DE1693168B1 - Polyphenylthioaether und diese enthaltende kraft-waermeuebertragungsund schmiermittel - Google Patents

Polyphenylthioaether und diese enthaltende kraft-waermeuebertragungsund schmiermittel

Info

Publication number
DE1693168B1
DE1693168B1 DE19641693168 DE1693168A DE1693168B1 DE 1693168 B1 DE1693168 B1 DE 1693168B1 DE 19641693168 DE19641693168 DE 19641693168 DE 1693168 A DE1693168 A DE 1693168A DE 1693168 B1 DE1693168 B1 DE 1693168B1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyphenylthioether
lubricant
heat transfer
temperatures
containing power
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19641693168
Other languages
English (en)
Inventor
Hatton Roger Eugene
Campbell John Robert
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Monsanto Co
Original Assignee
Monsanto Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Co filed Critical Monsanto Co
Publication of DE1693168B1 publication Critical patent/DE1693168B1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M3/00—Liquid compositions essentially based on lubricating components other than mineral lubricating oils or fatty oils and their use as lubricants; Use as lubricants of single liquid substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/04—Ethers; Acetals; Ortho-esters; Ortho-carbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/04—Ethers; Acetals; Ortho-esters; Ortho-carbonates
    • C10M2207/046—Hydroxy ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/04—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen, halogen, and oxygen
    • C10M2211/042—Alcohols; Ethers; Aldehydes; Ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/06—Perfluorinated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2219/086—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing sulfur atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2221/00—Organic macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2221/00—Organic macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2221/02—Macromolecular compounds obtained by reactions of monomers involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/08—Resistance to extreme temperature
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/12—Gas-turbines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/12—Gas-turbines
    • C10N2040/13—Aircraft turbines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

worin .ν 2 oder 3 ist.
2. Kraft-, Wärmeübertragungs- und Schmiermittel auf Polyphenylätherbasis, enthaltend einen Polyphenylthioäther gemäß Anspruch 1.
Die Erfindung betrifft Polyphenylthioäther und diese enthaltende Kraft-, Wärmeübertragungs- und Schmiermittel.
Hydraulische Flüssigkeiten müssen im allgemeinen bei Temperaturen zwischen —20 und 2600C einsatzfähig sein. Hierfür ist neben thermischer Stabilität, gutem Fließverhalten bei niedrigen Temperaturen und guten Viskositätseigenschaften auch eine ausreichende Schmierfähigkeit erforderlich.
Silikonöle sind beispielsweise bei hohen Temperaturen extrem stabil, jedoch ist ihre geringe Schmiereigenschaft bekannt. Schmiermittel auf Esterbasis sind bei niederen Arbeitstemperaturen wegen ihrer niederen Fließpunkte und hohen Viskositätswerte einsatzfähig, besitzen jedoch keine zufriedenstellende thermische und oxydative Stabilität bei Temperaturen oberhalb 2040C. Mineralische Schmieröle, die zufriedenstellende Viskositäten bei niederen Temperaturen haben, weisen niedrige Flammpunkte und bei hohen Temperaturen unzureichende Viskositäten auf. Auch Additive vermögen die verlangten Eigenschaften nicht ausreichend zu erhöhen.
Ein Schmiermittel muß zusätzlich zu einer geeigneten Viskosität und Schmierfähigkeit hochtemperatur- und oxydationsbeständig sein.
Die Stabilisierung organischer Materialien ist bis zu Temperaturen von 200° C nicht besonders schwierig, da viele Verbindungen bekannt sind, die in diesem Bereich stabilisierend wirken. Bei höheren Temperaturen, wie sie z. B. in Gasturbinenmotoren auftreten, nimmt jedoch die Fähigkeit bekannter Verbindungen, die Oxydation organischer Stoffe zu verhindern, rasch ab. Mit zunehmender Temperatur steigt die Oxydationsgeschwindigkeit rasch an, und viele normalerweise bei niederen Temperaturen oxydationsstabilisierend wirkende Verbindungen wirken bei erhöhten Temperaturen umgekehrt als Oxydationsmittel.
Neuere Untersuchungen haben gezeigt, daß Polyphenyläther eine ausgezeichnete thermische Stabilität und inhärente Oxydationsbeständigkeit aufweisen, so daß sie bei extrem hohen Arbeitstemperaturen verwendet werden können; sie sind jedoch nur von begrenzter Brauchbarkeit, wenn die Temperaturen für eine lange Zeitdauer etwa 288° C überschreiten. Ein weiterer Nachteil der Polyphenyläther sind ihre hohen Schmelzpunkte.
Es wurde nunmehr gefunden, daß bestimmte Polyphenylthioäther die obenerwähnten Erfordernisse aufweisen und als Additive für Polyphenyläther verwendet werden können, um deren Oxydationsstabilität zu verbessern.
worin χ 2 oder 3 ist, sowie Kraft-, Wärmeübertragungs- und Schmiermittel auf Polyphenylätherbasis, enthaltend einen Polyphenylthioäther der obigen Formel.
Polyphenylthioäther gemäß der Erfindung sind
m-Bis-(m-phenylmercaptophenyl)-sulfid und
m-Bis-(m-phenylmercaptophenylmercapto)-benzol.
Unter der Bezeichnung Polyphenylthioäther ist im folgenden eine Verbindung oder das physikalische oder isomere Gemisch von Verbindungen obiger Struktur zu verstehen.
Unter Polyphenyläthern werden die üblichen, für die genannten Zwecke einsetzbaren Verbindungen bzw. deren Gemische verstanden.
Nachfolgend wird die Herstellung von Polyphenylthioäthern an Hand von Beispielen erläutert, worin, sofern nicht anders vermerkt, die angegebenen Teile Gewichtsteile sind.
Beispiel 1
In ein Reaktionsgefäß, das eine Grignardverbindung von 63,4 Teilen m-Chlorphenylphenylsulfid in Tetrahydrofuran enthielt, wurden 9,2 Teile Schwefel eingebracht. Das Gemisch wurde auf einem Eisbad bei 350C gehalten und etwa 5 Minuten lang gerührt. Danach wurde das Reaktionsgemisch mit verdünnter Säure behandelt und mit Äther extrahiert, das ätherlösliche Material gewaschen, getrocknet und fraktioniert. Es wurde m-Mercaptophenylphenylsulfid, eine farblose Flüssigkeit, Siedepunkt 127 bis 1380C/ 0,35 Torr; np 25° von 1,6705 erhalten.
Das Kaliumsalz von 61,2 Teilen m-Mercaptophenylphenylsulfid wurde in üblicher Weise hergestellt und in Dimethylacetamid gelöst, 50 Teile m-Chlorphenylphenylsulfid wurden dann zugegeben und das Gemisch IV2 Tage bei etwa 1500C erhitzt. Zu dem Reaktionsgemisch wurde dann unter Bildung einer wäßrigen und einer organischen Phase Wasser zugegeben. Die organische Schicht wurde abgetrennt, mit Wasser gewaschen und unter Vakuum getrocknet. Als Rückstand wurde m-Bis-(phenylmercaptophenyl)-sulfid als gelbe Flüssigkeit, Fp. —17,8°C; Kp. 2600C/ 0,5 Torr erhalten. Die Viskosität betrug bei —28,90C 11 307, bei 37,8°C 50,8 und bei 99°C 5,92 es.
Beispiel 2
In der gleichen Weise, wie im Beispiel 1, wurden 59 Teile Kaliumsalz von m-Mercaptophenyl-phenylsulfid in Dimethylacetamid mit 15,3 Teilen m-Dichlorbenzol umgesetzt, wobei m-Bis-(m-phenylmercaptophenylmercapto)-benzol, eine orangefarbene Flüssigkeit, Kp. 300 bis 3O8°C/O,18 Torr entsteht, Fp. 63,9°C. Die Viskosität beträgt 270 es. bei 37,8° C und 12,5 es. bei 99°C.
Die verbesserten Polyphenyläther-Zubereitungen dieser Erfindung können durch Zugabe von vorzugsweise etwa 0,01 Gewichtsprozent bis etwa 10 Ge-
ORlGlNAL INSPECTED
wichtsprozent Polyphenylthioäther erhalten werden. Die Verbesserung der Oxydationsstabilität ist durch die in der folgenden Tabelle aufgeführten Versuchsergebnisse erkennbar, die entsprechend der Vor schrift 5308.4 »Corrosivness and Oxydation Stability of Light Oils« in Federal Test Method Standard »Lubricants, Liquid Fuels and Related Products« erhalten wurden.
Oxydationsstabilität 48 Stunden bei 316° C
Grundzubereitung
Additiv
Konzentration
Gewichtsprozent
Viskositätszunahme
37,8° C
99° C
Gemisch von 5-Ring-Polyphenyl-
äthern aus
65% m-Bis-(m-phenoxy-
phenoxy)-benzol
30% m-[(m-Phenoxyphenoxy)-(p-phenoxyphenoxy)]-benzol ... 5 % m-Bis-(p-phenoxyphenoxy)-benzol
kein
m-Bis-(phenylmercapto-
phenyl)-sulfid
m-Bis-(m-phenylmercapto-
phenylmercapto)-benzol
Kontrolle
1,0
1,0
83 25 46
32
16

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Polyphenylthioäther der allgemeinen Formel
    — S-
    Die Erfindung betrifft demgemäß Polyphenylthioäther der allgemeinen Formel
    -s—;
DE19641693168 1963-01-23 1964-01-15 Polyphenylthioaether und diese enthaltende kraft-waermeuebertragungsund schmiermittel Pending DE1693168B1 (de)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US25325363A 1963-01-23 1963-01-23
US26147063A 1963-02-27 1963-02-27
US494244A US3321403A (en) 1963-01-23 1965-10-08 Polyphenyl thioethers
US494271A US3311665A (en) 1963-01-23 1965-10-08 Polyphenyl thioethers

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1693168B1 true DE1693168B1 (de) 1973-01-04

Family

ID=27500461

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19641693168 Pending DE1693168B1 (de) 1963-01-23 1964-01-15 Polyphenylthioaether und diese enthaltende kraft-waermeuebertragungsund schmiermittel

Country Status (6)

Country Link
US (3) US3450770A (de)
BE (1) BE642469A (de)
CH (2) CH424051A (de)
DE (1) DE1693168B1 (de)
GB (1) GB1042898A (de)
NL (2) NL146526B (de)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3538166A (en) * 1965-12-07 1970-11-03 Monsanto Co Halogenated polyphenyl thioethers and method for preparation
US3497562A (en) * 1966-02-23 1970-02-24 Bausch & Lomb 2,3'-bis(phenylthio)diphenyl sulfide
US3490737A (en) * 1966-08-26 1970-01-20 Monsanto Co Functional fluid compositions
US3492229A (en) * 1966-08-26 1970-01-27 Monsanto Co Functional fluid compositions
US3455846A (en) * 1966-12-29 1969-07-15 Monsanto Co Lubricant compositions
US3532758A (en) * 1968-01-26 1970-10-06 Monsanto Co Treatment of polyphenyl thioethers with alkali metals and oxygen gas
US3518314A (en) * 1968-04-01 1970-06-30 Monsanto Co Treatment of polyphenyl thioethers with alkali metal hydrides
US3520108A (en) * 1968-11-27 1970-07-14 Monsanto Co Method and apparatus for chlorinated biphenyl analysis
US3748269A (en) * 1970-12-30 1973-07-24 Monsanto Co Polyphenyl thioether lubricating compositions
US3755178A (en) * 1971-07-29 1973-08-28 Monsanto Co Compositions comprising boron compounds and polyphenyl thioethers
US4619961A (en) * 1984-12-26 1986-10-28 Ethyl Corporation Halogenated polyphenyl sulfide or sulfide/ether compounds
US4731484A (en) * 1985-01-18 1988-03-15 The Dow Chemical Company Haloacetyl derivatives of aromatic compounds
US5012001A (en) * 1985-09-03 1991-04-30 General Electric Company Triaryl sulfonium photoinitiators
US4976882A (en) * 1987-10-08 1990-12-11 Exxon Chemical Patents, Inc. Alkyl phenol-sulfur condensates as fuel and lubricating oil additives
JP3964471B2 (ja) * 1995-06-16 2007-08-22 東燃ゼネラル石油株式会社 耐熱性潤滑油組成物
JP2002003878A (ja) * 2000-06-23 2002-01-09 Tonengeneral Sekiyu Kk 耐熱性潤滑油組成物
DE102012006632A1 (de) * 2012-03-31 2013-10-02 Volkswagen Aktiengesellschaft Verfahren und System zur Wärmeübertragung für ein Fahrzeug

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3221058A (en) * 1965-11-30 Aromatic polyethers
US2538941A (en) * 1948-01-29 1951-01-23 Macallum Alexander Douglas Process for producing aromatic sulfide and the resultant products
US2636862A (en) * 1950-06-09 1953-04-28 Shell Dev Lubricant and hydraulic fluid compositions
US2938928A (en) * 1954-02-18 1960-05-31 Boots Pure Drug Co Ltd P-bromobenzyl p-bromophenyl sulfide
US2986582A (en) * 1955-11-21 1961-05-30 Shell Oil Co Bis (mercaptoalkyl) tetraalkyl benzene preparation
US3080321A (en) * 1957-08-09 1963-03-05 Monsanto Chemicals Isomeric mixtures of diphenoxy-, ditoloxy-, and phenoxytoloxybenzenes as functional fluids
US3039968A (en) * 1959-04-01 1962-06-19 Dow Chemical Co Hydraulic fluid composition
US3159684A (en) * 1959-10-05 1964-12-01 Dow Chemical Co Process for preparing polyphenyl ethers
NL264937A (de) * 1960-05-20
US3098103A (en) * 1962-06-27 1963-07-16 Dow Chemical Co Purely para thioether polymers
US3102916A (en) * 1962-06-27 1963-09-03 Dow Chemical Co Tris thioethers

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
None *

Also Published As

Publication number Publication date
BE642469A (de) 1964-05-24
CH424051A (fr) 1966-11-15
US3321403A (en) 1967-05-23
NL302449A (de)
CH451377A (fr) 1968-05-15
GB1042898A (en) 1966-09-14
NL146526B (nl) 1975-07-15
US3311665A (en) 1967-03-28
US3450770A (en) 1969-06-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1693168B1 (de) Polyphenylthioaether und diese enthaltende kraft-waermeuebertragungsund schmiermittel
DE2340875C2 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Hydrocarbyldithio-5-mercapto-1,3,4-thiadiazolen durch Thiohydrocarbylaustausch
DE1128068B (de) Synthetisches Schmieroel auf der Basis von Polyphenylaethern
DE1006996B (de) Schmierfett
DE1946432C3 (de) Siliconfett
DE1148680B (de) Schmieroelmischung
DE2240829B2 (de) Festes Schmiermittel
DE1297272B (de) Verwendung von Poly-(m-oxyphenylen)-benzolen als Schmiermittel, Waermeuebertragungsmittel und hydraulische Fluessigkeiten
DE2529807A1 (de) 3,5-bis-(alkyldithio)-4-substituierte isothiazole und ihre verwendung als korrosionsschutzadditiv in schmieroelen
EP0526705A1 (de) Verwendung von substituierten Biphenylen als Wärmeübertragungsflüssigkeiten
DE1041622B (de) Hochtemperaturschmieroel
DE960757C (de) Schmiermittel auf der Basis eines raffinierten Mineralschmieroeles
DE1793760C3 (de) Verwendung von Polyphenylthioäthern als Additive in funktioneilen Flüssigkeiten
DE2144801A1 (de) Stabilisiertes Schmiermittel
DE865172C (de) Schmiermittel, hydraulische, dielektrische Fluessigkeiten u. dgl.
DE1948909A1 (de) Masse mit einem Gehalt an AEthylenoxydpolymeren
US2237526A (en) Extreme pressure lubricating composition
DE943484C (de) Zusaetze zu Schmieroelen auf Mineraloelbasis
DE1444894C (de) Schmiermittel
DE1644932A1 (de) Schmiermittel-Zubereitungen
AT265286B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonamiden
DE1793406C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Sulfoniumsulfitobetainen
DE955269C (de) Gleitmittel und Stabilisatoren fuer hochpolymere halogenhaltige Verbindungen
AT242688B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Dinitro-alkylphenylbutyrate
DE615562C (de) Schmierfette

Legal Events

Date Code Title Description
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977