JPWO2016171072A1 - エーテル結合含有硫黄化合物及び樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
なお、技術常識上、エステル化合物とエーテル化合物とは機能や特性が大きく異なるうえ、エステル結合をエーテル結合に置換することは容易でない。
本発明のエーテル結合含有硫黄化合物は、上記一般式(1)で表される。
上記一般式(1)中、Aは、末端に水酸基を2個以上有する多価アルコールの残基を表す。「多価アルコールの残基」とは、多価アルコールから、末端水酸基(OH)を構成する水素原子(H)が除かれた構造を意味し、この水素原子に結合していた酸素原子、すなわち末端水酸基に由来する酸素原子が、n個のR1及びm個のR2と結合している。
参考までに、nとmとの総和(n+m)は、例えば、Aを与える多価アルコールがトリメチロールプロパンである場合は3、ペンタエリスリトールである場合は4、ジトリメチロールプロパンである場合は4、ジペンタエリスリトールである場合は6となる。
本明細書中、SH価は、例えば、試料を適切な有機溶剤に溶解させ、電位差自動滴定装置(京都電子工業社製、AT−610)でヨウ素溶液を使用した酸化還元滴定法にて測定して求めることができる。
本明細書中、比重は、例えば、浮ばかり法により25℃で測定して求めることができる。
本明細書中、屈折率は、例えば、屈折率計(アタゴ社製、DR−A1)を用い、温度25℃、波長589nmにおける屈折率を測定して求めることができる。
本明細書中、粘度は、例えば、B型粘度計(東機産業社製、TVB−10H)を用い、25℃で測定して求めることができる。
本発明のエーテル結合含有硫黄化合物は、例えば、多価アルコールをハロゲン化オレフィンと反応させて末端水酸基の2個以上をエーテル化した後(反応1と称す)に、チオカルボン酸と反応させ(反応2と称す)、更にこれをアルカリ加水分解及び中和反応に供することで、製造することができる。なお、必要に応じて、反応1又は反応2の後に、残存した末端水酸基をアルコキシ化させてもよいし、また、アルカリ加水分解及び中和反応後に、精製工程(ろ過等)を行ってもよい。
ハロゲン化オレフィンは、ハロゲン原子を有する炭素数1〜10のオレフィンであることが好適であるが、この構造に由来して、上記一般式(1)中のR1が形成され得る。ハロゲン原子は特に限定されないが、入手性やコスト、反応性等の観点から、塩素原子が好ましい。オレフィンの炭素数は、目的物たるエーテル結合含有硫黄化合物に要求される物性に応じて適宜設定すればよい。例えば、好ましくは2〜8、より好ましくは2〜5である。ハロゲン化オレフィンとして特に好ましくは、アリルクロライドである。
本発明のエーテル結合含有硫黄化合物は、反応性が高く、耐水性及び耐熱性に優れることから、例えば、硬化剤(好ましくはエポキシ樹脂硬化剤);紫外線、電子線、X線等の活性光線による硬化モノマー;ウレタン樹脂の主剤;アクリルモノマー等の分子内に二重結合を有するモノマーの連鎖移動剤;各種ゴム加硫剤及び架橋剤;各種合成原料;還元剤;等として、電気・電子分野、土木・建築分野、塗料分野、光学分野等の種々様々な分野で有用である。
本発明の樹脂組成物は、上述した本発明のエーテル結合含有硫黄化合物と硬化性樹脂とを含む。各含有成分は、それぞれ1種又は2種以上を使用することができる。
なお、硬化性樹脂とは、硬化性を有する化合物である限り特に限定されず、モノマーであってもよいし、オリゴマーであってもよいし、重合体であってもよいし、これらの混合物であってもよい。
−エポキシ樹脂−
エポキシ樹脂としては特に限定されないが、エピクロルヒドリンと、ビスフェノール類等の多価フェノール類又は多価アルコールとの縮合によって得られる化合物が好ましい。具体的には、例えば、ビスフェノールA型、臭素化ビスフェノールA型、水添ビスフェノールA型、ビスフェノールF型、ビスフェノールS型、ビスフェノールAF型、ビフェニル型、ナフタレン型、フルオレン型、ノボラック型、フェノールノボラック型、オルソクレゾールノボラック型、トリス(ヒドロキシフェニル)メタン型、テトラフェニロールエタン型等のグリシジルエーテル型エポキシ樹脂が挙げられる。その他、エピクロルヒドリンと、フタル酸誘導体や脂肪酸等のカルボン酸との縮合によって得られるグリシジルエステル型エポキシ樹脂;エピクロルヒドリンと、アミン類、シアヌル酸類又はヒダントイン類との反応によって得られるグリシジルアミン型エポキシ樹脂;更に様々な方法で変性したエポキシ樹脂;等が挙げられる。中でも、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂が好ましく、中でも、上述したように、ビスフェノールA型エポキシ樹脂がより好ましい。また、エポキシ基と、アクリレート基又はメタクリレート基(これらを「(メタ)アクリレート基」と総称する)とを有する化合物も好適である。
ウレタン樹脂としては特に限定されないが、例えば、イソシアネート化合物とポリオール化合物との反応によって得られる化合物が好ましい。また、本願のエーテル結合含有硫黄化合物とイソシアネート化合物との反応生成物も好ましく、この反応生成物は、本願でいう「エーテル結合含有硫黄化合物と硬化性樹脂とを含む樹脂組成物」に包含する。
ポリエン化合物は、例えば、ビニル基、ビニルエーテル基、アクリレート基、メタクリレート基、アリルエーテル基等の不飽和基を有する化合物が好ましい。ビニル基を有する化合物としては、例えば、ビニルシラン、エチレン、プロピレン等が挙げられる。
アクリル樹脂としては特に限定されず、例えば、(メタ)アクリルモノマー又は(メタ)アクリルオリゴマーの他、これらのいずれかを少なくとも用いた重合体又は共重合体が挙げられる。
1)本発明のエーテル結合含有硫黄化合物、ポリエン化合物及び重合開始剤を含む樹脂組成物。これら3成分の配合質量比は、ポリエン化合物100重量部に対し、エーテル結合含有硫黄化合物が0.01〜300重量部(好ましくは0.01〜200重量部)、重合開始剤が0.1〜10重量部(好ましくは0.3〜1重量部)であることが好ましい。
1、エーテル結合含有硫黄化合物の分析
以下の実施例中、1H−NMR及びTG−DTAは以下の方法により分析した。他の物性等の分析は、上述した方法にて行った。
(1)1H−NMR
試料を重クロロホルムに溶解し、核磁気共鳴装置(ブルカー・バイオスピン社製、AVANCEIII、400MHz)により測定した。
熱重量測定−示差熱分析装置(エスアイアイ・ナノテクノロジー社製、TG/DTA6300)を用いて、大気雰囲気下10℃/minの昇温条件で測定した。
(1)粘度
100mLガラス瓶にエポキシ配合物を採取し、恒温槽を用いて25℃に調整した。下記条件の下、B型粘度計 TVB−10H(東機産業社製)を用いて、粘度測定を行った。結果を表1に示す。
ローター:No.3
測定時間:1分
回転速度:粘度2000(mPa・s)以下・50rpm、粘度5000(mPa・s)以下・20rpm、粘度5000(mPa・s)以上・10rpm
エポキシ配合物約2mgを採取し、示差走査熱量計(リガク社製、Thermo plus EVO DSC 8230)を用いて、室温から250℃まで昇温速度10℃/分の昇温条件で測定した。発熱開始温度(℃)を表1に示す。
熱重量測定−示差熱分析装置(エスアイアイ・ナノテクノロジー社製、TG/DTA6300)を用いて、窒素雰囲気下10℃/minの昇温条件で測定した。図2に示す。
熱機械分析装置(リガク社製、Thermo plus EVO TMA 8310)を用いて、エポキシ硬化物(幅3mm×長さ15mm×厚み3mm)を、窒素雰囲気で昇温速度2℃/分の昇温条件で測定した。Tgを表1に示す。
室温の硬化物試験片(幅10mm×長さ30mm×厚み3mm)の長さをマイクロメータで測定した。次に、105℃にした乾燥機に試験片を入れ、1時間後に、長さを再度測定した。なお、この試験は、JIS K6911(2006年)に準拠した。表1に示す。
卓上形精密万能試験機(島津製作所社製、オートグラフAGS−X)を用いて、エポキシ硬化物(幅10mm×長さ60mm×厚み3mm)を、負荷速度1.5mm/分で三点曲げ試験を行った。表1に示す。
60℃に設定した乾燥機で、エポキシ硬化物(直径20mm×厚み1mm)を2時間乾燥した。処理後の試験片をデシケーター中で室温まで冷却し、精秤した。次にビーカーに蒸留水60mLと試験片を入れ、6時間煮沸した。その後、流水で30分間冷却し、表面を拭いた後、1分以内に秤量瓶に入れて吸水後の質量を精秤した。重量変化率(質量変化率)(%)を表1に示す。また、試験終了後の試験片の外観を観察した(実施例4及び比較例2の煮沸前後の外観写真を図3、4に示す)。なお、この試験は、JIS K6911(2006年)に準拠した。
60℃に設定した乾燥機で、エポキシ硬化物(幅10mm×長さ30mm×厚み3mm)を2時間乾燥した。処理後の試験片をデシケーター中で室温まで冷却し、精秤した。次に5%水酸化ナトリウム水溶液20mLを入れた30mLスクリュー管に浸漬し、25℃にて一定に保ち、7日間放置した。容器は24時間ごとに静かに揺り動かし、試験液を混ぜた。試験時間経過後、蒸留水ですばやく洗い、表面を拭いた後、1分以内に秤量瓶に入れて試験後の質量を精秤した。重量変化率(質量変化率)(%)を表1に示す。なお、この試験は、JIS K6911(2006年)に準拠した。
実施例1(TMPT)丸底フラスコにトリメチロールプロパンジアリルエーテル(350g、1.63mol)を加えた後、40℃に加熱した。チオ酢酸 (274g、3.59mol)を滴下した後、混合液を40℃で4時間撹拌した。反応液に20%アンモニア水溶液 (500g)を加えた後、55℃で15時間撹拌した。分液後、有機層にトルエン(460g)と5%硫酸水溶液(315g)を加えた。分液した後、有機層に水(315g)を加えた。有機層を分離濃縮乾固して、トリメチロールプロパン ジプロパンチオール(440g、収率95%)(TMPTと称す)を無色透明のオイルとして得た。NMR分析結果を以下に、TG−DTA分析結果を図1に示す。
δ0.82(t,3H),δ1.31−1.37(m,4H),δ1.82−1.88(m,4H),δ2.57−2.63(m,4H),δ2.82(br,1H),δ3.35−3.42(m,4H),δ3.50(t,4H),δ3.56(s,2H)
このNMR分析結果より、実施例1で得た生成物が、下記一般式(a)で表されるトリメチロールプロパン ジプロパンチオール(C12H26O3S2)であることを確認した。
外観 :無色透明液体
SH価 :21.7%
比重(25℃) :1.08
屈折率(25℃):1.50
粘度(25℃) :64mPa・s
丸底フラスコにトリメチロールプロパンジアリルエーテル(350g、1.63mol)を加えた後、40℃に加熱した。チオ酢酸 (274g、3.59mol)を滴下した後、混合液を40℃で4時間撹拌した。反応液に20%アンモニア水溶液 (500g)を加えた後、55℃で15時間撹拌した。分液後、有機層に5%硫酸水溶液(315g)を加えた。分液した後、有機層に水(315g)を加えた。有機層を分離濃縮乾固して、トリメチロールプロパン ジプロパンチオール(441g、収率95%)(TMPTと称す)を無色透明のオイルとして得た。このTMPTは、上記実施例1で得たTMPTと同じ物性及び構造を有する化合物であった。
δ1.35(t,3H),δ1.80−1.86(m,6H),δ2.55−2.61(m,6H),δ2.79(br,1H),δ3.40(s,6H),δ3.48(t,6H),δ3.65(s,2H)
このNMR分析結果より、実施例1の生成物が、下記一般式(b)で表されるペンタエリスリトール トリプロパンチオール(C14H30O4S3)であることを確認した。
外観 :無色透明液体
SH価 :26.6%
比重(25℃) :1.13
屈折率(25℃):1.52
粘度(25℃) :100mPa・s
まず、原料成分として、下記成分を準備した。
(A)成分
・ビスフェノールA型エポキシ樹脂(「jER828」、三菱化学社製)
・トリメチロールプロパン ジプロパンチオール(「TMPT」、実施例1で得た化合物)
・ペンタエリスリトール トリプロパンチオール(「PEPT」、実施例2で得た化合物)
・1,4−ブタンジオールビス(3−メルカプトプロピオネート)(「BDMP」、SC有機化学社製)
・トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)(「TMMP」、SC有機化学社製)
・トリス−[(3−メルカプトプロピオニルオキシ)−エチル]−イソシアヌレート(「TEMPIC」、SC有機化学社製)
・アミンアダクト系硬化促進剤(「アミキュアPN−23」、味の素ファインテクノ社製)
・酸無水物系硬化剤(「リカシッドMH−700」、新日本理化社製)
表1に記載の(A)成分、(B)成分及び(C)成分をディスポカップに秤量し、株式会社シンキー製の自転公転式撹拌脱泡器(「あわとり練太郎 ARE−310」)を用い、5分攪拌を行った(これを「エポキシ配合物」と称す)。得られた配合物を80℃で1時間、及び、120℃で1時間で硬化させた(これを「エポキシ硬化物」と称す)。
各例につき、エポキシ配合物及びエポキシ硬化物について、上述した方法にて物性を評価した。結果を表1及び図2に示す。
Claims (3)
- 下記一般式(1)で表されることを特徴とするエーテル結合含有硫黄化合物。
- 前記多価アルコールは、末端水酸基を2〜6個有することを特徴とする請求項1に記載のエーテル結合含有硫黄化合物。
- 請求項1又は2に記載のエーテル結合含有硫黄化合物と、硬化性樹脂とを含むことを特徴とする樹脂組成物。
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