DE470500C

DE470500C - Verfahren zur Darstellung von Isodibenzanthronen

Info

Publication number: DE470500C
Application number: DEB118853D
Authority: DE
Inventors: Dr Arthur Luettringhaus; Dr Heinrich Neresheimer; Dr Hugo Wolff
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1925-03-24
Filing date: 1925-03-24
Publication date: 1929-01-18

Description

Verfahren zur Darstellung von Isodibenzanthronen Im Hauptpatent- .1o9 689 ist ein Verfahren zur Darstellung von Dibenzanthronen beschrieben, bei dem die nach dem Verfahren des --Patents 407 838 erhältlichen 2 # 2'-Dibenzanthronyle oder die aus diesen herstelT-baren Substitutionsprodukte einer Kondensation unterworfen werden.
Es wurde nun gefunden, daß man Isodibenzanthrone erhalten kann, wenn male statt der genannten Produkte 2-Bzi'-Di; benzanthronyl oder seine Derivate einer Behandlung mit alkalischen oder sauren Kondensationsmitteln unterwirft.
Die Darstellung der Isodibenzanthrone läßt sich auch mit der Darstellung der zu ihrer Gewinnung dienenden 2-Bz i'-Dibenzanthronyle verbinden. Man kann z. B. aus einem Gemisch eines Bzi'-Halo,enbenzanthrons mit einem nicht in 2 - Stellung substituierten Benzanthron durch Behandlung mit einem alkalischen Kondensationsmittel bei niedriger Temperatur ein 2-Bz i'-Dib:enzanthronyl herstellen und dieses dann durch Erwärmen des Reaktionsgemisches auf höhere Temperatur in den Farbstoff überführen.
Verwendet man für die Kondensation Mittel, die auch halogenierend wirken können, so gvilangt man unter Umständen zu Halogenderivaten der Isodibenzanthrone. Beispiel 1 Man trägt 3 Teile metallisches Natrium in Zoo Teile wasserfreies Anilin im Stickstoff'-strorn ein, gibt zu der erhaltenen Lösung bzw. Suspension von Anilinnatrium in Anilüi bei etwa 125° io Teile des gemäß Beispiel i des Patents 468475 erhaltenen 2-Bzi'-Dibenzanthronyls und erhitzt so lange auf 140 bis 15o=', bis die Farbstoffbildung beendet ist. Die blauviolette Schmelze wird nach dem Erkalten in verdünnte Salzsäure gegossen und das abgeschiedene Isodibenzanthron abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff kann evtl. durch Auskochen mit organischen Lösungsmitteln gereinigt werden. Er stellt ein metallisch glänzendes dunkles Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rein grüner Farbe löst. Beispiel 2 In eine Lösung von q.o Teilen Ätzkali in q.o Teilen absolutem Alkohol werden bei i3o bis i 3 ;'c i o Teile des gemäß Beispiel i des Patents .168:175 erhaltenen 2-Bzi'-Dibenzanthronyls langsam eingetragen, und zwar so, daß die Temperatur 135° nicht übersteigt. Man erhitzt noch etwa 1%2 Stunde bei 135 bis 140', gießt die SchmeUe dann in Wasser, kocht so lange unter Einleiten von Luft auf, bis der Farbstoff völlig ausgefällt ist, filtriert heiß, wäscht und trocknet. Das Isodibenzanthron wird so in fast theoretischer Ausbeute und in reiner Form erhalten.
Verwendet man an Stelle von 2-Bz i'-Dibenz -anthronyl das 6-Methyl-a-Bz i'-dibenzanthronyl (s. Beispie13 des Patents 468 q.75), so erhält man das 6-Methylisodibenzanthron. Es färbt Baumwolle in wesentlich blaueren Tönen als das Isodibenzanthron. Beispiel 3 Ersetzt man in Beispiel 2 das 2- Bz i'-Dibenzanthronyl durch das gemäß #3eispiel2 des Patents 468475 erhaltene 6-Chlor-2-Bzi'-dibenzanthronyl und verfährt wie vorstehend angegeben, so erhält man das 6-Chlorisodibenzanthron, das identisch ist mit dem in Beispiel 2 des Patents 436888 beschriebenen Farbstoff. Beispiel 4 Ein. Gemisch von 3 Teilen 2-Bz i'-Dibenzanthronyl mit 2o Teilen wasserfreiem Eisenchlorid und 15 Teilen trockenem Kochsalz wird so lange auf ,etwa 25o° erhitzt, bis eine Probe der Schmelze nach der Behandlung mit verdünnter Salzsäure völlig verküpbar geworden ist.
Der so erhaltene Farbstoff ist chlorhaltig, er färbt aus blauer Küpe die Faser in kräftig blauvioletten Tönen an.
Verwendet man an Stellte von Eisenchlorid Aluminiumchlorid und erhitzt auf etwa 300°, so erhält man Isodibenzanthron.
Den gleichen Farbstoff erhält man beim Erhitzen des . 2-Bz i'-Dibenzanthronyls mit 8oprozentiger Schwefelsäure in Gegenwart von Quecksilbersalzen.

Claims

PATENTANSPRUCH Weiterbildung des Verfahrens des Hauptpatents 4o9 689, dadurch gekennzeichnet, daß man hier zwecks Gewinnung von Isodibenzanthronen 2-Bzi'-Dibenzanthronyl oder seine Derivate einer Behandlung mit alkalischen oder sauren Kondensationsmitteln unterwirft.