DE1128068B - Synthetisches Schmieroel auf der Basis von Polyphenylaethern - Google Patents
Synthetisches Schmieroel auf der Basis von PolyphenylaethernInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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-
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Description
Für den Betrieb von Flugzeug- und Gasturbinen benötigt man Schmiermittel, die einen hohen Viskositätsindex
besitzen, damit eine ordentliche Schmierung über einen weiten Temperaturbereich gewährleistet
ist. Darüber hinaus sollen diese Schmiermittel hohe Widerstandsfähigkeit gegenüber der Oxydation und
Hitzeeinwirkung aufweisen, um ihre Eigenschaften für lange Betriebsdauer bei hohen Temperaturen zu
behalten, sie müssen einen niedrigen Stockpunkt besitzen, damit sie bei niedrigen Temperaturen ohne
zusätzliche Erwärmungsvorrichtungen ihren Dienst erfüllen, und hohe Flammpunkte, um die Feuergefahr
während des Betriebes bei hoher Temperatur und den Verlust von Schmiermitteln durch Verdampfung zu
vermeiden.
Viele Flüssigkeiten wurden für diese Arbeitsbedingungen vorgeschlagen, jedoch besitzen die
meisten von ihnen irgendwelche Nachteile. So sind z. B. die Silikonflüssigkeiten bei hohen Temperaturen
zwar äußerst stabil, jedoch sehr schlechte Schmiermittel. Schmiermittel auf Esterbasis sind bei niederen
Arbeitstemperaturen auf Grund ihrer niedrigen Stockpunkte und ihrer hohen Viskositätsindizes ausgezeichnet
verwendbar, jedoch besitzen sie bei Temperaturen oberhalb etwa 2000C keine befriedigende thermische
Stabilität. Die Mineralschmieröle, die befriedigende Viskositäten bei niederen Temperaturen aufweisen,
besitzen im allgemeinen gefährlich niedrige Flammpunkte, und ihre Viskositäten bei hoher Temperatur
entsprechen nicht den Anforderungen. Zusatzstoffe vermögen die Eigenschaften nicht in ausreichendem
Ausmaß zu verbessern.
Neuere Untersuchungen auf dem Gebiet künstlicher Schmiermittel haben ergeben, daß bestimmte Gruppen
von Polyphenyläthern ausgezeichnete thermische Stabilität und Oxydationswiderstandsfähigkeit bei äußerst
hohen Temperaturen aufweisen. Leider sind jedoch die meisten dieser Verbindungen bei gewöhnlichen
Temperaturen fest oder Flüssigkeiten hoher Viskosität. Infolgedessen sind sie nur verwendbar, wenn besondere
Heizvorrichtungen installiert werden, um ihre Verfestigung in den Rohren oder Vorratsbehältern zu
verhindern.
Es wurde nun festgestellt, daß bestimmte Mischungen von Polyphenyläthern nicht nur eine hohe
thermische Stabilität und Oxydationswiderstandsfähigkeit, sondern auch gute Tieftemperatureigenschaften
aufweisen, so daß sie als Schmiermittel für Maschinen, die bei hohen Temperaturen arbeiten,
in Frage kommen. Die Mischungen der erfindungsgemäßen Polyphenyläther sind darüber hinaus gegenüber
ionisierender Strahlung selbst bei hohen Tem-Synthetisches Schmieröl auf der Basis
von Polyphenyläthern
von Polyphenyläthern
Anmelder:
Bataafse Petroleum Maatschappij N.V.,
Den Haag
Den Haag
Vertreter: Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls
und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann, Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 9. Dezember 1957 (Nr. 701 296)
V. St. v. Amerika vom 9. Dezember 1957 (Nr. 701 296)
Karl Jolivette Sax, Orinda, Calif.,
und Walfred Spencer Saari, Lafayette, Calif.
und Walfred Spencer Saari, Lafayette, Calif.
(V. St. Α.),
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
peraturen stabil, so daß man sie als Wärmeaustauscherund Moderatorflüssigkeiten, Schmiermittel sowie
Hydraulikflüssigkeiten in Strahlung emittierenden Vorrichtungen verwenden kann.
Die synthetischen Schmieröle der Erfindung enthalten zwei oder mehr Polyphenyläther der allgemeinen
Formel
Pv»
X/
mit durchschnittlich drei bis acht Phenylresten im Molekül, worin A Sauerstoff, Schwefel- oder Selenatome
oder Isopropylidenbrücken bedeuten, jedoch mindestens zu einem Drittel Sauerstoffbrücken und
nicht mehr als zu einem Drittel Schwefel- und/oder Selenbrücken, η gleich Null oder eine ganze Zahl ist
und die Reste R tert.-Butyl- oder a-Cumylgruppen
sind. Mindestens ein Drittel der Bindeglieder A in der gesamten Mischung befinden sich in meta-Stellung
zueinander.
Vorzugsweise enthält die Mischung der Polyphenyläther durchschnittlich drei bis acht, insbesondere
durchschnittlich vier bis sechs Phenylreste im Molekül.
209 560/465
In bevorzugten Mischungen sind 40 bis 100% der Bindeglieder A Sauerstoffatome und die restlichen
Bindeglieder Isopropylidenreste, d. h.
■t
CH, — C — CH,- Reste.
CH, — C — CH,- Reste.
Mischungen, in denen ein Teil der Bindeglieder Schwefel- und/oder Selenatome darstellen, eignen
sich besonders
barkeit.
barkeit.
Man bevorzugt Mischungen, die zumindest zu 50 Gewichtsprozent aus Bestandteilen bestehen, bei denen
alle Bindeglieder A in meta-Stellung zueinander stehen, Bedeutung besitzen, wobei das Molverhältnis des
ersten Äthers zum zweiten zwischen 1:2 und 9:1 liegt.
Andere bevorzugte Mischungen enthalten m-bis-(m-Phenoxyphenoxy)-benzol zusammen mit ortho-
und/oder para-Isomeren dieser Verbindung im Molverhältnis des meta-Äthers zu den anderen Äthern
von 1:2 bis 9:1.
Die erfindungsgemäßen Mischungen können natürlich durch Mischen ausgewählter Verbindungen von
als Schmiermittel mit hoher Beiast- io Polyphenyläthern hergestellt werden. Eine besonders
zweckmäßige Art der Herstellung der erfindungsgemäßen Mischungen besteht jedoch in der Umsetzung
einer Mischung eines geeigneten Alkaliphenolates mit einer geeigneten Mono- oder Dibromarylverbindung.
oder die zumindest zu 60 Gewichtsprozent aus Be- 15 Andererseits kann man ein einzelnes Alkaliphenolat
standteilen bestehen, bei denen mindestens zwei mit einer Mischung von Mono- oder Dibromarylver-Drittel
der Bindeglieder A zueinander in meta-Stellung bindungen oder eine Mischung von Alkaliphenolaten
stehen. Weiterhin ist es günstig, wenn mindestens mit einer Mischung von Mono- oder Dibromaryl-25
Gewichtsprozent der Mischung aus Komponenten verbindungen zur Reaktion bringen. Die Reaktionsbestehen, bei denen alle Bindeglieder A Sauerstoffatome 20 teilnehmer und ihre Mengen werden derartig gewählt,
sind und die Phenylreste keine Substituenten R tragen. daß man die gewünschte Mischung von Polyphenyl-
Ein bevorzugtes synthetisches Schmieröl nach der Erfindung enthält Mischungen, in denen mindestens
eine Komponente sowohl Bindeglieder A enthält, die in meta-Stellung zueinander stehen, als auch Bindeglieder,
die sich in ortho- und/oder para-Stellung zueinander befinden. Auf diese Weise kann man den
Stockpunkt der Mischung besonders wirksam erniedrigen. Der Effekt ist vergrößert, wenn der Anteil
äthern erhält, was keine Schwierigkeiten bietet.
Zur Durchführung der Reaktion muß man die Reaktionspartner unter Verwendung eines 5 bis 10%
molaren Überschusses an Alkaliphenolat für etwa 0,5 bis 10 Stunden bei einer Temperatur von etwa
bis 300° C erhitzen. Die Reaktion läßt sich in Gegenwart eines Katalysators, wie Kupfer, durchführen,
wobei der Katalysator in einer Menge von
an meta-Bindungen mindestens zwei Drittel der an- 30 etwa 0,1 bis etwa 20 g je Mol Alkaliphenolat vorliegt,
wesenden Bindungen und vorzugsweise zwischen etwa Sobald die Reaktion beendet ist, wird die heiße Reak-
75 und 90% beträgt, wobei die restlichen Bindungen entweder ortho- oder para-Bindungen, vorzugsweise
para-Bindungen, sind.
In der Tabelle I sind typische Polyphenyläther aufgeführt, die in den Mischungen vorliegen können.
bis-(m-Phenoxyphenyl)-äther bis-(p-Phenoxyphenyl)-äther bis-(o-Phenoxyphenyl)-äther
bis-(m-Phenoxyphenoxy)-benzol m-bis-(p-Phenoxyphenoxy)-benzol p-bis-(m-Phenoxyphenoxy)-benzol
m-(m-Phenoxyphenoxy)-(m-tert.-butylphenoxy)-benzol
m-(m-a-Cumylphenoxyphenoxy)-(m-phenoxyphenoxy)-benzol
m-(m-tert.-Butylphenoxyphenoxy)-(p-tert.-butylphenoxyphenoxy)-benzol
Bevorzugte Mischungen enthalten einen Äther der allgemeinen Formel:
- h_O--Xr-A-r
Rm Rii
und einen Äther der Formel
55
6o
in der die Bindeglieder A Sauerstoffatome oder Isopropylidenreste sind und R und η die obenerwähnte
tionsmischung durch Eingießen in ein kaltes Lösungsmittel, z. B. Toluol oder Xylol, verdünnt und das bei
der Reaktion entstehende Alkalibromid abfiltriert.
Geeignete Monobromarylverbindungen zur Verwendung in dieser Reaktion sind in Tabelle II zusammengestellt.
l-«-Cumyl-3-brombenzol
1 -«-Cumyl-2-brombenzol
Dimethyl-(m-tert.-butylphenyl)-(m-bromphenyl)-methan
Phenyl-(m-bromphenyl)-äther
(m-tert.-Butylphenyl)-(m-bromphenyl)-äther Phenyl-(2-tert.-butyl-3-bromphenyl)-äther
Phenyl-(p-bromphenyl)-äther
Phenyl-(o-bromphenyl)-äther
o-, m- und p-tert.-Butylbrombenzole (o-tert.-Butylphenyl)-(o-bromphenyl)-äther
(m-tert.-Butylphenyl)-(p-bromphenyl)-äther (p-tert.-Butylphenyl)-(p-bromphenyl)-äther
Geeignete Dibromarylverbindungen, die für diese Reaktion verwendbar sind, sind in der Tabelle III
aufgeführt.
o-, m- und p-Dibrombenzol
l-tert.-Butyl-3,5-dibrombenzol
l-tert.-Butyl-2,4-dibrombenzol
l-tert.-Butyl-2,6-dibrombenzol
l-öi-Cumyl-3,4-dibrombenzol
l-«-Cumyl-2,5-dibrombenzol
l-«-Cumyl-3,6-dibrombenzol
l-«-Cumyl-4,6-dibrombenzol
l-tert.-Butyl-3,6-dibrombenzol
l-tert.-Butyl-2,5-dibrombenzol
l-«-Cumyl-3,5-dibrombenzol
5 6
Geeignete Alkaliphenolate, die in der oben ange- Beispiel 4
deuteten Reaktion verwendet werden können, sind
in der Tabelle IV aufgeführt. Ausgangsmaterial:
in der Tabelle IV aufgeführt. Ausgangsmaterial:
K-m-(«-Cumyl)-phenolat 1,1 Mol
Tabelle IV 5 K-p-(a-Cumyl)-phenolat 1 Mol
Mischung von isomeren Dibrom-
K-m-Phenoxyphenolat benzolen 1 Mol
K-p-Phenoxyphenolat _, , .
K-o-Phenoxyphenolat Reaktionsprodukt:
Na-m-Phenoxyphenolat io Mischung von («-Cumylphenoxy)-benzolen, vor-
K-m-a-Cumylphenolat wiegend m-bis-(m-«-Cumylphenoxy)-benzol.
K-m-(m-tert.-Butylphenoxy)-phenolat
Na-p-(p-tert.-Butylphenoxy)-phenolat Beispiel 5
K-m-Phenoxy-Cp-tert-butylphenolat) Ausgangsmaterial:
Li-m-(m-Phenoxyphenoxy)-phenolat 15 6 e
K-m-Phenoxyphenolat 1,1 Mol
Unter den Alkaliphenolaten sind die Kalium- K-p-Phenoxyphenolat 1 Mol
phenolate bevorzugt. Wenn man eine Mischung von Dimethyl-(phenyl)-(p-bromphenyl)-
Alkaliphenolaten verwenden will, kann man eine methan
derartige Mischung durch Umlagerung der Substi- 20 Reaktionsorodukf
tuenten herstellen, indem man z. B. p-Bromphenoxy- v
phenyläther in Gegenwart von Alkali, z. B. KOH für Mischung von (m-Phenoxyphenyl)-(p-«-cumyl-
1 bis 10 Stunden auf Temperaturen von etwa 250 bis phenyl)-äther und (p-Phenoxyphenyl)-(p-«-cumyl-
350° C erhitzt, wobei man durch teilweise Umlagerung phenyl)-ather.
der Substituenten eine Mischung erhält, die K-m-Phen- 25 .
oxyphenolat und K-p-Phenoxyphenolat enthält. Beispiel 6
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher Ausgangsmaterial:
erläutern. K-m-phenoxyphenolat 1,1 Mol
Beispiel 1 K-p-phenoxyphenolat 1 Mol
3° Mischung von isomeren tert.-Butyl-
Eme Mischung von 1,1 Mol K-m-Phenoxyphenolat, dibrombenzolen
1 Mol K-p-Phenoxyphenolat und 2 Mol (p-Bromphenyl)-phenyläther wurde 4 Stunden auf 200 bis Reaktionsprodukt:
25O0C erhitzt Die Reaktionsmischung wird in Toluol Mischung von isomeren (Phenoxyphenyl)-tert.-
gegossen, abfiltriert, getrocknet und Toluol abdestil- 35 butylbenzolen, vorwiegend m-bis-(Phenoxyhert
Das Produkt stellte eine Mischung von (m-Phen- phenyl)-tert.-butylbenzol.
oxyphenyl)-(p-phenoxyphenyl)-äther und bis-(p-Phen-
oxyphenyl)-äther dar. In allen folgenden Beispielen Beispiel 7
wurden im wesentlichen die gleichen Reaktionsbedingungen angewendet. 4° Ausgangsmaterial:
K-2-tert.-Butyl-3-phenoxyphenolat 1,1 Mol
Beisniel 2 Κ-4-phenoxyphenolat 1 Mol
Mischung von isomeren Dibrom-Ausgangsmaterial: benzolen, 60 % m-Isomer enthaltend
K-m-Phenoxyphenolat 1,1 Mol 45 Reaktionsprodukt:
K-p-Phenoxyphenolat 1 Mol Mischung von m-bis-(2-tert.-Butyl-3-phenoxy-
Mischung von isomeren Dibrom- phenyl)-äther und p-bis-(4-Phenoxyphenyl)-äther.
benzolen (60% meta-Isomer) ... 1 Mol
50 Für bestimmte Anwendungszwecke können die
Reaktionsprodukt: Schmieröle der Erfindung durch Verwendung von
-,. , . . , ,χ Zusatzstoffen, z. B. Stockpunkterniedriger, Viskosi-
Mischung von isomeren bis-(Phenoxyphenyl)- tätsindexverbesserer, Verdicker, Oxydationsinhibitoren,
benzolen, einschließlich etwa ein Drittel m-bis- Korrosionsschutzmittel, Antilackmittel und Hoch-(m-Phenoxyphenoxy)-benzol.
55 druckzusätZe, verbessert werden.
Bei Arbeitstemperaturen unterhalb etwa 15O0C
Beispiel 3 (3000F) kann man dem Schmiermittel als Stockpunkterniedriger
und Viskositätsindexverbesserer Polymere Ausgangsmaterial: . von Estern der Acrylsäure oder der 2-Alkylacrylsäure
K-m-(«-Cumyl)-phenolat 1,1 Mol 6o Tf6V,0?6, fitsten Polymere besitzen ein
K-p-(«-Cumyl)-phenolat 1 Mol relatives Molekulargewicht zwischen 100 und 180 cSt,
(p-Bromphenyl)-phenyläther 1 Mol Jff? ^en ™} a u uch Pol^re „f1 «nem relativen
v v J Molekulargewicht bis zu 400 cSt. Der Ausdruck
»relatives Molekulargewicht« bedeutet die Centistoke-Reaktionsprodukt:
6s viskosität bei 38°c einer 30gewichtsprozentigen
Mischung von (m-a-Cumylphenyl)-(p-Phenoxy- Lösung des Polymers in Toluol.
phenyO-ätherundip-PhenoxyphenylHp-a-cumyl- Typische Ester, deren Polymere verwendet werden
phenyl)-äther. können, sind der Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Iso-
7 8
propyl-, Isobutyl-, Lauryl-, Phenyl· oder Benzylester Amyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Tetradecyl·, Pentader
Acrylsäure, Methacrylsäure, 2-Äthylacrylsäure und decyl- und Octadecylphenole. Salze oder Mischungen
2-Propylacrylsäure. Geeignete und käuflich erhältliche von Alkylphenolen, z. B. diejenigen, die durch
Polymere sind die C8-C12-Alkylmethacrylsäureester. Alkylierung eines Phenols mit einer Mischung von
Die Polymere können Homopolymere eines einzelnen 5 Alkenen anfallen, können verwendet werden und
Esters oder Mischpolymere einer Mischung derartiger sind auf Grund ihrer niedrigeren Schmelzpunkte
Ester sein, und dementsprechend ist der Ausdruck gegenüber denjenigen der reinen Alkylphenole bevor-Polymer
hier aufzufassen. Die Polymere können in zugt. Mischungen von Alkenen, die bei der thermischen
den erfindungsgemäßen Schmierölen in Mengen von Zersetzung von Paraffinwachs oder Dehydratisierung
2 bis 30 Gewichtsprozent der gesamten Masse io von höheren Alkoholen anfallen, stellen wertvolle
verwendet werden. Im allgemeinen ist ein Ge- und leicht zugängliche Alkylierungsausgangsverbinwichtsanteil
von 5 bis 15% das geeignetste Mengen- düngen zur Herstellung derartiger Mischungen von
verhältnis. Alkylphenolen dar. So kann man eine Mischung von
Einige der käuflich erhältlichen Polymere, die sich Alkylphenolen verwenden, die nach dem obenfür
die erfindungsgemäßen Schmieröle eignen, sind 15 erwähnten Verfahren durch Alkylierung von Phenol,
nicht scherstabil. Wenn man derartige Polymere ver- einem Kresol oder einem Naphthol mit einer Mischung
wendet, ist es zweckmäßig, sie vor dem Einarbeiten von Alkenen mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen im
in die Schmieröle einer Scherung zu unterwerfen, Molekül gewonnen wurden. Es kann in dem Phenol
indem man sie z. B. durch eine Spritzdüse hindurch- auch mehr als eine Alkyl- oder Alkenylgruppe vortreten
läßt. Andererseits kann man die Polymere mit 20 liegen, z. B. im Fall von Verbindungen, die durch
einem oder mehreren der Bestandteile der Schmieröle Di- oder Trialkylierung von Phenolen mit Alkenen,
verschneiden und vor der Verwendung einer derartigen Alkylhalogeniden, Alkoholen oder Äthern hergestellt
Scherung unterwerfen. wurden.
Geeignete »Antilackmittel«, d. h. Dispergier- oder Gleichfalls eignen sich Verbindungen, die z. B.
Reinigungsmittel oder Antischlammittel, als Zusätze 25 durch Monoalkylierung eines Kresols, eines Xylenols,
für die erfindungsgemäßen Schmieröle sind die Salze Isopropyl-o-kresols oder Cardanols hergestellt wurden,
aromatischer Carbonsäuren oder von Phenolen mit Andere Substituenten am Kern, wie Halogen-,
Metallen der II. Gruppe des Periodensystems, Alkoxy-, Alkylmercapto- und Alkylaminogruppen,
wobei die Salze in Polyphenyläthern löslich sind. können im Phenol vorliegen.
Diese Salze erhöhen die Stabilität der Schmieröle 30 Recht wirksame Metallsalze sind die Zinksalze
gegenüber der Oxydation und den Einflüssen der alkylierter Salicylsäuren mit 8 bis 20 Kohlenstoff-Temperatur
beim Arbeiten bei hohen Temperaturen atomen in der Alkylgruppe, insbesondere das Zink-
und verhindern die Verschmutzung von Lagern. Unter salz einer Mischung von Alkylsalicylsäuren, die durch
den Metallen der II. Gruppe eignen sich Zink Alkylierung von Phenol mit einer Mischung von
und Calcium am besten für diesen Zweck, jedoch 35 C14-C18-Alkenen und nachfolgende Carboxylierung
können auch Beryllium, Magnesium, Strontium, nach Kolbe hergestellt werden. Cadmium, Barium oder Quecksilbersalze verwendet Schmierölen für hohe Druckbelastung kann man
werden. Vorzugsweise werden die Salze in derartigen einen entsprechenden Zusatzstoff zusetzen. Beispiele
Mengen verwendet, daß der Metallgehalt im End- für geeignete Hochdruckzusätze sind die Trialkyl-,
produkt zwischen 0,01 und 1,0 Gewichtsprozent liegt. 40 Triaryl- oder Trialkyl-arylphosphate, wie Trioctyl-Es
können normale oder basische Salze oder auch oder Trikresylphosphat, und die Halogenalkylphosderen
Mischungen verwendet werden. Geeignete phate, wie Monobutyl-hydrogentrichlormethyl-phosaromatische
Säuren zur Verwendung in Form ihrer phonat und seine Aminsalze, z. B. sein Salz mit
Metallsalze der II. Gruppe sind Benzoesäure, di-(2-Äthylhexyl)-amin.
Naphthoesäure, 4-tert.-Butylbenzoesäure, 2,4-di-tert.- 45 Die Mischungen der Polyphenyläther der Erfindung
Butylbenzoesäure, Diisopropylsalicylsäure, Octylsali- sind den zur Zeit bekannten Schmierstoffen weit
cylsäuren, Pentadecenylsalicylsäuren, Octadecylsalicyl- überlegen, was ihre Beständigkeit bei hohen Tempesauren,
Stearylsalicylsäuren sowie Octyl-4-hydroxy- raturen und gegenüber der Einwirkung von Strahlung
benzoesäuren. Die Salze der alkylierten Hydroxy- anbelangt. Ihre Beständigkeit gegenüber der Oxybenzoesäuren
eignen sich vorzüglich, und sie 50 dation, Hitze und Strahlung ist besser als die der
können in Mischungen miteinander verwendet wer- stabilsten aromatischen Verbindungen, wie PoIyden.
So kann man Salze von Mischungen von phenylverbindungen, aromatischen Silanen u. dgl. Im
alkylierten Hydroxybenzoesäuren verwenden, die man Gegensatz zu anderen hochschmelzenden aromatischen
durch Umsetzung von Salicylsäure oder 4-Hydroxy- Verbindungen weisen die flüssigen Gemische der
benzoesäure mit einer Mischung von Alkenen, wie 55 Polyphenyläther der Erfindung ein überlegenes Visman
sie durch thermische Zersetzung von Paraffin- kositäts-Temperatur-Verhalten sowie gute Schmierwachs
erhält, oder mit einer Mischung von Alkoholen eigenschaften auf.
in Gegenwart eines geeigneten Kondensationsmittels, Infolge ihrer günstigen Eigenschaften eignen sich
d. h. einer Lewis-Säure, darstellt. Ähnliche Salze die Gemische der Erfindung auch als Schmiermittel
einer Mischung, die man durch Alkylierung eines 60 für Strahltriebwerke, Hydraulikflüssigkeiten, Mode-Phenols
mit einer derartigen Mischung von Alkenen ratoren und Wärmeaustauscherflüssigkeiten in Kernoder
Alkoholen erhält, worauf man die Alkylphenole reaktoren sowie als Hauptkomponente für hochnach
Kolbe in die Alkylsalicylsäure verwandelt, temperatur- und bzw. oder strahlungsbeständige
lassen sich gleichfalls verwenden. Schmierfette. In den nachstehenden Tabellen sind
Geeignete Phenole, die sich in Form ihrer Metall- 65 einige Eigenschaften der Schmierstoffe der Erfindung
salze der II. Gruppe für die erfindungsgemäßen mit o,o'-di-Phenyl-biphenyl, Schmp. 118°C, bzw.
Schmieröle eignen, sind Phenol selbst, die Naphthole, di-2-Äthylhexylsebacat, einem Diesterschmierstoff,
die Kresole und die höheralkylierten Phenole, wie verglichen.
10
Verbindung
m-Phenoxyphenylp-phenoxyphenyläther
bis-(o-Phenoxyphenyl)-äther
bis-(p-Phenoxyphenyl>
äther
äther
o,o'-di-Phenyl-biphenyl
Viskositäts-Temperatur-Verhalten, Neigung der Geraden, ASTM
38 bis-990C
0,86
99 bis 204° C
0,81
0,95
0,79
204bis 3160C
0,86
0,98
0,83 1,13
316bis 3710C
1,06
1,22
0,98 1,28
Aus den Werten ersieht man, daß Polyphenyläther eine geringere Neigung der Geraden nach ASTM und
somit ein besseres Viskositäts-Temperatur-Verhalten zeigen als die entsprechenden Polyphenyle.
Verbindung | 10 | Mischung | 20 | Oxydations-Korrosions-Prüfung | 316° C, | Strömge- | °/o Vis- kosi- tätszu- |
Säurezahl | Ab lage |
Gewichts- verlust Eisen |
|
isomerer bis- | (50 Stunden bei | Luft, 200ml/Std., | nahme | mg | rungen | ||||||
Γ | (Phenoxyphen- | schwindigkeit der | 5-g-Probe) | bei 990C | +KOH/g | mg/cm2 | |||||
O | 15 oxy)-benzole .. | ||||||||||
Methylphenyl- | |||||||||||
silicon | |||||||||||
Diesteröl | 17 | 1,9 | keine | 0,22 | |||||||
348 | keine | 0,15 | |||||||||
80 | 14 | sehr | Vj *-%S 0,43 |
||||||||
starke | V5 "«^ | ||||||||||
Verbindung
bis-(m-Phenoxyphenyl)-äther,
C24H18O3, Molekulargewicht
354
C24H18O3, Molekulargewicht
354
m-bis-(m-Phenoxyphenoxy)-benzol, C30H22O4, Molekulargewicht
477
Mischung isomerer bis-(Phenoxyphenoxy)-benzole,
C30H22O4, Molekulargewicht
447
C30H22O4, Molekulargewicht
447
di-2-Äthylhexylsebacat,
C26H46O4, Molekulargewicht
422
422
Verdampfungsverlust in Gewichtsprozent bei 2040C 232° C 2600C
Verbindung
26
bis-(m-Phenoxyphenyl)-äther
bis-(p-Phenoxyphenyl)-äther
bis-(p-Phenoxyphenyl)-äther
di-2-Äthylhexylsebacat
Thermische Zersetzungsgeschwindigkeit in Gewichtsprozent/Std. (in
Abwesenheit von Sauerstoff)
Abwesenheit von Sauerstoff)
34O0C 454°C
0,1 bis 0,2
33
35
3,6
40
5,1
96
45
Verbindung
bis-(m-Phenoxyphenyl)-äther,
C24H18O3, Molekulargewicht
354
C24H18O3, Molekulargewicht
354
m-bis-(m-Phenoxyphenoxy)-benzol, C30H22O4, Molekulargewicht
447
Mischung isomerer bis-(Phenoxyphenoxy)-benzole,
C30H22O4, Molekulargewicht
447
C30H22O4, Molekulargewicht
447
di-2-Äthylhexylsebacat,
C26H46O4,
Molekulargewicht 442
C26H46O4,
Molekulargewicht 442
Flammpunkt
0C
Temperatur
der spontanen
Entzündung
0C
241
282
282
237
Bestimmung des Einflußes der Be | 5,5 · 1010 | 10" I 2,8 · 10" | — | nahme | geliert | 5,5 · 1011 | |
strahlung mit Elektronen von einem | |||||||
3-MeV-Van-de-Graaff-Generator auf | be | ||||||
Verbindung | die Viskosität bei 990C | — | geringe | trächt | mäßige | ||
Strahlungsdosis erg/g | Zu | liche Zu | Zu | ||||
nahme | — | nahme | |||||
bis-(m-Phen- | |||||||
oxyphenyl)- | — | geliert | — | ||||
äther | |||||||
di-2-Äthyl- | |||||||
hexylsebacat | wird sehr | — | |||||
viskos | |||||||
Methylphenyl- | |||||||
silicon | |||||||
591
566
554
377
55
60
Verbindung
Mischung isomerer
bis-(Phenoxyphenyl)-äther ...
bis-(Phenoxyphenyl)-äther ...
o,o'-di-Phenylbiphenyl
Bestimmung der Verschleißfestigkeit mit dem Shell Vierkugelprüfgerät,
Temperatur 2040C, Versuchsdauer 1 Stunde, Umdrehungszahl 600 je Minute
Durchmesser der 52/100-Stahl-
kugeln 1,25 cm, Belastung 10 kg
Durchmesser der Verschleißstelle mm
Durchmesser der Verschleißstelle mm
0,8
3,0
0,75 (2400 U/min 5 kg) 4,2 (2400 U/min 5 kg)
209 560/465
Tabelle 8
Oxydationsstabilität verschiedener Schmieröle
Oxydationsstabilität verschiedener Schmieröle
Verbindung
a) Gemisch von Estern des Pentaerythrits (Antioxydationsmittel
enthaltend)
enthaltend)
b) Mischung isomerer bis-(Phenoxyphenoxy)-benzole
c) bis-(p-Phenoxyphenyl)-äther ..
d) Polyphenyläther mit drei Säurestoffbrückenatomen und zwei
Isopropylidenresten inp-Stellung
Isopropylidenresten inp-Stellung
Claims (9)
1. Synthetisches Schmieröl auf der Basis von Polyphenyläthern, bestehend aus einer Mischung
von zwei oder mehr Polyphenyläthern der allgemeinen Formel
35
mit durchschnittlich drei bis acht Phenylresten im Molekül, wobei A Sauerstoff-, Schwefel- oder
Selenatome oder Isopropylidenbrücken bedeutet, jedoch mindestens zu einem Drittel Sauerstoffatome
und nicht mehr als zu einem Drittel Schwefel- und/oder Selenatome, η gleich 0 oder
eine ganze Zahl ist, und die Reste R tert.-Butyl- oder a-Cumylgruppen sind, wobei mindestens ein
Drittel der Bindeglieder A in der gesamten Mischung sich in meta-Stellung zueinander befinden.
2. Synthetisches Schmieröl nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt von durchschnittlich
vier bis sechs Phenylresten je Molekül.
3. Synthetisches Schmieröl nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß 40 bis 100%
der Bindeglieder A Sauerstoffatome und die restlichen Bindeglieder A Isopropylidenreste darstellen.
4. Synthetisches Schmieröl nach Anspruch! bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung
mindestens 50 Gewichtsprozent an Verbindungen enthält, in welchen die Bindeglieder A in metaStellung
zueinander stehen.
5. Synthetisches Schmieröl nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung
mindestens 60 Gewichtsprozent an Verbindungen enthält, in welchen mindestens zwei Drittel der
Bindeglieder A in meta-Stellung zueinander stehen.
6. Synthetisches Schmieröl nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung
mindestens 25 Gewichtsprozent an Verbindungen enthält, bei denen die Bindeglieder A Sauerstoffatome
sind und die Phenylreste keine Substituenten R tragen.
7. Synthetisches Schmieröl nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens in
einem Teil der Mischung die Bindeglieder A in meta-Stellung zueinander stehen und der Rest der
Brückenatome sich zueinander in ortho- und/oder para-Stellung befindet.
8. Synthetisches Schmieröl nach Anspruch 1, bestehend aus einem Äther der allgemeinen Formel
A--
R'v id ' ^ ρ ' "■" T?^
η Kjj K.» ixji
und einem Äther der allgemeinen Formel
in der die Bindeglieder A Sauerstoffatome oder Isopropylidenreste sind und R und η die im
Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, wobei das Molverhältnis des ersten Äthers zum zweiten
Äther zwischen 1: 2 und 9:1 beträgt.
9. Synthetisches Schmieröl nach Anspruch 1, bestehend aus m-bis-(m-Phenoxyphenoxy)-benzol
zusammen mit 0- und/oder p-Isonaeren dieser Verbindung, wobei das ^Molverhältnis des metaÄthers
zu den anderen Äthern zwischen 1: 2 und 9: 1 beträgt.
In Betracht gezogene Druckschriften: Organic Syntheses, 26 (1946), S. 50 bis 52.
© 209 560/465 4.62
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