DE3687841T2 - Disaccharide. - Google Patents
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Description
- Die Erfindung betrifft neue Oligosaccharide, besonders veresterte Disaccharide, die einen Uronsäurerest und einen Hexosaminrest, miteinander durch eine glykosidische Bindung verbunden, enthalten. Die vorliegende Erfindung betrifft auch die Verwendung der veresterten Disaccharide besonders bei kosmetischen und pharmazeutischen Zusammensetzungen.
- Bestimmte α-1,4 veresterte Disaccharide sind zusammen mit deren Synthese und Verwendung bei der Kontrolle der Koagulation von Blut beschrieben von Choay S.A. in EP-A-0 064 012. Diese α-1,4 Disaccharide sollen die folgende Struktur haben:
- worin Z eine funktionelle Stickstoffgruppe wie ein Azid oder eine Gruppe mit der Struktur -NHB darstellt, wobei B -H oder eine funktionelle Gruppe wie Acetyl oder Sulfat als ein Salz mit einem organischen oder mineralischen Kation darstellt;
- M -H oder -SO&sub3;M&sub1; darstellt, wobei M&sub1; ein organisches oder metallisches Kation, besonders ein Alkalimetall; oder eine Acetylgruppe ist;
- R einen C&sub1; bis C&sub4;-Alkylrest, besonders Methyl; oder einen Arylrest darstellt;
- A eine funktionelle Gruppe wie eine Säure oder -COOR&sub1; darstellt, wobei R&sub1; -H oder einen C&sub1; bis C&sub4;-Alkylrest, besonders Methyl; oder ein Metall, besonders ein Alkalimetall darstellt.
- Es sollte erklärt werden, daß bei den meisten Säugetieren das Haar nicht kontinuierlich wächst, sondern einem Zyklus von Aktivität beinhaltenden, alternierenden Zeiträumen des Wachstums und der Ruhe unterliegt. Der Haarwachstumszyklus kann in drei Hauptstufen unterteilt werden:
- i) die Wachstumsphase, bekannt als Anagen, im Verlauf derer das Haarfollikel tief in die Dermis mit den Zellen der Wurzel, die sich schnell teilen und differenzieren, um das Haar zu bilden, eindringt,
- ii) die Übergangsphase, bekannt als Katagen, die durch den Stillstand der Mitose angekündigt wird, und während der das Follikel wieder aufwärts durch die Dermis zurückwandert und das Haarwachstum aufhört,
- iii) die Ruhephase, bekannt als Telogen, bei der das zurückgewanderte Follikel einen kleinen sekundären Keim mit einem darunterliegenden Kugelhaufen dicht gepackter Hautpapillazellen enthält.
- Die Initiierung einer neuen Anagenphase wird verdeutlicht durch schnelles Zellwachstum im Keim, Ausdehnung der Hautpapilla und Ausbildung der Grundmembrankomponenten. Der Haarzyklus wiederholt sich dann viele Male, bis die meisten der Haarfollikel sich einen zunehmenden Teil ihrer Zeit in der Telogenphase befinden und die gebildeten Haare dünner, kürzer und weniger sichtbar werden; das ist bekannt als Transformation von terminal zu vellus. Beim Manne zeigt sich diese Konsequenz als das Auftauchen der männlichen Kahlköpfigkeit.
- Obgleich es viele Behauptungen in der wissenschaftlichen Literatur in bezug auf die Anregung oder Aufrechterhaltung des Haarwachstums oder Nachwachsens durch die topische Anwendung von Haartonika und ähnlichem, besonders beim Manne, gegeben hat, ist keines in einem breiten Rahmen vom Verbraucher sowohl als sicher als auch als wirksam angenommen worden. Vielleicht das einzige Mittel, das einen teilweisen Erfolg in bezug auf das Haarwachstum auf dem kahlen oder kahl werdenden menschlichen Kopf aufweist, ist die Transplantation von Haar an die kahlen Stellen. Dies ist jedoch eine extrem schmerzvolle Operation und ist nicht immer erfolgreich. Darüberhinaus ist es sofort dem zufälligen Betrachter ersichtlich, daß die Person ein Haartransplantat erhalten hat, und es dauert viele Monate oder sogar Jahre, bevor das Nachwachsen, das dieser Operation folgt, ein Aussehen annimmt, das dem des ursprünglich natürlich wachsenden Haares ähnelt.
- Unter den vielen Studien über das Nachwachsen, von denen in der Literatur berichtet wird, ist die Arbeit von Meyer et al. (1961) in den Proceedings of the Society of Experimental and Biological Medicine, 108, 59-63, erwähnenswert. Meyer und seine Mitarbeiter injizierten wiederholt saure Mucopolysaccharide intrakutan in die Haut von rasierten Kaninchen und berichteten wie gemeldet den Beginn eines Haarwachstumszyklus mit der Stimulation des Haarwachstums, das in manchen Fällen dicker als normal zu sein schien. Sie fanden, daß Heparitin- (auch als Heparan bekannt)sulfat teilweise aktiv war, wohingegen Dermatansulfat und Chondroitin-6-sulfat auch in dieser Hinsicht aktiv waren, jedoch in einem geringeren Ausmaß.
- Es wurde auch von Frajdenrajch in EP-A-0 035 919 berichtet, Chondroitinsulfat in eine Zusammensetzung für das Haar zu geben, um einem Verlust vorzubeugen und das Haarwachstum zu stärken.
- Auch beschreibt Shansho Seijaku in JA-59/186911 ein Shampoo, das ein Mucopolysaccharid wie Chondroitinsulfat enthält.
- Es gibt andere Stellen, hauptsächlich japanischen Ursprungs, die die Verwendung von Chondroitinsulfat in Zubereitungen zur topischen Anwendung auf die menschliche Haut, besonders als Haartonika beanspruchen.
- Es wird angenommen, daß Moleküle mit einem Molekulargewicht von größer als etwa 1500 unwahrscheinlich in einem signifikanten Ausmaß die Haut durchdringen, wenn topisch angewandt, und entsprechend ist es unwahrscheinlich, daß Polysaccharide wie Chondroitinsulfat mit einem Molekulargewicht von vielen Tausend nach einer topischen Anwendung die Kopfhaut durchdringen und in die unmittelbare Umgebung der Haarfollikel diffundieren kann, um ein Haarwachstum zu initiieren oder zu steigern. Es ist jedoch jetzt entdeckt worden, daß Oligosaccharide mit kleinerem Molekulargewicht eingeschlossen bestimmter Disaccharide, die zur Verwendung bei anderen als für die Behandlung von Kahlköpfigkeit bestimmten Zusammensetzungen bekannt sind, durch die äußeren Schichten der Haut zu der unmittelbaren Umgebung des Haarfollikels diffundieren können, wo sie dann das Haarwachstum positiv steigern können.
- Es wurde entsprechend gezeigt, daß die Anwendung dieser Materialien auf die Säugetierhaut in dem Bereich von Vellushaar das Vellushaar so verändern kann, daß es als Terminalhaar wächst. Es wurde ebenfalls gezeigt, daß die Geschwindigkeit des Terminalhaarwachstums auf der Säugetierhaut durch Anwendung dieser Materialien auf Säugetierhaut im Bereich von Terminalhaar gesteigert werden kann.
- Entsprechend einer ersten Aufgabe der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Steigerung der Geschwindigkeit des Terminalhaarwachstums bei Säugetieren bereitgestellt, das umfaßt die Anwendung auf Säugetierhaut im Bereich von Terminalhaar einer wirksamen Menge einer Zusammensetzung, umfassend ein Disaccharid, das beinhaltet einen Uronsäurerest und einen Hexosaminrest mit der Struktur:
- und einen Hexosaminrest mit der Struktur:
- worin X -H, C&sub1; bis C&sub4;-Alkyl, -CO(CH&sub2;)mCH&sub3;, -SO&sub3;M, oder ein Arylrest ist,
- X' -H, -CO(CH&sub2;)mCH&sub3;, oder -SO&sub3;M ist,
- Y -H, C&sub1; bis C&sub4;-Alkyl oder M ist, und
- M -H oder ein metallisches oder organisches Kation ist, und
- m 0 oder eine ganze Zahl von 1 oder 2 ist;
- wobei die Gruppen, die X bedeuten, gleich oder verschieden sind, eine -OH-Gruppe von jeder Pyranoseringstruktur über eine glykosidische Bindung mit der Konfiguration α-1,3, β-1,3, α-1,4 oder β-1,4 verbunden ist; und die -COOY, -CH&sub2;OX und -OX-Gruppen jeweils in jeder von beiden Anordnungen in bezug auf den Pyranosering vorliegen.
- Die Erfindung betrifft ebenfalls die Verwendung eines wie oben definierten Disaccharids zur Herstellung einer Zusammensetzung zur Behandlung der Kahlköpfigkeit.
- Gemäß einer zweiten Aufgabe stellt die vorliegende Erfindung eine Zusammensetzung bereit, die für die topische Anwendung auf Säugetierhaut zum Anregen oder Steigern des Haarwachstums geeignet ist, wobei diese Zusammensetzung eine wirksame Menge eines Disaccharids, das einen Uronsäurerest und einen Hexosaminrest mit den oben angegebenen Strukturen (50) und (51) einschließt, aber die Saccharide der Struktur ausschließt:
- Wir haben gefunden, daß die molekulare Ladung und Polarität eines Oligosaccharids dessen Hautdurchdringung beeinflussen wird. Umso polarer und höher geladen das Oligosaccharid ist, desto weniger wahrscheinlich ist es, daß es die Haut durchdringt, und aus diesem Grund ist es vorteilhaft, Oligosaccharide zu verwenden, die zu einem Grad verestert sind, der deren molekulare Ladung vermindern wird. Die bevorzugten Disaccharide, die für die optimale Durchdringung der Kopfhaut ausgewählt werden, sind solche, die wenigstens 2, noch mehr bevorzugt wenigstens 6 Estergruppen pro Molekül besitzen.
- Die Zusammensetzung ist bevorzugt eine, die einen festen, halbfesten oder flüssigen, physiologisch annehmbaren Trägerstoff umfaßt. Die Art des Trägerstoffes, der bei der Herstellung jeder einzelnen Zusammensetzung verwendet wird, hängt von dem Verfahren ab, das für die Verabreichung der Zusammensetzung vorgesehen ist. Der Trägerstoff kann inert sein oder eigene physiologische oder pharmazeutische Vorteile besitzen.
- Die relativen Mengen des Disaccharids und des Trägerstoffes sind unwichtig, da alles, was notwendig ist, die Bereitstellung einer wirksamen Menge des Disaccharids zum Zwecke der Verabreichung ist, wobei der Trägerstoff nur als Träger oder Verdünnungsmittel dieser Materialien dient.
- Die Disaccharide schließen die ein, die in der EP-A-0 064 012 von Choay S.A. veröffentlicht sind, jedoch mit einer offenbarten Verwendbarkeit, die eine andere als für die Anregung des Haarwachstums oder Nachwachsens ist.
- Besonders bevorzugte Beispiele der bekannten Disaccharide, die in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden können, besitzen die folgenden Strukturen, wobei die Bedeutung X, X', Y und M wie oben definiert sind.
- Eine generische Struktur eines bekannten Disaccharids, das auf den in der EP-A-0 064 012 von Choay S.A. veröffentlichen basiert, ist:
- Spezifische Beispiele des veresterten Disaccharids (52) besitzen die Strukturen, die als (53) bis (59) gezeigt sind.
- Spezifische Beispiele weiter veresterter Disaccharide, die ähnlich, aber nicht eingeschlossen in der Offenbarung der EP-A-0 064 012 von Choay S.A. sind, besitzen die Strukturen, die in (60) bis (63) gezeigt sind:
- Ebenfalls geeignet zur Verwendung bei den erfindungsgemäßen Verfahren sind Oligosaccharide, hergestellt durch chemische Spaltung von Glykosaminoglykanen, besonders Chondrosin mit der Struktur (30), das durch saure Hydrolyse von Chondroitinsulfat erhalten werden kann, und dessen N-Acetyl-, und dessen N-Acetyl, O-Sulphoderivate mit den jeweiligen Strukturen (31) und (32).
- Die Herleitung dieser Verbindungen wird anhand der Erläuterung jetzt beschrieben.
- Das Disaccharid Chondrosin (30) wurde aus Chondroitinsulfat durch saure Hydrolyse erhalten. 10 g Chondroitinsulfat wurden mit 200 ml 2N Schwefelsäure unter Rückfluß bei 100ºC für 4 Stunden hydrolysiert. Das erhaltene Hydrolysat wurde auf Dowex 50W-X8 (200-400 mesh) Harz in der Wasserstoff-Form chromatographiert. Die Säule wurde mit 0,2N Schwefelsäure eluiert, und alle Fraktionen wurden mit einem Ninhydrin/Eisen(III)chlorid-Reagenz getestet. Der erste große, breite Peak ergab eine Ausbeute von Chondrosin nach der Neutralisation mit gesättigtem Bariumhydroxyd und Lyophilisierung zu einem trockenen Pulver.
- Das verwendete Verfahren entsprach dem von Olavesen & Davidson, J.Biol.Chem. 240(3), 992-996 (1965) beschriebenen.
- N-Acetylchondrosin (31) wurde hergestellt durch selektive N-Acetylierung von Chondrosin unter Verwendung von Acetanhydrid. 500 mg Chondrosin wurden in 500 ml Bicarbonatpuffer gelöst und auf 0-5ºC gekühlt. (Der Bicarbonatpuffer wurde hergestellt durch Mischen von 10 ml 0.1M Na&sub2;CO&sub3;und 90 ml 0.1M NaHCO&sub3; mit einem pH-Wert von 9. Dazu wurden 0.22 ml Acetanhydrid unter Rühren gegeben. Die Mischung wurde dann bei 0ºC über Nacht stehengelassen. Daraufhin wurde sie auf eine Dowex (registriertes Warenzeichen) 50W-X8 (200-400) Säule in der Säureform gegeben. Die Elution mit dem dreifachen Bettvolumen destillierten Wassers und Lyophilisierung des wäßrigen Eluats ergab einen weißen flockigen Feststoff, der mittels IR und NMR-Spektroskopie als N-Acetylchondrosin charakterisiert wurde.
- Das verwendete Verfahren entsprach dem von Olavesen & Davidson, ibid., beschriebenen.
- Die Sulfatierung des Produkts in der C-6-Position des Hexosaminteils wurde durch Verwendung von Triethylamin-N- sulfonsäure erreicht. Zu einer Mischung von 5 ml Dimethylformamid, 7.5 ml Benzol und 0.5 ml Pyridin wurden 500 mg N-Acetylchondrosin zugefügt, nachdem es einige Male aus trockenem Benzol eingedampft worden war. 9.12 mg Triethylamin- N-sulfonsäure wurden hinzugegeben, und das Reaktionsgefäß über 26 Stunden bei Raumtemperatur geschüttelt. Die erhaltene Lösung wurde bei vermindertem Druck zu einem gelben Sirup (Badtemperatur < 50ºC) eingedampft, der mit 2 · 5 ml Ether extrahiert wurde. Das erhaltene Öl wurde mit 10 ml Chloroform extrahiert, um jegliche übriggebliebene Sulfonsäure zu entfernen. Die Chloroform-Waschphasen und unlösliche Festkörper wurden mit 4 · 5 ml Wasser in situ gewaschen. Die Wasserfraktionen wurden vereinigt und lyophilisiert, wobei man N-Acetylchondrosin-6-O-sulfat (32) als weißen flockigen Feststoff erhielt, der durch IR und NMR und durch TLC charakterisiert wurde.
- Das Verfahren entsprach dem von Olavesen & Davidson, Biochim. Biophys. Acta., 101, 245-251 (1965) beschriebenen.
- Ebenfalls geeignet zur Verwendung in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind auf ein niedriges Molekulargewicht begrenzte Spaltungsprodukte von Heparansulfat, Hyaluronsäure und Chondroitinsulfat, hergestellt durch das jeweilige Enzym, nämlich Heparitinase, Hyaluronidase und Chondroitinase.
- Ebenfalls geeignet zur Verwendung in den erfindungsgemäßen Verfahren ist Hyalobiouronsäure mit der Struktur:
- Die Menge des Disaccharids, das mit einem geeigneten Trägerstoff zu den Zusammensetzungen für die topische Anwendung gegeben werden kann, kann breit variieren, jedoch liefert im allgemeinen eine Menge von 0.01 bis 10%, bevorzugt von 0.1 bis 5% des Gewichts der Zusammensetzung eine adäquate Dosis für die Haut nach topischer Anwendung.
- Wie bereits angedeutet, besteht ein möglicher Weg zur Synthese von Disacchariden darin, daß man intakte Glykosaminoglykanketten teilweiser Hydrolyse unterwirft, um Oligosaccharide zu erhalten, die wenigstens ein Disaccharid mit einem Uronsäurerest gebunden an einen Hexosaminrest umfassen. Solche Disaccharide können dann modifiziert werden.
- Die Saccharide mit wenigstens einem Uronsäurerest gebunden in der β-Konfiguration durch die C1-Position an einen Hexosaminrest, oder bestimmte Oligosaccharide mit wenigstens einem Hexosaminrest gebunden in der α- oder β-Konfiguration über die C-1-Position an einen Uronsäurerest, können hergestellt werden durch Kondensation der jeweiligen Uronsäure und Hexosaminreste.
- Eine entsprechende Kondensationsreaktion, die in der Gegenwart von Nitromethan und p-Toluolsulfonsäure durchgeführt wird, ist beschrieben von David & Veyrieres in Carbohydrate Research 40, 23 (1975).
- Die Zusammensetzung sollte ebenfalls einen kosmetisch oder physiologisch annehmbaren Trägerstoff umfassen, damit das Disaccharid auf die Haut in einer geeigneten Verdünnung aufgebracht werden kann.
- Die Auswahl eines Trägerstoffs für diesen Zweck ergibt einen breiten Bereich von Möglichkeiten, die von der gewünschten Produktform der Zusammensetzung abhängt. Geeignete Trägerstoffe können wie im folgenden beschrieben klassifiziert werden.
- Es sollte dabei erklärt werden, daß Trägerstoffe Substanzen sind, die als Verdünnungsstoffe, Dispergiermittel oder Lösungsmittel für die Disaccharide dienen können und die daher gewährleisten, daß es gleichmäßig auf das Haar und/oder die Kopfhaut in einer geeigneten Konzentration aufgebracht und verteilt werden kann. Der Trägerstoff ist bevorzugt einer, der die Penetration des Disaccharids in die Haut unterstützt, um die unmittelbare Umgebung des Haarfollikels zu erreichen. Zusammensetzungen gemäß der Erfindung können Wasser als einen Trägerstoff und/oder wenigstens einen anderen kosmetisch annehmbaren Trägerstoff als Wasser einschließen.
- Andere Trägerstoffe als Wasser, die in erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendet werden, können Feststoffe oder Flüssigkeiten wie Weichmacher, Lösungsmittel, Feuchthaltemittel, Verdickungsmittel und Pulver einschließen. Beispiele für jede dieser Arten von Trägerstoffen, die einzeln oder als Mischung von ein oder mehreren Trägerstoffen verwendet werden können, sind wie folgt:
- Weichmacher wie Stearylalkohol, Glycerylmonoricinoleat, Glycerylmonostearat, Propan-1,2-diol, Butan-1,3-diol, Nerzöl, Cetylalkohol, Isopropylisostearat, Stearinsäure, Isobutylpalmitat, Isocetylstearat, Oleylalkohol, Isopropyllaurat, Hexyllaurat, Decyloleat, Octadecan-2-ol, Isocetylalkohol, Cetylpalmitat, Dimethylpolysiloxan, Di-n-butylsebacat, Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Butylstearat, Polyethylenglykol, Triethylenglykol, Lanolin, Rhizinusöl, acetylierte Lanolinalkohole, Petroleum, Mineralöl, Butylmyristat, Isostearinsäure, Palmitinsäure, Isopropyllinoleat, Lauryllactat, Myristyllactat, Decyloleat, Myristylmyristat;
- Treibmittel wie Trichlorfluormethan, Dichlordifluormethan, Dichlortetrafluorethan, Monochlordifluormethan, Trichlortrifluorethan, Propan, Butan, Isobutan, Dimethylether, Kohlendioxid, Lachgas;
- Lösungsmittel wie Ethylalkohol, Methylenchlorid, Isopropanol, Rhizinusöl, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmonobutylether, Diethylenglykolmonoethylether, Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran;
- Feuchthaltemittel wie Glycerin, Sorbitol, Natrium-2-pyrrolidon-5-carboxylat, lösliches Collagen, Dibutylphthalat, Gelatine;
- Pulver wie Kreide, Talk, Bleicherde, Kaolin, Stärke, Gummi, colloidales Siliciumdioxid, Natriumpolyacrylat, Tetraalkyl- und/oder Trialkylarylammoniumsmectite, chemisch modifiziertes Magnesiumaluminiumsilikat, organisch modifizierte Montmorillonittonerde, hydratisiertes Aluminiumsilikat, Quarzstaub, Carboxyvinylpolymer, Natriumcarboxymethylcellulose, Ethylenglykolmonostearat.
- Die Menge an Trägerstoff in der Zusammensetzung, eingeschlossen Wasser, wenn vorhanden, sollte vorzugsweise ausreichen, wenigstens einen Teil des Disaccharids in einer Menge auf die Haut zu bringen, die ausreichend ist, wirksam das Haarwachstum zu steigern. Die Menge an Trägerstoff kann den Rest der Zusammensetzung umfassen, besonders dann, wenn nur wenig oder keine anderen Inhaltsstoffe in der Zusammensetzung vorliegen, und kann entsprechend von 10 bis 99,9%, bevorzugt von 50 bis 99,5% und ideal von 90 bis 99% an Gewicht des Trägerstoffs oder der Trägerstoffe umfassen.
- Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann auch gegebenenfalls einen Duftstoff in einer Menge enthalten, die ausreicht, um die Zusammensetzung für den Verbraucher annehmbar und angenehm zur Verwendung zu machen. Üblicherweise wird der Duftstoff von 0.01 bis 10 Gew.% der Zusammensetzung betragen.
- Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann auch gegebenenfalls ein aktivitätssteigerndes Mittel umfassen, dessen Gegenwart den Transport des Disaccharids in die Haut zusätzlich verbessert. Das aktivitätssteigernde Mittel steigert bei topischer Anwendung entsprechend wirksam die Wanderung des veresterten Oligosaccharids aus der Zusammensetzung in die Haut.
- Bei der Untersuchung einer Serie von Nichtelektrolyten in bezug auf deren Fähigkeit, als aktivitätssteigernde Mittel zu wirken, wurde beobachtet, daß es sämtlichst Verbindungen waren, die in der Lage waren, die Trübungspunkttemperatur der nicht ionischen oberflächenaktiven Mittel wesentlich zu steigern. Solche Verbindungen schlossen kurzkettige Alkanole, Diole und kurzkettige Fettsäuren ein. Im Gegensatz dazu wirken andere Nichtelektrolyte, die die Trübungspunkttemperatur der nicht ionischen oberflächenaktiven Mittel reduzieren, wie langkettige Alkohole, z. B. Butan-1-ol und Cyclohexanol, Polyole, z. B. Sorbitol und Propan-1,2,3-triol, nicht als aktivitätssteigernde Mittel.
- Ein aktivitätssteigerndes Mittel ist entsprechend definiert als ein Nichtelektrolyt, der in der Lage ist bei einer Konzentration von 5 Gew.% die Trübungspunkttemperatur einer 0.025M wäßrigen Lösung von Polyoxyethylen(8)nonylphenylether um wenigstens 10ºC anzuheben. Bevorzugt ist das aktivitätssteigernde Mittel eines, das in der Lage ist, die Trübungspunkttemperatur um wenigstens 15ºC, besonders bevorzugt um wenigstens 20ºC anzuheben.
- Es sollte angemerkt werden, daß der "Trübungspunkt" ein Maß der umgekehrten Löslichkeit eines nichtionischen Lösungsmittels gegen die Temperatur ist und durch Erhitzen einer klaren wäßrigen Standardlösung des nicht ionischen oberflächenaktiven Mittels, bis die Lösung sichtbar trüb wird, und Messen der Temperatur bestimmt werden kann.
- Die Trübungspunkttemperatur kann geeigneterweise unter Verwendung der Ausrüstung und des von Baum et al in Mat. Res. Std. 4 26 (1964) beschriebenen Verfahrens automatisch bestimmt werden.
- Beispiele geeigneter Verbindungen, die als aktivitätssteigernde Mittel wirken, zusammen mit den jeweiligen erhöhten Trübungspunkttemperaturen, die in jedem Fall bei Verwendung des oben beschriebenen Standardtests erhalten wurden, sind unten in Tabelle 1 aufgeführt. Das erwähnte "Synperionic" ist ein registriertes Warenzeichen. Tabelle 1 Anhebung der Trübungspunkttemperatur einer 0.025M wäßrigen Lösung von Polyoxyethylen(8)nonylphenylether in Gegenwart von aktivitätssteigernden Mitteln Aktivitätssteigerndes Mittel (5 Gew.-%) 0.025M wäßrige Lösung von Polyoxyethylen(8)nonylphenylether (SYNPERIONIC NP8 von ICI) Trübungstemperatur (ºC) Anhebung der Trübungspunkttemperatur keins (Kontrolle) 2-Methylpropan-2-ol Propan-2-ol Ethylhydroxypropanoat Hexan-2,5-diol POE(2) Ethylether Di(2hydroxypropyl)ether Pentan-2,4-diol Aceton POE(2) Methylether 2-Hydroxypropionsäure Propan-1-ol 1,4-Dioxin Tetrahydrofuran Butan-1,4-diol
- Die Zusammensetzung kann gegebenenfalls andere als die zuvor erwähnten Inhaltsstoffe enthalten, die von der Art des gewünschten Produkts abhängen. Zum Beispiel ist es möglich, Antiseptika, Konservierungsstoffe, Antioxidationsmittel, Emulgiermittel, Färbemittel und Detergenzien zuzugeben. Es ist ebenso möglich, andere Materialien zuzugeben, die das Haarwachstum beeinflussen, wie Minoxidil und Derivate davon.
- Die Zusammensetzung kann ebenso als Trägerstoff für eine Vielzahl von kosmetisch oder pharmazeutisch aktiven Inhaltsstoffen verwendet werden, besonders von Inhaltsstoffen, die einen anderen nützlichen Effekt bei Aufbringung auf die Haut als die Anregung des Haarwachstums haben.
- Die Gesamtmenge an optionellen Inhaltsstoffen kann den Rest bis zu 84.99 Gew.% der Zusammensetzung bilden.
- Die Erfindung stellt ebenso ein Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung bereit, die zur topischen Anwendung auf Säugetierhaut, im besonderen auf das Haar und/oder die Kopfhaut des Menschen, geeignet ist, das das Mischen eines wie oben definierten Disaccharids mit einem geeigneten kosmetischen oder physiologisch annehmbaren Trägerstoff umfaßt, wobei eine Zusammensetzung bereitgestellt wird, die das Oligosaccharid in einer Konzentration von 0.01 bis 10 Gew.% enthält.
- Die Zusammensetzung kann als Flüssigkeit formuliert werden, z. B. als eine Lotion, Shampoo, Milch oder Creme zur Verwendung in Verbindung mit einem Applikator wie einem Rollballapplikator, oder eine Sprühvorrichtung wie ein Aerosol kann ein Treibmittel enthalten, oder ein Behälter, der zur Abgabe des flüssigen Produkts mit einer Pumpe ausgerüstet ist. Alternativ kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung fest oder halbfest sein, z. B. Stifte, Cremes oder Gele, zur Verwendung in Kombination mit einem geeigneten Applikator oder einfach einer Tube, Flasche oder einem Deckelgefäß, oder als ein flüssigkeitsimprägniertes Gewebe wie ein Gewebetuch.
- Entsprechend stellt die Erfindung ebenso einen geschlossenen Behälter mit einer wie hier beschriebenen Zusammensetzung bereit.
- Wie erwähnt, sorgt die Erfindung auch für die Verwendung eines Disaccharids bei der topischen Behandlung von Kahlköpfigkeit.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind in erster Linie gedacht zur topischen Anwendung auf Säugetierhaut, im besonderen auf die Kopfhaut eines Menschen, besonders dort, wo der Kopf schon kahl ist oder kahl wird. Die Zusammensetzungen können auch prophylaktisch auf das Haar und folglich die Kopf haut aufgetragen werden, um das Entstehen der Kahlköpfigkeit zu verringern oder dem vorzubeugen.
- Die Menge der Zusammensetzung und die Häufigkeit der Anwendung auf das Haar und/oder die Kopfhaut kann in Abhängigkeit von den persönlichen Bedürfnissen weit variieren, aber es wird beispielhaft empfohlen, daß die topische Anwendung von 1 bis 50 g täglich mit etwa 0,001 bis 1 g eines ausgewählten veresterten Oligosaccharids über einen Zeitraum von wenigstens sechs Monaten in den meisten Fällen zu einer Verbesserung des Haarwachstums führen wird.
- Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wurde untersucht, wobei eine Ratte als Tiermodell verwandt wurde, um sowohl die Dauer als auch die Menge des Haarwachstums im Anschluß an die tägliche Verabreichung solcher Zusammensetzungen festzustellen.
- Für diesen Zweck wurde das Haar in regelmäßigen Intervallen von der Behandlungszone abgeschnitten und als Index für die Haarbildung gewogen. Die gesteigerte Dauer der Anagenphase war aus den Wachstumskurven ersichtlich, die durch das Auftragen des Gewichts des aus den Schnitten erhaltenen Haares gegen die Dauer des Versuchs erhalten wurden.
- Dieses Modell wurde bestätigt durch Verwendung von Minoxidil als Positivkontrolle, einer Verbindung, die bekannt ist, das Haarwachstum zu stimulieren.
- Die Fähigkeit zur Steigerung der Haarproduktion und die Fähigkeit zur Steigerung der Dauer der Anagenphase sind beides notwendige Attribute jedes Produkts zur Umkehrung der Kahlköpfigkeit.
- Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele veranschaulicht:
- Dieses Beispiel zeigt eine erfindungsgemäße Lotion, die zur topischen Anwendung auf die Kopfhaut geeignet ist, um das Haarwachstum anzuregen.
- Die Lotion besitzt die folgende Formulierung:
- % g/g Disaccharidstruktur (53) 0,1
- Ethanol 99,995
- Duftstoff q.s.
- Dieses Beispiel veranschaulicht ein Haartonikum, dessen Anwendung auf dem Haar oder der Kopfhaut geeignet ist. Das Haartonikum besitzt die folgende Formulierung:
- % g/g
- Disaccharid: Struktur (54) 0,8
- Ethanol 50
- Wasser 49
- Duftstoff q.s.
- Dieses Beispiel veranschaulicht auch eine Lotion, die zur topischen Anwendung auf die Kopfhaut geeignet ist. Die Lotion besitzt die folgende Formulierung:
- % g/g
- Disaccharid: Struktur (55) 1,5
- Propan-2-ol 10
- Ethanol 88,5
- Duftstoff q.s.
- Dieses Beispiel veranschaulicht auch ein Haartonikum, das zur Anwendung auf Haar oder Kopfhaut geeignet ist. Das Haartonikum besitzt die folgende Formulierung:
- % g/g
- Disaccharid: Struktur (56) 0,2
- Ethanol 40
- Wasser 59,80
- Duftstoff q.s.
- Die folgenden Formulierungen stellen Lotionen dar, die topisch bei der Behandlung von kahlen oder kahl werdenden männlichen oder weiblichen Köpfen verwendet werden können. Hydroxyethylcellulose Absoluter Ethanol Propan-1,2-diol Butan-1,3-diol Paramethylbenzoat Disaccharid-Struktur Duftstoff Wasser
- Die folgenden Formulierungen stellen Cremes dar, die bei der Behandlung von Kahlköpfigkeit verwendet werden können. Cetylalkoholpolyoxyethylen Cetylalkohol Mineralöl Paraffinwachs Partielles Glycerid aus Palmitin- und Stearinsäuren Disaccharid: Struktur Triethanolamin Butan-1,3-diol Xanthangummi Konservierungsstoff Duftstoff Wasser
- Dieses Beispiel veranschaulicht eine Wasser-in-Ölhochgradig innere Phasenemulsion mit einem Disaccharid.
- Die Emulsion besteht aus 10 Vol.% öliger Phase und 90 Gew.% wäßriger Phase.
- Die ölige Phase und die wäßrige Phase besaßen die folgende Zusammensetzung:
- % g/g
- Sorbitanmonooleat 20
- Quartenium-18-hectorit 5
- Flüssiges Paraffin 75
- Disaccharid 0,5
- Xanthangummi 1
- Konservierungsstoff 0,3
- Duftstoff q.s.
- Natriumchlorid (1% g/g Lösung) auf 100
- Die Emulsion wurde dadurch hergestellt, daß man 10 Volumenteile der öligen Phase nahm und sie langsam unter Rühren zu 90 Volumenteilen der wäßrigen Phase gab.
- Die so gebildete hochgradig innere Phasen-Wasser-in-Öl-Emulsion kann topisch auf die Kopfhaut aufgebracht werden, um das Haarwachstum und das Nachwachsen zu verbessern.
- Die folgenden Formulierungen veranschaulichen Lotionen, die topisch bei der Behandlung von kahlen oder kahl werdenden männlichen oder weiblichen Köpfen verwendet werden können. Hydroxyethylcellulose Absoluter Ethanol Propan-1,2-diol Butan-1,3-diol Paramethylbenzoat Disaccharid Struktur Duftstoff Wasser
- Die folgenden Formulierungen veranschaulichen Cremes, die bei der Behandlung von Kahlköpfigkeit verwendet werden können. Cetylalkoholpolyoxyethylen Cetylalkohol Mineralöl Paraffinwachs Partielles Glycerid von Palmitin- und Stearinsäuren Disaccharid Triethanolamin Butan-1,3-diol Xanthangummi Konservierungsstoff Duftstoff Wasser
- Die folgenden Beispiele 22 bis 29 veranschaulichen Shampoos zur Verwendung bei der Wäsche des Haares und der Kopfhaut, und zur Anregung des Haarwachstums auf der Kopfhaut. Bei diesen Beispielen sind "Briphos" und "Polyquart" registrierte Warenzeichen.
- % g/g
- Monoethanolaminlaurylsulfat:
- 100 % AD 20
- POLYQUART H : 50 % aktiv 3
- BRIPHOS 03D 1,7
- Kokosnußöldiethanolamid 5
- Disaccharid: Struktur (56) 1
- Duftstoff q.s.
- Wasser auf 100
- pH eingestellt auf 6.5
- % g/g
- Natriumlaurylethersulfat (3 EO):
- 100 % AD 12
- POLYQUART H: 50 % aktiv 0,3
- BRIPHOS 03D 1
- Disaccharid: Struktur (57) 2
- Duftstoff q.s.
- Wasser auf 100
- pH eingestellt auf 6.5
- % g/g
- Natriumlaurylethersulfat (2 EO):
- 100 % AD 12
- POLYQUART H: 50 % aktiv 3
- BRIPHOS 03D 1
- Trübungsmittel 9
- Disaccharid: Struktur (58) 5
- Duftstoff q.s.
- Wasser auf 100
- pH eingestellt auf 6.5
- Die folgenden Beispiel 25 bis 29 veranschaulichen Pulverzusammensetzungen gemäß der Erfindung, die topisch auf die Kopfhaut angewandt werden können. Chemisch modifizierte Stärke Chemisch modifizierte Cellulose-Borsäure Zinkoxid Disaccharid: Struktur Duftstoff Kreide Talk
Claims (16)
1. Verfahren zur Steigerung der Geschwindigkeit des
Terminalhaarwachstums bei Säugetieren, das umfaßt das
Aufbringen auf die Säugetierhaut im Bereich des Terminalhaares
einer wirksamen Menge einer Zusammensetzung, umfassend
und einen Hexosaminrest mit der Struktur:
worin X -H, C&sub1; bis C&sub4;-Alkyl, -CO(CH&sub2;)mCH&sub3;, -SO&sub3;M, oder
ein Arylrest ist,
X' -H, -CO(CH&sub2;)mCH&sub3;, oder -SO&sub3;M ist,
Y -H, C&sub1; bis C&sub4;-Alkyl oder M ist, und
M -H oder ein metallisches oder organisches
Kation ist, und
m 0 oder eine ganze Zahl von 1 oder 2 ist;
wobei die Gruppen, die X bedeuten, gleich oder
verschieden sind, eine -OH-Gruppe von jeder
Pyranoseringstruktur über eine glykosidische Bindung mit
der Konfiguration α-1,3, β-1,3, α-1,4 oder β-1,4
verbunden ist; und die -COOY, -CH&sub2;OX und -OX-Gruppen
jeweils in jeder von beiden Anordnungen in bezug auf den
Pyranosering vorliegen.
2. Ein Verfahren nach Anspruch 1, bei dem das Disaccharid
die Struktur besitzt:
3. Ein Verfahren nach Anspruch 2, bei dem das Disaccharid
ausgewählt wird aus denen mit den folgenden Strukturen:
4. Eine Zusammensetzung, die geeignet ist zur topischen
Anwendung auf Säugetierhaut zur Anregung oder Steigerung des
Wachstums des Haares, wobei diese Zusammensetzung umfaßt eine
wirksame Menge eines Disaccharids, das einschließt einen
Uronsäurerest mit der Struktur:
und einen Hexosaminrest mit der Struktur:
worin X -H, C&sub1;bis C&sub4;-Alkyl, -CO(CH&sub2;)mCH&sub3;, -SO&sub3;M, oder
ein Arylrest ist,
X' -H, -CO(CH&sub2;)mCH&sub3;, oder -SO&sub3;M ist,
Y -H, C&sub1; bis C&sub4;-Alkyl oder M ist, und
M -H oder ein metallisches oder organisches
Kation ist, und
m 0 oder eine ganze Zahl von 1 oder 2 ist;
wobei die Gruppen, die X bedeuten, gleich oder
verschieden sind, eine -OH-Gruppe von jeder
Pyranoseringstruktur über eine glykosidische Bindung mit
der Konfiguration α-1,3, β-1,3, α-1,4 oder β-1,4
verbunden ist; und die -COOY, -CH&sub2;OX und -OX-Gruppen
jeweils in jeder von beiden Anordnungen in bezug auf den
Pyranosering vorliegen,
aber ausgenommen Disaccharide mit der Struktur:
5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, bei dem das Disaccharid
ausgewählt wird aus denen mit den folgenden Strukturen:
6. Eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 4 bis 5,
bei der die wirksame Menge des in der Zusammensetzung
vorhandenen Disaccharids von 0.01 bis 10 Gew.% beträgt.
7. Eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 4 bis 6,
bei der die wirksame Menge des in der Zusammensetzung
vorhandenen Disaccharids von 0.01 bis 5 Gew.% beträgt.
8. Eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 4 bis 7,
bei der das Trägermaterial von 10 bis 99.99 Gew.% ausmacht.
9. Eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 4 bis 8,
bei der das Trägermaterial von 50 bis 99.5 Gew.% ausmacht.
10. Eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 4 bis 9,
die zusätzlich einen Duftstoff enthält.
11. Eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 4 bis 10,
die zusätzlich ein aktivitätssteigerndes Mittel enthält.
12. Eine Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 4 bis 11,
die in Form einer Creme, eines Gels, einer Lotion oder eines
Stiftes vorliegt.
13. Ein Verfahren zur Umwandlung des Vellushaares zum
Wachstum als Terminalhaar, das das Aufbringen einer wirksamen
Menge einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 4 bis 12
auf Säugetierhaut im Bereich von Vellushaar umfaßt.
14. Ein Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Disaccharid wie in
Anspruch 5 definiert ist.
15. Die Verwendung einer Zusammensetzung wie in einem der
Ansprüche 3 bis 12 definiert zur Anregung des Wachstums oder
des Nachwachsens von Säugetierhaar.
16. Die Verwendung eines Disaccharids wie in einem der
Ansprüche 1 bis 5 definiert zur Herstellung einer
Zusammensetzung zur Behandlung von Kahlköpfigkeit.
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