JPS61127795A - 合成潤滑油 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （発明の技術分野） 本発明は新規な合成潤滑油に閤し、ざらに詳しくは特定
の構造を有するモノアルキルナフタレン混合物からなる
か、またはこれを主成分とする、酸化安定性に特に優れ
た新規な合成潤滑油に関する。

（発明の背景） ｍＶＲ油は一般に長期間の使用に耐え得ることが要求さ
れる。そのため通常はｍｓ油として高度に精製された鉱
油に必要に応じて適当な酸化防止剤を配合したものが使
用されている。しかし、鉱油はその酸化安定性に限界が
あり、温度条件が厳しい環境下で、長期間使用すること
は困難である。

そこでより酸化安定性に優れた潤滑油としてジエステル
、ポリオールエステルなどのエステル系合成潤滑油やボ
リα−オレフィン、アルキルベンゼンなどの炭化水素系
合成油が開発ざれ、現在広く使用ざれている。

しかし、これら従来公知の合成潤滑油は鉱油より酸化安
定性が高いとされているものの、その酸化安定性は満足
できるものでなかった。

本発明者らはより高い酸化安定性を有する合成潤滑油を
開発すべく研究を重ねた結果、特定の構造を有するモノ
アルキルナフタレン混合物を主成分とする合成［１油が
、公知の合成潤滑油と比較して格段に高い酸化安定性を
有することを見い出し、本発明を完成するに至った。

（発明の目的） 本発明は特に酸化安定性に優れた合成ａｍ油を提供する
ことを゛目的とする。

（発明の構成） 本発明の合成ｍ滑油は、炭素数６〜２４の第２級アルキ
ル基を有し、かつα−置換体／β−置換体のモル比率が
１．０以上のモノアルキルナフタレン混合物からなるか
、またはこれを主成分としてなることを特徴とする。

以下、本発明の内容をより詳細に説明する。

本発明の合成ａｍｍ油を構成するか、またはその主成分
であるアルキルナフタレン混合物は、■　モノアルキル
ナフタレンであること、■　アルキル基の炭素数が６〜
２４であること、■　アルキル基が第２級アルキル基で
あること、■　α−置換体／β−置換体のモル比率が１
．０以上であること、 の４点を満たすものであることが必要である。上記４点
のうち、どれか１点でも要件を満たしていないアルキル
ナフタレン混合物を使用すると、本発明で使用するアル
キルナフタレン混合物と比べて酸化安定性や潤滑油とし
ての物理的特性が劣るため好ましくない。

本発明で使用するモノアルキルナフタレン混合物におい
て、第２級アルキル基の炭素数は６〜２４であるが、得
られるべき潤滑油としての物理的特性の面から炭素数８
〜１８がより好ましい。

また本発明におけるモノアルキルナフタレン混合物の第
２級アルキル基としては、その酸化安定性の点から、ナ
フタレン環に結合している第２級炭素に結合する２個の
アルキル基がともに直鎖のものであり、該混合物として
は、一般式［式中、Ｒ＋　、Ｒｚ　、ＲｚおよびＲ４は
アルキル基であり、Ｒ１とＲ２の合計炭素数およびＲ３
とＲ４の合計炭素数はともに５〜２３である］で表わさ
れる式において、Ｒ＋　、Ｒ２、・Ｒ３およびＲ４がそ
れぞれ直鎖アルキル基であるものが好ましい。

モノアルキルナフタレンの好ましい第２級アルキル基と
しては、具体的には、例えば１−メチルヘプチル基、１
−エチルヘキシル基、１−プロピルペンチル基、１−メ
チルオクチル基、１−エチルヘプチル基、１−プロピル
ヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−メチルノニル
基、１−エチルオクチル基、１−プロピルヘプチル基、
１−ブチルヘキシル基、１−メチルデシル基、１−エチ
ルノニル基、１−プロピルオクチル基、１−ブチルヘプ
チル基、１−ペンチルヘキシル基、１−メチルウンデシ
ル基、１−エチルデシル基、１−プ　　゛ロビルノニル
基、１−ブチルオクチル基、１−ペンチルヘプチル基、
１−メチルドデシル基、１−エチルウンデシル基、１−
プロピルデシル基、１−プチルノニル基、１−ペンチル
オクチル基、１−へキシルヘプチル基、１−メチルトリ
デシル基、１−エチルドデシル基、１−プロピルウンデ
シル基、１−ブチルデシル基、１−ペンチルノニル基、
１−へキシルオクチル基、１−メチルテトラデシル基、
１−エチルトリデシル基、１−プロピルドデシル基、１
−ブチルウンデシル基、１−ペンチルデシル基、１−へ
キシルノニル基、１−へブチルオクチル基、１−メチル
ペンタデシル基、１−エチルテトラデシル基、１−プロ
ピルトリデシル基、１−ブチルドデシル基、１−ペンチ
ルウンデシル基、１−へキシルデシル基、１−へブチル
ノニル基、１−メチルヘキサデシル基、１−エチルペン
タデシル基、１−プロピルテトラデシル基、１−メチル
トリデシル基、１−ペンチルドデシル基、１−へキシル
ウンデシル基、１−へブチルデシル基、１−オクチルノ
ニル基、１−メチルヘプタデシル基、１−エチルヘキサ
デシル基、１−プロピルペンタデシル基、１−ブチルテ
トラデシル基、１−ペンチルトリデシル基、１−へキシ
ルドデシル基、１−ヘプチルウンデシル基、１−オクチ
ルデシル基などが挙げられる。

本発明におけるモノアルキルナフタレン混合物は、モノ
アルキルナフタレンの単品を種々混合することによって
得ることができる。また通常、フリーデル・クラフッ（
Ｆ　ｒｉｅｄｅｌ　−Ｃｒａｆｔｓ　）　フルキル化反
応によって一段階で得ることもできる。

モノアルキルナフタレンには、アルキル基がナフタレン
環のα位に置換したα−置換体とβ位に置換したβ−置
換体があるが、本発明におけるモノアルキルナフタレン
混合物ではα−置換体／β−置換体のモル比率が１．０
以上、好ましくは１．０〜２．０であることが重要であ
る。このモル比率が１．０未満では潤滑油としての酸化
安定性が悪くなるため好ましくない。

前述したとおり、本発明で使用するアルキルナフタレン
混合物を７リーデル・クラフッアルキル化反応により　
１段階で合成する場合、アルキル源として炭素数６〜２
４の第１級または第２級アルキルハライド、アルコール
や炭素数６〜２４のモノオレフィンを使用し、塩化アル
ミニウム、塩化亜鉛、塩化鉄などの金属ハロゲン化物、
硫酸、リン酸、五酸化リン、フッ化ホウ素、酸性白土、
活性白土などの酸性触媒の存在下でナフタレンと反応温
度０〜２５０℃で反応することにより得ることができる
。一般にアルキル源としては、原料入手が容易な点など
から炭素数６〜２４のモノオレフィンが好ましく、ざら
に直鎖モノオレフィン、特に直鎖α−オレフィンがより
好ましい。

ナフタレンと前述のアルキル源を酸性触媒の存在下で反
応させると、通常反応中に炭素陽イオンの転移を伴うた
め、種々の第２級アルキル基を有するα−置換モノアル
キルナフタレンとβ−１換モノアルキルナフタレンの混
合物が生成する。このα−置換体とβ−置換体の生成比
率は、用いるアルキル源や触媒の種類、反応温度や反応
時間などの反応条件などにより変化するが、本発明で用
いるモノアルキルナフタレン混合物を一段階の反こ応で
得ようとする場合には、このα−置換体／β−置換体の
生成モル比率が１．０以上になるようにしなければなら
ない。

本発明によるモノアルキルナフタレン混合物からなるか
、またはこれを主成分とする合成潤滑油は単独でも通常
の潤滑油に要求される各種性状とともに酸化安定性が特
に良いという優れた性状を兼ね備えているが、本発明の
合成潤滑油に必要に応じて通常使用されている公知のｍ
滑油添加剤、たとえば酸化防止剤、清浄分散剤、粘度指
数向上剤、流動点降下剤、油性剤、耐摩耗性剤、極圧剤
、腐食防止剤、金属不活性化剤、さび止め剤、消泡剤、
乳化剤、抗乳化剤、殺菌剤、着色剤などを添加してもよ
い。これら各種添加剤の詳細は、例えば“潤滑油学会誌
、第１５巻、第６号”または“桜井俊男編著、「石油製
品添加剤」　（幸書房）”などに記載されている。

また本発明の合成潤滑油はその高い酸化安定性を損ねな
い範囲において、必要に応じて鉱油や公知の合成ｌ１ｌ
Ｗ４油を１５重量％以下、好ましくは５０重量％以下、
特に好ましくは２５重量％以下混合することも可能であ
る。

本発明によるモノアルキルナフタレン混合物の単体また
はこれを主成分とする合成潤滑油は、例えばガソリンエ
ンジン油、ディーゼルエンジン油、タービン油、ギヤー
油、油圧作動油、圧縮機油、金属加工油、すべり案内重
油、軸受油などに利用できる。

（発明の実施例） 以下、本発明の内容を実施例および比較例によりざらに
具体的に説明する。

ナフタレンと１−デセンを活性白土を触媒として反応さ
せ、以下に示す組成および性状のＣ＋ａ　−モノアルキ
ルナフタレン混合物（Ｉ）を得た（α−置換体／β−置
換体＝　　１．３３　　（モル比））。

［組　成］ α−（１−メチルノニル） ナフタレン　　　　１９モル％、 α−（１−エチルオクチル） ナフタレン　　　　１６モル％、 α−（１−プロピルヘプチル） ナフタレン　　　　１２モル％、 α−（１−ブチルヘキシル） ナフタレン　　　　１０モル％、 α−置換体合計量：５７モル％、 β−（１−メチルノニル） ナフタレン　　　　１２モル％、 β−（１−エチルオクチル） ナフタレン　　　　１１モル％、 β−（１−プロピルヘプチル） ナフタレン　　　　１０モル％、 β−（１−ブチルヘキシル） ナフタレン　　　　１０モル％、 β−置換体合計量：４３モル％、 ［性　状］ 粘　　度：１１，９３　　ｃｓｔ　　、＠４Ｇ℃、流動
点ニー４５℃以下、 沸　　点　：１６０〜１７０℃／１ｓＨｉＪこのＣｍモ
ノアルキルナフタレン混合物（Ｉ）の酸化安定性を評価
するため、ＩＰ−２８０に規定される試験設備を用いて
以下の条件で高濃酸化試験を行った。

試験温度：１００℃ 酸素流ｆｉｔ：３Ｊ／ｈｒ、 触　　媒：綱線１１Ｉ１１φｘａｏｃ、。

なお、酸化安定性の評価は、試料油の酸価が１、Ｏｓ　
ｇ　ＫＯＨｌｏとなった時間を酸化試験寿命と定義して
行った。その結果を第１表に示す。

友−ｍ １−デセンの代わりに１−オゲテンを用い、他は実施例
１と同様にして、以下に示す組成および性状のＣ８−モ
ノアルキルナフタレン混合物（Ｉ）を得た（α−置換体
／β−置換体−１，４４（モル比））。

［組成］ α−（１−メチルヘプチル） ナフタレン　　　　２９モル％、 α−（１−エチルヘキシル） ナフタレン　　　　１１モル％、 α−（１−プロピルペンチル） ナフタレン　　　　１３モル％、 α−置換体合計量＝５９モル％、 β−（１−メチルヘプチル） ナフタレン　　　　１１モル％、 β−（１−エチルヘキシル） ナフタレン　　　　１２モル％、 β−（１−プロピルペンチル） ナフタレン　　　　１２モル％、 β−置換体合計量＝４１モル％、 ［性　状］ 粘　　度：　　１Ｇ、５４　　ｃＳｔ　　、０４０℃、
流動点ニー４５℃以下 沸　　点　：１４Ｇ〜　１．５０℃／　ｌｍＨｇこのＣ
８−モノアルキルナフタレン混合物（Ｉ）の酸化安定性
の評価を実施例１と同様の方法により行い、その結果を
第１表に示した。

！−３ １−デセンの代わりに１−へキサデセンを用い、他は実
施例１と同様にして、以下に示す組成および性状のＣｐ
ｓ−モノアルキルナフタレン混合物（Ｉ）を得た（α−
置換体／β−置換体−１，６３（モル比））。

［組　成］ α−（１−メチルペンタデシル） ナフタレン　　　　１８モル％、 α−（１−エチルテトラデシル） ナフタレン　　　　１０モル％、 α−（１−プロピルトリデシル） ナフタレン　　　　１モル％、 α−（１−ブチルドデシル） ナフタレン　　　　５モル％、 α−置換体合計量＝６２モル％、 β−（１−メチルペンタデシル） ナフタレン　　　　１２モル％、 β−（１−エチルテトラデシル） ナフタレン　　　　　１モル％、 β−（１−プロピルトリデシル） ナフタレン　　　　４モル％、 β−（１−ブチルドデシル） ナフタレン　　　　　２モル％、 β−置換体合計量：３８モル％、 ［性　状Ｊ 粘　　度　：　２７．０３　０Ｓｔ　　、０４０℃１、
流動点ニー４５℃以下 沸　　点　：　２１４〜２２４℃／　１履ＨＱ　　、こ
のＣｌ６−モノアルキルナフタレン混合物（Ｉ）の酸化
安定性の評価を実施例１と同様の方法により行い、その
結果を第１表に示した。

１〜４ 従来より合成１ｌｌＷ４油として用いられている平均分
子Ｗｉ５００の１−デセンオリゴマー（比較例１）、ジ
オクチルセバケート（比較例２）、ペンタエリスリトー
ルテトラカプリエート（比較例３）およびジイソプロピ
ルナフタレン（比較例４）の酸化安定性の評価を実施例
１と同様の方法により行い、その結果を第１表に示した
。

実、１Ｍ例１の反応条件を変更することにより、以下に
示す組成のＣ＋ｏ−モノアルキルナフタレン混合物（Ｉ
Ｆ）を得た（α−置換体／β−置換体一〇、６１　　（
モル比））。この酸化安定性の評価を実施例１と同様の
方法により行い、その結果を第１表に示した。

［組　成］ α−（１−メチルノニル） ナフタレン　　　　１３モル％、 α−（１−エチルオクチル） ナフタレン　　　　１１モル％、 α−（１−プロピルヘプチル） ナフタレン　　　　　８モル％、 α−（１−ブチルヘキシル） ナフタレン　　　　　６モル％、 α−置換体合計ｌ：３８モル％、 β−（１−メチルノニル） ナフタレン　　　　２２モル％、 β−（１−エチルオクチル） ナフタレン　　　　１６モル％、 β−（１−プロピルヘプチル） ナフタレン　　　　１０モル％、 β−（１−ブチルヘキシル） ナフタレン　　　　１４モル％、 β−置換体合計ｆｆ１＝　　　６２モル％、実施例２の
反応条件を変更、することにより、以下に示す組成の０
８−モノアルキルナフタレン混合物（ＩＦ）を得た（α
−置換体／β−置換体＝０．２８　　（モル比））。こ
の酸化安定性の評価を実施例１と同様の方法により行い
、その結果を第１表に示した。

［組成］ α−（１−メチルヘプチル） ナフタレン　　　　１０モル％、 α−（゛１−エチルヘキシル） ナフタレン　　　　　７モル％、 α−（１−プロピルペンチル） ナフタレン　　　　　５モル％、 α−置換体合計量＝２２モル％、 β−（１−メチルヘプチル） ナフタレン　　　　４２モル％、 β−（１−エチルヘキシル） ナフタレン　　　　２０モル％、 β−（１−プロピルペンチル） ナフタレン　　　　１６モル％、 β−置換体合計最：７８モル％、 第１表 第１表の酸化試験寿命の結果から明らかなように、本発
明にかかるモノアルキルナフタレン混合物からなる合成
潤滑油は非常に高い高温酸化安定性を示している。それ
に対して、従来より酸化安定性に優れるといわれている
ポリ−α−オレフィン、ジエステル、ポリエステル、ア
ルキルナフタレンなどの化合物は、酸化試験寿命が本発
明より大きく劣っている またモノアルキルナフタレン混合物でも、そのα−置換
体／β−置換体のモル比率が１．０に満たない場合には
、本発明で用いるモノアルキルナフタレン混合物より酸
化試験寿命の結果が劣っていることがわかる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、炭素数６〜２４の第２級アルキル基を有し、かつα
   −置換体／β−置換体のモル比率が１．０以上のモノア
   ルキルナフタレン混合物からなるか、またはこれを主成
   分とすることを特徴とする合成潤滑油。 ２、前記モノアルキルナフタレン混合物のα−置換体／
   β−置換体のモル比率が１．０〜２．０であることを特
   徴とする前記特許請求の範囲第１項記載の合成潤滑油。