DE2340875C2 - Verfahren zur Herstellung von 2-Hydrocarbyldithio-5-mercapto-1,3,4-thiadiazolen durch Thiohydrocarbylaustausch - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Hydrocarbyldithio-5-mercapto-1,3,4-thiadiazolen durch Thiohydrocarbylaustausch

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Hydrocarbyldithio-5-mercapto-13.4-thiadiazölen durch Thiohydrocarbylaustausch zwischen 2,5- bis(Hydrocarbyldithio)-13,4-thiadiazol und 2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazol.
2-Hydrocarbyldithio-5-mercapto-l,3.4-thiadiazole. eine Klasse äußerst wirksamer Mittel zum Entziehen bzw. Einfangen von elementarem Schwefel, und ihre Herstellung durch oxidative Kupplung von äquimolaren Anteilen eines Hydrocarbylmercaptans und 2,5-Dimercapto-13,4-thiadiazol oder seinem Alkalimercaptid sind aus der US-Patentschrift 36 63 561 bekannt.
Die Herstellung von 2,5-Dimercapto-13.4-thiadiazol ist ebenfalls seit langem bekannt aus der Veröffentlichung von M. Busch und E. Ziegile in J. pract. Chem. (2), Bd. 60. Seiten 25-42.
2,5-bis(Hydrocarbyldithio)-13.4-thiadiazole und ihre Herstellung sind in den US-Patentschriften 27 19 126 sowie 30 87 932 beschrieben. Nach dem in der erstgenannten Patentschrift angegebenen Verfahren wird ein Hydrocarbylmercaptan mit dem 2,5-Disulfenylchlorid von 1,3,4-Thiadiazol umgesetzt. Die Arbeitsweise der zweitgenannten Patentschrift besteht in einer oxidativen Kupplung von Hydrocarbylmercaptan und 2,5-Dimercapto-l3,4-thiadiazol oder einem seiner Alkaltmercaptide, und zwar in einem Molverhältnis von 2,0 :1,0.
Es wurde nun ein neues Verfahren zur Herstellung von 2-Hydrocarbyldithio-5-mercapto-l3.4-thiadiazolen gefunden, bei welchem man weder von einem Hydrocarbylmercaptan ausgeht, noch oxidativ kuppelt. Zudem kann man auch ohne ein Lösungsmittel arbeiten. Dieses neue Verfahren beruht auf einem Thiohydrocarbylaustausch zwischen 2,5-bis(Hydrocarbyldithio)-l,3,4-thiadiazol und 2,5-Dimercapto-13,4-thiadiazol.
Jede gewünschte Verbindung aus der Klasse der 2-Hydrocarbyldithio-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole läßt sich herstellen, indem man einfach 2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazol mit irgendeiner Verbindung aus der Klasse der 2,5-bis(Hydrocarbyl-dithio)-l13,4-thiadiazole in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösungsmittels umsetzt. Die Hydrocarbylgruppen im Endprodukt oder im Ausgangsprodukt können Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkanyl- oder Aralkylgruppen mit 1 bis 280 Kohlenstoffatomen sein. Nach Zusammengeben der Reaktionsteilnehmer wird eine Thiohydrocarbylgruppe vom bis(Hydrocarbyldithio)-1,3.4-thiadiazol zum 2,5-Dimercapto-13,4-thiadiazoI ausgetauscht, und zwar offenbar durch den nucleophilen Angriff einer Mercaptogruppe von 2^-Dimercapto-13.4-thiadiazol an einer der Disulfidbrücken von bis-(Hydrocarbyldithio)-13,4-thiadiazol unter Aufspaltung der Disulfidbrücke und Anlagerung eines Protons.
Durch Verwendung äquimolarer Mengen an 23-Dimercapto-13,4-thiadiazol und 2,5-bis(Hydrocarbyldithio)-13.4-thiadiazol gelangt man praktisch nur zum 2-Hydrocarbyldithio-S-mercapto-^^-thiadiazoI. Durch entsprechende Einstellung des Molverhältnis von 2J5-bis(Hydrocarbyldithio)-13.4-thiadiazo! und 2,5-Dimercapto-13,4-thiadiazol kann man ohne weiteres jedes gewünschte Gemisch von 2-Hydrocarbyldithio-5-mercapto-13,4-thiadiazol und 2,5-bis(Hydrc?arbyldithio)-l 3,4-thiadiazol erhalten.
Der Thiohydrocarbylaustausch von 2,5-bis(Hydrocarbyldithio)-l3,4-thiadiazol zum 2,5-Dimercapto-
»L.* J" 1 f 1 · L^
iiiiauiszOi criGigi scr
Reaktionspartner bei umgebender Raumtemperatur zusammenbringt. Der Thiohydrocarbylaustausch /erläuft bei Raumtemperatur jedoch verhältnismäßig langsam.
Durch Erhitzen des Gemisches der Reaktionspartner kann man diesen Austausch jedoch beschleunigen. So ist die Umsetzung zwischen äquimolaren Anteilen von 23-bis-(Hydrocarbyldithio)- und 2,5-Dimercapto-13.4-thiadiazolen beispielsweise innerhalb einer Zeit
jo von fünf Minuten oder auch weniger beendet, wenn man die Gemische der zwei 13,4-Thiadiazole auf eine Temperatur erhitzt, die unterhalb der Zersetzungstemperatur von 2,5-Dimercapto-13.4-thiadiazol, welches bei 166° C unter Zersetzung schmilzt.
Die eingangs im Zusammenhang mit 2-Hydrocarbyldithio-5-mercapto-l3,4-thiadiazol und 2,5-bis(Hydrocarbyldithio)-!,3,4-thiadiazol erwähnten Patente geben nützliche Bezugsbasen an für die spezifischen Alkyi-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl- und Alkarylkohlenwasser-Stoffgruppen, welche die Cι bisC>so-Hydrocarbylgruppe der genannten 13.4-Thiadiazole bilden. Der Alkylkohlenwasserstoffanteil einer solchen Hydrocarbylgruppe in den genannten 13,4-Thiadiazolen kann insbesondere Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl. Isobutyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, gemischtes Amyl mit vorwiegend primärem C5-Alkyl, Hexyl, Cyclohexyl, Methylcyclohcxyl, Heptyl, Octyl, 2-Äthylhexyl, Nonyl, Decyl, Dodecyl, Hexadecyl, Eicosyl, Hentricontyl, Hexacertyl, Polypropyl oder Polybutyl mit 3 bif 7O Propyl- oder
Butylgruppen, Phenyl, ToIyI, Äthylphenyl, Nonylphenyl, Dodecylphenyl, Bsnzyl oder Phenäthyl sein.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 4,4 g (0,01 Mol) reinem 2,5-bis(tert.-Octyl-dithio)-13,4-thiadiazol (Smp.32°C) und 1,5 g (0,01 Mo!) reinem 2,5-Dimercapto-13,4-thiadiazol wird unter Rühren auf 115°C erhitzt. Nach 5 Minuten entsteht ein einheitliches flüssiges Produkt, welches nach Abkühlen auf 100°C erstarrt. Der Feststoff wird hierauf in heißem Benzol aufgenommen und aus der Benzollösung umkristallisiert. Der umkristallisierte Feststoff hat einen Schmelzpunkt von 111 — 113°C, was dem Schmelzpunkt von 2-tert. -Octyldithio-S-mercapto-1,3,4-thiadiazol entspricht. Durch Vermischen gleicher Mengen des umkristallisierten Produktes und von rei-
nem 2-tert.-Octyldithio-5-mercapto-l 3.4-thiadiazol erhält man keine Erniedrigung des Schmelzpunktes von 111 —113°C. Die Dünnschichtchromatogramme des umkristallisierten Produktes und des reinen 2-tert.-Octyldithio-5-mercapto-13,4-thiadiazols sind identisch. Das umkristallisierte Produkt ist daher das 2-tert.-Octyldithio-5-mereapto-13.4-thiadiazoI. Die Ausbeute an umkristallisiertem Produkt ist praktisch quantitativ (0,02 Mol).
Beispiel 2
Gemäß der im Beispiel 1 angegebenen Verfahrensweise gelangt man zum 2-Äthyldithio-5-mercapto-13.4-thiadiazol, indem man äquimolare Mengen von 2^>-bis(Äthyldithio)-l 3.4-thiadiazol und 2,5-Dimercapto-13.4-thiadiazol auf 100°C erhitzt. Nach diesem Verfahren erhält man in praktisch quantitativer Ausbeute 2-Äthyldithio-5-mercapto-13.4-thiadiazol.
Beispiel 3
2-(Cbo-Alky!dithio)-5-mercapto-13. 4-thiadiazol wird hergestellt, indem man ein Gemisch äquimolarer Mengen von 2,5-Dimercapio-13,4-thiadiazol und 2,5-bis(C«)-Alkyldithio)13,4-thiadiazo! erhitzt. Das C«»-Alkyl stammt von einem Polyisobutylen mit einem Molekulargewicht von 860, welches zur Herstellung der Bis-Verbindung in das entsprechende Mercaptan mit Molekulargewicht 893 umgewandelt wird. Durch Erhitzen des erhaltenen Gemisches auf 1000C erhält man ein gleichförmiges Produkt, welches eine praktisch quantitative Ausbeute an 2-(Cbo-Alkyldithio)-5-mercapto-13.4-thiadiazoI darstellt.
Beispiel 4 Beispiel 5
1 IO°C und löst es dann in leichtem Mineralöl (SAE-5 W öl) unter der Bildung einer Lösung mit 50 Gew.-% der Thiadiazole, welche bestehen aus 03 Mol 2-(Cbo-Hydrocarbyldithio)-5-niercapto-l,3,4-thiadiazo! und 0,75 Mol 2,5-bis(CMi-Hydrocarbyldithio)-5-mercapto-13.4-thiadiazol.
Beispiel 7
ίο 0.5 Mol 2.5-Dimercapto-1.3.4-thiadiazol und 1,0 Mol 2,5-bis(Dodecyldithio)-13.4-thiadiazol werden vermischt, verrührt und auf 1000C erhitzt. Das erhaltene Produkt löst man in einer solchen Menge an SAE-5 W Schmieröl, daß man eine Lösung mit einer Konzentratiot; von insgesamt 50Gew.-% erhält, welche 1,0 Mol 2-(Dodecyldithio)-5-mercapto-13.4-thiadiazoi und
0.5 Mol 2.5-bis(Dodecyldithio)-13.4-thiadiazol enthälL
2-Dodecyldithio-5-mercapto-13.4-thiadiazol, welches eine viskose Flüssigkeit ist, wird hergestellt, indem man äquimolare Mengen von 2,5-Dimercapto-l,3,4-thiadia- w zol und 2,5-bis(Dodecyldithio)-l,3,4-thiadiazol vermischt und auf 1000C erhitzt. Das erhaltene Produkt wird bei Raumtemperatur mit Benzol behandelt bzw. extrahiert, worauf man das Benzol aus der Lösung abdestilliert. Hierdurch gelangt man zu einem flüssigen viskosen Rückstand, welcher das 2-Dodecyldithio-5-mercapto-13.4-thiadiazol darstellt.
Ein Gemisch aus 0,1 Mol (15 g) 2,5-Dimercapto-13,4-thiadiazol und 1,0 Mol (438 g) 2,5-bis(tert.-Octyldithio)-13,4-thiadiazol wird unter Rühren fünf Minuten auf 115°C erhitzt. Das erhaltene Gemisch aus Flüssigkeit und Feststoff wird in Decalin (Decahydronaphthalin) aufgenommen. Eine derartige Lösung enthält 0,2 Mol 2-(tert. Octyldithio)-5-mercapto-13,4-thiadiazol und 0,9MoI 2,5-bis(tert.-Octyldithio)-l3,4-thiadiazol, und sie kann Schmierölen zugegeben werden, um sie mit den bekannt guten Funktionen in ihnen gelöster mono- &q und bis-tert.-Octyldithio-1,3,4-thiadiazole zu versehen.
Beispiel 6
0,25 Mol 2,5-Dimercapto-l,3,4-thiadiazol und 1.0 Mol ω des in Beispiel 3 beschriebenen 2,5-bis(C6o-Hydrocarbyldithio)-l,3,4-thiadiazols werden vermischt. Das so erhaltene Gemisch erhitzt man etwa 10 Minuten auf

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von 2-(Hydrocarbyldithio)-5-mercapto-13.4-thiadiazol dadurch gekennzeichnet, daß man 2,5-D:mercapto-13.4-thiadiazol mit 2,5-Bis(hydrocarbyldithio)-13,4-thiadiazol, worin die Hydrocarbylgruppe I bis 280 Kohlenstoffatome aufweist, bei einer Temperatur zwischen Raumtemperatur und gerade unterhalb der Zersetzungstemperatur von 2.5-Dimercapto-13.4-thiadiazol umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß man äquimolare Mengen von 2,5-Dimercapto-13.4-thiadiazol und 2. 5-Bis(hydrocarby!- dithio)-13.4-thiadiazol miteinander umsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis vor 2,5-Dimercapto-13.4-thiadiazoI zu 2r5-Bis(hydrocarbyldithio)-U.4-thiadiazol 1,0 :2,0 bis 10,0 beträgt.
DE2340875A 1972-08-22 1973-08-13 Verfahren zur Herstellung von 2-Hydrocarbyldithio-5-mercapto-1,3,4-thiadiazolen durch Thiohydrocarbylaustausch Expired DE2340875C2 (de)

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