DE479231C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Benzanthronreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Benzanthronreihe Es wurde gefunden, daß man zu neuen Kondensationsprodukten der Benzanthronreihe gelangt, wenn man Benzanthron mit aromatischen Oxyverbindungen oder deren Kernsubstitutionsprodukten in Gegenwart von Ätzalkalien auf höhere Temperatur erhitzt. Um Farbstoffbildeng möglichst auszuschließen, wird der Zusatz von Ätzalkali zweckmäßig so bemessen, daß die zur Phenolatbildung erforderliche Menge nicht wesentlich überschritten wird.
• So erhält man z. B. durch Kondensation von Benzanthron mit ß-Naphthol ein Produkt, dem nach der Analyse wahrscheinlich die folgende Konstitution zukommt: Die neuen. Verbindungen sollen als Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.
• Beispiel z In eine auf 140 ' erhitzte Schmelze von 2o kg ß-Naphthol und 7,8 kg Ätzkali werden 2o kg Benzanthron eingetragen. Man erhitzt hierauf auf Zoo ° und rührt mehrere Stunden bei dieser Temperatur. Die heiße Schmelze wird dann in Wasser gegossen und das abgeschiedene Reaktionsprodukt abgesaugt. Die neue Verbindung kann durch Auskochen mit Eisessig von unverändertem Benzanthron befreit werden. Durch Umkristallisieren aus Nitrobenzol wird sie in Form glänzender gelber Blättchen erhalten, die sich in Schwefelsäure mit roter Farbe ohne Fluoreszenz lösen. Die Verbindung färbt sich bei etwa 26o' rot und schmilzt bis 3oo ° nicht. In alkoholischer Lauge löst sich die Verbindung mit roter Farbe. An Stelle von #,-Naphthol können seine Substitutionsprodukte zur Verwendung kommen. So liefert z. B. 6-Brom-2-oxynaphthalin ein analoges braungefärbtes Produkt, das sich in Schwefelsäure mit etwas röterer Farbe löst. Die Kondensation von 6-Chlorbenzanthron mit ß-Naphthol führt zu einem braungefärbten Produkt, das in organischen Lösungsmitteln in der Hitze leicht löslich ist und sich in konzentrierter Schwefelsäure mit braunroter Farbe löst.
• Beispiel ? Zoo kg u-Naphthol und 8o kg Ätzkali werden auf Zoo ° erhitzt und hierauf in die Schmelze unter Rühren 2o kg Benzanthron eingetragen. Man hält die Schmelze 6 Stunden bei dieser Temperatur und scheidet das Reaktionsprodukt, wie im Beispiel z angegeben, ab. Das erhaltene Kondensationsprodukt ist demjenigen aus ß-Naphthol in seinen Eigenschaften sehr ähn- ]ich. Aus Nitrobenzol umkristallisiert, bildet es kleine gelbe Prismen, die bei 300' noch nicht schmelzen. Ersetzt man a-Naphthol durch seine Substitutionsprodukte, z. B. durch 2-Chlori-oxynaphthalin, so erhält man ein ähnliches Kondensationsprodukt in Gestalt eines dunklen Pulvers, das über 300' schmilzt, in heißem Nitrobenzol mit rötlicher Fluoreszenz, in Schwefelsäure mit braunroter Farbe und gelblicher Fluoreszenz löslich ist. -Beispiel 3 Ersetzt man im Beispiel 2 das a-Naphthol durch 225 kg i,3-Dimethyl-2-oxybenzol (vicinales m-Xylenol), so gelangt man zu einem Kondensationsprodukt, das den Rest des Xylenols im Molekül enthält. Auch dieses Produkt ist rein gelb. Es löst sich in Schwefelsäure mit orangeroter, in alkoholischer Lauge mit violetter Farbe. Aus Nitrobenzol erhält man es in Form derber gelber Prismen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Benzanthronreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzanthron mit aromatischen Oxyverbindungen oder ihren Kemsubstitutionsprodukten in Gegenwart einer die Farbstoffbildung möglichst ausschließenden Menge Alkali auf höhere Temperatur erhitzt.