DE3854250T2 - Schmieröl-Zusätze enthaltend Borat-Abkömmlinge gemischter Nichtaryldiolphosphorodithioate. - Google Patents
Schmieröl-Zusätze enthaltend Borat-Abkömmlinge gemischter Nichtaryldiolphosphorodithioate.Info
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Description
- Die Erfindung betrifft Boratverbindungen aus gemischtem Nichtaryldiol/Phosphordithioaten und Schmiermittelzusammensetzungen, die diese Materialien enthalten.
- US-Patent 3 654 155 beschreibt eine organische Zusammensetzung, die einen wesentlichen Anteil eines Schmieröls oder eines flüssigen Treibstoffs und eine antioxigene Menge eines Produktes der Formel umfaßt:
- worin R aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Alkyl, Aralkyl, Aryl und Alkaryl besteht, die jeweils 1 bis 30 Kohlenstoffatome enthalten, R" und R' aus der Gruppe ausgewählt sind, die aus Wasserstoff und R besteht. Y ist aus der Gruppe ausgewählt, die aus Sauerstoff, Schwefel, Alkyl, Aryl, Alkoxy, wobei die letzteren Gruppen 1 bis etwa 30 Kohlenstoffatome aufweisen, Cycloalkylen, Alkenylendioxy und Arylendioxy besteht, n beträgt 1 bis 3 und in 0 bis v-n, wobei v die Wertigkeit von B ist.
- Die Erfindung betrifft das Reaktionsprodukt, das aus der Reaktion von von Phosphordithioat stammenden Alkoholen resultiert, die gleichzeitig mit Kohlenwasserstoffdiolen, Hydroxyestern oder verwandten Polydiolen boriert werden, und Schmiermittelzusammensetzungen, die aus diesem Reak-
- tionsprodukt und einer flüssigen Kohlenwasserstoffflüssigkeit hergestellt werden.
- Der erste Schritt bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Reaktionsprodukte besteht in der Gewinnung von 0,0-Dialkyl- oder 0,0-Diarylphosphordithiosäure durch Reaktion eines Alkohols oder eines Kohlenwasserstoffphenols mit Phosphorpentasulfid nach folgenden Reaktionsgleichungen:
- ROH + P&sub2;S&sub5; T 2(RO)&sub2;PSSH + H&sub2;S I
- worin R ein C&sub3;-C&sub3;&sub0;-Kohlenwasserstoff- oder -Oxyhydrocarbylenradikal oder Hischungen davon ist und gegebenenfalls Schwefel-, Sauerstoff- und Stickstoffatome enthält. Mit ''Oxyhydrocarbylenradikal" ist hier entweder das zweiwertige Radikal -OCxHy-, wobei sowohl x als auch y ganze Zahlen darstellen, oder das einwertige olefinisch ungesättigte Radikal Cx,Hy, gemeint, wobei sowohl x' als auch y' ganze Zahlen darstellen. Die 0,0-Dialkyl- oder 0,0-Diarylphosphordithiosäure und Epoxid, Hydroxyester oder Diol reagieren dann wie folgt:
- worin "a" im Bereich von 1 bis 10liegt, und wobei R¹, R², R³ und R&sup4; Wasserstoffatome oder C&sub1;-C&sub3;&sub0;-Kohlenwasserstoffgruppen sind und gegebenenfalls Schwefel, Stickstoff, Sauerstoff oder Phosphor enthalten. Obwohl insbesondere Ethylenoxid, Butylenoxid und Cyclohexenoxid verwendet werden können, sind Propylenoxid und Butylenoxid bevorzugt.
- Das entstandene Produkt wird dann mit einem nichtarylischen C&sub1;-C&sub3;&sub0;-Kohlenwasserstoffdiol und einem Borat, z.B. Borsäure umgesetzt.
- worin R&sup5; eine nichtarylische C&sub1;-C&sub3;&sub0;-Kohlenwasserstoffgruppe ist und gegebenenfalls Ester-, Amid- oder Sauerstoff-, Stickstoff- und/oder Schwefelgruppen enthält, x und z ganze Zahlen sind, und y + z = 3 ist.
- Die nichtarylische C&sub1;-C&sub3;&sub0;-Kohlenwasserstoffdiolverbindung kann 1,2-Dodecandiol, 1,2-Hexadecandiol, 1,2-Octadecandiol, Glycerolmonooleat, Glycerolmonostearat, Glycerolmonomyristat und ähnliche Species und Mischungen davon sein.
- Es ist bevorzugt, die Materialien in stöchiometrischen Verhältnissen umzusetzen, die durch die vorangegangene Gleichung angegeben werden, obwohl geringere Mengen als die molaren Mengen oder größere Mengen als die molaren Mengen des Borierungsmittels verwendet werden können. Borsäure stellt das gewählte Borierungsmittel dar, obwohl andere Borverbindungen verwendet werden können, z.B. Metaborate, Trialkylborate oder andere geeignete Borierungsmittel. Es kann ein Überschuß des Borierungsmittels verwendet werden, und dies ist oft bevorzugt.
- Die Reaktionen werden alle bei einer Temperatur zwischen -10 und 250ºC innerhalb eines Zeitraums von 1 bis 48 Stunden durchgeführt. Die obige mit II bezeichnete Reaktion erfolgt vorzugsweise bei einer Temperatur von -10 bis 60ºC, und die mit III bezeichnete Reaktion bei 50 bis 250ºC. Das gewünschte Reaktionsprodukt trennt sich als Flüssigkeit ab, die von der restlichen Reaktionsmischung dekantiert werden kann. Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Schmiermittelzusammensetzung ist es erwünscht, wenn der Zusatz in einer Konzentration von 0,001 bis 10 Gew.-% der gesamten Zusammensetzung verwendet wird, obwohl die Verwendung von 0,1 bis 3 % bevorzugt ist. Stärkere Konzentrationen können natürlich verwendet werden, wenn dies erwünscht ist.
- Die Fähigkeit der erfindungsgemäßen Zusätze, die Vielfalt der Eigenschaften einer Schmiermittelzusammensetzung zu verbessern, ist von besonderer Bedeutung. Diese umfassen bessere Verschleißfestigkeits- oder Reibungsmerkmale der geschmierten Teile und eine bessere Oxidations- und Korrosionsbeständigkeit der ölhaltigen Materialien im Schmiermittelmedium. Dieses Medium umfaßt vorzugsweise flüssige Öle, entweder in Form eines Mineralöls oder eines synthetischen Öls oder Mischungen davon, kann jedoch auch ein Fett sein, bei dem jedes der obengenannten Öle als Träger verwendet wird. Im allgemeinen können Mineralöle, sowohl paraffinische, naphthenische als auch Mischungen davon, die als Schmiermittel oder Fettträger verwendet werden, in jedem geeigneten Bereich der Schmierinittelviskosität liegen, z.B. bei 5,9 cs (Centistoke) (45 SUS (Saybolt Universal Seconds)) bei 38ºC (100ºF) bis 1300 cs (6000 SUS) bei 38ºC, und vorzugsweise 7,4 bis 53 cs (50 bis 250 SUS) bei 99ºC (210ºF). Diese Öle können Viskositätsindices aufweisen, die im Bereich von etwa 100 oder höher liegen, vorzugsweise 70 bis 95 betragen. Das durchschnittliche Molekulargewicht dieser Öle kann im Bereich von 250 bis 800 liegen. Wenn das Schmiermittel in Form eines Fettes verwendet werden soll, wird das Schmieröl im allgemeinen in einer ausreichenden Menge eingesetzt, damit die gesamte Fettzusammensetzung ausgeglichen wird, nachdem die gewünschte Menge des Verdickungsmittels und der anderen Zusatzkomponenten in Betracht gezogen wurde, die in der Fettformulierung enthalten sein müssen. Bei den erfindungsgemäßen Fetten kann eine große Anzahl von Verdickungsmitteln verwendet werden. Zu den Verdickungsmitteln gehören Alkali- und Erdalkalimetallseifen von Fettsäuren und Fettmaterialien mit 12 bis 30 Kohlenstoffatomen pro Molekül. Beispiele der Metalle sind Natrium, Lithium, Calcium und Barium. Fettmaterialien sind z.B. Stearinsäure, Hydroxystearinsäure, Stearin, Baumwollsamenölsäuren, Oleinsäure, Palmitinsäure, Myristinsäure und hydrierte Fischöle. Andere Verdickungsmittel umfassen Salz und Salz-Seife-Komplexe, wie Calciumstearat-Acetat (US-Patent Nr. 2 197 263); Bariumstearat-Acetat (US-Patent Nr. 2 564 561); Calciumstearat-Caprylat-Acetat-Komplexe (US-Patent Nr. 2 999 065); Calciumcaprylat-Acetat (US-Patent Nr. 2 999 066); und Calciumsalze und Seifen von Säuren mit geringem, mittlerem und hohem Molekulargewicht und Nußölsäuren. Es können im allgemeinen Fettverdickungsmittel verwendet werden, die nicht schmelzen und sich nicht auflösen, wenn sie bei der erforderlichen Temperatur in der bestimmten Umgebung verwendet werden; in allen anderen Zusammenhängen kann jedoch jedes Material, das normalerweise zum Verdicken oder Gelieren von Kohlenwasserstofffluiden zur Herstellung von Fett verwendet wird, bei der Herstellung des obengenannten erfindungsgemäßen verbesserten Fettes verwendet werden.
- Wenn synthetische Öle, oder als Träger für Fett verwendete synthetische Öle gegenüber Mineralölen bevorzugt, oder in Kombination damit, erwünscht sind, können verschiedene Verbindungen dieses Typs erfolgreich eingesetzt werden. Typische synthetische Träger umfassen Polyisobutylen, Polybutene, hydrierte Polydecene, Polypropylenglycol, Polyethylenglycol, Trimethylolpropanester, Neopentyl- und Pentaerythritolester, Di ( 2-ethylhexyl ) sebacat, Di ( 2-ethylhexyl ) adipat, Dibutylphthalat, Fluorkohlenwasserstoffe, Silicatester, Silane, Ester von phosphorhaltigen Säuren, flüssige Harnstoffe, Ferrocenderivate, hydrierte synthetische Öle, Polyphenyle vom Kettentyp, Siloxane und Silicone (Polysiloxane), alkylsubstituierte Diphenylether, z.B. butylsubstituierter Bis (p-phenoxyphenyl ) ether, Phenoxyphenylether.
- Die hier in Betracht gezogenen Zusammensetzungen können auch andere Materialien enthalten. Es können z.B. andere die Korrosion verhindernde Mittel, EP-Additive, Verschleißschutzmittel, Schaumverhütungsmittel, Detergentien, Dispersionsmittel verwendet werden.
- Etwa 708,6 g Di-2-ethylhexylphosphordithiosäure (Stauffer Chemical Company) wurden in einen 1 l Kolben gegeben, und 116,5 g (2,0 Mol) Propylenoxid wurden im Verlauf von zwei Stunden langsam zugesetzt. Die Reaktionstemperatur wurde bei etwa oder unterhalb 40ºC geregelt. Am Ende der Zugabe änderte sich die Farbe der Mischung von dunkelgrun in hellgelb. Die Mischung wog etwa 825 g.
- Etwa 178,1 g handelsübliches Glycerolmonooleat (Stepan Company), 31 g Borsäure, 206 g des Produktes vom Beispiel 1 und 200 ml Toluol wurden in einem 1 l 4-Hals-Reaktor gemischt, der mit einem Thermometer, einem Stickstoffgasverteiler, einem Dean-Stark-Kondensator mit Kühlfalle und einem Rührer ausgestattet war. Die Mischung wurde drei Stunden lang unter Rückfluß erwärmt (113 ± 2ºC). In der Dean-Stark-Kühlfalle wurde ein Gesamtvolumen von 22,8 ml Wasser aufgefangen.
- Das Erwärmen innerhalb von einer weiteren Stunde erzeugte kein weiteres Wasser aus der Reaktion. Toluol wurde durch Destillation entfernt, es blieben etwa 392 g eines braunen flüssigen Produktes mit geringer Viskosität zurück.
- Etwa 178 g Glycerolmonooleat, 93 g Borsäure, 206 g des Produktes vom Beispiel 1 und 200 ml Toluol wurden unter einer Stickstoffabdeckung in einem 1 l Reaktor gemischt. Die Mischung wurde erwärmt und zehn Stunden bei 115 ± 2ºC unter Rückfluß erwärmt. In der Dean-Stark-Kühlfalle wurde ein Volumen von 41,5 ml Wasser aufgefangen. Der Rückfluß wurde weitere zwei Stunden fortgesetzt, bis die Freisetzung von H&sub2;O aufhörte. Nachdem die Mischung unter 50ºC abgekühlt worden war, wurde sie zusätzlich mit 300 ml Toluol verdünnt. Danach wurden die unreagierten Feststoffe durch Filtration entfernt. Das gelb-braune Filtrat wurde zum Reaktor zurückgeleitet, und Toluol wurde bei 110 bis 115ºC bei reduziertem Druck entfernt. Es wurde eine Ausbeute von 370 g einer braunen Flüssigkeit erhalten.
- Die von nichtarylischem C&sub1;-C&sub3;&sub0;-Kohlenwasserstoffdiol/Phosphordithioat stammenden Alkoholborate dieser Beispiele wurden in vollständig formulierte Öle gemischt und die Oxidationsbeständigkeit wurde ausgewertet. Bei diesem Versuch wird das Schmiermittel grundsätzlich einem Luftstrom ausgesetzt, der mit einer Geschwindigkeit von 5 l pro Stunde bei 165ºC (325ºF) 40 Stunden lang (Tabelle 1), 127ºC (260ºF) 80 Stunden lang (Tabelle 2) und 191ºC (375ºF) 24 Stunden lang (Tabelle 3) hindurchgeblasen wird. In der Zusammensetzung sind Proben von Metallen vorhanden, die gewöhnlich im Maschinenbau verwendet werden, d.h. Eisen, Kupfer, Aluminium und Blei. Für weitere Details dieses Versuchs siehe US-Patent 3 682 930. Verringerungen des Viskositätsanstiegs oder eine Begrenzung der Neutralisationszahl (oder beides) Zeigen eine effektive Kontrolle. TABELLE 1 KATALYTISCHE OXIDATIONSPRÜFUNGPosition Zusatzkonzentration (Gew.-%) Änderung der kenematischen Viskosität % Schlamm Basisöl, 32 cs (150 s), vollständig formuliertes, mit Lösungsmittel raffiniertes, paraffinisches Brightstock-Öl, das eine Leistungspackung aus Schaumverhütungsmittel/Demulgator/Verschleißschutzmittel/Korrosionsschutzmittel/EP/Rostschutzmittel Beispiel keiner TABELLE 2 KATALYTISCHE OXIDATIONSPRÜFUNG Position Zusatzkonzentration (Gew.-%) Änderung der Säurezahl % Änderung der kinematischen Viskosität Schlamm Basisöl, 32 cs (150 s), vollständing formuliertes, mit Lösungsmittel raffiniertes, paraffinisches Brightstock-Öl, das eine Leistungspackung aus Schaumverhütungsmittel/demulgator/Verschleißschutzmittel/EP/Rostschutzmittel enthält Beispiel keiner TABELLE 3 KATALYTISCHE OXIDATIONSPRÜFUNGPosition Zusatzkonzentration (Gew.-%) Änderung der Säurezahl Änderung der kinematischen Viskosität Schlamm Basisöl, 32 cs (150 s), vollständig formuliertes, mit Lösungsmittel raffiniertes, paraffinisches Brightstock- Öl, das eine Leistungspackung aus Schaumverhütungsmittel/Demulgator/Verschleißschutzmittel/Korrosionsschutzmittel/EP/Rostschutzmittel enthält Beispiel mittel leicht
- Die folgende Tabelle 4 zeigt die verbesserte Verschleißfestigkeit dieser Zusätze bei der Prüfung im Vierkugel-verschleißprüfgerät von Shell. TABELLE 4 Vierkugelversuch Kratzer durch Verschleiß, Durchmesser in mm, 30minütiger Versuch, 60 kg Last Position Basisöl (80 % Lösungsmittel paraffinischer Brightstock, 20 % Lösungmittel paraffinische neutrale Mineralöle) Keine Zusätze aus diesen Beispielen 1 % Beispiel 2 im obigen Basisöl 1 % Beispiel 3 im obigen Basisöl
- Wie es aus den vorstehenden Ergebnissen des Verschleißversuches ersichtlich ist, zeigen die beschriebenen Produkte eine beträchtliche Verschleißschutzwirkung.
Claims (10)
1. Reaktionsprodukt, welches hergestellt wird durch:
(a) Reaktion von Phosphordithiosäure und Epoxid,
Hydroxyester oder Diol, die zu einem Zwischenprodukt führt; und
(b) Reaktion des Zwischenproduktes mit einer borierenden
Verbindung und einem nicht-arylischem
C&sub1;-C&sub3;&sub0;-Kohlenwasserstoffdiol, wodurch das gewünschte Reaktionsprodukt
hergestellt wird.
2. Reaktionsprodukt nach Anspruch 1, wobei die Reaktion 1
bis 48 Stunden bei einer Temperatur von -10ºC bis 250ºC bei
einem Verhältnis der Reaktanten von jeweils 1 Mol erfolgt.
3. Reaktionsprodukt nach Anspruch 1 oder 2, wobei (a) bei
-10ºC bis 60ºC durchgeführt wird und die Reaktion (b) bei
50ºC bis 250ºC erfolgt.
4. Reaktionsprodukt nach einem der vorstehenden Ansprüche
wobei die Phosphordithiosäure die Formel aufweist:
(RO) &sub2;PSSH
worin R eine C&sub3;-C&sub3;&sub0;-Kohlenwasserstoff- oder
Oxyhydrocarbylengruppe oder Mischungen davon umfaßt; das Epoxid die
Formel aufweist:
worin R¹, R², R³ oder R&sup4;, die gleich oder verschieden sein
können, Wasserstoff oder eine C&sub1;-&sub3;&sub0;-Kohlenwasserstoffgruppe
umfassen, die gegebenenfalls Schwefel-, Stickstoff-, oder
Sauerstoffatome enthält; wobei die nicht-arylische C&sub1;-C&sub3;&sub0;-
Kohlenwasserstoffdiolverbindung die Formel aufweist:
(HO) &sub2;R&sup5;
worin R&sup5; die nicht-arylische C&sub1;-C&sub3;&sub0;-Kohlenwasserstoffgruppe
umfaßt und gegebenenfalls Ester-, Amid-, Sauerstoff-,
Stickstoff- und/oder Schwefelgruppen enthält; und wobei das
Borierungsmittel aus Borsäure, Metaboraten und
Trialkylboraten ausgewählt ist.
5. Reaktionsprodukt nach einem der vorstehenden Ansprüche,
wobei das Zwischenprodukt von (a) das Reaktionsprodukt von
Di-2-ethylhexylphosphordithiosäure mit Propylenoxid umfaßt;
und die nicht-arylische
C&sub1;-C&sub3;&sub0;-Kohlenwasserstoffdiolverbindung von (b) Glycerolmonooleat umfaßt.
6. Reaktionsprodukt der Formel
worin R, R¹, R², R³, R&sup4; und R&sup5; wie in Anspruch 4 definiert
sind; a 1 bis 10 beträgt; y und z ganze Zahlen sind; und
y + z = 3 ist.
7. Reaktionsprodukt nach Anspruch 4, wobei das
Molverhältnis des Borierungsmittels zu den anderen Reaktanten mehr
als 1 beträgt.
8. Schmiermittelzusammensetzung, die ein Schmiermittel und
von 0,001 bis 10 Gew.-% der Zusammensetzung nach Anspruch 1
umfaßt.
9. Schmiermittelzusammensetzung nach Anspruch 8, die als
Fett formuliert ist.
10. Schmiermittelzusammensetzung nach Anspruch 9, wobei das
Fett eine Alkali- oder Erdalkalimetallseife einer Fettsäure
oder ein Fettmaterial mit 12 bis 30 Kohlenstoffatomen pro
Molekül umfaßt.
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