DE2162286C3 - Triarylphosphatmischungen und sie enthaltende funktioneile Flüssigkeiten - Google Patents
Triarylphosphatmischungen und sie enthaltende funktioneile FlüssigkeitenInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung sind Triarylphosphatmischungen und diese Gemische enthaltende funktionell
Flüssigkeiten.
Phosphorsäureester werden seit langem als funktionelle
Flüssigkeiten, wie hydraulische Flüssigkeiten, Schmiermitteln und dergleichen, verwendet Dies
geschieht allein in vollständig synthetischen Produkten, sowie in Form von Zusätzen zu Mineralölprodukten, um
diesen Hochdruckeigenschaften zu verleihen.
Zu neutralen Phosphorsäureestern gehören drei Klassen von Verbindungen, nämlich Triarylphosphate
und alkylsubstituierte Triarylphosphate sowie gemischte Alkylarylphosphate. Von diesen Verbindungen sind
die Triarylphosphate im allgemeinen wegen ihrer thermischen Stabilität, ihres geringen Dampfdrucks,
ihrer Geruchlosigkeit, ihrer geringen Reaktionsfähigkeit und ihrer geringen Entflammbarkeit bekannt. Diese
Eigenschaften sind erforderlich, wenn die Verbindungen in Schmiermitteln für Hochtemperaturzwecke in der
Industrie und für Flugzeuge verwendet werden. Die Triarylphosphate als solche sind jedoch wegen ihrer
geringen Schmierfähigkeit und ihrer schlechten Viskositätseigenschaften als Schmiermittel für diese Zwecke
ungeeignet. Phosphate, die eine gute Schmierfähigkeit und Viskosität besitzen, insbesondere Trialkylphosphate
und Alkyldiarylphosphate, sind im allgemeinen wegen ihrer geringen Oxidationsstabilität für Hochtemperaturan.vendungszwecke
nicht geeignet. Es ist daher üblich, Estergemische einzusetzen, um einen Ausgleich der
gewünschten Eigenschaften zu erreichen.
In den letzten Jahren haben sich die Betriebsbedingungen in industriellen Anlagen, wie bei Flugzeugen,
Raketen und dergleichen, ständig verschärft. Die Folge davon ist eine erhöhte Nachfrage nach synthetischen
Schmiermitteln und hydraulischen Flüssigkeiten, die eine gute Viskosität, eine hohe Schmierfähigkeit und
eine gute Belastbarkeit aufweisen und dazu geeignet sind, dem oxidativen und thermischen Abbau zu
widerstehen. Die bisherigen Anstrengungen, solche Flüssigkeiten zur Verfügung zu stellen, waren in erster
Linie auf Mischungen ausgewählter Phosphorsäureester und das f^inbringen vieler Zusätze, wie Schmiermittel,
Viskositätsindexverbesserer, Oxidationsinhibitoren und
dergleichen, gerichtet. Insbesondere waren alkylsubstituierte
Triarylphosphate, wie Trixylenylphosphat, von besonderem Interesse, weil bekannt ist, daß das
Vorliegen von Alkylgruppen dem Ester das gewünschte Schmiervermögen verleiht Weil jedoch die Alkylgruppen
die Oxidationsstabilität des Esters verringern, waren bisher alkylsubstituierte Triarylphosphate im
allgemeinen dort ungeeignet, wo eine Oxidationsstabilität erforderlich war. Obgleich eine gewisse Verbesserung
der Schmierfähigkeit und der Oxidationsbeständigkeit durch die Verwendung von Additiven, wie dies
nach dem Stand der Technik üblich war, erreicht werden konnte, besteht nach wie vor ein Bedürfnis nach
Phosphorsäureesterprodukten, die als solche die wünschenswerten Eigenschaften besitzen.
Die Aufgabe der Erfindung ist daher die Schaffung von Triarylphosphatmischungen, die eine einzigartige
Kombination von Eigenschaften aufweisen und insbesondere als funktioneile Flüssigkeiten geeignet sind und
die den bekannten alkylsubstituierten Triarylphosphaten
in ihrer thermischen und oxidativen Stabilität überlegen sind.
Diese Aufgabe wird nun durch die Triarylphosphatmischungen gemäß Hauptanspruchs gelöst
Die Unteransprüche 2 bis 7 betreffen besonders bevorzugte Ausführungsformen dieser erfindungsgemäßen
Triarylphosphatmischungen.
Gegenstand der Erfindung sind ierner funktioneile Flüssigkeiten gemäß den Ansprüchen 8 bis 13, die neben
den erfindungsgemäflen Triarylphosphatmischungen mindestens eine weitere flüssige Komponente enthalten,
die zur Formulierung von funktionellen Flüssigkeiten geeignet ist
Die erfindungsgemäßen Ί narylpl.osphatmischungen
können durch Umsetzung von Phenolen und ausgewählten substituierten Phenolen mit Phc jphoroxidchlorid
unter Anwendung üblicher Verfahrensweisen nach dem folgenden Reaktionsschema hergestellt werden:
3R0H +POCI3
(RO)3PO + 3HCI
Als Phenole kann man bei der obigen Reaktion ein Gemisch aus Phenol und substituierten Phenolen
verwenden, das ein solches Mischungsverhältnis aufweist, daß die erfindungsgemäß angestrebten substituierten
Triarylphosphate gebildet werden.
Man kann die einzelnen Phosphatester auch aus den spezifischen Phenolen und substituierten Phenolen
herstellen und diese Ester unter Bildung der erfindungsgemäßen Triarylphosphatmischungen mischen.
Die erfindungsgemäßen Triarylphosphatmischungen besitzen eine gute Schmierfähigkeit, sind gegen die
Oxidation beständig und sind insbesondere als schmierende und Druck übertragende funktioneile Flüssigkeiten
geeignet.
Die in den erfindungsgemäßen Triarylphosphatmischungon
enthaltenen Triarylphosphate können leicht nach üblichen Verfahren hergestellt werden. So ist es
beispielsweise bekannt, daß Ester cyclischer Alkohole mit Phosphorsäure dadurch hergestellt werden können,
daß man einen Alkohol oder ein Alkoholgemisch mit einem Phosphoroxidhaiogenid bei Temperaturen von
etwa 0°C bis 30O0C umsetzt. Die I 'msetzung erfolgt durch Erhitzen des Gemisches aus den ausgewählten
Reaktionspartnerri auf die Reaktionstemperatur, was
vorzugsweise in Gegenwart eines Katalysators, wie metallischem Calcium, Magnesium oder Aluminium
oder einem Chlorid von Magnesium, Aluminium, Eisen, Zinn oder dergleichen erfolgt Die Temperatur, auf die
das Gemisch erhitzt werden muß, um eine schnelle Reaktion zu bewirken, hängt natürlich von den
verwendeten Reaktionspartnern, den Mengenverhältnissen,
in denen diese eingesetzt werden, dem Vorliegen oder dem Fehlen eines Katalysators oder dergleichen
ab. Da die Reaktion jedoch unter Bildung von Halogenwasserstoff abläuft, ist es notwendig, das
Gemisch auf eine Temperatur zu erhitzen, bei der der
ι ο gasförmige Halogenwasserstoff entweicht Die Reaktionen
werden vorzugsweise bei der niedrigsten geeigneten Reaktionstemperatur und gewöhnlich unterhalb
3000C und vorzugsweise zwischen 1200C und 2200C
durchgeführt
is Als Phosphoroxidhaiogenid kann man Phosphoroxidctiorid
oder Phosphoroxidbromid verwenden, während man als Alkohol ein Phenol oder ein substituiertes
Phenol oder ein Alkalimetallsalz davon einsetzen kann.
Die Triarylphosphatmischungen kann man dadurch herstellen, daß man Phenole und substituierte Phenole
einzeln in einer Reihe getrennter Reaktionen mit dem Phosphoroxidhalogenid umsetzt oder indem man ein
Gemisch aus solchen Phenolen und substituierten Phenolen gleichzeitig in einer einzigen Reaktion
umsetzt Im ersteren Falle werden die substituierten Phenole mit dem Phosphoroxidhaiogenid unter Bildung
von Monoarylphosphorsäuredihalogeniden oder Diarylphosphorsäuremonahalogeniden
umgesetzt die anschließend mit Phenol vollständig verestert werden. Bei dieser Verfahrensführung ist es bei der Bildung des
Arylphosphorsäurehalogenid-Zwischenprodukts vorgesehen,
das substituierte Phenol in geringfügigem Oberschuß gegenüber der theoretisch erforderlichen
Menge zu verwenden, da die Ausbeute des Zwischen-Produktes dann im allgemeinen am höchsten ist
Weiterhin ist es erwünscht, wenngleich nicht erforderlich, das Arylphosphorsäurehalogenid-Zwischenprodukt
durch Destillation oder in anderer Weise vor der Beendigung der Reaktion mit dem Phenol zu reinigen,
weil dann die angestrebte Triarylphorphatmischungen in maximaler Ausbeute und Reinheit erhalten werden.
Die Herstellung der Triarylphosphatmischungen durch die gleichzeitige Umsetzung eines Gemisches aus
unterschiedlich substituierten Phenolen und Phenol ist bevorzugt, wenn dies zur Vereinfachung und aus
wirtschaftlichen Gründen möglich ist. Die Phenole werden in den errechneten Anteilen vermischt, die die
gewünschten Konzentrationen der jeweiligen Phenolsubstituenten
in dem letztendlich angestrebten Ester ergeben. Wenngleich nach diesem Verfahren notwendigerweise
ein undefinierbares Gemisch von spezifischen Triarylphosphatestern gebildet wird, können die
Eigenschaften dieses Produkts durch die relativen Molverhältnisse der ausgewählten Phenylsubstituenten
gezielt gesteuert werden, so daß die erhaltenen Produkte als funktionell Flüssigkeiten geeignet sind.
Nach der Beendigung der Veresterungsreaktion kann das Reaktionsgemisch mit Luft oder Stickstoff durchgeblasen
oder einem Vakuum unterworfen werden, um
bo den Halogenwasserstoff und andere flüchtige Verunreinigungen
zu entfernen.
Ein für die erfindungsgemäßen Triarylphosphatmischungen besonders bevorzugtes Triarylphosphat enthält
als Arylalkylstibstituenten einen Cumylrest und
h-, wird vorzugsweise aus Cumolphenol hergestellt. Cumylphenyl
selbst kann durch Alkylierung von Phenol mit dehydralisiertem a-Methylstyro) gebildet werden, wobei
das dehydratisierte rohe <vMethylstyrol bei 38°C
dem Phenol, das Bortrifluorid als Katalysator enthält,
zugegeben wird, worauf das Gemisch etwa 1 Stunde bei 38° C gehalten wird, um die Reaktion ablaufen zu lassen,
wonach Wasser zur Deaktivierung des Katalysators zugegeben wird. Dann werden überschüssiges Phenol
und andere niedrigsiedende Anteile durch Destillation entfernt, worauf das Cumylphenol Ober Kopf als
Mittelschnitt abdestilliert wird. Cumylphenol besitzt einen Brechungskoeffizienten bei 78° C von
l,570±0,CHH.
Weitere für die Bildung der erfindungsgemäßen Triarylphosphatmischungen geeignete substituierte
Phenole, die nach dem oben beschriebenen Verfahren hergestellt werden können, sind 2-PhenyI-2-(4'-hydroxyphenyl)-butan, das man durch Umsetzung von Phenol
mit entweder a-Äthylstyrol oder 2-Phenylbuten-2
erhält, 2-Phenyl-2-(4'-hydroxyphenyl)-pentan, das man
durch Umsetzung von Phenol mit entweder Λ-n-Propylstyrül oder 2-Phenylpenten-2 erhält, 2-Phenyl-2-(4'-hydroxyphenyl)-hexan, das man durch Umsetzung von
Phenol mit 2-Phenylhexen-l erhält, 3-Phenyl-3-{4'-hydrcxyphenyl)-hexan, das man durch Umsetzung von
Phenol mit i-Phenylhexen-3 erhält, und ?-Phenyl-2-(4'-hydroxyphenyl)-3-methylbutan, das man durch Umsetzen von Phenol mit 2-Phenyl-3-methyIbuten-2 erhält
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung und der Herstellung von Cumylphenyldiphenylphosphat, einem bevorzugten Bestandteil
der erfindungsgemäßen Triarylphosphatmischungen.
Man beschickt ein Reaktionsgefäß, das mit einem Rührwerk und einer gekühlten Kondensiervorrichtung
ausgestattet ist, mit 18,41 kg Phosphoroxidchlorid und 0,72 kg Aluminiumchlorid. Dann erhitzt man die
Aufschlämmung auf 38° C und gibt langsam 25,49 kg geschmolzenes Cumylphenol mit einer solchen Geschwindigkeit zu, daß es mit Hilfe des Kühlsystems
gelingt, das Phosphoroxidchlorid aus dem abgepumpten Gasstrom zu kondensieren und wieder in das Reaktionsgefäß zurückzuführen.
Nach beendigter Zugabe des Cumylphenols erhitzt man das Reaktionsgemisch auf 125° C und beläßt es
während 1 Stunde bei dieser Temperatur. Dann verringert man den Druck langsam auf 107 bis 133 mbar
und hält den Ansatz während einer weiteren Stunde bei minimalen Rückflußbedingungen. Anschließend bringt
man das Reaktionsgefäß wieder auf Atmosphärendi uck und gibt langsam 24,85 kg Phenol mit einer Geschwindigkeit zu, die bestimmt wird durch die Fähigkeit des
Überkopfsystems, dsn gebildeten Chlorwasserstoff zu entfernen. Man hält das Reaktionsgefäß dann während 1
Stunde bei 1400C, worauf man den Druck auf 26,7 bis 40 mbar absenkt und die Temperatur während einer
weiteren Stunde zur Beendigung der Reaktion auf 160° C erhöht.
Dann deaktiviert man den Katalysator in dem Reaktionsgemisch durch Zugabe von 1,18 kg Wasser.
Man bringt den Ansatz durch Zugabe einer 50%igen Natriumhydroxidlösung dann auf einen pH-Wert von
8,8, läßt ihn während einer halben Stunde stehen und hält ihn während dieser Zeit bei einer Temperatur von
unterhalb etwa 300C. Die Veresterungsreaktion wird bei diesem Stehenlassen unter alkalischen Bedingungen
nach der Schotten-Baumann-Reaktion dadurch beendet, daß man die Salze der überschüssigen Phenole mit
irgendwelchen rückständigen Chloridaten reagieren läßt. Nach dem Stehen lassen unter alkalischen
Bedingungen wird der Ester mit Hilfe herkömmlicher Wasch- und Dehydratisierungsverfahren gewonnen.
Die physikalischen Eigenschaften des Cumylphenyldiphenylphosphats sind die folgenden:
Dichte
Selbstentzündungstemperatur
1,192 g/cm3 bei 25-C
1,580 bei 25°C
ungefähr 160 cSt bei
373° C
538° C.
In ähnlicher Weise bildet man durch Umsetzen von 2 Mol Cumylphenol und ί Mol Phenol pro Mol
Phosphoroxidchlorid Di-(cumylphenyl)-phenylphosphat
und durch Umsetzen von 3 Mol Cumylphenol pro Mol Phosphoroxidchlorid Tri-(cumylphenyl)-phosphat Man
bildet weitere substituierte Triarylphosphate in ähnlicher Weise, indem man andere substituierte Phenole
anstelle von Cumylphenol bei der oben beschriebenen
Die wesentlichen Elemente &tr erfindungsgemäßen
Triarylphosphatmischungen sind die Phenolsubstituenten, die oben als Alkylgruppen mit 4 bis 18
Kohlenstoffatomen und als Alkylaryigruppen beschrie
ben sind. Es hat sich gezeigt, daß die Eigenschaften der
funktioneilen Flüssigkeit im Hinblick auf ihre Oxidationsbeständigkeit, ihre Viskosität, ihres Schmiervermögens und ihrer Selbstentzündungstemperatur in der
gewünschten Weise gesteuert und optimal gestaltet
werden kann, indem man die relativen Anteile dieser
Elemente entsprechend ausgleicht
Insbesondere hat sich gezeigt, wenn man den Anteil
der Alkylaryigruppen in dem Estergemisch erhöht, die Oxidationsbeständigkeit und die Viskosität der Flüssig
keit erhöht werden und daß bei Erhöhen der
Alkylgruppen die Schmierfähigkeit der Flüssigkeit zunimmt und man ein Produkt mit einer dazwischenliegenden Viskosität erhält Wenn sowohl der Anteil der
Alkylgruppen als auch der Alkylaryijjruppfin gesenkt
wird, erniedrigt sich die Viskosität der Triarylphosphatmischung und es steigert sich ihre Selbstentzündungstemperatur.
Durch die geeignete Auswahl der relativen Anteile des Phenols, des alkylsubstituierten Phenols und des
alkylarylsubstituierten Phenols ist es möglich, Triarylphosphatmischungen mit einem weiten Bereich wünschenswerter Eigenschaften zu bereiten.
Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemäßen Triarylphosphatmischungen eine weit größere
so Oxidationsbeständigkeit als dies aufgrund der Anzahl der Kohlenstoffatome der Alkylgruppen vorausgesetzt
werden konnte. Es ist bekannt daß durch das Vorliegen von Alkylgruppen in Triarylphosphaten die Schmierfähigkeit der Flüssigkeit verbessert wird, daß aber ebenso
J5 aie Produkte gegen Oxidation anfälliger werden.
Überraschenderweise hat sich nun abc gezeigt, daß die
Oxidationsbeständigkeit der alkylsubstituierten Triohenylphosphate sich umgekehrt mit der Zahl der
vorhandenen Alkylkohlenstoffatome ändert und daß
beispielsweise Trixylenylphosphat weniger stabil ist als
Trikresylphosphat, das seinerseits weniger stabil ist als Triphenylphosphat. Eine erfindungsgemäß bevorzugte
Triarylphosphatmischung enthält ein Gemisch aus zwei Teilen Cumylphenyldiphenylphosphat und einem Teil
Nonylphenyldiphenylphosphat mit durchschnittlich 5 Alkylkohlensto'fatomen pro Ester. Die überlegene
Oxidationsbeständigkeit dieser Triarylphosphatmischune im Vereleich zu anderen alkvlsiihstitniertpn
Triphenylphosphaten mit vergleichbarem Alkylgehalt,
wird durch die Angaben der nachstehenden Tabelle I bestätigt, wobei die erhaltenen Werte mit Hilfe der
weiter unten definierten Oxidations- und Korrosions-Tabelle I
Oxidations- und K.orrosionslesl
Oxidations- und K.orrosionslesl
versuche ermittelt wurden. Die gute Oxidationsbeständigkeit bezieht sich auf eine geringe Viskositätserhöhung,
eine geringe Angriffswirkung gegen Metalle und keine Kohlen-oder Schlammbildung.
l'hosphatestcr | Anzahl de | % Visk | -f· rhcihurig | Korrosion. Cu, | Kohlen- | Schlamm· |
Alkyl-C. | .18 C | Ψ) ( | nif/cm' | h ι III ii ημ | bildung | |
I. Triphcnylphosphat | 0 | i, | 0 | 0,564) | keine | keine |
2. Kresyldiphcnylphosphiil | I | 18,4 | 13,3 | - 1.7 | keine | leichte |
3. Xylenyldiphenylphosphiit | 2 | 2) | ') | ') | schwere | schwere |
4. Trikresylphosphat | 3 | 36,5 | 20,5 | - 0,9 | mittel | schwere |
5. Trixylenylphosphat | 6 | ■') | ■') | ·') | schwere | schwere |
6. 2/3 Cumylphenyldiphenyl- | ||||||
phosphal | 5 | 15,3 | - | -0,4 | keine | keine |
1/3 Nonylphenyldiphenyl | (Durchschnitt) | |||||
phosphat | ||||||
FuBnotc: | ||||||
') Fest bei 38 C. | ||||||
Fest bei 38 C.
") Keine Messung wegen schwerer Schlammbildung und Kohlenahlagerung.
') Keine Messung - fester, unbeweglicher Teer bei 38 C. 4) Unbedeutende Knrrosionsgeschwindigkeit bei Mg, Al, Cd und Fc.
Die Eigenschaften irgendeiner besonderen Triarylphosphatmischung hängen sowohl von der Art der
Gruppen R als auch von den relativen Anteilen der Bestandteile der Mischung ab. Demzufolge muß die
Anzahl der Gruppen R in Betracht gezogen werden, wenn man die Anteile der zur Verwendung vorgesehenen
substituierten Phenolreaktionspartner für die Herstellung der Ester bestimmt. Die Gruppen R der in
den erfindungsgemäßen Triarylphosphatmischungen enthaltenen Phosphorsäureester enthalten 5 bis 18
Kohlenstoff atome und vorzugsweise 6 bis 12 Kohlenstoffatome.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen bevorzugte erfindungsgemäße Triarylphosphatmischungen, bei denen
als Arylalkylsubstituent eine Cumylphenylgruppe enthalten ist und der Alkylsubstituent Nonylgruppen
umfaßt. Das Verhältnis der Reaktionspartner wird derart gesteuert, daß man einen Ester erhält, der
nominell 2 Teile Cumylphenyldiphenylphosphat und 1 Teil Nonylphenyldiphenylphosphat enthält.
Für die Herstellung dieser Triarylphosphatmischung ist es erwünscht, eine Zweistufenreaktion durchzuführen,
bei der 1 Mol Nonylphenol und 2 Mol Cumylphenol zunächst mit 3 Mol Phosphoroxidchlorid umgesetzt
werden, wodurch man ein Gemisch aus Monoarylphosphorsäuredichloridaten
erhält, die anschließend mit Phenol vollständig verestert werden. Dabei kann man
Nonylphenol und Cumylphenol vermischen und gleichzeitig unter guten Ergebnissen umsetzen. Die Reaktionen
können auch unter Bildung der Dichloridate getrennt durchgeführt werden und die Veresterung der
Teilesterprodukte, die entweder vorher oder nachher kombiniert werden können, wird durch die Reaktion mit
dem Phenol beendet
Gewünschtenfalls können verbesserte Triarylphosphatmischungen
dadurch hergestellt werden, daß man ein Gemisch mit einem Gehalt von 2 Mol Cumylphenol,
1 MoI Nonylphenol und 6 MoI Phenol mit 3 Mol Phosphoroxidchlorid umgesetzt. Das Produkt dieser
Reaktion wird geeig.'ieterweise hinsichtlich seiner nominellen Zusammensetzung als aus 2 Teilen Cumylphenyldiphenylphosphat
und I Teil Nonylphenyldiphe- »■■> nylphosphat bezeichnet, wobei jedoch darauf hinzuweisen
ist, daß das Produkt tatsächlich auch andere Ester, wie
Di-(nonylphenyl)-phenylphosphat,
Di-(cumylphenyl) phenylphosphat,
Cumylphenyl-nonylphenyl-phenylphosphat,
Triphenylphosphat
Di-(cumylphenyl) phenylphosphat,
Cumylphenyl-nonylphenyl-phenylphosphat,
Triphenylphosphat
nnH Hprdpirhpn pnthält
Dem in der obigen Weise gebildeten Reaktionsprodukt kann man zusätzliche Mengen an Triphenylphosphat
nach Wunsch zugeben, um die relativen Anteile der Cumylphenyl- und Nonylsubstituenten in der Triarylphosphatmischung
zu senken und dadurch die Viskosität zu vermindern und die Selbstentzündungstemperatür
des Gemisches zu erhöhen.
Die folgenden Beispiele verdeutlichen die Herstellung einer erfindungsgemäß bevorzugten Triarylphosphatmischung,
die 2 Teile Cumylphenyldiphenylphosphat und 1 Teil Nonylphenyldiphenylphosphat enthält.
Man beschickt ein Reaktionsgefäß, das mit einem Rührer, einem Kühler und einer Zuführungsleitung
unter der Flüssigkeitsoberfläche versehen ist, mit 8,74 kg Nonylphenol und 16,97 kg CumylphenoL Man
erhitzt das Gemisch auf etwa 100" C und gibt dann
0,25 kg Magnesiumchlorid als Katalysator zu. Dann gibt man langsam unter Rühren über die unter der
Flüssigkeitsoberfläche liegende Zuführungsleitung 18,27 kg Phosphoroxidchlorid zu und führt dem
Reaktionsgefäß Wärme zu, um die Reaktionstemperatur bei etwa 1000C zu halten.
Nach Beendigung der Phosphoroxidchloridzugabe
Nach Beendigung der Phosphoroxidchloridzugabe
erhitzt man das Reaktionsgefäß auf I25"C und hält es
während 1 Stunde hei dieser Temperatur Dann senkt man den Druck langsam auf 107 bis 133 mbar und hält
das ReaklionsgefäO während etwa I Stunde bei diesem Druck, um die Reaktion und die Bildung von
Nonylphenylphosphordichloridat und Cumylphenylphosphordichloridat zu beenden und den als Nebenprodukt
auftretenden Chlorwasserstoff aus der Reaktionsmasse zu entfernen.
u?.nn bringt man das Reaktionsgefäß auf Atmosphärendruck
und gibt langsam über die unterhalb der Flüssigkeitsoberfläche angeordnete Zuführungsleitung
24,71 kg Phenol zu, währenddem man den Inhalt des Reaktionsgefäßes auf etwa I25°C hält. Nach Beendigung
der Phenolzugabe erhitzt man das Reaktionsgefäß auf 140°C und hält es während etwa 1 Stunde bei dieser
Temperatur. Dann senkt man den Druck des Reaktionsgefäßes langsam auf 26,7 bis 40 mbar und erhöht die
Temperatur dann nach I Stunde unter Beibehaltung des verminderten Drucks auf 160°C, welche Bedingungen
man während einer weiteren Stunde beibehält.
Zu diesem Zeitpunkt bringt man das Reaktionsgefäß wieder auf Atmosphärendruck und gibt unter Rühren
0,25 kg Magnesiumchlorid als Katalysator /u. Nach Beendigung der Zugabe dieses Katalysators verringert
man den Druck in dem Reaktionsgefäß erneut auf 26,7 bis 40 mbar bei 1600C und hält das Reaktionsgefäß
während etwa 2 Stunden bei diesen Bedingungen, um die Veresteriingsreaktion zu beenden und den gasförmigen
Chlorwasserstoff zu entfernen.
Als Produkt der Veresteriingsreaktion erhält man ein klares, blaßgelbes Gemisch, das einen Teil Nonylphenyldiphenylphosphat
und zwei Teile Cumylphenyldiphcnylphosphat enthält.
Man wiederholt das Verfahren von Beispiel 2 unter Verwendung unterschiedlicher Mengen an Nonylphenol
und Cumylphenol zur Bildung einer Reihe von Triarylphosphatmischungen mit verschiedener Zusammensetzung.
Beispiele der hergestellten Triarylphosphatmischungen und ihrer physikalischen Eigenschaften
sind in der nachfolgenden Tabelle Il zusammengestellt. Die Zusammensetzung der Triarylphosphatmischungen
ist als Molprozentsatz der Nonylphenylgruppen. Cumylphenylgruppen und Phenylgruppen in den Triarylphosphatverbindungen
angegeben.
Tabelle Il | 4.8 | C'uniyl | Phenyl | Viskosität bei .18 C |
() & K Test 7« Viskosi- tüLserhöhung |
Korrosion') Cu. mg/cm2 |
Λ.Ι.Τ.-') | Abrichtest. Narhendurch- messer. mm |
IU | 28.5 | 66,6 | 151 | 18,0 | -0,01 | 915 | 0.80 | |
Zusammensetzung Mol-·. Beisp. Nonyl |
18,3 | 22,2 | 66,6 | 125 | 16.0 | - 0,04 | 905 | 0,70 |
(;; | 26,5 | 15,0 | 66.6 | 108 | - | - | 865 | 0,77 |
fb) | 19.8 | 6,8 | 66,6 | 88 | 47,9 | -0,69 | 855 | 0,70 |
(C) | 5,0 | 75,2 | 49 | _ | - | 1050 | 0,73 | |
fd) | ||||||||
(C) |
l-'uUnotc:
') Die Korrosionsgeschwiniiigkeiten Tür Mg. Al. Cd und Ie sind ohne Bedeutung.
') Λ.Ι.Γ. Selbstentzündung.
Die Oxidations- und Korrosionsuntersuchung (O öc K) wurde nach der »Federal Test Metnod
Standard 791 — Verfahren 5308.4« mit den folgenden Abänderungen durchgeführt:
Temperatur 177°C
Zeit 168 Stunden
Luftgeschwindigkeit 10 Liter (trocken)
Metalle . Cu1Mg1AI1Cd1Fe
Metalle . Cu1Mg1AI1Cd1Fe
Die Metallabschnitte sind an einem
Glasstab befestigt.
Glasstab befestigt.
Die Abriebangaben wurden nach dem herkömmlichen Shell-4-Kugelverfahren erhalten, das während 1
Stunde bei 625 min -' und einer Belastung von 40 kg bei 75°C durchgeführt wurde.
Die Selbstenzündung (A.I.T.) wurde nach dem ASTM-Verfahren D 2155-66 bestimmt.
In der obigen Tabelle wurde das Material des Beispiels (e) dadurch gebildet, daß man 6 Gew.-Teile der
Zubereitung von Beispiel (d) mit 23 Gew.-Teilen
Triphenylphosphat vermischt, um die Viskosität der Flüssigkeit zu senken und den A.I.T.-Wert zu erhöhen.
Aus den Zahlenwerten der obigen Tabelle II sind die vorteilhaften Eigenschaften der erfindungsgemäßen
Triarylphosphatmischungen ersichtlich. Im einzelnen ist zu entnehmen, daß die Oxidationsbeständigkeit, die
br> durch die Viskositätserhöhung in Prozent und durch die
K.upterkorrosionsgeschwindigkeit ermittelt wurde, im
allgemeinen gut ist. Die Schmierfähigkeit der Triarylphosphatmischungen der Tabelle II ist ebenfalls sehr
gut, was man aus den Abriebzahlen entnehmen kann, da sämtliche Narbendurchmesser geringer als 1 mm waren.
Besonders bedeutend ist der geringe Narbendurchmesser, den man mit der Triarylphosphatmischung von
Beispiel (e) erhält und der die ausgezeichnete Schmierfähigkeit der erfindungsgemäßen Triarylphosphatmischungen
bei geringer Erhöhung der Viskosität belegt.
Gegenstand der Erfindung sind weiterhin die funktioneilen Flüssigkeiten gemäß den Ansprüchen 9 bis
13, die neben den erfindungsgemäßen Triarylphosphatmischungen weiterhin Farbstoffe, Stockpunkterniedriger,
Metalldeaktivatoren, Säurefänger, Antioxidationsmittel, Entschäumungsmittel, Viskositätsindexverbesserer,
die Schmierfähigkeit verbessernde Mittel, Streckmittel und dergleichen enthalten. Diese Additive, die für
funktioneile Flüssigkeiten auf der Grundlage von Phosphorsäureestern geeignet sind, sind allgemein
üblich und dem Fachmann bekannt
Die erfindungsgemäßen Triarylphosphatmischungen sind in den funktioneilen Flüssigkeiten zusammen mit
flüssigen Komponenten enthalten, die für die Formulierung von funktionellen Flüssigkeiten geeignet sind.
Il
Diese funktioneilen Flüssigkeiten können auch andere Flüssigkeiten enthalten, zu denen zusätzlich zu den
erfindungsgemäßen Triarylphosphatmischungen Flüssigkeiten gehören, die von Erdöl abgeleitet sind, sowie
weitere synthetische Flüssigkeiten, einschließlich
Alkylenpolymerisaten,
Polymerisaten des A Ikylenoxidtyps,
Alkylbenzole, Dialkylbenzole, Polyphenyle,
halogenierte Benzole,
halogenierte Alkylbenzole,
halogeniertes Biphenyl,
monohalogeniene Diphenylether,
Trialkylphosphinoxide,
Diarylalkylphosphonate,
Trialkylphosphonate,
Aryldialkylphosphonate,
Triarylphosphonate.Triarylphosphate,
Trialkylphosphate und
gemischte Arylalkylphosphate.
Die Mischungen der erfindungsgemäßen Triarylphosphatmischungen mit anderen Flüssigkeiten unter Bildung
funktioneller Flüssigkeiten sind wertvoll, um eine oder mehrere spezifische Eigenschaften zu erzielen, wie
beispielsweise eine geringe Fließviskosität, wie sie für besondere Zwecke erforderlich ist. Zu weiteren
Flüssigkeiten, die zur Formulierung derartiger funktioneller Flüssigkeiten geeignet sind, gehören Phosphorsäureester,
wie
Kresyldiphenylphosphat,
Butyldiphenylphosphat,
Dibutylphenylphosphat
Tributylphosphat und
Trixylylphosphat;
Butyldiphenylphosphat,
Dibutylphenylphosphat
Tributylphosphat und
Trixylylphosphat;
Amide einer Säure des Phosphors, ein einschließlich Alkylphosphoramidate; Polyester, wie Ester von
Pentaerythrit, Dipentaerythrit und
Trimethylolpropan;
Trimethylolpropan;
Carbonsäureester, einschließlich der dimeren und trimeren Polycarbonsäureester; Organoorthosilikate;
Alkoxypolysiloxane und Onranopolysiloxane. wie
Dimethylpolysiloxan,
Methylphenylpolysiloxan,
Methylchlorphenylpolysiloxan und
Methyltrifluorpropylpolysiloxan;
Methylphenylpolysiloxan,
Methylchlorphenylpolysiloxan und
Methyltrifluorpropylpolysiloxan;
Aryläther und Thioäther einschließlich
Bis(phenoxyphenyl)-äther,
Bis(phenoxyphenoxy)-benzol,
Bis(phenoxyphenoxyphenyl)-benzol,
2-Pnenylmercapto-4'-phenoxydiphenylsulfid,
o-Bis(phenylmercapto)-benzol,
Phenylmercaptobiphenyl,
Chlorphenylmercaptobenzol,
Bis(alkylphenylmercapto)-diphenylätherund
Trisphenylmercaptobenzol;
Mono- und Dialkylthiophene, wie
2,5-(l-Hexyl-!-methylnonyl)-thiophen,
2-tert.-Butylthiophen,
ι 2,!)-(l-Propylcyclobulyl)-thiophen,
2-tert.-Butylthiophen,
ι 2,!)-(l-Propylcyclobulyl)-thiophen,
2,4-(l-Methylcyclopentyl)-thiophen und
2,4-(l-n-Dodecylpcntyl)-thiophen;
2,4-(l-n-Dodecylpcntyl)-thiophen;
halogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie
Halogendiphenyläther, Halogenbenzole,
Halogenalkylbenzole, Halogennaphthylcnc und
halogenierte Polyphenyle;
Halogenalkylbenzole, Halogennaphthylcnc und
halogenierte Polyphenyle;
ι) und von Erdöl abgeleitete Kohlenwasserstofföle.
Bei der Formulierung der funktionellen Flüssigkeiten
für spezifische Zwecke können die erfindungsgemäßen Triarylphosphatmischungen entweder einen größeren
oder einen geringeren Teil der Gesamtzubereitung
κι ausmachen. Mit anderen Worten iicgi es mm Ralimeii der
vorliegenden Erfindung, nicht nur den erfindungsgemäßen Triarylphosphatmischungen weiter« Materialien
zuzugeben, um die Eigenschaften dieser Mischungen zu modifizieren, sondern ebenso die erfindungsgemäßen
>> Triarylphosphatmischungen funktionellen Flüssigkeiten
zuzusetzen, die einen größeren Anteil irgendeiner anderen Basisflüssigkeit enthalten, um die Eigenschaften
dieses Basisansatzes zu ändern. Derartige Formulierungen werden durch die folgenden Beispiele erläutert.
Flüssigkeit (f) - Viskosität 30cSt bei 38°C
70% Triarylphosphat mit dem Gehalt von
1 Teil Nonylphenyldiphenylphosphat
2 Teilen Cumylphenyldiphenylphosphat
r> 3 Teilen Kresyldiphenylphosphat
r> 3 Teilen Kresyldiphenylphosphat
30% Kresyldiphenylphosphat
Flüssigkeit (g) — Viskosität 30 cSt bei 38° C
29% Triarylphosphat mit dem Gehalt von
_,„ 1 Teil Nonylphenyldiphenylphosphat
_,„ 1 Teil Nonylphenyldiphenylphosphat
2 Teilen Cumylphenyldiphenylphosphat
68,4% Kresyldiphenylphosphat
2,6% Tributylphosphat
68,4% Kresyldiphenylphosphat
2,6% Tributylphosphat
Es hat sich gezeigt, daß die oben angegebenen -r, Flüssigkeiten eine gute Schmierfähigkeit und eine gute
Oxidationsbeständigkeit besitzen. Die Flüssigkeiten f und g erläutern funktionelle Flüssigkeiten, in denen die
erfindungsgemäßen Triarylphosphatmischungen in einer größeren bzw. geringeren Menge vorliegen,
ίο Daher können die erfindungsgemäßen Triarylphosphatmischungen
etwa 20 bis 100 Gew.-% der gesamten funktionellen Flüssigkeit ausmachen, wenngleich es im
allgemeinen bevorzugt ist, daß die erfindungsgemäßen Triarylphosphatmischungen in Mengen von wenigstens
>5 etwa 20 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Gesamtflüssigkeit, vorhanden sind und in gewissen
funktionelien Flüssigkeiten in Mengen von lediglich 10 Gew.-% oder weniger enthalten sein können.
Claims (13)
1. Triarylphosphatmischungen, dadurch gekennzeichnet,
den Gehalt von Phosphorsäureestern der allgemeinen Formel
worin R unabhängig voneinander Wasserstoffatome, Alkylgruppen mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen
oder Arylalkylgruppen, deren Arylgruppe durch ein tertiäres Kohlenstoffatom einer Alkylbrücke mit 3
bis 13 Kohlenstoffatomen mit dem Molekül verbunden ist, mit der Maßgabe bedeuten, daß 2 bis 45
MoI-% der gesamten R Alkylgruppen, 2 bis 45 Mol-% der gesamten Gruppen R Arylalkylgruppen
und etwa 50 bis 90 Mol-% der gesamten Gruppen R Wasserstoffatome darstellen.
2. Triarylphosphatmischungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylgruppen
bedeutenden Gruppen R etwa 6 bis 12 Kohlenstoffatome aufweisen und die Arylalkylgruppen bedeutenden
Gruppen R eine Alkylbrücke mit 3 bis etwa 7 Kohlenstoffatomen aufweisen.
3. Triarylphosphatmischungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylgruppen R
Nonylgruppen und die Arylalkylgruppen R Cumylgruppen
bedeuten.
4. Triarylphosphatmischungen nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch ein Gemisch aus Cumylphenyldiphenylphosphat
und Nonylphenyldiphenylphosphat.
5. Triarylphosphatmischungen nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von
Cumylphenyldiphenylphosphat zu Nonylphenyldiphenylphosphatetwa2
:1 beträgt.
6. Triarylphosphatmischungen nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch ein Gemisch aus Cumylphenyldiphenylphosphat,
Nonylphenyldiphenylphosphat und Triphenylphosphat.
7. Triarylphosphatmischungen nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis vom
Cumylphenyldiphenylphosphat zu Nonylphenyldiphonylphosphat etwa 2 :1 beträgt.
8. Funktionelle Flüssigkeit, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Triarylphosphatmischung nach
Anspruch I und wenigstens eine weitere flüssige Komponente, die zur Formulierung von funktioneilen
Flüssigkeiten geeignet ist, enthält.
9. Funktionelle Flüssigkeit nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie als weitere flüssige
Komponente einen Phosphorsäureester, ein Amid einer Säure des Phosphors, einen Polyester, einen
Carbonsäureester, ein Organoorthosolikat, ein AIkoxypolysiloxan, ein Organopolysiloxan. einen Arylether,
einen Arylthioäther, ein Monoalkylthiophen, ein Dialkylthiophen, einen halogenieren aromati-
sehen Kohlenwasserstoff und/oder ein von Erdöl abgeleitetes Kohlenwasserstofföl enthält
10. Funktionelle Flüssigkeit, dadurch gekennzeichnet,
daß sie eine Triarylphosphatmischung nach Anspruch 4 und wenigstens eine weitere flüssige
Komponente, die zur Formulierung von funktioneilen Flüssigkeiten geeignet ist, enthält
11. Funktionell Flüssigkeit nach Anspruch 10,
dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Gemisch aus Cumylphenyldiphenylphosphat, Nonylphenyldiphenylphosphat
und Kresyldiphenylphosphat enthält
IZ Funktionelle Flüssigkeit, dadurch gekennzeichnet,
daß sie eine Triarylphosphatmischung nach Anspruch 6 und wenigstens eine weitere flüssige
Komponente, die zur Formulierung von funktionellen Flüssigkeiten geeignet ist enthält
13. Funktionelle Flüssigkeit nach Anspruch 12,
dadurch gekennzeichnet daß sie eine Mischung aus Cumylphenyldiphenylphosphat Nonyiv/fcenyldiphenylphosphat,
Triphenylphosphat und Kresyldiphenylphosphat enthält
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