DE2403490C3 - Verwendung von Äthylphenylestern der Orthophosphorsäure als Schmiermittel oder Kraftübertragungsmittel - Google Patents

Verwendung von Äthylphenylestern der Orthophosphorsäure als Schmiermittel oder Kraftübertragungsmittel

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Description

in welcher R für einen Alkylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest, Methylphenylrest oder Naphthylrest steht und χ einen Wert von 1, 2 oder 3 hat, als Schmiermittel oder als Kraftübertragungsmittel, insbesondere als hydraulische Flüssigkeiten.
2. Verwendung des Orthophosphorsäure-m-äthylphenylesters der obengenannten allgemeinen Forme! nach Anspruch ! als Schmiermittel oder als Kraftübertragungsmittel, insbesondere als hydraulische Fiüssigkeitea
3. Verwendung von Orthophosphorsäureäthylphenylestern der obengenannten allgemeinen Formel nach den Ansprüchen 1 und 2, im Gemisch mit einem öligen flüssigen Material als Schmiermittel oder als Kraftübertragungsmittel, insbesondere als hydraulische Flüssigkeiten.
4. Verwendung einer Mischung aus 95 bis 5 Gew.-% eines öligen flüssigen Materials und 5 bis 95 Gew.-% eines Orthophosphorsäureäthylphenylesters der obengenannten allgemeinen Formel nach den Ansprüchen 1 und 3 als Schmiermittel oder als Kraftübertragungsmittel, insbesondere als hydraulische Flüssigkeiten.
5. Verwendung einer Mischung aus 70 bis 95 Gew.-% Tri-(m-äthylphenyl)-phosphat und 30 bis 5 Gew.-% chloriertes Biphenyl nach den Ansprüchen 3 und 4 als Schmiermittel oder als Kraftübertragungsmittel, insbesondere als hydraulische Flüssigkeiten.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von Äthylphenylestern der Orthophosphorsäure als Schmiermittel oder Kraftübertragungsmittel mit verbesserten Visko itätseigenschaften.
Bei industriellen Verwendungszwecken von Schmierbzw. Kraftübertragungsmitteln ist die Viskosität von großer Bedeutung, da diese Produkte gewöhnlich bei einem weiten Temperaturbereich verwendet werden. Für ein befriedigendes Verhalten wird empfohlen, daß diese Schmier- bzw. Kraftübertragungsmiltel bei niedriger Temperatur eine ausreichende Lubrizität, einen befriedigenden Gießpunkt und ein geeignetes Verhältnis von Viskosität und Temperatur haben.
Als Schmier- bzw. Kraftübertragungsmittel sind viele Verbindungen und verschiedene Präparate vorgeschla* gen worden, Tricresylphosphate wurden allein verwes det, jedoch ist ihr Viskositätsindex schlecht. Der Viskösitätsindex eines fließbäfen Materials ist ein Anzeichen für die Viskositätsveränderung desselben als Funktion der Temperatur, und die wertvollsten Produkte haben einen positiven Index, Der negative index für Tricresylphosphate zeigt, daß diese Produkte nicht über den gesamten, normalerweise auftretenden Temperaturbereich verwendbar sind.
In der US-Patentschrift 30 12 057 sind gemischte Triarylphosphate beschrieben, für weiche Viskositätsindices von 43 bis 61 angegeben wurden. Wie aus folgenden Beispielen ersichtlich, haben die erfindungsgemäß verwendeten äthylphenylgruppenhaltigen Phosphatester wesentlich höhere Viskositätsindices.
Tri-(m-äthylphenyl)-phosphat
Di-(m-äthyIphenyl)-DhenyIphosphat
Tri-(m-äthylpheny])-phosphat
Di-(m-äthylphenyl)-(p-sec.-amyl-
phenyl)-phosphat
Viskösitätsindex
108
91
108
85
Weiterhin haben die äthylphenylgruppenhaltigen Phosphatester auch verbesserte Gießpunkte.
17 94 078, Schweizer Patentschrift 2 97 528 und österreichische Patentschrift 1 80 568 beschriebenen Phosphatestern und Mischungen zeigen die erfindungsgemaß verwendeten Phosphatester größere Viskosität und verbesserte Gießpunkte.
Auch chlorierte Biphenyle sind als Schmier- bzw. Kraftübertragungsmittel vorgeschlagen worden. Der Gießpunkt dieser Verbindungen ist jedoch zu hoch und
jo der Viskositätsindex negativ. Mischungen aus 5—90 Gew.-% Tricresylphosphaten und 95—10 Gew.-°/o chlorierten Biphenylen haben viele wertvolle Eigenschaften, von denen jedoch die Viskositätseigenschaften schlecht sind.
J5 Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Äthylphenylestern der Orthophosphorsäure zur Schaffung von Schmier- oder Kraftübertragungsmitteln mit ausreichender Viskosität bei dem normalerweise während der Verwendung auftretenden Temperaturbereich.
Ein weiteres Ziel ist die Verwendung von Äthylphenylestern der Orthophosphorsäure zur Schaffung von Schmier- oder Kraftübertragungsmitteln mit guter Schmierkraft und niedriger Brennbarkeit. Dabei sollen Schmier- oder Kraftübertragungsmittel geschaffen werden, die mit anderen, normalerweise in hydraulischen Flüssigkeiten und Schmierölen verwendeten Produkten verträglich sind.
In den Schmier- bzw. Kraftübertr?£ungsmitteln
werden als wesentliche Bestandteile ölige flüssige Materialien von mineralischem, pflanzlichem oder synthetischem Ursprung und Äthylphenylester der Orthophosphorsäure mit der allgemeinen Formel
WX1
O P K)R),
in welcher R für einen Alkylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest, einen Methylphe* nylrest oder einen Naphthylrest steht und χ ein'en Wert Von 1, 2 oder 3 hat, verwendet. Diese Präparate enthalten normalerweise etwa 5 bis 95% der Ester und 95 bis 5% des öligen flüssigen Materials. Die öligen Materialien können alle normalerweise zum Schmieren, elektrischen Isolieren, der Kraftübertragung usw.
verwendeten Produkte sein. Sie umfassen Mineralöle, Pflanzenöle, synthetische öle des Estertyps und polychlorierte Diphenyle.
Die erfindungsgemäß verwendeten Phosphatester sind insbesondere die i
Tri-(äthylphenyl)-phosphate,
Di-(äthylphenyl)-phenylphosphate,
Diphenyläthylphenylphosphate
und Mischungen derselben. Zur Herstellung dieser Ester ι η können ο-, m- oder p-ÄthylphenoI oder eine Mischung der Isomeren verwendet werden. Es wurde jedoch gefunden, daß die aus m-Äthylphenol hergestellten Phosphatester einen besonders hohen Viskositätsindex haben. Außerdem sind einige aus o- oder p-Äthylphenolen hergestellte Phosphatester toxisch (vgl. Brit J. Industr. Med,[1960], 179,190). Aus diesen Gründen wird m-Äthylphenol zur Herstellung der in den erfindungsgemäßen fließbaren Materialien verwendeten Phosphatester bevorzugt
*-· wii wwiiniivi uum K-Kt ui »ufcs^rt it UgUIIgOIIIStIWiIi nwuiiwii
andere wertvolle Eigenschaften durch die wahlweise Zugabe bestimmter Zusätze verliehen werden. Typische Zusätze sind z. B. Schauminhibitoren, Rostinhibitoren und Antioxidationsmittel. Diese Zusätze werden gewohnlich in Mengen von 0 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht aus Phosphatestern und öligem Material, verwendet Neben diesen Zusätzen können den Flüssigkeiten bekannte Mittel zur Verbesserung des Viskositätsindex, wie Polyacrylate, zugefügt werden. Als Antioxidationsmittel v<ro die Verwendung von Arylaminen und Alkylphenolen, insbesondere höhere Alkylphenole, wie Di-tert-butylphenol oder Di-tert-butylcresol, bevorzugt Diese Materialien werden gewöhnlich in Mengen etwa von (.05 bis 1 Gew.-% dta Gesamtgewichts aus Pbosphatester und öligem Material verwendet Als Rcstinhibitoren können polyhydroxylierte Alkohole, höhere Alkylmalon- oder Bernsteinsäuren und Erdalkalimetallsulfonate, gewöhnlich in einer Menge bis zu etwa 1 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 —0,50/o verwendet werden. «-Chlornaphthalin ist ein besonders aktiver Schauminhibitor und verringert die Neigung zum Schäumen über einen großen Temperaturbereich ganz wesentlich. Dieses Antischaummaterial kann in einer Menge von etwa 0,5 bis 2 Gew.-% verwendet « werden.
Zur Darstellung typischer Viskositätseigenschaften der erfindungsgemäß verwendeten Äthylphenylphosphate zeigt die folgende Tabelle 1 einen Vergleich mit den entsprechenden Daten üblicher für diesen Verwen- v> dungszweck bekannter Produkte.
Tabelle I
Viskosität
bei es bei
Tri-(()-athylphenyll-phosphat
Tri-OrKithyl-
phenyl)-phosphal
Tri-(p-äthyl·
phenyl)-phosphaL
Di-(m-äthyl-
phcnylj-phenyl-
phosphat
32.58
1.6,69
19,56
15,45
4.72
3,59
3,88
3,33
Viskos.-index
I 49
+ 108
+ 100
+ 97
(iießpunkt
0C
34
-54
-42
-50
4 CS bei Viskos.- Gieß
Viskosität 99 0C inilex punkt
bei °C
38°C
Diphenyl-rn-äthyl-
phenylphosphat
Tricresylphosphat
Chloriertes Bi-
phenyl
(42 % Chlor)
Chloriertes Bi-
phenyl
(54 % Chlor)
14,22 3,08 + 75 -46
28,25 3,96 - 44 -3O1S 17,36 7,47 - 250 -18
37,93 9,67
1650 +10
Es ist überraschend, daß die Äthylphenylgruppen
enthaltenden Phosphatester besonders hohe Viskooitätseigenschaften haben. Die üblicherweise in fließbaren Präparaten verwendeten Verbindungen, wie Tricresylbh hi
sind bezüglich Viskositätsindex und Gießpunkt relativ schlecht Für die meisten industriellen Zwecke sollte das fließbare Material einen Viskositätsindex zwischen etwa + 25 bis +150 haben. Wie aus der obigen Tabelle 1 ersichtlich, sind die äthylphenylgruppenhaltigsn Phosphatester in dieser Hinsicht den üblichen, für diesen Verwendungszweck bekannten, Verbindungen überlegen. Von besonderer Bedeutung ist es, daß die durch das erfindungsgemäße Verfahren verbesserten Viskositäts-Temperatur-Eigenschaften nicht auf Kosten anderer wertvoller Eigenschaften erzielt werden. So ist z. B. der Gießpunkt der äthylplrenylgruppenhaltigen Phosphatester besonders niedrig, weshalb diese Produkte bei sehr niedrigen Temperaturen verwendet werden können. Weiterhin sind die anderen Eigenschaften dieser Phosphatester im Vergleich zu den entsprechenden Eigenschaften anderer Phosphate günstig. Einige dieser Eigenschaften sind in Tabelle 2 für Tri-(m-ithylphenyl)-phosphatester im Vergleich mit Tricresylphosphatestern aufgeführt.
Tabelle 2
Tri-(m-äthyl- Tricresyl
phenyl)- phosphat
phosphat
Flammpunkt, 0C 256 254
Verbrennungspunkt, 0C 355 364
Alterunfe(7 Tage bei 1500C)
Säurezahl bei pH 4 0.2 0.17
Säurezah! bei pH 7 0,5 0,38
Siiure/ahl bei pH 11 1.0 0,64
Gewichtsverlust, % I 1
Abnut/ungstest (Timken-
Test mit Λ Kugeln), mm
Belastung von 40 kg 0.58 0,60
während 60 min
Belastung von 80 kg 0,86 0,77
während 60 min
6r> Beim Abnutzungstest wurden drei Stahlkugeln unter einer gegebenen Belastung gegen eine rotierende Kugel gedrückt, und die Abnutzung wurde nach 60 Minuten gemessen.
Die bei der erfindungsgemäßen Verwendung erhaltenen Schmier- bzw. Kraftübertragungsmittel haben Viskositätseigenschaften und Gießpunkte, die sie als wärmebeständige hydraulische Flüssigkeiten besonders geeignet machen. Weiterhin haben Präparate, hergestellt aus äthylphenylgruppenhaltigen Phosphatestern und Mineralölen eine Viskosität, die sich mit abnehmbarer Temperatur nur wenig verändert.
Die in Taboile 3 genannten Daten beziehen sich auf Produkte mit:
A = Mineralöl
B = Tri-(m-phenyläthyl)-phosphat
C = Diphenyl-(m-äthy!phenyl)-phosphat
Tabelle 3 Viskosität
50° C		 in es bei
00C		 -20° C -400C
Zusammen
setzung
Gew.-%		 16,42
16,51
16,48		 87,8
32,8
33,4		 307,8
65,8
71,2		 2197
142,5
148,6
100 % A
75% A+ 25% B
75% A+ 25% C
Wird ein öliges Material selbst mit nur 5 Gew.-% der erfip.dungsgemäß verwendeten Phosphalester gemischt, dann werden bestimmte Eigenschaften merklich verbessert, wie aus Tabelle 4 hervorgeht. Das ölige Material ist ein chloriertes Biphenyl mit 42% kombiniertem Chlor. Der Kürze halber steht in der folgenden Tabelle 4 CBP für chloriertes Biphenyl und Tri-(m-EP)-phosphat bedeutet Tri-(m-äthylphenyl)-phosphat.
Tabelle 4
IO
25
30
Gew.- Verbindungen " Gießpunkt 35 40 -26
Teile °C
100 CBP -18 -40
95 CBP -23
5 Tri-(m-EP)-phosphat
85 CBP
15 Tri-(m-EP)-phosphat
50 CBP
50 Tri-( m-EP)-phosphat
Aus den Daten von Tabelle 3 und 4 geht hervor, daß die bei der Verwendung von Äthylphenylestern der Orthophosphorsäure erhaltenen Präparate verbesserte Eigenschaften bei niedriger Temperatur haben und als Schmiermittel und Transformatoröle besonders geeignet sind.
Die Schmier- bzw. Kriiflübertragungsmiltel sind auch ausgezeichnete Grundlagen zur Herstellung schmierender Fette durch Mischen mit bekannten Dicküngsmitteln, insbesondere mit Senfen.Ton usw.
Obgleich die äthylphenylgruppenhaltigen Phosphatester bei alleiniger Verwendung wertvolle Schmier- und Kraftübertragungsmittel sind, können einige Eigenschaften, wie festgestelh wurde, durch Zugabe öliger Flüssigkeiten noch verbessert werden. Die relativen Verhältnisse der Phosphutester und des öligen flüssigen Materials in den funktionellen Flüssigkeiten aus solchen Mischungen können in weiten Grenzen variieren, die von der besonderen beabsichtigten Verwendung abhängen. So werden z. B. wertvolle, fei -.ffeste hydraulische Flüssigkeiten durch Mischung von /0 bis 95 Gew.-% Tri-(m-äthylphenyl)-phosphat und 30 bis 5 Gew.-% chloriertem Biphenyl (42% kombiniertes Chlor) und anschließende Zugabe von 0,5 Gew.-% (bezogen auf das Gewicht der Mischung) Di-tert-butyl-p-cresol und 0,1 Gew.-% Calciumpetroieumsulfonat zu dieser Mischung hergestellt werden.
Das ölige Material kann die Hauptkomponente der Schmier- bzw. Kraftübertragungsmitid spin, wobei der Phosphatester als Zusatz verwendet wird. So können Schneideöle aus 95 Gew.-% einer Mischung aus Mineralöl und sulfuriertem Hartöl und 5 Gew.-% Tri-(m-äthylphenyl)-phosphat hergestellt werden. Andere wertvolle Schneideöle erhält man durch Mischen von 95 Gew.-% einer Mischung aus Mineralöl und sulfuriertem Hartöl und 5 Gew.-% eines der folgenden Phosphatester: m-ÄthyIpheny!di-(äthylhexyl)-phosphat, m-Äthylphenyldinaphthylphosphat, m-Äthylphcnyl-di-(methylphenyl)-phosphat
Bei Verwendung von äthylphenylhaltigen Phosphates tern in Kombination mit öligen Materialien als funktioneile fließbare Verbindungen umfassen letztere 5 bis 95 Gew.-% oder mehr der äthylphenylhaltigen Phosphatester und 95 bis 5 Gew.-% des öligen Materials.

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1. Verwendung von Orthophosphorsäureäthylphenylestern der allgemeinen Formel
H5C,
Oj -P-(ORJ3., O
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