KR101242774B1 - 아민계 경화제, 경화성 수지 조성물 및 그 경화성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 평판 표시장치 - Google Patents

아민계 경화제, 경화성 수지 조성물 및 그 경화성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 평판 표시장치 Download PDF

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Abstract

아민계 경화제, 경화성 수지 조성물 및 그 경화성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 평판 표시장치가 개시된다. 상기 경화성 수지 조성물은 신규한 아민계 경화제를 포함함으로써, 저온속경화될 수 있으며, 저장안정성, 접착강도 등과 같은 특성들이 향상될 수 있다. 상기 경화성 수지 조성물은 평판 표시장치의 실런트 경화물을 형성하는데 이용될 수 있다.

Description

아민계 경화제, 경화성 수지 조성물 및 그 경화성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 평판 표시장치 {AMINE-BASED CURING AGENT, CURABLE RESIN COMPOSITION AND FLAT PANEL DISPLAY HAVING CURED PRODUCT THEREOF}
본 발명은 아민계 경화제, 경화성 수지 조성물 및 그 경화성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 평판 표시장치에 관한 것이다.
평판 표시장치(Flat Panel Display: FPD)의 일종인 액정 표시장치(Liquid Crystal Display: LCD)는 2개의 기판 및 상기 2개의 기판 사이에 개재되는 액정을 포함한다. 상기 2개의 기판 사이에 상기 액정을 개재시키기 위해서는 상기 2개의 기판 중에서 어느 1개의 기판 가장자리에 경화성 수지 조성물을 도포한 후, 상기 2개의 기판을 합착한 다음, 상기 경화성 수지 조성물을 경화시켜야 한다. 그런데, 경화공정 도중 또는 완료후에 상기 경화성 수지 조성물 또는 그 경화물이 상기 액정과 직접 접촉하게 되므로, 상기 경화공정은 신속하게 수행되어야 하고, 아울러 상기 경화성 수지 조성물 또는 그 경화물이 액정으로 용출되지 않도록 해야 한다. 또한, 외력에 대한 액정 표시장치의 신뢰성 향상을 위해 상기 경화물은 강한 접착강도를 가질 필요가 있다.
본 발명은 경화성 수지 조성물의 저온속경화가 가능하면서도 경화공정 도중 또는 완료후에 경화성 수지 조성물 또는 그 경화물의 용출을 최소화할 수 있는 아민계 경화제, 그를 포함하는 경화성 수지 조성물 및 그 경화성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 평판 표시장치를 제공한다.
본 발명은 경화성 수지 조성물의 경화물의 접착강도 및 경화성 수지 조성물의 저장안정성을 향상시킬 수 있는 아민계 경화제, 그를 포함하는 경화성 수지 조성물 및 그 경화성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 평판 표시장치를 제공한다.
본 발명의 일 측면에 따른 아민계 경화제는 하기 화학식 1 또는 2로 표시된다.
Figure 112008077902388-pat00001
Figure 112008077902388-pat00002
상기 화학식 1 및 2에서, n은 1 내지 8의 정수이고, X는 알킬기 또는 알릴기 이고, R1 및 R2은 각각 독립적으로 H, 알킬기, 하이드록시알킬기, 또는 (메타)아크릴기로부터 선택된다.
한편, 본 발명의 일 측면에 따른 경화성 수지 조성물은 경화성 수지, 광중합 개시제, 및 상기 화학식 1 및 2로 각각 표시되는 2종의 아민계 경화제 중에서 적어도 1종의 아민계 경화제를 포함한다.
여기서, 상기 경화성 수지 조성물의 각 성분의 함량은 경화성 수지 100 중량부, 광중합 개시제 1 내지 10 중량부, 및 아민계 경화제 1 내지 10 중량부일 수 있다.
한편, 본 발명의 일 측면에 따른 평판 표시장치는 실런트 경화물을 포함하는데, 상기 실런트 경화물은 상기 경화성 수지 조성물의 경화에 의해 얻어지며, 그 접착강도가 1 N/㎠ 이상이다.
본 발명에 따르면, 경화성 수지 조성물을 저온속경화할 수 있으며, 경화공정 도중 또는 완료후에 경화성 수지 조성물 또는 그 경화물의 용출을 최소화할 수 있다. 또한, 상기 경화공정을 통해 얻어진 경화물의 접착강도 및 경화성 수지 조성물의 저장안정성을 향상시킬 수 있다.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 아민계 경화제, 그를 포함하는 경화성 수지 조성물 및 그 경화성 수지 조성물의 경화물을 포함하는 평판 표시장치에 대하여 상 세히 설명한다.
본 발명의 일 측면에 따른 아민계 경화제는 120℃ 미만에서는 경화가 일어나지 않고 120℃ 이상에서 경화가 일어나는 잠재성 열경화제이다. 상기 아민계 경화제는 하기 화학식 1 및 2로 각각 표시될 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112008077902388-pat00003
[화학식 2]
Figure 112008077902388-pat00004
상기 화학식 1 및 2에서, n은 1 내지 8의 정수이고, X는 알킬기 또는 알릴기이고, R1 및 R2은 각각 독립적으로 H, 알킬기, 하이드록시알킬기, 또는 (메타)아크릴기로부터 선택된다.
여기서, X의 알킬기로는 특별히 한정되지는 않으나, 예를 들어, 치환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기일 수 있다.
상기 X의 알릴기로는 특별히 한정되지는 않으나, 예를 들어, 치환 또는 비치환된 C3-C30의 알릴기일 수 있다.
상기 R1 및 R2 각각의 알킬기로는 특별히 한정되지는 않으나, 예를 들어, 치 환 또는 비치환된 C1-C30의 알킬기일 수 있다.
상기 R1 및 R2 각각의 하이드록시알킬기로는 특별히 한정되지는 않으나, 예를 들어, 치환 또는 비치환된 C1-C20의 하이드록시알킬기일 수 있다.
기존의 경화제로는 2-메틸이미다졸, 1,2-디메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-메틸이미다졸, P-0505(제조사: 시코쿠) 등의 상기 이미다졸계 경화제; 아미큐어 VDH, 아미큐어 VDH-J, 아미큐어 UDH(제조사: 아지노모토) 등의 디히드라지드계 경화제; 및 아미큐어 PN-23, 아미큐어 PN-H, 아미큐어 PN-31 등의 아민계 경화제가 있다. 기존의 경화제들은 경화시간 단축, 접착강도, 용출성 등의 특성을 개선하기에는 한계가 있으나, 본 발명에 따른 경화제는 기존의 경화제가 갖는 단점들을 개선할 수 있는 특성이 있다.
한편, 본 발명의 일 측면에 따른 경화성 수지 조성물은 경화성 수지, 광중합 개시제, 및 상기 화학식 1 및 2로 각각 표시되는 2종의 아민계 경화제 중에서 적어도 1종의 아민계 경화제를 포함한다. 또한, 본 발명의 일 측면에 따른 경화성 수지 조성물은 필요에 따라 그 특성을 저하시키지 않는 범위내에서 기타 첨가제를 더 포함할 수 있다. 여기서, 상기 아민계 경화제는 상술한 바와 동일하므로, 이하에서는 중복되는 설명은 제외하고, 그 특징에 대해서만 설명한다.
상기 경화성 수지로는 열경화 및 광경화가 모두 가능한 것이면 되므로, 특별히 한정되지는 않으나, 예를 들어, 부분 (메타)아크릴레이트 에폭시 수지를 사용할 수 있다. 상기 부분 (메타)아크릴레이트 에폭시 수지는 (메타)아크릴기를 갖는 화 합물과 에폭시기를 갖는 화합물의 반응을 통해 얻어질 수 있다. 예를 들어, (메타)아크릴산 및 에폭시 수지를 염기성 촉매 존재하에서 반응시켜 얻어질 수 있다. 한편, 상기 (메타)아크릴기를 갖는 화합물은 에폭시기를 추가적으로 가져도 무방하고, 상기 에폭시기를 갖는 화합물은 (메타)아크릴기를 추가적으로 가져도 무방하다.
상기 부분 (메타)아크릴레이트 에폭시 수지의 예로서는 노블락형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 트리스 페놀 메탄형 에폭시 수지, 비스페놀형 에폭시 수지 등이 있으며, 이들을 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기 부분(메타)아크릴레이트 에폭시 수지의 점도는 30,000 내지 200,000 cps 일 수 있다. 상기 점도가 30,000 cps 미만이면, 경화성 수지 조성물의 저장안정성이 떨어지는 문제점이 있으며, 200,000 cps를 초과하면, 경화성 수지 조성물의 저장안정성 저하 및 겔화 현상이 나타날 수 있다.
상기 광중합 개시제로는 라디칼 중합을 개시하는 것을 사용하면 되므로, 특별히 한정되지는 않으나, 예를 들어, 벤조인계 화합물, 아세토페논류, 벤조페논류, 티옥산톤류, 안트라퀴논류, α-아실옥심에스테르류, 페닐글리옥시레이트류, 벤질류, 아조계 화합물, 티페닐술피드계 화합물, 아실포스핀옥시계 화합물, 유기 색소계 화합물, 철-프탈로시아닌계 화합물 등을 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. 예를 들어, 벤조페논, 2,2-디에톡시아세토페논, 벤질, 벤조일이소프로필에테르, 벤질디메틸케탈, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 티오크산톤 등을 단독 으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제의 함량은 경화성 수지 100 중량부에 대해 1 내지 10 중량부일 수 있다. 상기 광중합 개시제의 함량이 경화성 수지 100 중량부에 대해 1 중량부 미만이면, 경화성 수지 조성물의 광경화가 충분히 일어나지 않는 문제점이 있고, 10 중량부를 초과하면, 광중합 개시제에 의한 액정 오염이 발생할 수 있다.
상기 아민계 경화제로는 상기 화학식 1 및 2로 표시되는 것들을 단독으로 사용하거나 조합하여 사용할 수 있다.
상기 아민계 경화제의 함량은 경화성 수지 100 중량부에 대해 1 내지 10 중량부일 수 있다. 상기 아민계 경화제의 함량이 경화성 수지 100 중량부에 대해 1 중량부 미만이면, 경화성 수지 조성물의 열경화가 충분히 일어나지 않는 문제점이 있고, 10 중량부를 초과하면, 아민계 경화제에 의한 액정 오염이 발생할 수 있다.
상기 기타 첨가제의 예로서는 증감제, 착색제, 소포제, 커플링제, 충진제 등을 들 수 있다.
그 중에서, 상기 충진제로는 실리카, 탈크 등의 무기물 및 유기필러 등을 사용할 수 있다. 상기 충진제의 평균 입경은 고른 것이 바람직하며, 평판 표시장치의 종류에 따라 입자 크기가 달라질 수 있다. 예를 들어, 경화성 수지 조성물을 액정 표시장치에 적용할 경우, 충진제의 최대 입자 크기는 5㎛ 이하인 것이 바람직하다. 이는 상기 충진제의 최대 입자 크기가 5㎛를 초과하면, 액정 표시장치의 셀 갭(cell gap)을 유지하기가 힘들기 때문이다.
상기 충진제의 함량은 경화성 수지 100 중량부에 대해 5 내지 30 중량부일 수 있다. 상기 충진제의 함량이 경화성 수지 100 중량부에 대해 30 중량부를 초과하면, 수지 조성물의 점도가 상승하는 문제점이 발생할 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 평판 표시장치는 평판 표시장치의 가장자리 영역에 실런트 경화물을 포함하고 있는데, 상기 실런트 경화물은 전술한 경화성 수지 조성물을 경화시킴으로써 얻어질 수 있다. 상기 실런트 경화물의 접착강도는 1 N/㎠ 이상일 수 있다. 상기 접착강도가 1 N/㎠ 이상이 되지 않으면 외력에 의한 평판 표시장치의 신뢰성을 확보하기가 어렵다는 문제점이 있다.
상기 평판 표시장치는 실런트 경화물을 포함하면 되므로, 그 종류에 의해 본 발명이 한정되지 않으나, 예를 들어, 액정 표시장치, 플라즈마 디스플레이 패널(PDP) 및 유기 전계 발광 표시장치(OLED) 중에서 어느 하나일 수 있다.
본 발명에 따른 아민계 경화제 및 경화성 수지 조성물 각각의 응용 범위는 상기 평판 표시장치에 국한되지 않는다. 일 예로, 본 발명에 따른 경화성 수지 조성물은 평판 표시장치외에 기존 경화성 수지 조성물이 이용될 수 있는 모든 용도에도 적용 가능하다.
전술한 바에 따르면, 본 발명의 경화성 수지 조성물은 저온속경화가 가능하고, 경화공정 도중 또는 완료후에 경화성 수지 조성물 또는 그 경화물의 용출을 최소화할 수 있다. 또한, 상기 경화공정을 통해 얻어진 경화물의 접착강도 및 경화성 수지 조성물의 저장안정성을 향상시킬 수 있다.
이하, 본 발명을 하기 합성예 및 실시예를 통하여 구체적으로 설명하나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
[합성예]
합성예 1: 아민계 경화제 합성
4,4-메틸렌비스페닐이소시아네이트 100g을 톨루엔 1000g에 용해시킨 후, 0℃까지 온도를 낮춘 다음, 2-메틸아미노에탄올 60g을 2시간에 걸쳐 적하하였다. 이후, 온도를 실온까지 올린 다음, 2시간동안 교반하여 흰색 침전물을 얻었다. 그 침전물을 헥산으로 세척한 후, 진공 건조하여 하기 화학식 3의 중합체 150g을 얻었으며, 그 중합체에 대한 1H-NMR 데이터를 도 1에 도시하였다.
Figure 112008077902388-pat00005
합성예 2: 아민계 경화제 합성
상기 합성예 1을 통해 얻어진 중합체 100g을 아세톤 1000g에 녹인 후, 여기에 메타아크릴릭 언하이드라이드 80g과 트리에틸아민 55g, DMAP 6g, 하이드로퀴논 5g을 차례로 첨가하여 용해시켰다. 이후, reflux 반응으로 3시간동안 교반하였다. 이후, 실온으로 온도를 낮춘 다음, 수산화나트륨 10% 용액과 메틸렌클로라이드를 이용하여 반응 생성물을 추출한 후, 헥산을 이용하여 상기 반응 생성물을 재침전한 후, 이를 건조시켜 하기 화학식 4의 중합체 80g을 얻었으며, 그 중합체에 대한 1H-NMR 데이터를 도 2에 도시하였다.
Figure 112008077902388-pat00006
[실시예]
실시예 1: 경화성 수지 조성물 제조
부분 (메타)아크릴레이트 에폭시 수지 74g, 열경화제로서 상기 합성예 1의 잠재성 열경화제 5g, 광중합 개시제 1g, 무기 충진제 20g을 배합한 후, 3-롤 밀로 충분히 밀링한 다음, 자전 공전 탈포기로 진공 탈포 처리하여 경화성 수지 조성물을 얻었다.
실시예 2: 경화성 수지 조성물 제조
열경화제로서 상기 합성예 2의 잠재성 열경화제 5g을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 과정을 거쳐 경화성 수지 조성물을 얻었다.
비교예 1: 경화성 수지 조성물 제조
열경화제로서 디히드라지드계의 VDH-J 5g을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 과정을 거쳐 경화성 수지 조성물을 얻었다.
비교예 2: 경화성 수지 조성물 제조
열경화제로서 이미다졸계의 P-0505 5g을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 과정을 거쳐 경화성 수지 조성물을 얻었다.
비교예 3: 경화성 수지 조성물 제조
열경화제로서 아민계의 PN-23 5g을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 과정을 거쳐 경화성 수지 조성물을 얻었다.
경화성 수지 조성물 특성 평가
1. 저장 안정성
상기 실시예 1 및 2, 및 비교예 1 내지 3의 경화성 수지 조성물을 각각 실온에서 2주간 보존 후, 스핀들 점도계로 점도를 측정하였다. 상기 측정된 점도의 초기 점도 변화율이 100% 이내인 경우 양호, 100% 이상인 경우 불량으로 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타냈다.
2. 액정반응성
상기 실시예 1 및 2, 및 비교예 1 내지 3의 경화성 수지 조성물 1g을 각각 앰플병에 넣은 후, 액정 1g을 상기 앰플병에 넣고 1시간동안 방치하였다. 이후, UV경화(2000mJ/㎠)를 수행하고, 열경화(120℃, 40min)를 수행하였다. 이후, DSC측정장치를 사용하여 승온 속도 5℃/분으로 블랭크 액정의 TN-I값을 측정하고, 상기 열경화가 완료된 각각의 샘플의 TN-I값을 측정하였다. 각 샘플의 TN-I값이 블랭크 액정의 TN-I값에 가까울수록 액정에 대한 오염성이 적기 때문에, 0.5℃ 이내의 값변화를 보인 경우 양호, 0.5℃ 이상의 값변화를 보인 경우 불량으로 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타냈다.
3. 접착강도
상기 실시예 1 및 2, 및 비교예 1 내지 3의 경화성 수지 조성물을 각각 세정한 ITO 유리기판(제조사: 삼성코닝정밀유리)의 중앙부에 도포한 후, 동일한 ITO 유 리기판을 그 위에 중첩시켰다. 이후, UV경화(2000mJ/㎠)를 수행하고, 열경화(120℃, 40min)를 수행하여 각각의 접착강도 측정용 시편을 제작하였다. 상기 제작된 각각의 시편에 대해 인장강도계(Tinius Olsen)를 사용하여 접착강도를 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 나타냈다.
실시예 1 실시예 2 비교예 1 비교예 2 비교예 3
저장안정성 양호 양호 불량 불량 불량
액정반응성 양호 양호 양호 불량 불량
접착강도
(N/㎠)		 1.2 1.5 0.8 0.5 0.4
상기 표 1을 참조하면, 본 발명의 실시예들을 통해 제조된 경화성 수지 조성물이 비교예를 통해 제조된 경화성 수지 조성물보다 전반적으로 저장안정성이 우수할 뿐만 아니라, 액정과의 반응성도 적고, 접착강도가 우수함을 알 수 있었다.
이상 본 발명의 실시예들을 설명하였지만, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 그 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.
따라서, 이상에서 기술한 실시예들은 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이므로, 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 하며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
도 1은 본 발명의 합성예 1에 의해 얻어진 아민계 경화제의 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명의 합성예 2에 의해 얻어진 아민계 경화제의 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸 도면이다.

Claims (9)

  1. 삭제
  2. 하기 화학식으로 표시되는 아민계 경화제.
    Figure 112011047973657-pat00008
    (상기 화학식에서,
    n은 1 내지 8의 정수이고,
    X는 디페닐메틸렌기이고,
    R1 및 R2은 각각 독립적으로 H, C1-C30 알킬기, C1-C20 하이드록시알킬기, 또는 (메타)아크릴기로부터 선택된다.)
  3. 경화성 수지, 광중합 개시제, 및 하기 화학식으로 각각 표시되는 아민계 경화제를 포함하는 경화성 수지 조성물.
    Figure 112011047973657-pat00010
    (상기 화학식에서,
    n은 1 내지 8의 정수이고,
    X는 디페닐메틸렌기이고,
    R1 및 R2은 각각 독립적으로 H, C1-C30 알킬기, C1-C20 하이드록시알킬기, 또는 (메타)아크릴기로부터 선택된다.)
  4. 제3항에 있어서,
    상기 경화성 수지 조성물의 각 성분의 함량은, 경화성 수지 100 중량부, 광중합 개시제 1 내지 10 중량부, 및 아민계 경화제 1 내지 10 중량부인 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
  5. 제3항에 있어서,
    상기 경화성 수지는 부분 (메타)아크릴레이트 에폭시 수지인 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 부분 (메타)아크릴레이트 에폭시 수지는 (메타)아크릴기를 갖는 화합물과 에폭시기를 갖는 화합물의 반응을 통해 얻어지는 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
  7. 제3항에 있어서,
    상기 경화성 수지의 점도는 30,000 내지 200,000 cps 인 것을 특징으로 하는 경화성 수지 조성물.
  8. 실런트 경화물을 포함하는 평판 표시장치에 있어서,
    상기 실런트 경화물은 제3항에 기재된 경화성 수지 조성물의 경화에 의해 얻어지며, 상기 실런트 경화물의 접착강도는 1 N/㎠ 이상인 것을 특징으로 하는 평판 표시장치.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 평판 표시장치는 액정 표시장치인 것을 특징으로 하는 평판 표시장치.
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03181543A (ja) * 1989-12-11 1991-08-07 Hitachi Chem Co Ltd 速硬化性フエノール樹脂組成物
JP2000226442A (ja) * 1999-02-08 2000-08-15 San Apro Kk エポキシ樹脂の硬化促進剤
JP2002324877A (ja) * 2001-04-25 2002-11-08 Mitsui Chemicals Inc 半導体素子
US20030124355A1 (en) * 2001-07-13 2003-07-03 Wei Li Quick cure carbon fiber reinforced epoxy resin

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03181543A (ja) * 1989-12-11 1991-08-07 Hitachi Chem Co Ltd 速硬化性フエノール樹脂組成物
JP2000226442A (ja) * 1999-02-08 2000-08-15 San Apro Kk エポキシ樹脂の硬化促進剤
JP2002324877A (ja) * 2001-04-25 2002-11-08 Mitsui Chemicals Inc 半導体素子
US20030124355A1 (en) * 2001-07-13 2003-07-03 Wei Li Quick cure carbon fiber reinforced epoxy resin

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