DE3524186C2

DE3524186C2 - Öle zur Verwendung als thermisches Medium

Info

Publication number: DE3524186C2
Application number: DE3524186A
Authority: DE
Inventors: Toshio Yoshida; Harumichi Watanabe
Original assignee: Nippon Oil Corp
Current assignee: Eneos Corp
Priority date: 1984-07-05
Filing date: 1985-07-05
Publication date: 1994-06-09
Anticipated expiration: 2005-07-06
Also published as: GB8516035D0; US4665275A; GB2161176B; DE3524186A1; GB2161176A

Description

Die Erfindung betrifft ein neues Öl zur Verwendung als thermisches Medium und insbesondere ein derartiges Öl, das ausgezeichnete Oxidationsstabilität besitzt und mindestens ein monosubstituiertes Naphthalinderivat einer bestimmten Struktur enthält.

Der gegenwärtige technische Fortschritt in der chemischen Industrie ist bemerkenswert; bei Heizsystemen er setzte das indirekte Heizungssystem unter Verwendung eines Öls oder ähnliches als thermisches Medium das konventionelle direkte Heizungssystem, und wird derzeit in allen Anwen dungsgebieten der Industrie wie Faser-, Papierherstellungs-, Nahrungsmittel-, Bau- und chemischer Industrie in großem Umfang angewendet.

Ein Öl, das als thermisches Medium für das indirekte Heizungssystem verwendet wird, muß normalerweise folgende Eigenschaften aufweisen:

(1) ausgezeichnete Oxidationsstabilität,
(2) niederen Dampfdruck und hohen Flammpunkt,
(3) befriedigendes Fließverhalten selbst bei niederen Temperaturen,
(4) Ungiftigkeit und Geruchslosigkeit,
(5) gute Heizwirkung.

Gegenwärtig werden nicht nur hochraffinierte Mineral öle mit Gehalt an einem Antioxidationsmittel sondern ebenso Phenyläther, ein Polyphenyl, ein Arylalkan und ein Alkyl naphthalin mit Methyl-, Ethyl-, Propyl- oder ähnlichen Gruppen, und ähnliche verwendet.

Von diesen bekannten Ölen zur Verwendung als thermisches Medium sind die auf Alkylnaphthalin basierenden nicht giftig, niedrig viskos, mit niedrigem Schmelzpunkt und hohem Siedepunkt, wobei dieses Eigenschaften sind, die bei Ölen zur Verwendung als thermisches Medium bevorzugt sind; hinsichtlich ihrer Oxidationsstabilität sind sie jedoch noch nicht befriedigend.

Erfindungsgemäß wurden Versuche unternommen, Öle zur Verwendung als thermisches Medium auf Alkylnaphthalinbasis mit höherer Oxidationsstabilität zu entwickeln bzw. her zustellen; hierbei wurde gefunden, daß Öle zur Verwendung als thermisches Medium mit Gehalt an mindestens einem mono substituiertes Naphthalinderivat bemerkenswert hohe Oxi dationsstabilität im Vergleich zu den bekannten Ölen auf Alkylnaphthalinbasis aufweisen.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es deshalb, syn thetische Öle zur Verwendung als thermisches Medium zur Verfügung zu stellen, die ausgezeichnete Eigenschaften, ins besondere hervorragende Oxidationsstabilität aufweisen.

Die erfindungsgemäßen Öle bestehen aus oder enthalten als Hauptbestandteil mindestens ein monosubstituiertes Naphthalinderivat der folgenden allgemeinen Formel

in der R₁, R₂ und R₃ gleich oder verschieden und jeweils eine Alkyl-, Phenyl- oder Alkylphenylgruppe mit 1 bis 21 Kohlenstoffatomen sind, vorausgesetzt, daß die Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen von R₁, R₂ und R₃ 4 bis 23 beträgt.

Das Naphthalinderivat, aus dem das Öl zur Verwendung als thermisches Medium besteht oder es als Hauptbestand teil enthält, muß folgende Eigenschaften haben:

(1) die Kohlenwasserstoffgruppe ist ein monosubsti tuiertes Naphthalin;
(2) R₁, R₂ und R₃ der Kohlenwasserstoffgruppe ent sprechen der allgemeinen Formel und können gleich oder verschieden voneinander sein und zwar Alkyl-, Phenyl- oder Alkylphenylgruppen mit 1 bis 21 Kohlenstoffatomen, vorausgesetzt, daß die Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen von R₁, R₂ und R₃ 4 bis 23 beträgt; und
(3) die Kohlenwasserstoffgruppe ist tertiär, d. h., sie ist direkt mit dem Naphthalinring über ein tertiäres Kohlenstoffatom verbunden.

Die obigen drei Bedingungen müssen erfindungsgemäß erfüllt sein. Naphthalinderivate, bei denen nur eine der drei Bedingungen nicht erfüllt ist, sind ungeeignet, weil sie hinsichtlich der Oxidationsstabilität und anderer phy sikalischer Eigenschaften, die wichtig für Öle zur Verwendung als thermisches Medium sind, gegenüber den erfindungs gemäßen minderwertiger sind.

Die erfindungsgemäßen monosubstituierten Naphthalin derivate können α-monosubstituierte Naphthalinderivate gemäß der allgemeinen Formel

sein, in der R₁, R₂ und R₃ die zuvor gegebene Bedeutung be sitzen, oder ein β-monosubstituiertes Naphthalinderivat der allgemeinen Formel

in der R₁, R₂ und R₃ die zuvor gegebene Bedeutung besitzen.

Von diesen beiden Derivatarten werden die β-monosubsti tuierten Naphthalinderivate bevorzugt verwendet, weil sie leicht erhältlich und als chemische Verbindungen stabil sind.

Darüber hinaus können R₁, R₂ und R₃ in der Kohlenwasser stoffgruppe gemäß der allgemeinen Formel

gleich oder verschieden und jeweils eine Alkyl-, Phenyl- oder Alkylphenylgruppe mit 1 bis 21 Kohlenstoffatomen sein, voraus gesetzt, daß die Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen von R₁, R₂ und R₃ 4 bis 23 beträgt.

Hinsichtlich der physikalischen Eigenschaften von mono substituierten Naphthalinderivaten als Öl zur Verwendung als thermisches Medium ist bevorzugt R₁, R₂ und R₃ einer Alkyl-, Phenyl- oder Alkylphenylgruppe mit 1 bis 15 Kohlen stoffatomen, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome 4 bis 17 beträgt. Darüber hinaus ist hinsichtlich der Oxi dationsstabilität bevorzugt, daß R₁, R₂ und R₃ jeweils gradkettige Alkylgruppensind.

R₁, R₂ und R₃ gemäß der allgemeinen Formel für das er findungsgemäße monosubstituierte Naphthalinderivate stehen für Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Phenyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tri decyl-, Tetradecyl- und Pentadecylgruppen, ebenso wie für Phenyl-, Tolyl-, Xylyl-, Ethylphenyl-, Methylethylphenyl-, Diethylphenyl-, Propylphenyl-, Butylphenyl-, Pentylphenyl-, Hexylphenyl-, Heptylphenyl-, Octylphenyl- und Nonylphenyl gruppen. Diese Gruppen sind bevorzugt.

Besonders bevorzugt ist es, wenn R₁ und R₂ jeweils Methyl- oder Ethylgruppen und R₃ eine gradkettige Alkyl-, Phenyl- oder eine Alkylphenylgruppe mit einer solchen An zahl Kohlenstoffatomen sind, daß die Gesamtzahl Kohlen stoffatome von R₁, R₂ und R₃ 4 bis 17 beträgt.

Die bevorzugten tertiären Kohlenwasserstoffgruppen der monosubstituierten Naphthalinderivate gemäß der Erfindung werden durch die folgende allgemeine Formel

erfaßt, in der R₁, R₂ und R₃ die zuvor gegebene Bedeutung besitzen und 1,1-Dimethylpropyl(t.-amyl)-, 1-Ethyl-1-methyl propyl-, 1,1-Dimethylbutyl-, 1-Ethyl-1-methylpropyl-, 1,1- Dimethylpentyl-, 1,1-Diethylpropyl-, 1,1-Dimethylhexyl-, 1-Ethyl-1-methylpentyl-, 1,1-Diethylbutyl-, 1,1-Dimethyl heptyl-, 1-Ethyl-1-methylhexyl-, 1,1-Diethylpentyl-, 1,1- Dimethyloctyl-, 1-Ethyl-1-methylheptyl-, 1,1-Diethylhexyl-, 1,1-Dimethylnonyl-, 1-Ethyl-1-methyloctyl-, 1,1-Diethyl heptyl-, 1,1-Dimethyldecyl-, 1-Ethyl-1-methylnonyl-, 1,1- Diethyloctyl-, 1,1-Dimethylundecyl-, 1-Ethyl-1-methyldecyl-, 1,1-Diethylnonyl-, 1,1-Dimethyldodecyl-, 1-Ethyl-1-methyl undecyl-, 1,1-Diethyldecyl-, 1,1-Dimethyltridecyl-, 1-Ethyl- 1-methyldodecyl-, 1,1-Diethylundecyl-, 1,1-Dimethyltetradecyl-, 1-Ethyl-1-methyltridecyl-, 1,1-Diethyldodecyl-, 1,1- Dimethylpentadecyl-, 1-Ethyl-1-methyltetradecyl-, 1,1-Di ethyltridecyl-, 1,1-Dimethylhexydecyl-, 1-Ethyl-1-methyl pentadecyl-, 1,1-Diethyltetradecyl-, 1-Methyl-1-phenyl ethyl (α,α-dimethylbenzyl)-, 1-Methyl-1-phenylpropyl-, 1-Ethyl-1-phenylpropyl-, 1-Methyl-1-tolylethyl-, 1-Methyl- 1-tolylpropyl-, 1-Ethyl-1-tolylpropyl-, 1-Methyl-1-xylyl ethyl-, 1-Methyl-1-xylylpropyl- und 1-Ethyl-1-xylylpropyl gruppen sind.

Die erfindungsgemäßen monosubstituierten Naphthalin derivate können normalerweise durch eine Friedel-Crafts' Alkylierungsreaktion synthetisiert werden. Insbesondere werden hierfür ein tertiärer halogenierter Kohlenwasserstoff mit 4 bis 24 Kohlenstoffatomen als Kohlenwasserstoffquelle, ein Alkohol, ein verzweigtes Monoolefin mit 4 bis 24 Kohlen stoffatomen und der Doppelbindung am Kohlenstoffatom der verzweigten Kette, sowie ein α-Alkylstyrol oder ähnliches zusammen mit Naphthalin verwendet. Vorzugsweise werden solch ein Monoolefin und ein α-Alkylstyrol oder ähnliches mit Naphthalin bei einer Reaktionstemperatur von 0 bis 250°C in Gegenwart eines Metallhalogenidkatalysators wie Aluminium chlorid, Zinkchlorid oder Eisenchlorid oder einem Säurekataly sator wie Schwefelsäure, Phosphorsäure, Phosphorpentoxid, Fluorsäure, Borsäure, saurer oder aktivierter Ton (Tonerde bzw. Aluminiumoxid) zu dem erfindungsgemäßen monosubstituierten Naphthalinderivat umgesetzt.

Es besteht jedoch die Möglichkeit, daß bei einer solchen Friedel-Crafts' Alkylierungsreaktion nachteiligerweise der Übergang eines Kohlenstoffkations wegen sterischer Hinderung stattfindet, wobei monosubstituierte Naphthalinderivate mit einer sekundären Kohlenwasserstoffgruppe zusätzlich zu denen mit tertiärer Kohlenwasserstoffgruppe gebildet werden.

Deshalb zählen zu den Verfahren, mit denen monosubsti tuierte Naphthalinderivate mit nur einer tertiären Kohlen wasserstoffgruppe hergestellt werden, solche Verfahren, bei denen Naphthalin acyliert und dann anschließend gründlich methyliert wird, sowie ein Verfahren, bei dem ein Wasser stoffatom eines Kohlenstoffatoms in der verzweigten Kette eines monosubstituierten Naphthalinderivate mit einer sekundären Kohlenwasserstoffgruppe durch Halogen substituiert und dann anschließend mit einem Trialkylaluminium umge setzt wird.

Wenn ein monosubstituiertes Naphthalinderivat mit einer tertiären Kohlenwasserstoffgruppe durch die genannte Friedel- Crafts' Alkylierungsreaktion hergestellt wird, werden wegen der sterischen Hinderung im Zusammenhang mit dem Wasserstoffatom in der 8-Stellung des Naphthalinrings haupt sächlich β-monosubstituierte Naphthalinderivate gebildet.

Das Öl zur Verwendung als thermisches Medium mit Ge halt an dem beschriebenen monosubstituierten Naphthalinderivat besitzt, per se, besonders ausgezeichnete Oxidations stabilität zusätzlich zu verschiedenen Eigenschaften, die normale Öle zur Benutzung als thermisches Medium besitzen müssen; es kann ebenfalls bei Bedarf an sich bekannter Additive für Öle zur Verwendung als thermisches Medium enthalten wie Antioxidantien, Detergenzdispersionen, Mittel zur Erniedrigung des Stockpunktes, Mittel zur Verbesserung der Öligkeit, Antiabriebmittel, Hochdruckmittel, Anti korrosionsmittel, Metallinaktivierungsmittel, Antirost mittel, Antischaummittel, Emulgiermittel, Demulgiermittel, Bakterizide, Farbmittel und/oder ähnliches. Die verschiedenen aufgezählten Additive werden im einzelnen in Veröffentli chungen wie beispielsweise "Junkatsuyu Gakkai Shi (Journal of Japanese Society of Lubricating Oils)", vol. 15, Nr. 6 oder "Sekiyu Seihin Tenkazai (Additives for Petroleum Pro ducts)" von Toshio Sakurai, herausgegeben von Sachi Shobo Book Store, beschrieben.

Darüber hinaus können die Öle zur Verwendung als thermisches Medium gemäß Erfindung bei Bedarf mit Mineral ölen und/oder bekannten Schmierölen oder Ölen zur Verwen dung als thermisches Medium in solchen Mengen versetzt sein, daß sie nicht die erfindungsgemäße hohe Oxidationsstabilität beeinträchtigen. Die Mineralöle und/oder bekannten synthetischen Öle können in Gewichtsmengen von bis zu 75%, vorzugsweise 50%, insbesondere 25% zugesetzt werden.

Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele näher erläutert, wobei alle Teile An gaben Gewichtsteile sind, sofern nichts anderes angegeben ist.

Beispiel 1

457 Teile Naphthalin wurden in einen Vierhalskolben eingegeben, unter Stickstoff und Rühren auf 150°C erhitzt, mit 80 Teilen aktiviertem Ton, bei 220°C gebacken, ver setzt und dann auf 200°C erhitzt, worauf das Ganze tropfen weise in kleinen Portionen mit 307 Teilen α-Methylstyrol über einen Zeitraum von 4 Stunden versetzt und bei 200°C unter Rühren für eine Stunde zur Umsetzung des Naphthalins mit α-Methylstyrol gehalten wurde.

Nach Vervollständigung der Reaktion wurde die Reak tionsmischung auf 100°C gekühlt und filtriert; das erhaltene Filtrat wurde dann unter vermindertem Druck 1,3 hPa destilliert; es wurde als Endprodukt β-(α,α-Dimethylbenzyl)naphthalin erhalten. Die Ausbeute, bezogen auf α-Methylstyrol, be trug 82%. Das erhaltene β-(α,α-Dimethylbenzyl)naphthalin besaß die folgenden Eigenschaften:

Viskosität:
65,9 mm²/s bei 40°C
	4,4 mm²/s bei 100°C
Stockpunkt:	-5°C
Siedepunkt:	142°C bei 1,3 hPa

Beispiel 2

700 Teile Naphthalin wurden in einen Vierhalskolben eingebracht, unter Rühren und Stickstoff auf 150°C erhitzt und mit 100 Teilen aktiviertem Ton, bei 220°C gebacken, versetzt, worauf die gebildete Mischung tropfenweise in kleinen Portionen mit 500 Teilen 2-Methyl-1-nonen über einen Zeitraum von 4 Stunden versetzt und dann unter Rühren bei 200°C für eine Stunde zur Umsetzung des Naphthalins mit dem 2-Methyl-1-nonen gehalten wurde.

Nach Vervollständigung der Reaktion wurde die Reak tionsmischung auf 100°C abgekühlt und filtriert; das er haltene Filtrat wurde dann unter vermindertem Druck 1,3 hPa destilliert; es wurde β-(1,1-Dimethylocyl)naphthalin er halten. Das auf diese Weise hergestellte Naphthalinderivat besaß die folgenden Eigenschaften:

Viskosität:
14,86 mm²/s bei 40°C
Stockpunkt:	-45°C oder niedriger
Siedepunkt:	165°C/1,3 hPa

Beispiel 3

Das Verfahren gemäß Beispiel 2 wurde mit dem Unter schied wiederholt, daß anstelle von 2-Methyl-1-nonen 2-Methyl-1-hepten verwendet wurde, wobei β-(1,1-Dimethyl hexyl)naphthalin mit folgenden Eigenschaften erhalten wurde:

Viskosität:
10,65 mm²/s bei 40°C
Stockpunkt:	-45°C oder niedriger
Siedepunkt:	144°C/1,3 hPa

Beispiel 4

Das Verfahren gemäß Beispiel 2 wurde mit dem Unterschied wiederholt, daß anstelle von 2-Methyl-1-nonen 2-Methyl-1- undecen verwendet wurde, wobei β-(1,1-Dimethyldecyl)naphthalin mit folgenden Eigenschaften erhalten wurde:

Viskosität:
17,63 mm²/s bei 40°C
Stockpunkt:	-45°C oder niedriger
Siedepunkt:	185°C/1,3 hPa

Beispiel 5

1000 Teile Naphthalin wurden in einen Vierhalskolben eingebracht, auf 150°C unter Rühren und Stickstoff erhitzt, mit 80 Teilen aktiviertem Ton, bei 220°C gebacken, versetzt und auf 200°C erhitzt, worauf die erhaltene Mischung tropfen weise in kleinen Mengen mit 300 Teilen 2-Methyl-2-buten über einen Zeitraum von 4 Stunden versetzt und dann bei 200°C unter Rühren über eine Stunde zur Umsetzung von Naphthalin mit dem 2-Methyl-2-buten gehalten wurde.

Nach Ende der Reaktion wurde die Reaktionsmischung auf 100°C abgekühlt und filtriert; das Filtrat wurde unter ver mindertem Druck 1,3 hPa destilliert; in 76%iger Ausbeute, bezogen auf 2-Methyl-2-buten, wurde β-t.-Amylnaphthalin mit folgenden Eigenschaften erhalten:

Viskosität:
5,2 mm²/s bei 40°C
	1,5 mm²/s bei 100°C
Stockpunkt:	<-45°C
Siedepunkt:	128°C bei 2,7 hPa

Vergleichsbeispiele 1 bis 2

Ein raffiniertes Mineralöl auf Naphthalinbasis, das als Öl zur Verwendung als thermisches Medium bekannt ist, wurde mit 1 Gewichtsprozent 2,6-di-t.-Butyl-4-methylphenol versetzt; es wurde das Vergleichsöl zur Verwendung als thermisches Medium erhalten (Vergleichsbeispiel 1).

Das auf diese Weise erhaltene Öl und die Isopropyl naphthalin (Vergleichsbeispiel 2) wurden im Vergleich mit den monosubstituierten Naphthalinderivaten gemäß Erfindung (Beispielen 1 bis 5) verwendet.

Versuche (Oxidationstests an den Endverbindungen der Beispiele 1 bis 5 und Vergleichsbeispiele 1 bis 2)

Die Endprodukte aus den Beispielen 1 bis 5 und Ver gleichsbeispielen 1 bis 2 wurden unter Verwendung der Ver suchsanordnung gemäß IP-280 Hochtemperaturoxidationstests unterzogen. Die Versuche erfolgten unter folgenden Bedin gungen:

Versuchstemperatur:\|170°C
Sauerstoff-Fluß:	3 l/Stunde
Katalysator:	Kupferdraht 1 mm ⌀×80 cm

Die Bewertung der Oxidationsstabilität wurde derart durchgeführt, daß gemessen wurde, wie lange jede der Test verbindungen benötigte, um einen Säurewert von 1,0 mgKOH/g zu erreichen. Die genommene Zeit wurde der Lebensdauer im Oxidationstest gleichgesetzt. Die Ergebnisse werden in der Tabelle 1 wiedergegeben.

Tabelle 1

Aus den Ergebnissen (Lebensdauer im Oxidationstest) geht hervor, daß die Öle zur Verwendung als thermisches Medium mit Gehalt an erfindungsgemäßem monosubstituierten Naphthalinderivat sehr hohe Oxidationsstabilität besitzen, während die raffinierten Mineralöle, Alkylnaphthaline und ähnliche, die bisher als Öle zur Verwendung als thermisches Medium verwendet wurden, den erfindungsgemäßen Ver bindungen hinsichtlich der Lebensdauer sehr deutlich unter legen sind.

Hieraus geht hervor, daß die Öle zur Verwendung als thermisches Medium mit Gehalt an mindestens einem mono substituierten Naphthalinderivat gemäß Erfindung eine solch hohe Oxidationsstabilität aufweisen, die die bekannten Öle zur Verwendung als thermisches Medium auf Mineralölbasis und Alkylnaphthalinbasis nicht erreichen können.

Claims

1. Öl zur Verwendung als thermisches Medium mit Gehalt an mindestens einem monosubstituierten Naphthalin derivat gemäß der folgenden allgemeinen Formel in der R₁, R₂ und R₃ gleich oder voneinander verschieden und jeweils eine Alkylgruppe-, Phenyl- oder Alkylphenyl gruppe mit 1 bis 21 Kohlenstoffatomen unter der Voraussetzung sein können, daß die Gesamtanzahl der Kohlenstoff atome von R₁, R₂ und R₃ 4 bis 23 beträgt.

2. Öl nach Anspruch 1, wobei das monosubstituierte Naphthalinderivat ein β-monosubstituiertes Naphthalinderivat der folgenden allgemeinen Formel ist, in der R₁, R₂ und R₃ gleich oder verschieden und jeweils eine Alkyl-, Phenyl- oder Alkylphenylgruppe mit 1 bis 21 Kohlenstoffatomen sein können, vorausgesetzt, daß die Ge samtzahl an Kohlenstoffatomen von R₁, R₂ und R₃ 4 bis 23 beträgt.

3. Öl nach Anspruch 1 oder 2, wobei R₁, R₂ und R₃ je weils geradkettige Alkylgruppen sind.

4. Öl nach Anspruch 1 oder 2, wobei R₁, R₂ und R₃ je weils Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tride cyl-, Tetradecyl-, Pentadecylgruppen, Phenyl-, Tolyl-, Xylyl-, Ethylphenyl-, Methylethylphenyl-, Diethylphenyl-, Propylphenyl-, Butylphenyl-, Pentylphenyl-, Hexylphenyl-, Heptylphenyl-, Octylphenyl- oder Nonylphenylgruppen sind.

5. Öl nach Anspruch 1 oder 2, wobei R₁ und R₂ jeweils Methyl- oder Ethylgruppen und R₃ eine geradkettige Alkyl-, Phenyl- oder Alkylphenylgruppe mit einer Kohlenstoffanzahl sind, derart, daß die Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen der R₁-, R₂- und R₃-Gruppen 4 bis 17 beträgt.

6. Öl nach Anspruch 1 oder 2, wobei die tertiäre Kohlenwasserstoffgruppe des monosubstituierten Naphthalin derivats der allgemeinen Formel entspricht, in der R₁, R₂ und R₃ die zuvor gegebene Bedeutung besitzen und 1,1-Dimethylpropyl(t.-amyl)-, 1-Ethyl-1- methylpropyl-, 1,1-Dimethylbutyl-, 1-Ethyl-1-methylpropyl-, 1,1-Dimethylpentyl-, 1,1-Diethylpropyl-, 1,1-Dimethylhexyl-, 1-Ethyl-1-methylpentyl-, 1,1-Diethylbutyl-, 1,1-Dimethyl heptyl-, 1-Ethyl-1-methylhexyl-, 1,1-Diethylpentyl-, 1,1- Dimethyloctyl-, 1-Ethyl-1-methylheptyl-, 1,1-Diethylhexyl-, 1,1-Dimethylnonyl-, 1-Ethyl-1-methyloctyl-, 1,1-Diethyl heptyl-, 1,1-Dimethyldecyl-, 1-Ethyl-1-methylnonyl-, 1,1- Diethyloctyl-, 1,1-Dimethylundecyl-, 1-Ethyl-1-methyldecyl-, 1,1-Diethylnonyl-, 1,1-Dimethyldodecyl-, 1-Ethyl-1-methyl undecyl-, 1,1-Diethyldecyl-, 1,1-Dimethyltridecyl-, 1- Ethyl-1-methyldodecyl-, 1,1-Diethylundecyl-, 1,1-Dimethyl tetradecyl-, 1-Ethyl-1-methyltridecyl-, 1,1-Diethyldodecyl-, 1,1-Dimethylpentadecyl-, 1-Ethyl-1-methyltetradecyl-, 1,1- Diethyltridecyl-, 1,1-Dimethylhexydecyl-, 1-Ethyl-1-methyl pentadecyl-, 1,1-Diethyltetradecyl-, 1-Methyl-1-phenyl ethyl (α,α-dimethylbenzyl)-, 1-Methyl-1-phenylpropyl-, 1-Ethyl-1-phenylpropyl-, 1-Methyl-1-tolylethyl-, 1-Methyl- 1-tolylpropyl-, 1-Ethyl-1-tolylpropyl-, 1-Methyl-1-xylyl ethyl-, 1-Methyl-1-xylylpropyl- und 1-Ethyl-1-xylylpropyl gruppen sind.

7. Öl nach Anspruch 1 oder 2, wobei R₁ und R₂ jeweils Methyl- oder Ethylgruppen und R₃ eine geradkettige Alkyl-, Phenyl- oder eine Alkylphenylgruppe mit einer Kohlenstoff anzahl sind, derart, daß die Gesamtzahl an Kohlenstoffatomen von R₁, R₂ und R₃ 4 bis 17 beträgt.

8. Öl nach Anspruch 1 oder 2, wobei R₁, R₂ und R₃ jeweils gradkettige Alkylgruppen sind.

9. Öl nach Anspruch 1 oder 2, wobei zwei der Gruppen R₁, R₂ und R₃ jeweils gradkettige Alkylgruppen und die andere eine Phenylgruppe oder eine Alkylphenylgruppe sind.