DE3328739C2 - Stockpunktserniedriger auf der Basis von substituierten Derivaten von Acylierungsmitteln und diese Stockpunktserniedriger enthaltende Treib- und Brennstoffe - Google Patents
Stockpunktserniedriger auf der Basis von substituierten Derivaten von Acylierungsmitteln und diese Stockpunktserniedriger enthaltende Treib- und BrennstoffeInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Stockpunktserniedriger, die als Additive
zur Verbesserung der Kaltflußeigenschaften von Kohlenwasserstoff-Treib-
und Brennstoffzusammensetzungen geeignet sind, insbesondere
betrifft die Erfindung als Additive geeignete
Stockpunktserniedriger zur Senkung des Pourpoints von derartigen Treib-
und Brennstoffzusammensetzungen und zum Dispergieren oder
Suspendieren von Wachskristallen, die sich beim Abkühlen
derartiger Treib- und Brennstoffzusammensetzungen bilden.
Der Pourpoint eines Öls ist als die niedrigste Temperatur
definiert, bei der das Öl fließfähig ist oder fließt,
wenn es ohne Störung unter speziellen Bedingungen gekühlt
wird. Die in Verbindung mit dem Pourpoint auftretenden
Probleme haben im allgemeinen mit der Lagerung und der
Verwendung von schweren Ölen, wie Schmierölen zu tun, jedoch
ergaben sich durch die in jüngerer Zeit vermehrte
Verwendung von Destillat-Treibstoffölen ähnliche Probleme
auch bei diesen leichteren, flüssigeren Materialien. Pourpoint-
Probleme ergeben sich durch die Bildung von festen
oder halbfesten Wachsteilchen in Ölzusammensetzungen. Bei
der Lagerung von Heiz- oder Dieselölen während der Wintermonate
können die Temperaturen beispielsweise bis auf
-25 bis -30°C (-15 bis -25°F) absinken. Diese niedrigen
Temperaturen verursachen häufig eine Kristallisation
und Erstarrung von Wachs in den Destillat-Treib- und Brennölen.
Die Verteilung von Heizölen mittels Pumpen oder
Siphonwirkung wird häufig erschwert oder unmöglich gemacht,
wenn die Temperaturen im Bereich des Pourpoints des Öls oder
darunter liegen. Außerdem kann bei diesen Temperaturen der
Fluß des Öls durch die Filter nicht aufrechterhalten werden, so
daß die entsprechenden Vorrichtungen nicht mehr betriebsfähig
sind.
Diese Schwierigkeiten konnten in einigen Fällen durch Verwendung
von leichteren Fraktionen von Brenn- und Treibölen beseitigt
werden, d. h. durch Senkung der maximalen Destillationstemperatur,
bei der eine Destillatfraktion gekühlt wird. Es
wurde auch angeregt, die Destillat-Treib- und Brennöle beispielsweise
unter Verwendung von Harnstoff zu entwachsen. Der
alleinigen oder kombinierten Anwendung derartiger Maßnahmen
stehen jedoch wirtschaftliche Gesichtspunkte entgegen. Durch
die Neueinstellung der Endpunkte entstehen nämlich Verluste
an wertvollen Mischmaterialien für Destillat-Treib- und
Brennstoffmaterialien, und Entwachsungsvorgänge sind teuer.
Bei einem weiteren Lösungsvorschlag für dieses Problem wurde
nach Pourpoint-Erniedrigern gesucht, die den Pourpoint der
Destillat-Treib- und Brennöle senken. Ungünstigerweise sind
Pourpoint-Erniedriger, die normalerweise in Schmierölen und
anderen schweren Ölen wirksam sind, in Destillat-Treib- und
Brennölen im allgemeinen unwirksam. Derartige Pourpoint-Erniedriger
zeigen auch in vielen Fällen keine dispergierende
oder suspendierende Wirkung auf Wachskristalle, die sich im
Treib- und Brennöl bilden. Häufig wandern sie zusammen mit
anderen Additiven auf den Boden der Lagerbehälter zu den
Wachskristallen. Dieses Problem trifft man insbesondere
bei Copolymerisaten von Äthylen-Vinylacetat unter verschiedenen
Umständen an.
Äthylenhaltige Copolymerisat-Additive zur Verwendung als
Pourpoint-Erniedriger für Treib- und Brennöle sind in den
US-PSen 3 037 850, 3 038 479, 3 069 245, 3 093 623, 3 126 364,
3 131 168, 3 159 608, 3 254 063, 3 309 181, 3 341 309,
3 388 977, 3 449 251, 3 565 947 und 3 627 838 beschrieben.
Additivkombinationen mit einem Gehalt an Äthylen-Copolymerisat,
die sich als Pourpoint-Erniedriger und/oder als
Mittel zum Suspendieren oder Dispergieren von Wachs in Treib-
und Brennölen eignen, sind in den US-PSen 3 638 349, 3 642 459,
3 658 493, 3 660 058, 3 790 359, 3 955 940, 3 961 916,
3 981 850, 4 087 255, 4 147 520, 4 175 926, 4 211 534,
4 230 811 und 4 261 703 beschrieben.
Kohlenwasserstoffsubstituierte Carboxyl-Acylierungsmittel
(nachstehend kurz Acylierungsmittel) mit mindestens 30 aliphatischen
Kohlenstoffatomen im Substituenten sind bekannt.
Die Verwendung derartiger Acylierungsmittel als Additive
in normalerweise flüssigen Ölen und Schmiermitteln ist in
den US-PSen 3 288 714 und 3 346 354 beschrieben. Diese
Acylierungsmittel eignen sich auch als Zwischenprodukte zur
Herstellung von Additiven zur Verwendung in normalerweise
flüssigen Ölen und Schmiermitteln; vgl. US-PSen 2 892 786,
3 087 936, 3 163 603, 3 172 892, 3 189 544, 3 215 707,
3 219 666, 3 231 587, 3 235 503, 3 272 746, 3 306 907,
3 306 908, 3 331 776, 3 341 542,
3 346 354, 3 374 174, 3 379 515, 3 381 022, 3 413 104,
3 450 715, 3 454 607, 3 455 728, 3 476 686, 3 513 095,
3 523 768, 3 630 904, 3 632 511, 3 697 428, 3 755 169,
3 804 763, 3 836 470, 3 862 981, 3 936 480, 3 948 909,
3 950 341 und FR-PS 2 223 415. Die Herstellung derartiger
substituierter Carbonsäure-Acylierungsmittel ist bekannt.
Typischerweise werden diese Acylierungsmittel durch Umsetzung
von einem oder mehreren Olefinpolymerisaten, die
durchschnittlich beispielsweise etwa 30 bis etwa 300 aliphatische
Kohlenstoffatome enthalten, mit einem oder
mehreren ungesättigten Carbonsäure-Acylierungsmitteln hergestellt.
Die Verwendung von Chlor bei der Herstellung
derartiger Acylierungsmittel wurde als Maßnahme zur Verbesserung
des Umsetzungsgrades der Olefinpolymerisate und
ungesättigten Carbonsäure-Acylierungsmittel vorgeschlagen.
Verfahren zur Herstellung von substituierten Carbonsäure-
Acylierungsmittel auf diesem Wege sind in den US-PSen
3 215 707, 3 219 666, 3 231 587, 3 787 374 und 3 912 764
beschrieben.
Umsetzungen derartiger substituierter Acylierungsmittel
mit Aminen und/oder Alkoholen unter Bildung von Additiven zur
Verwendung in Treib- und Brennölen und/oder Schmiermitteln sind
in den US-PSen 3 219 66, 3 252 908, 3 252 908, 3 255 108, 3 269 946,
3 311 561, 3 364 001, 3 378 494, 3 502 677, 3 658 707,
3 687 644, 3 708 522, 4 097 389, 4 225 447, 4 230 588 und
US-Reissue-Patent 27 582 beschrieben.
DE-OS 23 39 175 beschreibt einen Stockpunktserniedriger mit
einer Komponente (A) in Gestalt eines Friedel-Crafts-Kondensationsprodukts
(im wesentlichen chloriertes Wachs-Naphthalin).
Bei dieser Komponente handelt es sich gemäß dem Wortlaut
des Anspruchs 1 dieses Patents ("bestehend aus") um
einen zwingenden Bestandteil.
GB-PS 11 40 171 lehrt ausdrücklich die Kombination von Bernsteinsäurederivaten
mit Ethylen/Propylen-Copolymerisaten.
Dies ergibt sich aus der Beschreibung Seite 1, Zeilen 67 bis
72 sowie aus Anspruch 7. Soweit dieses Patent von Olefin/
Vinylester-Copolymerisaten spricht, sind damit Copolymerisate
gemeint, die alleine als Stockpunktserniedriger
eingesetzt werden, ohne daß ein Bernsteinsäurederivat vorhanden
ist.
Obgleich zahlreiche Additivsysteme zur Senkung des Pourpoints
und/oder zum Suspendieren von Wachsen bereitgestellt
worden sind, besteht ständig ein Bedarf an neuen
Additiven oder Additivsystemen, die im Vergleich zu den
herkömmlichen Additiven und Additivsystemen wirtschaftlicher
und wirksamer sind.
Erfindungsgemäß werden Additiv-Zusammensetzungen zur Verfügung
gestellt, die nach Zusatz zu Treib- und Brennölzusammensetzungen
die Kaltflußeigenschaften derartiger Zusammensetzungen
verbessern, indem sie den Pourpoint senken und Wachskristalle,
die bei der Abkühlung derartiger Treib- und Brennölzusammensetzungen
gebildet werden, suspendieren und/oder
dispergieren. Die Dispersionswirkung der den Pourpoint
senkenden Komponente derartiger Zusammensetzungen sowie anderen
Additiven im Treib- und Brennöl wird ebenfalls verstärkt,
d. h. die Tendenz derartiger den Pourpoint senkenden Mittel
und anderer Additive, auf den Boden der Vorratsbehälter
zu wandern, wird stark verringert.
Gegenstand der Erfindung sind Stockpunktserniedriger, die
folgende Bestandteile enthalten:
- (A) Eine erste Komponente aus der Gruppe:
- (i) ein öllösliches Copolymerisat mit einem Zahlenmittel des Molekulargewichts im Bereich von 500 bis 50 000 aus Ethylen und einem Vinylester der Formel in der R₄ ein H-Atom oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen darstellt;
- (ii) ein kohlenwasserstoffsubstituiertes Phenol der Formel I (R*)a-Ar-(OH)b (I)in der R* einen Kohlenwasserstoffrest aus der Gruppe bestehend aus Kohlenwasserstoffresten mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen und Polymerisaten mit mindestens 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, Ar einen aromatischen Rest mit 0 bis 4 gegebenenfalls vorhandenen Substituenten aus der Gruppe niedere Alkylreste, niedere Alkoxyreste, Nitrogruppen und Kombinationen aus 2 oder mehr dieser gegegebenenfalls vorhandenen Substituenten bedeutet und a und b jeweils unabhängig voneinander ganze Zahlen, entsprechend dem 1- bis 5-fachen der Anzahl der in Ar vorhandenen aromatischen Kerne, bedeuten, mit der Maßgabe, daß die Summe von a und b nicht die Anzahl der nicht-abgesättigten Valenzen von Ar übersteigt, und
- (iii) Gemische aus (i) und (ii); und
- (B) als zweite Komponente, das Reaktionsprodukt von (B)(I)
eines kohlenwasserstoffsubstituierten Acylierungsmittels
mit (B)(II) einem oder mehreren Aminen, einem oder
mehreren Alkoholen oder einem Gemisch aus einem oder
mehreren Aminen und/oder einem oder mehreren Alkoholen,
wobei der Kohlenwasserstoffsubstituent von (B)(I) aus
folgender Gruppe ausgewählt ist:
- (i′) einem oder mehreren Monoolefinen mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen;
- (ii′) Gemische aus einem oder mehreren Monoolefinen mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen mit einem oder mehreren Olefinpolymerisaten mit mindestens 30 Kohlenstoffatomen aus der Gruppe Polymerisate von Mono-1-olefinen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen; und
- (iii′) einem oder mehreren Olefinpolymerisaten mit mindestens
30 Kohlenstoffatomen aus der Gruppe:
- (a) Polymerisate von Monoolefinen mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen;
- (b) Copolymerisate von Mono-1-olefinen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen mit Monoolefinen mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen; und
- (c) einem oder mehreren Gemischen aus Homopolymerisaten und/oder Copolymerisaten von Mono-1-olefinen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen mit Homopolymerisaten und/oder Copolymerisaten von Monoolefinen mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen.
Ferner werden erfindungsgemäß Treib- und Brennstoffzusammensetzungen
und Additivkonzentrate mit einem Gehalt an
den vorgenannten Additivstockpunktserniedrigern zur Verfügung
gestellt.
Der Ausdruck "Kohlenwasserstoffrest" (und verwandte Ausdrücke,
wie Kohlenwasserstoffoxyrest, Kohlenwasserstoffmercaptorest
und dergleichen) umfassen sowohl Reste auf
reiner Kohlenwasserstoffbasis als auch Reste, die im wesentlichen
auf Kohlenwasserstoffbasis sind (z. B. Kohlenwasserstoffoxyreste,
Kohlenwasserstoffmercaptoreste und
dergleichen). Der Ausdruck "im wesentlichen" in Verbindung
mit Kohlenwasserstoffresten bedeutet, daß diese Reste
keine Nichtkohlenwasserstoffsubstituenten oder Nichtkohlenstoffatome,
die die Kohlenwasserstoffeigenschaften
dieser Gruppen in bezug auf die beschriebenen Verwendungszwecke
signifikant beeinträchtigen, enthalten. Beispielsweise
weisen in bezug auf den erfindungsgemäßen Anwendungszweck
ein Alkylrest mit 40 Kohlenstoffatomen (reiner
Kohlenwasserstoffrest) und ein einen Methoxysubstituenten
aufweisender Alkylrest mit 40 Kohlenstoffatomen die gleichen
Eigenschaften auf und werden daher als Kohlenwasserstoffreste
bezeichnet.
Beispiele für Substituenten, die die Kohlenwasserstoffeigenschaften
der Kohlenwasserstoffreste der Erfindung
nicht beeinträchtigen, sind nachstehend aufgeführt:
Ätherreste (insbesondere Kohlenwasserstoffoxyreste, wie die Phenoxy-, Benzyloxy-, Methoxy- und n-Butoxygruppe und dergleichen und insbesondere Alkoxyreste mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen);
Oxoreste (z. B. -O-Verknüpfungen in der Hauptkohlenstoffkette);
Nitrogruppen;
Thioätherreste (insbesondere C1-10-Alkylthioäther);
Thiareste (z. B. -S-Verknüpfungen in der Hauptkohlenstoffkette);
Ätherreste (insbesondere Kohlenwasserstoffoxyreste, wie die Phenoxy-, Benzyloxy-, Methoxy- und n-Butoxygruppe und dergleichen und insbesondere Alkoxyreste mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen);
Oxoreste (z. B. -O-Verknüpfungen in der Hauptkohlenstoffkette);
Nitrogruppen;
Thioätherreste (insbesondere C1-10-Alkylthioäther);
Thiareste (z. B. -S-Verknüpfungen in der Hauptkohlenstoffkette);
Die vorstehende Aufzählung dient nur als Beispiel und ist
nicht erschöpfend. Das Fehlen einer bestimmten Substituentenklasse
bedeutet nicht, daß diese erfindungsgemäß nicht
in Frage kommt. Im allgemeinen liegen diese Substituenten,
sofern sie überhaupt vorhanden sind, in Anteilen von nicht
mehr als 2 Substituenten pro jeweils 10 Kohlenstoffatome im
Kohlenwasserstoffrest vor. Vorzugsweise beträgt ihr Anteil
nicht mehr als 1 Rest pro jeweils 10 Kohlenstoffatome, da
eine derartige Anzahl von Substituenten im allgemeinen die
Kohlenwasserstoffeigenschaften der Gruppe nicht beeinträchtigt.
Im allgemeinen handelt es sich aber bei den
Kohlenwasserstoffresten um solche, die frei von Nichtkohlenwasserstoffresten
sind, was auf wirtschaftliche Überlegungen
zurückzuführen ist. Vorzugsweise handelt es sich
also um reine Kohlenwasserstoffreste, die nur aus Kohlenstoff
und Wasserstoffatomen bestehen.
Der Ausdruck "nieder" bedeutet in Verbindung mit Ausdrücken
wie Alkyl, Alkenyl, Alkoxy und dergleichen, Reste, die bis
zu 7 Kohlenstoffatome enthalten.
Bei der Komponente (A)(i) handelt es sich um
Copolymerisate von mehreren äthylenisch
ungesättigten Monomeren. Diese Polymerisate weisen ein
Zahlenmittel des Molekulargewichts im Bereich von 500
bis 50 000, vorzugsweise von 500 bis 10 000 und
insbesondere von 1000 bis 6000 auf. Gemäß einer besonders
vorteilhaften Ausführungsform liegt das Zahlenmittel
des Molekulargewichts im Bereich von 1500 bis
3000 und vorzugsweise von 2000 bis 2500.
Die ungesättigten Monomeren umfassen ungesättigte Monoester
der allgemeinen Formel
in der R₁ ein Wasserstoffatom
bedeutet, R₂ einen -OOCR₄-Rest bedeutet,
wobei R₄ ein Wasserstoffatom oder einen geradkettigen
oder verzweigten Alkylrest
mit 1 bis 16 und insbesondere mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
darstellt, und R₃ ein Wasserstoffatom
bedeutet. Wenn R₁ und R₃ Wasserstoffatome
sind und R₂ einen -OOCR₄-Rest bedeutet, umfaßt das Monomere
Vinylalkoholester von C2-17-Monocarbonsäuren und insbesondere
von C₂-C₅-Monocarbonsäuren. Beispiele für derartige
Ester sind Vinylacetat, Vinylsiobutyrat, Vinyllaurat,
Vinylmyristat, Vinylpalmitat und dergleichen.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform sind einer oder
mehrere der vorgenannten Monoester mit Äthylen
copolymerisiert. Die Copolymerisate weisen im allgemeinen
3 bis 40 und insbesondere 3 bis 20 Mol Äthylen pro 1 Mol
dieser Ester auf. Gemäß einer besonders vorteilhaften Ausführungsform
handelt es sich um öllösliche Copolymerisate
von Äthylen und Vinylacetat mit einem Zahlenmittel des
Molekulargewichts im Bereich von 1000 bis 6000, vorzugsweise
1500 bis 3000 und insbesondere 2000 bis
2500. Diese Äthylen-Vinylacetat-Copolymerisate weisen einen
Vinylacetatgehalt von 20 bis 50 Gew.-%
und vorzugsweise von 30 bis 40 Gew.-%
auf. Diese Copolymerisate weisen ferner etwa 2 bis 10, vorzugsweise
3 bis 6 und insbesondere etwa 5 methylendständige
Seitenverzweigungen pro 100 Methylenreste auf.
Im allgemeinen können die Polymerisationsreaktionen unter
Beteiligung von Ähtylen folgendermaßen durchgeführt werden:
Lösungsmittel und ein Teil des ungesättigten Esters, z. B.
0 bis 50 und insbesondere 10 bis 30 Gewichtsprozent der
Gesamtmenge des im Ansatz verwendeten ungesättigten Esters,
werden in ein Druckgefäß aus korrosionsbeständigem Stahl,
das mit einer Rührvorrichtung ausgerüstet ist, gegeben.
Die Temperatur des Druckgefäßes wird sodann auf die gewünschte
Reaktionstemperatur gebracht, und der Druck mit
Äthylen auf den gewünschten Druck erhöht. Sodann werden
Katalysator, vorzugsweise in Lösungsmittel gelöst, so daß
er pumpbar ist, und zusätzliche Mengen an ungesättigtem
Ester während der Reaktionszeit kontinuierlich, oder zumindest
periodisch, in das Reaktionsgefäß gegeben, wobei
die kontinuierliche Zugabe ein homogeneres Copolymerisatprodukt
ergibt, als dies der Fall ist, wenn der gesamte
ungesättigte Ester zu Beginn der Reaktion zugesetzt wird.
Ferner wird während der Reaktionszeit über eine Reguliereinrichtung
zur Kontrolle des Drucks zusätzliches Äthylen,
so weit es bei der Polymerisationsreaktion verbraucht wird,
zugesetzt, so daß der Reaktionsdruck jederzeit in angemessener
Weise auf konstanter Höhe gehalten wird. Nach
beendeter Reaktion wird die flüssige Phase des Druckgefäßes
destilliert, um das Lösungsmittel und andere flüchtige
Bestandteile des umgesetzten Gemisches zu destillieren,
wobei das Polymerisat als Rückstand verbleibt.
Im allgemeinen werden pro 100 Gewichtsteile des herzustellenden
Polymerisats etwa 100 bis 600 Gewichtsteile
Lösungsmittel und etwa 1 bis 20 Gewichtsteile Katalysator
verwendet.
Beim Lösungsmittel kann es sich um ein beliebiges, im wesentlichen
nicht reaktives, organisches Lösungsmittel
handeln, das keine Reaktion in flüssiger Phase erlaubt, ohne
den Katalysator zu vergiften oder anderweitig die Reaktion
zu beeinträchtigen. Beispiele für geeignete Lösungsmittel
sind C5-10-Kohlenwasserstoffe, bei denen es sich um aromatische
Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und dergleichen,
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie n-Heptan,
n-Hexan, n-Octan, Isooctan und dergleichen, oder um cycloaliphatische
Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan, Cyclopentan
und dergleichen, handeln kann. Es können auch verschiedene
polare Lösungsmittel verwendet werden, wie Kohlenwasserstoffester,
Äther und Ketone mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen,
wie Äthylacetat, Methylbutyrat, Aceton, Dioxan
und dergleichen. Es können beliebige der vorgenannten Lösungsmittel
oder Gemische davon verwendet werden, wobei im
allgemeinen aromatische Lösungsmittel weniger bevorzugt
sind, da sie im Vergleich zu den anderen Lösungsmitteln
zur Bildung von geringeren Ausbeuten an Polymerisat pro
Katalysatormenge neigen. Ein besonders bevorzugtes Lösungsmittel
ist Cyclohexan.
Die bei der Umsetzung angewandte Temperatur liegt im Bereich
von 70 bis 130 und vorzugsweise von 80 bis 125°C.
Bevorzugt werden freiradikalische Katalysatoren, die sich
unter den vorerwähnten Reaktionstemperaturen relativ rasch
zersetzen, z. B. solche, die bei 130°C eine Halbwertszeit
von etwa 1 Stunde oder weniger aufweisen. Im allgemeinen
gehören hierzu die Acylperoxide von verzweigten oder unverzweigten
Carbonsäuren mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, wie
Diacetylperoxid (Halbwertszeit bei 85°C 1,1 Std.), Dipropionylperoxid
(Halbwertszeit bei 85°C 0,7 Std.), Dipelargonylperoxid
(Halbwertszeit bei 80°C 0,25 Std.), Dilauroylperoxid
(Halbwertszeit bei 100°C 0,1 Std.) und dergleichen.
Die niederen Peroxide, wie Diacetylperoxid und Dipropionylperoxid
sind weniger bevorzugt, da sie stoßempfindlich sind.
Daher werden höhere Peroxide, wie Dilauroylperoxid, besonders
bevorzugt. Zu denm erfindungsgemäßen Katalysatoren mit
kurzer Halbwertszeit gehören auch verschiedene freiradikalische
Azoinitiatoren, wie Azodiisobutyronitril (Halbwertszeit
bei 100°C, 0,12 Std.), Azobis-2-methylheptonitril
und Azobis-2-methylvaleronitril.
Die angewandten Drücke können im Bereich von 35 bis 2100 kg/cm²
(500 bis 30 000 psig) variieren. Jedoch reichen relativ
mäßige Drücke von 50 bis 210 kg/cm² (700 bis
3000 psig) bei Vinylestern, wie Vinylacetat, im allgemeinen
aus. Im Fall von Estern von relativ niedriger Reaktivität
gegenüber Äthylen können etwas
höhere Drücke, z. B. 210 bis 700 kg/cm² (3000 bis 10 000 psi),
angewandt werden, wodurch bessere Ergebnisse als bei geringeren
Drücken erzielt werden. Im allgemeinen soll der
Druck mindestens ausreichen, um unter den Reaktionsbedingungen
das Medium in flüssiger Phase zu halten und die
gewünschte Konzentration an gelöstem Äthylen im Lösungsmittel
aufrecht zu erhalten.
Die Reaktionszeit hängt von der Reaktionstemperatur, der
Wahl des Katalysators und dem angewandten Druck ab. Im allgemeinen
ist die gewünschte Reaktion in 1/2 bis 10 und insbesondere
in 2 bis 5 Stunden beendet.
Es können beliebige Gemische aus 2 oder mehr Polymerisaten
der erwähnten Ester verwendet werden. Bei diesen Gemischen
kann es sich
um Copolymerisate
handeln.
Der zur Erläuterung der Komponente (A)(ii) verwendete Ausdruck
"Phenol" ist so zu verstehen, daß der aromatische
Rest der Phenolgruppe der Komponente (A)(ii) nicht auf
Benzol beschränkt ist. Demzufolge kann es sich beim aromatischen
Rest der Komponente (A)(ii) im Rahmen von "Ar"
in der Formel I um einen einzelnen aromatischen Kern, wie
einen Benzol-, Pyridin-, Thiophen-, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalinkern
oder dergleichen, oder um einen mehrkernigen
aromatischen Rest handeln. Derartige mehrkernige Reste
können kondensiert sein, d. h. ein aromatischer Kern ist an
mindestens 2 Stellen mit einem weiteren Kern verschmolzen,
wie es bei Naphthalin, Anthracen, den Azanaphthalinen und
dergleichen der Fall ist. Eine andere Möglichkeit besteht
darin, daß es sich bei derartigen mehrwertigen aromatischen
Resten um verknüpfte Reste handelt, bei denen mindestens
2 Kerne (entweder ein- oder mehrkernig) über brückenbildende
Verknüpfungen miteinander verbunden sind. Bei derartigen
brückenbildenden Verknüpfungen kann es sich um
Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen, Ätherverknüpfungen,
Ketoverknüpfungen, Sulfidverknüpfungen, Polysulfidverknüpfungen
mit 2 bis 6 Schwefelatomen, Sulfinylverknüpfungen,
Sulfonylverknüpfungen, Methylenverknüpfungen, Alkylenverknüpfungen,
Di-(nieder-alkyl)-methylenverknüpfungen, nieder-
Alkylenätherverknüpfungen, Alkylenketoverknüpfungen, nieder-
Alkylenschwefelverknüpfungen, nieder-Alkylenpolysulfidverknüpfungen
mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, Aminoverknüpfungen,
Polyaminoverknüpfungen und Gemische aus derartigen zweiwertigen
brückenbildenden Verknüpfungen handeln. In bestimmten
Fällen können in Ar zwischen aromatischen Kernen
mehr als eine brückenbildende Verknüpfung vorhanden sein.
Beispielsweise weist ein Fluorenkern 2 Benzolkerne auf, die
mittels einer Methylenverknüpfung und einer kovalenten
Bindung miteinander verknüpft sind. Ein derartiger Kern
kann auch als dreikerniger Rest aufgefaßt werden, von
denen aber nur 2 aromatisch sind. Im allgemeinen enthält
Ar jedoch nur Kohlenstoffatome in den aromatischen Kernen
selbst (wobei gegebenenfalls niedere Alkyl- oder Alkoxyreste
als Substituenten vorhanden sein können).
Die Anzahl der kondensierten und/oder verknüpften aromatischen
Kerne in Ar kann bei der Bestimmung der ganzzahligen
Werte von a und b in der Formel I eine Rolle spielen. Enthält
z. B. Ar einen einzigen aromatischen Kern, können a und
b unabhängig voneinander den Wert 1 bis 5 haben. Wenn Ar 2
aromatische Kerne enthält, können a und b jeweils eine ganze
Zahl mit einem Wert von 1 bis 10 sein. Ist Art ein dreikerniger
Rest, können a und b jeweils ganze Zahlen mit einem
Wert von 1 bis 15 sein. Der Wert von a und b ist offensichtlich
durch die Tatsache begrenzt, daß ihre Summe nicht die
Gesamtzahl der nicht-abgesättigten Valenzen von Ar übersteigen
kann.
Ein einziger aromatischer Kern im Rahmen von Ar läßt sich
durch die folgende allgemeine Formel wiedergeben
ar(Q)m
in der ar einen einringigen aromatischen Kern (z. B. Benzol)
mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, Q jeweils unabhängig
voneinander niedere Alkylreste, niedere Alkoxyreste oder
Nitrogruppen bedeutet und m einen Wert von
0 bis 4 hat.
Nachstehend sind spezielle Beispiele für einringige Reste
Ar wiedergegeben, wobei Me eine Methylengruppe, Et eine Äthylgruppe,
Pr eine n-Propylgruppe und Nit eine Nitrogruppe
bedeutet.
Ist Ar ein mehrkerniger, kondensierter, aromatischer Rest,
läßt er sich durch folgende allgemeine Formel wiedergeben
in der ar, Q und m die vorstehende Bedeutung haben und m′
jeweils Werte von 1 bis 4 haben und x Paare von kondensierenden
Bedingungen bedeuten, die zwei Ringe so miteinander
verschmelzen, daß jeweils 2 Kohlenstoffatome Bestandteile
von 2 benachbarten Ringen sind. Spezielle Beispiele
für kondensierte aromatische Reste Ar sind:
Handelt es sich beim aromatischen Rest Ar um einen verknüpften
mehrkernigen aromatischen Rest, so läßt er sich
durch folgende allgemeine Formel wiedergeben
ar-(-Lng-ar)-w(Q)mw
in der w eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis etwa 20,
vorzugsweise von 1 bis etwa 8 und insbesondere von 1, 2
oder 3 ist, Ar die vorstehend genannte Bedeutung hat, mit
der Maßgabe, daß in den Ar-Resten insgesamt mindestens
2 nicht-abgesättigte (d. h. freie) Valenzen vorhanden sind,
Q und m die vorstehend angegebene Bedeutung haben und die
Reste Lng jeweils überbrückende Verknüpfungen bedeuten,
die individuell aus folgender Gruppe ausgewählt sind:
Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen, Ätherverknüpfungen
(z. B. -O-),
Sulfidverknüpfungen
(z. B. -S-), Polysulfidverknüpfungen mit 2 bis 6 Schwefelatomen
(z. B. -S2-6-), Sulfinylverknüpfungen (z. B. -S(O)-),
Sulfonylverknüpfungen (z. B. -S(O)₂-), nieder-Alkylenverknüpfungen
(z.B.
und dergleichen), Di-(nieder-alkyl)-methylenverknüpfungen
(z. B. CRo₂-), nieder-Alkylenätherverknüpfungen (z. B.
-CH₂O-, -CH₂O-CH₂-, -CH₂-CH₂-O-, -CH₂CH₂OCH₂CH₂-,
und dergleichen),
nieder-Alkylensulfidverknüpfungen (wobei z. B. eine oder
mehrere -O-Gruppierungen in den nieder-Alkylenätherverknüpfungen
durch ein -S-Atom ersetzt sind), nieder-Alkylenpolysulfidverknüpfungen
(wobei z. B. eine oder mehrere -O-Gruppierungen
durch eine -S2-6-Gruppierung ersetzt sind),
Aminoverknüpfungen (z. B.
alk-N-, wobei alk einen niederen Alkylenrest bedeutet und
dergleichen), Polyaminoverknüpfungen (z. B.
wobei die nicht-abgesättigten freien N-Valenzen durch
Wasserstoffatome oder durch Ro-Reste abgesättigt sind) und
Gemische derartiger überbrückender Verknüpfungen (wobei Ro
jeweils einen niederen Alkylrest bedeutet). Es ist auch
möglich, daß eine oder mehrere der ar-Reste in den vorgenannten
verknüpften aromatischen Resten durch kondensierte
Kerne, z. B. arm, ersetzt werden können.
Spezielle Beispiele für verknüpfte Reste sind:
Im allgemeinen können alle diese Reste Ar mit Ausnahme der
R*- und -O-Reste (und sämtlicher überbrückender Gruppen)
unsubstituiert sein.
Aus Gründen der Kosten, Zugänglichkeit, Eigenschaft und
dergleichen handelt es sich bei Ar normalerweise um einen
Benzolkern, einen durch einen niederen Alkylenrest überbrückten
Benzolkern oder einen Naphthalinkern.
Die Phenole der vorliegenden Erfindung enthalten in direkter
Bindung an den aromatischen Rest Art mindestens einen
R*-Rest, bei dem es sich um ein im wesentlichen gesättigtes,
einwertiges Polymerisat auf Kohlenwasserstoffbasis mit mindestens
30 aliphatischen Kohlenstoffatomen oder um
ein Monoolefin mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen
handelt. Das Polymerisat kann durchschnittlich bis zu etwa
750 aliphatische Kohlenstoffatome aufweisen. Im allgemeinen
weist es durchschnittlich bis zu etwa 400 Kohlenstoffatome
auf. In einigen Fällen hat das Polymerisat einen
Mindestdurchschnitt von etwa 50 Kohlenstoffatomen. Es können
mehrere derartige Reste R* vorhanden sein, jedoch liegen im
allgemeinen nicht mehr als 2 oder 3 dieser Reste pro aromatischem
Kern im aromatischen Rest Ar vor. Die Gesamtzahl
an R*-Resten wird durch den Wert für "a" in der allgemeinen
Formel I angegeben.
Im allgemeinen werden die polymerisierten Reste R* aus
Homo- oder Copolymerisaten (z. B. Polymerisate aus 2 oder 3
verschiedenen Monomeren) von Mono- und Diolefinen mit 2
bis 10 Kohlenstoffatomen, wie Äthylen, Propylen, Buten-1,
Isobuten, Butadien, Isopren, 1-Hexen, 1-Octen und dergleichen,
hergestellt. Typischerweise handelt es sich bei diesen
Olefinen um 1-Monoolefine. Die polymerisierten Reste
können sich von halogenierten (z. B. chlorierten oder bromierten)
Analogen von derartigen Homo- oder Copolymerisaten
ableiten. Diese Polymerisate können jedoch auch aus
anderen Quellen hergestellt werden, beispielsweise aus
monomeren, hochmolekularen Alkenen (z. B. 1-Tetraconten)
und chlorierten Analogen und hydrochlorierten Analogen davon,
aliphatischen Petroleumfraktionen, insbesondere Paraffinwachsen
und gecrackten und chlorierten Analogen und
hydrochlorierten Analogen davon, weißen Ölen, synthetischen
Alkenen, z. B. nach dem Ziegler-Natta-Verfahren hergestellte
Produkte (wie Poly-(äthylen)-fette) und anderen
Quellen, die dem Fachmann geläufig sind. Gegebenenfalls
vorhandene ungesättigte Bindungen in den polymerisierten
Resten R* können vor der nachstehend beschriebenen Nitrierung
nach üblichen Verfahren durch Hydrierung reduziert oder
beseitigt werden.
Die polymerisierten Reste R* sind im wesentlichen gesättigt,
d. h. sie enthalten pro jeweils 10 Kohlenstoff-Kohlenstoff-
Einfachbindungen nicht mehr als eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-
Mehrfachbindung. Im allgemeinen enthalten sie pro
jeweils 50 Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen nicht mehr als
eine nicht-aromatische, ungesättigte Kohlenstoff-Kohlenstoff-
Bindung.
Die polymerisierten Reste R* sind im wesentlichen aliphatischer
Natur, d. h. sie enthalten nicht mehr als einen nicht-aliphatischen
Rest (z. B. einen Cycloalkylrest, Cycloalkenylrest
oder aromatischen Reste mit 6 oder weniger Kohlenstoffatomen
pro jeweils 10 Kohlenstoffatome im Rest R*. Im allgemeinen
enthalten jedoch die Reste R* nicht mehr als einen
derartigen nicht-aliphatischen Rest pro jeweils 50 Kohlenstoffatome.
In vielen Fällen enthalten sie überhaupt keinen
derartigen nicht-aliphatische Rest, was bedeutet, daß typischerweise
R* rein aliphatischer Natur ist. Bei diesen
rein aliphatischen Resten R* handelt es sich vorzugsweise
um Alkyl- oder Alkenylreste.
Spezielle Beispiele für im wesentlichen gesättigte Reste R*
auf Kohlenwasserstoffbasis sind:
eine Tetracontanylgruppe,
eine Henpentacontanylgruppe,
ein Gemisch aus Poly-(äthylen/propylen)-resten mit durchschnittlich 35 bis 70 Kohlenstoffatomen,
ein Gemisch aus oxidativ oder mechanisch abgebauten Poly-(äthylen/propylen)-resten mit durchschnittlich 35 bis 70 Kohlenstoffatomen,
ein Gemisch aus Poly-(propylen-1-hexen)-resten mit durchschnittlich 80 bis 150 Kohlenstoffatomen,
ein Gemisch aus Poly-(isobuten)-resten mit durchschnittlich 20 bis 32 Kohlenstoffatomen,
ein Gemisch aus Poly(isobuten)-resten mit durchschnittlich 50 bis 75 Kohlenstoffatomen.
eine Tetracontanylgruppe,
eine Henpentacontanylgruppe,
ein Gemisch aus Poly-(äthylen/propylen)-resten mit durchschnittlich 35 bis 70 Kohlenstoffatomen,
ein Gemisch aus oxidativ oder mechanisch abgebauten Poly-(äthylen/propylen)-resten mit durchschnittlich 35 bis 70 Kohlenstoffatomen,
ein Gemisch aus Poly-(propylen-1-hexen)-resten mit durchschnittlich 80 bis 150 Kohlenstoffatomen,
ein Gemisch aus Poly-(isobuten)-resten mit durchschnittlich 20 bis 32 Kohlenstoffatomen,
ein Gemisch aus Poly(isobuten)-resten mit durchschnittlich 50 bis 75 Kohlenstoffatomen.
Eine bevorzugte Quelle für den Rest R* sind Polyisobutene,
die durch Polymerisation eines C₄-Raffineriestroms mit
einem Butengehalt von 35 bis 75 Gew.-% und einem
Isobutengehalt von 30 bis 60 Gew.-% in Gegenwart
eines Lewis-Säure-Katalysators, wie Aluminiumtrichlorid
oder Bortrifluorid, erhalten werden. Diese Polybutene
können vorwiegend (mehr als 80 Prozent der gesamten Struktureinheiten)
Isobuten-Struktureinheiten der Konfiguration
enthalten.
Bei den zur Bildung der Reste R* geeigneten C8-30 Monoolefinen
kann es sich um innere Olefine (bei denen die olefinische
Doppelbindung sich nicht in der "1" oder α-Stellung
befindet) oder vorzugsweise um 1-Olefine handeln. Die C8-30-
Monoolefine können entweder geradkettig oder verzweigt sein,
bevorzugt sind sie aber geradkettig. Beispiele für derartige
C8-30 Monoolefine sind 1-Octen, 1-Dodecen, 1-Tridecen,
1-Tetradecen, 1-Pentadecen, 1-Hexadecen, 1-Heptadecen,
1-Octadecen, 1-Nonadecen, 1-Eicosen, 1-Henicosen, 1-Docosen,
1-Tetracosen, 1-Pentacosen, 1-Hexacosen, 1-Octacosen,
1-Nonacosen und dergleichen. Hexadecen wird bevorzugt.
Bevorzugte C8-30-Monoolefine sind handelsübliche α-Olefingemische,
wie C15-18 α-Olefine, C12-16 α-Olefine, C14-16
α-Olefine, C14-18 α-Olefine, C16-18 α-Olefine, C16-20 α-Olefine,
C22-28 α-Olefine und dergleichen. Ferner können
C₃₀+α-Olefinfraktionen verwendet werden, z. B. die von der
Gulf Oil Company unter der Bezeichnung Gulftene vertriebenen
Produkte.
Monoolefine, die sich zur Bildung des Rests R* eignen,
können beim Cracken von Paraffinwachsen entstehen. Das
Wachscrackverfahren liefert flüssige C6-20-Olefine mit
gerader und ungerader Anzahl an Kohlenstoffatomen, von
denen 85 bis 90 Prozent geradkettige 1-Olefine sind. Der
Rest dieser gecrackten Olefinwachse besteht aus inneren
Olefinen, verzweigten Olefinen, Diolefinen, aromatischen
Bestandteilen und Verunreinigungen. Durch Destillation
der beim Wachscrackverfahren erhaltenen flüssigen C6-20-
Olefinen erhält man Fraktionen,
(d. h. C15-18-α-Olefine), die sich zur Herstellung
der erfindungsgemäßen Olefinpolymerisate eignen.
Andere Monoolefine werden beim Verfahren des Äthylenkettenaufbaus
erhalten. Dieses Verfahren liefert durch eine kontrollierte
Ziegler-Polymerisation 1-Olefine mit gerader
Anzahl an Kohlenstoffatomen.
Weitere Verfahren zur Herstellung von erfindungsgemäßen
Monoolefinen sind die Chlorierung-Dehydrochlorierung von
Paraffinen und die katalytische Dehydrogenierung von
Paraffinen.
Die vorgenannten Verfahren zur Herstellung von Monoolefinen
sind dem Fachmann geläufig. Nähere Erläuterungen hierzu
finden sich im Kapitel "Olefins" in Encyclopedia of Chemical
Technology, 2. Auflage, Kirk und Othmer, Supplement, S. 632-657,
Interscience Publishers, Div. of John Wiley and Sons,
1971.
Die Bindung des Rests R* an den aromatischen Rest Ar der
erfindungsgemäßen Phenole kann nach einer Reihe von an
sich bekannten Verfahren erreicht werden. Ein besonders
geeignetes Verfahren besteht in einer Friedel-Crafts-
Reaktion, bei der ein Olefin (z. B. ein Polymerisat mit einer
olefinischen Bindung) oder ein halogeniertes oder hydrohalogeniertes
Analoges davon mit einem Phenol umgesetzt wird.
Diese Umsetzung verläuft in Gegenwart eines Lewis-Säure-
Katalysators (z. B. Bortrifluorid und dessen Komplexe mit
Äthern, Phenolen, Fluorwasserstoff und dergleichen, Aluminiumchlorid,
Aluminiumbromid, Zinkdichlorid und dergleichen).
Verfahren und Bedingungen zur Durchführung derartiger
Reaktionen sind dem Fachmann geläufig. Diesbezüglich
wird beispielsweise auf das Kapitel "Alkylation of
Phenols" in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology,
2. Auflage, Bd. 1, S. 894 bis 895, Interscience Publishers,
Division of John Wiley and Company, N. Y., 1963 verwiesen.
Weitere gleichwertige Verfahren zur Bindung des Rests R*
an den aromatischen Rest Ar sind dem Fachmann geläufig.
Aus der allgemeinen Formel I ergibt sich, daß die erfindungsgemäßen
Phenole mindestens eine Hydroxylgruppe und einen
Rest R* gemäß vorstehender Definition enthalten. Jeder dieser
Reste muß an ein Kohlenstoffatom gebunden sein, das
Bestandteil eines aromatischen Kerns im Rest Ar ist. Sie
müssen jedoch nicht an den gleichen aromatischen Ring gebunden
sein, wenn im Rest Ar mehr als ein aromatischer
Kern vorhanden ist.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform lassen sich die
Phenole der Erfindung durch folgende Formeln wiedergeben
wobei n den Wert 1 bis 20, vorzugswqeise 1 bis 8 und insbesondere
1, 2 oder 3 hat und X eine der Gruppierungen
-O-, -CH₂-, -S-, -S2-6-,
bedeutet.
Die erfindungsgemäßen kohlenwasserstoffsubstituierten
Acylierungsmittel werden hergestellt, indem man eines oder
mehrere α,β-olefinisch ungesättigte Carbonsäurereagentien
mit einem Gehalt an 2 bis etwa 20 Kohlenstoffatomen (ohne
Einbeziehung der Gruppen auf Carboxylbasis) mit einem oder
mehreren Monoolefinen und/oder Olefinpolymerisaten mit
mindestens 30 Kohlenstoffatomen umsetzt.
Bei den α,β-olefinisch ungesättigten Carbonsäurereagentien
kann es sich entweder um die Säure selbst oder um funktionelle
Derivate davon, beispielsweise Anhydride, Ester,
acylierte Stickstoffderivate, Acylhalogenide, Nitrile und
Metallsalze, handeln. Diese Carbonsäurereagentien können
entweder einbasisch oder mehrbasisch sein. Unter mehrbasischen
Verbindungen sind Dicarbonsäuren bevorzugt, wenngleich
auch Tri- und Tetracarbonsäuren verwendet werden
können. Beispiele für einbasische, α,β-olefinisch ungesättigte
Carbonsäurereagentien sind die Carbonsäuren der
folgenden Formel
in der R ein Wasserstoffatom oder einen gesättigten aliphatischen
oder alicyclischen Rest, einen Aryl-, Alkylaryl-
oder heterocyclischen Rest, vorzugsweise ein Wasserstoffatom
oder einen niederen Alkylrest, bedeutet und R₁ ein Wasserstoffatom
oder einen niederen Alkylrest bedeutet. Die Gesamtzahl
der Kohlenstoffatome in R und R₁ soll den Wert 18
nicht überschreiten. Spezielle Beispiele für entsprechende
einbasische α,β-olefinisch ungesättigte Carbonsäuren sind
Acrylsäure, Methacrylsäure, Zimtsäure, Crotonsäure, 3-Phenylpropensäure,
α,β-Decensäure und dergleichen. Beispiele für
mehrbasische Säuren sind Maleinsäure, Fumarsäure, Mesaconsäure,
Itaconsäure und Citraconsäure.
Bei den α,β-olefinisch ungesättigten Reagentien kann es sich
auch um funktionelle Derivate der vorgenannten Säuren handeln.
Beispiele für derartige funktionelle Derivate sind Anhydride,
Ester, acylierte Stickstoffprodukte (d. h. Reaktionsprodukte aus der Mischung der β-olefinisch ungesättigten
Carbonsäuren und einem Amin, wobei die Hydroxylgruppe durch die Aminogruppe
ersetzt ist), Säurehalogenide, Nitrile
und Metallsalze der vorgenannten Säuren. Ein bevorzugtes
α,β-olefinisch ungesättigtes Carbonsäurereagens ist
Maleinsäureanhydrid. Verfahren zur Herstellung derartiger
funktioneller Derivate sind dem Fachmann geläufig. Diese
Derivate lassen sich in zufriedenstellender Weise beschreiben,
indem man die zu ihrer Herstellung verwendeten Reaktanten
angibt. So können beispielsweise erfindungsgemäße
Esterderivate durch Veresterung von einwertigen oder mehrwertigen
Alkoholen oder Epoxiden mit einer der vorgenannten
Säuren hergestellt werden. Die nachstehend beschriebenen
Amine und Alkohole können zur Herstellung dieser funktionellen
Derivate verwendet werden. Die Nitrilderivate der
vorgenannten Carbonsäuren, die sich zur Herstellung der
erfindungsgemäßen Produkte eignen, können durch Umwandlung
einer Carbonsäure in das entsprechende Nitril durch Dehydratation
des entsprechenden Amids hergestellt werden. Die
Herstellung der letztgenannten Produkte ist dem Fachmann
geläufig und ausführlich in "The Chemistry of the Cyano
Group" Hrsg. Zvi Rappoport, Kapitel 2, beschrieben.
Ammoniumsalz-Stickstoffacyl-Derivate können ferner aus den
nachstehend beschriebenen Aminen sowie aus tertiären Aminoanalogen
davon (d. h. Analoge, bei denen die -NH-Gruppen
durch -N-Kohlenwasserstoff- oder -N-Hydroxykohlenwasserstoffreste
ersetzt sind), Ammoniak oder Ammoniumverbindungen
(z. B. NH₄Cl, NH₄OH und dergleichen) nach üblichen Verfahren
hergestellt werden.
Die Metallsalzderivate der vorgenannten Carbonsäurereagentien
können nach üblichen Verfahren hergestellt werden.
Vorzugsweise werden sie aus einem Metall, einem Gemisch von
Metallen oder einem basisch reagierenden Metallderivat, wie
einem Metallsalz oder einem Gemisch von Metallsalzen hergestellt,
wobei die Metalle aus den Gruppen Ia, Ib, IIa oder
IIb des Periodensystems ausgewählt sind. Es können aber auch
Metalle der Gruppen IVa, IVb, Va, Vb, VIa, VIb, VIIb und
VIII verwendet werden. Das Gegenion des Metallsalzes kann
anorganischer Natur, z. B. ein Halogenid, Sulfid, Oxid,
Carbonat, Hydroxid, Nitrat, Sulfat, Thiosulfat, Phosphit,
Phosphat und dergleichen, oder organischer Natur sein,
z. B. ein nieder-Alkanoat, Sulfonat, Alkoholat und dergleichen.
Die aus diesen Metallen und den Säureprodukten gebildeten
Salze können sauer, normal oder basisch sein. Unter
sauren Salzen sind solche Salze zu verstehen, bei denen die
Säureäquivalente die zur Neutralisation der Metalläquivalente
erforderliche stöchiometrische Menge übersteigen. Ein
normales Metallsalz ist ein solches Salz, bei denen das
Metall und die Säure in stöchiometrisch äquivalenten Mengen
vorliegen. Ein basisches Salz (gelegentlich als überbasisch,
superbasisch oder hyperbasisch bezeichnet) ist ein Salz,
in dem das Metall im Vergleich zur Carbonsäure, aus dem es
gebildet ist, im stöchiometrischen Überschuß vorliegt.
Die Herstellung der letztgenannten Salze ist dem Fachmann
geläufig und eingehend in "Lubricant Additives" M.W. Ranney,
S. 67 bis 77 beschrieben.
Die Säurehalogenidderivate der vorgenannten olefinischen
Carbonsäuren lassen sich durch Umsetzung der Säuren und
deren Anhydrate mit einem Halogenierungsmittel, wie Phosphortribromid,
Phosphorpentachlorid oder Thionylchlorid,
herstellen. Ester lassen sich durch Umsetzung des Säurehalogenids
mit den vorgenannten Alkoholen oder phenolischen
Verbindungen, wie Phenol, Naphthol, Octylphenol und dergleichen,
herstellen. Amide und Imide und andere acylierte
Stickstoffderivate können durch Umsetzung des Säurehalogenids
mit den vorgenannten Aminoverbindungen hergestellt
werden. Diese Ester und acylierten Stickstoffderivate lassen
sich aus den Säurehalogeniden nach herkömmlichen Verfahren
herstellen.
Die Kohlenwasserstoffsubstituenten der Acylierungsmittel
(B)(I) sind aus folgender Gruppe ausgewählt:
- (i′) Ein oder mehrere Monoolefinen mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen;
- (ii′) Gemische aus einem oder mehreren Monoolefinen mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen mit einem oder mehreren Olefinpolymerisaten mit mindestens 30 Kohlenstoffatomen aus der Gruppe Polymerisate von Mono-1-olefinen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen; und
- (iii′) ein oder mehrere Olefinpolymerisate mit mindestens
30 Kohlenstoffatomen aus der Gruppe:
- (a) Polymerisate von Monoolefinen mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen;
- (b) Copolymerisate von Mono-1-olefinen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen mit Monoolefinen mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen;
- (c) ein oder mehrere Gemische von Homopolymerisaten und/oder Copolymerisaten von Mono-1-olefinen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen mit Homopolymerisaten und/oder Copolymerisaten von Monoolefinen mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen.
Die Olefinpolymerisate sind aliphatischer Natur. Die Angabe,
daß die Olefinpolymerisate aliphatisch sind, soll bedeuten,
daß von der Gesamtzahl der Kohlenstoffatome im Polymerisat
nicht mehr als etwa 20 Prozent nicht-aliphatische Kohlenstoffatome,
d. h. Kohlenstoffatome als Bestandteile von
alicyclischen oder aromatischen Ringen, sind. Somit gelten
erfindungsgemäß Polymerisate, bei denen beispielsweise
5 Prozent der Kohlenstoffatome sich in alicyclischen Ringstrukturen
und 95 Prozent der Kohlenstoffatome in aliphatischen
Strukturen befinden, als aliphatische Polymerisate.
Beispiele für C2-8-Mono-1-olefine, die zur Herstellung der
vorgenannten Olefinpolymerisate geeignet sind, sind Äthylen,
Propylen, 1-Buten, Isobuten, 1-Penten, 2-Methyl-1-buten,
3-Methyl-1-buten, 1-Hexene, 1-Heptene, 1-Octene und Styrol.
Bevorzugte C2-8-Mono-1-olefine sind Äthylen, Propylen,
1-Buten und insbesondere Isobuten.
Die zur Bildung der vorgenannten Kohlenwasserstoffsubstituenten
oder zur Herstellung der vorgenannte Olefinpolymerisate
geeigneten C8-30-Monoolefine können innere Olefine
(bei denen die olefinische Doppelbindung sich nicht in der
"-1-" oder α-Stellung befindet) oder vorzugsweise 1-Olefine
sein. Diese C8-30-Monoolefine können entweder geradkettig
oder verzweigt sein; bevorzugt sind geradkettige Produkte.
Beispiele für derartige C8-30-Monoolefine sind 1-Octen,
1-Dodecen, 1-Tridecen, 1-Tetradecen, 1-Pentadecen, 1-Hexadecen,
1-Heptadecen, 1-Octadecen, 1-Nonadecen, 1-Eicosen,
1-Henicosen, 1-Docosen, 1-Tetracosen, 1-Pentacosen, 1-Hexacosen,
1-Octacosen, 1-Nonacosen und dergleichen. Bevorzugte
C8-30-Monoolefine sind handelsübliche α-Olefingemische, wie
C15-18 α-Olefine, C12-16 α-Olefine, C14-16 α-Olefine,
C14-18 α-Olefine, C16-18 α-Olefine, C16-20 α-Olefine,
C22-28 α-Olefine und dergleichen. Ferner können C30+α-Olefinfraktionen
verwendet werden, beispielsweise die von
der Gulf Oil Company unter der Handelsbezeichnung Gilftene
vertriebenen Produkte.
Zur Bildung der Kohlenwasserstoffsubstituenten oder zur
Herstellung der vorgenannten Olefinpoloymerisate geeignete
Monoolefine können beim Cracken von Paraffinwachsen entstehen.
Das Wachscrackverfahren liefert flüssige C6-20-
Olefine von gerader und ungerader Kohlenstoffzahl, von
denen 85 bis 90 Prozent geradkettige 1-Olefine sind. Der
Rest der gecrackten Wachsolefine besteht aus inneren Olefinen,
verzweigten Olefinen, Diolefinen, aromatischen Produkten
und Verunreinigungen. Durch Destillation der flüssigen
C6-20-Olefine, die beim Wachscrackverfahren anfallen, erhält
man Fraktionen (d. h. C15-18 α-Olefine), die sich zur
Herstellung der erfindungsgemäßen Olefinpolymerisate
eignen. Weitere Monoolefine entstehen beim Äthylenkettenaufbauverfahren.
Dieses Verfahren liefert durch kontrollierte
Ziegler-Polymerisation geradkettige 1-Olefine von gerader
Kohlenstoffzahl.
Weitere Verfahren zur Herstellung von Monoolefinen sind die
Chlorierung-Dehydrochlorierung von Paraffinen und die katalytische
Dehydrierung von Paraffinen.
Die vorgenannten Verfahren zur Herstellung von Monoolefinen
sind dem Fachmann geläufig und im Kapitel "Olefins" in
Encyclopedia of Chemical Technology, 2. Auflage, Kirk-Othmer,
Ergänzung, S. 632 bis 657, Interscience Publishers, Division
of John Wiley and Sons, 1971, beschrieben.
Bei den erfindungsgemäß verwendeten Olefinpolymerisaten
kann es sich um Copolymerisate von C2-8-Mono-1-olefinen
mit C8-30-Monoolefinen handeln. Somit kann ein Gemisch aus
einem oder mehreren Olefinen aus der Gruppe C₂-, C₃-, C₄-,
C₅-, C₆-, C₇- und C₈-Mono-1-olefinen mit einem Gemisch aus
einem oder mehreren Olefinen aus der Gruppe C₈-, C₉-, C₁₀-,
C₁₁-, C₁₂-, C₁₃-, C₁₄-, C₁₅-, C₁₆- und dergleichen bis etwa
C₃₀-Monoolefinen polymerisiert werden. Beispielsweise wird
ein Copolymerisat hergestellt, indem man 1 Teil eines Gemisches
aus 25 Prozent Äthylen, 50 Prozent Isobutylen und
25 Prozent 1-Octen mit 1 Teil 1-Dodecen polymerisiert.
Ein weiteres Beispiel ist ein Copolymerisat, das durch
Polymerisation von 1 Teil Isobutylen mit 5 Teilen eines
Gemisches aus 31 Prozent C₁₅-1-Olefin, 31 Prozent C₁₆-1-
Olefin, 28 Prozent C₁₇-1-Olefin und 10 Prozent C₁₈-1-Olefin
hergestellt worden ist.
Bei den Olefinpolymerisaten kann es sich auch um Gemische
aus (a) Homopolymerisaten und/oder Copolymerisaten von C2-8-
Mono-1-olefinen mit (b) Homopolymerisaten und/oder Copolymerisaten
von C8-30-Monoolefinen handeln. Beispielsweise
eignet sich ein Gemisch aus 1 Teil Isobuten-Homopolymerisat
mit 2 Teilen eines Copolymerisats aus 20 Prozent 1-Tetradecen,
30 Prozent, 1-Hexadecen, 30 Prozent 1-Octadecen und
20 Prozent 1-Eicosen als erfindungsgemäßes Olefinpolymerisat.
Wie vorstehend erwähnt, können die erfindungsgemäß verwendeten
Olefinpolymerisate geringe Mengen an alicyclischen
Kohlenstoffatomen enthalten. Derartige alicyclische Kohlenstoffatome
leiten sich beispielweise von folgenden Monomeren
ab: Cyclopenten, Cyclohexen, Äthylencyclopentan, Methylencyclohexen,
1,3-Cyclohexen, Norbornen, Norboradien
und Cyclopentadien.
Die erfindungsgemäß verwendeten Olefinpolymerisate sind
im wesentlichen gesättigter Natur, d. h. ihre Moleküle enthalten
nicht mehr als 10 Prozent olefinische oder acetylenische
Mehrfachbindungen. Mit anderen Worten, es ist nicht
mehr als eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppel- oder Dreifachbindung
pro jeweils 10 Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen
im Polymerisatmolekül vorhanden. Im allgemeinen
sind diese Polymerisate frei von acetylenischen Bindungen.
Vorzugsweise leiten sich die Olefinpolymerisate von mindestens
20 Gew.-% oder mehr C8-30-Monoolefinen
ab. Die erfindungsgemäß verwendeten Olefinpolymerisate
enthalten mindestens etwa 30 aliphatische Kohlenstoffatome,
vorzugweise enthalten sie durchschnittlich bis zu
etwa 3500 Kohlenstoffatome und insbesondere durchschnittlich
50 bis 700 Kohlenstoffatome. Bezieht man
sich auf das Molekulargewicht, so weisen die erfindungsgemäßen
Polymerisate ein durch Gelpermeationschromatographie
bestimmtes Zahlenmittel des Molekulargewichts von mindestens
etwa 420 auf. Vorzugsweise besitzen sie ein maximales
Zahlenmittel des Molekulargewichts von nicht mehr als etwa
50 000. Insbesondere liegt das Zahlenmittel des Molekulargewichts
dieser Polymerisate im Bereich von 750 bis
10 000. Ein besonders bevorzugter Molekulargewichtsbereich
beträgt 750 bis 3000. Das bevorzugte,
durch Gelpermeationschromatographie bestimmte Molekulargewicht
beträgt mindestens -20 bis 100 000 und
insbesondere 1500 bis 20 000.
Das Molekulargewicht der erfindungsgemäß verwendeten Polymerisate
kann auch durch die inhärente Viskosität bestimmt
werden. Die inhärente Viskosität (ηinh) dieser Polymerisate
beträgt im allgemeinen etwa 0,03, vorzugsweise mindestens
0,07 und nicht mehr als 1,5 und insbesondere
nicht mehr als 0,2 dl/g. Diese inhärenten Viskositäten
werden in Konzentrationen von 0,5 g Polymerisat in
100 ml Tetrachlorkohlenstoff bei 30°C bestimmt.
Die erfindungsgemäßen Olefinpolymerisate werden am zweckmäßigsten
durch Polymerisation der Olefine mit Friedel-
Crafts-Polymerisationskatalysatoren, wie Aluminiumchlorid,
Bortrifluorid, Titantetrachlorid oder dergleichen, erhalten.
Die Polymerisate lassen sich auch unter Verwendung von Katalysatoren
vom Ziegler-Typ herstellen. Derartige Katalysatoren
enthalten im allgemeinen eine Übergangsmetallverbindung, wie
ein Halogenid, Oxid oder Alkoxid und eine Organometallverbindung,
wobei das Metall den Gruppen I bis III des Periodensystems
angehört. Im allgemeinen werden Titantri- oder
-tetrachlorid oder Vanadintrichlorid oder -oxychlorid mit
einem Trialkyl- oder Dialkylaluminiumhalogenid, wie Triäthylaluminium,
Triisobutylaluminium oder Diäthylaluminiumchlorid,
kombiniert.
Ferner lassen sich die erfindungsgemäßen Olefinpolymerisate
durch Kettenpolymerisation der Olefine unter Verwendung
von freiradikalischen Initiatoren erhalten. Als freiradikalische
Initiatoren werden im allgemeinen organische
Peroxide verwendet. Bevorzugte organische Peroxide sind
Di-tert.-butylperoxid und Benzoylperoxid. Die Kettenpolymerisation
ist dem Fachmann geläufig und z. B. bei C. E.
Schildknecht, "Alkyl Compounds and Their Polymers", Wiley-
Interscience, 1973, S. 62 bis 63, näher erläutert.
Obgleich die theoretischen Grundlagen nicht festliegen,
wird angenommen, daß es wesentlich ist, daß geradkettige
Alkylreste mit durchschnittlich 8 bis 30 und vorzugsweise
12 bis 24 Kohlenstoffatomen die monomeren
Kohlenwasserstoffsubstituenten oder Verzweigungen
des polymerisierten Kohlenwasserstoffsubstituenten bilden,
um die bei Abkühlung der erfindungsgemäßen Treib- und
Brennstoffzusammensetzungen gebildeten Wachskristalle zu suspendieren
oder dispergieren. Die vorgenannten Polymerisationsverfahren
führen zur Bildung derartiger Seitenverzweigungen.
Die kohlenwasserstoffsubstituierten Acylierungsmittel
der Erfindung lassen sich durch direkten Kontakt
von einem oder mehreren α,β-olefinisch ungesättigten Carboxylreagentien
mit einem oder mehreren Monoolefinen und/
oder Olefinpolymerisaten bei Temperaturen im Bereich von
beispielsweise 140 bis 300°C herstellen. Die Verfahren
zur Herstellung von kohlenwasserstoffsubstituierten
Acylierungsmitteln sind bekannt und z. B. in folgenden US-
PS beschrieben: 3 087 936, 3 163 603, 3 172 892, 3 189 544,
3 219 666, 3 231 587, 3 272 746, 3 288 714, 3 306 907,
3 331 776, 3 340 281, 3 341 542, 3 346 354 und 3 381 022.
Die erfindungsgemäßen kohlenwasserstoffsubstituierten
Carboxylacylierungsmittel lassen sich auch durch Umsetzung
von einem oder mehreren α,β-olefinisch ungesättigten Carboxylreagentien
mit einem oder mehreren Monoolefinen und/oder
Olefinpolymerisaten in Gegenwart von Chlor oder Brom bei
Temperaturen im Bereich von 100 bis 300°C gemäß den
Verfahren der US-PS 3 215 707, 3 231 587 und 3 912 764
herstellen.
Die Monoolefine und/oder Olefinpolymerisate
werden im
allgemeinen in einem Verhältnis von 1 Äquivalent (das Äquivalentgewicht
des Olefinpolymerisats entspricht dem durch
Gelpermeationschromatographie bestimmten Zahlenmittel des
Molekulargewichts) mit 0,1 bis 5 Mol und im allgemeinen
0,1 bis 1 Mol des ungesättigten Carboxylreagens
umgesetzt.
Werden die Monoolefine und/oder Olefinpolymerisate und
ungesättigten Carboxylreagentien in Gegenwart von Brom oder
Chlor umgesetzt, so entspricht das Verhältnis der Reaktanten
den vorgenannten Angaben. Das Molverhältnis von ungesättigtem
Carboxylreagens zu Chlor oder Brom beträgt im allgemeinen
1 Mol Reagens auf 0,5 bis 1,3 und insbesondere
1 bis 1,05 Mol Chlor oder Brom.
Die zur Umsetzung mit den kohlenwasserstoffsubstituierten
Acylierungsmitteln (B) (I) geeigneten Amine sind durch die
Gegenwart mindestens einer H-N-Gruppe innerhalb ihrer
Struktur gekennzeichnet. Bei diesen Aminen kann es sich
um Monoamine oder Polyamine handeln. Hydrazin und substituierte
Hydrazine mit einem Gehalt bis zu 3 Substituenten
eignen sich als Amine zur Herstellung der Carboxylderivate.
Gemische aus 2 oder mehr Aminen können bei der Umsetzung
mit einem oder mehreren der erfindungsgemäßen Acylierungsmittel
verwendet werden. Vorzugsweise enthält das Amin mindestens
eine primäre Aminogruppe (d. h. -NH₂). Vorteilhafterweise
handelt es sich beim Amin um ein Polyamin, insbesondere
um ein Polyamin mit mindestens 2 H-N-Gruppen, von
denen entweder eine oder beide primäre oder sekundäre Amine
sind. Die Verwendung von Polyaminen führt zu Carboxylderivaten,
die im allgemeinen als Dispergier/Detergens-Additive
wirksamer sind als von Monoaminen abgeleitete Produkte.
Entsprechende Monoamine und Polyamine sind nachstehend näher
erläutert.
Alkohole, die mit den kohlenwasserstoffsubstituierten Acylierungsmitteln
(B) (I) der Erfindung umgesetzt werden können,
können einwertig oder mehrwertig sein. Mehrwertige Alkohole
werden bevorzugt, da sie im allgemeinen zu Carboxylderivaten
führen, die als Dispergier/Detergens-Additive wirksamer
sind als aus einwertigen Alkoholen abgeleitete Produkte.
Entsprechende Alkohole sind nachstehend näher erläutert.
Die erfindungsgemäß geeigneten Monoamine und Polyamine sind
durch mindestens eine H-N-Gruppe innerhalb ihrer
Struktur gekennzeichnet. Daher weisen sie mindestens eine
primäre (d. h. H₂N-) oder sekundäre (d. h. H-N=) Aminogruppe
auf. Es kann sich um aliphatische, cycloaliphatische, aromatische
oder heterocyclische Amine handeln, unter Einschluß
von aliphatisch substituierten aromatischen, aliphatisch
substituierten cycloaliphatischen, aliphatisch
substituierten aromatischen, aliphatisch substituierten
heterocyclischen, cycloaliphatisch substituierten aliphatischen,
cycloaliphatisch substituierten aromatischen, cycloaliphatisch
substituierten heterocyclischen, aromatisch
substituierten aliphatischen, aromatisch substituierten
cycloaliphatischen, aromatisch substituierten heterocyclischen,
heterocyclisch substituierten aliphatischen, heterocyclisch
substituierten cycloaliphatischen und heterocyclisch
substituierten aromatischen Aminen. Die Amine
können gesättigt oder ungesättigt sein. Ungesättigte Amine
sind vorzugsweise frei von acetylenischen Bindungen (d. h. -C≡C).
Die Amine können auch Nichtkohlenwasserstoffsubstituenten
oder -gruppen enthalten, so lange sie die Umsetzung der Amine
mit den erfindungsgemäßen Acylierungsmitteln nicht signifikant
beeinträchtigen. Beispiele für derartige Nichtkohlenwasserstoffsubstituenten
oder -gruppen sind niedere
Alkoxyreste, niedere Alkylmercaptoreste, Nitrogruppen,
unterbrechende Gruppen, wie -O- und -S- (z. B. in Gruppen
wie -CH₂CH₂-X-CH₂CH₂-, wobei X -O- oder -S- ist).
Mit Ausnahme der verzweigten Polyalkylenpolyamine, der Polyoxyalkylenpolyamine
und der höhermolekularen kohlenwasserstoffsubstituierten
Amine, die nachstehend näher beschrieben
werden, enthalten die erfindungsgemäß verwendeten
Amine im allgemeinen insgesamt weniger als etwa 40 Kohlenstoffatome
und vorzugsweise nicht mehr als etwa 20 Kohlenstoffatome.
Als aliphatische Monoamine kommen monoaliphatisch und dialiphatisch
substituierte Amine in Frage, wobei die aliphatischen
Reste gesättigt oder ungesättigt und geradkettig
oder verzweigt sein können. Somit kann es sich um
primäre oder sekundäre aliphatische Amine handeln. Beispiele
für derartige Amine sind mono- und dialkylsubstituierte
Amine, mono- und dialkenylsubstituierte Amine und
Amine mit einem N-Alkenylsubstituenten und einem N-Alkylsubstituenten
und dergleichen. Die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome
in diesen aliphatischen Monoaminen geht vorzugsweise
nicht über etwa 40 und insbesondere nicht über etwa
20 Kohlenstoffatome hinaus. Spezielle Beispiele für derartige
Monoamine sind Äthylamin, Diäthylamin, n-Butylamin,
Di-n-butylamin, Allylamin, Isobutylamin, Cocoamin, Stearylamin,
Laurylamin, Methyllaurylamin, Oleylamin, N-Methyloctylamin,
Dodecylamin, Octadecylamin und dergleichen.
Beispiele für cycloaliphatisch substituierte aliphatische
Amine, aromatisch substituierte aliphatische Amine und
heterocyclisch substituierte aliphatische Amine sind
2-(Cyclohexyl)-äthylamin, Benzylamin, Phenyläthylamin und
3-(Furylpropyl)-amin.
Bei den cycloaliphatischen Monoaminen ist ein cycloaliphatischer
Substituent direkt an das Aminostickstoffatom
über ein Kohlenstoffatom im cyclischen Ring gebunden. Beispiele
für cycloaliphatische Monoamine sind Cyclohexylamine,
Cyclopentylamine, Cyclohexenylamine, Cyclopentenylamine,
N-Äthylcyclohexylamin, Dicyclohexylamine und dergleichen.
Beispiele für aliphatische substituierte, aromatisch substituierte
und heterocyclisch substituierte cycloaliphatische
Monoamine sind propylsubstituierte Cyclohexylamine, phenylsubstituierte
Cyclopentylamine und pyranylsubstituiertes
Cyclohexylamin.
Geeignete aromatische Amine umfassen Monoamine, bei denen
ein Kohlenstoffatom des aromatischen Rings direkt an das
Aminostickstoffatom gebunden ist. Beim aromatischen Ring
handelt es sich im allgemeinen um einen einkernigen aromatischen
Ring (d. h. ein von Benzol abgeleiteter Ring), es
können jedoch auch kondensierte aromatische Ringe, insbesondere
von Naphthylen abgeleitete Ringe, enthalten sein.
Beispiele für aromatische Monoamine sind Anilin, Di-(p-
methylphenyl)-amin, Naphthylamin, N-(n-Butyl)-anilin und
dergleichen. Beispiele für aliphatisch substituierte, cycloaliphatisch
substituierte und heterocyclisch substituierte
aromatische Monoamine sind p-Äthoxyanilin, p-Dodecylanilin,
cyclohexylsubstituiertes Naphthylamin und thienylsubstituiertes
Anilin.
Als Polyamine kommen aliphatische, cycloaliphatische und
aromatische Polyamine analog zu den vorerwähnten Monoaminen
in Frage, mit Ausnahme der Anwesenheit von weiterem Aminostickstoff
innerhalb der Struktur der Polyamine. Beim zusätzlichen
Aminostickstoffatom kann es sich um ein primäres,
sekundäres oder tertiäres Aminostickstoffatom handeln.
Beispiele für derartige Polyamine sind N-Aminopropylcyclohexylamine,
N,N′-Di-n-butyl-p-phenylendiamin, Bis-(p)-aminophenyl)-
methan, 1,4-Diaminocyclohexan und dergleichen.
Heterocyclische Mono- und Polyamine können ebenfalls zur
Herstellung der substituierten Acylierungsmittel der Erfindung
verwendet werden. Der Ausdruck "heterocyclische Mono-
und Polyamine" beschreibt heterocyclische Amine mit mindestens
einer primären oder sekundären Aminogruppe und
mindestens einem Stickstoffatom als Heteroatom im heterocyclischen
Ring. Sofern in den heterocyclischen Mono- und
Polyaminen mindestens eine primäre oder sekundäre Aminogruppe
vorhanden ist, kann es sich beim Heterostickstoffatom
im Ring auch um ein tertiäres Aminostickstoffatom handeln,
d. h. um ein Ringstickstoffatom, das nicht direkt wasserstoffgebunden
ist. Heterocyclische Amine können gesättigt
oder ungesättigt sein und können verschiedene Substituenten
enthalten, wie Nitro-, Alkoxy-, Alkyl-, Mercapto-, Alkyl-,
Alkenyl-, Aryl-, Alkaryl- oder Aralkylsubstituenten. Im
allgemeinen übersteigt die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome
in den Substituenten einen Wert von etwa 20 nicht.
Heterocyclische Amine können andere Heteroatome als Stickstoff
enthalten, insbesondere Sauerstoff- und Schwefelatome.
Offensichtlich können sie auch mehr als ein Stickstoffheteroatom
enthalten. 5- und 6gliedrige heterocyclische
Ringe sind bevorzugt.
Zu den geeigneten Heterocyclen gehören Aziridine, Azetidine,
Azolidine, Tetra- und Dihydropyridine, Pyrrole, Indole,
Piperidine, Imidazole, Di- und Tetrahydroimidazole, Piperazine,
Isoindole, Purine, Morpholine, Thiomorpholine, N-
Aminoalkylmorpholine, N-Aminoalkylthiomorpholine, N-Aminoalkylpiperazine,
N,N′-Diaminoalkylpiperazine, Azepine,
Azocine, Azonine, Azecine und Tetra-, Di- und Perhydroderivate
der vorgenannten Heterocyclen sowie Gemische aus
2 oder mehr dieser heterocyclischen Amine. Bevorzugte
heterocyclische Amine sind gesättigte 5- und 6gliedrige
heterocyclische Amine, die nur Stickstoff, Sauerstoff
und/oder Schwefel im Heteroring enthalten, insbesondere
die Piperidine, Piperazine, Thiomorpholine, Morpholine,
Pyrrolidine und dergleichen. Piperidin, aminoalkylsubstituierte
Piperidine, Piperazin, aminoalkylsubstituierte Piperazine,
Morpholin, aminoalkylsubstituierte Morpholine, Pyrrolidin
und aminoalkylsubstituierte Pyrrolidine sind besonders
bevorzugt. Im allgemeinen sind die Aminoalkylsubstituenten
an einem Stickstoffatom, der Bestandteil des Heterorings
ist, substituiert. Spezielle Beispiele für derartige
heterocyclische Amine sind N-Aminopropylmorpholin, N-Aminoäthylpiperazin
und N,N′-Diaminoäthylpiperazin.
Zu den vorgenannten Verbindungen analoge Hydroxyamine (sowohl
Mono- als auch Polyamine) sind für die Zwecke der Erfindung
ebenfalls geeignet, sofern sie mindestens eine primäre
oder sekundäre Aminogruppe enthalten. Hydroxysubstituierte
Amine mit mindestens einem tertiären Aminostickstoffatom,
wie Trihydroxyäthylamin, kommen somit als Amin nicht
in Frage, können aber als Alkohol eingesetzt werden, wie
nachstehend erläutert wird. Die erfindungsgemäß in Frage
kommenden hydroxysubstituierten Amine weisen direkt an ein
Kohlenstoffatom, das kein Carbonylkohlenstoffatom ist, gebundene
Hydroxysubstituenten auf, d. h. sie besitzen Hydroxygruppen,
die die Funktion von Alkoholen übernehmen können.
Beispiele für derartige hydroxysubstituierten Amine sind
Äthanolamin, Di-(3-hydroxypropyl)-amin, 3-Hydroxybutylamin,
4-Hydroxybutylamin, Diäthanolamin, Di-(2-hydroxypropyl)-
amin, N-(Hydroxypropyl)-propylamin, N-(2-hydroxyäthyl)-
cyclohexylamin, 3-Hydroxycyclopentylamin, p-Hydroxyanilin,
N-Hydroxyäthylpiperazin und dergleichen.
Die Ausdrücke Hydroxyamin und Aminoalkohol beschreiben die
gleiche Klasse von Verbindungen und sind daher untereinander
austauschbar. Unter dem Ausdruck Hydroxyamine sind daher
sowohl Aminoalkohole als auch Hydroxyamine selbst zu verstehen.
Als Amine eignen sich ferner Aminosulfonsäuren und deren
Derivate der folgenden Formel
in der R -OH, -NH₂, -ONH₄ und dergleichen bedeutet, Ra einen
mehrwertigen organischen Rest mit einer Wertigkeit entsprechend
x+y bedeutet, Rb und Rc unabhängig voneinander
Wasserstoffatome, Kohlenwasserstoffreste und substituierte
Kohlenwasserstoffreste bedeuten, mit der Maßgabe, daß pro
Aminosulfonsäuremolekül mindestens einer der Reste Rb und
Rc ein Wasserstoffatom ist, und x und y jeweils ganze Zahlen
mit einem Wert von 1 oder mehr sind. Aus der Formel geht
hervor, daß die Aminosulfonsäurereaktanten durch mindestens
eine HN- oder H₂N-Gruppe und mindestens eine
Gruppe charakterisiert sind. Bei diesen Sulfonsäuren kann
es sich um aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische
Aminosulfonsäuren und die entsprechenden funktionellen
Derivate der Sulfogruppe handeln. Insbesondere kann es sich
bei den Aminosulfonsäuren um aromatische Aminosulfonsäuren
handeln, d. h. Ra bedeutet einen mehrwertigen aromatischen
Rest, wie Phenylen, wobei mindestens ein Rest der Formel
direkt an ein Kernkohlenstoffatom des aromatischen Rests
gebunden ist. Bei der Aminosulfonsäure kann es sich auch
um eine aliphatische Monoaminosulfonsäure handeln, d. h.
eine Säure, bei der x den Wert 1 hat und Ra einen mehrwertigen
aliphatischen Rest, wie Äthylen, Propylen, Trimethylen
und 2-Methylenpropylen, bedeutet. Weitere geeignete
Aminosulfonsäuren und deren Derivate, die sich
erfindungsgemäß als Amine eignen, sind in den US-PS
3 926 820, 3 029 250 und 3 367 864 beschrieben.
Erfindungsgemäß können auch Hydrazin und substituiertes
Hydrazin als Amine verwendet werden. Mindestens eines der
Stickstoffatome im Hydrazin muß ein direkt gebundenes
Wasserstoffatom enthalten. Vorzugsweise sind mindestens
2 Wasserstoffatome direkt an Hydrazinstickstoff gebunden,
wobei insbesondere beide Wasserstoffatome am gleichen
Stickstoffatom gebunden sind. Als Substituenten, die im
Hydrazin vorliegen können, kommen Alkyl-, Alkenyl, Aryl-,
Aralkyl-, Alkarylreste und dergleichen in Frage. Im allgemeinen
handelt es sich bei den Substituenten um Alkylreste,
insbesondere niedere Alkylreste, Phenylgruppen und substituierte
Phenylreste, wie durch niedere Alkoxyreste oder
niedere Alkylreste substituierte Phenylreste. Spezielle
Beispiele für substituierte Hydrazine sind Methylhydrazin,
N,N-Dimethylhydrazin, N,N′-Dimethylhydrazin, Phenylhydrazin,
N-Phenyl-N′-äthylhydrazin, N-(p-Tolyl)-N′-(n-butyl)-
hydrazin, N-(p-Nitrophenyl)-hydrazin, N-(p-Nitrophenyl)-
N-methylhydrazin, N,N′-Di-(p-chlorphenyl)-hydrazin, N-Phenyl-
N′-cyclohexylhydrazin und dergleichen.
Die hochmolekularen Kohlenwasserstoffamine, sowohl Monoamine
als auch Polyamine, die erfindungsgemäß als Amine
verwendet werden können, werden im allgemeinen hergestellt,
indem man ein chloriertes Polyolefin mit einem Molekulargewicht
von mindestens etwa 400 mit Ammoniak oder einem Amin
umsetzt. Derartige Amine sind beispielsweise aus den
US-PS 3 275 554 und 3 438 757 bekannt. Bei diesen Aminen
ist es lediglich erforderlich, daß sie eine primäre oder
sekundäre Aminogruppe besitzen.
Eine weitere erfindungsgemäß geeignete Gruppe von Aminen
sind die verzweigten Polyalkylenpolyamine. Hierbei handelt
es sich um Polyalkylenpolyamine, bei denen die Verzweigungsgruppe
eine Seitenkette mit durchschnittlich mindestens
einer stickstoffgebundenen Aminoalkylengruppe (d. h.
pro 9 Aminoeinheiten der Hauptkette aufweist. Beispielsweise
sind 1 bis 4 derartige verzweigte Ketten pro 9 Einheiten
der Hauptkette und insbesondere eine Seitenketteneinheit
pro 9 primäre Aminogruppen in der Hauptkette und
mindestens eine tertiäre Aminogruppe vorhanden. Diese Reagentien
lassen sich durch folgende Formel wiedergeben:
in der R einen Alkylenrest bedeutet, z. B. Äthylen, Propylen,
Butylen und andere Homologe (sowohl geradkettige als auch
verzweigte) und dergleichen, wobei Äthylen bevorzugt ist,
und x, y und z ganze Zahlen sind, wobei x beispielsweise
einen Wert von 4 bis 24 und insbesondere von 6 bis 18, y
einen Wert von 1 bis 6 oder mehr und vorzugsweise von 1 bis
3 und z beispielsweise einen Wert von 0 bis 6 und vorzugsweise
von 0 oder 1 hat. Die x- und y-Einheiten können sequentiell,
alternierend, regelmäßig oder willkürlich verteilt
vorliegen. Eine bevorzugte Klasse derartiger Polyamine
entspricht der folgenden Formel
in der n eine ganze Zahl, beispielsweise von 1 bis 20 und
insbesondere von 1 bis 3 ist und R vorzugsweise Äthylen
bedeutet, aber auch Propylen, Butylen und dergleichen
bedeuten kann (geradkettig oder verzweigt).
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der folgenden Formel
in der n einen Wert von 1 bis 3 hat.
Die Reste innerhalb der Klammern können durch eine Kopf-
Kopf- oder Kopf-Schwanz-Bindung miteinander verknüpft sein.
Verbindungen dieser Formel, in der n einen Wert von 1 bis
3 hat, sind unter den Bezeichnungen Polyamine N-400, N-800,
N-1200 und dergleichen im Handel. Dabei weist das Polyamin
N-400 die vorgenannte Formel mit n=1 auf.
In den US-PS 3 200 106 und 3 259 578 sind Verfahren zur
Herstellung derartiger Polyamine und Verfahren zu deren
Umsetzung mit Carbonsäureacylierungsmitteln beschrieben.
Zu den geeigneten Aminen gehören auch Polyoxyalkylenpolyamine,
z. B. Polyoxyalkylendiamine und Polyoxyalkylentriamine, mit
durchschnittlichen Molekulargewichten von 200 bis 4000
und insbesondere von 400 bis 2000. Beispiele für derartige
Polyoxyalkylenpolyamine lassen sich durch die nachstehenden
Formeln wiedergeben:
wobei m einen Wert von etwa 3 bis 70 und vorzugsweise von
10 bis 35 hat, und
wobei der Wert von n so beschaffen ist, daß der Gesamtwert
1 bis 40 beträgt, mit der Maßgabe, daß die
Summe von sämtlichen n 3 bis 70 und im allgemeinen
6 bis 35 beträgt, und R einen mehrwertigen
gesättigten Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen
mit einer Wertigkeit von 3 bis 6 bedeutet. Die
Alkylenreste können geradkettig oder verzweigt sein und
1 bis 7 und im allgemeinen 1 bis 4 Kohlenstoffatomen enthalten.
Die in den vorstehenden Formeln vorhandenen verschiedenen
Alkylenreste können gleich oder verschieden
sein.
Spezielle Beispiele für derartige Polyamine sind:
wobei x einen Wert von 3 bis 70 und vorzugsweise von
10 bis 35 hat, und
wobei x+y+z einen Gesamtwert von 3 bis 30 und
vorzugsweise von 5 bis 10 haben.
Bevorzugte Polyoxyalkylenpolyamine sind die Polyoxyäthylen-
und Polyoxypropylendiamine sowie die Polyoxypropylentriamine
mit durchschnittlichen Molekulargewichten von
200 bis 2000. Die Polyoxyalkylenpolyamine werden von der
Jefferson Chemical Company, Inc. unter den Handelsbezeichnungen
"Jeff-amines D-230, D-400, D-1000, D-2000, T-403"
und dergleichen vertrieben. Die US-PS 3 804 763 und
3 948 800 beschreiben derartige Polyoxyalkylenpolyamine
und Verfahren zu deren Acylierung mit Carbonsäureacylierungsmitteln.
Bevorzugte Amine sind Alkylenpolyamine, einschließlich
Polyalkylenpolyamine, die nachstehend näher erläutert werden.
Die Alkylenpolyamine umfassen Verbindungen der folgenden
Formel:
in der n einen Wert von 1 bis 10 hat, die Reste R′′
jeweils unabhängig voneinander Wasserstoffatome, Kohlenwasserstoffreste
oder hydroxysubstituierte Kohlenwasserstoffreste
mit bis zu 30 Kohlenstoffatomen bedeuten und
der Alkylenrest 1 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist,
wobei es sich beim Alkylenrest vorzugsweise um
Äthylen oder Propylen handelt. Besonders bevorzugt sind
Alkylenpolyamine, bei denen die Reste R′′ jeweils Wasserstoffatome
bedeuten. Besonders bevorzugt sind Äthylenpolyamine
und Gemische von Äthylenpolyaminen. Im allgemeinen
weist n einen Mittelwert von 2 bis 7 auf.
Beispiele für derartige Alkylenpolyamine sind Methylenpolyamine,
Äthylenpolyamine, Butylenpolyamine, Propylenpolyamine,
Pentylenpolyamine, Hexylenpolyamine, Heptylenpolyamine
und dergleichen. Die höheren Homologen derartiger
Amine und die verwandten aminoalkylsubstituierten Piperazine
kommen ebenfalls in Frage.
Beispiele für Alkylenpolyamine, die sich zur Herstellung der
Carboxylderivate eignen, sind Äthylendiamin, Triäthylentetramin,
Propylendiamin, Trimethylendiamin, Hexamethylendiamin,
Decamethylendiamin, Octamethylendiamin, Di-(heptamethylen)-
triamin, Tripropylentetramin, Tetraäthylenpentamin,
Trimethylendiamin, Pentaäthylenhexamin, Di-(trimethylen)-
triamin, N-(2-Aminoäthyl)-piperazin, 1,4-Bis-(2-aminoäthyl)-
piperazin und dergleichen. Höhere Homologe werden
durch Kondensation von 2 oder mehr der vorstehend erläuterten
Alkylenamine erhalten und eignen sich ebenso wie
Gemische aus 2 oder mehr der vorerwähnten Polyamine als
erfindungsgemäße Amine.
Äthylenpolyamine, beispielsweise die vorstehend erwähnten
Produkte sind aus Kosten- und Effektivitätsgründen besonders
geeignet. Derartige Polyamine sind unter dem Kapitel "Diamines
and Higher Amines", in The Encyclopedia of Chemical
Technology, 2. Auflage, Kirk-Othmer, Bd. 7, S. 27 bis 39,
Interscience Publishers, Division of John Wiley and Sons,
1965, näher erläutert. Diese Verbindungen werden am zweckmäßigsten
hergestellt, indem man ein Alkylenchlorid mit
Ammoniak oder ein Äthylenimin mit einem Ringöffnungsmittel,
wie Ammoniak und dergleichen, umsetzt. Diese Reaktionen
führen zur Bildung von etwas komplexen Gemischen von Alkylenpolyaminen
unter Einfluß von cyclischen Kondensationsprodukten,
wie Piperazinen.
Hydroxyalkylenpolyamine mit einem oder mehreren Alkylsubstituenten
an den Stickstoffatomen eignen sich ebenfalls
zur Herstellung von erfindungsgemäßen Stechpunktserniedrigern.
Bevorzugte hydroxyalkylsubstituierte Alkylenpolyamine
sind solche, bei denen es sich beim Hydroxyalkylrest
um einen niederen Hydroxyalkylrest handelt, d. h.
einen Rest mit weniger als 8 Kohlenstoffatomen. Beispiele
für derartige hydroxyalkylsubstituierte Polyamine sind
N-(2-Hydroxyäthyl)-äthylendiamin, N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-
äthylendiamin, 1-(2-Hydroxyäthyl)-piperazin, monohydroxypropylsubstituiertes
Diäthylentriamin, dihydroxypropylsubstituiertes
Tetraäthylenpentamin, N-(3-Hydroxybutyl)-
tetramethylendiamin und dergleichen. Höhere Homologe, wie
sie durch Kondensation der vorerwähnten Hydroxyalkylenpolyamine
über Aminoradikale oder über Hydroxyradikale erhältlich
sind, eignen sich ebenfalls als erfindungsgemäße
Amine. Eine Kondensation über Aminoradikale führt unter
Entfernung von Ammoniak zu höheren Aminen, während eine
Kondensation über Hydroxyradikale unter Entfernung von
Wasser zu Produkten mit Ätherverknüpfungen führt.
Aus den durch Umsetzung der erfindungsgemäßen kohlenwasserstoffsubstituierten
Acylierungsmitteln erhaltenen Carboxylderivaten
und den vorstehend beschriebenen Aminen erhält man
acylierte Amine, einschließlich Aminsalze, Amide, Imide
und Imidazoline sowie Gemische davon. Zur Herstellung der
Carboxylderivate aus den Acylierungsmitteln und Aminen
werden eines oder mehrere Acylierungsmittel
und eines oder mehrere Amine gegebenenfalls
in Anwesenheit eines normalerweise flüssigen,
im wesentlichen inerten, organischen Lösungsmittels/Verdünnungsmittels
auf Temperaturen von 80°C bis zum Zersetzungspunkt
(der Zersetzungspunkt ist die Temperatur, bei
der eine ausreichende Zersetzung von einem der Reaktanten
oder Produkte stattfindet, so daß eine Störung der Bildung
des gewünschten Produkts stattfindet) und normalerweise
auf 100 bis 300°C (vorausgesetzt, daß die Temperatur
von 300°C nicht den Zersetzungspunkt übersteigt)
erhitzt. Temperaturen von 125 bis 250°C werden
im allgemeinen angewandt. Das Acylierungsmittel und das
Amin werden in ausreichenden Mengen umgesetzt, daß pro
Äquivalent Acylierungsmittel 1/2 Äquivalent bis
2 Mol Amin vorliegen. Erfindungsgemäß ist unter 1 Äquivalent
des Amins die Menge zu verstehen, die dem Gesamtgewicht
des Amins, dividiert durch die Gesamtzahl der
vorhandenen Stickstoffatome, entspricht. Somit weist Octylamin
ein Äquivalentgewicht entsprechend seinem Molekulargewicht
auf. Äthylendiamin weist ein Äquivalentgewicht entsprechend
der Hälfte seines Molekulargewichts auf. Das
Äquivalentgewicht von Aminoäthylpiperazin entspricht 1/3
seines Molekulargewichts. Beispielsweise kann das Äquivalentgewicht
eines handelsüblichen Gemisches von Polyalkylenpolyaminen
durch Division des Atomgewichts von
Stickstoff (14) durch den prozentualen Stickstoffanteil
im Polyamin bestimmt werden. Somit besitzt ein Polyamin
mit einem prozentualen Stickstoffanteil von 34 ein Äquivalentgewicht
von 41,2. Die Anzahl der Äquivalente an Acylierungsmittel
hängt von der Anzahl der Carboxylfunktionen
(z. B. Carbonsäuregruppen oder funktionelle Derivate davon)
im Acylierungsmittel ab. Somit variiert die Anzahl der
Äquivalente an Acylierungsmittel mit der Anzahl der darin
vorhandenen Carboxylgruppen. Bei der Bestimmung der Anzahl
der Äquivalente an Acylierungsmittel werden Carboxylfunktionen,
die nicht in der Lage sind, als Carbonsäureacylierungsmittel
zu wirken, ausgeschlossen. Im allgemeinen
liegt jedoch 1 Äquivalent Acylierungsmittel pro Carboxylgruppe
im Acylierungsmittel vor. Beispielsweise sind
in den Acylierungsmitteln, die durch Umsetzung von 1 Mol
Olefinpolymerisat und 1 Mol Maleinsäureanhydrid erhalten
werden, 2 Äquivalente vorhanden. Es stehen herkömmliche
Verfahren zur Bestimmung der Anzahl der Carboxylfunktionen
(z. B. Säurezahl und Verseifungszahl) zur Verfügung. Somit
kann die Anzahl der Äquivalente an zur Umsetzung mit dem
Amin zur Verfügung stehenden Acylierungsmittel bestimmt
werden.
Da die erfindungsgemäßen Acylierungsmittel auf die gleiche
Weise wie herkömmliche höhermolekulare Acylierungsmittel
zur Herstellung von acylierten Aminen, die sich als Additive
für Schmierölzusätze eignen, verwendet werden können,
wird auf die US-PS 3 172 892, 3 219 666 und 3 272 746
in bezug auf die Verfahren zur Umsetzung der substituierten
Carbonsäureacylierungsmittel mit den vorstehend beschriebenen
Aminen verwiesen. Bei der Anwendung der Lehre dieser
Druckschriften auf die erfindungsgemäßen kohlenwasserstoffsubstituierten
Acylierungsmittel kann das letztgenannte
Produkt anstelle der in diesen Druckschriften beschriebenen
hochmolekularen Carbonsäureacylierungsmittel in äquivalenten
Mengen verwendet werden. Dies bedeutet, daß bei Einsatz
von 1 Äquivalent der höhermolekularen Acylierungsmittel
dieser Druckschriften erfindungsgemäß 1 Äquivalent
eines erfindungsgemäßen Acylierungsmittels verwendet werden
kann. Auf diese Druckschriften wird auch in bezug auf die
Art der Verwendung der auf diese Weise hergestellten acylierten
Amine als Additive in Schmierölzusammensetzungen
verwiesen. Dispergier/Detergens-Eigenschaften können
Schmierölen verliehen werden, indem man die durch Umsetzung
der erfindungsgemäßen Acylierungsmittel mit den vorerwähnten
Aminen gebildeten acylierten Amine auf gleicher
Gewichtsbasis anstelle der in diesen Druckschriften beschriebenen
acylierten Amine einsetzt.
Alkohole, die sich zur Herstellung der erfindungsgemäßen
Carboxylderivate aus den vorstehend beschriebenen Acylierungsmitteln
eignen, weisen beispielsweise die folgende
allgemeine Formel auf:
R₁-(OH)m
in der R₁ einen einwertigen oder mehrwertigen organischen
Rest bedeutet, der mit den -OH-Gruppen über Kohlenstoff-
Sauerstoff-Bindungen (d. h. -COH, wobei das Kohlenstoffatom
nicht Teil einer Carbonylgruppe ist) verbunden ist
und m eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 10
und vorzugsweise von 2 bis 6 ist. Wie bei den Aminreaktanten
kann es sich bei den Alkoholen um aliphatische,
cycloaliphatische, aromatische und heterocyclische Alkohole
handeln, einschließlich um aliphatisch substituierte cycloaliphatische
Alkohole, aliphatisch substituierte aromatische
Alkohole, aliphatisch substituierte heterocyclische Alkohole,
cycloaliphatisch substituierte aliphatische Alkohole,
cycloaliphatisch substituierte aromatische Alkohole, cycloaliphatisch
substituierte heterocyclische Alkohole, heterocyclisch
substituierte aliphatische Alkohole, heterocyclisch
substituierte cycloaliphatische Alkohole und heterocyclisch
substituierte aromatische Alkohole. Mit Ausnahme der Polyoxyalkylenalkohole
enthalten die einwertigen und mehrwertigen
Alkohole, die der Formel R₁-(OH)m entsprechen, im allgemeinen
nicht mehr als etwa 40 und vorzugsweise nicht mehr
als etwa 20 Kohlenstoffatome. Diese Alkohole können Nichtkohlenwasserstoffsubstituenten
der gleichen Art, wie sie
vorstehend für die Amine beschrieben worden sind, enthalten,
d. h. Nichtkohlenwasserstoffsubstituenten, die die Umsetzung
der Alkohole mit den erfindungsgemäßen Acylierungsmitteln
nicht beeinträchtigen. Im allgemeinen werden mehrwertige
Alkohole bevorzugt. Zu den für die Herstellung der erfindungsgemäßen
Carboxylderivate geeigneten Polyoxyalkylenalkoholen
gehören Polyoxyalkylenalkohol-Demulgatoren für
wäßrige Emulsionen. Der Ausdruck "Demulgator für wäßrige
Emulsionen" betrifft Polyoxyalkylenalkohole, die in der
Lage sind, die Bildung von wäßrigen Emulsionen zu verhindern
oder zu verzögern oder wäßrige Emulsionen zu brechen.
Der Ausdruck "wäßrige Emulsion" gilt allgemein für Öl-in-
Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen.
Es können zahlreiche handelsübliche Polyoxyalkylenalkohol-
Demulgatoren verwendet werden. Geeignete Demulgatoren sind
die Reaktionsprodukte von verschiedenen organischen Aminen,
Carbonsäureamiden und quaternären Ammoniumsalzen mit Äthylenoxid.
Derartige polyoxyäthylierte Amine, Amide und
quaternäre Salze werden von der Armour Industrial Chemical
Co. unter den Bezeichnungen Ethoduomen T vertrieben:
Duomen T, Äthylen-Kondensationsprodukt eines N-Alkylalkylendiamins; Ethomeens, tertiäre Amine, nämlich Äthylenoxid- Kondensationsprodukte von primären Fettaminen; Ethomids, Äthylenoxid-Kondensate von Fettsäureamiden; und Ethoquads, polyoxyäthylierte quaternäre Ammoniumsalze, wie quaternäre Ammoniumchloride.
Duomen T, Äthylen-Kondensationsprodukt eines N-Alkylalkylendiamins; Ethomeens, tertiäre Amine, nämlich Äthylenoxid- Kondensationsprodukte von primären Fettaminen; Ethomids, Äthylenoxid-Kondensate von Fettsäureamiden; und Ethoquads, polyoxyäthylierte quaternäre Ammoniumsalze, wie quaternäre Ammoniumchloride.
Als Demulgatoren bevorzugt werden flüssige Polyoxyalkylenalkohole
und Derivate davon. Als Derivate kommen in Frage
Kohlenwasserstoffäther und Carbonsäureester, die durch
Umsetzung der Alkohole mit verschiedenen Carbonsäuren erhalten
werden. Spezielle Beispiele für Kohlenwasserstoffreste
sind Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkylaryl-, Aralkyl-,
Alkylarylalkylreste und dergleichen, die bis etwa 40 Kohlenstoffatome
enthalten. Spezielle Beispiele für Kohlenwasserstoffreste
sind die Methyl-, Butyl-, Dodecyl-, Tolyl-,
Phenyl-, Naphthyl-, Dodecylphenyl-, p-Octylphenyläthyl-,
Cyclohexylgruppe und dergleichen. Beispiele für zur Herstellung
dieser Esterderivate geeignete Carbonsäuren sind
Mono- oder Polycarbonsäuren, wie Essigsäure, Valeriansäure,
Laurinsäure, Stearinsäure, Bernsteinsäure und alkyl-
oder alkenylsubstituerte Bernsteinsäuren, wobei die Alkyl-
oder Alkenylreste bis zu etwa 20 Kohlenstoffatome enthalten.
Derartige Alkohole werden von verschiedenen Firmen
vertrieben, z. B. Pluronic-Polyole der Wyandotte Chemicals
Corporation, Polyglykol 112-2, ein von Äthylenoxid und
Propylenoxid abgeleitetes flüssiges Triol der Dow Chemical
Co; und Tergitols, Dodecylphenyl- oder Nonylphenylpolyäthylenglykoläther,
sowie Ucons, Polyalkylenglykole und
verschiedene Derivate davon der Union Carbide Corporation.
Jedoch müssen die verwendeten Demulgatoren mindestens eine
freie alkoholische Hydroxylgruppe pro Polyoxyalkylenalkoholmolekül
enthalten. Eine alkoholische Hydroxylgruppe im
Rahmen dieser als Demulgatoren geeigneten Polyoxyalkylenalkohole
ist eine an ein Kohlenstoffatom, das nicht Bestandteil
eines aromatischen Kerns ist, gebundene Hydroxylgruppe.
Zu dieser Klasse von bevorzugten Polyoxyalkylenalkoholen
gehören die als Blockcopolymerisate hergestellten
Polyole. Dabei wird eine hydroxysubstituierte Verbindung,
R₂-(OH)q (wobei q einen Wert von 1 bis 6 und vorzugsweise
von 2 oder 3 hat und R₂ einen Rest eines ein- oder mehrwertigen
Alkohols oder ein- oder mehrwertigen Phenols,
Naphthols und dergleichen bedeutet) mit einem Alkylenoxid
der Formel
unter Bildung einer hydrophoben Base umgesetzt, wobei R₃
einen niederen Alkylrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen
bedeutet, R₄ ein Wasserstoffatom bedeutet oder die gleiche
Bedeutung wie R₃ hat, mit der Maßgabe, daß das Alkylenoxid
nicht mehr als 10 Kohlenstoffatome aufweist. Diese
Base wird sodann mit Äthylenoxid unter Bildung eines hydrophilen
Bereichs in einem Molekül, das sowohl hydrophobe als
auch hydrophile Bereiche aufweist, umgesetzt. Die relativen
Größen dieser Bereiche können eingestellt werden,
indem man das Verhältnis der Reaktanten, die Reaktionszeit
und dergleichen in entsprechender Weise reguliert, wie es
dem Fachmann geläufig ist. Die Herstellung derartiger
Polyole, deren Moleküle durch hydrophobe und hydrophile Bereiche
in einem solchen Verhältnis charakterisiert sind, daß sie als Demulgatoren
für wäßrige Emulsionen in verschiedenen Treib- und Brennstoffzusammensetzungen
und somit als erfindungsgemäß geeignete
Alkohole in Frage kommen, ist dem Fachmann geläufig.
Ist für eine gegebene Treib- und Brennstoffzusammensetzung eine
höhere Öllöslichkeit erforderlich, so kann der hydrophobe
Anteil erhöht und/oder der hydrophile Anteil verringert
werden. Kommt es auf eine stärkere Fähigkeit zum Brechen
von Emulsionen an, so können die hydrophilen und/oder
hydrophoben Anteile dementsprechend eingestellt werden.
Verbindungen zur Erläuterung von R₁-(OH)q sind aliphatische
Polyalkohole, wie die Alkylenglykole und Alkanpolyole, z. B.
Äthylenglykol, Propylenglykol, Trimethylenglykol, Glycerin,
Pentaerythrit, Erythrit, Sorbit, Mannit und dergleichen,
und aromatische Hydroxyverbindungen, wie alkylierte ein-
und mehrwertige Phenole und Naphthole, z. B. Cresole, Heptylphenole,
Dodecylphenole, Dioctylphenole, Triheptylphenole,
Resorcin, Pyrogallol und dergleichen.
Polyoxyalkylenpolyol-Demulgatoren, die 2 oder 3 Hydroxylgruppen
aufweisen und deren Moleküle im wesentlichen aus hydrophoben
Anteilen der Formel
< 55069 00070 552 001000280000000200012000285915495800040 0002003328739 00004 54950VER NB=1<in der R₁ einen niederen Alkylrest mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen
bedeutet, und aus hydrophilen Anteilen der Formel
-CH₂CH₂O-
bestehen, werden besonders bevorzugt. Derartige Polyole
lassen sich herstellen, indem man zunächst eine Verbindung
der Formel R₁(OH)q, in der q den Wert 2 oder 3 hat, mit einem
terminalen Alkylenoxid der Formel
umsetzt und anschließend das Produkt mit Äthylenoxid zur
Umsetzung bringt. Beispiele für R₁-(OH)q sind TMP (Trimethylolpropan),
TME (Trimethyloläthan), Äthylenglykol,
Trimethylenglykol, Tetramethylenglykol, Tri-(β-hydroxypropyl)-
amin, 1,4-(2-Hydroxyäthyl)-cyclohexan, N,N,N′,N′-
Tetrakis-(2-hydroxypropyl)-äthylendiamin, N,N,N′,N′-Tetrakis-
(2-hydroxyäthyl)-äthylendiamin, Naphthol, alkyliertes
Naphthol, Resorcin oder eine der übrigen vorerwähnten
Verbindungen.
Die Polyoxyalkylenalkohol-Demulgatoren sollen ein Molekulargewicht
von 1000 bis 10 000 und vorzugsweise von
etwa 2000 bis 7000 aufweisen. Die Äthylenoxygruppen
(d. h. -CH₂CH₂O-) machen normalerweise etwa 5 bis 40
Prozent des gesamten durchschnittlichen Molekulargewichts
aus. Derartige Polyoxyalkylenpolyole, bei denen die Äthylenoxygruppen
10 bis 30 Prozent des gesamten
durchschnittlichen Molekulargewichts ausmachen, sind besonders
wertvoll. Polyoxyalkylenpolyole mit einem durchschnittlichen
Molekulargewicht von 2500 bis 6000,
bei denen 10 bis 20 Gewichtsprozent des Moleküls auf
die Äthylenoxygruppen entfallen, führen zur Bildung von
Estern mit besonders verbesserten demulgierenden Eigenschaften.
Ester- und Ätherderivate dieser Polyole sind
ebenfalls geeignet.
Spezielle Beispiele für derartige Polyoxyalkylenpolyole
sind die unter der Bezeichnung Pluronic-Polyole von der
Wyandotte Chemicals Company vertriebenen Polyole und andere
ähnliche Polyole. Diese Pluronic-Polyole weisen die folgende
allgemeine Formel auf
in der x, y und z ganze Zahlen mit einem Wert von mehr als
1 sind, so daß die -CH₂CH₂O-Gruppen 10 bis 15
Gewichtsprozent des gesamten Molekulargewichts des Glykols
ausmachen, wobei das durchschnittliche Molekulargewicht der
Polyole 2500 bis 4500 beträgt. Derartige Polyole
lassen sich durch Umsetzung von Propylenglykol mit Propylenoxid
und anschließend mit Äthylenoxid herstellen. Eine
weitere Gruppe von Polyoxyalkylenalkohol-Demulgatoren innerhalb
der vorstehend erläuterten bevorzugten Klasse von Verbindungen
sind die handelsüblichen flüssigen Tetronic-Polyole
der Wyandotte Chemicals Corporation. Diese Polyole lassen
sich durch folgende allgemeine Formel wiedergeben:
Derartige Polyole sind in der US-PS 2 979 528 beschrieben.
Polyole der vorstehenden Formel mit einem durchschnittlichen
Molekulargewicht bis zu etwa 10 000, wobei die
Äthylenoxygruppen in den vorgenannten prozentualen Anteilen
zum Gesamtmolekulargewicht beitragen, werden bevorzugt.
Ein spezielles Beispiel ist ein Polyol mit einem
durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 8000, wobei
die Äthylenoxygruppen 7,5 bis 12 Gewichtsprozent des Gesamtmolekulargewichts
ausmachen. Derartige Polyole lassen sich
durch Umsetzung eines Alkylendiamins, wie Äthylendiamin,
Propylendiamin, Hexamethylendiamin und dergleichen, mit
Propylenoxid, bis das gewünschte Gewicht des hydrophoben
Bereichs erreicht ist, herstellen. Anschließend wird das
erhaltene Produkt mit Äthylenoxid umgesetzt, um in das
Molekül die gewünschte Anzahl an hydrophilen Einheiten einzuführen.
Ein weiterer handelsüblicher Polyoxyalkylenpolyol-Demulgator,
der unter diese bevorzugte Gruppe fällt, ist Dow-Polyglykol
112-2, ein Triol mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht
von etwa 4000 bis 5000, das ausu Propylenoxiden
und Äthylenoxiden hergestellt wird, wobei die Äthylenoxygruppen
etwa 18 Gewichtsprozent des Triols ausmachen. Derartige
Triole können hergestellt werden, indem man zunächst
Glycerin, TME, TMP und dergleichen mit Propylenoxid
unter Bildung einer hydrophoben Base und anschließend diese
Base mit Äthylenoxid unter Einführung von hydrophilen
Bereichen umsetzt. Zu den erfindungsgemäß geeigneten Alkoholen
gehören auch Alkylenglykole und Polyoxyalkylenalkohole,
wie Polyoxyäthylenalkohole, Polyoxypropylenalkohole,
Polyoxybutylenalkohole und dergleichen. Diese Polyoxyalkylenalkohole
(gelegentlich als Polyglykole bezeichnet) können
bis zu etwa 150 Oxyalkylenreste enthalten, wobei die Alkylenreste
2 bis 8 Kohlenstoffatome aufweisen. Derartige
Polyoxyalkylenalkohole sind im allgemeinen zweiwertige Alkohole,
d. h. jedes Ende des Moleküls endet mit einer -OH-
Gruppe. Damit derartige Polyoxyalkylenalkohole geeignet sind,
müssen sie mindestens eine solche -OH-Gruppe enthalten.
Jedoch kann die restliche -OH-Gruppe mit einer einbasischen,
aliphatischen oder aromatischen Carbonsäure mit bis zu
etwa 20 Kohlenstoffatomen, wie Essigsäure, Propionsäure, Ölsäure,
Stearinsäure, Benzoesäure und dergleichen, verestert
sein. Auch die Monoäther dieser Alkylenglykole und Polyoxyalkylenglykole
sind geeignet. Hierzu gehören die Monoaryläther,
Monoalkyläther und Monoaralkyläther derartiger Alkylenglykole
und Polyoxyalkylenglykole. Diese Gruppe von Alkoholen
läßt sich durch die folgende allgemeine Formel wiedergeben
in der RA und RB unabhängig voneinander Alkylenreste mit
2 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten und RC einen Aryrest,
z. B. einen Phenyl-, nieder-Alkoxyphenyl- oder nieder-Alkylphenylrest,
einen niederen Alkylrest, wie die Äthyl-, Propyl-,
tert.-Butyl-, Pentylgruppe und dergleichen, oder einen
Aralkylrest bedeutet, wie die Benzyl-, Phenyläthyl-, Phenylpropyl-,
p-Äthylphenyläthylgruppe und dergleichen, und p
einen Wert von 0 bis 8 und vorzugsweise von 2 bis 4
hat. Polyoxyalkylenglykole, bei denen es sich bei den Alkylenresten
um Äthylen oder Propylen handelt und p mindestens
den Wert 2 hat sowie deren Monoäther, wie vorstehend
erläutert, sind besonders wertvoll.
Zu den erfindungsgemäß geeigneten einwertigen und mehrwertigen
Alkoholen gehören aromatische Monohydroxy- und
Polyhydroxyverbindungen. Einwertige und mehrwertige Phenole
und Naphthole werden als hydroxyaromatische Verbindungen bevorzugt.
Diese hydroxysubstituierten aromatischen Verbindungen
können neben den Hydroxysubstituenten andere Substituenten
enthalten, z. B. Halogenatome, Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy-,
Alkylmercapto-, Nitroreste und dergleichen. Im allgemeinen
enthält die hydroxyaromatische Verbindung 1 bis 4
Hydroxygruppen. Spezielle Beispiele für aromatische Hydroxyverbindungen
sind: Phenol, p-Chlorphenol, p-Nitrophenol,
β-Naphthol, α-Naphthol, Cresole, Resorcin, Catechin, Carvacrol,
Thymol, Eugenol, p,p′-Dihydroxybiphenyl, Hydrochinon,
Pyrogallol, Phloroglucin, Hexylresorcin, Orcin, Guajakol,
2-Chlorphenol, 2,4-Dibutylphenol, propentetramersubstituiertes
Phenol, Didodecylphenol, 4,4′-Methylen-bis-methylen-
bis-phenol, α-Decyl-β-naphthol, polyisobutenyl- (Molekulargewicht
etwa 1000)-substituiertes Phenol, das Kondensationsprodukt
aus Heptylphenol mit 0,5 Mol Formaldehyd, das Kondensationsprodukt
aus Octylphenol mit Aceton, Di-(hydroxyphenyl)-
oxid, Di-(hydroxyphenyl)-sulfid, Di-(hydroxyphenyl)-
disulfid und 4-Cyclohhexylphenol. Phenol selbst und aliphatische
kohlenwasserstoffsubstituierte Phenole, wie alkylierte
Phenole mit bis zu 3 aliphatischen Kohlenstoffsubstituenten
sind besonders bevorzugt. Jeder der aliphatischen
Kohlenwasserstoffsubstituenten kann 100 oder mehr Kohlenstoffatome
enthalten, enthält aber vorzugsweise 1 bis 20
Kohlenstoffatome. Alkyl- und Alkenylreste sind bevorzugte
aliphatische Kohlenwasserstoffsubstituenten. Weitere spezielle
Beispiele für einwertige Alkohole sind Methanol,
Äthanol, Isooctanol, Dodecanol, Cyclohexanol, Cyclopentanol,
Behenylalkohol, Hexatriacontanol, Neopentylalkohol, Isobutylalkohol,
Benzylalkohol, β-Phenyläthylalkohol, 2-Methylcyclohexanol,
β-Chloräthanol, Monomethyläther von Äthylenglykol,
Monobutyläther von Äthylenglykol, Monopropyläther
von Diäthylenglykol, Monododecyläther von Triäthylenglykol,
Monooleat von Äthylenglykol, Monostearat von Diäthylenglykol,
sek.-Pentylalkohol, tert.-Butylalkohol, 5-Bromdodecanol,
Nitrooctadecanol und das Dioleat von Glycerin. Erfindungsgemäß
eignen sich auch ungesättigte Alkohole, wie Allylalkohol,
Cinnamylalkohol, 1-Cyclohexen-3-ol und Oleyalkohol.
Weitere erfindungsgemäß geeignete Alkohole sind die Ätheralkohole
und Aminoalkohole z. B. die oxyalkylen-, oxyarylen-,
aminoalkylen- und aminoarylensubstituierten Alkohole mit
einem oder mehreren Oxyalkylen-, Aminoalkylen-, oder Aminoarylenoxyarylenresten.
Beispiele hierfür sind Cellosolve
(Äthylenglykoläther), Carbitol (Diäthylenglykoläther),
Phenoxyäthanol, Heptylphenyl-(oxypropylen)₆-OH, Octyl-(oxyäthylen)₃₀-OH,
Phenyl-(oxyoctylen)₂-OH, mono-(heptylphenyloxypropylen)-
substituiertes Glycerin, Poly-(styroloxid),
Aminoäthanol, 3-Aminoäthylpentanol, Di-(hydroxyäthyl)-amin,
p-Aminophenol, Tri-(hydroxypropyl)-amin, N-Hydroxyäthyläthylendiamin,
N,N,N′,N′-Tetrahydroxytrimethylendiamin und
dergleichen. Die mehrwertigen Alkohole enthalten vorzugsweise
2 bis 10 Hydroxyreste. Sie lassen sich beispielsweise
durch die vorerwähnten Alkylen- und Polyoxyalkylenglykole
erläutern, wie Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol,
Tetraäthylenglykol, Dipropylenglykol, Tripropylenglykol,
Dibutylenglykol, Tributylenglykol und andere
Alkylen- und Polyoxyalkylenglykole, bei denen die Alkylenreste
2 bis 8 Kohlenstoffatome aufweisen. Weitere geeignete
mehrwertige Alkohole sind Glycerin, Monooleat von
Glycerin, Monostearat von Glycerin, Monomethyläther von
Glycerin, Pentaerythrit, n-Butylester von 9,10-Dihydroxystearinsäure,
Methylester von 9,10-Dihydroxystearinsäure,
1,2-Butandiol, 2,3-Hexandiol, 2,4-Hexandiol, Pinacol,
Erythrit, Arabit, Sorbit, Mannit, 1,2-Cyclohexandiol und
Xylolglykol. Es können auch Kohlenhydrate, wie Zucker,
Stärken, Cellulosen und dergleichen verwendet werden.
Beispiele für Kohlenhydrate sind Glucose, Fructose, Saccharose,
Rhamnose, Mannose, Glycerinaldehyd und Galactose.
Mehrwertige Alkohole mit mindestens 3 Hydroxylgruppen, von
denen einige, aber nicht alle mit aliphatischen Monocarbonsäuren
mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, wie Octansäure,
Ölsäure, Stearinsäure, Linolsäure, Dodecansäure oder
Tallölsäure, verestert sind, sind ebenfalls geeignet. Weitere
spezielle Beispiele für derartige partiell veresterte
mehrwertige Alkohole sind das Monooleat von Sorbit, das
Distearat von Sorbit, das Monooleat von Glycerin, das Monostearat
von Glycerin, das Didodecanoat von Erythrit und
dergleichen.
Eine bevorzugte Klasse von Alkoholen sind mehrwertige Alkohole
mit bis zu etwa 12 Kohlenstoffatomen und insbesondere
solche mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen. Beispiele hierfür
sind Glycerin, Erythrit, Pentaerythrit, Dipentaerythrit,
Gluconsäure, Glycerinaldehyd, Glucose, Arabinose, 1,7-Heptandiol,
2,4-Heptandiol, 1,2,3-Hexantriol, 1,2,4-Hexantriol,
1,2,5-Hexantriol, 2,3,4-Hexantriol, 1,2,3-Butantriol, 1,2,4-
Butantriol, Chinasäure, 2,2,6,6-Tetrakis-(hydroxymethyl)-
cyclohexanol, 1,10-Decandiol, Digitalose und dergleichen.
Aliphatische Alkohole mit einem Gehalt an mindestens 3
Hydroxylgruppen und mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen sind
besonders bevorzugt.
Eine weitere bevorzugte Klasse von mehrwertigen Alkoholen
sind die mehrwertigen Alkanole mit einem Gehalt an 3 bis
10 Kohlenstoffatomen und insbesondere mit einem Gehalt an
3 bis 6 Kohlenstoffatomen, die mindestens 3 Hydroxylgruppen
aufweisen. Beispiele für derartige Alkohle sind Glycerin,
Erythrit, Pentaerythrit, Mannit, Sorbit, 2-Hydroxymethyl-
2-methyl-1,3-propandiol (Trimethyloläthan), 2-Hydroxymethyl-
2-äthyl-1,3-propandiol (Trimethylolpropan), 1,2,4-
Hexantriol und dergleichen.
Die erfindungsgemäß geeigneten Amine können alkoholische
Hydroxysubstituenten enthalten. Ferner können die Alkohole
primäre, sekundäre oder tertiäre Aminosubstituenten
enthalten. Somit kommen die Hydroxyamine sowohl als Amine
als auch als Alkohole in Frage, vorausgesetzt, daß sie
mindestens eine primäre oder sekundäre Aminogruppe enthalten.
Liegen nur tertiäre Aminogruppen vor, so können die
Aminoalkohole nur in die Alkoholkategorie eingeordnet werden.
Typischerweise handelt es sich bei den Hydroxyaminen
um primäre, sekundäre oder tertiäre Alkanolamine oder Gemische
davon. Derartige Amine lassen sich durch folgende
Formel wiedergeben:
in der die Reste R jeweils unabhängig voneinander Kohlenwasserstoffreste
mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder
hydroxysubstituierte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis
8 Kohlenstoffatomen bedeuten und R′ einen zweiwertigen
Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen
bedeutet. Der Rest -R′-OH in diesen Formeln bedeutet den
kohlenwasserstoffsubstituierten Kohlenwasserstoffrest.
R′ kann ein acyclischer, alicyclischer oder aromatischer
Rest sein. Typischerweise handelt es sich um einen acyclischen,
geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest, wie
eine Äthylen-, 1,2-Propylen-, 1,2-Butylen-, 1,2-Octadecylengruppe
oder dergleichen. Sind 2 Reste R im gleichen Molekül
vorhanden, so können sie durch eine direkte Kohlenstoff-
Kohlenstoff-Bindung oder über ein Heteroatom (z. B.
ein Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatom) unter
Bildung eines 5-, 6-, 7- oder 8gliedrigen Rings miteinander
verbunden sein. Beispiele für derartige heterocyclische
Amine sind N-(Hydroxy-nieder-alkyl)-morpholine,
-thiomorpholine, -piperidine, -oxazolidine, -thiazolidine
und dergleichen. Typischerweise bedeuten die Reste jedoch
niedere Alkylreste mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen.
Bei den Hydroxyaminen kann es sich auch um Äther-N-(hydroxysubstituierte
Kohlenwasserstoff)-amine handeln. Hierbei
handelt es sich um hydroxysubstituierte Poly-(kohlenwasserstoffoxy)-
Analoge der vorerwähnten Hydroxyamine (zu diesen
Analogen gehören auch die hydroxysubstituierten Oxyalkylen-
Analogen). Diese N-(hydroxysubstituierten Kohlenwasserstoff)-
amine können zweckmäßigerweise durch Umsetzung von Epoxiden
mit den vorerwähnten Aminen hergestellt werden. Diese Verbindungen
lassen sich durch folgende Formeln wiedergeben:
wobei x eine Zahl mit einem Wert von 2 bis 15 ist
und R und R′ die vorstehend beschriebene Bedeutung haben.
Polyaminanaloge dieser Hydroxyamine, insbesondere alkoxylierte
Alkylenpolyamine (z. B. N,N-(Diäthanol)-äthylendiamin
können erfindungsgemäß ebenfalls verwendet werden.
Derartige Polyamine können durch Umsetzung von Alkylenaminen
(z. B. Äthylendiamin) mit einem oder mehreren Alkylenoxiden
(z. B. Äthylenoxid, Octadecenoxid) mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen
hergestellt werden. Ähnliche Alkylenoxid-Alkanolamin-
Reaktionsprodukte können ebenfalls verwendet werden,
sowie die Produkte, die durch Umsetzung der vorgenannten
primären, sekundären oder tertiären Alkanolamine
mit Äthylen-, Propylen- oder höheren Epoxiden in einem
Molverhältnis von 1 : 1 oder 1 : 2 erhältlich sind. Die Reaktantenverhältnisse
und Temperaturen zur Durchführung derartiger
Reaktionen sind dem Fachmann geläufig.
Spezielle Beispiele für alkoxylierte Alkylenpolyamine sind
N-(2-Hydroxyäthyl)-äthylendiamin, N,N-Bis-(2-hydroxyäthyl)-
äthylendiamin, 1-(2-Hydroxyäthyl)-piperazin, mono-(hydroxypropyl)-
substituiertes Diäthylentriamin, di-(hydroxypropyl)-
substituiertes Tetraäthylenpentamin, N-(3-Hydroxybutyl)-
tetramethylendiamin und dergleichen. Höhere Homologe, die
durch Kondensation der vorerwähnten Hydroxyalkylenpolyamine
über Aminoradikale oder über Hydroxyradikale erhältlich
sind, sind ebenfalls geeignet. Die Kondensation
über Aminoradikale führt unter Entfernung von Ammoniak zu
höheren Aminen, während die Kondensation über Hydroxyradikale
unter Entfernung von Wasser zu Produkten mit Ätherverknüpfungen
führt. Gemische aus 2 oder mehr der vorerwähnten
Mono- oder Polyamine sind ebenfalls geeignet.
Besonders wertvolle Beispiele für N-(hydroxylsubstituierte
Kohlenwasserstoff)-amine sind Mono-, Di- und Triäthanolamin,
Diäthyläthanolamin, Di-(3-hydroxypropyl)-amin, N-
(3-Hydroxybutyl)-amin, N-(4-Hydroxybutyl)-amin, N,N-Di-
(2-hydroxypropyl)-amin, N-(2-Hydroxyäthyl)-morpholin und
deren Thioanaloge, N-(2-Hydroxyäthyl)-cyclohexylamin,
N-3-Hydroxycyclopentylamin, o-, m- und p-Aminophenol,
N-(Hydroxyäthyl)-piperazin, N,N′-Di-(hydroxyäthyl)-piperazin
und dergleichen. Bevorzugte Hydroxyamine sind Diäthanolamin
und Triäthanolamin.
Weitere Aminoalkohole sind die hydroxysubstituierten primären
Amine der US-PS 3 576 743 mit der allgemeinen Formel
Ra-NH₂
in der Ra einen mehrwertigen organischen Rest mit mindestens
einer alkoholischen Hydroxygruppe bedeutet. Gemäß
der vorgenannten Druckschrift übersteigt die Gesamtzahl
der Kohlenstoffatomen in Ra einen Wert von etwa 20 nicht.
Hydroxysubstituierte aliphatische primäre Amine mit einer
Gesamtzahl bis zu etwa 10 Kohlenstoffatomen sind besonders
geeignet. Besonders bevorzugt sind polyhydroxysubstituierte
Alkanol-primäre-amine, bei denen nur eine Aminogruppe vorhanden
ist (d. h. eine primäre Aminogruppe) und die einen
Alkylsubstituenten mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen und bis
zu 6 Hydroxygruppen aufweisen. Diese Alkanol-primären-amine
entsprechen der Formel Ra-NH₂, wobei Ra einen mono-O- oder
polyhydroxysubstituierten Alkylrest bedeutet. Es ist wünschenswert,
daß mindestens eine der Hydroxygruppen eine
primäre alkoholische Hydroxygruppe ist. Trismethylolaminomethan
ist als hydroxysubstituiertes primäres Amin besonders
bevorzugt. Spezielle Beispiele für hydroxysubstituierte
primäre Amine sind 2-Amino-1-butanol, 2-Amino-2-methyl-1-
propanol, p-(β-Hydroxyäthyl)-anilin, 2-Amino-1-propanol,
3-Amino-1-propanol, 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol, 2-Amino-
2-äthyl-1,3-propandiol, N-(β-Hydroxypropyl)-N′-(β-aminoäthyl)-
piperazin, Tris-(hydroxymethyl)-aminomethan (auch
bekannt als Trimethylolaminomethan), 2-Amino-1-butanol,
Äthanolamin, β-(β-Hydroxyäthoxy)-äthylamin, Glucamin, Glucosamin,
4-Amino-3-hydroxy-3-methyl-1-buten (das nach bekannten
Verfahren durch Umsetzung von Isoprenoxid mit
Ammoniak hergestellt werden kann), N-3-(Aminopropyl)-4-(2-
hydroxyäthyl)-piperadin, 2-Amino-6-methyl-6-heptanol,
5-Amino-1-pentanol, N-(β-hydroxyäthyl)-1,3-diaminopropan,
1,3-Diamino-2-hydroxypropan, N-(β-Hydroxyäthoxyäthyl)-
äthylendiamin und dergleichen. Zur weiteren Erläuterung
der als Amine und/oder Alkohole in Frage kommenden hydroxysubstituierten
primären Amine wird auf die US-PS 3 576 743
verwiesen.
Bei den durch Umsetzung der erfindungsgemäßen Acylierungsmittel
mit Alkoholen gebildeten Carboxylderivaten handelt
es sich um Ester. Erfindungsgemäß kommen sowohl saure als
auch neutrale Ester in Frage. Saure Ester sind solche, bei
denen einige der Carbonsäurefunktionen in den Acylierungsmitteln
nicht verestert sind, sondern als freie Carboxylgruppen
vorliegen. Offensichtlich lassen sich saure Ester
leicht herstellen, indem man eine Alkoholmenge verwendet,
die nicht ausreicht, sämtliche in den Acylierungsmitteln
vorhandenen Carboxylgruppen zu verestern.
Die Acylierungsmittel der Erfindung werden mit den Alkoholen
nach üblichen Veresterungsverfahren umgesetzt. Dabei wird
normalerweise das Acylierungsmittel mit dem Alkohol erwärmt,
gegebenenfalls in Gegenwart eines normalerweise
flüssigen, im wesentlichen inerten, organischen Lösungsmittels/
Verdünnungsmittel und/oder in Gegenwart eines Veresterungskatalysators.
Temperaturen von mindestens
100°C bis zum Zersetzungspunkt werden angewandt (der Zersetzungspunkt
wurde vorstehend definiert). Diese Temperatur
liegt im allgemeinen im Bereich von 100°C bis
300°C, wobei häufig Temperaturen von 140 bis 250°C
angewandt werden. Im allgemeinen wird mindestens etwa ½
Äquivalent Alkohol pro Äquivalent Acylierungsmittel verwendet.
1 Äquivalent Acylierungsmittel entspricht der Menge,
die vorstehend in bezug auf die Umsetzung mit Aminen erläutert
worden ist. 1 Äquivalent Alkohol entspricht dessen
Molekulargewicht, dividiert durch die Gesamtzahl der im
Molekül vorhandenen Hydroxygruppen. Somit entspricht das
Äquivalentgewicht von Äthanol dessen Molekulargewicht,
während das Äquivalentgewicht von Äthylenglykol der Hälfte
seines Molekulargewichts entspricht. Die Aminoalkohole haben
Äquivalentgewichte, die dem Molekulargewicht, dividiert
durch die Gesamtzahl der in jedem Molekül vorhandenen Hydroxygruppen
und Stickstoffatome, entsprechen. Eine Reihe
von Druckschriften beschreiben Verfahren zur Umsetzung
von hochmolekularen Carbonsäureacylierungsmitteln mit Alkoholen
unter Bildung von sauren und neutralen Estern.
Die gleichen Verfahren sind zur Herstellung von Estern aus
den erfindungsgemäßen Acylierungsmitteln und den vorstehend
erläuterten Alkoholen geeignet. Es ist lediglich erforderlich,
daß die erfindungsgemäßen Acylierungsmittel anstelle
der in diesen Druckschriften erörterten hochmolekularen
Carbonsäureacylierungsmittel verwendet werden, wobei selbstverständlich
äquivalente Mengen, bezogen auf das Gewicht,
eingesetzt werden. Die nachstehenden US-PSen erläutern
Verfahren, die sich zur Umsetzung der erfindungsgemäßen
Acylierungsmittel mit den vorstehend beschriebenen Alkoholen
eignen: 3 331 776, 3 381 022, 3 522 179, 3 542 680,
3 697 428 und 3 755 169.
Entsprechende, im wesentlichen inerte, organische, flüssige
Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel können bei der erfindungsgemäßen
Umsetzung eingesetzt werden. Beispiele hierfür
sind relativ niedrig siedende Flüssigkeiten, wie Hexan,
Heptan, Benzol, Toluol, Xylol und dergleichen, sowie hochsiedende
Materialien, wie lösungsmittelneutrale Öle, Brightstocks
und verschiedene Typen von synthetischen und natürlichen
Ölgrundlagen. Faktoren, die die Wahl und die
Anwendung derartiger Materialien beeinflussen, sind dem
Fachmann geläufig. Im allgemeinen werden derartige Verdünnungsmittel
verwendet, um die Wärmekontrolle, Handhabung,
Filtration und dergleichen zu erleichtern. Häufig ist es
wünschenswert, Verdünnungsmittel zu wählen, die mit den
anderen Materialien, die in der Umgebung, für die das Produkt
vorgesehen ist, vorhanden sind, verträglich sind.
Der Ausdruck "im wesentlichen inert" in bezug auf Lösungsmittel,
Verdünnungsmittel und dergleichen bedeutet, daß
das Lösungsmittel, Verdünnungsmittel und dergleichen gegenüber
chemischen oder physikalischen Veränderungen unter den
Anwendungsbedingungen inert ist, so daß keine ungünstige
Wechselwirkung bei der Herstellung, der Lagerung, dem Vermischen
und/oder dem Einsatz von erfindungsgemäßen Zusammensetzungen,
Additiven, Verbindungen und dergleichen
eintritt. Beispielsweise können geringe Mengen an Lösungsmittel,
Verdünnungsmittel und dergleichen einer minimalen
Umsetzung oder einem minimalen Abbau unterliegen, ohne daß
dadurch die erfindungsgemäßen Herstellungsvorgänge und Anwendungszwecke verhindert werden. Mit anderen Worten, derartige
Umsetzungen oder Abbaureaktionen sind zwar technisch
erkennbar, stellen aber in der Praxis keinen Hinderungsgrund
für die erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren und
Anwendungszwecke dar. Somit ist der Ausdruck "im wesentlichen
inert" leicht verständlich.
Wie vorstehend erläutert, können bei dieser Umsetzung im
wesentlichen inerte, organische, flüssige Lösungsmittel oder
Verdünnungsmittel verwendet werden. Die Stockpunktserniedriger
der Erfindung können aus derartigen Lösungsmitteln/Verdünnungsmitteln
nach üblichen Verfahren, wie Destillation,
Verdampfen und dergleichen, gewonnen werden, wenn es erwünscht
ist. Eine andere Möglichkeit besteht darin, wenn es
sich beim Verdünnungsmittel/Lösungsmittel beispielsweise
um eine zur Verwendung in einer funktionellen Flüssigkeit
geeignete Grundlage handelt, das Produkt im Lösungsmittel/
Verdünnungsmittel zu belassen und es zur Bildung der nachstehend
erläuterten Schmiermittelzusammensetzungen, Treib-
und Brennstoffzusammensetzungen oder funktionellen Flüssigkeiten
zu verwenden. Das Reaktionsgemisch kann gegebenenfalls
durch übliche Maßnahmen (beispielsweise durch Filtration,
Zentrifugation und dergleichen) gereinigt werden.
Nachstehend wird die Erfindung anhand von speziellen Beispielen
erläutert. In den Beispielen sowie in den übrigen
Teilen der Beschreibung und der Ansprüche beziehen sich
sämtliche Prozent- und Teilangaben auf das Gewicht (sofern
nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben ist). Bei den
Molekulargewichten handelt es sich um die Zahlenmittel der
Molekulargewichte (Mn), die durch Gelpermeationschromatographie
(GPC) bestimmt sind.
Ein Gemisch aus 660 Teilen n-Hexan und 25 Teilen Aluminiumchlorid
wird auf -20°C gekühlt. Das Gemisch wird mit einem
auf -15°C gekühlten Gemisch aus 1090 Teilen Isobutylen und
1090 Teilen eines handelsüblichen C16-18-α-Olefins der
Gulf Oil Company versetzt. Die Lösung wird langsam innerhalb
von 2 Stunden zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird auf
-10°C belassen. Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch
2 Stunden bei -10°C belassen und sodann auf Raumtemperatur
erwärmt. Anschließend werden bei Raumtemperatur
40 Teile wäßrige Ammoniumhydroxidlösung zugesetzt. Sodann
wird das Gemisch 2 Stunden gerührt und hierauf durch Diatomeenerde
filtriert. Der Filterkuchen wird mit Toluol gewaschen.
Das Filtrat wird bei 250°C unter vermindertem
Druck abgestreift. Der Rückstand stellt das gewünschte
polymere Produkt dar (ηinh=0,064 (0,5 g/100 ml CCl₄,
30°C)).
Ein Gemisch aus 1600 Teilen des gemäß Beispiel 1 hergestellten
Polymerisats und 153 Teilen Maleinsäureanhydrid wird auf
195°C erwärmt. Bei 195 bis 205°C werden 119 Teile Chlor
innerhalb von 7,5 Stunden in das Reaktionsgemisch eingeleitet.
Sodann wird 1½ Stunden bei 200°C Stickstoff in
das Reaktionsgemisch geblasen. Beim Rückstand handelt es
sich um das gewünschte Acylierungsmittel (Verseifungszahl
gemäß ASTM D-94=56).
Ein Gemisch aus 700 Teilen (0,7 Äquivalente) das gemäß
Beispiel 2 hergestellten Acylierungsmittels, 175 Teilen
Xylol und 56 Teilen (1,3 Äquivalente) eines handelsüblichen
gemisches von Äthylenpolyaminen mit einem Gehalt an etwa 34
Prozent Stickstoff mit durchschnittlich 3 bis 10 Sticklstoffatomen
pro Molekül wird 7 Stunden unter Rückfluß erwärmt.
Während der Rückflußdauer werden 11 Teile Wasser
aus dem Reaktionsgemisch unter Verwendung einer Dean-Stark
Falle entfernt. Sodann werden 492 Teile Mineralöl zugesetzt.
Das Gemisch ergibt nach Filtration eine ölhaltige
Lösung des gewünschten acylierten Stickstoffprodukts.
Ein Gemisch aus 1336 Teilen Methylenchlorid und 40 Teilen
Aluminiumchlorid wird auf -10°C gekühlt. Das Gemisch wird
mit einer auf -10°C gekühlten Lösung von 1000 Teilen Isobutylen
und 1000 Teilen eines handelsüblichen C16-18-α-Olefins
der Gulf Oil Company versetzt. Die Lösung wird langsam
innerhalb von 2 Stunden zugesetzt, wobei das Reaktionsgemisch
auf -10 bis 5°C belassen wird. Nach beendeter Zugabe werden
60 Teile wäßrige Ammoniaklösung zugegeben. Sodann läßt man
das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur erwärmen und filtriert
es durch Diatomeenerde. Der Filterkurchen wird mit Methylenchlorid
gewaschen. Das Filtrat wird bei 220°C unter
vermindertem Druck abgestreift. man erhält das gewünschte
polymere Produkt als Rückstand (ηinh=0,126).
Ein Gemisch aus 1390 Teilen des gemäß Beispiel 4 hergestellten
Polymerisats und 120 Teilen Maleinsäureanhydrid
wird auf 195°C erwärmt. Bei 195 bis 205°C werden 96 Teile
Chlor in das Reaktionsgemisch innerhalb von 7,5 Stunden
eingeleitet. Sodann wird bei 190°C 2 Stunden Stickstoff in
das Reaktionsgemisch eingeblasen, um nicht-umgesetztes
Maleinsäureanhydrid zu entfernen. Beim Rückstand handelt
es sich um das gewünschte Acylierungsmittel (Verseifungszahl
gemäß ASTM D-94=71,4).
Ein Gemisch aus 1250 Teilen (1,6 Äquivalente) des gemäß
Beispiel 5 hergestellten Acylierungsmittels, 104 Teilen
eines handelsüblichen Gemisches von Äthylenpolyaminen, das
etwa 32 Prozent Stickstoff enthält und durchschnittlich
3 bis 10 Stickstoffatome pro Molekül aufweist, und 200 Teilen
Xylol, wird 7 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Während der
Rückflußdauer werden 17 Teile Wasser aus dem Reaktionsgemisch
unter Verwendung einer Dean-Stark-Falle entfernt. Das
Reaktionsgemisch wird sodann mit 888 Teilen Mineralöl versetzt
und filtriert. Man erhält eine Öllösung der gewünschten
acylierten Stickstoffverbindung.
Ein Gemisch aus 630 Teilen handelsüblichen C18-24-Olefinen
der Ethyl Corporation, 660 Teilen n-Heptan und 10 Teilen
Aluminiumchlorid wird mittels eines Trockeneis-Aceton-Bads
auf 0°C gekühlt. bei 0 bis 5°C werden 1260 Teile gasförmiges
Isobutylen in das Reaktionsgemisch eingeleitet. Während
der Isobutylenzugabe werden 3 weitere Portionen von jeweils
2 g Aluminiumchlorid zugesetzt. Nach beendeter Zugabe werden
20 ml Methanol und anschließend 30 ml Ammoniak zugesetzt.
Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden gerührt, sodann filtriert
und bei 250°C unter vermindertem Druck abgestreift.
Man erhält das gewünschte Polymerisat (ηinh=0,067).
Bei 205°C werden innerhalb von 2,5 Stunden 85 Teile Chlor
in ein Gemisch aus 1084 Teilen des gemäß Beispiel 7 hergestellten
Polymerisats und 106 Teilen Maleinsäureanhydrid
eingeleitet. Das Reaktionsgemisch wird anschließend 3,5
Stunden bei 205°C gerührt. Hierauf wird 1½ Stunden bei
205°C zur Entfernung von HCl und anderen flüchtigen Bestandteilen
Stickstoff eingeblasen. Beim Rückstand handelt
es sich um das gewünschte Acylierungsmittel (Verseifungszahl
gemäß ASTM D-94=88).
Ein Gemisch aus 891 Teilen (1,4 Äquivalente) des gemäß Beispiel
8 hergestellten Acylierungsmittels und 95,4 Teilen
Pentaerythrit wird 7,5 Stunden auf 210°C erwärmt, wobei Wasser
durch kontinuierliches Einblasen von Stickstoff entfernt
wird. Das Reaktionsgemisch wird sodann mit 787 Teilen
Mineralöl versetzt und filtriert. Man erhält eine ölhaltige
Lösung des gewünschten Esterprodukts.
Ein Gemisch aus 900 Teilen eines handelsüblichen C16-18-α-
Olefins der Gulf Oil Company und 100 Teilen Styrol wird bei
20°C mit einem Gemisch aus 20 Teilen Aluminiumchlorid und
198 Teilen n-Hexan versetzt. Das Reaktionsgemisch wird
während der Zugabe auf 20°C belassen und nach beendeter
Zugabe 1 Stunde gerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch
mit 30 Teilen Ammoniak versetzt. Nach Filtrieren
des Reaktionsgemisches und Abstreifen der Lösungsmittel
erhält man das gewünschte Copolymerisat durch Destillation
das Reaktionsgemisches bei 240°C und einem Druck von 0,05
Torr. Das gewünschte Polymerisat weist eine inhärente Viskosität
von 0,052 auf.
Bei 195 bis 205°C werden 38 Teile Chlor innerhalb von 7
Stunden in ein Gemisch aus 440 Teilen des gemäß Beispiel 10
hergestellten Polymerisats und 43 Teilen Maleinsäureanhydrid
eingeleitet. Sodann wird 2 Stunden lang Stickstoff bei
195°C durch das Reaktionsgemisch geblasen. Beim Rückstand
handelt es sich um das gewünschte Acylierungsmittel.
Ein Gemisch aus 412 Teilen (0,34 Äquivalente) des gemäß
Beispiel 11 hergestellten Acylierungsmittels, 100 Teilen
Xylol und 35 Teilen (0,81 Äquivalente) eines handelsüblichen
Gemisches von Äthylenpolyaminen mit einem Gehalt an etwa
32 Prozent Stickstoff und durchschnittlich 3 bis 10 Stickstoffatomen
pro Molekül wird 8 Stunden unter Rückfluß erwärmt.
Das Reaktionsgemisch wird sodann bei 175°C abgestreift
und mit 294 Teilen Mineralöl versetzt. Nach Filtration
des Reaktionsgemisches erhält man das gewünschte
Produkt als ölhaltige Lösung des gewünschten acylierten
Stickstoffprodukts.
Ein Gemisch aus 600 Teilen von handelsüblichen C18-26-Olefinen
der Ethyl Corporation und 660 Teilen n-Heptan wird
in einem Trockeneis-Aceton-Bad auf 0°C gekühlt. Das Gemisch
wird mit 19 Teilen Aluminiumchlorid versetzt. Anschließend
werden 1200 Teile gasförmiges Isobutylen zugesetzt.
Nach beendeter Zugabe wird das Reaktionsgemisch 8
Stunden bei 0 bis 5°C gerührt. Sodann werden 8 Teile
Methanol und 30 Teile wäßriges Ammoniak zugesetzt. Sodann
wird das Reaktionsgemisch 2 Stunden gerührt, durch Diatomeenerde
filtriert und bei 280°C unter vermindertem Druck
abgestreift. Man erhält das gewünschte Polymerisat (ηinh=0,066).
Ein Gemisch aus 993 Teilen des gemäß Beispiel 13 hergestellten
Polymerisats und 98 Teilen Maleinsäureanhydrid
wird auf 190°C erwärmt. Bei 200 bis 205°C werden innerhalb
von 7 Stunden 71 Teile Chlor in das Reaktionsgemisch eingeleitet.
Sodann wird bei 200°C 1 Stunde Stickstoff durch
das Reaktionsgemisch geblasen. Beim Rückstand handelt es
sich um das gewünschte Acylierungsmittel mit einer Verseifungszahl
gemäß ASTM D-94 von 78.
Ein Gemisch aus 998 Teilen (1,38 Äquivalente) des gemäß
Beispiel 14 hergestellten Acylierungsmittels und 123 Teilen
Pentaerythrit wird 7½ Stunden auf 210°C erwärmt, wobei
Wasser kontinuierlich durch Einblasen von Stickstoff entfernt
wird. Das Reaktionsgemisch wird sodann mit 890 Teilen
Mineralöl versetzt und filtriert. Man erhält eine ölhaltige
Lösung des gewünschten Esterprodukts.
Ein Gemisch aus 1500 Teilen des gemäß Beispiel 15 hergestellten
Esterprodukts, 14 Teilen eines handelsüblichen
Gemisches von Äthylenpolyaminen, das etwa 32 Prozent Stickstoff
enthält und durchschnittlich 3 bis 10 Stickstoffatome
pro Molekül aufweist, und 200 Teilen Xylol wird
10 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Nach Filtration des
Reaktionsgemisches erhält man das gewünschte Esteramidprodukt.
Bei 120°C werden 268 Teile Di-tert.-butylperoxid langsam
zu 5357 Teilen handelsüblichen C15-18-α-Olefinen gegeben.
Das Reaktionsgemisch wird 24 Stunden bei 130°C belassen.
Sodann wird das Reaktionsgemisch bei 205°C unter vermindertem
Druck abgestreift. Man erhält das gewünschte Polymerisat
(ηinh=0,085).
Ein Gemisch aus 1000 Teilen des gemäß Beispiel 17 hergestellten
Polymerisats, 500 Teilen Polybuten (Mn=1000), das
nach herkömmlichen Verfahren unter Verwendung eines Aluminiumchloridkatalysators
hergestellt worden ist, und 98
Teilen Maleinsäureanhydrid wird 16 Stunden auf 210 bis
240°C erwärmt. Während der letzten 2 Stunden der Erwärmungsdauer
wird nicht-umgesetztes Maleinsäureanhydrid durch
Einblasen von Stickstoff entfernt. Beim Rückstand handelt
es sich um das gewünschte Acylierungsmittel.
Ein Gemisch aus 500 Teilen des gemäß Beispiel 17 hergestellten
Polymerisats, 400 Teilen Polypropylen (Mn=830),
(Handelsprodukt der Amoco Chemicals Corporation mit der
Bezeichnung Amopol C-60) und 75 Teilen Maleinsäureanhydrid
wird gemäß Beispiel 18 umgesetzt.
Das Verfahren von Beispiel 3 wird wiederholt, mit der Abänderung,
daß das gemäß Beispiel 2 hergestellte Acylierungsmittel
durch das gemäß Beispiel 18 hergestellte
Acylierungsmittel auf gleicher Gewichtsbasis ersetzt wird.
Das Verfahren von Beispiel 9 wird wiederholt, mit der Abänderung,
daß das gemäß Beispiel 8 hergestellte Acylierungsmittel
durch das gemäß Beispiel 19 hergestellte
Acylierungsmittel auf gleicher Gewichtsbasis ersetzt wird.
Ein Gemisch aus 1200 Teilen des gemäß Beispiel 15 hergestellten
Esters, 19 Teilen Aminopropylmorpholin und 175
Teilen Xylol wird 8 Stunden unter Rückfluß erwärmt. Eine
Dean-Stark-Falle wird verwendet, um Wasser während der
Rückflußdauer zu entfernen. Sodann wird das Reaktionsgemisch
zur Entfernung des Lösungsmittels abgestreift und
filtriert. Man erhält das gewünschte Produkt.
Ein Gemisch aus 900 Teilen (0,9 Äquivalente) des gemäß
Beispiel 2 hergestellten Acylierungsmittels, 175 Teilen
Xylol und 46 Teilen N,N-Dimethylaminopropylamin wird 7 Stunden
unter Rückfluß erwärmt. Während der Rückflußdauer wird
Wasser aus dem Reaktionsgemisch unter Verwendung einer Dean-
Stark-Falle entfernt. Das Reaktionsgemisch wird mit 640
Teilen Mineralöl versetzt und sodann filtriert. Man erhält
eine ölhaltige Lösung des gewünschten acylierten Stickstoffprodukts.
Ein Gemisch aus 670 Teilen Methylenchlorid und 20 Teilen
Aluminiumbromid wird auf -5°C gekühlt. Dieses Gemisch wird
innerhalb von 6 Stunden tropfenweise mit einem Gemisch aus
100 Teilen C₈-α-Olefin, 100 Teilen C₁₂-α-Olefin, 100 Teilen
C₁₄-α-Olefin, 100 Teilen C₁₆-α-Olefin und 100 Teilen
C₁₈-α-Olefin versetzt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch
auf Raumtemperatur erwärmt und 18 Stunden gerührt.
Der Katalysator wird sodann durch Zusatz von 50 Teilen Isopropanol
zerstört. Anschließend wird mit 600 Teilen Toluol
verdünnt und filtriert. Das Filtrat wird 4mal mit Wasser,
1mal mit 10prozentiger Natriumhydroxidlösung und noch
1mal mit Wasser gewaschen und anschließend über Natriumsulfat
getrocknet, filtriert und bei 240°C unter vermindertem
Druck abgestreift. Man erhält das gewünschte Polymerisat
(ηinh=0,075).
Das Verfahren von Beispiel 2 wird wiederholt, mit der Abänderung,
daß das gemäß Beispiel 1 hergestellte Polymerisat
durch das gemäß Beispiel 24 hergestellte Polymerisat auf
gleicher Gewichtsbasis ersetzt wird.
Das Verfahren von Beispiel 3 wird wiederholt, mit der Abänderung,
daß das gemäß Beispiel 2 hergestellte Acylierungsmittel
durch das gemäß Beispiel 25 hergestellte Acylierungsmittel
auf Äquivalentbasis ersetzt wird.
Ein Gemisch aus 1000 Teilen n-Hexan und 190 Teilen Aluminiuimchlorid
wird auf -5 bis -10°C gekühlt. Sodann wird
das Gemisch innerhalb von 4 bis 6 Stunden tropfenweise mit
6390 Teilen eines handelsüblichen C15-18-α-Olefins versetzt.
Das Gemisch wird 1 Stunde unter Rühren bei -5 bis
-10°C belassen. Sodann werden 170 Teile einer wäßrigen
Natriumhydroxidlösung zugetropft, um den Katalysator zu
desaktivieren. Das Gemisch wird filtriert. Nach dem Abstreifen
des Filtrats erhält man als Rückstand das gewünschte
polymere Produkt (ηinh=0,060 (1,0 g/100 ml
CCl₄, 30°C)).
Ein Gemisch aus 4862 Teilen des gemäß Beispiel 29 hergestellten
Polymerisats und 292 Teilen Maleinsäureanhydrid
wird auf 180°C erwärmt. Bei 180 bis 200°C wird 8 Stunden
lang Chlor in das Gemisch eingeleitet. Sodann wird bei 180°C
1 Stunde lang Stickstoff eingeblasen. Beim Rückstand handelt
es sich um das gewünschte Acylierungsmittel.
Ein Gemisch aus 4352 Teilen des gemäß Beispiel 30 hergestellten
Acylierungsmittels und 1088 Teilen Verdünnungsöl
wird auf 160°C erwärmt. 92,2 Teile Aminopropylmorpholin
und 33,0 Teile Diäthylentetramin werden vorgemischt und
sodann tropfenweise unter einem dünnen Stickstoffstrom
zum Reaktionsgemisch gegeben. Das Gemisch wird insgesamt
2 Stunden unter Einschluß der für die Zugabe des Amins
vorgesehenen Zeitdauer, bei 160 bis 170°C belassen. Sodann
wird das Gemisch filtriert. Beim Filtrat handelt es sich
um das gewünschte Produkt.
Ein Gemisch aus 2175 Teilen Methylenchlorid und 90 Teilen
Aluminiumchlorid wird auf -5°C gekühlt. Ein Gemisch aus
3000 Teilen eines handelsüblichen 1-Dodecens der Gulf Oil
Company, 31,2 Teilen tert.-Butylchlorid und 2175 Teilen
Methylenchlorid wird vorgemischt und tropfenweise innerhalb
von 5 Stunden zu dem Gemisch aus Methylenchlorid und
Aluminiumchlorid gegeben. Nach beendeter Zugabe wird das
Reaktionsgemisch 1 Stunde bei -5°C belassen. 100 Teile
Natriumhydroxid werden sodann zum Reaktionsgemisch zugetropft,
um den Katalysator zu desaktivieren. Anschließend
wird das Reaktionsgemisch filtriert und abgestreift. Beim
Rückstand handelt es sich um das gewünschte polymere Produkt
(ηinh=0,18 (0,5 g/100 ml CCl₄, 30°C)).
Ein Gemisch aus 1700 Teilen des gemäß Beispiel 32 hergestellten
Polymerisats und 55 Teilen Maleinsäureanhydrid
wird auf 170°C erwärmt. Bei 170 bis 190°C wird 9 Stunden
lang Chlor in das Reaktionsgemisch eingeleitet. Sodann wird
1 Stunde lang bei 190°C Stickstoff durch das Reaktionsgemisch
geblasen. Beim Rückstand handelt es sich um das gewünschte
Acylierungsmittel.
Ein Gemisch aus 975 Teilen des gemäß Beispiel 33 hergestellten
Acylierungsmittels und 1218 Teilen Verdünnungsöl
wird auf 160°C erwärmt. 20,5 Teile Aminopropylmorpholin und
10,7 Teile Pentaäthylenhexamin werden vorgemischt und
innerhalb von 30 Minuten unter einem dünnen Stickstoffstrom
zum Reaktionsgemisch gegeben. Nach der Zugabe der Amine wird
das Reaktionsgemisch 1 Stunde unter einem dünnen Stickstoffstrom
auf 160°C erwärmt. Das nach Filtration des Reaktionsgemisches
erhaltene Filtrat stellt das gewünschte Produkt
dar.
Bei 120°C werden 268 Teile Di-tert.-butylperoxid langsam
zu 5357 Teilen eines handelsüblichen C15-18-α-Olefins gegeben.
Das Reaktionsgemisch wird 24 Stunden bei 130°C belassen.
Anschließend wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem
Druck bei 205°C abgestreift. Man erhält das gewünschte
Polymerisat (ηinh=0,085).
Ein Gemisch aus 1329 Teilen eines aus Maleinsäureanhydrid
und einem handelsüblichen C18-24-α-Olefin der Ethyl Corporation
im Molverhältnis 1 : 1 hergestellten Acylierungsmittels,
220 Teilen Xylol und 363 Teilen Trishydroxymethylaminomethan
wird auf 135°C erwärmt und 4 Stunden bei dieser Temperatur
belassen. Sodann wird das Reaktionsgemisch ½ Stunde auf
180°C erwärmt, wobei 85 Teile Wasser entfernt werden. Das
Reaktionsgemisch wird bei 165 bis 180°C und 22 bis 32 Torr
abgestreift, um das Xylol und etwa 6 Teile Wasser zu entfernen.
Sodann wird das Reaktionsgemisch unter Verwendung von
Diatomeenerde filtriert. Man erhält das gewünschte Produkt.
Ein Gemisch aus 788 Teilen eines aus Maleinsäureanhydrid
und einem handelsüblichen C18-24-α-Olefin der Ethyl Corporation
im Molverhältnis 1 : 1 hergestellten Acylierungsmittels
und 33 Teilen Kerosin wird auf 25°C erwärmt. 210 Teile Diäthanolamin
werden bei 25 bis 61°C zum Reaktionsgemisch
gegeben. Bei der Zugabe erfolgt eine exotherme Reaktion.
Das Reaktionsgemisch wird unter Entfernung von Wasser 5
Stunden auf 150°C erwärmt und anschließend 6 Stunden bei
150°C belassen, bis die Säurezahl unter 40 fällt. Zur Aufrechterhaltung
des Rückflusses wird ein Stickstoffstrom
verwendet. Das Reaktionsgemisch wird durch Diatomeenerde
filtriert. Man erhält das gewünschte Produkt.
Ein Gemisch aus 863 Teilen eines aus Maleinsäureanhydrid
und einem handelsüblichen C18-24-α-Olefin der Ethyl Corporation
im Molverhältnis von 1 : 1 hergestellten Acylierungsmittels
und 863 Teilen eines aromatischen Lösungsmittels
wird auf 25°C erwärmt. Das Reaktionsgemisch wird unter exothermer
Reaktion mit 210 Teilen Diäthanolamin versetzt.
Anschließend wird das Reaktionsgemisch auf 150°C erwärmt
und bei dieser Temperatur belassen, bis die Säurezahl unter
30 fällt. Zur Aufrechterhaltung des Rückflusses wird ein
Stickstoffstrom verwendet. Nach Filtration des Reaktionsgemisches
durch Diatomeenerde erhält man das gewünschte
Produkt.
Ein Gemisch aus 5365 Teilen eines handelsüblichen C16-18-α-
Olefins der Gulf Oil Company und 108 Teilen Di-tert.-butylperoxid
wird 4 Stunden auf 130°C erwärmt. Anschließend
wird das Reaktionsgemisch mit 54 Teilen Di-tert.-butylperoxid
versetzt und bei 130°C belassen. Sodann wird das
Reaktionsgemisch weitere 7mal mit jeweils 54 Teilen Di-
tert.-butylperoxid versetzt, wobei zwischen den einzelnen
Zugaben jeweils Pausen von 2 Stunden eingehalten werden.
Anschließend wird das Reaktionsgemisch 1 Stunde auf 150°C
erwärmt. Beim erhaltenen Produkt handelt es sich um ein
Polymerisat von C16-18-α-Olefinen (ηinhÜ0,063 (0,5 g/
100 ml CCl₄, 30°C)).
Ein Gemisch aus 1800 Teilen des gemäß Beispiel 39 hergestellten
Polymerisats und 211 Teilen Maleinsäureanhydrid
wird auf 190°C erwärmt. Das Reaktionsgemisch wird 20 Stunden
bei 190 bis 235°C belassen. Sodann wird bei 230°C Stickstoff
in das Reaktionsgemisch eingeblasen, um nicht-umgesetztes
Maleinsäureanhydrid zu entfernen.
Ein Gemisch aus 4800 Teilen Polyisobutylen mit einem Zahlenmittel
des Molekulargewichts von 300 und 1568 Teilen Maleinsäureanhydrid
wird 30 Stunden auf 220 bis 240°C erwärmt.
Das Reaktionsgemisch wird bei 300 bis 320°C und 0,4 bis
0,7 Torr destilliert. Man erhält das gewünschte Produkt.
Ein Gemisch aus 800 Teilen des Produkts von Beispiel 40,
89 Teilen des Produkts von Beispiel 41, 92,4 Teilen Äthylenpolyamin
mit einem Stickstoffgehalt von 32,3 Prozent und
264 Teilen Xylol wird 5 Stunden erwärmt, wobei das Xylol
unter Rückfluß siedet. Sodann wird Xylol allmählich entfernt,
bis die Temperatur 170°C erreicht. Die Temperatur
wird 2 Stunden auf 170°C belassen. Sodann wird das Gemisch
mit Toluol verdünnt. Lösungsmittelraffiniertes 100-neutrales
Öl (besteht aus einem Öl, das zur Entfernung von Verunreinigungen mit Lösungsmitteln
extrahiert (raffiniert) wurde. Der Ausdruck "100-neutral" besagt,
daß das Öl bei 100°F eine Viskosität von 100 SUS (Sayboldt Universal Seconds)
aufweist und hochraffiniert ist)
wird zugesetzt. Das Gemisch wird filtriert. Man erhält
eine ölhaltige Lösung mit einem Gehalt an 60 Prozent des
gewünschten stickstoffhaltigen Produkts.
Die normalerweise flüssigen Treib- und Brennstoffzusammensetzungen
der Erfindung leiten sich im allgemeinen von
Petroleumquellen ab, z. B. von normalerweise flüssigen Petroleumdestillat-,
Treib- und Brennstoffen. Es kommen aber
auch synthetisch nach dem Fischer-Tropsch-Verfahren und
verwandten Verfahren hergestellte Produkte sowie durch Verarbeitung
von organischen Abfallmaterialien oder von Kohle,
Lignit oder Schiefergestein erhaltene Produkte in Frage.
Derartige Treib- und Brennstoffzusammensetzungen haben je
nach ihrem endgültigen Verwendungszweck unterschiedliche
Siedebereiche, Viskositäten, Trübungspunkte, Pourpoints
und dergleichen, wie dem Fachmann geläufig ist. Zu derartigen
Treib- und Brennstoffen gehören Dieseltreibstoffe, Destillatöle,
Heizöle, Rückstandöle, Bunkeröle und dergleichen, die
hier unter dem Begriff Treib- und Brennstofföle zusammengefaßt
werden. Die Eigenschaften derartiger Treib- und
Brennstoffe sind dem Fachmann geläufig und beispielsweise
in ASTM D-396-73 der American Society for Testing Materials,
1916, Race Street, Philadelphia, Pa 19 103, erläutert.
Die erfindungsgemäßen Treib- und Brennstoffzusammensetzungen
können hergestellt werden, indem man lediglich die Komponenten
(A) und (B) in einem geeigneten Treib- oder Brennöl
in der gewünschten Konzentration dispergiert. Im allgemeinen
macht ein derartiger Dispergier- bzw. Lösungsvorgang,
je nach Art des verwendeten Treib- und Brennöls ein Mischen
und ein gewisses Erwärmen erforderlich. Das Mischen kann
nach zahlreichen Verfahren vorgenommen werden, wobei übliche
Tankrührer ausreichen. Erwärmen ist nicht absolut notwendig,
jedoch beschleunigt mäßiges Erwärmen, z. B. auf 25 bis 95°C
die Dispersionsbildung in starkem Maße. Das Verhältnis der
Komponente (A) zur Komponente (B) liegt im allgemeinen im
Bereich von 10 : 1 bis 1 : 10, vorzugsweise von
10 : 1 bis 1 : 1 und insbesondere von 2 : 1 bis
1 : 1. Die Konzentration der Komponente (A) in derartigen Ölzusammensetzungen
beträgt im allgemeinen 25 bis 1500 ppm
und vorzugsweise 25 bis 1000 ppm. Die Konzentration
der Komponente (B) wird so gewählt, daß die vorerwähnten
Verhältnisse der Komponenten (A) und (B) eingehalten
werden. Werden Gemische der Komponenten (A) (i) und (A) (ii)
verwendet, so liegt die Gesamtmenge der Komponente (A) innerhalb
der vorgenannten Verhältnisse und Konzentrationen.
Werden derartige Gemische verwendet, so beträgt das Verhältnis
von (A) (i) zu (A) (ii) 10 : 1 bis 1 : 10.
Eine andere Möglichkeit besteht darin, die Komponenten (A)
und (B) in entsprechenden Lösungsmitteln unter Bildung von
Konzentraten zu vermischen. Diese Konzentrate können leicht
in den gewünschten Konzentrationen in den entsprechenden
Ölzusammensetzungen gelöst werden. Praktische Erwägungen
bezüglich der Handhabung, wie der Flammpunkt, müssen bei
der Auswahl des Lösungsmittels berücksichtigt werden. Da
die Konzentrate möglicherweise geringen Temperaturen ausgesetzt
werden, ist auch das Fließverhalten bei diesem
niedrigen Temperaturen in Betracht zu ziehen. Die Fließeigenschaften
hängen von den speziellen Komponenten (A) und
(B) und deren Konzentrationen ab. Im wesentlichen inerte,
normalerweise flüssige, organische Verdünnungsmittel, wie
Mineralöl, Naphtha, Benzol, Toluol, Xylol oder Gemische
davon, werden zur Herstellung derartiger Additivkonzentrate
bevorzugt. Diese Konzentrate enthalten im allgemeinen
10 bis 90 Gewichtsprozent und vorzugsweise 10 bis
50 Gewichtsprozent der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen.
Daneben können sie einen oder mehrere andere bekannte
Additive enthalten.
Wie bereits ausgeführt, eignen sich die Zusammensetzungen
der Erfindung insbesondere dazu, in Treib- und Brennölen
den Pourpoint zu erniedrigen und Wachskristalle zu dispergieren
oder suspendieren. Demgemäß erweitern die erfindungsgemäßen
Stockpunktserniedriger die Vielseitigkeit derartiger
Öle bei niedrigen Betriebstemperaturen. Die erfindungsgemäßen
Additive mit pourpointsenkender und wachssuspendierender
Wirkung eignen sich insbesondere für Heizöle
und Dieselkraftstoffe.
Zur Erläuterung der Eignung der erfindungsgemäßen Produkte
als Pourpointerniedriger und Wachssuspendiermittel werden
die Produkte der Beispiele 36 und 38 mit einer handelsüblichen
Lösung eines Äthylen-Vinylacetat-Copolymerisats
(EVA) vereinigt und in einem handelsüblichen Treib- und
Brennöl vermischt. Die erhaltenen Ölzusammensetzungen werden
Tests zur Ermittlung des Filterverstopfungspunkts in
der Kälte (CFPP) unter Anwendung des "Cold Filter Plugging
Point of Distillate Fuels" Test Nr. IP 309/76 und zur
Ermittlung der Erniedrigung des Pourpoints gemäß ASTM
97-66 unterzogen. Bei EVA handelt es sich um eine handelsübliche
Äthylen-Vinylacetat-Copolymerisat-Lösung mit einem
Gehalt an 42 Gewichtsprozent eines aromatischen Lösungsmittels
und 58 Prozent Copolymerisat. Das Copolymerisat
weist einen Vinylacetatgehalt von 36 Gewichtsprozent, ein
Zahlenmittel des Molekulargewichts von 2200 und etwa 5 Methylgruppen
pro 100 Methylengruppen auf. Beim verwendeten
Basisöl handelt es sich um das Treib- und Brennöl Nr. 2
der Mobil Oil Company of France. Die Lagerungszeit beträgt
7 Tage bei 0°C (2°C unterhalb des Trübungspunkts). Die
Probe (1) enthält kein Additiv. Die Proben (2), (3) und (4)
enthalten jeweils 500 ppm Äthylen-Vinylacetat-Copolymerisat-
Lösung. Die Produkte der Beispiele 36 bzw. 38 werden in den
angegebenen Konzentrationen zugegeben. Die Ergebnisse sind
in der nachstehenden Tabelle I zusammengestellt.
In der Tabelle I sind die Daten unter der Spaltenüberschrift
"ursprünglich" Testwerte der Proben vor der Lagerung. Die
Daten unter der Spaltenüberschrift "Top 33% v" sind Testwerte
von Proben, die nach 7tägiger Lagerung aus den oberen
33 Volumenprozent des Lagerbehälters entnommen worden sind.
Die Daten unter der Spaltenüberschrift "Btm 33% v" sind
Testwerte von Proben, die nach 7tätiger Lagerung aus den
unteren 33 Volumenprozent des Lagerbehälters entnommen
worden sind.
Die Treib- und Brennstoffzusammensetzungen der Erfindung
können neben den erfindungsgemäßen Produkten andere bekannte
Additive enthalten. Hierzu gehören Cetanzahlverbesserer,
Antioxidantien, wie 2,6-Di-tert.-butyl-4-methylphenol,
Rostschutzmittel, wie alkylierte Bernsteinsäuren
und -anhydride, bakteriostatische Mittel, Inhibitoren
(gegen kautschukartige Produkte), Metalldesaktivatoren und
dergleichen.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung werden die vorstehend
beschriebenen Zusammensetzungen mit aschefreien
Dispergiermitteln zur Verwendung in Treib- und Brennölen
kombiniert. Bei derartigen aschefreien Dispergiermitteln
handelt es sich vorzugsweise um Ester eines Mono- oder
Polyols und eines hochmolekularen Mono- oder Polycarbonsäureacylierungsmittels
mit einem Gehalt an mindestens
30 Kohlenstoffatomen im Acylrest. Derartige Ester sind
z. B. aus folgenden Druckschriften bekannt: FR-PS 1 396 645,
GB-PSen 981 850 und 1 055 337, US-Psen 3 255 108, 3 311 558,
3 331 776, 3 346 354, 3 579 450, 3 542 680, 3 381 022,
3 639 242, 3 697 428 und 3 708 522 und GB-PS 1 306 529.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung werden
die erfindungsgemäßen Additive mit Mannich-Kondensationsprodukten,
die aus substituierten Phenolen, Aldehyden,
Polyaminen und substituierten Pyridinen gebildet sind,
kombiniert. Derartige Kondensationsprodukte sind in den US-PSen
3 649 659, 3 558 743, 3 539 633, 3 704 308 und
3 725 277 beschreiben.
Claims (23)
1. Stockpunktserniedriger für Kohlenwasserstoff-, Treib- und
Brennstoffzusammensetzungen, enthaltend
- (A) eine erste Komponente aus der Gruppe bestehend aus
- (i) einem öllöslichen Copolymerisat mit einem Zahlenmittel des Molekulargewichts im Bereich von 500 bis 50 000 aus Ethylen und einem Vinylester der Formel in der R₄ ein H-Atom oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen darstellt;
- (ii) einem kohlenwasserstoffsubstituierten Phenol der allgemeinen Formel I (R*)a-Ar-(OH)b (I)in der R* einen Kohlenwasserstoffrest aus der Gruppe bestehend aus Kohlenwasserstoffresten mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen und Polymerisaten mit mindestens 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, Ar einen aromatischen Rest mit 0 bis 4 gegebenenfalls vorhandenen Substituenten aus der Gruppe niedere Alkylreste, niedere Alkoxyreste, Nitrogruppen, und Kombinationen aus 2 oder mehr dieser gegegebenenfalls vorhandenen Substituenten bedeutet und a und b jeweils unabhängig voneinander ganze Zahlen, entsprechend dem 1- bis 5-fachen der Anzahl der in Ar vorhandenen aromatischen Kerne, bedeuten, mit der Maßgabe, daß die Summe von a und b nicht die Anzahl der nicht-abgesättigten Valenzen von Ar übersteigt, und
- (iii) Gemische aus (i) und (ii); und
- (B) als zweite Komponente, das Reaktionsprodukt von (B)(I)
eines kohlenwasserstoffsubstituierten Acylierungsmittels
mit (B)(II) einem oder mehreren Aminen,
einem oder mehreren Alkoholen oder einem Gemisch aus
einem oder mehreren Aminen und/oder einem oder mehreren
Alkoholen, wobei der Kohlenwasserstoffsubstituent
des Mittels (B)(I) ausgewählt ist aus der folgenden
Gruppe bestehend aus:
- (i′) einem oder mehreren Monoolefinen mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen;
- (ii′) Gemische aus einem oder mehreren Monoolefinen mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen mit einem oder mehreren Olefinpolymerisaten mit mindestens 30 Kohlenstoffatomen aus der Gruppe Polymerisate von Mono-1-olefinen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen;
- (iii′) einem oder mehreren Olefinpolymerisaten mit
mindestens 30 Kohlenstoffatomen aus der Gruppe
bestehend aus:
- (a) Polymerisationen von Monoolefinen mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen;
- (b) Copolymerisaten von Mono-1-olefinen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen mit Monoolefinen mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen; und
- (c) einem oder mehreren Gemischen aus Homopolymerisaten und/oder Copolymerisaten von Mono-1-olefinen mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen mit Homopolymerisaten und/oder Copolymerisaten von Monoolefinen mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen.
2. Stockpunktserniedriger nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß es sich bei dem Kohlenwasserstoffsubstituenten von
(B) (I) um ein oder mehrere Homopolymerisate und/oder
Copolymerisate von Monoolefinen mit 12 bis 30
Kohlenstoffatomen handelt.
3. Stockpunktserniedriger nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Monoolefine von (i′) oder (ii′) aus der
Gruppe folgender α-Olefinfraktionen ausgewählt sind:
C15-18-α-Olefine, C12-16-α-Olefine, C14-16-α-Olefine,
C14-18-α-Olefine, C16-18-α-Olefine, C16-20-αOlefine,
C22-28-α-Olefine und C30+-α-Olefine.
4. Stockpunktserniedriger nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß es sich bei dem Mono-1-olefin von (ii′) oder
(iii′) um Isobutylen handelt.
5. Stockpunktserniedriger nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß der Kohlenwasserstoffsubstituent von (B) (I)
ein Zahlenmittel des Molekulargewichts im Bereich von
420 bis 20 000 aufweist.
6. Stockpunktserniedriger nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß der Kohlenwasserstoffsubstituent von (B) (I)
eine inhärente Viskosität im Bereich von 0,03 bis
1,5 dl/g aufweist.
7. Stockpunktserniedriger nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Acylierungsmittel (B) (I) von einem oder
mehreren α,β-olefinisch ungesättigten Carboxylreagentien
mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, abgesehen von den
Gruppen auf Carboxylbasis, abgeleitet ist.
8. Stockpunktserniedriger nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet,
daß es sich beim Carboxylreagens um Maleinsäureanhydrid
handelt.
9. Stockpunktserniedriger nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß es sich bei der Komponente (B) (II) um
mindestens ein Amin handelt, das durch die Anwesenheit
einer H-N-Gruppe charakterisiert ist.
10. Stockpunktserniedriger nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß es sich bei der Komponente (B) (II) um einen
einwertigen oder mehrwertigen Alkohol handelt.
11. Stockpunktserniedriger nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß es sich bei der Komponente (B) (II) um ein
Hydroxyamin handelt.
12. Stockpunktserniedriger nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß es sich bei der Komponente (B) (II) um eine
Aminosulfonsäure handelt.
13. Stockpunktserniedriger nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß es sich bei der Komponente (B) (II) um ein
Alkylenpolyamin der Formel handelt
in der n eine ganze Zahl mit einem Wert von 1 bis 10
ist, R″ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoffatome,
Kohlenwasserstoffreste oder hydroxylsubstituierte Kohlenwasserstoffreste
mit bis zu 30 Kohlenstoffatomen bedeuten
und der Alkylenrest 1 bis 10 Kohlenstoffatome aufweist.
14. Stockpunktserniedriger nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Komponente (B) (II) die Formel
aufweist
R₁-(OH)min der R₁ einen einwertigen oder mehrwertigen organischen
Rest, der an die -OH-Gruppen über Kohlenstoff-Sauerstoff-
Bindungen gebunden ist, bedeutet und m eine ganze Zahl
mit einem Wert von 1 bis 10 ist.
15. Stockpunktserniedriger nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Komponente (B) (II) die Formel
aufweist
in der RA und RB unabhängig voneinander Alkylenreste
mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, RC einen Aryl-,
niederen Alkyl- oder Arylalkylrest bedeutet und p einen
Wert von 0 bis 8 hat.
16. Stockpunktserniedriger nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Komponente (B) (II) aus folgender Gruppe
ausgewählt ist:
- (a) primäre, sekundäre und tertiäre Alkanolamine der Formeln
- (b) hydroxysubstituierte Oxyalkylenanaloge dieser Alkanoylamine der Formeln wobei R unabhängig voneinander Kohlenwasserstoffreste mit einem bis 8 Kohlenstoffatomen oder hydroxysubstituierte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten und R′ einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet und
- (c) Gemische aus 2 oder mehr dieser Verbindungen.
17. Stockpunktserniedriger nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die komponente (A) (i) ein Zahlenmittel des
Molekulargewichts im Bereich von 1000 bis
6000 aufweist.
18. Stockpunktserniedriger nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß es sich bei der Komponente (A) (i) um
ein Copolymerisat aus Äthylen und Vinylacetat handelt.
19. Stockpunktserniedriger nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß es sich bei der Komponente (A) um
ein Copolymerisat aus Äthylen und Vinylacetat handelt,
wobei das Copolymerisat 30 bis 40 Gewichtsprozent
Vinylacetat, ein Zahlenmittel des Molekulargewichts
im Bereich von 1500 bis 3000 und
3 bis 6 mehtylendständige Seitenverzweigungen
pro 100 Methylenreste aufweist, und
es sich bei der Komponente (B) um das
Reaktionsprodukt aus C12-30-substituiertem Bernsteinsäureanhydrid
und einem Amin aus der Gruppe Diäthanolamin,
Triäthanolamin und Trismethylolaminomethan
handelt.
20. Stockpunktserniedriger nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß es sich bei der Komponente (A) um
ein Copolymerisat aus Äthylen und Vinylacetat handelt, wobei
das Copolymerisat 30 bis 40 Gewichtsprozent
Vinylacetat, ein Zahlenmittel des Molekulargewichts
von 1500 bis 3000 und 3 bis 6
methylendständige Seitenverzweigungen pro 100 Methylenreste
aufweist, und
es sich bei der Komponente (B) um das
Reaktionsprodukt eines kohlenwasserstoffsubstituierten
Bernsteinsäureanhydrids mit einem Gemisch aus
Aminopropylmorpholin und Diäthylentriamin handelt, wobei es
sich bei dem Kohlenwasserstoffsubstituenten des Bernsteinsäureanhydrids um ein Polymerisat aus C15-18-α-
Olefinen handelt und das Zahlenmittel des Molekulargewichts
dieses Substituenten im Bereich von
2000 bis 8000 liegt.
21. Stockpunktserniedriger nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Verhältnis von (A) zu (B) im Bereich
von 10 : 1 bis 1 : 10 liegt.
22. Treib- und Brennstoffadditivkonzentrate, enthaltend
10 bis 90 Gewichtsprozent eines Stockpunktserniedrigers
nach einem der Ansprüche 1 bis 21 und ein im wesentlichen
inertes, normalerweise flüssiges, organisches Verdünnungsmittel.
23. Treib- und Brennstoffzusammensetzung, enthaltend eine
übergeordnete Menge eines normalerweise flüssigen
Treib- und Brennstoffs und eine untergeordnete Menge
eines Stockpunktserniedrigers nach einem der Ansprüche 1
bis 21.
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