DE3441525A1 - Farbfotografisches farbkupplerhaltiges aufzeichnungsmaterial - Google Patents
Farbfotografisches farbkupplerhaltiges aufzeichnungsmaterialInfo
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Description
AGFA-GEVAERT
Aktiengesellschaft D 5090 Leverkusen
Patentabteilung Hs-klu/c
Farbfotografisches farbkupplerhaltiges Aufzeichnungsmaterial
Die Erfindung betrifft ein farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial
mit mindestens einer Silberhalogenidemulsionsschicht
und einem Gehalt an einem nicht diffundierenden einemulgierten Of-Acylacetanilid-Gelbkuppler,
dessen Anilidgruppe mit einer N-Acylsulfamoylgruppe
substituiert ist.
Es ist bekannt, farbige fotografische Bilder durch chromogene Entwicklung herzustellen, d.h. dadurch,
daß man bildmäßig belichtete Silberhalogenidemul-
' ^ sionsschichten in Gegenwart geeigneter Farbkuppler
mittels geeigneter farbbildender Entwicklersubstanzen - sogenannter Farbentwickler - entwickelt, wobei das
in Übereinstimmung mit dem Silberbild entstehende Oxidationsprodukt der Entwicklersubstanzen mit dem
Farbkuppler unter Bildung eines Farbstoffbildes
reagiert. Als Farbentwickler werden gewöhnlich aromatische, primäre Aminogruppen enthaltende Verbindungen,
insbesondere solche vom p-Phenylendiamintyp, verwendet.
A-G 5006
3U1525
An die Farbkuppler, sowie an die daraus durch chromogene Entwicklung erhaltenen Farbstoffe werden in der
Praxis eine Reihe von Forderungen gestellt. So soll die Kupplungsgeschwindigkeit der Farbkuppler mit dem
5 Oxidationsprodukt des Farbentwicklers möglichst groß sein und es soll eine möglichst hohe maximale Farbdichte
erzielt werden können. Die Farbkuppler sowie die daraus erhaltenen Farbstoffe müssen hinreichend
stabil sein gegenüber Licht, erhöhter Temperatur und Feuchtigkeit. Dies gilt sowohl für frisches Material,
als auch für verarbeitetes Material. Beispielsweise darf der in den Bildweißen des verarbeiteten Materials
noch vorhandene restliche Kuppler nicht vergilben. Außerdem sollten die Farbstoffe hinreichend
beständig sein gegenüber gasförmigen reduzierenden oder oxidierenden Agentien. Sie müssen ferner
diffusionsfest in der Bildschicht verankert sein und sollen sich bei der chromogenen Entwicklung als möglichst
feines Korn abscheiden. Schließlich müssen die aus den Farbkupplern bei der chromogenen Entwicklung
entstehenden Farbstoffe eine günstige Absorptionskurve aufweisen mit einem Maximum, das der Farbe des jeweils
gewünschten Teilbildes entspricht, und möglichst geringen Nebenabsorptionen.
In besonderem Maße gelten die genannten Forderungen für Gelbkuppler, weil diese in farbfotografischen
Aufzeichnungsmaterialien vielfach in der obersten farberzeugenden Schicht angeordnet sind und damit
nicht nur besonders stark den Umwelteinflüssen ausgesetzt sind, sondern auch die darunterliegenden
A-G 5006
Schichten insbesondere hinsichtlich der Schärfe beeinflussen. Es sind daher alle Maßnahmen von Vorteil,
durch die die Schichtbelastung besonders der gelbkupplerhaltigen Schicht reduziert werden kann. Aus
diesem Grund ist die Verwendung von 2-Äquivalent-Gelbkupplern
besonders vorteilhaft.
CK-'-Acylacetanilid-Gelbkuppler mit einer N-Acylsulfonyl-Gruppe
an der Anilidgruppe sind bekannt, z.B. aus GB-A-909 318. Die bekannten Gelbkuppler erfüllen jedoch
die an sie gerichtete Anforderungen nicht in jeder Hinsicht. Ein besonderes Problem wird zur Zeit
darin gesehen, daß in manchen Verarbeitungsgängen die Anwesenheit von Benzylalkohol unabdingbar ist um
gleichmäßige hohe Farbdichten insbesondere der GeIbfarbstoffe zu erzielen. Die Anwesenheit von Benzylalkohol
im Entwickler gibt jedoch leicht Anlaß zur Abscheidung von teerartigen Massen im Entwicklertank.
Ein weiterer Nachteil beruht auf der leichten Oxidierbarkeit des Benzylalkohol, was eine sorgfältige überwachung
und Konstanthaltung des Entwicklerbades erfordert um gleichmäßige Entwicklungsergebnisse zu gewährleisten.
Es ist daher erwünscht, derartige Aufzeichnungsmaterialien in Abwesentheit von Benzylalkohol zu entwickeln
.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde für ein farbfotografisches
Aufzeichnungsmaterial Gelbkuppler zur Verfügung zu stellen, die sich gut in verschiedenen
ölbildnern lösen und die auch in Abwesenheit von Benzylalkohol im Entwickler mit hoher Farbausbeute
zu gelben Bildfarbstoffen entwickelt werden können.
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-A-
Gegenstand der Erfindung ist ein farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial mit mindestens einer lichtempfindlichen
Silberhalogenidemulsionsschicht und einem dieser zugeordneten nicht diffundierenden
o^-Acylacetanilid-Gelbkuppler, dessen Anilidgruppe
mit einer N-Acylsulfamoylgruppe substituiert ist,
dadurch gekennzeichnet, daß der Gelbkuppler der folgenden Formel entspricht
Y-CO-CH-CO-NH-^
SO2-NH-CO-R
worin bedeuten:
Y einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest;
X ein Wasserstoffatom oder eine bei Farbkupplung abspaltbare Gruppe;
R1 einen Alkylrest mit 12 bis 20 C-Atomen;
R einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen.
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Ein durch Y dargestellter aliphatischer Rest ist bevorzugt ein tert.-Alkylrest, insbesondere tert.-Butyl.
Ein durch Y dargestellter cycloaliphatischer Rest ist beispielsweise ein Cyclohexyl-, Norbornyl- oder Adamantylrest.
Eine durch X dargestellte bei Farbkupplung abspaltbare Gruppe ist bevorzugt eine über ein Sauerstoffatom oder
über ein Stickstoffatom, insbesondere ein Ringstickstoff atom angeknüpfte cyclische Gruppe, z.B. ein über
ein Ringstickstoffatom angeknüpfter, gegebenenfalls
substituierter 5- oder 6-gliedriger heterocyclischer Ring. Solche auch als Fluchtgruppen bezeichnete abspaltbare
Gruppen verleihen üblicherweise dem Kuppler das Verhalten eines 2-Äquivalentkupplers, d.h. der
Kuppler benötigt zur Farbkupplung nur halbsoviel entwickelbares Silberhalogenid, wie der entsprechende
4-Äquivalentkuppler, bei dem X ein Wasserstoffatom
bedeutet. Beispiele für geeignete Fluchtgruppen sind im folgenden angegeben.
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Fluchtgruppen
COOCH.
N H
N H
N—i- COOCH
CH-
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3U1525
Fluchtgruppen (Fortsetzung)
="0
CH
9)
H0
N —N
10)
11)
12)
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Fluchtgruppen (Fortsetzung)
N-N
CO-NH
A-G 5006
Einige Beispiele der erfindungsgemäßen Gelbkuppler
sind im folgenden aufgeführt:
1· CH_
ι -J
ι -J
CH- -C-CO-CH-CO-NH-r^
' I
CH 0 \ Fp:152-154°C
SO2-NH-CO-CH3
°2-
\_
°-C16H33
Fp:1930C
CH3-C-CO-CH-CO-NH CH3
"N C-COOCH.
Un
°-C16H33
Fp:155-157°C
CH-, -C-CO-CH-CO-NH CH3 0
SO2-NH-CO-CH3
COOCH-
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3Λ41525
CH3
CH,-C-CO-CH-CO-NH •J ι ι
CH
:o
Cl
SO2NH-CO-CH3
Fp: 152-153°C
CHo-C-CO-CH-CO-NH •3 ι ι
CH
•Ν-
COOC6H13
CH-
erstarrtes öl
SO2-NH-CO-CH3
CH3 CH3-C-CO-CH-CO-NH-
°-C16H33
SO2-NH-CO-CH3
erstarrtes öl
-G 5006
ti
°-C16H33
7. CH,-C-CO-CH-CO-NH-,
CH
.V^C-CO-NH
CH-N ^\ SO2-NH-CO-CH3 Fp: 136-137°C
CH-N ^\ SO2-NH-CO-CH3 Fp: 136-137°C
il
CH-.-C-CO-CH-CO-NH
CH- 0
•J 1
Fp: 134-135°C
SO2-NH-CO-CH3
COOC2H5
0-C16H33
-C-CO-CH-CO-NH
Fp: 135°C
SO2-NH-CO-CH3
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* *■ a » '■
10. CH3
CHo-C-CO-CH-CO-NH 3 ι i
°-C16H33
Fp: 78°C
CH—N
SO2-NH-CO-CH3
11.
>C00CH
Fp: 1630C
N-
SO2-NH-CO-CH3
12. ?H3
CH--C-C0-CH-C0-NH
•3 ι
CH3 0
?-C16H33
SO2-NH-CO-CH3
Fp: 107-1080C
13.
COOCH-
CH--C-C0-CH-C0-NH •J ι ι
°-C16H33
SO2-NH-CO-CH3
Fp: erstarrtes öl
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4S
OC16Ü33
14. CH^-C-CO-CH-CO-NH-/ \
SO2-NH-CO-CH3
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Die Herstellung der erfxndungsgemäßen Gelbkuppler wird nachstehend am Beispiel der Synthese der Verbindung 1
erläutert.
Stufe 1:
2-Acetamido-phenol-sulfonsäure-(4)-amid
2-Acetamido-phenol-sulfonsäure-(4)-amid
376 g (2 ml) 2-Aminophenol-sulfonsäure(4)-amid werden 1850 ml Methanol angeschlemmt. Unter Rühren werden in
der Siedehitze 209 ml Essigsäureanhydrid hinzugetropft. Es wird noch 30 min nachgerührt, dann wird auf 100C
gekühlt. Das Acetylprodukt wird abgesaugt und mit Methanol und Ether gewaschen. Die Ausbeute an fast rein weißem
2 Acetamido-phenol-sulfonsäure-(4) -amid beitragt 378 g
(82 % d. Th.).
Fp: 237-239°C.
Fp: 237-239°C.
Stufe 2:
3-Acetamido-4-cetyloxy-ben2olsulfonsäure-(1)-amid
Eine Lösung von 230,2 g (1 mol) 2-Acetamido-phenolsulfonsäure-(4)-amid
und 305 g (1 mol) Cetylbromid in 800 ml Dimethylformamid werden bei 1000C innerhalb
von ca. 30 min 180 ml einer 30 %igen Na-Methylatlösung hinzugetropft. Es wird 2 h bei 1090C nachgerührt
und dann in Eiswasser ausgerührt. Das Rohprodukt wird mit Wasser neutral und schließlich mit Alkohol
gewaschen.
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Zur Reinigung wird das Rohprodukt in 850 ml Dimethylformamid heiß gelöst, filtriert und mit 850 ml Alkohol
gefällt. Das Kritallisat wird bei Zimmertemperatur abgesaugt
und mit Alkohol gewaschen. Die Ausbeute beträgt 341 g (75 % d. Th.) weiße Kristalle, Fp: 158-159°C.
Stufe 3:
2-Cetyloxy-5-sulfamoyl-anilin
2-Cetyloxy-5-sulfamoyl-anilin
454 g (1 mol) 3 Acetamido-4-cetyloxy-benzolsulfonsäure-(1)-amid
werden in 1400 ml n-Propanol und 360 ml cone.
HCl angeschlemmt. Es wird zum Sieden erhitzt, wobei alles in Lösung geht. Nach 45 min wird die Reaktionsmischung in Eiswasser, dem man 550 ml cone. Ammoniak
beimischt, ausgerührt. Das Amin wird abgesaugt, mit Wasser neutral und dann mit Methanol gewaschen. Das
so erhaltene Produkt vom Fp: 103-1050C ist chromatographisch
rein. Die Ausbeute beträgt 398 g (97 % d. Th.).
Stufe 4:
2-Cetyloxy-5-sulfamoyl-pivaloylacetanilid
2-Cetyloxy-5-sulfamoyl-pivaloylacetanilid
206g (0,5 mol) 2-Cetyloxy-5-sulfonamido-anilin werden
mit 86 g (0,5 mol) Pivaloylessigester auf 1500C erhitzt.
Dabei entweicht Alkohol. Nach 2 h werden 4,5 g Pivaloylessigester und nach einer weiteren Stunde nochmals 4.5 g
Pivaloylessigester zur Reaktionsmischung hinzugegeben. Die Schmelze wird nach 1 h bei einer Badtemperatur von
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16O0C belassen dann wird sie in 550 ml Methanol ausgerührt.
Das Rohprodukt wird bei Raumtemperatur abgesaugt und mit Methanol gewaschen. Nach Umkristallisieren
aus 450 ml Alkohol werden 159 g (59 % d.Th.) eines nahezu weißen Produktes erhalten; Pp. 1430C.
Stufe 5:
2~Cetyloxy-5-N-acetylsulfamoyl-pivaloylacetanilid
2~Cetyloxy-5-N-acetylsulfamoyl-pivaloylacetanilid
269 g (0,5 mol) des Kupplers aus Stufe 4 werden in
1000 ml Eisessig warm gelöst. Bei 5O0C werden 40 ml Acetylchlorid hinzugetropft. Nach jeweils 15 min werden
noch 2 mal je 40 ml Acetylchlorid eingetropft. Es wird 1 h nachgerührt und dann in Eiswasser ausgerührt.
Das anfänglich zähflüssige Produkt kristallisiert nach Dekantieren der wäßrigen Phase und erneutem Verrühren
mit Wasser gewaschen. Beim Umkristallisieren des noch
feuchten Rohproduktes mit Methanol werden 255 g (88 % d. Th.) an Chromatograph!sch reinem Kuppler erhalten;
Fp. 100-1010C.
Stufe 6:
290 g (0,5 mol) des Kupplers aus Stufe 5 werden in 1500
ml Methylenchlorid gelöst und bei Raumtemperatur tropfenweise mit 45 ml (0,55 mol) Sulfurylchlorid versetzt.
Es wird 1 h bei Raumtemperatur nachgerührt. Dann wird das Methylenchlorid bei 2O0C im Vakuum vollständig abdestilliert.
Der Rückstand (sehr zähes öl) wird in 500 ml Acetonitril heiß gelöst. Es wird auf Zimmertemperatur
gekühlt, abgesaugt und mit Acetonitril gewaschen. Die Ausbeute beträgt 275 g (89 % d.Th.) an weißen Kristallen
vom Schmp. 1070C.
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A-G 5006
Stufe 7:
Verbindung 1
Verbindung 1
294 g (0,6 mol) 4-Hydroxy-4'-benzyloxy-diphenylsulfon
werden in 500 ml Dimethylacetamid angeschlemmt und mit
128 ml (1 mol) Tetramethylguanidin versetzt. Unter
Rühren wird bei einer Innentemperatur von 60 - 65 0C die Lösung von 307 g (0,5 mol) des chlorierten Kupplers
aus Stufe 6 in 1000 ml Dimethylacetamid eingetropft. Nach beendetem Zutropfen wird noch 1 h bei 75 - 800C nachgerührt.
Die Reaktionsmischung wird in eine Mischung von Eiswasser und HCl ausgerührt. Die Fällung wird abgesaugt
und mit Wasser gewaschen. Das Rohprodukt wird in Essigwasser gelöst, mit Natriumsulfat getrocknet und
mit Aktivkohle behandelt. Der Essigester wird im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird aus Alkohol umkristallisiert.
Es resultieren 289 g 2-Äguivalentkuppler Verbindung 1; Fp. 152-154°C.
Die erfindungsgemäßen Gelbkuppler zeichnen sich vor allem durch eine ausgezeichnete Löslichkeit und
geringe Kristallisationstendenz in organischen Lösungsmitteln, insbesondere in mit Wasser nicht mischbaren
Lösungsmitteln mit hohem Siedepunkt, wie z.B. Trikresylphosphat-Isomerengemisch oder Dibutylphthalat
aus. Dies wirkt sich günstig im Hinblick auf eine geringere Schichtbelastung aus.
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Außerdem besitzen sie eine hervorragende Diffusionsfestigkeit in fotografischen Schichten, sowohl beim
Gießvorgang als auch während der fotografischen Verarbeitung
.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Gelbkuppler ist ihre hohe Stabilität gegenüber Feuchtigkeit und
Wärme, sowie auch die Stabilität der aus ihnen hergestellten gelben Farbstoffe gegenüber Wärme, Feuchtigkeit
und Lichteinstrahlung.
Ein weiterer Vorteil schließlich besteht darin, daß die erfindungsgemäßen Gelbkuppler auch bei Verarbeitung
in Abwesenheit von Benzylalkohol befriedigende sensitometrische Ergebnisse liefern, ohne daß hierbei eine
Einbuße an Farbdichte inkauf genommen werden muß.
Bei der Herstellung des lichtempfindlichen farbfotografischen Aufzeichnungsmaterials können die diffusionsfesten
Gelbkuppler der vorliegenden Erfindung in bekannter Weise in die Gießlösung der Silberhalogenidemulsionsschichten
oder anderer Kolloidschichten eingearbeitet werden. Beispielsweise können die öllöslichen
oder hydrophoben Gelbkuppler vorzugsweise aus einer Lösung in einem geeigneten Kupplerlösungsmittel
(ölbildner) gegebenenfalls in Anwesenheit eines Netz- oder Dispergiermittels zu einer hydrophilen
Kolloidlösung zugefügt werden. Die hydrophile Gießlösung kann selbstverständlich neben dem Bindemittel
andere übliche Zusätze enthalten. Die Lösung des Farb-
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kupplers braucht nicht direkt in die Gießlösung für die Silberhalogenidemulsionsschicht oder eine andere
wasserdurchlässige Schicht dispergiert zu werden; sie kann vielmehr auch vorteilhaft zuerst in einer wäßrigen
nicht-lichtempfindlichen Lösung eines hydrophilen Kolloids dispergiert werden» worauf das erhaltene Gemisch
gegebenenfalls nach Entfernung der verwendeten organischen Lösungsmittel mit der Gießlösung für die
lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht oder einer anderen wasserdurchlässigen Schicht vor dem
Auftragen vermischt wird.
Als lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionen eignen
sich Emulsionen von Silberhalogenid, Silberbromid oder
Gemische davon, evtl. mit einem geringen Gehalt an SiI-iodid bis zu 10 mol-% in einem der üblicherweise verwendeten
hydrophilen Bindemittel. Als Bindemittel für die fotografischen Schichten wird vorzugsweise Gelatine
verwendet. Diese kann jedoch ganz oder teilweise durch andere natürliche oder synthetische Bindemittel ersetzt
werden.
Die Emulsionen können in der üblichen Weise chemisch oder spektral sensibilisiert sein und die Emulsionsschichten wie auch andere nicht-lichtempfindliche
Schichten können in der üblichen Weise mit bekannten Härtungsmitteln gehärtet sein.
Zur Herstellung farbfotografischer Bilder wird das erfindungsgemäße farbfotografische Aufzeichnungsmaterial,
das mindestens eine Silberhalogenidemulsions-
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schicht und einen dieser zugeordneten neuen Gelbkuppler enthält, mit einer Farbenwieklerverbindung entwickelt.
Der Gelbkuppler kann hierbei in der Silberhalogenidemulsionsschicht selbst oder auch in einer hierzu
benachbarten nicht lichtempfindlichen Bindemittelschicht enthalten sein. Als Farbentwicklerverbindung lassen sich
sämtliche Entwicklerverbindungen verwenden, die die Fähigkeit besitzen in Form ihres Oxidationsproduktes mit
Farbkupplern zu Azomethinfarbstoffen zu reagieren. Geeignete Farbenwicklerverbindungen sind aromatische mindestens
eine primäre Aminogruppe enthaltende Verbindungen vom p-Phenylendiamintyp, beispielsweise N,N-Dialkylp-phenylendiamine,
wie N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, 1-(N-ethyl-N-methylsulfonamidoethy1)-3-methyl-p-phenylendiamin,
1-(N-ethyl-N-hydroxyethyl-3-methyl-p-phenylendiamin und 1-(N-ethyl-N-methoxyethyl)-3-methyl-p-phenylendiamin.
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--21 -
Jeweils 8 nunol der nachstehend aufgeführten Kuppler
wurden in 15 ml Essigester, 5 ml Dibutylphthalat und 5 ml einer 10 %igen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes
einer C12""Al^ylnaPnthylsulfonsäure gelöst und bei
600C in 150 ml 7.5 %iger wäßriger Gelatinelösung emulgiert. Dem fertigen Emulgat wurde 126 ml einer
Silberbromidchloridemulsion (90 mol-% AgBr), mit einem
Silbergehalt der 6.8 g AgNO3 entspricht, zugesetzt.
Diese Gießlösung wurde bei 400C mit einem Auftrag von
2
1,5 g AgNO3 pro m auf ein polyethylenbeschichtetes Papier aufgegossen.
1,5 g AgNO3 pro m auf ein polyethylenbeschichtetes Papier aufgegossen.
Die Proben wurden hinter einem Graustufenkeil belichtet, in dem nachstehend angegebenen Farbentwickler einmal
mit und einmal ohne Benzylalkohol entwickelt und anschließend bleichfixiert, gewässert und getrocknet.
(Benzylalkohol 15 ml)
Kaliumcarbonat 30 g
Kaliumbromid 0,5 g
Hydroxylaminsulfat 2 g
Natriumsulfit 2 g
Diethylentriamin 1 g
N-Ethy1-N-ß-methansulfonamidoethy1-3-methyl-4-aminoanilinsulfat
4,5 g
auffüllen mit Wasser auf 1 1
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ZI
Bleichfixierbad
Ammoniumthiosulfat (70 %). | 150 ml | 3 | Zeit |
Natriumsulfat | 5 g | 1 | min 30 s |
Na/Pe (EDTA) J | 40 g | 2 | min 30 s |
EDTA | 4 g | min | |
auffüllen mit Wasser auf | 1 1 | ||
Farbentwicklungsverfahren | Temperatur (0C) |
||
1. Farbenwicklung | 33 | ||
2. Bleichfixieren | 33 | ||
3. Waschen mit Wasser | 26 | ||
4. Trocknen
Die verarbeiteten Proben zeigten die in der folgenden Tabelle aufgeführten sensitondrischen Unterschiede
bezüglich Empfindlichkeit, wobei E1 - E2 die Differenz der Empfindlichkeiten angibt, die mit bzw. ohne Benzyl
alkohol erhalten wurden, und D1 und D2 die mit (D1) bzw. ohne (D2) Benzylalkohol erhaltenen maximalen Farb
dichten. Als Vergleichskuppler wurde die Verbindung der nachstehenden Formel mitgeprüft.
Cl
CH.,
CH,-C-CO-CH-CO-NH-^
CH.
NH-CO-(CH2J3-O
LJT
COOC ,-H.
D I
D I
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23 -
Kuppler | ι; | E1 | -E2 | D1 | D2 | D2/D1 | 0.88 |
Vergleichs | 4 | 1 .00 | |||||
kuppler | 7 | 3, | 3 | 1.46 | 1.28 | 1.02 | |
Verbindung | 1. | O | 1.40 | 1.40 | 1 .00 | ||
Verbindung | 1. | O | 1.32 | 1.95 | |||
Verbindung | O | 1.40 | 1 .40 | ||||
Das Beispiel zeigt, daß die Gelbkuppler gemäß der Erfindung hervorragend konstante Farbdichten und außerdem
wesentlich konstantere Empfindlichkeit ergeben, gleich ob im Farbentwickler Benzylalkohol anwesend ist oder
nicht. Dagegen, läßt der Farbkuppler gemäß dem Stand
der Technik eine deutliche Abhängigkeit der Sen.sito.metrischen
Daten vom Geha.lt an Benzylalkohol erkennen.
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Claims (3)
1. Parbfotografisches Aufzeichnungsmaterial mit mindestens
einer lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht und einem dieser zugeordneten
nicht diffundierenden aC-Acylacetanilid-Gelbkuppler/
dessen Anilidgruppe mit einer N-Acylsulfamoylgruppe substituiert ist, dadurch gekennzeichnet,
daß der Gelbkuppler der folgenden Formel entspricht
Y-CO-CH-CO-NH-
X SO2-NH-CO-R2
worin bedeuten:
Y ein aliphatischen oder cycloaüphatischen Rest;
X ein Wasserstoffatom oder eine bei Farbkupplung
abspaltbare Gruppe;
R einen Alkylrest mit 12 bis 20 C-Atomen;
R einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen.
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- -35 -
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Y ein tert.-Alkylrest ist.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß der Gelbkuppler der folgenden Formel entspricht
CH3
CH0-C-CO-CH-CO-NH-
CH0-C-CO-CH-CO-NH-
CH X1 ^SO0-NH-CO-CH0
worin X1 eine abspaltbare über ein Sauerstoffatom
oder ein Ringstickstoffatom angeknüpfte cyclische Gruppe bedeutet.
A-G 5006.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19843441525 DE3441525A1 (de) | 1984-11-14 | 1984-11-14 | Farbfotografisches farbkupplerhaltiges aufzeichnungsmaterial |
US06/794,705 US4617256A (en) | 1984-11-14 | 1985-11-04 | Color photographic color coupler-containing recording material |
JP60252973A JPH0656482B2 (ja) | 1984-11-14 | 1985-11-13 | カラーカプラーを含有するカラー写真記録材料 |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19843441525 DE3441525A1 (de) | 1984-11-14 | 1984-11-14 | Farbfotografisches farbkupplerhaltiges aufzeichnungsmaterial |
Publications (2)
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---|---|
DE3441525A1 true DE3441525A1 (de) | 1986-05-15 |
DE3441525C2 DE3441525C2 (de) | 1992-06-17 |
Family
ID=6250231
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19843441525 Granted DE3441525A1 (de) | 1984-11-14 | 1984-11-14 | Farbfotografisches farbkupplerhaltiges aufzeichnungsmaterial |
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---|---|
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