DE3542118A1

DE3542118A1 - Synthetische oele

Info

Publication number: DE3542118A1
Application number: DE19853542118
Authority: DE
Inventors: Harumichi Yokohama Kanagawa Watanabe; Toshio Kawasaki Kanagawa Yoshida
Original assignee: Nippon Oil Corp
Current assignee: Eneos Corp
Priority date: 1984-11-28
Filing date: 1985-11-28
Publication date: 1986-05-28
Also published as: GB2168378B; DE3542118C2; GB2168378A; US4714794A; GB8528778D0

Description

Die Erfindung betrifft ein neues synthetisches Öl für die Verwendung als thermisches Mediumöl mit einer ausgezeichneten Oxidationsbeständigkeit oder für die Verwendung als Hauptkomponente eines synthetischen Schmieröls mit einer ausgezeichneten Oxidationsbeständigkeit. Sie betrifft insbesondere ein neues synthetisches Öl, das besteht aus oder als Hauptkomponente enthält eine Mischung von Monoalkylnaphthalinen mit einer spezifischen Struktur.

Aufgrund der neueren bemerkenswerten Fortschritte in der chemischen Industrie wird anstelle eines direkten Heizsystems in großem Umfange ein indirektes Heizsystem, in dem ein öl oder dergleichen als thermisches Medium verwendet wird, auf allen Gebieten der Faser-, Papier-, Lebensmittel-, Bau-, chemischen Industrie und dergleichen angewendet.

Ein thermisches Mediumöl wurde bisher allgemein als thermisches Medium in dem indirekten Heizsystem eingesetzt und es muß die folgenden Eigenschaften aufweisen: (1)eine ausgezeichnete Wärmebeständigkeit,

(2) einen niedrigen Dampfdruck und einen hohen Entflammungspunkt.

(3) eine gute Fließfähigkeit bei tiefen Temperaturen,

(4) es muß nicht-giftig und geruchlos sein und (5) einen hohen Heizwirkungsgrad aufweisen.

Als derartige thermische Mediumöle werden heutzutage in großen Umfange verwendet beispielsweise nicht nur hochraffinierte Mineralöle mit eingearbeitetem Antioxidationsmittel_r sondern auch Phenyläther, Polyphenyle, Arylalkane und Alky!naphthaline mit einer Methyl-, Ethyl-, Propyi- oder ähnlichen Gruppe.

Unter den o.g. thermischen Mediumölen weisen diejenigen vom Alkylnaphthalin-Typ vorzugsweise vorteilhafte Eigenschaften auf, wie zum Beispiel Ungiftigkeit, eine niedrige Viskosität, einen niedrigen Schmelzpunkt und einen hohen Siedepunkt. In bezug auf ihre Oxidationsbeständigkeit sind sie jedoch noch unbefriedigend.

Schmieröle müssen im allgemeinen eine Langzeit-Lebensdauer bzw. -Gebrauchsdauer haben. Um dieser Anforderung zu genügen, wird bisher ein Schmieröl verwendet, das hergestellt wird durch Zugabe eines geeigneten Antioxidationsmittels zu einem hochraffinierten Mineralöl in dem erforderlichen Umfang. Es ist jedoch schwierig, ein Mineralöl als Schmiermittel über einen langen Zeitraum hinweg unter strengen Temperaturbedingungen zu verwenden, da das Mineralöl nur eine begrenzte Oxidationsbeständigkeit aufweist. Als Schmieröle mit einer besseren Oxidationsbeständigkeit wurden daher entwickelt und in großem Umfange verwendet, synthetische Öle vom Ester-Typ, wie zum Beispiel Diester und Polyester, und synthetische Öle vom Kohlenwasserstoff-Typ, wie zum Beispiel Poly-öC-olefine und Alkylbenzole,

Diese bekannten synthetischen Schmieröle weisen zwar eine höhere Oxidationsbeständigkeit auf als Mineralöle, sie sind

jedoch in bezug auf die Oxidationsbeständigkeit noch unbefriedigend.

Es wurden nun umfangreiche Untersuchungen durchgeführt in dem Bestreben, synthetische öle mit einer noch höheren Oxidationsbeständigkeit zu entwickeln, die für die Verwendung als thermisches Mediumöl oder als Hauptkomponente eines synthetischen Schmieröls zufriedenstellend sind; als Ergebnis dieser Untersuchungen wurde gefunden, daß synthetische Öle, die bestehen aus oder enthalten als Hauptkomponente eine Mischung von Monoalkylnaphthalinen mit einer spezifischen Struktur eine bemerkenswert hohe Oxidationsbeständigkeit aufweisen, verglichen mit den bekannten konventionellen synthetischen ölen. Die auf diese Weise gefundenen synthetischen öle können als zufriedenstellendes synthetisches Schmieröl oder als thermisches Mediumöl verwendet werden. Darauf beruht die vorliegende Erfindung.

Ziel dieser Erfindung ist es, synthetische Öle bereitzustellen, die eine ausgezeichnete Oxidationsbeständigkeit aufweisen und zufriedenstellend sind für die Verwendung als thermisches Mediumöl oder für die Verwendung als Hauptkomponente eines synthetischen Schmieröls.

Das erfindungsgemäße synthetische Öl besteht aus oder enthält als Hauptkomponente gemischte Monoalky!naphthaline, die jeweils eine sekundäre Alkylgruppe mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen aufweisen und in denen das Molverhältnis von Oi- zu ß-substituierten Alkylnaphthalinen mindestens 1 ,0 beträgt.

Die Erfindung wird nachstehend näher erläutert.

Die Mischung von Alkylnaphthalinen., die das erfindungsgemäße synthetische Öl aufbaut oder darin als Hauptkomponente enthalten ist, muß folgenden Bedingungen genügen:

(1) bei den Alkylnaphtalinen handelt es sich jeweils um ein Monoalkylnaphthalin,

(2) die Anzahl der Kohlenstoffatome der Alkylgruppe beträgt 6 bis 24,
(3) bei der Alkylgruppe handelt es sich um eine sekundäre

Alkylgruppe und

(4) das Molverhältnis von b(- zu ß-substituierten Alkylnapthalinen beträgt mindestens 1,0.

Die obengenannten 4 Bedingungen müssen erfindungsgemäß erfüllt sein. Alkylnaphthalin-Mischungen, die einer der o.g. 4 Bedingungen nicht genügen, sind unerwünscht, da sie den erfindungsgemäß verwendeten Mischungen in bezug auf die Oxidationsbeständigkeit und in bezug auf andere physikalisehe Eigenschaften, die für die erfindungsgemäßen synthetischen Öle erforderlich sind, unterlegen sind.

In den gemischten Monoalkylnaphthalinen der Erfindung beträgt die Anzahl der Kohlenstoffatome der sekundären Alkylgruppe in dem Monoalkylnaphthalin 6 bis 24, vorzugsweise 8 bis 14, vom Standpunkt der physikalischen Eigenschaften des resultierenden synthetischen Öls aus betrachtet.

In der sekundären Alkylgruppe der erfindungsgemäß verwendeten Monoalky Inaphthal ine handelt es sich bei den beiden Alkylgruppen (R₁ und R_ oder R_ und R., wie nachstehend angegeben), die an das sekundäre Kohlenstoffatom des Naphthal nringes gebunden sind, jeweils vorzugsweise um eine geradkettige Alkylgruppe. Die Monoalkylnaphthalin-Mischung kann daher durch die folgenden allgemeinen Formeln dargestellt werden:

-JR-

worin R-, R~ , R^ und R. jeweils eine Alkylgruppe bedeuten und worin die Gesamtanzahl der Kohlenstoffatome in R₁ und R₀ oder in R- und R. 5 bis 23 beträgt. Es ist ferner bevor-

4L «J fi

zugt, daß die R₁-/ R₉", R-, ~ ^un<ä R.-Gruppen jeweils eine geradkettige Alkylgruppe darstellen.

Zu bevorzugten sekundären Alkylguppen des Monoalkylnaphthalins gehören 1-Methylheptyl, 1-Ethylhexyl, 1-Propylpentyl, 1-Methyloctyl, 1-Ethylheptyl, 1-Propylhexyl, 1-Butylpentyl, 1-Methylnonyl, 1-Ethyloctyl, 1-Propylheptyl, 1-Butylhexyl, 1-Methyldecyl, 1-Ethylnonyl, 1-Propyloctyl, 1-Butylheptyl, 1-Pentylhexyl, 1-Methylundecyl, 1-Ethy3decyl, 1-Propylnonyl, 1-Butyloctyl, 1-Pentylheptyl, 1-Methyldodecyl, 1-Ethylundecyl, 1-Propyldecyl, 1-Butylnonyl, 1-Pentyloctyl, 1-Hexylheptyl, 1-Methyltridecyl, 1-Ethyldodecyl, 1-Propylundecyl, 1-Butyldecyl, 1-Pentylnonyl, 1-Hexyloctyl, 1-Methyltetradecyl, 1-Ethyltridecyl, 1-Propyldodecyl, 1-Butylundecyl, 1-Pentyldecyl, 1-Hexylnonyl, 1-Heptyloctyl, 1-Methyipentadecyl, 1-Ethyltetradecyl, 1-Propyltridecyl, 1-Butyldodecyl, 1-Pentylundecyl, 1-Hexyldecyl, 1-Heptylnonyl, 1-Methylhexadecyl, 1-Ethylpentadecyl, 1-Propyltetradecyl, 1-Butyltridecyl, 1-Pentyldodecyl, 1-Hexylundecyl, 1-Heptyldecyl, 1-Octylnonyl, 1-Methylheptadecyl, 1-Ethylhexadecyl, 1-Propylpentadecyl, 1-Butyltetradecyl, 1-Pentyltridecyl, 1-Hexyldodecyl, 1-Heptylundecyl und 1-Octyldecyl.

Die erfindungsgemäße Mischung von Monoalkylnaphthalinen kann erhalten werden durch Vermischen verschiedener Arten

go ^von Monoalkylnaphthalinen und kann in der Regel in einer Stufe durch eine Friedel-Crafts-Alkylierungsreaktion synthetisiert werden. Das Monoalkylnaphthalin wird eingeteilt in ein α-substituiertes Monoalkylnaphthalin, bei dem die sekundäre Alkylgruppe in der oC-Position des Naphthalin-

qp- ringes substituiert ist, und in ein ß-substituiertes Monoalkylnaphthalin, bei dem die sekundäre Alkylgruppe in der ß-Position des Ringes substituiert ist. Es ist wichtig,

daß das Molverhältnis vonpC- zu ß-substituierten Alkylnaphthalinen in der erfindungsgemäßen Mischung mindestens 1,0, vorzugsweise 1,0 bis 2,0, beträgt. Eine Monoalkylnaphthalin-Mischung mit einem Molverhältnis von weniger als 1,0 ist ungünstig für die Verwendung als erfindungsgemäßes synthetisches öl wegen ihrer geringen Oxidationsbeständigkeit.

Bei der Friedel-Crafts-Alkylierungsreaktion zur Synthese der erfindungsgemäßen Alky!naphthaline in.einer Stufe wird ein primäres oder sekundäres Alkylhalogenid, ein Alkohol oder ein Monoolefin mit jeweils 6 bis 24 Kohlenstoffatomen als Alkyiquelle mit Naphthalin bei einer Reaktionstemperatur von 0 bis 250 C in Gegenwart eines Metallhalogenid-Katalysators, wie zum Beispiel Aluminiumchlorid, Zinkchlorid oder Eisenchlorid, oder eines Säure-Katalysators,wie z.B. Schwefelsäure, Phosphorsäure, Phosphorpentoxid, Fluorwasserstoffsäure, Borfluorid, saurem Ton oder aktiviertem Ton, umgesetzt. Als Alkyiquelle ist ein Monoolefin mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen bevorzugt, da es leicht zugänglich ist. Bei dem Monoolefin handelt es sich insbesondere um ein geradkettiges Olefin und ganz besonders bevorzugt um ein geradkettiges oC-Olefin.

Durch die Reaktion zwischen dem Naphthalin und der Alkylquelle in Gegenwart eines Säure-Katalysators entsteht als Folge der Übertragung eines Kohlenstoffkations eine Mischung von Oi-und ß-substituierten Monoalkylnaphthalinen mit verschiedenen sekundären Alkylgruppen. Das Molverhältnis zwischen den gebildeten oL- und ß-substituierten Monoalkylnaphthalinen variiert in Abhängigkeit von der Art der Alkyiquelle und der Art des Katalysators, die verwendet werden, sowie den angewendeten Reaktionsbedingungen, wie z.B. der Reaktionstemperatur und der Reaktionszeit. Das erfindungsgemäß angewendete Molverhältnis sollte mindestens 1,0 betragen, wenn versucht wird, die erfindungsgemäße Monoalkylnaphthalin-Mischung durch die Ein-Stufen-Reaktion herzustellen.

Die synthetischen Öle, bei denen es sich gemäß der vorliegenden Erfindung um eine Mischung von Monoalkylnaphthalinen handelt, weisen selbst ausgezeichnete Eigenschaften auf in bezug auf die Oxidationsbeständigkeit und in bezug auf andere Eigenschaften, die für übliche synthetische öle erforderlich sind. Wenn man versucht, sie als Hauptkomponente eines synthetischen Schmieröls zu verwenden, können sie, je nach Erfordernis, mit üblicherweise . eingesetzten bekannten Zusätzen für Schmieröle versetzt werden, z.B. mit einem Antioxidationsmittel, einer Detergensdispersion, einem Viskositätsindexverbesserer, einem Stockpunkt-Erniedrigungsmittel, einem ölverbesserer, einem Antiverschleißmittel, einem Extremdruck-Agens, einem Antikorrosionsmittel, einem Metallinaktivierungsmittel, einem Antirostmittel, einem Antischäumungsmittel, einem Emulgator, einem Demulgator, einem Eacterizid, einem Färbemittel und/oder dergleichen.

Wenn die erfindungsgemäßen synthetischen öle als thermisches Mediumöl verwendet werden sollen, können sie in dem erforderlichen Umfang mit überlicherweise verwendeten bekannten Zusätzen für Heizmediumöle versetzt werden, beispielsweise mit einem Antioxidationsmittel, einem Antischäumungsmittel, einer Detergensdispersion, einem Antirostmittel, einem Stockpunkt-Erniedrigungsmittel und/oder dergleichen.

Die o.g. verschiedenen Zusätze sind in verschiedenen Publikationen näher beschrieben, beispielsweise in "Junkatsuyu Gakkai Shi (Journal of Japanese Society of Lubricating 3Q Oils)", Vol. 15, No. 6, oder in "Sekiyu Seihin Tenkazai (Additives for Petroleum Products)", herausgegeben von Toshio Sakurai und publiziert von Sachi Shofcc Book Store.

Ferner können die erfindungsgemäßen synthetischen Schmiergg öle in dem erforderlichen Umfange versetzt werden mit Mineralölen und/oder bekannten Schmierölen in solchen Mengen, daß ihre hohe Oxidationsbeständigkeit nicht beeinträchtigt

wird. Die Mineralöle und/oder bekannten Schmieröle können in einer Gewichtsmenge von bis zu 75 %, vorzugsweise von bis zu 50 %, insbesondere von bis zu 25 %, zugesetzt werden.

Die synthetischen Schmieröle, die als Hauptkomponente eine Mischung von Monoalkylnaphthalinen gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten, können als Benzinmotoröle, Dieselmotoröle, Turbinenöle, Getriebeöle, hydraulische öle, Kompressoröle, Kühlschranköle, Metallbearbeitungsöle, Gleitschienen-Oberflächenöle, Lageröle und dergleichen verwendet werden.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.

Beispiel 1

Naphthalin und Decen-1 wurden in Gegenwart von aktiviertem Ton als Katalysator miteinander umgesetzt zur Herstellung einer C^-Monoalkylnaphthalin-Mischung (I), in der das Molverhältnis von oC-zn ß-substituierten Alkylnaphthalinen 1,33 betrug. Die Zusammensetzung und die Eigenschaften des Produkts waren wie folgt:

Zusammensetzung

OC- (1-Methylnonyl) naphthalin 19 Mol-%

Ot- (1-Ethyloctyl) naphthalin 16 Mol-%

tf-(1-Propylheptyl)naphthalin 12 Mol-% c<-(1-Butylhexyl) naphthalin 10 Mol-% Gesamtmenge der <*-substituierten Alkylnaphthaline 57 Mol-%

β-(1-Methylnonyl)naphthalin 12 Mol-%

β-(1-Ethyloctyl)naphthalin 11 Mol-%

ß-(i-Propylheptyl)naphthalin 10 Mol-%

ß-(i-Butylhexyl)naphthalin 10 Mol-%

Gesamtmenge der ß-substituier-

ten Alky!naphthaline 43 Mol-%

Eigenschaften

Viskosität : 11,93 efrfc bei 40°C Stockpunkt : ^ 45°C

Siedepunkt : 16O-17O°C bei (1 mmHg) 1,3

Zur Beurteilung der Oxidationsbeständigkeit der auf diese Weise erhaltenen C_1n-Monoalkylnaphthalin-Mischung (I)

wurde ein Hochtemperatur-Oxidationstest durchgeführt unter Verwendung einer Testvorrichtung, wie sie im IP-280 vorgeschrieben ist, unter den folgenden Testbedingungen:

In den Bewertungstests wurde die Oxidationsbeständigkeit ausgedrückt als die Zeit (insbesondere die Oxidationstest-Gebrauchszeit), innerhalb der das Testöl einen Säure-Wert von 1,0 ing KOH/g erreichte. Die Testergebnisse sind in der weiter unten folgenden Tabelle I angegeben.

Beispiel 2
30

Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wiederholt, wobei diesmal jedoch das Decen-1 durch 1-Octan ersetzt wurde, wobei man eine Cg-Monoalkylnaphthalin-Mischung (I) erhielt, in der das Molverhältnis von p(- zu ß-substituierten Alkylnaphthalinen 1,44 betrug. Die Zusammensetzung und die Eigenschaften des auf diese Weise erhaltenen Produkts waren wie folgt:

BAD ORIGINAL

Testtemperatur	170°C	1mm	0 X	80cm.
Sauerstoffstrom	3 l/h
Katalysator	Kupferdraht

	-JO-	29	Mol-%
1	Zusammensetzung	17	Mol-%
	DC-(1-Methylheptyl) naphthalin	13	Mol-%
5	Oi- (1 -Ethylhexyl) naphthalin
	J)C- (1-Propylpentyl) naphthalin	59	Mol-%
	Gesamtmenge der 0( -substituier	17	Mol-%
	ten Alkylnaphthaline	12	Mol-%
10	β-(1-Methylheptyl)naphthalin	12	Mol-%
	ß-(1-Ethylhexyl)naphthalin
	ß-(1-Propylpentyl)naphthalin	41	Mol-%
	Gesamtmenge der ß-substituier-
	ten Alkylnaphthaline
15	Eigenschaften
	mm /s Viskosität 10,54 e&% bei 41 C	1,3	hP«
	Stockpunkt ^ 45°C
20	Siedepunkt 14O-15O°C bei(immHg)

Die Oxidationsbeständigkeit des auf diese Weise erhaltenen Produkts wurde unter Anwendung des gleichen Tests wie in Beispiel 1 beurteilt. Die Testergebnisse sind in der weiter unten folgenden Tabelle I angegeben.

Beispiel 3

Das Verfahren des Beispiels 3 wurde wiederholt, wobei diesmal das Decen-1 durch Hexadecen-1 ersetzt wurde, wobei man eine C-g-Monoalkylnaphthalin-Mischung (I) erhielt. Das Molverhältnis von ot- zu ß-substituierten Alkylnaphthalinen in diesem Produkt betrug 1,63. Die Zusammensetzung und die Eigenschaften des Produkts waren wie folgt: 35

Zusammensetzung

Od- (1 -Methylpentadecyl) naphthalin	Eigenschaften	1 mmHg	18 Mol-%
(/- (1 -Ethyltetradecyl) naphthalin	Viskosität : 27,03 -e&t bei 4O°C	10 Mol-%
D^ - (1 -Propyltridecyl) naphthalin	Stockpunkt : -4 5°C	7 Mol-%
O^ - (1 -Butyldodecyl) naphthalin	Siedepunkt : 214-224°C bei ι	5 Mol-%
yi- (1 -Pentylundecyl) naphthalin
0(-(1-Hexyldecyl) naphthalin	22 Mol-%
0^- (1-Heptylnonyl) naphthalin

	62 Mol-%
	12 Mol-%
Gesamtmenge der 0(-substituierten	7 Mol-%
Alky!naphthaline	4 Mol-%
ß-(1-Methylpentadecyl)naphthalin	2 Mol-%
ß-(1-Ethyltetradecyl)naphthalin
ß-(1-Propyltridecyl)naphthalin	13 Mol-%
ß-(1-Butyldodecyl)naphthalin
ß-(1-Pentylundecyl) naphthalin ι
ß-(1-HexyIdecyl)naphthalin L	38 Mol-%
ß-(1-Heptylnonyl)naphthalin J
Gesamtmenge der ß-substituierten
Alky!naphthaline
i) 13 UP«

30 Die Oxidationsbeständigkeit wurde unter Anwendung des gleichen Tests wie in Beispiel 1 bewertet, wobei die in der weiter unten folgenden Tabelle I angegebenen Ergebnisse erzielt wurden.

Vergleichsbeispiel 1-4

Ein Decen-1-Oligomeres mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 500 (Vergleichsbeispiel 1), Dioctylsebacat (Vergleichsbeispiel 2), Pentaerithrittetracapriat (Vergleichsbeispiel 3) und Diisopropylnaphthalin (Vergleichsbeispiel 4) wurden als Vergleich mit den erfindungsgemäßen Monoalkylnaphthalin-Mischungen (Beispiel 1-3) verwendet. Die Oxidationsbeständigkeit wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 beurteilt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle I angegeben.

Vergleichsbeispiele 5-6

Ein raffiniertes Mineralöl naphthenischen Ursprungs, bekannt als thermisches Mediumöl, dem 1,0 Gew.-% 2,6-Di-tertbutyl-4-methylphenol (Vergleichsbeispiel 5) zugesetzt worden war, und ein Diisopropylnaphthalin (Vergleichsbeispiel 6) wurden unter Anwendung des gleichen Tests wie in Beispiel 1 auf ihre Oxidationsbeständigkeit hin untersucht» Die Testergebnisse sind in der Tabelle I angegeben.

Vergleichsbeispiel 7

Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wiederholt, wobei diesmal die Reaktionsbedingungen variiert wurden, so daß man eine C-Q-Monoalkylnaphthalin-Mischung (II) erhielt, in der das Molverhältnis von U- zu ß-substituierten Alkylnaphthalinen 0,61 betrug. Die Zusammensetzung und die Eigenschaf-

OQ ten des auf diese Weise erhaltenen Produkts waren wie folgt:

Zusammensetzung

Oi- (1-Methylnonyl) naphthalin 13 Mol-%

OC-(1-Ethyloctyl) naphthalin 11 Mol-%

tf-(i-Propylheptyl)naphthalin 8 Mol-%

«-(1-Butylhexyl)naphthalin 6 Mol-%

Gesamtmenge der OC-substituierten

Alkylnaphthaline 38 Mol-%

β-(1-Methylnonyl)naphthalin 22 Mol-%

ß-(i-Ethyloctyl)naphthalin 16 Mol-%

ß-(1-Propylheptyl)naphthalin 10 Mol-%

ß-(i-Butylhexyl)naphthalin 14 Mol-% Gesamtmenge der ß-substituier-

ten Alky!naphthaline 62 Mol-%

Vergleichsbeispiel 8

Das Verfahren des Beispiels 2 wurde wiederholt, wobei diesmal jedoch die Reaktionsbedingungen geändert wurden, so daß

man eine C₀-Monoalkylnaphthalin-Mischung (II) erhielt, in ο

der das Molverhältnis von Oi- zu ß-substituierten Alkylnaphtalinen 0,28 betrug. Die Zusammensetzung und die Eigenschaften des auf diese Weise erhaltenen Produkts waren wie folgt:

Zusammensetzung

0i-(1-Methylheptyl)naphtalin 10 Mol-%

Ot-(1-Ethylhexyl) naphthalin 7 Mol-%

Λ-(1-Propylpentyl)naphthalin 5 Mol-% Gesamtmenge der o(-substituierten

Alkylnaphthaline 22 Mol-%

ß-(1-Methylheptyl)naphthalin 4 2 Mol-% ß-(i-Ethylhexyl)naphthalin 20 Mol-% ß-(1-Propylpentyl)naphthalin 16 Mol-%

Gesamtmenge der ß-substituierten
30

Alkylnaphthaline 78 Mol-%

Versuche (Oxidationstests mit den Endprodukten der Beispiele 1 - 3 und der Vergleichsbeispiele 1-8)

Die Endprodukte der Beispiele 1-3 und der Vergleichsbeispiele 1-8 wurden wie vorstehend angegeben auf ihre

-H-1 Oxidationsbeständigkeit hin untersucht.

Wie oben angegeben, erfolgte die Bewertung der Oxidationsbeständigkeit durch Messung der Zeit, die jede der Testverbindungen benötigte, um einen Säurewert von 1,0 mg KOH/g zu erreichen. Die so ermittelte Zeit wurde als Lebensdauer (Gebrauchsdauer) beim Oxidationstest bezeichnet. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I angegeben.

10 Tabelle I

m λ. λ ι α. Gebrauchs

Testprodukt

Oxidations test (h)

° Beispiel 1 C_in-Monoalkylnaphthalin-Mischung (I)

VgI.-

Beisp. T Decen-1-Oligomeres (durchschnittl.

Molekulargewicht etwa 500)

" 2 Dioctylsebacat

¹¹ 3 Pentaerithrit-.tetracapriat

" 4 Diisopropylnaphthalin

" 5 Raffiniertes Mineralöl naphtheni-

25 sehen Ursprungs

" 6 Diisopropylnaphthalin

" 7 C _lo-Monoalkyinaphthalin-Misch-ang (II) 18,0

8 C₈- " 15,0

• Es wurden 1,0 Gew.-% 2,6-Di-tert-butyl-4-methy!phenol zugegeben.

Aus den vorstehenden Ergebnissen (Gebrauchslebensdauer beim Oxidationstest) ist zu ersehen, daß die synthetischen Öle, welche die Monoalky!naphthaline der Erfindung enthalten, eine sehr hohe Oxidationsbeständigkeit aufweisen,

75	,0
88	,0
65	,0
2	,8
2	,8
3	,0
2	,0
8	rO
2	,0

während das Poly-Ä-olefin, der Diester, der Polyester, das Alkylnaphthalin und dgl.,die bisher als Verbindungen mit einer ausgezeichneten Oxidationsbeständigkeit angesehen wurden, in bezug auf ihre Gebrauchslebensdauer den erfindungsgemäßen synthetischen ölen weit unterlegen sind.

Wie aus den vorstehenden Angaben hervorgeht, ist auch eine Mischung von Monoalkylnaphthalinen mit einem Molverhältnis von weniger als 1,0 in bezug auf die Gebrauchslebensdauer der erfindungsgemäßen Monoalkylnaphthalin-Mischung unterlegen.

Die Erfindung wurde zwar vorstehend unter Bezugnahme auf spezifische bevorzugte Ausführungsformen näher erläutert, es ist jedoch für den Fachmann selbstverständlich, daß sie darauf keineswegs beschränkt ist, sondern daß diese in viel facher Hinsicht abgeändert und modifiziert werden können, ohne daß dadurch der Rahmen der vorliegenden Erfindung verlassen wird.

Claims

Patentansprüche

1. Synthetisches öl für die Verwendung als thermisches Mediumöl, dadurch gekennzeichnet , daß es im wesentlichen besteht aus einer Mischung von Monoalkylnaphthalinen, die jeweils eine sekundäre Alkylgruppe mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen aufweisen und in denen das Molverhältnis von oi-substituierten Monoalkylnaphthalinen zu ß-substituier-Monoalkylnaphthalinen mindestens 1,0 beträgt.

2. Synthetisches öl für die Verwendung als Hauptkomponente eines synthetischen Schmieröls, dadurch gekennzeichnet, daß es enthält eine Mischung von Monoalkylnaphthalinen, die je-

, _weils eine sekundäre Alkylgruppe mit 6 bis 24 Kohlenstoff-Io

atomen aufweisen und in denen das Molverhältnis von <tf-substi tuierten Monoalkylnaphthalinen zu ß-substituierten Monoalkyl naphthalinen mindestens 1,0 beträgt.

3. Synthetisches öl nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis 1,0 bis 2,0 beträgt.