DE2004307C3 - Verfahren zur Herstellung von bis-Merkaptoalkylformalen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von bis-Merkaptoalkylformalen

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DE2004307C3
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bis
hydrogen sulfide
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Jean-Baptiste Billére Signouret
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Societe Nationale Elf Aquitaine Production SA
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    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B17/00—Sulfur; Compounds thereof
    • C01B17/02—Preparation of sulfur; Purification
    • C01B17/0243—Other after-treatment of sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups

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Description

Die Erfindung betrifft die Herstellung von Dithiolen mit Formal-Gruppen, die der allgemeinen Formel
HS-R-O-CH2-O-R-SH
entsprechen, in der R ein aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist.
Die erhaltenen Dithiole sind technisch sehr wertvolle Produkte. Die gleichzeitige Anwesenheit von Thiol- und Formal-Gruppen macht diese Produkte sehr reaktionsfähig und in vielen Bereichen einsetzbar. Die durch ihre Oxidation erhaltenen linearen oder cyclischen Polysulfide sind ein bevorzugtes Material zur Weichmachung von Schwefel. Die verschiedenen schwefelhaltigen Verbindungen, die man durch Reaktion von geschmolzenem Schwefel mit Polysulfiden oder mit Dithiolen mit Formalgruppen erhält, sind vielseitig verwendungsfähig. Je nach Zusammensetzung haben diese plastischen Massen verschiedene Einsatzgebiete. Sie können ausgezeichnete Oberzüge bilden, vor allem auf Beton, Ziegelsteinen, Asphaltböden oder anderen ähnlichen Materialien; eine besonders praktische Verwendung ist die der Anbringung von Straßenmarkierungen.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Dithiole mit Formal-Gruppen HS-R-O-CH2-O-R-SH werden hergestellt, indem man ein Chlor-alkanol (Cl-R-OH) mit Formaldehyd umsetzt, wobei der Alkohol acetalisiert wird. Das erhaltene Dichlor-dialkylformal wird mit Alkalihydrogensulfid und Schwefelwasserstoff behandelt. Bei der Herstellung des Dimerkaptodipropyl-formals geht man von l-Chlor-propanol-{3) aus, das man mit Formaldehyd acetalisiert. Dann behandelt man das erhaltene Dichlordipropylformal mit Alkalihydrogensulfid und flüssigem Schwefelwasserstoff.
Bei der Herstellung des Dimerkapto-dibutyl-formals geht man aus von l-Chlorbutanol-(4), das man mit Formaldehyd acetalisiert. Das erhaltene Dichlorbutylformal wird mit Alkalihydrogensulfid und Schwefelwasserstoff behandelt.
Die Umsetzungen werden jeweils im Autoklaven durchgeführt.
Die Erfindung wird durch folgende Beispiele näher erläutert:
Beispiel 1
Herstellung von Dimerkapto-dipropylformal
Man acetalisiert in einem Reaktor das 1-Chlorpropanol-(3) mit Fonnaldehyd. Man erhält so das Dichlor-dipropylformal. Dann gibt man in einen Autoklaven 603 g (3 Mole) Dichlor-dipropylformal, 8 Moie Kaliumhydrogensulfid in alkoholischer Lösung und 500 ml flüssigen Schwefelwasserstoff. Man rührt sechs Stunden bei ίο 1200C und erhält 390 g einer Flüssigkeit. Die Analyse zeigt, daß es sich um das Dimerkapto-dipropylformal handelt. Es hat folgende Kennzahlen:
Siedepunkt: 1000Cbei0,1 mm Hg
Die Elementaranalyse ergibt folgende Werte:
gefunden
berechnet
%C
%S
%H
%SH
Molekulargewicht
43,02
32,56
8,17
34,6
191
42,6
32,6
8,15
33,6
196
Die rohe Flüssigkeit oder das reine Dithiol reagieren mit Schwefel bei 1500C, wobei man einen modifizierten, weichgemachten Schwefel erhält, der bei einer Temperatur von — 48° C in den glasigen Zustand übergeht.
Man kann den Schwefel auch mit linearen oder cyclischen Polysulfiden weichmachen, die man durch Oxidation der Dithiole erhält.
B e i s ρ i e I 2
Herstellung von Dimerkapto-dibutylformal
Man acetalisiert in einem Reaktor l-Chlor-butanol-(4) mit Formaldehyd. Dabei erhält man Dichlor-dibutylformal. Dann gibt man in einen Autoklaven 687 g (3 Mole) Dichlor-dibutylformal, 8 Mole Kaliumhydrogensulfid in alkoholischer Lösung und 500 ml flüssigen Schwefelwasserstoff. Man rührt sechs Stunden bei 1200C und erhält 450 g einer Flüssigkeit Die Analyse
so zeigt, daß es sich um das Dimerkapto-dibutylformal handelt. Es hat folgende Kennzahlen:
Siedepunkt: 115°C bei 0,2 mm Hg
Brechungsindex: 1,495 bei I8°C
Die rohe Flüssigkeit oder das Dimerkapto-dibutylformal reagieren mit Schwefel bei 150°C und liefern einen modifizierten, weichgemachten Schwefel, der bei - 600C in den glasartigen Zustand übergeht.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von bis-Merkaptoalkylformalen, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst ein Chloralkane)!, in dem der Kohlenwasserstoffrest 1 bis 12 C-Atome enthält, mit Formaldehyd zu bis-Chloralkylformal und dieses anschließend mit einem Alkalihydrogensulfid in Gegenwart von flüssigem Schwefelwasserstoff im Autoklaven zu bis-Merkaptoalkylformal umsetzt.
DE2004307A 1969-01-31 1970-01-30 Verfahren zur Herstellung von bis-Merkaptoalkylformalen Expired DE2004307C3 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2009006746A (es) * 2006-12-19 2009-08-28 Dow Global Technologies Inc Polimeros elastomericos modificados con sulfuro.
CA2819759C (en) * 2010-11-30 2019-09-10 Connora Technologies, Inc. Novel agents for reworkable epoxy resins
CN103476833B (zh) * 2011-04-12 2015-09-02 上海Ici研发管理有限公司 制备多硫化物的方法
RU2581364C2 (ru) * 2011-04-12 2016-04-20 ШАНХАЙ АйСиАй РИСЕРЧ ЭНД ДЕВЕЛОПМЕНТ ЭНД МЕНЕДЖМЕНТ КО. ЛТД. Способ получения полисульфида
JPWO2016171072A1 (ja) * 2015-04-20 2017-06-01 Ｓｃ有機化学株式会社 エーテル結合含有硫黄化合物及び樹脂組成物

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3363026A (en) * 1966-02-07 1968-01-09 Celanese Coatings Co Epoxy resin containing a curing catalyst mixture of a polymercaptan and a fused ringamine

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BE745219A (fr) 1970-07-01
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LU60266A1 (de) 1970-04-01
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