NL8302704A - Door hydrocarbyl-gesubstitueerd carbonzuur acyleringsmiddel derivaat bevattende samenstellingen en brandstoffen die deze bevatten. - Google Patents
Door hydrocarbyl-gesubstitueerd carbonzuur acyleringsmiddel derivaat bevattende samenstellingen en brandstoffen die deze bevatten. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8302704A NL8302704A NL8302704A NL8302704A NL8302704A NL 8302704 A NL8302704 A NL 8302704A NL 8302704 A NL8302704 A NL 8302704A NL 8302704 A NL8302704 A NL 8302704A NL 8302704 A NL8302704 A NL 8302704A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- composition
- carbon atoms
- olefins
- group
- component
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 265
- 239000000446 fuel Substances 0.000 title description 23
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 136
- -1 ethylene, propylene, 1-butene Chemical class 0.000 claims description 112
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 91
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 87
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 72
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 70
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 57
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 57
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 57
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 claims description 52
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 48
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 46
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims description 45
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 41
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 40
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 38
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 37
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 33
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 30
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 29
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 25
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 23
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 23
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 19
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 18
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 claims description 17
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 16
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 12
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical group CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 11
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 11
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 7
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 6
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 5
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 5
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical class 0.000 claims description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 claims description 4
- 238000012937 correction Methods 0.000 claims description 4
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 claims description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940018560 citraconate Drugs 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- RMLKCUDDJZHVOL-UHFFFAOYSA-N (Z)-4-docosoxy-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC(C=C/C(=O)O)=O RMLKCUDDJZHVOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CMVNWVONJDMTSH-UHFFFAOYSA-N 7-bromo-2-methyl-1h-quinazolin-4-one Chemical compound C1=CC(Br)=CC2=NC(C)=NC(O)=C21 CMVNWVONJDMTSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PUTLCPLXHPXWIT-ISLYRVAYSA-N CCCCCCCCCCCCOC(=O)/C=C/C(=O)OCCCCCC Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)/C=C/C(=O)OCCCCCC PUTLCPLXHPXWIT-ISLYRVAYSA-N 0.000 claims description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- STDUJGRYOCDXBT-VGFSZAGXSA-N didocosyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC STDUJGRYOCDXBT-VGFSZAGXSA-N 0.000 claims description 2
- QSHVTLWMGSNOCY-XVIFHXHVSA-N ditricosyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC QSHVTLWMGSNOCY-XVIFHXHVSA-N 0.000 claims description 2
- GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N ethenyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC=C GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UJRIYYLGNDXVTA-UHFFFAOYSA-N ethenyl hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC=C UJRIYYLGNDXVTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 2
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims description 2
- 150000008442 polyphenolic compounds Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 3
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical class ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 claims 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 1
- SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyric acid Chemical compound OCCCC(O)=O SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJSFAWHPSSOGNK-MRNGAQBPSA-N diicosyl (Z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC KJSFAWHPSSOGNK-MRNGAQBPSA-N 0.000 claims 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 62
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 62
- 238000000034 method Methods 0.000 description 44
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 44
- 239000000047 product Substances 0.000 description 40
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 27
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 27
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 25
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 25
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 23
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 23
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 21
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 21
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 20
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 19
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 13
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 11
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000008569 process Effects 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 10
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 10
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 9
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 9
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 8
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 8
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 7
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 7
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 7
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 7
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 7
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 6
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 6
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 6
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 6
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 6
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 6
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 6
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 6
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 6
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical class CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 5
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 5
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 5
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 5
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 5
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 5
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 5
- GGQQNYXPYWCUHG-RMTFUQJTSA-N (3e,6e)-deca-3,6-diene Chemical compound CCC\C=C\C\C=C\CC GGQQNYXPYWCUHG-RMTFUQJTSA-N 0.000 description 4
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 2-piperazin-1-ylethanol Chemical compound OCCN1CCNCC1 WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 3-morpholinopropylamine Chemical compound NCCCN1CCOCC1 UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 4
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 4
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 4
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 4
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 4
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N n-alpha-eicosene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 4
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 4
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 4
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VQOXUMQBYILCKR-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecene Chemical compound CCCCCCCCCCCC=C VQOXUMQBYILCKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical class C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 150000003946 cyclohexylamines Chemical group 0.000 description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 3
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000010771 distillate fuel oil Substances 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 3
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- 235000019809 paraffin wax Nutrition 0.000 description 3
- PJLHTVIBELQURV-UHFFFAOYSA-N pentadecene Natural products CCCCCCCCCCCCCC=C PJLHTVIBELQURV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 3
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 150000004886 thiomorpholines Chemical class 0.000 description 3
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamyl alcohol Chemical compound OC\C=C\C1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 2
- ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-butanetriol Chemical compound OCCC(O)CO ARXKVVRQIIOZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMXANELYEWRDAW-UHFFFAOYSA-N 1-Hexacosene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C OMXANELYEWRDAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPURMHFLEKVAAS-UHFFFAOYSA-N 1-docosene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C SPURMHFLEKVAAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940106006 1-eicosene Drugs 0.000 description 2
- FIKTURVKRGQNQD-UHFFFAOYSA-N 1-eicosene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC=CC(O)=O FIKTURVKRGQNQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADOBXTDBFNCOBN-UHFFFAOYSA-N 1-heptadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC=C ADOBXTDBFNCOBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGUMZJAQENFQKN-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexylamino)ethanol Chemical compound OCCNC1CCCCC1 MGUMZJAQENFQKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYOIAXUAIXVWMU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-aminoethyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound NCCN(CCO)CCO CYOIAXUAIXVWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 2-aminobutan-1-ol Chemical compound CCC(N)CO JCBPETKZIGVZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIWYWGLEPWBBQU-UHFFFAOYSA-N 2-heptylphenol Chemical class CCCCCCCC1=CC=CC=C1O FIWYWGLEPWBBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMYWOCYTPKBPP-UHFFFAOYSA-N 3-(3-hydroxypropylamino)propan-1-ol Chemical compound OCCCNCCCO CXMYWOCYTPKBPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHFYRVZIONNYSM-UHFFFAOYSA-N 3-aminocyclopentan-1-ol Chemical compound NC1CCC(O)C1 YHFYRVZIONNYSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 4-aminobutan-1-ol Chemical compound NCCCCO BLFRQYKZFKYQLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- MNQZXJOMYWMBOU-VKHMYHEASA-N D-glyceraldehyde Chemical compound OC[C@@H](O)C=O MNQZXJOMYWMBOU-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical class NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical class C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical class C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006294 amino alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 2
- RBHJBMIOOPYDBQ-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide;propan-2-one Chemical compound O=C=O.CC(C)=O RBHJBMIOOPYDBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCCC1O PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical compound CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 2
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N ethyl trimethyl methane Natural products CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004836 hexamethylene group Chemical class [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- SKGCQRZZTHOERR-UHFFFAOYSA-N hexatriacontyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO SKGCQRZZTHOERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 2
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N m-Aminophenol Natural products NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UBMJSQAFNUWJEG-UHFFFAOYSA-N nonacos-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C UBMJSQAFNUWJEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHLUYCJZUXOUBX-UHFFFAOYSA-N nonadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC=C NHLUYCJZUXOUBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N ortho-hydroxyaniline Natural products NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 2
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 2
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 150000003444 succinic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(2-chloroacetyl)piperazine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(C(=O)CCl)CC1 PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDLBWMYNYNATIW-UHFFFAOYSA-N tetracos-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C ZDLBWMYNYNATIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- AAWZDTNXLSGCEK-LNVDRNJUSA-N (3r,5r)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound O[C@@H]1CC(O)(C(O)=O)C[C@@H](O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-LNVDRNJUSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dimethyhydrazine Chemical compound CN(C)N RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAXKTBLXMTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-butanetriol Chemical compound CC(O)C(O)CO YAXKTBLXMTYWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFSHUZFNMVJNKX-UHFFFAOYSA-N 1,2-di-(9Z-octadecenoyl)glycerol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OCC(CO)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC AFSHUZFNMVJNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFSHUZFNMVJNKX-LLWMBOQKSA-N 1,2-dioleoyl-sn-glycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@H](CO)OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC AFSHUZFNMVJNKX-LLWMBOQKSA-N 0.000 description 1
- UYBWIEGTWASWSR-UHFFFAOYSA-N 1,3-diaminopropan-2-ol Chemical compound NCC(O)CN UYBWIEGTWASWSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2,2-bis(chloromethyl)propane Chemical compound ClCC(CCl)(CCl)CCl KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 1-Heptene Chemical class CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIZLKTYBQGWVMQ-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2-methylbut-3-en-2-ol Chemical compound NCC(O)(C)C=C HIZLKTYBQGWVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 1-butylperoxybutane Chemical compound CCCCOOCCCC PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFWWXLMIYACZCP-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-1-phenylhydrazine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(N)C1CCCCC1 FFWWXLMIYACZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNZGWEVNYBSBHA-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-phenylhydrazine Chemical compound CCNNC1=CC=CC=C1 MNZGWEVNYBSBHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEHMREZMNDAWEC-UHFFFAOYSA-N 1-heptyl-2-prop-1-enoxybenzene Chemical compound CCCCCCCC1=CC=CC=C1OC=CC WEHMREZMNDAWEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYWXQFOMMUKUAV-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1-(4-nitrophenyl)hydrazine Chemical compound CN(N)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 HYWXQFOMMUKUAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 1-oleoylglycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICVIFRMLTBUBGF-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetrakis(hydroxymethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound OCC1(CO)CCCC(CO)(CO)C1O ICVIFRMLTBUBGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBBMIGORSWQJQH-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-triheptylphenol Chemical class CCCCCCCC1=CC=C(O)C(CCCCCCC)=C1CCCCCCC CBBMIGORSWQJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILJOIOLSOMYKNF-UHFFFAOYSA-N 2,3-didodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCCCCCCCCC ILJOIOLSOMYKNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXKVYSRDIVLASR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dioctylphenol Chemical class CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1CCCCCCCC IXKVYSRDIVLASR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPZBEZVZFBDKCG-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibutylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1 KPZBEZVZFBDKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWVUXRBUUYZMKM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCOCCO PWVUXRBUUYZMKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXHYVVAUHMGCEX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenoxy)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1O VXHYVVAUHMGCEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCOCCOCCO DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHKSKVKCKMGRDU-UHFFFAOYSA-N 2-(3-aminopropylamino)ethanol Chemical compound NCCCNCCO GHKSKVKCKMGRDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-hydroxyphenyl)phenol Chemical class OC1=CC=CC(C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 XKZQKPRCPNGNFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXHDYMUPPXAMPQ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(CCO)C=C1 QXHDYMUPPXAMPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKFDCBRMNNSAAW-UHFFFAOYSA-N 2-(morpholin-4-yl)ethanol Chemical compound OCCN1CCOCC1 KKFDCBRMNNSAAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEXBEKLLSUWSIM-UHFFFAOYSA-N 2-Butyl-4-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C)=CC=C1O FEXBEKLLSUWSIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNXXLDHPVGHXEM-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxyphenyl)disulfanyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1SSC1=CC=CC=C1O FNXXLDHPVGHXEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKMHSNTVILORFA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCO FKMHSNTVILORFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAOXFRSJRCGJLV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-aminoethyl)piperazin-1-yl]ethanamine Chemical compound NCCN1CCN(CCN)CC1 PAOXFRSJRCGJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VARKIGWTYBUWNT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]ethanol Chemical compound OCCN1CCN(CCO)CC1 VARKIGWTYBUWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQQVEASFNMRTBA-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl]ethanol Chemical compound NCCCN1CCN(CCO)CC1 BQQVEASFNMRTBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 0.000 description 1
- IOAOAKDONABGPZ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(N)(CO)CO IOAOAKDONABGPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 description 1
- UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)(C)CO UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKMMTJMQCTUHRP-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropan-1-ol Chemical compound CC(N)CO BKMMTJMQCTUHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYWDPMNWMIW-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylethanamine Chemical compound NCCC1CCCCC1 HFACYWDPMNWMIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUHFRORXWCGZGE-KTKRTIGZSA-N 2-hydroxyethyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCO MUHFRORXWCGZGE-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-1-ene Chemical compound CCC(C)=C MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZQHTTYHPIAPCZ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-1-en-2-yloxirane Chemical compound CC(=C)C1CO1 JZQHTTYHPIAPCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPVUNKGURQKKKX-UHFFFAOYSA-N 3-decenoic acid Chemical compound CCCCCCC=CCC(O)=O CPVUNKGURQKKKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOSWWGJGSSQDKH-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropane-1,2-diol Chemical compound CCOCC(O)CO LOSWWGJGSSQDKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)C=C YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVKFDCVTYBMNRZ-UHFFFAOYSA-N 3-methylidenecyclohexene Chemical compound C=C1CCCC=C1 XVKFDCVTYBMNRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPFSLDXBLIZWGQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminobutylamino)butan-2-ol Chemical compound CC(O)CCNCCCCN NPFSLDXBLIZWGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAXUFNXWXFZVSI-UHFFFAOYSA-N 4-aminobutan-2-ol Chemical compound CC(O)CCN NAXUFNXWXFZVSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAHMVZYHIJQTQC-UHFFFAOYSA-N 4-cyclohexylphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1CCCCC1 OAHMVZYHIJQTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLPPPIIIEMUEGP-UHFFFAOYSA-N 4-dodecylaniline Chemical group CCCCCCCCCCCCC1=CC=C(N)C=C1 KLPPPIIIEMUEGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFJIVOKAWHGMBH-UHFFFAOYSA-N 4-hexylbenzene-1,3-diol Chemical compound CCCCCCC1=CC=C(O)C=C1O WFJIVOKAWHGMBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMVPXBDOWDXXEN-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 KMVPXBDOWDXXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDOZUYVDIAKODH-SNAWJCMRSA-N 4-o-ethyl 1-o-methyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OC JDOZUYVDIAKODH-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- LQGKDMHENBFVRC-UHFFFAOYSA-N 5-aminopentan-1-ol Chemical compound NCCCCCO LQGKDMHENBFVRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LREQLEBVOXIEOM-UHFFFAOYSA-N 6-amino-2-methyl-2-heptanol Chemical compound CC(N)CCCC(C)(C)O LREQLEBVOXIEOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCO BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 238000012935 Averaging Methods 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100037762 Caenorhabditis elegans rnh-2 gene Proteins 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- AAWZDTNXLSGCEK-UHFFFAOYSA-N Cordycepinsaeure Natural products OC1CC(O)(C(O)=O)CC(O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N Cyclohexylamine Natural products NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000009261 D 400 Substances 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N D-arabinitol Chemical compound OC[C@@H](O)C(O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical class C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEKPKBBXXDGXNB-IBISWUOJSA-N Digitalose Natural products CO[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](C)O[C@@H](O)[C@@H]1O OEKPKBBXXDGXNB-IBISWUOJSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical class OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 241001295925 Gegenes Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGFBQFKZKSSODQ-UHFFFAOYSA-N Isothiocyanatocyclopropane Chemical compound S=C=NC1CC1 JGFBQFKZKSSODQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N L-rhamnopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N 0.000 description 1
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 238000006683 Mannich reaction Methods 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N Phenethylamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N Phloroglucinol Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCC(=O)C1=C(O)C=C(O)C=C1O JPYHHZQJCSQRJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100055332 Pseudomonas oleovorans alkN gene Proteins 0.000 description 1
- AAWZDTNXLSGCEK-ZHQZDSKASA-N Quinic acid Natural products O[C@H]1CC(O)(C(O)=O)C[C@H](O)C1O AAWZDTNXLSGCEK-ZHQZDSKASA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N Tetrakis(2-hydroxypropyl)ethylenediamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CCN(CC(C)O)CC(C)O NSOXQYCFHDMMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000534944 Thia Species 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 description 1
- 229910021551 Vanadium(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- WERKSKAQRVDLDW-ANOHMWSOSA-N [(2s,3r,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl] (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO WERKSKAQRVDLDW-ANOHMWSOSA-N 0.000 description 1
- IUHFWCGCSVTMPG-UHFFFAOYSA-N [C].[C] Chemical class [C].[C] IUHFWCGCSVTMPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LONQTZORWVBHMK-UHFFFAOYSA-N [N].NN Chemical group [N].NN LONQTZORWVBHMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPRMFUAMSRXGDE-UHFFFAOYSA-N ac1o530g Chemical compound NCCN.NCCN DPRMFUAMSRXGDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004948 alkyl aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005012 alkyl thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005263 alkylenediamine group Chemical group 0.000 description 1
- OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N allylic benzylic alcohol Natural products OCC=CC1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000008072 azecines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001538 azepines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001539 azetidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001541 aziridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004916 azocines Chemical class 0.000 description 1
- 150000007982 azolidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008068 azonines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000022 bacteriostatic agent Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactosamine Natural products NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTBHHUPVCYLGQO-UHFFFAOYSA-N bis(3-aminopropyl)amine Chemical compound NCCCNCCCN OTBHHUPVCYLGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;ethene Chemical compound C=C.OC(=O)CC=C DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWYGFFMOKNIFGX-UHFFFAOYSA-N butyl 9,10-dihydroxyoctadecanoate Chemical compound CCCCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(=O)OCCCC TWYGFFMOKNIFGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWLNAUNEAKQYLH-UHFFFAOYSA-N butyric acid octyl ester Natural products CCCCCCCCOC(=O)CCC PWLNAUNEAKQYLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N carvacrol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 RECUKUPTGUEGMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N carvacrol Natural products CC(=C)C1=CC=C(C)C(O)=C1 HHTWOMMSBMNRKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007746 carvacrol Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical group NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUQKEBJKYKMCNN-UHFFFAOYSA-N cyclopropane ethene Chemical compound C1CC1.C=C RUQKEBJKYKMCNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCN YQLZOAVZWJBZSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N dicarbon monoxide Chemical group [C]=C=O VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N dichloridooxygen Chemical compound ClOCl RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEJZJSIRBLOWPD-WCWDXBQESA-N didodecyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCCCCCCCCCCC HEJZJSIRBLOWPD-WCWDXBQESA-N 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M diethylaluminium chloride Chemical compound CC[Al](Cl)CC YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPQBLCRFUYGBHE-JRTVQGFMSA-N digitalose Chemical compound O=C[C@H](O)[C@@H](OC)[C@@H](O)[C@@H](C)O MPQBLCRFUYGBHE-JRTVQGFMSA-N 0.000 description 1
- 125000004925 dihydropyridyl group Chemical group N1(CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNMTVMWFISHPEV-WAYWQWQTSA-N dipropan-2-yl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CC(C)OC(=O)\C=C/C(=O)OC(C)C FNMTVMWFISHPEV-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 1
- KHAYCTOSKLIHEP-UHFFFAOYSA-N docosyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C KHAYCTOSKLIHEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- WNMORWGTPVWAIB-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)C(=O)OC=C WNMORWGTPVWAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Chemical class 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 239000011953 free-radical catalyst Substances 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002442 glucosamine Drugs 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N glycerol monolinoleate Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)CO RZRNAYUHWVFMIP-HXUWFJFHSA-N 0.000 description 1
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 description 1
- 239000010763 heavy fuel oil Substances 0.000 description 1
- JTOGFHAZQVDOAO-UHFFFAOYSA-N henicos-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C JTOGFHAZQVDOAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVEOUOTUJBYHNL-UHFFFAOYSA-N heptane-2,4-diol Chemical compound CCCC(O)CC(C)O XVEOUOTUJBYHNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFAPLAOEQMMKJA-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2,5-triol Chemical compound CC(O)CCC(O)CO UFAPLAOEQMMKJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPNQLFAXFXPMSV-UHFFFAOYSA-N hexane-2,3,4-triol Chemical compound CCC(O)C(O)C(C)O QPNQLFAXFXPMSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCIYAEYRVFUFAP-UHFFFAOYSA-N hexane-2,3-diol Chemical compound CCCC(O)C(C)O QCIYAEYRVFUFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXGJTWACJNYNOJ-UHFFFAOYSA-N hexane-2,4-diol Chemical compound CCC(O)CC(C)O TXGJTWACJNYNOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003258 hexylresorcinol Drugs 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- WYXXLXHHWYNKJF-UHFFFAOYSA-N isocarvacrol Natural products CC(C)C1=CC=C(O)C(C)=C1 WYXXLXHHWYNKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002518 isoindoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003879 lubricant additive Substances 0.000 description 1
- 230000007257 malfunction Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- RITHLQKJQSKUAO-UHFFFAOYSA-N methyl 9,10-dihydroxyoctadecanoate Chemical compound CCCCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(=O)OC RITHLQKJQSKUAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYFFGSSZFBZTAH-UHFFFAOYSA-N methylaminomethanetriol Chemical compound CNC(O)(O)O FYFFGSSZFBZTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N monomethylhydrazine Chemical compound CNN HDZGCSFEDULWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940105132 myristate Drugs 0.000 description 1
- VSHTWPWTCXQLQN-UHFFFAOYSA-N n-butylaniline Chemical compound CCCCNC1=CC=CC=C1 VSHTWPWTCXQLQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N n-butyric acid methyl ester Natural products CCCC(=O)OC UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N n-hexadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEGJNMCIMOLEDM-UHFFFAOYSA-N n-methyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCNC SEGJNMCIMOLEDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MHWLWQUZZRMNGJ-UHFFFAOYSA-N nalidixic acid Chemical compound C1=C(C)N=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=C1 MHWLWQUZZRMNGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010743 number 2 fuel oil Substances 0.000 description 1
- QEXZDYLACYKGOM-UHFFFAOYSA-N octacos-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C QEXZDYLACYKGOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIPPWFOQEKKFEE-UHFFFAOYSA-N orcinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(O)=C1 OIPPWFOQEKKFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000010815 organic waste Substances 0.000 description 1
- 150000002917 oxazolidines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- BDWBGSCECOPTTH-UHFFFAOYSA-N pentacos-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C BDWBGSCECOPTTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N phloroglucinol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1 QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001553 phloroglucinol Drugs 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 150000003139 primary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- KOPQZJAYZFAPBC-UHFFFAOYSA-N propanoyl propaneperoxoate Chemical compound CCC(=O)OOC(=O)CC KOPQZJAYZFAPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 150000003212 purines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000005619 secondary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 239000010454 slate Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- NMWCVZCSJHJYFW-UHFFFAOYSA-M sodium;3,5-dichloro-2-hydroxybenzenesulfonate Chemical compound [Na+].OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1S([O-])(=O)=O NMWCVZCSJHJYFW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N sulfurothioic S-acid Chemical compound OS(O)(=O)=S DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl chloride Chemical compound CC(C)(C)Cl NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005329 tetralinyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylenedisulfotetramine Chemical compound C1N(S2(=O)=O)CN3S(=O)(=O)N1CN2C3 AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003548 thiazolidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K titanium(iii) chloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)Cl YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N trans-cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 1
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229960001124 trientine Drugs 0.000 description 1
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N triisobutylaluminium Chemical compound CC(C)C[Al](CC(C)C)CC(C)C MCULRUJILOGHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N trioxidane Chemical class OOO JSPLKZUTYZBBKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQXLDOJGLXJCSE-KNVOCYPGSA-N tropinone Chemical compound C1C(=O)C[C@H]2CC[C@@H]1N2C QQXLDOJGLXJCSE-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- HQYCOEXWFMFWLR-UHFFFAOYSA-K vanadium(iii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[V+3] HQYCOEXWFMFWLR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/143—Organic compounds mixtures of organic macromolecular compounds with organic non-macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/146—Macromolecular compounds according to different macromolecular groups, mixtures thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/16—Hydrocarbons
- C10L1/1608—Well defined compounds, e.g. hexane, benzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/16—Hydrocarbons
- C10L1/1616—Hydrocarbons fractions, e.g. lubricants, solvents, naphta, bitumen, tars, terpentine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/182—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
- C10L1/183—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom
- C10L1/1832—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom mono-hydroxy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/182—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
- C10L1/183—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom
- C10L1/1835—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom having at least two hydroxy substituted non condensed benzene rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/182—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof
- C10L1/183—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom
- C10L1/1837—Organic compounds containing oxygen containing hydroxy groups; Salts thereof at least one hydroxy group bound to an aromatic carbon atom hydroxy attached to a condensed aromatic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/185—Ethers; Acetals; Ketals; Aldehydes; Ketones
- C10L1/1852—Ethers; Acetals; Ketals; Orthoesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/185—Ethers; Acetals; Ketals; Aldehydes; Ketones
- C10L1/1857—Aldehydes; Ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
- C10L1/1905—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters of di- or polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/19—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters
- C10L1/191—Esters ester radical containing compounds; ester ethers; carbonic acid esters of di- or polyhydroxyalcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/196—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof
- C10L1/1963—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof mono-carboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/196—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof
- C10L1/1966—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof poly-carboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/197—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid
- C10L1/1973—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and an acyloxy group of a saturated carboxylic or carbonic acid mono-carboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/198—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/198—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
- C10L1/1981—Condensation polymers of aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/198—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
- C10L1/1985—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid polyethers, e.g. di- polygylcols and derivatives; ethers - esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/20—Organic compounds containing halogen
- C10L1/202—Organic compounds containing halogen aromatic bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/20—Organic compounds containing halogen
- C10L1/206—Organic compounds containing halogen macromolecular compounds
- C10L1/208—Organic compounds containing halogen macromolecular compounds containing halogen, oxygen, with or without hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/221—Organic compounds containing nitrogen compounds of uncertain formula; reaction products where mixtures of compounds are obtained
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
- C10L1/2225—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates hydroxy containing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/223—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom
- C10L1/2235—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom hydroxy containing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/224—Amides; Imides carboxylic acid amides, imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/226—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-nitrogen bond, e.g. azo compounds, azides, hydrazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/23—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-oxygen bond, e.g. nitro-compounds, nitrates, nitrites
- C10L1/231—Organic compounds containing nitrogen containing at least one nitrogen-to-oxygen bond, e.g. nitro-compounds, nitrates, nitrites nitro compounds; nitrates; nitrites
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/232—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
- C10L1/233—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring containing nitrogen and oxygen in the ring, e.g. oxazoles
- C10L1/2335—Organic compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring containing nitrogen and oxygen in the ring, e.g. oxazoles morpholino, and derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
- C10L1/2387—Polyoxyalkyleneamines (poly)oxyalkylene amines and derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
- C10L1/2406—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium mercaptans; hydrocarbon sulfides
- C10L1/2412—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium mercaptans; hydrocarbon sulfides sulfur bond to an aromatic radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
- C10L1/2431—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium sulfur bond to oxygen, e.g. sulfones, sulfoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
- C10L1/2431—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium sulfur bond to oxygen, e.g. sulfones, sulfoxides
- C10L1/2437—Sulfonic acids; Derivatives thereof, e.g. sulfonamides, sulfosuccinic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
- C10L1/2443—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium heterocyclic compounds
- C10L1/2456—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium heterocyclic compounds sulfur with oxygen and/or nitrogen in the ring, e.g. thiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
- C10L1/2462—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium macromolecular compounds
- C10L1/2475—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon to carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/24—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium
- C10L1/2462—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium macromolecular compounds
- C10L1/2475—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon to carbon bonds
- C10L1/2481—Organic compounds containing sulfur, selenium and/or tellurium macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon to carbon bonds polysulfides (3 carbon to sulfur bonds)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/30—Organic compounds compounds not mentioned before (complexes)
- C10L1/301—Organic compounds compounds not mentioned before (complexes) derived from metals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
Description
- 1 - · ‘ ν4 4
Door hydraearbyl-gesubstitueerd carbonzuur. acyleringsmiddel derivaat bevattende samenstellingen en brandstoffen die deze 5 * · bevatten.
Gebied van de uitvinding
Deze uitvinding heeft betrekking op toevoegsel combinaties voor het verbeteren van koudvloei kenmerken van koolwaterstof brandstofsamenstellingen.Meer in het bijzonder 5 heeft deze uitvinding betrekking op toevoegsel combinaties voor het verlagen van het vloeipunt van dergelijke brandstof-samenstellingen en voor het dispergeren of suspenderen van waskristallen, die gevormd worden als dergelijke brandstofsa-menstellinge'n worden gekoeld.
10 Achtergrond van de uitvinding
Het vloeipunt van een olie wordt gedefinieerd als de laagste temperatuur waarbij de olie gietbaar of vloeibaar is als hij onder bepaalde omstandigheden zonder storing wordt afgekoeld.De problemen die met het vloeipunt verband houden 15 hebben gewoonlijk te maken met de opslag en het gebruik van zware oliën zoals smeeroliën, maar het recente toegenomen, gebruik van destillaat stookoliën heeft dergelijke problemen aan het licht gebracht zelfs met deze lichtere, vloeibaardere materialen.Vloeipuntproblemen ontstaan door de vorming van 20 vaste of half-vaste wasdeeltjes in een oliesamenstelling.Bij de opslag van stookolie of dieselolie tijdens de wintermaanden kan de temperatuur dalen tot een punt van slechts -26°C tot - 32°C.De verlaagde temperaturen veroorzaken dikwijls kristallisatie en vast worden van was in de destillaat stook-25 olie.De distribütie van stookoliën door pompen of overhevelen wordt moeilijk of onmogelijk gemaakt, als de temperaturen rond of beneden het vloeipunt van de olie liggen.Bovendien kan bij een dergelijke temperatuur het vloeien van de olie foor de filters niet in stand worden gehouden en het resultaat is een 30 storing in de werking van de apparatuur.
Deze moelijkheid is in sommige gevallen ondervangen door lichtere fracties te gebruiken als stookolie, d.w.z. door de maximum destillatietemperatuur waarop een destillaat-fraktie wordt gekoeld, te verlagen.Ook is voorgesteld om de 35 destillaat stookolie van was te ontdoen, zoals door ontwassen met ureum.Deze hulpmiddel zijn echter afzonderlijk of in com- 83 02 7 0-4 * -2-.
' > ‘v> binatie economisch uitgesloten.Dat wil zeggen, dat het op nieuw aanpassen van eindpunten verliezen veroorzaakt van waardevolle mengmateriaal voor destllaat brandstofvoorraden en ontwassingsbewerkingen kostbaar zijn.
* 5 Een andere benadering 'van het probleem ging gepaard met het zoeken naar een vloeipunt verlager, die het vloeipunt van de destilla-t stookolie verlaagt.Ongelukkigerwijze zijn gietpuntverlagers, die gewoonlijk werkzaam zijn in smeeroliën en andere zware oliën, onwerkzaam in destillaat stookolie.
10 Dergelijke vloeipunt verlagers zijn in vele gevallen ook onwerkzaam voor het dispergeren of suspenderen van waskristallen, die in de stookolie gevormd worden, en verplaatsen zich dikwijls samen met andere toevoegsels naar de bodem van het voorraadvat met de waskristallen.Dit laatste probleem geldt 15 in het bijzonder voor copolymeren van ethyleenvinylacetaat onder verschillende omstandigheden.
Ethyleen bevattende copolvmeer toevoegsels ten qe-bruike als vloeipunt verlagers voor stookoliën worden beschreven in de Amerikaanse Octrooischriften 3.037.850; 20 3.048.479; 3.069.245; 3.093.623; 3.126.364; 3.131.168; 3.159.608; 3.254.063; 3.309.181; 3.341.309; 3.388.977; 3.449.251; 3.565.947; en 3.627.838.
Toevoegsel combinaties, die ethyleencopolymeren bevatten, die bruikbaar zijn als vloeipunt verlagers en/of was 25 suspenderende of dispergerende middelen in stookoliën worden beschreven in de Amerikaanse Octrooischriften 3.638.349; 3.642.459; 3.658.493; 3.660,058; 3.790.359; 3.955.940; 3.961.916; 3.981.850; 4.087.255; 4.147.520; 4.175.926; 4.211.534; 4.230.811; en 4.261.703.
30 Door koolwaterstof gesubstitueerde carbonzure acyle- ringsmiddelen met tenminste 30 alifatische koolstofatomen in de stubstituent zijn bekend.Het gebruik van dergelijke carbonzure acyleringsmiddelen als toevoegsels in gewoonlijk vloeibare brandstoffen en smeermiddelen wordt besproken in de 35 Amerikaanse Octrooischriften 2.892.786; 3.087.936; 3.163.603; 3.172.892; 3.189.544; 3.215.707; 3.219.666; 3.231.587; 3.235.503; 3.272.746; 3.306.907; 3.306.908; 3.331.776; 3.341.542; 3.346.354; 3.374.174; 3.379.515; 3.381.022; 3.413.104; 3.450.715; 3.454.607; 3.455.728; 3.476.686; 40 3.513.095; 3.523.768; 3.630.904; 3.623.511; 3.697.428; 8302704 -3-. * 3.755.169; 3.804.763; 3.836.470; 3.936.480; 3.948.909; 3.950.341 en Frans Octrooischrift 2.223.415.De bereiding van dergelijke gesubstitueerde carbonzure acyleringsmiddelen is bekend.Dergelijke acyleringsmiddelen worden kenmerkend bereid 5 door éën of meer olefinepolymere'n, die een gemiddelde van bijvoorbeeld ongeveer 30 tot ongeveer 300 alifatische koolstof atomen bevatten, te laten reageren met één of meer onverzadigd carbonzure acyleringsmiddelen.Het gebruik van chloor bij de bereiding van dergelijke acyleringsmiddelen is voorge-10 steld als een middel om de omzetting van de reaktie van ole-finepolymeren met onverzadigde carbonzure acyleringsmiddelen te verbeteren.Werkwijzen voor het bereiden van gesubstitueerde carbonzure acyleringsmiddelen volgens deze methode worden vermeld in de Amerikaanse Octrooischriften 3.215.707; 15 3.219.666; 3.231.587; 3.787.374 en 3.912.764.
Reakties van dergelijke gesubstitueerde carbonzure acyleringsmiddelen met aminen en/of alcoholen om toevoegsels te vormen ten gebruike in brandstoffen en/of smeermiddelen worden beschreven in de Amerikaanse Octrooischriften 20 3.219.666; 3.252.908; 3.255.108; 3.269.946; 3.311.561; 3.364.001; 3.378.494; 3.502.677; 3.658.707; 3.687.644; 3.708.522; 4.097.389; 4.225.447; 4.230.588; en Re. 27.582.
Ofschoon vele vloeipunt verlager/was suspensie toevoegsel systemen zijn voorgesteld, worden voortdurend sa-25 werkende pogingen gedaan om nieuwe toevoegsels pf toevoegsel systemen te vinden, die goedkoper en doelmatiger zijn dan de toevoegsels en toevoegsel systemen die op dit gebied bekend zijn.
Samenvatting van de uitvinding 30 Toevoegsel combinaties worden overeenkomstig de uitvinding verschaft, die bij toevoegen aan stookolie de koud 'vloei kenmerken van dergelijke samenstellingen verbeteren door het vloeipunt van dergelijke samenstellingen te verlagen en waskristcillcn, die gevormd worden als dergelijke 35 stookoiiesamenstellingen worden gekoeld, te suspenderen en/of te dispergeren.De dispersie van het vloeipunt ver lager be-· standdeel van dergelijke combinaties alsook andere toevoegsels in de stookolie wordt ook verbeterd, d.w.z. de neiging van een dergelijke verlager en andere toevoegsels om zich 40 te verplaatsen naar de bodem van het voorraadvat wordt sterk 8302704 t -4-.
*. verminderd.
Ί
In ruime zin beoogt de onderhavige uitvinding het verschaffen van een samenstelling, die (A) een eerste bestanddel, gekozen uit de groep die 5 bestaat uit: (i) een olie-oplosbaar polymeer met een ethy-leenskelet met een numeriek gemiddeld mole-kulairgewicht in het trajekt van ongeveer 500 tot ongeveer 50.000; 10 (ii)een door koolwaterstof gesubstitueerdifenol met de formule
. (R*)a-Ar-(OH)b I
waarin RS een koolwaterstofgroep is gekozen uit de groep die bestaat uit koolwa-15 terstofgroepen met ongeveer 8 tot ongeveer 30 koolstofatomen en polymeren met tenminste 30 koolstofatomen, Ar een aromatische groep met o tot 4 clesgewenste substituenten die gekozen zijn uit de groep die bestaat 20 uit korte keten alkyl, korte keten alkoxy, nitro, halogeen of combinaties van twee of meer dergelijke keuzesubstituenten, en a en b ieder onafhankelijk een geheel getal zijn van 1 tot 5 keer het aantal aromati-25 sche kernen, dat in Ar aanwezig is, voorop gesteld, dat de som van a en b niet meer bedraagt dan de vrije valenties van Ar; (iii)mengsels van (i) en (ii); en (B) als een tweede bestanddeel het reaktieprodukt 30 van (B)(I) aan door koolwaterstof gesubstitueerd carbonzuur acyleringsmiddel met (B)(II) één of meer aminen, één of meer alcoholen, waarbij de koolwaterstofsubstituent van (B)(I) gekozen is uit de groep, die bestaat uit: (i *) één of meer monoolefinen met ongeveer 8 tot 35 ongeveer 30 koolstofatomen; (ii') mengsels van één of meer monoolefinen met ongeveer 8 tot ongeveer 30 koolstofatomen met één of meer olefinepolymeren met tenminste 30 koolstofatomen, die gekozen zijn 40 uit de groep, die bestaat uit polymeren 9302704 -5-. - - ♦ van mono-l-olefinen met 2 tot 8 koolstofatomen, of de gechloreerde of gebromeerde analogen van dergelijke polymeren; en (iii') één of meer olefinepolymeren met tenminste 30 koolstofatomen, die gekozen zijn 5 uit de groep die b-staat uit (a) polymeren van monoolefinen met ongeveer 8 tot ongeveer 30 koolstofatomen; (b) interpolymeren van mono-l-olefinen met van 2 tot 8 koolstofatomen met mono- 10 - olefinen met ongeveer 8 tot ongeveer 30 koolstofatomen; (c) ëén of meer mengsels van homopolymeren en of interpolymeren van mono-l-olefinen met 2 tot 8 koolstofatomen met 15 homopolymeren en/of interpolymeren van monoolefinen met ongeveer 8 tot ongeveer 30 koolstofatomen; en (d) gechloreerde of gebromeerde analogen van (a), (b) of (c).
20 Stookoliesamenstellingen en toevoegselconcentraten die de bovenstaande toevoegselcombinaties bevatten worden ook overeenkomstig de onderhavige uitvinding verschaft.
Beschrijving van de voorkeursuitvoeringsvormen.
De uitdrukking "hydrocarbyl”--(en daarvan afgeleide 25 uitdrukking zoals hydrocarbyloxy, hydrocarbylmercapto, enz.) wordt hierin gebruikt als omvattend zowel in hoofdzaak kool-waterstofgroepen (bijvoorbeeld in hoofdzaak hydrocarbyloxy, in hoofdzaak hydrocarbylmercapto, enz.) alsook zuivere koolwater stof groepen. De beschrijving van deze groepen als zijnde 30 in hoofdzaak koolwaterstof betekent dat ze geen niet-koolwa-terstof substituenten of niet-koolstofatomen bevatten, die in aanmerkelijke mate invloed hebben of de koolwaterstof kenmerken of eigensöhappen van dergelijke groepen, die van belang zijn voor hun gebruik zoals hierin beschreven.In het 35 kader van deze uitvinding zijn bijvoorbeeld een zuivere hdryocarbyl alkylgroep en een C40 alkylgroep, gesubstitueerd door een methoxysubstituent vrijwel hetzelfde in hun eigenschappen met betrekking tot hun gebruik in deze uitvinding en zouden hydrocarbyl (koolwaterstof) zijn.
40 Niet-beperkende voorbeelden van substituenten, die n ^ o.
~ i i . - 6 - .
de koolwaterstof(hydrocarbyl) kenmerken of eigenschappen van de algemene aard van de koolwaterstofgroepen van deze uitvin-* ding niet aanmerkelijk wijzigen zijn de volgende:
Ethergroepen ( in het bijzondèr hydrocarbyloxy, 5 zoals fenoxy, benzyloxy, methoxy, n-butoxy, enz. en in het bijzonder alkoxygroepen met tot tien koolstofatomen)
Oxogroepen (b.v. -0- bruggen in de koolstof hoofdketen)
Nitrogroepen 10 Thioethergroepen(in het bijzonder alkyl thio- ether)
Thiagroepen(b.v.' -S- bruggen in de koolstof hoofdketen) 0 rï * 15 · Carbohydrocarbyloxygroepen(b.v. -C-O-hydrocarbyl) 0
Sulfonylgroepen (b.v. hydrocarbyl 0 9
Sulfinylgroepen (b.v. -S- hydrocarbyl)
Deze lijst is alleen maar ter toelichting bedoeld en is niet uitputtend, en het ontbreken van een bepaalde klasse substi- 20 tuent is niet bedoeld om deze uit te sluiten.In het algemeen zullen er, als dergelijke substituenten aanwezig zijn, nie.t meer dan twee per tien koolstofatomen in de in hoofdzaak hy-drocarbylgroep zijn, daar dit aantal substituenten gewoonlijk de hydrocarbylkenmerken en eigenschappen van de groep niet 25 aanmerkelijk zullen beïnvloeden.Desondanks zijn· de hvdrocar-bylgroepen gewoonlijk vrij van niet-koolwaterstofgroepen uit economische overwegingen; dat wil zeggen dat ze zuivere koolwaterstofgroepen zijn die alleen maar uit koolstof en waterstofatomen bestaan.
30 De uitdrukking "korte keten" zoals gebruikt in dè onderhavige beschrijving en conclusies is bedoeld om, Indien gebruikt in samenhang met uitdrukkingen 2oals alkyl, alkenyl, alkoxy en dergolijke, zodanige groepen te beschrijven, die een totaal van tot zeven koolstofatomen bevatten.
35 Het bestanddeel (A)(i):
Bestanddeel (A)(i) zijn homopolymeren of interpoly-meren van één of meer ethylenisch onverzadigde monomeren en hebben een numeriek gemiddeld molekulairgewicht in het tra-jekt van ongeveer 500 tot 50.000, bij voorkeur ongeveer 500 40 tot ongeveer 10.000 en liever nog ongeveer 100 tot 6000.In 8302704 —t een bijzonder gunstige uitvoeringsvorm ligt het numerieke gemiddelde molekulairgewicht in het trajekt van ongeveer 1500 tot 3000, bij voorkeur 2000 tot 2500.
Tot de onverzadigde monomeren behoren mono- en di-5 esters met de algemene formule:
R, H
i1 I
C==C \ i R2 R3 waarin waterstof of tot Cg koolwaterstof, bij voorkeur alkyl, zoals methyl, is; R2 een -OOCR^ of -COOR^ groep is, waarin R^ waterstof of een tot C30' bij voorkeur een tot en liever nog tot C^, rechte of vertakte keten 10 alkylgroep is; en R^ waterstof of -COOR^ is.Het monomeer omvat, als R^ en waterstof zijn en R2 -OOCR^ is, vinylalco-hol esters van C2 tot monocarbonzuren, bij voorkeur C2 tot Cg monocarbonzuren.Voorbeelden van dergelijke esters omvatten vinylacetaat, vinylisobutyraat, vinvllauraat, vinyl-15 myristaat, vinylpalmitate, enz.Als R2 -COOR^ is, omvatten dergelijke esters methylacrylaat, methylmethacrylaat, lauryl-acrylaat, palmitylalcoholester van alfa-methylacrvlzuur,
Oxo alcoholesters van methacrvlzuur, behenylacrvlaat, behenyl-methacrylaat, tricosenylacrylaat enz.Voorbeelden van monome-20 ren waarin waterstof is en R2 en R^ -COOR^ groepen Zijn, omvatten mono en di-esters van onverzadigde dicarbonzuren, zoals mono Oxofumaraat, di-C12 Oxofumaraat,· di-isopropvl-maleaat; dilaurylfumaraat, ethylmethylfumaraat;dieicosylfuma-raat, laurylhexylfumaraat, didocosylfumaraat, dieicosylmale-25 aat, didocosylcitraconaat, monodocosylmaleaat, dieicosylci-traconaat, di(tricosyl)fumaraat, dipentacosylcitraconaat enz.
In een voorkeursuitvoeringsvorm worden één of meer van de bovenstaande mono- of di-esters gecopolymeriseerd met etheen.Deze copolymeren bevatten in het algemeen ongeveer 3 30 tot 40, bij voorkeur 3 tot 20 mol etheen per mol dergelijke ester(s).In een bijzonder gunstige uitvoeringsvorm de olie-oplosbare copolymeren van etheen en vinylacetaat met numeriek gemiddeld molekulairgewicht in het trajekt van ongeveer 1000 tot 6000, bij voorkeur 1500 tot 3000 en liever nog 2000 tot 35 2500.Deze etheen/vinylacetaat copolymeren hebben vinylacetaat gehalten van ongeveer 20 tot ongeveer 50 gewichtsprocent, bij voorkeur ongeveer 30 tot ongeveer 40 gewichtsprocent.Deze i £ > C / U 4 - 8 - \ copolymeren hebben ook ongeveer 2 tot 10, bij voorkeur 3 tot 6, en liever nog ongeveer 5 eindstandige methyl zijketens per “V 100 methyleengroepen.
In een andere voorkeursuitvoeringsvorm worden copo-5 lymeren van vinylacetaat en dialkylfumaraat in ongeveer gelijke molaire hoeveelheden, en polymeren en copolymeren van acrylesters of raethacrylesters verschaft.De alcoholen, die gebruikt worden om het fumaraat en de acryl en methacrylester te bereiden, zijn gewoonlijk eenwaardige verzadigde rechte 10 keten primaire alifatische alcoholen met ongeveer 4 tot onge- veer 30 koolstofatomen.
In het algemeen kunnen de polymerisaties waarbij etheen een rol speelt, als volgt worden uitgevoerd:oplosmiddel en een deel van de onverzadigde ester, b.v. 0-50, bij 15 voorkeur 10 tot 30 gew.% van de totale hoeveelheid onverzadigde ester, die in de charge wordt gebruikt, toegevoerd aan een roestvrij stalen drukvat, dat voorzien is van een roerder. De temperatuur van het drukvat wordt dan op de gewenste reak-tietemperatuur gebracht en met etheen onder druk op de ge-20 wenste druk gebracht.Daarna worden katalysator, bij voorkeur opgelost in oplosmiddel, zodat hij verpompt kan worden, en aanvullende hoeveelheden onverzadigde ester continu, of tenminste periodiek, tijdens de reaktieduur aan het vat toege-vóegd, waarbij de continue toevoeging een homogener copoly-25 meerprodukt geeft in vergelijking met het toevoegen van alle onverzadigde ester aan het begin van de reaktie.Ook wordt tijdens deze reaktieduur, daar etheen wordt verbruikt in de polymerisatiereaktie, aanvullend etheen toegevoerd door een drukbeheersende regelaar teneinde de gewenste reaktiedruk 30 te allen tijde tamelijk konstant te houden.Na voltooiing van de reaktie wordt de vloeibare fase van het drukvat gedestilleerd om het oplosmiddel en andere vluchtige bestanddelen van het gereageerde'mengsel te verwijderen, waarbij het polymeer als residu achterblijft.
35 Gewoonlijk zullen, betrokken op 100 gewichtsdelen te vormen copolymeer dan ongeveer 100 tot 600 gewichtsdelen oplosmiddel en ongeveer 1 tot 20 gewichtsdelen katalysator worden ge- " bruikt.
Het oplosmiddel kan ieder nagenoeg niet-reaktief 40 oplosmiddel voor het verschaffen van een vloeibare fase reak- =- a -? 11 ] -·* ·- Vi * 9 ......
-9-. ' tie, die de katalysator niet zal vergiftigen of op andere wijze de reaktie stoort.Voorbeelden van oplosmiddelen, die ^ gebruikt kunnen worden zijn onder meer tot C^q koolwater stoffen, die aromatisch kunnen zijn, zoals benzeen, tolueen 5 enz.; alifatisch, zoals n-heptaa'n', n-hexaan, n-octaan, iso-octaan enz.; cycloalifatisch zoals cyclohexaan, cyclopentaan, enz.Verschillende polaire oplosmiddelen kunnen ook worden gebruikt, zoals hydrocarbylesters, ethers en ketonen met 4 tot 10 koolstofatomen, zoals ethylacetaat, methylbutyraat, IQ aceton, dioxan, enz. kunnen ook worden gebruiktTerwij1 elk van de bovenstaande oplosmiddelen, of mengsels daarvan gebruikt kan worden, verdienen de aromatische oplosmiddelen in het algemeen gesproken minder de voorkeur, omdat ze de neiging hebben de opbrengst aan polymeer per hoeveelheid ka-15 talysator in geringere mate te geven dan andere oplosmiddelen. Een bijzonder bevoorkeurd oplosmiddel is cyclohexaan.
De tijdens de reaktie gebruikte temperatuur ligt in het trajekt van 70° tot 130°C, bij voorkeur 80° tot 125°C.
Bevoorkeurde vrije-radikaal katalysatoren zijn de-20 gene, die tamelijk snel ontleden bij de eerder vermelde reak-tietemperaturen, bijvoorbeeld die met een halfwaardetijd van ongeveer een uur of minder bij voorkeur bij 130°C.In het algemeen behoren hiertoe de acylperoxiden van tot C^g, vertakte of onvertakte carbonzuren, zoals diacetvlperoxide (half 25 waardetijd 0,7 uur bij 85°C); dipelargonylperoxi.de(halfwaarde tijd 0,25 uur bij 8Q°C); dilauroylperoxide (halfwaarde tijd 0,1 uur bij 100°C), enz.De lagere peroxiden, zoals di-acetyl en dipropionylperoxide verdienen minder de voorkeur omdat ze schokgevoelig zijn, en als gevolg daarvan wordt in het bij-30 zonder de voorkeur gegeven aan de hogere peroxiden, zoals dilauroylperoxide. De korte halfwaardetijd katalysatoren volgens de uitvinding omvatten ook verschillende azo vrije-radikaal starters, zoals azodiidobutyrnnitrile (halfwaardetijd 0,12 uur bij 100°C); azobis-2-methylheptonitrile en azobis-2-me-35 thylvaleronitrile.
De drukken die gebruikt worden kunnen liggen tussen 500 en 30.000 psig.Betrekkelijk matige drukken van 700 tot ongeveer 3000 psig zullen echter in het algemeen voldoende-zijn voor. vinylesters, zoals vinylacetaat.In het geval van 40 esters met een lagere relatieve reaktiviteit voor etheen, zo- 8302704 , -10-.
* k * als methylmethacrylaat, is gebleken dat iets hogere drukken, zoals 3.000 tot 10.000 psi optimalere resultaten geven dan *. lagere drukken.In het algemeen dient de druk tenminste vol doende te zijn om een vloeibare fase medium te handhaven on-5 der de reaktieomstandigheden, eri om de gewenste concentratie van etheen in oplossing in het oplosmiddel te handhaven.
De reaktieduur zal afhangen van, en houdt verband met, de reaktietemperatuur, de keuze van de katalysator en de gebruikte druk.In het algemeen zal de gewenste reaktie echter 10 in ½ tot 10, gewoonlijk 2 tot 5 uur voltooid zijn.
Ieder mengsel van twee of meer polymeren van de esters als hierin vermeld kan worden gebruikt'. Deze mengsels kunnen eenvoudige mengsels zijn van dergelijke polymeren of ze kunnen copolymeren zijn, die bereid kunnen worden door een 15 mengsel van twee of meer monomere esters te polymeriseren.Gemengde esters verkregen door de reaktie van enkelvoudige of gemengde zuren met een mengsel van alcoholen, kunnen ook worden gebruikt.
De esterpolymeren worden in het algemeen bereid 20 door een oplossing van de ester in een koolwaterstof oplosmiddel, zoals heptaan, benzeen, cyclohexaan of terpentine te polymeriseren bij een temperatuur van 60°C tot 250°C onder een deken van terugvloeiend oplosmiddel of een inert gas, zoals stikstof of kooldioxide om zuurstof uit te sluiten.De po-25 lymerisatie wordt bij voorkeur bevorderd met een peroxide of azo vrije-radikaal starter, zoals benzoylperoxide.
De onverzadigde carbonzureester kan worden gecoDO-lymeriseerd met een olefine.Als dicarbonzuuranhvdride, zoals maleïnezuuranhydride, wordt gebruikt, kan het worden gepoly-30 meriseerd met het olefine, en dan worden veresterd met alcohol. Het ethylenisch onverzadigde carbonzuur of derivaat daarvan kan tot reaktie worden gebracht met een alfa-olefine, :· bijvoorbeeld cg“C32> bij.voorkeur c1o"*C26/ en liever no<?
Cio~Cig olefine, door het olefine en het zuur, b.v. maleïne-35 zuuranhydride, te vermengen, gewoonlijk in ongeveer gelijke molaire hoeveelheden en te verwarmen tot een temperatuur van tenminste ongeveer 80°C, bij voorkeur tenminste 125°C, in de aanwezigheid van een vrije-radikaal polymerisatie bevorderaar, zoals benzoylperoxide of tert.butylhydroperoxide of 40 di-tert.butylperoxide.Ander voorbeelden van copolymeren zijn S332704 -11-. , die van maleïnezuuranhydride met styreen, of gekraakte wasole-finen, welke copolymeren dan volledig veresterd worden met * alcohol, net als de andere bovengenoemde voorbeelden van de olefineesterpolymeren.
5 Het door koolwaterstof gesubstitueerde fenol (A)(ii):
Ofschoon de uitdrukking "fenol" hierin gebruikt wordt in de beschrijving van bestanddeel (A) (ii), dient begrepen te worden, dat een dergelijke uitdrukking niet bedoeld is om de aromatische groep van de fenolgroep van bestanddeel 10 (A)(ii) te beperken tot benzeen.Derhalve dient begrepen te worden dat de aromatische groep van bestanddeel (A)(ii), als weergegeven door "Ar" in formule I een enkelvoudige aromatische kern kan zijn zoals een benzeenkern, een pyridinekern, een thiofeenkern, een 1,2,3,4-tetrahydronaftaleenkern, enz.
15 of een meerkernige aromatische groep.Dergelijke meerkernige groepen kunnen van het gecondenseerde type zijn? dat wil zeggen, waarin tenminste één aromatische kern gecondenseerd is pp twee punten met een andere kern, zoals wordt aangetroffen in naftaleen, anthraceen, de azanaftalenen, enz.In plaats 20 daarvan kunnen dergelijke meerkernige aromatische groeoen van het gekoppelde type zijn, waarin tenminste twee kernen (hetzij mono- of meerkernig) door brugbindingen met elkaar verbonden zijn.Dergelijke brugbindingen kunnen worden gekozen uit de groep , die bestaat uit enkelvoudige koolstof-koolstof 25 bindingen, etherbindingen, ketobindingen, sulfidebindingen, polysulfidebindingen met 2 tot 6 zwavelatomen, sulfinvlbin-dingen, sulfonylbindingen, methyleenbindingen, alkyleenbin-dingen, di-(korte keten alkyl)methyleenbindingen,korte keten alkyleenetherbindingen, alkyleenketobindingen, korte keten 30 alkyleenzwavelbindingen, korte keten alkyleenpolysulfidebin-dingen met 2 tot 6 koolstofatomen, aminobindingen, polyamino-bindingen en mengsels van dergelijke tweewaardige brugbin-1 dingen.In bepaalde gevallen kan meer dan één brugbinding tussen aromatische kernen aanwezig zijn in Ar.Een fluoreenkern 35· heeft bijvoorbeeld twee benzeenkernen die met elkaar verbonden zijn door zowel een methyleenbinding als een covalente binding.Een dergelijke kern kan worden geacht 3 kernen te bevatten, maar slechts twee daarvan zijn aromatisch.Gewoonlijk bevat Ar echter alleen koolstofatomen in de aromatische 40 kern als zodanig (plus eventueel aanwezige korte keten alkyl ^ '* 7 of alkoxy substituent).
Het aantal aromatische kernen, gecondenseerd, gebonden of beide, in Ar kan een rol spelen bij het bepalen van de gehele getalwaarden van a en b in formule I.Als Ar bij-5 voorbeeld een enkele aromatische kern bevat, kunnen a en b onafhankelijk 1 tot 5 zijn.Als Ar twee aromatische kernen bevat kunnen a en b ieder een geheel getal zijn van 1 tot 10. Met een uit drie kernen bestaande Ar groep kunnen a en b ieder een geheel getal zijn van 1 tot 15.De waarde van a en b 10 wordt kennelijk beperkt door het feit dat hun som niet meer kan bedragen dan het totaal aan vrije valenties in Ar.
De aromatische kernen met een enkelvoudige.ring, die de Ar groep kunnen voorstellen, kunnen worden weergegeven door de algemene formule 15 ar(Q)m waarin ar een aromatische kern met enkelvoudige ring(b.v. benzeen) met 4 tot 10 koolstofatomen voorstelt, iedere Q onafhankelijk een korte keten alkylgroep, korte keten alkoxy-groep, nitrogroep of halogeenatoom voorstelt, en m gelijk is 20 aan 0 tot 4.Tot de halogeenatomen beh oren fluor, chloor,, broom en joodatomen; gewoonlijk zijn de halogeenatomen fluor en chlooratomen. *
Karakteristieke voorbeelden van Ar groepen met enkelvoudige ring zijn de volgende: rV f^YMe H .
* 8302704 - 12a -
Si CHi—CHi -ΑΧ CHi-CHi Η-ν>"Η : etc. waarin Me methyl is, Et ethyl is, Pr n-propyl is en Nit nitro is.
Als Ar een meerkemige aranatische groep met gecondenseerde ringen is, kan deze warden weergegeven door de algemene formule
' lQW
waarin ar, Q en m als boven gedefinieerd zijn, m' gelijk is aan 1 tot 4 en ^ ' . een paar condensatieringen weergeeft die twee ringen conden seren teneinde twee koolstofatcmen deel te laten uitmaken van de ringen van ieder van twee aangrenzende ringen. Specifieke voorbeelden van aromatische groepen Ar met gecondenseerde ringen zijn:
H
Η Η
Me—Mc H-U JL A-h
N
MeO (
Men^ii^Va S302704 lt.ï ¥ _ 13- >»
H . H
H
, H
Als de aromatische groep Ar een gebonden meerkerni-ge aromatische groep is, kan deze worden weergegeven door de algemene formule ar-(-Lng-ar-)-w(Q)mw 5 waarin w een geheel getal is van 1 tot ongeveer 20, bij voorkeur 1 tot ongeveer 8, liever nog 1, 2 of 3, ar zoals hierboven beschreven is vooropgesteld dat er tenminste 2 ongebonden (d.w.z. vrije) valenties zijn in het totaal aan ar groepen, Q en m zoals hierboven gedefinieerd zijn, en iedere Lng een 10 brugbinding is die afzonderlijk is gekozen uit de groep die bestaat uit enkelvoudige koolstof-koolstof bindingen, ether bindingen (b.v. -0-), keto bindingen (b.v. o *
II
- c -)., sulfide bindingen, b.v. - S -), polysulfide bindingen met 2 15 tot 6 zwavelatomen (b.v. - S2_g -), sulfinyl bindingen (b.v.
- S (0) -) , sulfonyl bindingen (b.v. - 8(0)2) -). , korte keten alkyleen bindingen (b.v.
-ch2-, -ch2-ch2-, -CH-CH-, R° enz.), di (korte keten alkyl) -methyleen bindingen (b.v. CR^-), 20 korte keten alkyleen ether bindingen (b.v.
-ch2o-, -cii2o-ch2-, -cii0-ch2-o-, -ch2ch2och2ch2, - CH-CHOCH-CH-, -CH-CIIOCHCH»-, enz.), 21 2 r 21 1 2 · R° R° R° R° korte'keten alkvleensulfide bindingen(b.v. waarin één of meer —0—1 s in de korte keten alkyleenether bindingen vervangen is door een —S— atoom), korte keten alkyleenpolysulfide 9 8302704 -14-. ; bindingen(b.v. waarin één of meer —0—'s vervangen zijn door een —S2-6— groep), aminobindingen(b.v.
-N-, -N-, -CH2Nr, -CH2NCH2-, alk-N-, H R° waarin alk een korte keten alkylëén is, enz.), polyamino bindingen (b.v.
-N(alkN)1_10 5 waarin de ongebonden vrije N valenties worden ingenomen door H atomen of R° groepen), en mengsels van dergelijke brugbindingen (waarin iedere R° een korte keten alkylgroep is).Het is ook mogelijk, dat één of meer van de ar groepen in de bovengebonden aromatische groep vervangen kan worden door ge-10 condenseerde kernen zoals ar ar -ïp ,
Specifieke voorbeelden van gebonden groepen zijn:
Η H
Η H
Η H
H
:<ώ>.
H 1 ' l T ) 1-10
Η H
3 3 0 Z 7 0 -15-.
-
Gewoonlijk zijn al deze. Ar groepen ongesubstitueerd behalve de R en -0- groepen ( en eventuele bruggroepen).
Om redenen zoals kosten, beschikbaarheid, prestatie enz. is de Ar groep gewoonlijk een benzeenkern, benzeenkern 5 met korte keten alkyleenbrug of een naftaleenkern.
De fenolen volgens de onderhavige uitvinding bevatten, rechtstreeks aan de aromatische groep Ar gebonden, ten-*(* minste één R groep, die een vrijwel verzadigd éénwaardig polymeer op koolwaterstof basis, is met tenminste ongeveer 30 10 alifatische koolstofatomen of een monoolefine met ongeveer 8 tot ongeveer· 30 koolstofatomen.Het polymeer kan een gemiddelde bevatten van tot ongeveer 750 alifatische koolstofatomen. Gewoonlijk bevat het een gemiddelde van tot ongeveer 400 koolstofatomen.In sommige gevallen bevat het polymeer een ge-15 middelde van ongeveer 50 koolstofatomen.MMEr kan meer dan één dergelijke R groep aanwezig zijn, maar gewoonlijk zijn er niet meer dan· 2 of 3 dergelijke groepen aanwezig per iedere
aromatische kern in de aromatische groep Ar.Het totale aantal A
R groepen dat aanwezig is wordt aangegeven door de waarde 20 van "a" in formule I.
•Ij
In het algemeen worden de gepolymeriseerd R groepen verkregen uit homo- of interpolymeren (b.v.’ copolymeren, terpolymeren) van mono- en di-olefinen met 2 tot 10 koolstofatomen, zoals etheen, propeen, b.uteen-1, isobuteen, butadieen 25 isopreen, hexeen-1, octeen-1, enz.Karakteristiek zijn deze olefinen 1-mono-olefinen.De gepolymeriseerde groepen kunnen ook worden afgeleid van de gehalogeneerde (b.v. gechloreerde of gebromeerde) analogen van dergelijke homo- of interpolymeren.De polymeren kunnen echter uit andere uitgangsmateria-30 len worden bereid, zoals monomere alkenén met hoog moleku-lairgowicht (b.v. tetraconteen-1) on gechloreerde analogen en gehydrochloreerde analogen daarvan, alifatische petroleum frakties, in het bijzonder paraffinewassen en gekraakte en gechloreerde analogen en gehydrochloreerde analogen daarvan, 35 witte oliën, synthetische alkenen, zoals die verkregen met het Ziegler-Natta proces(b.v. polyethyleensmeervetten) en =» -r ·' - 7 r -16-. = » andere de vakman bekende uitgangsmaterialen.Eventuele onver- zadigdheid in de gepolymeriseerde R groepen kan worden ver- minderd of verwijderd door hydrog^neren volgens op zichzelf bekende methoden voor de hieronder beschreven nitreringstrap.
•|« 5 De gepolymeriseerde R · ’groepen zijn vrijwel verza digd, dat wil zeggen dat ze niet meer dan één onverzadigde koolstof-koolstof binding bevatten op iedere aanwezige tien enkelvoudige koolstof-koolstof bindingen.Gewoonlijk bevatten ze niet meer danéén onverzadigde koolstof-koolstof niet-aro-10 matische binding per iedere 50 aanwezige koolstof-koolstof bindingen.
De gepolymeriseerde R groepen zijn ook vrijwel ge- . heel alifatisch van aard, dat wil zeggen dat ze niet meer dan één niet-alifatische groep (cycloalkyl, cycloalkenyl of aro-15 matische groep) met zes of minder koolstofatomen bevatten per Φ *|* iedere tien koolstofatomen in de R groep.De R groepen bevatten gewoonlijk echter niet meer dan ëën dergelijke niet-ali-fatische groep per iedere vijftig koolstofatomen en in vele gevallen bevatten ze dergelijke niet-alifatische groepen he- X 9 20 lemaal niet; dat wil zeggen dat de karakteristiek R groepen zuiver alifatisch zijn.Karakteristiek zijn deze zuiver alifa-tische R groepen alkyl of alkenylgroepen.
Specifieke voorbeelden van de vrijwel verzadigde sfc R groepen op koolwaterstof basis zijn de volgende: 25 een tetracontanylgroep een henpentacontanylgroep een mengsel van poly(ethyleen/propyleen)groepen met een gemiddelde van ongeveer 35 tot ongeveer 70 koolstof atomen 30 een mengsel van oxidatief of mechanisch afgebroken poly(ethyleen/propyleen)groepen met een gemiddelde van ongeveer 35 tot ongeveer 70 koolstofatomen een mengsel van poly(prpyleen/hexeen-1)groepen met ccn gemiddelde van ongeveer 80 tot ongeveer 150 kool-35 stofatomen een mengsel van polyisobuteengroepen met een gemiddelde van tussen 20 en 32 koolstofatomen een mengsel van polyisobuteengroepen met een gemiddelde van 50 tot 75 koolstofatomen.
40 Een voorkeursbron voor de groep R zijn polyisobutenen, ver- 8302704 *· -17-.
kregen door polymerisatie van een C4 raffinaderijstroom met een buteengehalte. van 35 tot 75 gewichtsprocent en een iso- buteengehalte van 30 tot 60 gewichtsprocent in aanwezigheid van een Lewiszuur katalysator, zoals aluminiumtrichloride 0 5 of boortrifluoride.Deze polybutenen bevatten in hoofdzaak (meer dan 80% van de totale herhalende eenheden) isobuteen herhalende eenheden met -de configuratie ' CH0 \ 3 CH~ - C -2 I CH3
De Cg_3g mono-olefinen die bruikbaar zijn voor het vormen van de R* groep kunnen inwendige olefinen zijn (dat 10 wil zeggen als de olefinische onverzadigdheid niet op de "-1-" of alfa-plaats zit) of bij voorkeur 1-olefirien.Deze Cg_3o mono-olefinen zijn octeen-1, dodeceen-1, trideceen-1, tetradeceen-1, pentadeceen-1, hexadeceen-1, heptadeceen-1, octadeceen-1, nonadeceen-1, eicoseen-1, heneicoseen-1, doco-15 seen-1, tetracoseen-1, pentacoseen-1, hexacoseen-1, octaco-seen-1, nonacoseen-1, enz,Hexadeceen geniet de voorkeur.Voorkeurs Cg_30 mono-olefinen zijn de in de handel verkrijgbare alfa olefine mengsels zoals cχ5_23 alfa-olefinen, C12_lg alfa-olefinen, c alfa-olefinen, C.. ,0 alfa-olefinen, 14-16 14-18 20 C26-18 inen/ Cig_20 a-olef.inen, C22-28 alfa"°le“· finen, enz.Bovendien kunnen C3g+ alfa-olefinefrakties zoals bij de Gulf Oil Company verkrijgbaar onder de naam Gulftene, worden gebruikt.
Mono-olefinen , die bruikbaar zijn voor het vormen x 25 van de R groep kunnen worden verkregen door kraken van paraffinewas.Het waskraakproces levert zowel even als oneven nummers Cg_2g vloeibare olefinen waarvan 85 tot 90 procent rechte keten 1-olefinen zijn.De rest van de gekraakte wasole-finen bestaat uit inwendige olefinen, vertakte olefinen, di-30 olefinen, aromatische verbindingen en onzuiverheden.Destillatie van de cg_20 vl°e^^are olefinen, verkregen met het waskraakproces, levert frakties ( b.v. alfa-olefinen), die bruikbaar zijn voor de bereiding van de olefinepolymeren volgens deze uitvinding.
35 Andere mono-olefinen kunnen worden verkregen met het etheen ketengroeiproces.Dit proces levert rechte keten 1-olefinen met even getallen uit een ingestelde Zieglerpoly- 83 0 2 7 ^4.
- 18 -. = merisatie.
Andere methoden voor de bereiding van mono-olefinen ' volgens deze uitvinding omvatten chlorering-dehydrochlorering van paraffine en katalytische dehydrogenering van paraffinen.
5 De bovenstaande methoden voor de bereiding van mono-olefinen zijn de gewone vakman welbekend en- worden in bijzonderheden beschreven onder de titel "Olefins" in de Encyclopedia of Chemical Technology, teede editie, Kirk en Oth-mer, Supplement, blz.632-657, Interscience Publishers, Afd.
10 van John Wiley and Son, 1971, die hierbij iwordt opgenomen door vermelding wat betreft zijn relevante openbaarmaking met betrekking tot methoden voor het. bereiden van mono-olefinen.
De bevestiging van de R groep aan de aromatische groep Ar van de fenolen volgens deze uitvinding kan tot stand 15 worden gebracht met een aantal de vakman welbekende technieken. Eén bijzonder geschikte techniek is de Friedel-Crafts reaktie, waarin een olefine (b.v. een polymeer, dat een olefinische binding bevat), of een gehalogeneerd of gehydro-halogeneerd analoog daarvan, met een fenol tot reaktie wordt 20 gebracht.De reaktie vindt plaats in aanwezigheid van een
Lewiszuur katalysator (b.v. boortrifluoride en zijn complexen met ethers, fenolen, fluorwaterstof, enz., aluminiumchloride, aluminiumbromide, zinkdichloride enz.).Methoden en omstandigheden voor het uitvoeren van dergelijke reakties zijn de vak-25 man welbekend.Zie bijvoorbeeld de bespreking in het artikel getiteld "Alkylation of Phenols" in "Kirk-Othmer Encyclopedia Of Chemical Technology", tweede editie, Vol.1, blz.894-895, Interscience Publishers, een afdeling van John Wiley and
Company, N.Y., 1963.Andere even geschikte en gemakkelijke ifc 30 technieken voor het bevestigen van de R groep aan de aromatische Ar groep zullen de vakman gemakkelijk voor de geest komen.
Zoals duidelijk zal zijn bij beschouwen van formule I bevatten de fenolen volgens deze uitvinding tenminste één 35 hydroxygroep en één R groep zoals boven gedefinieerd.Elk e voorgaande groep moet gebonden zijn aan een koolstofatoom, dat deel uitmaakt van een aromatische kern in de Ar groep.
Ze behoeven echter niet ieder aan dezelfde aromatische ring gebonden te zijn als er meer dan één aromatische kern aanwe-40 zig is in de Ar groep.
. ’ . -19-.
In een voorkeursuitvoeringsvorm kunnen de fenolen volgens deze uitvinding worden weergegeven door de formules: HR* HR*'
_ ^-0--OH
Η Η ΗH
~Z p* H R* 0·“ H RX H R* — n
OH
h0h ^0h
Rx n Rx ”— n
OH
--Ó_X
Η H
RX
n waarin n gelijk is aan 1 tot 20, bij voorkeur 1 tot 8 en liever nog 1,2 of 3; en X staat voor -O-, -CH2-, -S-, -S2_g-, 5 -CH--0-CH„- of -C-.
2 2 (j
O
De door koolwaterstof gesubstitueerde carbonzure acylerinae-middelen (B)(I)*
De door koolwaterstof gesubstitueerde carbonzure acyleringsmid.. _len volgens de. onderhavige uitvinding worden 10 bereid door ét-'· of meer alfa-teta olefinisch onverzadigde carbonzure reaktiedeeinemers met twee rot ongeveer 20 kool- =7 ..λ " ' -20-. * waterstofatomen, met uitsluiting van de van carboxy afgeleide groepen, te laten reageren met één of meer mono-olefinen en/ of olefine polymeren die tenminste 30 koolstofatomen bevatten De alfa-beta olefinisch onverzadigde carbonzure 5 reaktiedeelnemers kunnen ofwel het zuur als zodanig zijn of functionele derivaten daarvan, b.v. anhydriden, esters, ge-acyleerde stikstof, acylhalogenide, nitrilen, metaalzouten. Deze carbonzure reaktiedeelnemers kunnen ofwel êênbasisch of meerbasisch van aard zijn.Als ze meerbasisch zijn, zijn ze 10 bij voorkeur dicarbonzuren, ofschoon tri- en tetracarbonzuren gebruikt kunnen worden.Voorbeelden van de ëënbasische alfa-beta olefinisch onverzadigde carbonzure reaktiedeelnemers zijn de carbonzuren die overeenkomen met de formule:
R-CH=C-C00H
R1 waarin R waterstof of een verzadigde alifatische of alicycli-15 sche, aryl, alkylaryl of heterocyclische groep, bij voorkeur waterstof of een korte keten alkylgroep, is, en R^ waterstof of een korte keten alkylgroep is.Het totale aantal koolstofatomen in R en R^ dient niet meer dan 18 koolstofatomen te bedragen,Specifieke voorbeelden van bruikbare ëébasische 20 alfa-beta olefinisch onverzadigde carbonzuren zijn acrylzuur, methacrylzuur, kaneelzuur, crotonzuur, 3-fenyl propeenzuur, alfa,beta-deceenzuur, enz.Voorbeelden van meerbasische zuren omvatten malelnezuur, fumaarzuur, mesaconzuur, itaconzuur en citraconzuur.
25 De alfa-beta olefinisch onverzadigde reaktiedeel nemers kunnen ook functionele .derivaten van de bovenstaande zuren zijn.Deze functionele derivaten omvatten de anhydriden, esters, geacyleerde stikstof, zuurhalogeniden, nitrilen en metaalzouten van de bovenbeschreven zuren.Een bevoorkeurde 30 alfa-beta olefinisch onverzadigde carbonzure reaktiedeelnemer is maleïnezuuranhydride.Methoden voor de bereiding van dergelijke functionele derivaten zijn de doorsneevakman welbekend en ze kunnen bevredigend worden beschreven door de reaktiedeelnemers op te schrijven die gebruikt worden om ze te be-35 reiden.Zo kunnen derivaatesters ten gebruike bij de onderhavige uitvinding worden bereid door ëénwaardige of meerwaardige alcoholen of epoxiden te veresteren met één van de bovenbeschreven zuren.Aminen en alcoholen, zoals hieronder be- 8302704 - 21 -· schreven kunnen worden gebruikt voor de bereiding van deze functionele derivaten.De nitrile functionele derivaten van het eerdergenoemde carbonzuur dat geschikt is voor het bereiden van de produkten volgens de onderhavige uitvinding, φ 5 kan worden bereid door omzetting van een carbonzuur in het overeenkomstige nitrile door dehydratering van het overeenkomstige amide.De bereiding van dit laatste is de vakman welbekend en wordt in bijzonderheden beschreven in The Chemistry of the Cyano Group uitgegeven door Zvi Rappaport, Hoofdstuk 2 10 dat hiermee door vermelding is opgenomen voor zijn relevante beschrijvingen die betrekking hebben op methoden voor het bereiden van nitrilen.
Ammoniumzout van geacyleerde stikstof functionele derivaten kan ook worden bereid uit één van dé hieronder be-15 schreven aminen alsmede uit tertiaire amino analogen daarvan (d.w.z. analogen waarin de -NH groepen vervangen zijn door -N-hydrocarbyl of -N-hydroxyhydrocarbyl groepeb) , ammoniak of ammoniumverbindingen(b.v. NH^Cl, NH^OH, enz.) met de ge1-middelde vakman welbekende gebruikelijke technieken.
20 De metaalzout functionele derivaten van de boven genoemde carbonzure reaktiedeelnemers kunnen ook worden bereid met de gemiddelde vakman welkbekende gebruikelijke technieken. Ze worden bij voorkeur bereid uit een metaal, een metaalmengsel, of een basisch reagerend metaalderivaat, zoals 25 een metaalzout of mengsel van metaalzouten, waarin het metaal gekozen is uit Groep Ia, lb, Ha of lib van het Periodiek Systeem, ofschoon ook metalen uit de Groepen IVa, IVb, Va,
Vb, Vla, VIb, Vila en VIII gebruikt kunnen worden.Het "gegen" d.w.z. contra) ion van het metaalzout kan anorganisch zijn, 30 zoals halogenide, sulfide, oxide, carbonaat, hydroxide, nitraat, sulfaat, thiosulfaat, fosfiet, fosfaat, enz., of organisch, zoals korte keten alkaanzuur, sulfonaat, alcoho-laat, enz.De uit deze metalen en het zuur gevormde produkten kunnen "zure", "neutrale" of "basische" zouten zijn.Een 35 "zuur" zout is er één waarin liet aantal equivalenten zuur meer bedraagt dan de stoichiometrische hoeveelheid die nodig is om het aantal equivalenten metaal te neutraliseren.Een "neutraal" zout is er één waarin het metaal en het zuur in stoichiometrisch gelijkwaardige hoeveelheden aanwezig zijn.
40 Een "basisch" zout(soms aangegeven als "overbasisch", "super- 8302704 -22-.
basisch" of "hyperbasisch" zout) is er één, waarin het metaal aanwezig is in een stoichiometrische overmaat ten opzichte van het aantal stoichiometrische equivalenten carbonzuurver-bindingen waaruit het bereid wordt.De bereiding van laatstge-5 noemden is de gemiddelde vakman welbekend en wordt in bijzonderheden beschreven in "Lubricant Additives" door M.W.Ranney, blz.67-77, dat hiermee door vermelding is opgenomen voor zijn relevante beschrijvingen die betrekking hebben op methoden voor de bereiding van overbasische zouten.
10 Het zuurhalogenide functionele derivaat van de bo venbeschreven olefinische carbonzuren kan worden bereid door -reaktie van de zuren en hun anhydriden met een halogenerins-middel, zoals fosfortribromide, fosforpentachloride of thio-nylchloride.Esters kunnen worden bereid door reaktie van het 15 zuurhalogenide met de eerdergenoemde alcoholen of fenolische verbindingen, zoals fenol, naftol, octylfenol, enz.Ook kunnen amiden en imiden worden en andere geacyleerde stikstofderiva-ten worden bereid door het zuurhalogenide te laten reageren met de bovenbeschreven aminoverbindingen.Deze esters en gea-20 cyleerde stikstofderivaten kunnen met de gemiddelde vakman welbekende gebruikelijke technieken worden bereid uit de zuurhalogeniden.
De koolwaterstofsubstituenten van de acyleringsmid-delen (B)(I) worden gekozen uit de groep die bestaat uit 25 (i1) één of meer mono-olefinen met van ongeveer 8 tot ongeveer 30 koolstofatomen; (ii') mengsels van één of meer mono-olefinen met van ongeveer 8 tot ongeveer 30 koolstofato-men met één of meer olefinepolymeren met ten-30 minste 30 koolstofatomen, gekozen uit de groep die bestaat uit polymeren van morao-1-olefinen met van 2 tot 8 koolstofatomen, of de gechloreerde of gebromeerde analogen van dergelijke polymeren; en 35 (iii') één of meer olefinepolymeren met tenminste 30 koolstofatomen, gekozen uit de groep, die bestaat uit (a) polymeren van mono-olefinen met van ongeveer 3 tot ongeveer 30 koolstofatomen; 40 (b) interpolyraeren van mono-l-olefinen met \ --23-.
van 2 tot 8 koolstofatomen, met mono-olefinen met van ongeveer 8 tot ongeveer 30 koolstofatomen; (c) één of meer mengsels van homopolymeren 5 en/of interpolym'eren van mono-l-olefinen met van 2 tot 8 koolstofatomen, met homopolymeren en/of interpolymeren van mono-olefinen met van ongeveer 8 tot ongeveer 30 koolstofatomen; en 10 (d) gechloreerde of gebromeerde analogen van (a) , (b) of (c) .
De olefinepolymeren zijn alifatisch van aard.De beschrijving van de olefinepolymren als zijnde alifatisch is bedoeld om aan te geven dat van het totale aantal koolstofa-15 tomen in het polymeer niet meer dan ongeveer 20% niet-alifa-tische koolstofatomen zijn; dat wil zeggen koolstofatomen, die deel uitmaken van een alicyclische of aromatische ring.
Zo zou een polymeer dat b.v. 5% van zijn koolstofatomen in alicyclische ringstructuren en 95% van zijn koolstofatomen in 20 alifatische structuren heeft, een alifatisch polymeer zijn in het kader van deze uitvinding.
Voorbeelden van de C^_g mono-l-olefinen, die gebruikt kunnen worden voor de bereiding van de bovengenoemde . olefinepolymeren, zijn etheen, propeen, 1-buteen, isobuteen, 25 1-penteen, 2-methyIr 1-buteen, 3-methyl-1-buteen,. de 1-hexenen, de 1-heptenen, de 1-octenen en styreen.Voorkeurs C2_g mono-l-olefinen zijn etheen, propeen, 1-buteen en in het bijzonder isobuteen.
De Cg_3Q mono-olefinen die gebruikt kunnen worden 30 voor het vormen van bovenstaande koolwaterstofsubstituenten of bij de bereiding van bovenstaande olefinepolymeren kunnen inwendige olefinen zijn(d.w.z. als de olefinische onverzadigdheid niet op de ’"-1-"· of alfa-plaats zit) of bij voorkeur 1-olefinen.Deze Cg_gQ mono-olefinen zijn 1-octeen, 1-dodeceen, 35 1-trideceen, 1-tetradeceen, 1-pentadeceen, 1-hexadeceen, 1-heptadeceen, 1-octadeceen, 1-nonadeceen, 1-eicoseen, 1-henei-coseen, 1-docoseen, l-tetracoseen, l-pentacoseen, 1-hexaco-seen, 1-octacoseen, 1-nonacoseen, enz.Voorkeurs cg—3q ^ono-olefinen zijn de in de handel verkrijgbare alfa-olefine meng-40 seis zoals C^^g alfa-olefinen, C-^-iö a^'a-olef.inen, C14-16 - 24 - - alfa-olefinen, c14-1g alfa-olefinen, cl6_18 alfa-olefinen,
Cir nn alfa-olefinen, C--, _0 alfa-olefinen, enz.Bovendien , 16-20 22-2o * kunnen C3Q+ alfa-olefine frakties, zoals die verkrijgbaar bij de Gulf Oil Company onder de naam Gulftene, worden gebruikt.
5 Mono-olefinen die bruikbaar zijn'voor het vormen van de koolwaterstofsubstituent of bij de bereiding van de bovenstaande olefinepolymeren kunnen worden verkregen door kraken van paraffinewas.Het waskraakproces levert zowel even als oneven Cg_2Q vloeibare olefinen waarvan 85 tot 90 procent 10 rechte keten 1-olefinen zijn.De rest van de gekraakte wasole-finen bestaat uit inwendige olefinen, vertakte olefinen, dio-lefinen, aromaten en onzuiverheden.Destillatie van de Cg_2g vloeibare olefinen die verkregen zijn met het waskraakproces, levert frakties (d.w.z. C^^g alfa-olefinen), die bruikbaar 15 zijn bij de bereiding van de olefinepolymeren volgens deze uitvinding.
Andere mono-olefinen kunnen worden verkregen uit het ethyleen ketengroeiproces.Dit proces levert de even rechte keten 1-olefinen uit een ingestelde Ziegler polymerisatie.
20 Andere methoden voor het bereiden van de mono-ole finen volgens deze uitvinding omvatten chlorering-dehydrochlo-rering van paraffine en katalytische dehydrogenering van pa-raffinen.
De bovenstaande werkwijzen voor de bereiding van 25 mono-olefinen .zijn de gemiddelde vakman welbekend en worden in bijzonderheden beschreven onder de titel "Olefins" in de Encyclopedia of Chemical Technology, tweede editie, Kirk en Othmer, Supplement, blz.632-657, Interscience Publishers, Afd. van John Wiley and Son, 1971, die hiermee wordt opgenomen door 30 verwijzing wat betreft zijn relevante beschrijving met betrekking tot methoden voor de bereiding van mono-olefinen.
De olefinepolymeren, die in deze uitvinding worden gebruikt kunnen interpolymeren zijn van C2_g mono-l-olefinen met Cg_3g mono-olefinen.Derhalve lean een mengsel van één of 35 meer olefinen, gekozen uit de groep C2, Cg, C^, Cg, Cg, C^, en Cg mono-l-olefinen worden gepolymeriseerd met een mengsel van één of meer olefinen gekozen uit de groep die bestaat uit Cg/ Cg, Cgg, C^g, Cg2r Cgg, Cg^, Cgg, Cgg, enz. tot ongeveer Cgg mono-olefinen.Een interpolymeer wordt bijvoorbeeld bereid 40 door één deel van een mengsel van 25% etheen, 50% isobuteen 83 0 9 7 0 4 - 25 - · en 25% 1-octeen te polymeriseren met één deel 1-dodeceén.Een ander voorbeeld zou een interpolymeer zijn dat bereid is door één deel isobuteen te polymeriseren met vijf delen van een mengsel van 31% C^-l-olefine, 31% C^g-l-olefine, 28% C^-l-5 olefine en 10% C^g-l-olefine.
De olefinepolymeren kunnen ook mengsels zijn van (a) homopolymeren en/of interpolymeren van C2_g mono-l-olefinen met (b) homopolymeren en/of interpolymeren van Cg_3g mono-ole-finen.Een mengsel van bijvoorbeeld één deel isobuteenhomopoly-10 meer met twee delen van een interpolymeer van 20% 1-tetrade-ceen, 30% 1-hexadeceen, 30% 1-octadeceen en 20% 1-eicoseen is bruikbaar als het olefinepolymeer volgens de uitvinding.
Zoals boven vermeld kunnen de olefinepolymeren die bij de uitvinding worden gebruikt, kleine hoeveelheden alicy-15 clische koolstofatomen bevatten.Dergelijke alicyclische kool-stofatomen kunnen afkomstig zijn uit zulke monomeren als cyclopenteen, cyclohexeen, ethyleencyclopropaan, methyleencyclo-hexeen, 1,3-cyclohexeen, nornorneen, norboradieen en cyclo-pentadieen.
20 De in deze uitvinding gebruikte olefinepolymeren zijn ook nagenoeg verzadigd van aard.Dat wil zeggen dat hun molekulen niet meer dan 10% olefinische of acetylenische onverzadigdheid bevatten.Met andere woorden is er niet meer dan één olefinische ofacetylenische koolstof-koolstof binding per 25 iedere tien ëënwwaridge koolstof-koolstof bindingen in de molekulen van de polymeren.Gewoonlijk zijn de polymeren vrij van acetylenische onverzadigdheid.Voor de doeleinden van deze uitvinding verdient het de voorkeur, dat de olefine polymeren zijn afgeleid van tenminste ongeveer 20 gewichts% of meer 30 Cg_30 mono-olefinen.
De in deze uitvinding gebruikte olefinepolymeren bevatten tenminste ongeveer 30 alifatische koolstofatomen; bij , voorkeur bevatten ze een gemiddelde van tot ongeveer 3500 koolstofatomen.Uitgedrukt in molekulairgewicht hebben de in 35 deze uitvinding gebruikte polymeren een numeriek gemiddeld molekulairgewicht zoals bepaald door gelpermeatiechromatogra-fie van tenminste ongeveer 420, bij liever nog hebben ze een maximum numeriek gemiddeld molekulairgewicht zoals bepaald door gelpermeatiechromatografie van niet meer dan ongeveer 40 50.000; een bijzonder voorkeurstrajekt voor het numerieke vS ^ P ‘j "? · [ £ •j v v fa. j 'U H’ -26-. ..
gemiddelde molekulairgewicht van de in deze uitvinding gebruik te polymeren is ongeveer 750 tot ongeveer 10.000.Een zeer bevoorkeurd trajekt voor het numeriek gemiddelde molekulairgewicht is van ongeveer 750 tot ongeveer 3000.Het bevoorkeurde 5 gemiddelde molekulairgewicht op gewichtsbasis zoals bepaald met gelpermeatie chromatografie bedraagt tenminste ongeveer 420 tot Ongeveer 100.000, liever nog ongeveer 1500 tot onge-veër 20.000.
Het molekulairgewicht van de in deze uitvinding ge-10 bruikte polymeren kan ook worden gedefinieerd uitgedrukt in inherente viskositeit.De inherente viskositeit( N.^) van deze polymeren bedraagt in het algemeen tenminste ongeveer 0,03, bij voorkeur tenminste ongeveer 0,07 en niet meer dan ongeveer 1,5, bij voorkeur niet meer dan 0,2 deciliter per 15 gram.Deze inherente viskositeiten worden bepaald bij concentraties van 0,5 gram polymeer in 100 ml tetrachloorkoolstof an bij 30°C.
De olefinepolymeren volgens deze uitvinding worden" het gemakkelijkst verkregen door polymerisatie van de olefinen 20 met Friedel-Crafts polymerisatiekatalysator, zoals aluminium-chloride, boortrifluride, titaantetrachloride, of dergelijke.
De polymeren zouden ook verkregen kunnen worden door gebruik van "Ziegler" type katalysatoren.Deze katalysatoren bevatten in het algemeen een overgangsmetaalverbinding, zoals het halo-25 genide, oxide of alkoxide en een organische metaalverbinding, waarin het metaal behoort tot de Groep I-III van het Periodiek Systeem.In het algemeen wordt titaan tri- of tetrachloride of vanadiumtrichloride of oxychloride gecombineerd met een tri-alkyl of dialkylaluminiumhalogenide, zoals triethylaluminium, 30 triisobutylaluminium of diethylaluminiumchloride.
Bovendien kunnen de olefinepolymeren volgens deze uitvinding worden verkregen door ketenpolymerisatie van de olefinen met gebruikmaking van vrije-radikaal starters.De gewoonlijk gebruikte vrije-radikaal starters zijn organische 35 peroxiden.Ketenpolymerisatie is de gemiddelde vakman welbekend en wordt uitgebreider besproken in C.E.Schildknecht, Alkyl Compounds and Their Polymers, Wiley-Interscience, 1973, biz. 62-63, die is opgenomen door verwijzing ten aanzien van zijn relevante beschrijving met betrekking tot methoden voor keten 40 polymerisatie en vrije-radikaal starters bruikbaar bij keten- Λ \ - *· ·. i « · ;» v .. . : J- . . . -27-.
polymerisatie.
Ofschoon we ons niet wensen te binden aan theorie, \ nemen we aan dat het essentieel is dat rechte keten alkylgroe pen gemiddeld van ongeveer 8 tot ongeveer 30, bij voorkeur 5 van ongeveer 12 tot ongeveer 24,' koolstofatomen de monomeer koolwaterstofsubstituent bevatten of zijketens bevatten aan de gepolymeriseerde koolwaterstofsubstituent teneinde de waskristallen doelmatig te suspenderen of the dispergeren, die gevormd worden als de brandstofsamenstellingen volgens de uit— 10 vinding worden gekoeld.De bovenstaande polymerisatietechnie-ken zorgen voor de vorming van dergelijke zijketens.
De door koolwaterstof gesubstitueerde carbonzure acyleringsmiddelen volgens de onderhavige uitvinding kunnen worden bereid door één of meer alfa-beta olefinisch onverza-15 digde carbonzure reaktiedeelnemers rechtstreeks in aanraking te brengen met één of meer mono-olefinen en/of olefinepolyme-ren bij een temperatuur in het trajekt van bijvoorbeeld ongeveer 140°C tot ongeveer 300°C.De werkwijzen voor de bereiding van door koolwaterstof gesubstitueerde carbonzure acylerings-20 middelen zijn de gemiddelde vakman welbekend en zijn in bijzonderheden beschreven in bijvoorbeeld de Amerikaanse Octrooi schriften 3.087.936; 3.163.603; 3.172.892; 3.189.544; 3.219.666; 3.231.587; 3.272.746; 3.288.714; 3.306.907; 3.331.776; 3.340.281; 3.341.542; 3.346.354; en 3.381.022, die 25 hierin door verwijzing zijn opgenomen.
De door koolwaterstof gesubstitueerde carbonzure acyleringsmiddel samenstellingen volgens deze uitvinding kunnen ook worden bereid door één of meer alfa-beta olefinisch onverzadigde carbonzure reaktiedeelnemrs te laten reageren 30 met één of meer mono-olefinen en/of olefinepolymeren in aanwezigheid van chloor of broom bij een temperatuur binnen het trajekt van ongeveer 100°C tot ongeveer 300°C volgens de technieken zoals beschreven in de Amerikaanse Octrooischrif-ten 3.215.707; 3.231.587; en 3.912.764, die hierin door ver-35 wijzing zijn opgenomen.
De gechloreerde of gebromeerde analogen van het bovenstaande olefinepolymeer kan worden bereid met de gemiddelde vakman welbekende gebruikelijke technieken.De gechloreerde analogen van de olefinepolymeren kunnen bijvoorbeeld 40 worden bereid door een 1:1 mol.verhouding van het olefinepo- .7) T Γ ' > -28-. - lymeer met chloor in aanraking te brengen (d.w.z. te laten reageren) bij 100°-200°C.Overmaat chloor kan worden gebruikt; i bijvoorbeeld ongeveer 1,1 tot ongeveer 3 mol cloor per ieder mol olefinepolymeer.
♦ 5 Het mono-olefine en/of olefinepolymeer, of gechlo reerd of gebromeerd analoog van een dergek klijk polymeer wordt in het algemeen tot reaktie gebracht in een verhouding van ëën equivalent mono-olefine en/of olefinepolymeer, of gechloreerd of gebromeerd analoog van een dergelijk polymeer ;· 10 (voor doeleinden van deze uitvinding is het equivalentgewicht van het olefinepolymeer gelijk aan zijn numerieke gemiddelde molekulairgewicht zoals bepaald door gelpermeatiechromatogra-fie) met van ongeveer 0,1 tot ongeveer 5 mol, gewoonlijk 0,1 tot ongeveer 1 mol van de onverzadigde corbonzure reaktie-15 deelnemer.
Als het mono-olefine en/of olefinepolymeer an de onverzadigde carbonzure reaktiedeelnemers tot reaktie worden gebracht in aanwezigheid van chloor of broom, zijn de verhoudingen van de reaktiedeelnemers dezelfde als hierboven beschreven.
20 De mol.verhouding van onverzadigde carbonzure reaktiedeelnemer tot chloor of broom is in het algemeen ëën mol van een dergelijke reaktiedeelnemer tot ongeveer 0,5 tot ongeveer 1,3 mol, gewoonlijk van ongeveer 1 tot ongeveer 1,05 mol, chloor of broom.
25 De Aminen en/of Alcoholen (B)(II):
De aminen die bruikbaar zijn om te reageren met de door koolwaterstof gesubstitueerde carbonzure acyleringsmidde-len (B)(I) volgens deze uitvinding worden gekenmerkt door de aanwezigheid in hun structuur van tenminste één h-n— "7 groep. 30Deze aminen kunnen monoaminen of polyaminen zijn.Hydrazine en gesubstitueerde hydrazinen die tot drie substituenten bevatten worden als aminen beschouwd die geschikt zijn voor de bereiding van carbonzuurde'rivaat samenstellingen.Mengsels van twee of meer aminen kunnen worden gebruikt bij de reaktie met één 35of meer acyleringsmiddelen volgens de uitvinding.Bij voorkeur bevat het amine tenminste één primaire aminogroep (d.w.z. -N^). Het amine is gunstig een polyamine, in het bijzonder een poly-amine dat tenminste tweë H-N groèpen bevat, waarvan één of beide primaire of secundaire aminen zijn.Het gebruik van poly-40aminen voert tot carbonzuurderivaat samenstellingen, die ge- 8302704 -29-.
. woonlijk werkzamer zijn als dispergeer/detergens toevoegsels, dan derivaat samenstellingen die zijn afgeleid van monoaminen.
* Geschikte monoaminen en polyaminen worden hieronder nader be schreven.
5 Alcoholen die tot reaktie gebracht kunnen worden met de door koolwaterstof gesubstitueerde carbonzure reaktiedeel-nemers (B)(I) volgens de onderhavige uitvinding omvatten éénwaardige en meerwaardige alcoholen.Meerwaardige alcoholen verdienen de voorkeur omdat ze gewoonlijk carbonzuurderivaat sa-10 menstellingen verschaffen die werkzamer zijn dan carbonzuurderivaat samenstellingen die zijn afgeleid van éénwaardige alcoholen.Alcoholen die geschikt zijn om in deze uitvinding te worden gebruikt worden hieronder nader beschreven.
De monoaminen en polyaminen 'die in deze· uitvinding 15 bruikbaar zijn worden gekenmerkt door de aanwezigheid in hun strctuur van tenminste één H-N "Ί, groep .Derhalve bevatten ze tenminste één primaire (d.w.z. H2N-) of secundaire amino (d.
w.z. H-N=) groep.De aminen kunnen alifatisch, cycloalifa-tisch, aromatisch of heterocyclisch zijn, met inbegrip van 20 alifatisch gesubstitueerde aromatische, alifatisch gesubstitueerde cycloalifatische, alifatisch gesubstitueerde aromatische, alifatisch gesubstitueerde heterocyclische, cycloali-fatisch gesubstitueerde alifatische, cycloalifatisch gesubstitueerde aromatische, cycloalifatisch gesubstitueerde hete-25 rocyclische, aromatisch gesubstitueerde alifatis.che, aromatisch gesubstitueerde cycloalifatische, aromatisch gesubstitueerde heterocyclische, heterocyclisch gesubstitueerde alifatische heterocyclisch gesubstitueerde cycloalifatische en heterocyclisch gesubstitueerde aromatisch aminen en kunnen ver-30 zadigd of onverzadigd zijn.Indien verzadigd, is het amine bij" voorkeur vrij van acetylenische onverzadigdheid (d.w.z. -C=C-). De aminen kunnen ook niet-koolwaterstof substituenten of groepen bevatten zolang deze groepen niet noemenswaard de reaktie van de aminen met de acylerende reaktiedeelncmers volgens 35 deze uitvinding storen.Tot dergelijke niet-waterstof substituenten of groepen behoren korte keten alkoxy, korte keten alkylmarcapto, nitro, onderbrekende groepen, zoals -O- en -S-(b.v. zoals in groepen als -CH2CH2-X-CH2CH2- waarin X staat voor -O- of -S-).
40 Met uitzondering van de vertakte polyalkyleenpolya- Λ ^ Λ ^ 3 ó wi v? % -30-. - minen, de polyoxyalkyleen-polyaminen,.en de door kool-------— waterstof gesubstitueerde aminen met hoog molekulairgewicht, *. die hieronder nader worden beschreven, bevatten de in deze uitvinding gebruikte aminen gewoonlijk minder dan ongeveer 40 5 koolstofatomen in totaal en gewoónlijk niet meer dan ongeveer 20 koolstofatomen in totaal.
Alifatische monoaminen omvatten mono-alifatisch en di-alifatisch gesubstitueerde aminen, waarin de alifatische groepen verzadigd of onverzadigd kunnen zijn en een rechte 10 of vertakte keten kunnen hebben.Derhalve zijn het primaire of secundaire alifatische aminen.Tot dergelijke aminen behoren bijvoorbeeld mono- en di-alkylgesubstitueerde aminen, mono- en di-alkenylgesubstitueerde aminen, en aminen met één N-alkenyl substituent en één N-alkylsubsti’tuent en dergelijke.Het tota-15 le aantal koolstofatomen in deze alifatische monoaminen bedraagt bij- voorkeur niet meer dan ongeveer 40 en gewoonlijk niet meer dan ongeveer 20 koolstofatomen.Specifieke voorbeelden van dergelijke monoaminen omvatten ethylamine, diethyl-amine, n-butylamine, di-n-butylamine, allylamine, isobutyΙΣΟ amine, cocosamine, stearylamine, laurylamine, methyllauryl-amine, oleylamine, N-methyl-octylamine, dodecylamine, octa-decylamine en dergelijke.Voorbeelden van cycloalifatisch gesubstitueerde alifatische aminen, aromatisch gesubstitueerde alifatische aminen en heterocyclisch gesubstitueerde alifati-25 sche aminen omvatten 2-(cyclohexyl)-ethylamine, benzylamine, fenylethylamine en 3-(furylpropyl)amine.
Cycloalifatisch monoaminen zijn die monoaminen, waarin één cycloalifatische substituent voorkomt, die rechtstreeks gebonden is aan de aminostikstof via een koolstofa-30 toom in de cyclische ringstructuur.Voorbeelden van cycloalifatische monoaminen omvatten cyclohexylaminen, cyclopentyl-aminen, cyclohexenylaminen, cycloDentenylaminen, N-ethyl-cyclohexylamine, dicyclohexylaminen en dergelijke.Voorbeelden van alifatisch gesubstitueerde, aromatisch gesubstitueerde en 35 heterocyclisch gesubstitueerde cycloalifatische monoaminen omvatten door propyl-gesubstitueerde cyclohexylaminen, door fenyl-gesubstitueerde cyclopentylaminen en door pyranyl gesubstitueerd cyclohexylamine.
Tot geschikte aromatische aminen behoren die mono-40 aminen waarin een koolstofatoom van de aromatische ringstruc- - Λ ' — - ^ «* * - - 31 - tuur rechtstreeks gebonden is aan de aminostikstof.De aromati-* « 'sche ring is gëwoonlijk een éênkernige aromatische ring(d.w.z. . één die is afgeleid van benzeen) maar kan gecondenseerde aro matische ringen bevatten', in het bijzonder die afgeleid van 5 naftaleen.Voorbeelden van aromatis'che monoaminen omvatten aniline, di-(para-methylfenyl)amine, naftylamine, N-(n-butyl) aniline, en dergelijke.Voorbeelden van alifatisch-gesubstitu-eerde, cycloalifatisch-gesubstitueerde, en heterocyclisch-ge-substitueerde aromatische monoaminen zijn para-ethoxyaniline, 10 para-dodecylaniline, cyclohexyl-gesubstitueerd naftylamine, en door thienyl gesubstitueerd aniline.
Geschikte polyaminen zijn alifatische, cycloalifa-tische en aromatische polyaminen analoog aan de bovenbeschreven monoaminen behoudens de aanwezigheid in hun structuur van 15 een andere aminostikstof.De andere aminostikstof kan een primaire, secundaire of tertiaire aminostikstof zijn.Voorbeelden van dergelijke polyaminen omvatten N-aminopropyl-cyclohexyl-aminen, N,N1-di-n-butyl-para-fenyleendiamine, di-(para-amino-fenyl)methaan, 1,4-diaminocyclohexaan en dergelijke.
20 Heterocyclische mono- en polyaminen kunne ook wor den gebruikt voor het maken van de gesubstitueerde carbonzure acyleringsmiddelderivaat samenstellingen volgens de uitvinding. Zoals hierin gebruikt is de uitdrukking "heterocyclische mono- en polyamine(n)" bedoeld om die heterocyclische aminen * , 25 te beschrijven dietenminste één primaire of secundaire amino-groep en tenminste één stikstof als een heteroatoom in de heterocyclische ring bevatten.Zolang er echter in de heterocyclische mono- .en polyaminen tenminste één primaire of secundaire aminogroep aanwezig is, kan het hetero-N atoom ih de 30 ring een tertiaire aminostikstof zijn; dat wil zeggen één die geen waaterstof rechtstreeks aan de ringstikstof gebonden bevat.Heterocyclische aminen kunnen verzadigd of onverzadigd zijn en kunnen verschillende substituenten bevatten zoals nitro, alkoxy, alkylmercapto, alkyl, alkenyl, aryl, alkaryl, 35 of aralkylsubstituenten.In het algemeen zal het totale aantal koolstofatomen in de substituenten niet meer dan ongeveer 20 bedragen.Heterocyclische aminen kunnen andere heteroatomen dan stikstof, in het bijzonder zuurstof en zwavel, bevatten.
Het zal duidelijk zijn dat ze meer dan één stikstof hetero-40 atoom kunnen bevatten.De voorkeur gaat uit naar de heterocy- V 1 J t; -32-.
clische vijf- en zes-ringen.
Tot de geschikte heterocyclische verbindingen behoren aziridinen, azetidinen, azolidinen, terta- en dihydropyri-dinen, pyrrolen, indolen, piperazinen, imidazolen, di- en te-5 tra-hydroimidazolen, piperazinen·,"* isoindolen, purinen, raorfo-linen, thiomorfolinen, N-aminoalkylmorfolinen, N-aminoalkyl-thiomorfolinen, N-aminoalkylpiperazinen, N,N'-di-aminoalkyl-piperazinen, azepinen, azocinen, azoninen, azecinen en tetra-, di- en perhydro-derivaten van ieder van de bovenstaande en 10 mengsels van twee of meer van deze heterocyclische aminen. Bevoorkeurde heterocyclische aminen zijn de verzadigde heterocyclische 5- en 6-ledige aminen die alleen maar stikstof, zuurstof en/of zwavel in de heteroring bevatten, in het bijzonder de piperidinen, piperazinen, thiomorfolinen, morfoli-15 nen, pyrrolidinen, en dergelijke.Piperidine, aminoalkyllge-substitueerde piperidinen, piperazine, aminoalkyl-gesubstitu-eerde piperazinen, morfoline, aminoalkyl-gesubstitueerde mor-folinen, pyrrolidine, en aminoalkyl-gesubstitueerde pyrrolidinen verdienen in het bijzonder de voorkeur.Gewoonlijk zijn 20 de aminoalkylsubstituenten gesubstitueerd aan een stikstofatoom dat deel uitmaakt van de heteroring.Specifieke voorbeelden van dergelijke heterocyclische aminen omvatten N-aminopropylmorfoline, N-aminoethylpiperazine, en Ν,Ν'-di-aminoethylpiperazine.
25 Hydroxyaminen, zowel mono- als polyaminen, overeen komende met de hierboven beschrevene, kunnen ook worden gebruikt in de uitvinding vooropgesteld dat ze tenminste ëën primaire of secundaire aminogroep bevatten.Hydroxy-gesubsti-tueerde aminen met slechts tertiaire aminostikstof, zoals 30 tri-hydroxyethylamine, zijn derhalve uitgesloten als een amine, maar kunnen worden gebruikt als een alcohol, zoals hieronder uiteengezet.De beoogde hydroxy-gesubstitueerde aminen zijn die met hydroxysubstituènten die rechtstreeks gebonden zijn een een ander koolstofatoom dan een carbonylkoolstofa-35 toom; dat wil zeggen dat ze hydroxygroepen bevatten die in staat zijn als alcoholen te fungeren.Voorbeelden van dergelijke hydroxy-gesubstitueerde aminen omvatten ethanolamine, di-(3-hydroxypropyl)amine, 3-hydroxybutylamine, 4-hydroxybu-tylamine, diethanolamine, di-(2-hydroxypropy1) amine, N-(hy-40 droxypropyl)propylamine, N-(2-hydroxyethyl)cyclohexylamine, 8302704 -33-.
3-hydroxycyclopentylamine, para-hydroxyaniline, N-hydroxyethyl piperazine, en dergelijke.
, De uitdrukkingen hydroxyamine en aminoalcohol be schrijven dezelfde klasse verbindingen en kunnen derhalve 5 onderling verwisselbaar worden gébruikt.In het onderstaande, in de beschrijving en in de bijgaande conclusies, dient de uitdrukking hydroxyamine te worden begrepen als zowel amino-alcoholen als· hydroxyaminen te omvatten.
Ook geschikt als aminen zijn deaminosulfonzuren en 10 derivaten daarvan, die overeenkomen met de formule: 9 {RcRbN -bc-*— Ra ^?fR)y ‘
O
waarin R staat voor -OH, -NH2, ONH^, enz., Ra een meerwaardige organische groep is met een valentie die gelijk is aan x+y; R^ en’Rc ieder onafhankelijk waterstof, hydrocarbyl, en gesubstitueerde hydrocarbyl zijn vooropgesteld dat tenminste 15 één van R, en R waterstof is oer aminosulfonzuurmolekuul; b c x en y zijn ieder gehele getallen, gelijk aan of groter dan ëën.Het blijkt uit de formule dat iedere aminosulfonzuur re- aktiedeelnemer wordt gekenmerkt door tenminste één HN~ of H2N-groep en tenminste ëën ^
-S-R
il o 20 groep.Deze sulfonzuren kunnen alifatische,cycloalifatische of aromatische aminosulfonzuren zijn en de overeenkomstige functionele derivaten van de sulfogroep.In het bij zinder kunnen de aminosulfonzuren aromatische aminosulfonzuren zijn, dat wil zeggen waarin R een meerwaardige aromatische groep, zoals 25 fenyleen is, waarin tenminste één 0 fl
-S-R
ll 0 groep rechtstreeks gebonden is aan een koolstofatoom in de kern van de aromatische groep.Het aminosulfonzuur kan ook een mono-amino alifatisch sulfonzuur zijn; dat wil zeggen een zuur waarin x één is en R een meerwaardige alifatische groep 30 is, zoals ethyleen, propyleen, trimethyleen, en 2-methyleen-propeen.Andere geschikte aminosulfonzuren en derivaten daarvan, die bruikbaar zijn als aminen in deze uitvinding worden beschreven in de Amerikaanse Octrooischriften 3.926.820; 3.029.250; en 3.367.864; die hierin door verwijzing zijn opge-(Ώ r λ n 7 ft £ - 34 - · · \ nomen.
Hydrazine en gesubstitueerd hydrazine kunnen ook worden gebruikt als aminen in deze uitvinding.Tenminste één van de stikstoffen in het hydrazine moet een rechtstreeks 9 5 daaraan gebonden waterstof bevatten.Bij voorkeur zijn er tenminste twee waterstoffen rechtstreeks gebonden aan hydrazine-stikstof, en liever nog zitten beide waterstoffen aan dezelfde stikstof.De substituenten die aan het hydrazine aanwezig kunnen zijn omvatten alkyl, alkenyl, aryl, aralkyl, alkaryl, en 10 dergelijke.Gewoonlijk zijn de substituenten alkyl, in het bijzonder korte keten alkyl, fenyl, en gesubstitueerde fenyl, zoals door korte keten alkoxy gesubstitueerde fenyl of door korte keten alkyl gesubstitueerde fenyl.Specifieke voorbeelden van gesubstitueerde hydrazinen zijn methylhydrazine, N,N-di-15 methylhydrazine, Ν,Ν'-dimethylhydrazine, fenylhydrazine, N-fenyl-N'-ethylhydrazine, N-(para-tolyl)-N*-(n-butyl)-hydrazine , N-(para-nitrofenyl)-hydrazine, N-(para-nitrofenyl)-N-methy1-hydrazine, N,N'-di-(para-chloorfenol)-hydrazine, N-fenyl-N1-cyclohexylhvdrazine, en dergelijke.
20 De hydrocarbylaminen.met hoog molekulairgewicht, zowel monoaminen als polyaminen, die gebruikt kunnen worden als aminen in deze uitvinding, worden in het algemeen bereid door een gechloreerd polyolefine met een molekulairgewicht van tenminste ongeveer 400 te laten reageren met ammoniak of 25 amine.Dergelijke aminen zijn bekend uit de stand van de techniek en worden bijvoorbeeld beschreven in de Amerikaanse Oc-trooischriften 3.275.554 en 3.438.757, die beide uitdrukkelijk hierin worden opgenomen dóór verwijzing naar hun beschrijving met betrekking tot hoe deze aminen bereid kunnen worden.Alles 30 dat nodig i<s voor het gebruik van deze aminen is, dat ze tenminste êên primaire of secundaire aminogroep bezitten.
Een andere groep aminen die geschikt is om te worden gebruikt in deze uitvinding zijn vertakte polyalkyleenpoly-aminen.De vertakte polynlkyleenpolyaminen zijn polyalyleenpo-35 lyaminen waarin de vertakte groep een zijketen is die gemiddeld tenminste één aan stikstof gebonden aminoalkyleen groep
H
(d.w.z. NH0—R—-N R-‘)
Δ Li X
bevat per negen aminoeenheden die aan de hoofdketen aanwezig 40 zijn, bijvoorbeeld 1-4 dergelijke vertakte ketens per negen -35-.
eenheden aan de hoofdketen, maar bij voorkeur één zijketen eenheid per negen hoofd primaire aminogroepen en tenminste - één tertiaire aminogroep.
Deze reaktiedeelnemers kunnen worden weergegeven door ψ 5 de formule: M «>>
H
NH2-(R-N)x--RN---RNH2
R
NH z R
nh2 L - y waarin R een alkyleengroep is zoals ethyleen, propyleen, bu-tyleen en andere homologen (zowel,met rechte als vertakte keten) , enz., maar bij voorkeur ethyleen; en x, y en z gehele getallen zijn, met x bijvoorbeeld van 4 tot 24 of meer, maar 10 bij voorkeur 6 tot 18, met y bijvoorbeeld 1 tot 6 of meer·,’ maar bij voorkeur 1 tot 3 en met z bijvoorbeeld 0-6, maar bij voorkeur 0-1.De x en y eenheden kunnen opeenvolgend, afwisselend, geordend of willekeurig verdeeld zijn.
De voorkeursklasse van dergelijke polyaminen omvat 15 die met de formule:
~ Η H
i i
NH2--(R-N--t5· — RN"-(R-N-bj--H
L R Jn NH2 waarin n een geheel getal is, bijvoorbeeld 1-20 of meer, maar bij voorkeur 1-3, en R bij voorkeur ethyleen is, maar Dropy-leen, butyleen, enz.(met rechts of vertakte keten) kan zijn.
De voorkeursuitvoeringsvormen worden weergegeven 20 door de volgende formule: H 9
NH2 — (CH2CH2N) 5 —CH2CH2—N— (CH2CH2N)-t-H
CH0 I 2 CH-I 2 NH0
— 2 J
(n=l-3). n
De groepen tussen de haken kunnen kop-kop of kop-staart met elkaar verbonden zijn.Door deze formule beschreven verbindingen, waarin n = 1-3, worden bereid en verkocht als C' - f' .
^ ^ '-j1 ~ 3 b — .
'Polyaminen N-400, N-800, N-1200, enz.Polyamine N-400 heeft de * bovenstaande formule, waarin n=l.
* De Amerikaanse Octrooischriften 3.200.106 en 3.259.578 worden hierin door verwijzing opgenomen voor hun be-5 schrijving van hoe dergelijke polyaminen te bereiden en werkwijzen om ze te laten reageren met carbonzure acyleringsmid-delen.
Tot de geschikte aminen behoren ook polyoxyalkyleen polyaminen, b.v. polyoxyalkyleendiaminen en polyoxyalkyleen-10 triaminen met een gemiddeld molekulairgeicht dat loopt van ongeveer 200 tot 4000 en bij voorkeur van ongeveer 400 tot 2000.Toelichtende voorbeelden van deze polyoxyalkyleenpolya-minen kunnen worden gekenmerkt door- de formules: NH^-Alkyleen (—O-Alkyleen-^πΓΝΗ2 waarin m een waarde heeft van ongeveer 3 tot 70, bij voorkeur 15 ongeveer 10 tot 35; en R- /Alkyleen-£— O-Alkyleen -^n_NH2-/,3-6 waarin n zodanig is, dat de totale waarde van ongeveer 1 tot 40 bedraagt, vooropgesteld dat de som van alle n's van ongeveer 3 tot ongeveer 70 is en in het algemeen van ongeveer 6 tot ongeveer 35, en R een meerwaardige verzadigde hydrocarbyl-20 groep is met tot tien koolstofatomen met een valentie van 3 tot 6.De alkyleengroepen kunnen rechte of vertakte ketens zijn en van 1 tot 7 koolstofatomen, en gewoonlijk van 1 tot 4 koolstofatomen bevatten.De verschillende alkyleengroepen die in de bovenstaande formules aanwezig zijn kunnen gelijk of ver-25 schillend zijn.
Tot de specifiekere voorbeelden Van deze polyaminen behoren: NH-CH-CBL-{- OCH0CH-)—-NH~ <L\ l z | x Δ ch3 ch3 waarin x een waarde heeft van ongeveer 3 tot 70 en bij voorkeur van ongeveer 10'tot 35 en: CU2--(OCII2CII--^- NII2 cu3 CH3-CH2-C-CH2--(0CH2CH--NH2 I CH3 CH2- (OCH2CH-^-NH2 ch3 30 waarin x + y + z een totale waarde hebben in het trajekt van 8302704 -37-.
ongeveer 3 tot 30 en bij voorkeur van ongeveer 5 tot 10.
* Bevoorkeurde polyoxyalkvleenpolyaminen omvatten de » polyoxyethyleen en polyoxypropyleendimainen en de polyoxypro- pyleentriaminen met een gemiddeld molekulairgewicht in het '5 trajekt van ongeveer 200 tot 2000TDe polyoxyalkyleenpolyaminen zijn in de handel verkrijgbaar en ‘kunnen bijvoorbeeld worden verkregen bij de jefferson Chemical Company, Inc. onder de handelsnaam "Jeff-aminen D-230, D-400, D-1000, D-2000, T-403, enz.".
10 De' Amerikaanse Octrooischriften 3.804.763 en 3.948.800 worden hierin door verwijzing opgenomen voor hun beschrijving van dergelijke polyoxyalkyleenpolyaminen en werkwijze voor het acyleren ervan met carbonzure acylerings-middelen.
15 Voorkeursaminen zijn de alkyleenpolyaminen, met in begrip van de polyalkyleenpolyaminen, zoals hieronder meer in bijzonderheden beschreven.De alkyleenpolyaminen omvatten die ' volgens de formule: H-N-(Alkyleen-N) -—R" R" R" waarin n van 1 tot ongeveer 10 is; iedere R" onafhankelijk een 20 waterstofatoom, een hydrocarbylgroep of een door hydroxy-ge-substitueerde hydrocarbylgroep met tot ongeveer 30 koolstof-atomen is, en de "Alkyleen" groep van ongeveer 1 tot ongeveer 10 koolstofatomen bevat, maar de voorkeursalkyleen is ethyleen of propyleen.De voorkeur gaat in het bijzonder uit naar de 25 alkyleenpolyaminen waarin iedere R" waterstof is met de grootste voorkeur voor de ethyleenpolyaminen en mengsels van ethv- leenpolyaminen.Gewoonlijk zal n een gemiddelde waarde hebben van ongeveer 2 tot ongeveer 7.Tot dergelijke polyaminen behoren methyleenpolyaminen, ethyleenpolyaminen, butvleenpolyami-30 nen, propyleen polyaminen, pentyleenpolyaminen, hexyleenpolyaminen, enz.De hogere homologen van dergelijke aminen en verwante door aminoalkyl gesubstj tueerde piperazinen behoren er ook toe.
Tot de alkyleenpolyaminen die bruikbaar zijn bij de 35 bereiding van de carbonzuurderivaat samenstellingen behoren ethyleendiamine, triethyleentetramine, propyleendiamine, tri-methyleendiamine, hexamethyleendiamine, decamethyleendiamine, octamethyleendiamine, di(heptamethyleen)diamine, tripropyleen- > PT,* Λ J**· -ar: 3 i 2. / 0 # -38-. ' tetramine, tetraethyleenpentamine, trimethyleendiamine, penta-ethyleenhexamine, di(trimethyleen)triamine, N-(2-aminoethyl)-» piperazine, 1,4-di-(2-aminoethyl)-piperazine, en dergelijke.
Hogere homologen zoals verkregen worden door concensatie van 5 twee of meer van de bovengenoemde alkyleenaminen zijn bruikbaar als aminen in deze uitvinding net als mengsels van twee of meer van enige van de bovenbeschreven polyaminen.
Ethyleenpolyaminen, zoals die hierboven vermeld, zijn in het bijzonder bruikbaar uit hoofde van kosten en doel-10 matigheid.Dergelijke polyaminen worden in bijzonderheden beschreven onder de titel "Diamines and Higher Amines" in The Encyclopedia of Chemical Technology, tweede editie, Kirk en Othmer, Vol.7, biz. 27-39, Interscience Publishers, afdeling van John Wiley and Sons, 1965, die hiermee door verwijzing is 15 opgenomen voor hun beschrijving van bruikbare polyaminen.Dergelijke verbindingen worden het geschiktst bereid door de re-aktie van een alkyleenchloride met ammoniak of door reaktie van een ethyleenimine met een ring-openend reagens, zoals ammoniak, enz,Deze reakties leiden tot de produktie van iet-20 wat complexe mengsels van alkyleenpolyaminen, die cyclische condensatieprodukten, zoals piperazinen bevatten.
Hydroxyalkylalkyleenpolyaminen met één of meer hydroxyalkylsubstituenten aan de stikstofatomen, zijn ook bruikbaar bij de bereiding van samenstellingen volgens de 25 onderhavige uitvinding.Bevoorkeurde hydroxyalkyl-gesubstitu-eerde alkyleenpolyaminen zijn die, waarin de hydroxvalkyl-groep een korte keten hydroxyalkylgroep is, d.w.z. met minder dan acht koolstofatomen.Voorbeelden van dergelijke hydroxy-alkyl-gesubstitueerde polyaminen omvatten N-(2-hydroxyethyl)-30 ethyleendiamine, N,N-di(2-hydroxyethyl)ethyleendiamine, 1-: (2-hydroxyethyl)piperazine, monohydroxypropyl-gesubstitueerd diethyleentriamine, dihydroxypropyl-gesubstitueerd tetraethy-leenpentamine(correctie vertaler), N-(3-hydroxybutyl)tetrame-thy loond ianii no, enz.Hogere homologen zoals worden verkregen 35 door condensatie van de bovenbeschreven hydroxyalkyleenpoly-aminen via aminogroepen of via hydroxygroepen zijn eveneens bruikbaar als aminen in deze uitvinding.Condensatie via aminogroepen leidt tot een hoger amine en gaat gepaard met verwijdering van ammoniak en condensatie via de hydroxygroepen 40 leidt tot produkten die etherbindingen bevatten en gaat ge- -39-.
paard met verwijdering van water.
De carbonzuurderivaat samenstellingen die gevormd > worden door de reaktie van de hydroxxcarbvl-gesubstitueerde carbonzure acyleringsmiddelen volgens deze uitvinding en de φ 5 hierboven beschreven aminen levert geacyleerde aminen, waartoe behoren aminezouten, amiden, imiden en imidazolinen alsmede mengsels daarvan.Om carbonzure derivaten te bereiden uit de acyleringsmiddelen en aminen worden één of meer acyleringsmiddelen en één of meer aminen verhit, dergewenst in aanwelf) zigheid van een gewoonlijk vloeibaar, vrijwel inert organisch vloeibaar oplosmiddel/verdunningsmiddel, bij temperaturen in het trajekt van ongeveer 80°C tot het ontledingspunt(het ont-ledingspunt is de temperatuur waarbij er voldoende ontleding van enige reaktiedeelnemer of produkt optreedt om de vorming 15 van het gewenste produkt te storen) maar gewoonlijk bij temperaturen in het trajekt van ongeveer 100°C tot ongeveer 300¾ vooropgesteld dat 300°C niet boven het ontledingspunt ligt. Gewoonlijk worden temperaturen van ongeveer 125°C tot ongeveer 250°C gebruikt.Het acyleringsmiddel en het amine worden tot 20 reaktie gebracht in hoeveelheden die voldoende zijn om van ongeveer een half equivalent tot ongeveer 2 mol amine te verschaffen per equivalent acyleringsmiddel.Voor doeleinden van deze uitvinding is een equivalent amine die hoeveelheid amine die overeenkomt met het totale gewicht aan amine, gedeeld 25 door het totale aantal aanwezige stikstoffen.Zo.heeft octyl-amine een equivalentgewicht dat gelijk is aan zijn molekulair gewicht; ethyleendiamine jieeft een equivalentgewicht dat gelijk is aan de helft van zijn molekulairgewicht; en amino-ethylpiperazine heeft een equivalentgewicht, dat gelijk is aan 30 een derde van zijn molekulairgewicht.Het equivalentgewicht van een in de handel verkrijgbaar mengsel van polyalkyleenpoïya-mine kan wo-den ook bij voorbeeld worden bepaald door het atoomgewicht van stikstof (14) te delen door het %N dat in het polyamine aanwezig is.Derhalve zou een polyaminemengsel 35 met een %N van 34 een equivalentgewicht hebben van 41,2.Het aantal equivalenten acyleringsmiddel hangt af van het aantal carbonzure functies (b.v. carbonzure groepen of functionele derivaten daarvan) dat in het acyleringsmiddel aanwezig is.Zo zal het aantal equivalenten acyleringsmiddelen variëren met 40 het aantal daarin aanwezige carboxygroepen.Bij het bepalen 8302704 -40-. - van het aantal equivalenten acyleringsmiddelen worden die carboxyfuncties, die niet in staat zijn te reageren als een carbonzuur acyleringsmiddel, buiten beschouwing gelaten.In het algemeen is er echter één equivalent acyleringsmiddel 5 voor iedere carboxygroep in de acyleringsmiddelen.Er zouden bijvoorbeeld twee equivalenten zijn in de acyleringsmiddelen die verkregen zijn door de reaktie van één mol olefinepoly-meer en één mol maleïnezuuranhydride.Voor het bepalen van het aantal carcoxy-functies zijn gebruikelijke technieken gemak-10 kelijk heschikbaar(b.v. zuurgetal, verzepingsgetal) en zo het aantal equivalenten acyleringsmiddel, dat beschikbaar is om te reageren met amine.
Omdat de acyleringsmiddelen volgens deze uitvinding op dezelfde wijze gebruikt kunnen worden als de acvlerings-15 middelen met hoog molekulairgewicht volgens de stand van de techniek voor het bereiden van geacyleerde aminen, die ges schikt zijn als toevoegsels voor smeeroliesamenstellingen, worden- de Amerikaanse Octrooischriften 3.172.892; 3.219.666; en 3.272.746 hierin opgenomen onder verwijzing naar hun be-20 schrijvingen ten aanzien van de werkwijzen die toegepast kunnen worden om de gesubstitueerde carbonzure acyleringsmiddelen volgens deze uitvinding te laten reageren met de aminen zoals hierboven beschreven.Bij toepassen van de beschrijvingen van deze octrooien op de hydrocarbyl-gesubstitueerde carbon-25 zure acyleringsmiddelen volgens deze uitvinding, kan deze laatste worden gebruikt in plaats van de in deze octrooien geopenbaarde carbonzure acyleringsmiddelen op een equivalent basis.Dat wil zeggen, dat wanneer één equivalent carbonzuur acyleringsmiddel met hoog molekulairgewicht als geopenbaard 30 in deze opgenomen octrooien, gebruikt wordt, één equivalent van het acyleringsmiddel volgens deze uitvinding gebruikt kan worden.Deze octrooien worden ook opgenomen door verwijzing naar hun beschrijving van hoe de aldus gevormde geacyleerde aminen gebruikt kunnen worden als toevoegsels in smeerolie-35 samenstellingen.Dispergerende/detergens eigenschappen kunnen aan smeeroliën worden verleend door daarin de geacyleerde aminen, die gevormd zijn door de acyleringsmiddelen volgens deze uitvinding te laten reageren met de bovenbeschreven aminen op een basis van gelijk gewicht met de in deze octrooien beschreven geacyleerde aminen.
8 ö 0 v ,- V* a -41-.
Alcoholen die bruikbaar zijn bij de bereiding van 'carbonzuurderivaat samenstellingen volgens deze uitvinding uit . de eerder beschreven acyleringsmiddelen omvatten die verbin dingen met de algemene formule: R1-<0H)m 5 waarin een éênwaardige of meerwaardige organische groep is die aan de -OH groepen gebonden is door koolstof-zuurstof bindingen (dat wil zeggen -COH waarin de koolstof geen deel uitmaakt van een carbonylgroep) en m een geheel getal is van ongeveer 1 tot ongeveer 10, bij voorkeur 2 tot ongeveer 6.Net 10 als bij de amine reaktiedeelnemers kunnen de alcoholen alifatisch, 'cycloalifatisch, aromatisch en heterocyclisch zijn, met inbegrip van alifatisch gesubstitueerde cycloalifatische alcoholen, alifatisch gesubstitueerde aromatische alcoholen, alifatisch gesubstitueerde heterocyclische alcoholen, cyclo-15 alifatisch gesubstitueerde alifatische alcoholen, cycloalifatisch gesubstitueerde aromatische alcoholen, cycloalifatisch » gesubstitueerde heterocyclische alcoholen, heterocyclisch gesubstitueerde alifatische alcoholen, heterocyclisch gesubstitueerde cycloalifatische alcoholen en heterocyclisch gesub-20 stitueerde aromatische alcoholen.Met uitzondering van de polyoxyalky leenalcoholen, zullen de één- en meerwaardige alcoholen die overeenkomen met de formule R^-. (OH) gewoonlijk niet meer dan ongeveer 40 koolstofatomen bevatten en in het algemeen niet meer dan ongeveer 20 koolstofatomen.De alcoholen 25 kunnen niet-koolwaterstof substituenten bevatten van hetzelfde type als genoemd in verband met de aminen hierboven, dat wil zeggen niet-koolwaterstofsubstituenten die de reaktie van de alcoholen met de acyleringsmiddelen volgens deze uitvinding niet storen.In het algemeen wordt de voorkeur gegeven aan 30 meerwaardige alcoholen.
Onder de polyoxyalkyleenalcoholen die bruikbaar zijn om te worden gebruikt bij de bereiding van de carbonzuur derivaat samenstellingen volgens deze uitvinding zijn de polyoxyalky leenalcohol demulgatoren voor waterige emulsies.De 35 uitdrukking "demulgator voor waterige emulsies" als hierin gebruikt is bedoeld om die polyoxyalkyleenalcoholen te beschrijven die in staat zijn om de vorming van waterige emulsies te voorkomen of te vertragen, of waterige emulsies te "breken".De uitdrukking "waterige emulsie" is algemeen voor v> '1' 1 -42-. . .
* olie-in-water en water-in-olie emulsies.
Vele in de handel verkrijgbare polyoxyalkyleenalco-hol demulgatoren kunnen worden gebruikt.Bruikbare demulgatoren zijn de reaktieprodukten van verscheidene organische ami-5 nen, carbonzuuramiden, en kwaternaire ammoniumzouten met ethyleenoxide. Dergelij'ke gepolyoxyethyleerde aminen, amiden, en kwaternaire zouten zijn verkrijgbaar bij Armour Industrial Chemical Co. onder de namen ETHODUOMEEN T, een ethvleenoxide concensatieprodukt van een N-alkylalkyleendiamine onder de 10 naam DUOMEEN T; ETHOMEENS, tertiaire aminen die ethyleenoxide condensatieprodukten zijn van primaire vetaminen; ETHOMIDS, ethyleenoxide condensaten van vetzuuramiden; en ETHOQUADS, gepolyoxyethyleerde kwaternaire ammoniumzouten, zoals kwaternaire ammoniumchloriden.
15 Bevoorkeurde demulgatoren zijn vloeibare polyoxyal- kyleenalcoholen en derivaten daarvan.De beoogde derivaten zijn de hydrocarbylethers en de carbonzure esters verkregen door de alcoholen te laten reageren met verschillende carbon-zuren.Voorbeelden van hydrocarbylgroepen zijn alkyl, cyclo-20 alkyl, alkylaryl, aralkyl, alkylarylalkyl, enz., die tot ongeveer veertig koolstofatomen bevatten.Specifieke hydrocarbvl groepen zijn methyl, butyl, dodecyl, tolyl, fenyl, naftyl, dodecylfenyl, p-octylfenyl,ethyl, cyclohexyl, en dergelijke. Carbonzuren die gebruikt kunnen worden voor de bereiding van 25 ester derivaten zijn mono- of polycarbonzuren zoals azijnzuur, valeriaanzuur, laurinezuur, stearinezuur, barnsteenzuur, en alkyl of alkenyl-gesubstitueerde barnsteenzuren, waarin de alkyl of alkenylgroep tot ongeveer twintig koolstofatomen bevat.Leden van deze klasse alcoholen zijn in de handel ver-30 krijgbaar van verschillende herkomst; b.v. PLURONIC polyolen van Wyandotte Chemicals Corporation; POLYGLYCOL 112-2, een vloeibaar triol verkregen uit ethyleenoxide en propyleenoxide verkrijgbaar bij Dow- Chemical Co.; en TERGITOLS, dodecylfenyl of nonylfenyl polyethylecnglvcolethers, en UCONS, polyalky-35 leenglycolen en verschillende derivaten daarvan, beide verkrijgbaar bij Union Carbide Corporation.De gebruikte demulgatoren moeten echter een gemiddelde van tenminste één vrije alcoholische hydroxygroep bevatten per molekuul polyoxyalky-leenalcohol.Om deze polyoxyalkyleenalcoholen te beschrijven, 40 die demulgatoren zijn, is een alcoholische hydroxygroep er - 4J -.
' één die gebonden is aan een koolstofatoom dat geen deel uit maakt van een aromatische kern.'
In deze klasse van be.voorkeurde polyoxyalkyleenal-coholen worden deze polyolen bereid als "block"copolymeren.
5 Zo wordt een hydroxy-gesubstituee’rde verbinding, R7-(OH) (waarin g 1 tot 6 is, bij voorkeur 2 tot 3, en R2 de rest is van een één- of meerwaardige alcohol of mono- of polyhydro-xyfenol, naftol, enz.) tot reaktie gebracht met een alkyleen-oxide, R--CH-CH-R, 3 \ / 4 0 10 om een hydrofobe base te vormen, waarin R^ een korte keten alkylgroep met tot vier koolstofatomen is, H of hetzelfde als R^ is, vooropgesteld dat het alkyleenoxide niet meer dan tien koolstofatomen bevat.Deze base wordt dan tot reaktie gebracht met ethyleenoxide om een hydrofiel gedeelte te ver-15 schaffen, waardoor een molekuul wordt verkregen dat zowel hydrofobe als hydrofiele gedeelten bevat.De relatieve afmetingen van deze gedeelten kan worden ingesteld door de verhouding van de reaktiedeelnemers, de duur van de reaktie, enz. te regelen, zoals voor de vakman voor de hand ligt.Het 20 behoort tot de vakkennis om dergelijke polyolen waarvan de molekulen gekenmerkt worden zoor hydrofobe en hydrofiele groepen, die aanwezig zijn in een verhouding die ze geschikt· maakt als demulgatoren voor waterige emulsies in verschillende smeersamenstellingen en derhalve geschikt als alcoho-25 len in deze uitvinding, te bereiden.Zo kan, als grotere olie-oplosbaarheid nodig is in een bepaalde smeersamenstelling, het hydrofobe gedeelte worden vergroot en/of het hydrofiele gedeelte worden verkleind.Wanneer een groter emulsiebrekend vermogen nodig is, kunnen de hydrofiele en/of hydrofobe ge-30 deelten worden bijgesteld om dit tot stand te brengen.
Verbindingen die voorbeelden zijn van Rj-iOH)^ omvatten alifatische polyolen zoals de alkyleenglycolen en al-kaanpolyolen, b.v. ethyleenglycol, propyleenglycol, trimethy-leenglycol, glycerol, pentaerythritol, sorbitol, mannitol, en 35 dergelijke en aromatische hydroxyverbindingen zoals gealky-leerde één- en meerwaardige fenolen en naftolen, b.v. kreso-len, heptylfenolen, dodecylfenolen, dioctylfenolen, trihep-tylfenolen, resorcinol, pyrogallol, enz.
8302704 i - 44 --
Polyoxyalkyleenpolyoldemulgatoren die twee of drie hydroxvgroepen bevatten die in wezen bestaan uit hydrofobe gedeelten met -CHCH90- 1 - ^ R1 * waarin een korte keten alkyl met tot drie koolstofatomen 5 is em hydrofiele gedeelten met -CH CH 0- groepen genieten : in het bijzonder de voorkeur.Dergelijke polyolen kunnen wor- | den bereid door eerst een verbinding met de formule waarin q 2-3 is, te laten reageren met een eindstandig alky-leenoxide met de formule ï R--CH-CH, 2 \ / 2
O
10 en daarna dat produkt te laten reageren met ethyleenoxide. ’ R.^- (OH) kan bijvoorbeeld zijn TMP (trimethylolpropaan) , TME (trimethylolethaan), ethyleenglycol, trimethyleenglycol, te-tramethyleenglycol, tri-(beta-hydroxypropyl)-amine, 1,4-(2-hydroxyethyl)-cyclohexaan, N,N,N',N'-tetrakis(2-hydroxypro-15 pyl)ethyleendiamine, naftol, gealkyleerd naftol, resorcinol, of een van de andere hierboven genoemde toelichtende voorbeelden.
De polyoxyalkyleenalcohol demulgatoren dienen een gemiddeld molekulairgewicht te hebben van 1000 tot ongeveer 20 10.000, bij voorkeur ongeveer 2000 tot ongeveer 7000.De ethy-leengroepen (d.w.z. -Ct^CI^O-) zullen gewoonlijjc van ongeveer 5% tot ongeveer 40% van het totale gemiddelde molekulairgewicht uitmaken.Die polyoxyalkyleenpolyolen waarin de ethyleen oxygroepen van ongeveer 10% tot ongeveer 30% van het totale 25 gemiddelde molekulairgewicht uitmaken zijn bijzonder bruikbaar .Polyoxyalkyleenpolyoplen met een gemiddeld molekulairgewicht van ongeveer 2500 tot ongeveer 6000, waarvan ongeveer 10% tot 20 gewichts% van het molekuul toe te schrijven is aan ethyleenoxygroepen, leiden tot de vorming van esters met bij-30 zonder verbeterde demulgeronde eigenschappen.De ester en -etherderivafcen van deze polyolen zijn ook bruikbaar.
Voorbeelden van dergelijke polyoxyalkyleenpolyolen ^ zijn de vloeibare polyolen die verkrijgbaar zijn bij Wyandot- \te Chemicals Company onder de naam PLÜRONIC Polyols en andere 35 dergelijke polyolen.Deze PLÜRONIC Polyols komen overeen met de formule W V » · -45-.
' . H0-(CH2CH20)X(CHCH20) (CH2CH20)z-H
CH3 . · · . waarin x, y en z gehele getallen zijn groter dan 1 zodanig dat de -CI^CI^O- groepen van ongeveer 10% tot ongeveer 15% op gewichtsbasis uitmaken van het to'tale molekulairgewicht van de glycol, waarbij het gemiddelde molekulairgewicht van ge-5 noemde polyolen van ongeveer 2500 tot ongeveer 4500 bedraagt. Dit type polyol van worden bereid door propyleenglycol te laten reageren met propyleenoxide en daarna met ethyleenoxide Een andere groep polyoxyalkyleenalcohol demulgato-ren die illustratief is voor de voorkeursklasse als hierboven 10 besproken zijn de in de handel verkrijgbare vloeibare TETRO-NIC polyolen die verkocht worden door Wyandotte Chemicals Corporation.Deze polyolen worden weergegeven door de algemene formule:
H (C2H40) b (C3H60) /(=3¾01 a <C2H4°> bH
H<C2H40)b(C3H60)i^ X<C3H6°>a(C2H40)bH
Dergelijke polyolen worden beschreven in Amerikaans octrooi-15 schrift 2.979.528, dat hierin is opgenomen door verwijzing.. Deze polyolen die overeenkomen met de bovenstaande formule en een gemiddeld molekulairgewicht hebben van tot ongeveer 10.000, waarin de ethyleenoxygroepen bijdragen tot het totale molekulairgewicht in de precentagetrajekten als boven be-20 sproken, genieten de voorkeur.Een specifiek voorbeeld zou een dergelijk polyol zijn met een gemiddeld molekulairgewicht van ongeveer 8000, waarin de ethyleenoxygroepen 7,5 %-12% op gewichtsbasis uitmaken van het totale molekulairgewicht.Dergelijke polyolen kunnen worden bereid door een alkyleendiami-25 ne zoals ethyleendiamine, propyleendiamine, hexamethyleendia-mine, enz. te laten reageren met propyleenoxide tot het gewenste gewicht van het hydrofobe gedeelte is bereikt.Dan wordt het verkregen'produkt tot reaktie gebracht met ethyleenoxide om het gewenste aantal, hydrofiele eenheden aan de 30 molekulen toe te voegen.
Een andere in de handel verkrijgbare polyoxyalky-leenpolyol demulgator die binnen deze voorkeursgroep valt is Dow Polyglycol 112-2, een triol met een gemiddeld molekulairgewicht van ongeveer 4000-5000, bereid uit propyleenoxiden en 35 ethyleenoxiden, waarbij de ethyleenoxygroepen ongeveer 18 ' S · ' m -46-.
gewichtsl van het triol uitmaken.Dergelijke triolen kunnen worden bereid door eerst glycerol, TNE, TMP, enz. te laten • reageren met propyleenoxide om een hydrofobe base te vormen en die base te laten reageren met ethyleenoxide om hydrofiele m 5. gedeelten toe te voegen.
Alcoholen die bruikbaar zijn in deze uitvinding omvatten ook alkyleenglycolen en polyoxyalkyleenalcoholen zoals polyoxyethyleenalcoholen, polyoxypropyleenalcoholen, po-lyoxybutyleenalcoholen, en dergelijke.Deze polyoxyalkyleen 10 alcoholen(soms polyglycoen genoemd) kunnen tot ongeveer 150 oxyalkyleengroepen bevatten en de alkyleengroep bevat van 2 tot ongeveer 8 koolstofatomen.Dergelijke polyoxyalkyleenalcoholen zijn in het algemeen tweeaardige alcoholen.Dat wil zeggen dat ieder einde van het molekuul eindigt met een -OH 15 groep.Opdat dergelijke polyoxyalkyleenalcoholen· bruikbaar zijn moet er tenminste één dergelijke -OH groep zijn.De andere -OH groep kan echter veresterd zijn met een éêbasisch, alifatisch of aromatisch carbonzuur met tot ongeveer 20 koolstof atomen, zoals azijnzuur, prooionzuur, oliezuur, stearine-20 zuur, benzoëzuur, en dergelijke.De monoethers van deze alkyleenglycolen en polyoxyalkyleenglycolen zijn ook bruikbaar. Daartoe behoren de monoarylethers, monoalkylethers, en mono-aralkylethers van deze alkyleenglycolen en polyoxyalkyleenglycolen. Deze groep alcoholen kan worden weergegeven door de 25 algemene formule
HO—(-RaO--t»C
waarin en R0 onafhankelijk alkyleengroepen zijn met 2 tot 8 koolstofatomen; en aryl is zoals fenyl, korte keten al-koxyfenyl, of korte keten alkylfenyl; korte keten alkyl, zoals ethyl, propyl, tert,butyl, pentyl, enz.; en aralkyl zoals 30 benzyl, fenylethyl, fenylpropyl, p-ethylfenylethyl, enz.'; p is nul tot ongeveer acht, bij voorkeur twee tot vier.Zeer bruikbaar zijn polyoxyalkyleenglycolen, waarin de alkvleen-groopen ethyleen en propyleen zijn en p tenminste twee bedraagt, alsmede de monoethers daarvan zoals boven beschreven. 35 Tot de in deze uitvinding bruikbare éénwaardige en meerwaardige alcoholen behoren monohydroxy en polyhydroxy aromatische verbindingen.Eénwaardige en meerwaardige fenolen en naftolen zijn de voorkeurs hydroxyaromatische verbindingen. Deze hydroxy-gesubstitueerde aromatische verbindingen PT ; · r * · -47-.
. kunnen naast de hydroxysubstituenten andere substituenten be vatten, zoals halogeen, alkyl, alkenyl, alkoxy, alkylmercap-* ·. to, nitro en dergelijke,De hydroxyaromatische verbinding zal 1 tot 4 hydroxygroepen bevatten.De aromatische hydroxyverbin-5 dingen worden .toegelicht door de volgende specifieke voorbeelden: fenol, p-chloorfenol, p-nitrofenol, beta-naftol, alfa-naftol, kresQlen, resorcinol, catechol, carvacrol, thymol, eugenol, ρ,ρ'-dihydroxy-bifenyl, hvdrochinon, pyro-gallol, floroglucinol, hexylresorcinol, orcine, guaiacol, 10 2-chloorfenol, 2,4-dibutylfenol, propeentetrameer-gesubsti-tueerd fenol, di-dodecylfenol, 4,4'-methyleendi-methyleen-i' di-fenol, alfa-deeyl-beta-naftol, polyisobutenyl-(molekulair gewicht van ongeveer looo)-gesubstitueerde fenol, het conden-. satieprodukt van heptylfenol met 0,5 mol formaldehyde, het 15 condensatieprodukt van octylfenol met aceton, di(hydroxyfe-nyl)oxide, di(hydroxyfenyl)-disulfide, en 4-cyclohexylfenol. Fenol zelf en door alifatische koolwaterstof gesubstitueerde fenolen, b.v. gealkyleerde fenolen met tot 3 alifatische koolwaterstofsubstituenten genieten in het bijzonder de voor-20 keur.Elke alifatische koolwaterstofsubstituent kan 100 of meer koolstofatomen bevatten maar zal gewoonlijk van 1 tot 20 koolstofatomen bevatten.Alkyl en alkenylgroepen zijn de bevoorkeurde alifatische koolwaterstofsubstituenten.
Tot verdere specifieke voorbeelden van éénwaardige 25 alcoholen, die gebruikt kunnen worden, behoren éénwaardige alcoholen/ zoals methanol, ethanol, isooctanol, dodecanol, cyclohexanol, cyclopentanol, behenylalcohol, hexatriaconta-nol, neopentylalcohol, isobutylalcohol, benzylalcohol, beta-fenylethylalcohol, 2-methylcyclohexanol, beta-chloorethanol, 30 monomethylether van ethyleenglycol, monobutylether van ethy-leenglycol, monopropylether van diethyleenglycol, monodode-cylether van triethyleenglycol, monooleaat van ethyleenglycol, monostearaat van diethyleenglycol, sec.pentylalcohol, tert.butylalcohol, 5-broomdodccanol, nitro-octadecanol, en 35 dioleaat van glycerol.In deze uitvinding bruikbare alcoholen kunnen onverzadigde alcoholen zijn zoals allvlalcohol, cinna-mylalcohol, L-cyclohexeen-3-ol en oleylalcohol.
Andere specifieke alcoholem, die in deze uitvinding bruikbaar zijn, zijn de etheralcoholen en aminoalcoholen met 40 inbegrip van bijvoorbeeld de oxyalkyleen, oxyaryleen-, amino- 8302704 -48-.
alkyleen-, en amino-aryleen-gesubstitueerde alcoholen met één <* . of meer oxyalkyleen, aminoalkyleen of amino-aryleenoxy-arvleen groepen.Voorbeelden ervan zijn Cellosolve, carbitol, fenoxy-ethanol, heptylfenyl-(oxypropyleen)g-OH, octyl-(oxyethy-5 leenJ^g-OH, fenyl-.(oxyoctyleen) mono-(heptylfenyloxypro- pyleen)-gesubstitueerd glycerol, polystyreenoxide, aminoetha-nol, 3-aminc-ethylpentanol, di(hydroxyethyl)amine, p-amino-- fenol, tri(hydroxypropyl)amine, N-hydroxyethyl ethyleendia-mine, N,N,N‘,Ν'-tetrahydroxy-trimethyleendiamine, en derge-10 lijke.
De meerwaardige alcoholen bevatten bij voorkeur van 2 tot ongeveer 10 hydroxygroepen.Ze worden bijvoorbeeld toe-' gelicht door de bovengenoemde alkyleenglycolen en polyoxyal-kyleenglycolen, zoals ethyleenglycol, diethyleenglycol, tri-15 ethyleenglycol, tetraethyleenglycol, dipropyleenglycol, tri-propyleenglycol, dibutyleenglycol, tributyleenglycol, en andere alkyleenglycolen en polyoxyalkyleenglycolen, waarin de alkyleengroepen 2 tot ongeveer 18 koolstofatomen bevatten.
Andere bruikbare meerwaardige alcoholen omvatten 20 glycerol, glycerolmoiiooleaat, glycerol monostearaat, glvce-rolmonoethyl ether, pentaerythritol, 9,10-dihydroxystearine-zure n-butylester, 9,10-dihydroxystearinezure methylester, 1,2-butaandiol, 2,3-hexaandiol, 2,4-hexaandiol, pinacol, erythritol, arabitol, sorbitol, mannitolm 1,2-cyclohexaandiol 25 en xyleenglycol.Koolhydraten, zoals suikers, zetmelen, cellu-losen, enzovoort kunnen eveneens worden gebruikt.Als voorbeelden van de koolhydraten kunnen dienen glucose, fructose, sucrose, rhamnose(correctie vertaler), mannose, glyceraldehy-de, en galactose.
30 Meerwaardige alcoholen met tenminste 3 hydroxygroe pen, waarvan sommige, maar niet alle veresterd zijn met een alifatisch monocarbonzuur met van ongeveer 8 tot ongeveer 30 koolstofatomen, zoa.ls octaanzuur, oliezuur, stearinezuur, linolzuur, dodocaanzuur of talloliezuur zijn bruikbaar.Ver-35 dcre specifieke voorbeelden van dergelijke partieel verester-de meerwaardige alcoholen zijn sorbitolmonooleaat, sorbitol-distearaat, glycerolmonooleaat, glycerolmonostearaat, ery-thritoldi-dodecanaat, en dergelijke.
Een voorkeursklaase alcoholen, geschikt voor ge-40 bruik in deze uitvinding zijn die meerwaardige alcoholen die 3302704 -49-.
tot ongeveer 12 koolstofatomen bevatten, en in het bijzonder die met drie tot tien koolstofatomen.Deze klasse alcoholen * omvat glycerol, erythritol, pentaerythritol, dipentaerythri- tol, gluconzuur, glyceraldehyde, glucose, arabinose, 1,7-hep-5 taandiol, 2,4-heptaandiol, 1,2', 3'-hexaantriol, 1,2,5-hexaan-triol, 2,3,4-hexaantriol, 1,2,3-butaantriol, 1,2,4-butaan-triol, kininezuur, 2,2,6,6-tetrakis-(hydroxymethyl)cyclohexa-nol, 1,10-decaandiol, digitalose, en dergelijke.Alifatische alcoholen die tenminste drie hydroxygroepen en tot tien kool-10 stofatomen bevatten, verdienen in het bijzonder de voorkeur.
Een andere vookeursklasse meerwaardige alcoholen ten gebruike in deze uitvinding zijn de meerwaardige alkano-len die drie tot tien koolstofatomen bevatten en in het bijzonder die met drié tot zes koolstofatomen en met tenminste 15 drie hydroxygroepen;Voorbeelden van dergelijke alcoholen zijn glycerol, erythritol, pentaerythritol, mannitol, sorbitol, 2-hydroxymethyl-2-methyl-l,3-propaandiol(trimethylolethèan), 2-hydroxymethyl-2-ethyl-l,3-propaandiol(trimethylpropaan), 1,2,4-h.exaantriol, en dergelijke.
20 De overeenkomstig de onderhavige uitvinding bruik
bare aminen kunnen alcoholische substituenten bevatten en alcoholen, die bruikbaar zijn, kunnen primaire, secundaire of tertiaire aminosubstituenten bevatten.Zo kunnen hvdroxya-minen worden ingedeeld als zowel amine als alcohol, vooropge-25 steld dat ze tenminste één primaire of secundaire aminogroep bevatten.Als er alleen maar tertiaire aminogroepen aanwezig zijn behoort de aminoalcohol alleen maar tot de alcoholcate-gorie.De hydroxyaminen zijn karakteristiek primaire, secundaire of tertiaire alkanolaminen of mengsels daarvan.Dergelij-30 ke aminen kunnen worden weergegeven door respektievelijk de formules: I^N-R'-OH
H
^N-R'-OH
r/ en
R
^N-R'-OH
R
waarin iedere R onafhankelijk een hydrocarbylgroep met één tot ongeveer acht koolstofatomen of een hydroxy-gesubstitu- 83 02 7 0 u - 50 - eerde hydrocarbylgroep met twee tot ongeveer acht koolstof-atomen is en R' een tweewaardige hydrocarbylgroep is met ongeveer twee tot ongeveer 18 koolstofatomen.De groep R'-OH stelt in dergelijke formules de hydroxy-gesubstitueerde hy- 9 5 drocarbylgroep voor.R' kan een acyclische, alicyclische of aromatische groep zijn,Karakteristiek is hij een acyclische rechte of vertakte alkyleengroep zoals een ethyleen, 1,2-pro-pyleen, 1,2-butyleen, 1,2-octacecvleen, enz. groep.Als er twee R-groepen aanwezig zin in hetzelfde molekuul kunnen ze 10 met elkaar verbonden zijn door een rechtstreekse koolstof-koolstof binding of via een heteroatoom(b.v. zuurstof, stikstof of zwavel) om een 5-, 6-, 7-, of 8-ledige ringstruktuur te vormen.Voorbeelden van dergelijke heterocyclische aminen zijn onder meer N-(hydroxy korte keten alkyl)-morfolinen, 15 -thiomorfolinen, -piperidinen, -öxazolidinen, -thiazolidinen en dergelijke.Karakteristiek is echter iedere R een korte keten alkylgroep met tot 7 koolstofatomen.
De hydroxyaminen kunnen ook ether N-(hydroxy-gesubstitueerd hydrocarbyl)aminen zijn.Deze zijn hydroxy-gesubsti-20 tueerde polyhydrocarbyloxy analogen van de bovenbeschreven hydroxyaminen(deze analogen omvatten ook hydroxy-gesubstitueerde oxyalkyleen analogen).Dergelijke N-(hydroxy-gesubsti-tueerd hydrocarbyl)aminen kunnen gemakkelijk worden bereid door reaktie van epoxiden met bovenbeschreven aminen en kun-25 nen worden weergegeven door de formules:
H2N-(R'0)^-H
H
\ï—(R'O)--H
/ x
R
R
—(R'0)-H
/ x
R
waarin x een getal van 2 tot ongeveer 15 is en R en R' als bovenbeschreven zijn.
Polyamine analogen van deze hydroxyaminen, in het bijzonder gealkoxyleerde alkyleenpolyaminen (b.v. N,N-(di-30 ethanol)-ethyleendiamine) kunnen ook worden gebruikt in overeenstemming met de onderhavige uitvinding.Dergelijke polyami-nen kunnen worden bereid door alkyleenaminen (b.v. ethyleendiamine) te laten reageren met één of meer alkyleenoxiden λ -51-.
* (b.v. ethyleenoxide, octadeceenoxide) met twee tot ongeveer 20 koolstoffen.Op overeenkomstige wijze kunnen alkyleenoxide-alkanolamine reaktieprodukten ook worden gebruikt, zoals de produkten bereid door de bovengenoemde primaire, secundaire 5 of tertiaire alkanolaminen te laten reageren met ethvleen, propyleen of higere oxiden in een molaire verhouding van 1:1 of 1:2.Verhoudingen van reaktiedeelnemers en temperaturen voor het uitvoeren van dergelijke reakties zijn de vakman bekend.
10 Specifieke voorbeelden van gealkoxyleerde alkyleen polyaminen omvatten N-(2-hydroxyethyl)ethyleendiamine, N,N-di (2-hydroxyethyl)-ethyleendiamine, 1-(2-hydroxyethyl)piperazine, mono(hydroxypropyl)-gesubstitueerd diethyleentriamine, di(hydroxypropyl)-gesubstitueerd tetraethyleenpentamine, 15 N-(3-hydroxybütyl)-tetramethyleendiamine, enz .Hogere homologen, verkregen door condensatie van de boventoegelichte hydroxyalkyleenpolyaminen via aminogroepen of via hydroxy-groepen zijn eveneens bruikbaar.Condensatie via aminogroepen voert tot een hoger amine gepaard gaande met verwijdering 20 van ammoniak, terwijl condensatie via de hvdroxygroepen voert tot produkten die etherbindingen bevatten gepaard gaande met verwijdering van water.Mengsels van twee of meer van enige van de bovenbeschreven mono- of polyaminen zijn ook bruikbaar.
25 Tot de bijzonder bruikbare voorbeelden van N-hydro- xy-gesubstitueerd hydrocarbyl)aminen behoren mono-, di- en triethanolamine, diethylethanolamine, di-(3-hydroxypropyl)-amine, N-(3-hydroxybutyl)amine, N-(4-hydroxybutyl)amine, N,N-di-(2-hydroxypropyl)amine, N-(2-hydroxyethyl)morfoline 30 en zijn thio analoog, N-(2-hydroxyethyl)cyclohexylamine, N-3-hydroxycyclopentylamine, o-, m- en p-aminofenol, N-(hy-droxyethyl)piperazine, N,N'-di(hydroxyethyl)piperazine, en dergelijke.Voorkeürs‘ hydroxyaminen zijn diethanolamine en triethanolamine.
35 Verdere aminoalcoholen zijn de hydroxv-gesubstitu- eerde primaire aminen, die in Amerikaans Octrooischrift 3.576.743 zijn beschreven met de algemene formule R -NH-, a 2 waarin R een éênwaardige organische groep is, die tenminste cl 40 één alcoholische hydroxygroep bevat volgens dit octrooi- . ’t \ ' 9 - 52 « schrift zal het totale aantal koolstofatomen in R niet meer cl dan ongeveer 20 bedragen,Hydroxy-gesubstitueerde alifatische * primaire aminen die een totaal van tot ongeveer 10 koolstof- atomen bevatten, zijn bijzonder ^ruikbaar.In het bijzonder 5 wordt de voorkeur gegeven aan depolyhydroxy-gesubstitueerde alkanol primaire aminen, waarin er slechts één aminogroep aanwezig is(d.w.z. een primaire aminogroep) met één alkyl-substituent die tot 10 koolstofatomen en tot 6 hydroxygroepen bevat.Deze alkanol primaire aminen komen overeen met R -NH-10 waarin R_ een mono-0 of polyhydroxy-gesubstitueerde alkyl-groep is.Het is wenselijk dat tenminste één van de hydroxygroepen een primaire alcoholische hydroxygroep is.Trimethylol -aminomethaan is een bijzonder bevoorkeurd hydroxy-gesubsti-tueerd primair amine.Specifieke voorbeelden van de hydroxy-15 gesubstitueerde primaire aminen omvatten 2-amino-l-butanol, 2-amino-2-methyl-l-propanol, p-(beta-hvdroxyethyl)-aniline (correctie vertaler), 2-amino-l-propanol, 3-amino-l-propanol, 2-amino-2-methyl-l,3-propaandiol, 2-amino-2-ethyl-l,3-pro-paandiol, N-(beta-hydroxypropyl)-N'-(beta-aminoethvl)-piper-20 azine, tri-(hydroxymethyl)aminomethaan(ook bekend als tri-methylolaminomethaan), 2-amino-l-butanol, ethanolamine, beta-(beta-hydroxyethoxy)-ethylamine, glucamine, glucosamine, 4-amino-3-hydroxy-3-methyl-l-buteen(dat kan worden bereid volgens uit de techniek bekende methoden door isopreenoxide 25 te laten reageren met ammoniak), N-(3-aminopropyl)-4-(2-hy-droxyethyl)-piperazine(correctie vertaler), 2-amino-6-methyl--6-heptanol, 5-amino-l-pentanol, N-(beta-hydroxyethyl)-1,3-diaminopropaan, 1,3-diamino-2-hydroxypropaan, N-(beta-hydro-xyethoxyethyl)-ethyleendiamine, en dergelijke.Voor verdere 30 beschrijving van de hydroxy-gesubstitueerde primaire aminen die geacht worden bruikbaar tc zijn als aminen en/of alcoholen wordt Amerikaans Octrooischrift 3.576.743 hierin opgeno- i men door verwijzing wat betreft zijn beschrijving van dergelijke aminen.
35 De carbonzuurderivant samenstellingen die worden gevormd door de acylerende reaktiedeelnemers volgens deze uitvinding te laten reageren met alcoholen, zijn esters.Zowel zure esters als neutrale esters worden geacht binnen het kader van deze uitvinding te vallen.Zure esters zijn die, 40 waarin enkele carbonzuurfuncties in de acylerende reaktie- 8302704 -53-.· deelnemers niet veresterd zijn, maar als vrije carboxygroepen aanwezig zijn.Het zal duidelijk zijn, dat zure esters gemakkelijk bereid kunnen worden door een hoeveelheid alcohol te gebruiken, die onvoldoende is om alle carboxygroepen te ver-5 esteren in de aculerende reaktiédeelnemrs volgens deze uitvinding.
De acyleringsmiddelen volgens deze uitvinding worden met de alcoholen tot reaktie gebracht volgens gebruikelijke veresteringstechnieken.Dit behelst gewoonlijk verhitten 10 van het acyleringsmiddel volgens deze uitvinding met de alcohol, desgewenst in aanwezigheid van een gewoonlijk vloeibaar, nagenoeg.inert, organisch vloeibaar oplosmiddel/verdun-ningsmiddel en/of in aanwezigheid van veresteringskatalysator. Temperaturen van* tenminste ongeveer 100°G tot het ontledings-15 punt worden gebruikt (het ontledingspunt is hierboven gedefinieerd) .Deze temperatuur ligt gewoonlijk binnen het trajekt van ongeveer 100°C tot ongeveer 300°C, terwijl dikwij'ls een temperatuur van ongeveer 140°C tot 250°C wordt gebruikt.Gewoonlijk wordt tenminste een half equivalent alcohol gebruikt 20 per ieder equivalent acyleringsmiddel.Een equivalent acyleringsmiddel is hetzelfde als hierboven besproken met betrekking tot de reaktie met aminen.Een equivalent alcohol is zijn molekulairgewicht gedeeld door het totale aantal in het mo-lekuul aanwezige hydroxygroepen.Zo is een equivalent gewicht 25 ethanol zijn molekulairgewicht, terwijl het equivalentgewicht van ethyleenglycol de helft is van zijn molekulairgewicht.De aminoalcoholen hebben equivalentgewichten die gelijk zijn aan het molekulairgewicht gedeeld door het totale aantal in ieder molekuul aanwezige hydroxygroepen en stikstofatomen.
30 Veel verleende octrooien openbaren methoden om car- bonzure acyleringsmiddelen met hoog molekulairgewicht te laten reageren met alcoholen om zure esters en neutrale esters te bereiden.Deze zelfde technieken zijn toepasbaar voor de bereiding van esters van de acyleringsmiddelen volgens deze 35 uitvinding en de alcoholen als bovenbeschreven.Al hetgeen nodig is, is dat de acyleringsmiddelen volgens de uitvinding gebruikt worden in plaats van de carbonzure acvlerende reak-tiedeelnemers die in deze Octrooischriften worden besproken, gewoonlijk op een equivalentgewicht basis.De volgende Ameri-40 kaanse Octrooischriften worden uitdrukkelijk hierin opgenomen 8302704 - 54 -.
door verwijzing wegens hun beschrijving van geschikte methoden om de acylerende reaktiedeelnemers volgens deze uitvinding te laten reageren met de boven beschreven alcoholen: 3.331.776; 3.381.022? 3,522.179? 3.542.680? 3.697.428? 5 3.755.169.
Geschikte nagenoeg inerte, organische vloeibare oplosmiddelen of verdunnungsmiddelen kunnen worden gebruikt bij het reaktieproces volgens de onderhavige uitvinding en omvatten zulke betrekkelijk laagkokende vloeistoffen als 10 hexaan, heptaan, benzeen, tolueen, xyleen, enz., alsmede hoogkokende materialen zoals oplosmiddel neutrale oliën, heldere voorraden^n verschillende typen synthetische en natuurlijke smeeroliebasisvoorraden.Faktoren die de keuze en het gebruik van dergelijke materialen beheersen zijn de vakman 15 welbekend.Gewoonlijk worden dergelijke verdunningsmiddelen gebruikt om de warmteregeling, het hanteren, de filtratie, enz. te vergemakkelijken,Het is dikwijls wenselijk om verdunningsmiddelen te kiezen, die met de andere materialen, die aanwezig moeten zijn in de omgeving, waarin het produkt be-20 oogd wordt te worden gebruikt, verenigbaar is.
Zoals in de beschrijving en bijgaande conclusies gebruikt wordt de uitdrukking "nagenoeg inert” indien gebruikt met betrekking tot oplosmiddelen, verdunningsmiddelen en dergelijke, beoogd te betekenen, dat het oplosmiddel, 25 verdunningsmiddel, enz. inert is tegen chemische of fysische verandering onder de omstandigheden, waaronder het gebruikt wordt zodat het niet wezenlijk op nadelige wijze stoort bij de bereiding, opslag, mengen en/of werking van de samenstellingen, toevoegsels, verbindingen, enz. volgens deze uitvin-30 ding in het kader van hun beoogde gebruik.Kleine hoeveel heden van een oplosmiddel, verdunningsmiddel, enz. kunnen bijvoorbeeld een minimale reaktie of afbraak ondergaan zonder de bereiding en ner gebruik volgens de uitvinding zoals hierin beschreven te verhinderen.Met andere woorden zou een derge-j5 lijke reaktie of afbraak, ofschoon technisch te onderscheiden ,niet voldoende zijn om de praktische uitvoerder met gewone vaardigheid oo dit gehied ervan af te /ouden om het bereiden en het gebruik volgens de uitvinding :or zijn beoogde doeleinden toe te passen. "Nagenoeg inert'· ..^als hierin gebruikt 40 wordt aldus ge/'.akkelijk begrepen er. aurdeerd door de· gewo- λ A -i - 5'5 -.
Λ ne vakman.De samenstellingen volgens deze uitvinding kunnen üit dergelijk oplosmiddel/verdunningsmiddelen worden terugge-- wonnen door standaardmethoden zoals destillatie, verdamping, en dergelijke, indien gewenst.In plaats daarvan kan het pro- ' 5 dukt, als het oplosmiddel/verduriningsmiddel bijvoorbeeld een base is die geschikt is om te worden gebruikt in een functionele vloeistof, in het oplosmiddel/verdunningsmiddel worden gelaten en worden gebruikt om de smeer-, brandstof- of functionele samenstelling te vormen zoals hieronder beschre-10 ven.Het reaktiemengsel kan desgewenst· worden gezuiverd met gebruikelijke middelen(b,v. filtreren, centrifugeren, enz.).
De bovenstaande uitvinding wordt toegelicht door de onderstaande specifrekenvoorbeelden.In deze voorbeelden zijn, net als elders in de beschrijving en bijgaande conclusies, 15 alle percentages en delen op gewichtsbas.is(tenzij uitdrukkelijk anders vermeld) en de molekulairgewichten zijn numerieke gemiddelde molekulairgewichten(Mn) zoals bepaald door gel permeatie chromatografie(GPCj.
Voorbeeld 1 20 Een mengsel van 660 delen n-hexaan en 25 delen alu- miniumchloride wordt gekoeld tot -20°C.Aan dit mengsel wordt een tot -15°C gekoeld mengsel van 1090 delen isobuteen en 1090 delen van een handels alfa-olefine, verkrijgbaar bij Gulf Oil Company, toegevoegd.De oplossing wordt langzaam 25 in een tijdsbestek van twee uur toegevoegd en het reaktiemengsel wordt op -10°C gehouden.Nadat de toevoeging voltooid is wordt het reaktiemengsel twee uur op -10°C gehouden en daarna toegestaan op te warmen tot kamertemperatuur.Bij kamertemperatuur worden 40 delen waterige ammoniumhydroxideop-30 lossing aan het reaktiemengsel toegevoegd en daarna gedurende twee uur geroerd.Het reaktiemengsel wordt gefiltreerd door diatomeehaarde en het filterkussen wordt gewassen met tolueen. Het filtraat wordt onder vacuum bij 250°C gestript waardoor het residu wordt verkregen.als het gewenste polymeer-3 5 produkt (j =0,064(0,5 gram/100 ml CCl^, 30°C)).
Voorbeeld 2
Een mengsel van 1600 delen van het in Voorbeeld 1 bereide polymeer en 153 delen malexnezuuranhydride wordt verhit tot 195°C.Bij 195° tot 205°C worden 119 delen chloor in 40 het reaktiemengsel geborreld over een periode van 7,5 uur.Het > ^ H £ - 5(. - . ,- .. residu is het gewenste acyleringsmiddel (ASTM D-94, verze- pingsgetal = 56).
* Voorbeeld 3
Een mengsel van 700 delen (0,7 equivalent) van het 5 in Voorbeeld‘2 bereide acyleringsmiddel, 175 delen xyleen en 56 delen(1,3 equivalenten) van een in de handel verkrijgbaar mengsel van ethyleenpolyaminen, dat ongeveer 34% stikstof bevat, met een gemiddelde van 3-10 stikstofatomen per mole-kuul wordt gedurende zeven uur onder terugvloeiing verhit.
10 Tijdens de duur van het verhitten onder terugvloeiing worden 11 delen water uit het reaktiemengsel verwijderd door gebruik van een Dean-Stark val.---Petroleum:. (492 delen) wordt toege voegd en het mengsel wordt gefiltreerd om een olie-bevattende oplossing van het gewenste geacyleerde stikstofprodukt te 15 verschaffen.
Voorbeeld 4
Een mengsel van 1136 delen methyleenchloride en 40 delen aluminiumchloride wordt tot -10°C gekoeld.Aan dit mengsel wordt· een tot -10°C gekoelde oplossing van 1000 delen 20 isobuteen en 1000 delen van een handels C16_18 alfa-olefine verkrijgbaar bij Gulf Oil Company, toegevoegd.De oplossing wordt langzaam in een tijds-bestek van twee uur toegevoegd en het reaktiemengsel wordt op -10 tot 5°C gehouden.Nadat de toevoeging voltooid is worden 60 delen waterige ammoniumhy-25 droxideoplossing aan het reaktiemengsel toegevoegd en daarna toegestaan op te warmen tot kamertemperatuur.Het reaktiemengsel wordt gefiltreerd door diatomeeenaarde en het filter-kussen wordt gewassen met methyleenchloride.Het filtraat wordt onder vacuum bij 220°C gestript waardoor het residu 30 wordt verkregen als het gewenste polvmeerprodukt(n^n^=0,126).
Voorbeeld 5
Een mengsel van 1390 delen van het in Voorbeeld 4 bereide polymeer en 120 delen maleïnezuuranhydride wordt verhit op 195°C.Bij 195°-205°C worden 96 delen chloor in het 35 reaktiemengsel geborreld over een periode van 7,5 uur.Het reaktiemengsel wordt doorgeblazen met stikstof gedurende twee uur bij 190°c om niet-gereageerd maleïnezuuranhydride te verwijderen. Het residu is het gewenste acyleringsmiddel(ASTM D-94 verzepingsgetal=71,4).
8302704 ψ -57-.
Voorbeeld 6 * .............. ...........—
Een mengsel van 1250 delen (1,6 equivalenten) van , het in Voorbeeld 5 bereide acyleringsmiddel, 104 delen van een in de handel verkrijgbaar mengsel van ethvleenpolyaminen, .
5 dat ongeveer 32% stikstof bevat èn een gemiddelde van 3-10 stikstofatomen per molekuul heeft, en 200 delen xyleen, wordt onder terugvloeiing verhit gedurende zeven uur.Tijdens het verhitten onder terugvloeiing worden 17 delen water uit het reaktiemengsel verwijderd door het gebruik van een Dean-Stark 10 val.Aan het reaktiemengsel worden 888 delen petroleum toegevoegd en het wordt gefiltreerd waardoor een olie oplossing van de gewenste geacyleerde stikstofverbinding wordt verkregen.
. Voorbeeld 7 15 Een mengsel van 630 delen van een handels ^3-24 olefinen, verkrijgbaar bij Ethyl Corporation, 660 delen n-heptaan en 10 delen aluminiumchloride wordt gekoeld tot 0°C door middel van een droog ijs-aceton bad.Bij 0-5°C worden 1260 delen gasvormig isobuteen in het reaktiemengsel gebor-20 reld.Yijden de isobuteen-toevoeging worden drie aanvullende twee-gram hoeveelheden aluminiumchloride toegevoegd.Nadat de toevoeging voltooid is worden 20 ml methanol, gevolgd door 30 ml ammoniumhydroxide, toegevoegd.Het reaktiemengsel wordt gedurende twee uur geroerd, daatna gefiltreerd en onder va-25 cuum bij 250°C gestript waardoor het gewenste polymeer (η^η^= 0,067) wordt verkregen.
Voorbeeld 8
Bij 205°C en in een tijdsbestek van 2,5 uur worden 85 delen chloor in het mengsel van 1084 delen van het in 30 Voorbeeld 7 bereide polymeer en 106 delen malexnezuuranhydri-de geborreld.Het reaktiemengsel wordt dan 3,5 uur bij 205°C geroerd, gevolgd door stikstof doorblazen gedurende 1,5 uur bij 205°C om HC1 en andere vluchtige bestanddelen te verwijderen. Het residu is het gewenste acyleringsmiddel(ASTM D-94 . 35 verzepingsgetal=88).
Voorbeeld 9
Een mengsel van 891 delen (1,4 equivalenten) van het in Voorbeeld 8 bereide acyleringsmiddel en 95,4 delen pentaerythritol wordt gedurende 7,5 uur verhit op 210°C ter-40 wijl water continu wordt verwijderd door doorblazen van 3302704 stikstof.Aan het reaktieraengsel worden 787 delen petroleum toegevoegd en het wordt dan gefiltreerd waardoor een olie-be- - vattend oplossing van het gewenste esterprodukt wordt verkre -58-.
gen .
5 Voorbeeld 10
Een mengsel van 9000 delen van een handels C16-18 alfa-olefine, verkrijgbaar bij Gulf Oil Company en 100 delen styreen, wordt toegevoegd aan een mengsel van 20 delen alumi-niumchloride en 198 delen n-hexaan bij 20°C.Het reaktiemeng-10 sel wordt tijdens deze toevoeging op 20°C gehouden en dan nadat het toevoegen voltooid is gedurende één uur geroerd.
Aan het reaktiemengsel worden 30 delen ammoniumhydroxide toegevoegd. Het reaktiemengsel wordt gefiltreerd en van oplosmiddelen gestript.Het gewenste copolymeer wordt verkregen door 15 het reaktiemengsel bij 240°C en 0,05 ml kwik te destilleren. Het gewenste polymeer heeft een inherente viskositeit gelijk aan 0,052.
Voorbeeld 11
Bij 195-205°C worden 38 delen chloor in het mengsel 20 van 440 delen van het in Voorbeeld 10 bereide polymeer en 43 delen maleïnezuuranhydride geborreld in een tijdsbestek van zeven uur.Het reaktiemengsel wordt dan gedurende twee uur bij 195°C doorgeblazen met stikstof.Het residu is het gewenste acyleringsmiddel.
25 Voorbeeld 12
Een mengsel van 412 delen (0,34 equivalent) van het in Voorbeeld 11 bereide acyleringsmiddel, 100 delen xyleen en 35 delen (0,81 equivalent) van een in de handel verkrijgbaar mengsel van ethyleenpolyamine , dat ongeveer 32% stikstof be-30 vat en een gemiddelde van 3-10 stikstofatomen per molekuul heeft, wordt gedurende acht uur onder terugvloeiing verhit.
Het reaktiemengsel wordt bij 175°C gestript, daarna worden 294 delen petroleum toegevoegd.Het reaktiemengsel wordt gefil treerd waardoor het gewenste produkt wordt verkregen als een 35 olie-bevattende oplossing van het gewenste geacyleerde stikstof produkt .
Voorbeeld 13
Een mengsel van 6000 delen van een handels ^1g_2g olefine, verkrijgbaar bij Ethyl Corporation en 660 delen n-40 heptaan wordt gekoeld tot 0°C in een droog ijs-aceton bad.
» * ** f* • · . '- 59 - · • Aan het mengsel worden 19 delen aluminiumchloride toegevoegd, gevolgd door de toevoeging van 1200 delen gasvormig isobuteen.
* Nadat het toevoegen voltooid is wordt het reaktiemengsel gedurende acht uur bij Q-5°C geroerd.Dan worden acht delen me- 5 thanol en 30 delen waterig ammoniumhydroxide toegevoegd en het reaktiemengsel wordt gedurende twee uur geroerd.Het reaktiemengsel wordt gefiltreerd door diatomeeënaarde en dan onder vacuum tot 280°C gestript om het gewenste polymeer (η^η^= 0,066) te verkrijgen.
10 Voorbeeld 14
Een mengsel van 993 delen van het in Voorbeeld 13 bereide polymeer en 98 delen maleïnezuuranhydride wordt op 190°C verhit.Bij 200-20$°C worden 71 delen chloor in het reak tiemengsel geborreld in een tijdsbestek van zeven uur.Het 15 reaktiemengsel wordt dan gedurende één uur bij 200°C met stikstof doorgeblazen.Het residu is het gewenste acyleringsmiddel met een ASTM D-94 verzepingsgetal van 78.
Voorbeeld 15
Een mengsel van 998 delen (1.38 equivalenten) van 20 het in Voorbeeld 14 bereide acyleringsmiddel en 123 delen pentaerythritol wordt gedurende 7,5 uur op 210°C verhit terwijl water kontinu wordt verwijderd door doorblazen van stikstof. Aan het reaktiemengsel worden 890 delen petroleum toegevoegd en het wordt dan gefiltreerd waardoor een olie-bevat-25 tende oplossing van het gewenste esterprodukt wprdt verkregen.
Voorbeeld 16
Een mengsel van 1500 delen van het in Voorbeeld 15 bereide esterprodukt, 14 delen van een in de handel verkrijgbaar mengsel van ethyleenpolyamine, dat ongeveer 32% stikstof 30 bevat en een gemiddelde van drie tot tien stikstofatomen per molekuul heeft., en 200 delen xyleen, wordt verhit onder terug vloeiing gedurende tien uur.Het reaktiemengsel wordt gefiltreerd waardoor het gewenste ester-amideprodukt wordt verkregen.
35 Voorbeeld 17
Bij 120°C worden 268 delen di- tert.butylperoxide langzaam toegevoegd aan 5357 delen van een in de handel verkrijgbaar C]_5_j_g alfa-olefine.Het reaktiemengsel wordt 24 uur op 130°C gehouden.Het reaktiemengsel wordt dan onder 40 vacuum bij 205°C gestript waardoor het gewenste polymeer(η^η^ • Λ ? 'ί-: -, - 60 -.
·* A
* j * =0,085) wordt verkregen.· » ; . Voorbeeld 18 j i \ t'l Een mengsel van 1000 delen van het in Voorbeeld 17 bereide polymeer, 500 delen polybuteen (Mn = 1000) bereid J’* 5 volgens gebruikelike methoden mét gebruik van aluminiumchlo- Τ0Λ ride katalysator, en 98 delen maleïnezuuranhydride wordt ge- I. 1 durende 16 uur op 210°-240°C verhit .Gedurende de laatste twee | 1 uur van de verwarmingsperiode wordt niet-gereageerd maleïne- i -| | :j zuuranhydride verwijderd door doorblazen van stikstof.Het re- ^ 10 sidu is het gewenste acyleringsmiddel.
* * * Voorbeeld 19 'jpfJ Een mengsel van 500 delen van het in Voorbeeld 17 ï , bereide polymeer, 400 delen polypropyleen(Mn = 830), dat in * '! % de handel verkrijgbaar is bij Amoco Chemicals Corporation |J 15 onder de naam AMOPOL C-60 en 75 delen maleïnezuuranhydride worden tot reaktie gebracht volgens de in Voorbeeld 18 beschreven methode.
| Voorbeeld 20 | De methode van Voorbeeld 3 wordt herhaald behoudens 1 20 dat het in Voorbeeld 2 bereide acyleringsmiddel vervangen | wordt op een gelijke gewichtsbasis door het in Voorbeeld 18 bereide acyleringsmiddel.
Voorbeeld 21
De methode van Voorbeeld 9 wordt herhaald behoudens 25 dat het in Voorbeeld 8 bereide acyleringsmiddel. vervangen wordt op een gelijke gewichtsbasis door het in Voorbeeld 20 bereide acyleringsmiddel.
Voorbeeld 22
Een mengsel van 1200 delen van de in Voorbeeld 15 30 bereide ester, 19 delen aminopropylmorfoline en 175 delen xyleen worden gedurende acht uur onder terugvloeiing verhit. Een Dean-Stark val wordt gebruikt om water te verwijderen tij dens de terugvloeiperiode.Het reaktiemengsel wordt dan van oplosmiddel gestript en gefiltreerd waardoor het gewenste 35 produkt wordt verkregen.
Voorbeeld 23
Een mengsel van 900 delen (0,9 equivalent) van het \ in Voorbeeld 2 bereide acyleringsmiddel, 175 delen xyleen en Y 46 delen Ν,Ν-dimethylaminopropylamine wordt gedurende zeven * 40 uur onder terugvloeiing verhit.Tijdens de terugvloeiperiode 8302704 - 61 -.
*„ wordt water uit het reaktiemengsel verwijderd door gebruik van een Dean-Stark val.Aan het reaktiemengsel worden 640 de-* len petroleum, vervolgens gefiltreerd waardoor een olie-be- vattende oplossing van het gewenste geacyleerde stikstofpro- 5 dukt wordt verkregen.
Voorbeeld 24
Een mengsel van 670 delen methyleenchloride en 20 delen aluminiumbromide wordt gekoeld tot -5°C.Aan dit mengsel wordt druppelsgewijze in een tijdsbestek van zes uur een 10 mengsel toegevoegd van 100·delen Cg alfa-olefine, 100 delen
Cn_ alfa-olefine, 100 delen C.. alfa-olefine, 100 delen ClC 12 '14 16 alfa-olefine, en 100 delen C^g alfa-olefine.Het reaktiemengsel wordt dan verwarmd tot kamertemperatuur en gedurende 18 uur geroerd.De katalysator wordt dan vernietigd door toevoe-15 gen van 50 delen isopropanol, dan verdund met 600 delen tolueen en gefiltreerd.Het filtraat wordt vier keer gewassen met water, één keer mat 10%-ige natriumhydroxideoplossing en nog één keer met water; dan gedroogd boven natriumsulfaat; gefiltreerd en onder vacuum bij 240°C gestript, waardoor het ge-20 wenste polymeer (ninh=0,075) wordt verkregen.
Voorbeeld 25
De methode van Voorbeeld,2 wordt herhaald behoudens dat het in Voorbeeld 1 bereide polymeer wordt vervangen op -een gelijke gewichtsbasis door het in'Voorbeeld 24 bereide 25 polymeer.
Voorbeeld 26
De methode van Voorbeeld 3 wordt herhaald behoudens dat het in Voorbeeld 2 bereide acyleringsmiddel wordt vervangen op een equivalentbasis door het in Voorbeeld 25 bereide 30 acyleringsmiddel.
Voorbeeld 27
Een mengsel van 1719 delen van het chloride van het polymeerprodukt volgens Voorbeeld 1, bereid door het toevoegen van 119 delen gasvormig chloor aan 1600 delen van het in 35 Voorbeeld 1 bereide polymeer in twee uur bij 80°C, en 153 delen maleïnezuuranhydride wordt 0,5 uur op 200°C verhit.Het reaktiemengsel wordt zes uur op 200°-225°C gehouden, onder vacuum bij 210°C gestript en gefiltreerd.Het filtraat is het gewenste polymeer gesubstitueerde barnsteenzure acylerings-40 middel.
ïV5 n ? 7 r; 4 L* v v - · - -3» -62-. -Voorbeeld 28 * - — --------
De methode van Voorbeeld 3 wordt herhaald behoudens s dat het in Voorbeeld 2 bereide acyleringsmiddel wordt vervan gen op een equivalent basis door het in Voorbeeld 27 bereide 5 acyleringsmiddel.
Voorbeeld 29
Een mengsel van 1000 delen n-hexaan en 190 delen aluminiumchloride wordt gekoeld tot een temperatuur van -5 tot -10°C.6390 delen van een^in de handel verkrijgbaar C15-18 10 alfa-olefine wordt druppelsgewijze in een tijdsbestek van vier tot zes uur aan het mengsel toegevoegd.Het mengsel wordt gedurende één uur onder roeren op een temperatuur van -5 tot -10°C gehouden.170 Delen van een waterige oplossing van natriumhydroxide wordt druppelsgewijze aan het mengsel toege- * 15 voegd om de katalysator te desaktiveren.Jet mengsel wordt gefiltreerd.Het filtraat wordt gestript waardoor het residu als het gewenste polymeerprodukt (η^η^+0,060(1,0 gram/100 ml CCl^, 30°C)) wordt verkregen.
Voorbeeld 30 20 Een mengsel van 4862 delen van het in Voorbeeld 29 bereide polymeer en 292 delen maleïnezuuranhydride wordt tot 180°C verhit.Bij 180°C tot 200°C wordt chloor in het mengsel geborreld gedurende een tijdsbestek van acht uur.Het mengsel wordt dan gedurende één uur bij 180°C met stikstof doorgebla-25 zen.Het residu is het gewenste acyleringsmiddel.
Voorbeeld 31
Een mengsel van 4352 delen van het in Voorbeeld 30 bereide acyleringsmiddel en 1088 delen verdunningsolie worden verhit tot 160°C.92,2 delen aminopropylmorfoline en 33,0 de-30 len diethvleentetramine worden voorgemengd en dan druppelsgewijze aan het reaktiemengsel toegevoegd onder een dunne stik-stofstroom.Het mengsel wordt in totaal twee uur, met inbegrip van de tijd nodig voor het toevoegen van amine, op 160 tot 170°C gehouden.Het mengsel wordt gefiltreerd en het filtraat 35 is het gewenste produkt.
Voorbeeld 32
Een mengsel van 2175 delen methyleenchloride en 90 delen aluminiumchloride wordt tot -5°C gekoeld.Een mengsel van 3000 delen van een handels 1-dodeceen verkrijgbaar bij 40 Gulf Oil Company, 31,2 delen tert.butylchloride en 2175 delen 8302704 - . -63-.
» é - methyleenchloride wordt voorgemengd en druppelsgwijze toege- „ voegd aan het mengsel van methyleenchloride en aluminiumchlo- ** ride in een tijdsbestek van vijf uur.Nadat het toevoegen vol tooid is, wordt het reaktiemengsel één uur op -5°C gehouden.
5 100 delen natriumhydroxide worden’druppelgewij ze· iaan het reaktiemengsel toegevoegd om de katalysator te desaktiveren.Het reaktiemengsel wordt gefiltreerd en gestript.Het residu is het gewenste polymeerprodukt (η^η^=0,18(0,5 gram/100 ml CCl^, 30°C)).
10 Voorbeeld 33
Een mengsel van 1700 delen van het in Voorbeeld 32 bereide polymeer en 55 delen maleïnezuuranhydride wordt op 170°C verhit.Bij 170 tot 190°C wordt chloor in het reaktie-mengsel geborreld gedurende een tijdsbestek van negen uur.Het 15 reaktiemengsel wordt dan met stikstof doorgeblazen gedurende één uur bij 190°C.Het residu is het .gewenste acyleringsmiddel.
Voorbeeld 34
Een mengsel van 975 delen van het in Voorbeeld 33 bereide acyleringsmiddel en 1218 delen verdunningsolie worden 20 op 160°C verhit.Een mengsel van 20,5 delen aminopropylmor-: foline en 10,7 delen pentaethyleenhexamine wordt voorgemengd en aan het 'reaktiemengsel toegevoegd in een tijdsbestek van 30 minuten onder een dunne stifstofstroom.Na toevoeging van de aminen, wordt het reaktiemengsel één uur op 160°C verhit'· 25 onder een dunne stikstofstroom.Het reaktiemengsel wordt gefiltreerd. Het filtraat is het gewenste produkt.
Voorbeeld 35
Bij 120°C worden 268 delen di-tert.butylperoxide langzaam toegevoegd aan 5357 delen van een in de handel ver-30 krijgbaar alfa-olefine.Het reaktiemengsel wordt 24 uur op 130°C gehouden.Het reaktiemengsel wordt dan gestript onder vacuum-bij 205°C waardoor het gewenste polymeer (n^nh= 0,085) wordt verkregen.
Voorbeeld 36 35 Een mengsel van 1329 delen van een acyleringsmiddel dat bereid is uit een 1:1 molaire verhouding van maleïnezuuranhydride en een handels alfa-olefine verkrijgbaar bij
Ethyl Corporation, 220 delen xyleen en 363 delen tri-hvdroxy-methylaminomethaan wordt verhit op 135°C en gedurende vier 40 uur op die temperatuur gehouden.Het reaktiemengsel wordt ge- 3 0 2 7 ö 4 * -64-.
. durende een half uur op 180°C verhit gedurende welke tijds duur 85 delen water worden verwijderd.Het reaktiemengsel » wordt bij 165-180°C en 22-32 mm Hg gestript om de xyleen en ongeveer zes delen water te verwijderen.Het reaktiemengsel 5 wordt -gefiltreerd met gebruik van* diatomeeënaarde om het gewenste produkt te verkrijgen.
Voorbeeld 37
Een mengsel van 788 delen van een acyleringsmiddel dat bereid is uit een 1:1 molaire verhouding van maleïnezuur-10 anhydride en een handels C1g_2^ alfa-olefine, verkrijgbaar bij' Ethyl Corporation, en 33 delen kerosine wordt verhit tot 25°C 210 delen diethanolamine worden aan het reaktiemengsel toege-voegd. bij 25°C tot 61°C, doordat de toevoeging exotherm is.
Het reaktiemengsel wordt tot 150°C verhit in een tijdsbestek 15 van vijf uur onder verwijdering van water, en dan gedurende zes uur op 150°C gehouden tot het zuurgetal daalt beneden 40. Een stikstofdoorblazing wordt gebruikt om de terugvloeiing in stand te houden.Het reaktiemengsel wordt gefiltreerd in diatomeeënaarde om het gewenste produkt te verkrijgen.
20 Voorbeeld 38
Een mengsel van 863 delen van een acyleringsmiddel dat bereid is uit een 1:1 molaire verhouding van maleinezuur-anhydride en een handels C2g-24 'alfa“°lefine/ verkrijgbaar bij Ethyl Corporation, en 863 delen van een aromatisch oplos-25 middel worden tot 25°C verhit.210 delen diethanolamine worden aan het reaktiemengsel toegevoegd en de toevoeging is exotherm. Het reaktiemengsel wordt verhit tot 150°C en op die temperatuur gehouden tot het zuurgetal daalt tot 30.Een stikstofdoorblazing wordt gebruikt om de terugvloeiing in stand 30 te houden.Het reaktiemengsel wordt gefiltreerd met diatomeeënaarde om het gewenste produkt te verkrijgen.
Voorbeeld 39
Een mengsel van 5365 delen van een handels C16-18 alfa-olofine, verkrijgbaar bii Gulf Oil Company en 108 delen 35 di-tert.butylperoxide wordt gedurende vier uur verhit op
130°C.54 delen di-tert.butylperoxide worden aan het reaktiemengsel toegevoegd, dat op 130°C wordt gehouden.54 delige hoeveelheden di-tert.butylperoxide worden nog zeven keeer aan het reaktiemengsel toegevoegd met twee uur tussenpozen tussen 40 iedere toevoeging.Het reaktiemengsel wordt verhit op 150°C
Λ' .
r • -65-.
1 & gedurende één uur.Het verkregen produkt is een polymeer van C16-18 alfa“°lefin®n (ninh=0O63 (0,5 gram/100 ml CC1 30°C)). i Voorbeeld 40 j .
Een mengsel van 1800 delen van het in Voorbeeld 39 5 bereide polymeer en 211 delen maleïnezuuranhydride wordt ver- 1 hit op 190°C.Het reaktiemengsel wordt 20 uur op 190-235°C ge houden. Het reaktiemengsel wordt met stikstof doorgeblazen bij 230°C om niet-gereageerd maleïnezuuranhydride te verwijderen.
Voorbeeld 41 10 Een mengsel van 4800 delen polyisobutvleen met een numeriek gemiddeld molekulairgewicht van 300 en 1568 delen •maleïnezuuranhydride worden 30 uur op 220°C tot 240°C verhit. Het reaktiemengsel wordt vacuumgedestilleerd bij 300-320°C en 0,4-0,7 mm Hg waardoor het gewenste produkt wordt, verkregen.
15 Voorbeeld 42
Een mengsel van 800 delen van hpt produkt van Voor beeld 40, 89 delen van het produkt van Voorbeeld 41, 92,4 delen ethyleenpolyamine met een stikstofgehalte van 32,3% en 264 delen xyleen worden op de terugvloeitemperatuur van xy-20 leen verhit gedurende 5 uur.Xyleen wordt geleidelijk verwijderd tot de temperatuur 170°C bereikt.De temperatuur wordt ·> gedurende twee uur op 170°C gehouden.Het mengsel wordt verdund met tolueen.Een met oplosmiddel geraffineerde 100 neutra le olie wordt toegevoegd en het mengsel wordt gefiltreerd 25 waardoor een olie-bevattende oplossing wordt verkregen met 60% van het gewenste stikstofbevattende produkt.
De gew-oonlijk vloeibare brandstof samenstellingen volgens deze uitvinding zijn in het algemeen afgeleid van petroleum bronnen, b.v. gewoonlijk vloeibare petroleumdestil-30 laat branstoffen, ofschoon ze die, synthetisch bereid met het Fischer-Tropsch en verwante processen , de verwerking van organisch afvalmateriaal of de verwerking van steenkool, lig-niet of leisteenrots kunnen bevatten.Dergelijke brandstofsa-menstellingen hebben verschillende kooktrajekten, viskositei-35 ten, nevel en vloeipunten, enz., afhankelijk van hun eindge- 0\ bruik, zoals de vakman welbekend is.Tot dergelijke brandstof fen behoren die, die algemeen bekend staan als dieselbrand-stoffen. destillaat brandstoffen, stookolies, restbrandstof-fen, bunkerbranstoffen, enz., die gezamenlijk hierin worden 40 aangeduid als stookolies.De eigenschappen van dergelijke ... .. ^ . . .· ^ xf~t\4 - 66 - f‘ ·’ .
1·. %* * Γ* ί *, · / stookolies zijn de vakman welbekend, zoals toegelicht door 1 · · “ ”* bijvoorbeeld ASTM Specifications D nrs.396-73, verkrijgbaar I ^ ï bij de American Society for Testing Materials, 1916 Race “‘“'“t Street, Philadelphia, Pa. 19103.
77 .5 De brandstofsamenstell'ingen volgens de uitvinding kunnen worden bereid door alleen maar bestanddelen (A) en (B) 1-4-. te dispergeren in een geschikte stookolie op het gewenste ζ* concentratiepeil.In het algemeen kan een dergelijk oplossen, afhankelijk van de gebruikte stookolie, mengen en enig ver-' - . 10 hitten vereisen.Mengen kan tot stand worden gebracht met ie- ; der van de vele industrieële .methoden, waarbij gewone tank 1JJ roerders voldoende zijn.Verhitten is niet absoluut noodzake- lijk, maar matig verhitten, b.v. op 25-95°C versnelt disper-II sie zeer.De verhouding van bestanddeel (A) tot bestanddeel || 15 (B) ligt in het algemeen in het trajekt van ongeveer 10:1 tot ongeveer 1:10, bij voorkeur ongeveer 10:1 tot ongeveer 1:1, en liefst ongeveer 2:1 tot ongeveer 1:1.Het toevoeggehalte· 1 van bestanddeel (A) in dergelijke stookoliesamehstellingen I ligt in het algemeen in het trajekt van ongeveer 25 tot on- I 20 geveer 1000 delen.per miljoen.Het toevoeqgehaite van bestand- I deel (B) is zodanig dat het binnen de boven aangegeven ver- houdingstrajekten voor toevoegen van bestanddelen (A) en (B) ligt.Als mengsels van bestanddelen (A)(i) en (A)(ii) worden gebruikt, ligt de totale hoeveelheid bestanddeel (A) binnen 25 de boven aangegeven verhoudingen en toevoeggehalten.Als dergelijke mengsels gebruikt worden ligt de verhouding van (A) (i) tot (A)(ii) in het trajekt van ongeveer 10:1 tot ongeveer 1:10.
In plaats daarvan kunnen bestanddelen (A) en (B) 30 worden gemengd met geschikte oplosmiddelen om concentraten te vormen die gemakkelijk opgelost kunnen worden in de geschikte brandstofsamenstellingen in de gewenste concentraties .Praktische overwegingen die een rol spelen bij het hanteren, zoals ontvlammingspunt, moeten worden overwogen bij 35 het kiezen van het oplosmiddel.Daar de concentraten bllotge-
Osteld kunnen worden aan koude temperaturen, is vloeien bij deze lage temperaturen ook een noodzakelijke overweging.
% Vloeikenmerken hangen af van de bepaalde bestanddelen (A) en 1 (B) en hun concentratie.Vrijwel inerte gewoonlijk vloeibare » 40 organische verdunningsmiddelen, zoals petroleum, nafta, ben- 8302704 * ** * . -67-.
II zeen, tolueen, xyleen of mengsels daarvan verdiene de voor- j keur voor het vormen van dergelijke toevoegselconcentraten.
y Deze concentraten bevatten gewoonlijk ongeveer 10% tot onge- ^ veer 90% op gewichtsbasis, bij voorkeur ongeveer 10% tot onge * .5 veer 50% op gewichtsbasis van de' samenstelling volgens deze ΊΡΙ uitvinding en kunnen bovendien één of meer andere uit de ij stand van de techniek bekende toevoegsels bevatten.
| ] Zoals eerder aangegeven zi jn de samenstellingen «/ || volgens de onderhavige uitvinding bijzonder geschikt voor het 10 verlenen van vloeipunt verlagende en waskristallisatie dispersie of suspensie eigenschappen aan stookolies.Derhalve II strekken de samenstellingen volgens de uitvinding de veelzij- : digheid van dergelijke stookolies uit bij lagere gebruikstem- i peraturen.De vloeipuntverlagende en wassuspensie toevoegsels j 1.5 volgens de uitvinding zijn bijzonder bruikbaar voor verwar- mingsolies en dieselbrandstoffen.
Om de bruikbaarheid van de' produkten volgens de Ï uitvinding als vloeipuntverlagers en wassuspensiemiddelen toe te lichten werden de produkten van de Voorbeelden 36 en 38 20 gecombineerd met een in de handel verkrijgbare ethyleenvinyl-acetaat copolymeeroplossing(EVA) en gemengd in een handelsstookolie. De verkregen stookoliesamenstellingen werden onderworpen aan een koud filter verstoppingspunt (CFPP) test met gebruikmaking van "Cold Filter Plugging Point of Distillate 25 Fuels" test nr.IP 309/76 en aan vloeipunt verlagings test met gebruikmaking van ASTM D 97/66.Het gebruikte EVA was een in de handel verkrijgbare ethyleenvinylacetaat copolymeeroplos-sing die 42% op gewichtsbasis aromatisch oplosmiddel en 58% copolymeer bevatte.Het copolymeer has een vinylacetaatgehalte 30 van 36% op gewichtsbasis, een numeriek gemiddeld molekulair-gewicht van 2200 en ongeveer vijf methylgroepen per 100 me-thyleengroepen.De basisbrandstof die gebruikt werd was Nr.2 stookolie, geleverd door Mobil Oil Company of France.Opslag was gedurende zeven dagen bij 0°C(2°C beneden het nevelpunt). 35 Monster(l) bevatte geen toevoegsel.Ieder van Monsters (2), (3) en (4) bevatte 500 delen per miljoen van de ethyleenvinvl acetaat copolymeeroplossing en de aangegeven toevoeggehalten van de produkten van de Voorbeelden 36 en 38.De resultaten \van deze tests zijn weergegeven in onderstaande Tabel I.
40 In Tabel I zijn de gegevens onder kolomkop 3 3 0 2 7 ö 4 -68-.
"Oorspronkelijk" zijn testgegevens getrokken van monsters voor opslag.De gegevens onder de kolomkoppen "Top 33 vol.%" zijn testgegevens getrokken na zeven dagen opslag van de testmonsters, genomen van de bovenste 33 volume% van de 5 opslaghouder.De gegevens onder d'e’kolomkop "Bodem 33 vol.%" zijn de testgegevens getrokken na de periode van zeven dagen opslag van testmonsters genomen van de bodem 33 volume% van de opslaghouder.
ν;^·7!) :3 «*· 'J - * v -69-.
m m m · ' Ë o\° vo σ σι cm
φ . 1 H H CM
Orl I I I
~ 0 0 U ffl > o- .
Γ0
«. m o'P
1 io in vo σι
34 CjH 1 CM H H
POO I I I
C &h > a CL I •H 3 Φ o Ο P p4
H d-m CO CS\ C^ CM LO
> CO -rl I <H H CM Γ" 3-1 rH I I I \ . 0 Φ ο λ; o m m m d
H
Λ £ o\o
U Φ · C
0 T3 H m Γ" VD U5 t0 — 0 0 + 1 I I > « > _ v tjl * a i) η H · (¾ m co X lo (0 tO lo P dH μ r·» ud Γ" El Η 0 0 I I I I ,¾ Γ" p £n > Η σι
H co Ö Q
flj P
|J P I -Q S
M C. Φ &h cq Λ O tn co <C Λ P M <
&h d d-m 4J
U to H o o r- co Φ a MH I—I I I E to 0 Φ I > O X O ^ 0 en • c — a ή s a ο ο ο ή ,¾ <C ο, φ ο ο o a
> α φ ld m m -PE
w ^ o a λ: 3 Π d a cn φ to Ρ φ 4J -> en λ o η £ c o o o a φ > Φ d Φ ^ CM ^ τ| O' φ .a d φ cm m cm d
ο φ ^ o d P
Eh tn 0 Φ
lo oo co PE
am a no a no to rH a a 'to p u φ > t3 > T3 > τι φ o CO I—I rH rH £> cn .αφ-ΡΦ-ΡΦ a Φ3ΛίΦΡίΦΛ:Φ p-η Ο Φ 3,Q 3 Λ 3 ,Ο Φ
>ΦΌΡΓ3ΡΓΟΡ PP
φοοοοοοο pa O Ρ0Ρ0Ρ0 -H 3 EH d > d > d > Pd
•H
'Ü <1) P 3 0
Φ OH
4-1 "· ^ co h cm m ^ a — — — -
o ‘ -K
2 *5 -K
» -70-. ‘ *
De brandstofsamenstellingen volgens deze uitvinding kunnen naast de produkten van deze uitvinding andere toevoegsels bevatten, die de vakmen welbekend zijn.Deze kunnen omvatten cetaanverbeteraars, anti-oxidanten zoals 2,6-di-tert.
5 butyl-4-methylfenol, roestverhirideraars, zoals gealkvleerde barnsteenzuren en zuuranhydriden, bacteriostatische middelen, gom verhinderaars, metaaldesaktivatoren, en dergelijke.
In ëën uitvoeringsvorm van de onderhavige uitvinding worden de bovenbeschreven samenstellingen.gecombineerd 10 met asloze dispergeermiddelen ten gebruike in brandstoffen. Dergelijke asloze dispergeermiddelen zijn bij voorkeur esters van een ëém of meerwardige alcohol en een mono- of polycarbon-zuur acyleringsmiddel met hoog molekulairgewicht dat tenminste 30 koolstofatomen in de acylgroep bevat.Dergelijke esters 15 zijn de vakman welbekend.Zie bijvoorbeeld Frans Octrooi-schrift 1.396.645;Britse Octrooischriften 981.850 en 1.055.337; en Amerikaanse Octrooischriften 3.255.108; 3.311.558; 3.331.776; 3.579.450; 3.542.680; 3.381.022; 3.639.242; 3.697.428; 3.708.522.en Britse Octrooibeschrijving 20 1.306.529.Deze octrooien worden uitdrukkelijk hierin opgenomen door verwijzing voor hun beschrijving van geschikte esters en werkwijzen voor hun bereiding.
In nog een andere uitvoeringsvorm van deze uitvinding worden de uitgevonden toevoegsels gecombineerd met Man-25 nich condensatieprodukten, gevormd uit gesubstitueerde fenolen, aldehyden, polyaminen en gesubstitueerde pyridinen.Dergelijke condensatieprodukten worden beschreven in de Amerikaanse Octrooischriften 3.649.659; 3.558.743; 3.539.633; 3.704.308; en 3.725.277, die hierin worden opgenomen door 30 verwijzing voor hun beschrijving van de bereiding van de Man-nich condensatieprodukten en hun gebruik in brandstoffen.
Ofschoon de uitvinding is uitgelegd in verband met zijn bevoorkeurde uitvoeringsvormen, dient begrepen te worden dat verschillende modificaties daarvan voor de vakman voor de 35 hand zullen liggen bij het lezen van deze beschrijving.Daarom dient begrepen te worden dat de hierin beschreven uitvinding bedoeld is dergelijke modificaties, zoals binnen het kader van de bijgaande conclusies vallen, te dekken.
8302704
Claims (107)
1. Een samenstelling, die bevat: (A) een eerste bestanddeel, gekozen uit de groep die bestaat uit: (i) een olie-oplosbaar ethyleenskelet polymeer met een -5 numeriek gemiddeld molekulairgewicht in het tra- jekt van ongeveer 500 tot ongeveer 50.000; (ii) een hydrocarbyl-gesubstitueerd fenol mét de formule (R*) -Ar-(OH), I waarin R een hydrocarbylgroep is, gekozen uit de 10 groep die bestaat uit hydrocarbylgroepen met van ongeveer 8 tot ongeveer 30 koolstofatomen en polymeren met tenminste 30 koolstofatomen, Ar een aromatische groep met 0 tot 4 keuzesubstituenten, gekozen uit de groep die bestaat uit korte keten al-15 kyl, korte keten alkoxy, nitro, halogeen of combi naties van twee of meer van deze keuzesunstitüen-ten, is, en a en b ieder onafhankelijk een geheel getal van 1 tot 5 keer het aantal in Ar aanwezige aromatische kernen zijn, vooropgesteld dat de som 20 van a en b niet meer is dan de vrije valenties van Ar; (iii) mengsels van (i) en (ii); en (B) als een tweede bestanddeel het reaktieprodpkt van (B)(I) een hydrocarbyl-gesubstitueerd carbonzuur acyleringsmiddel 25 met (B)(II) één of meer aminen, één of meer alcoholen, of een mengsel van één of meer aminen en/of één of meer alcoholen, waarbij de hydrocarbylsubstituent van genoemd middel (B)(I) gekozen is uit de groep die bestaat uit (i1) één of meer mono-olefinen met van ongeveer 8 tot 30 ongeveer 30 koolstofatomen; (ii') mengsels van één of meer mono-olefinen met van ongeveer 8 tot ongeveer 30 koolstofatomen met één of meer olefinepolymeren met tenminste 30 koolstofatomen, gekozen uit de groep die bestaat uit poly-35 meren van mono-l-olefinen met van 2 tot 8 kool stofatomen, of de .gechloreerde of gebromeerde ana-logen van dergelijke polymeren; en (iii')één of meer olefinepolymeren met tenminste 30 kool- (§3 0 2 7 0 4 -72-. * stofatomen, gekozen uit de groep die bestaat uit (a) polymeren van mono-olefinen met van ongeveer 8 tot ongeveer 30 koolstofatomen; (b) interpolymeren van mono-l-olefinen met van 2 5. tot 8 koolstofatomen, met mono-olefinen met van ongeveer 8 tot ongeveer 30 koolstofatomen? (c) éën of meer mengsels van homopolymeren an/of interpolymeren van mono-l-olefinen met van 2 tot 8 koolstofatomen met homopolymeren en/of 10 interpolymeren van mono-olefinen met van onge veer 8 tot ongeveer 30 koolstofatomen? en (d) gechloreerde en gebromeerde anal'ogen van (a) , (b) , of (c) .
2. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin de hy-15 drocarbylsubstituent van (B)(I) één of meer homopolymeer en/ of interpolymeer van mono-olefinen met van ongeveer 12 tot . ongeveer 30 koolstofatomen is.
3. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin de hy-drocarbylsubstituent van (B)(I) één of meer homopolymeer en/ ZO of interpolymeer van mono-olefinen met van 18 tot 24 koolstofatomen is.
4. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin de hy-drocarbylsubstituent van (B)(I) éën of meer homopolymeer en/ of interpolymeer van mono-olefinen met van 15 tot 18 kóol- 25 stofatomen is.
5. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin de hy-drocarbylsubstituent van (B)(I) één of meer mono-l-olefinen met van ongeveer 8 tot ongeveer 30 koolstofatomen is.
6. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin de hy-30 drocarbylsubstituent van (B)(I) één of meer polymeren van mono-l-olefinen met 'van ongeveer 8 tot ongeveer 30 koolstofatomen is.
7. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin de hy-drocarbylsubstituent van (B)(I) één of meer mono-olefinen met 35 van 18 tot 24 koolstofatomen Is.
8. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin de hy-drocarbylsubstituent van (B)(I) één of meer mono-olefinen met van 15 tot 18 koolstofatomen is. λ - λ - - p .: % .--.4 ' i - /.3-,
9. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin de hy-drocarbylsubstituent van (B)(I) één of meer polymeren van mono-l-olefinen met van 15 tot 18 koolstofatomen is.
10. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin de hy-'5 drocarbylsubstituent van (B) (I) -één of meer polymeren van mono-olefinen met van 18 tot 24 koolstofatomen is.
11. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin de mono-olefinen van (i * X of (ii') gekozen zijn uit de groep die bestaat uit de volgende alfa-olefine frakties: C^^g alfa- 10 olefinen; 2_^5 alfa-olefinen; alfa-olefinen; alfa-olefinen; C^g..^ alfa-olef inen; C-^g^o al^a"°lefinen? C22-28 alf'a“°lefinen'· en C30+ alfa-°lafin®n.
12. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin de « olef inepolymeren van (ii') of. (iii *) polymeren van mono-ole- 15. finen zijn, gekozen uit de groep die bestaat uit de volgende alfa-olefine mengsels: c15_1g alfa-olefinen; C^.jg a^-fa”°^e-fine'n;' C-^^g alfa-olefinen; alfa-olefinen; C^g^g alfa-olefinen; a-olefinen; en ^22..28 a-olefinen en CgQ+ alfa-olefinen.
13. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin de mono-l-olefinen van (ii1) of (iii1) zijn gekozen uit de groep die bestaat uit etheen, propeen, 1-buteen en isobuteen.
14. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin het mono-olefine van (ii1) of (iii') isobuteen is.
15. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin de hy- drocarbylsubstituent van (B)(I) gevormd is uit één of een mengsel van meer dan één olefinen, gekozen uit de groep die bestaat uit , C^, C,., Cg, C^ en Cg mono-l-olefinen, gepolymeriseerd met één of een mengsel van meer dan één 30 olefinen, gekozen uit de groep die bestaat uit Cg, Cg, C^, Cll' C12' C13' C14' C15' Cl6r C17' C18' C19' C20' C2l' C22' C23' C24' C25' C26' C27' C28' C29 en C30 mono-olefinen·
16. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin de hy-‘drocarby lsubstituent van (B)(I) een gemiddelde van 30 tot on- 35 geveer 3500 koolstofatomen bevat.
17. De samenstelling van conclusie 1, waarin de hvdro-carbylsubstituent van (B)(I) een gemiddelde van ongeveer 50 ·; - ' - , tot ongeveer 700 koolstofatomen. -74-. ' * 18. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin de hydrocarbylsubstituent van (B)(I) een numeriek gemiddeld mo-lekulairgewicht heeft in het trajekt van ongeveer 420 tot on-5 geveer 20.000.
19. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin de hy drocarbylsubstituent van (B)(I) een gemiddeld molekulairge-wicht op gewichtsbasis heeft in het trajekt van ongeveer 420 tot ongeveer 100.000.
20. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin (cor- ectie vertaler) de hydrocarbylsubstituent van (B)(I) een inherente viskositeit heeft in het trajekt van ongeveer 0,03 tot ongeveer 1,5 deciliter per gram.
21. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin ge-15 noemd acyleringsmiddel (B)(I) is afgeleid van één of meer alfa-beta olefinisch onverzadigde carbonzure reaktiedeelne-mers met twee tot ongeveer 20 koolstofatomen los van de op carboxy-berustende groepen.
22. De samenstelling volgens conclusie 21, waarin ge-20 noemde carbonzure reaktiedeelnemer ëênbasisch is.
23. De samenstelling volgens conclusie 21, waarin genoemde carbonzure reaktiedeelnemer meerbasisch is.
24. De samenstelling volgens conclusie 21y waarin genoemde carbonzure reaktiedeelnemer wordt weergegeven door de formule R-CH=COOH R1 25 waarin R waterstof of een verzadigde alifatische of heterocyclische groep is, R^ waterstof of een korte keten alkylgroep is en het totale aantal koolstofatomen in R en R^ niet meer dan 18 koolstofatomen bedraagt.
25. De samenstelling volgens conclusie 21, waarin ge-30 noemde carbonzure reaktiedeelnemer een tweebasich carbonzuur of een derivaat van een dergeiijk tweebasich carbonzuur is.
26. De samenstelling volgens conclusie 21, waarin genos:, de carbonzure reaktiedeelnemer een mono-, di-, tri- of terracarbonzuur, of een derivaat van dergelijk zuur gekozen ‘8302 7 0 4 Λ '- 75 - . uit de groep die bestaat uit anhydride, ester, geacyleerde stikstof, zuurhalogenide, nitrile, ammoniumzout en metaalzou-ten, is.
27. De samenstelling volgens conclusie 21, waarin ge-5 noemde carbonzure reaktiedeelnemer gekozen is uit de groep die bestaat uit acrylzuur, methacrylzuur, fumaarzuur, maleïne zuur, korte keten alkylesters van dergelijke zuren, malexne-zuuranhydride, en mengsels van twee of meer van enige hiervan.
28. Dé samenstelling volgens conclusie 21, waarin ge-10 noemde carbonzure reaktiedeelnemer malexnezuuranhydride is.
29. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin bestanddeel (B)(II) een monoamine of een polyamine is.
30. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin bestanddeel (B)(II) tenminste één amine bevat, gekenmerkt door 15 de aanwezigheid in zijn struktuur van tenminste één H-Ndgroep 31. _ De samenstelling volgens conclusie 1, waarin be standdeel (B)(II) hydrazine of een gesubstitueerd hydrazine is.
32. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin be-20 standdeel (B)(II) tenminste één primaire aminogroep bevat.
33. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin bestanddeel (B)(II) een polyamine aminegroep is, met tenminste twee H-Nm: groepen, waarvan éën of beide primaire of secundaire aminen zijn.
34. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin be standdeel (B)(II) een éénwaardige of meerwaardige alcohol is.
35. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin be standdeel (B)(II) een alifatisch monoamine met tot 40 koolstof atomen is.
36. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin be standdeel (B) (II) een cycloali Ifntisch monoamine is.
37. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin bestanddeel (B)(II) een aromatisch monoamine is.
38. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin be-35 standdeel (B)(II) een alifatisch, cycloalifatisch of aromatisch polyamine is. 3302704 -76-. .
39. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin bestanddeel (B)(II) een hvdroxyamine is.
40. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin be- • standdeel (B)(II) een aminosulfonzuur is. ♦
41. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin be standdeel (B)(II) een hydrocarbyl mono- of polyamine is, dat bereid is door een gechloreerd polyolefine met een molekulair-gewicht van tenminste 400 te laten reageren met ammoniak of amine.
42. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin be standdeel (B)(II) een vertakt polyalkyleenpolyamine is.
43. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin bestanddeel (B)(II) polyoxyalkyleendiamine of polyoxyalkyleen-triamine is, en genoemd diamine en genoemd triamine een ge- 15 middeld molekulairgewicht in het trajekt van ongeveer 200 tot ongeveer 4000 hebben.
44. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin bestanddeel (Ê)(II) een alkyleenpolyamine is met de formule H-N-(Alkyleen-Nj-R" I i n R" R" waarin n een getal is van 1 tot 10, iedere R" onafhankelijk 20 een waterstofatoom, een hydrocarbylgroep of een hydroxy-ge-substitueerde hydrocarbylgroep met tot 30 koolstofatomen, is en de Alkyleengroep van 1 tot 10 koolstofatomen'bevat.
45. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin bestanddeel (B)(II) ethyleenpolyamine is.
46. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin be standdeel (B)(II) een hydroxyalkyleenpolyamine is met één of meer hydroxvalkylsubstituenten aan de stikstofatomen.
47. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin be standdeel (B)(II) wordt weergegeven door de formule R-(OH) 1 m 30 waarin Rj een éénwaardige of meerwaardige organische groep is die aan de -OH groepen gebonden is via koolstof-zuurstof bindingen en m een geheel getal is van 1 tot 10.
48. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin be standdeel (B)(II) een polyoxyalkyleenalcohol is, waarin een y,' f ?, 1 / * W ï» - ‘ -77-. hydroxy-gesubstitueerde verbinding, die wordt weergegeven % door'de formule R.-(OH) (1) 2 q waarin q een geheel getal is van 1. tot 6 en 1*2 de rest is van een één-· of meerwaardige alcohol' óf mono- of polyhydroxyfenol 5 of naftol, tot reaktie wordt gebracht met een alkyleenoxide, dat wordt voorgesteld door de formule R-.-CH-CH-R. (2) 3 \ / 4 0 waarin R^ een alkylgroep met tot vier koolstofatomen is en R^ waterstof of een alkylgroep met tot vier koolstofatomen is, vooropgesteld dat het alkyleenoxide (2) niet meer dan tien 10 koolstofatomen bevat, om een hydrofobe base te vormen, deze • hydrofobe base dan tot reaktie wordt gebracht met ethyleen-oxide om genoemde polyoxyalkyleenalcohol te verschaffen.
49. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin be- * standdeel (B)(II) een polyoxyalkyleenalcohol met tot 150 oxy-15 alkyleengroepen is, waarin de alkyleengroep van 2 tot 8 koolstofatomen bevat.
50. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin bestanddeel (B)(II) wordt weergegeven door de formule «0-+—V -¾-rb—0RC waarin en Rg onafhankelijk alkyleengroepen met 2 tot 8 20 koolstofatomen zijn, Rc aryl, korte keten alkyl of arylalkyl is, en p nul tot acht is.
51. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin be-: standdeel (B)(II) een monohydroxyaromatische verbinding of een polvhydroxyaromatische verbinding is.
52. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin be standdeel (B)(II) een hydroxy-gesubstitueerd primair amine is met de formule R -NH-a 2 waarin R een éénwaardige organische groep is, die tenminste één hydroxygroep bevat, en het totale aantal koolstofatomen 30 in R= niet meer dan ongeveer 20 bedraagt. Si
53. De samenstelling volgens conclusie 52, waarin het totale aantal koolstofatomen in R niet meer dan 10 bedraagt. cl
54. De samenstelling volgens conclusie 52, waarin Ra 8302704 -70-. ' een mono- of polyhydroxy gesubstitueerde alkylgroep is.
55. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin be standdeel (B)(II) gekozen is uit de groep die bestaat uit (a) primaire, secundaire en tertiaire alkanolaminen, die overeen-5 komstig weergegeven kunnen worden door de formules: H -R’-—-OH Ά H -R'—OH / R R -R'—OH R (b) hydroxy-gesubstitueerde oxyalkyleen analogen van genoemde alkanolaminen, weergegeven door de formules H N—tR'0)2.15......H K H \-tR'0)2_15 H R' R )Ιί-ΐΒ'°)τ;ιί H Ά waarin iedere R onafhankelijk een hydrocarbylgroep met één tot ongeveer 8 koolstofatomen of hydroxy-gesubstitueerde 10 hydrocarbylgroep met 2 tot ongeveer 8 koolstofatomen is en R' een tweewaardige hydrocarbylgroep met twee tot ongeveer 18 koolstofatomen is, en (c) mengsels van twee of meer daarvan.
56. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin be standdeel (A) (i) een.homopolymeer of interpolymeer is van een 15 ethylenisch onverzadigde alky.1 ester met de formule: R, II I 1 I C = C i i R2 R3 waarin R^ waterstof of tot Cg hydrocarbyl is; R2 een -OOCR^ of -C00R’4 groep is; R^ waterstof of -COOR4 is; en R^ waterstof of een Cb tot C-.n alkylgroep is. 33 0270 ή -79-.
57. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin be- , standdeel (A)(i) een numeriek gemiddeld molekulairgewicht - heeft in het trajekt van ongeveer'1000 tot ongeveer 6000.
58. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin be-5 standdeel (A)(i) een numeriek gemiddeld molekulairgewicht heeft van ongeveer 1500 tot ongeveer 3000.
59. De samenstelling volgens conclusie 56, waarin be standdeel (A)(i) een interpolymeer is van etheen en één of meer van genoemde alkylesters.
60. De samenstelling volgens, conclusie 1, waarin be standdeel (A)(i) een copolymeer is van etheen en vinylacetaat.
61. De samenstelling volgens conclusie 60, waarin het vinylacetaatgehalte van bestanddeel (A)(i) ligt in het trajekt van ongeveer 20 tot ongeveer 50 gewichtsprovent.
62. De samenstelling volgens conclusie 60, waarin het vinylacetaatgehalte van bestanddeel (A)(i) ligt in het trajekt van ongeveer 30 tot ongeveer 40 gewichtsprocent.
63. De samenstelling volgens conclusie 60, waarin bestanddeel (A)(i) ongeveer 2 tot ongeveer 10 eindtandige me- 20 thyl zijketens heeft per 100 methyleengroepen.
64. De samenstelling volgens conclusie 60, waarin bestanddeel (A)(i) ongeveer 3 tot ongeveer 6 eindstandige me-thylzijketens heeft per 100 methyleengroepen.
65. De samenstelling volgens conclusie 60, waarin be-25 standdeel (A)(i) ongeveer 5 einstandige methylzijketens heeft per 100 methyleengroepen.
66. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin bestanddeel (A)(i) een copolymeer is van etheen en vinylacetaat , genoemd copolymeer ongeveer 30 tot ongeveer 40 gewichtspro- 30 cent vinylacetaat bevat, een numeriek gemiddel molekulairgewicht heeft: in het trajekt van ongeveer 1500 tot ongeveer 3000, en ongeveer 3 tot ongeveer 6 eindstandige methylzijketens heeft per 100 methyleengroepen.
67. De samenstelling volgens conclusie 66, waarin ge-35 noemd numeriek gemiddeld molekulairgewicht van (A)(i) ongeveer 2000 tot ongeveer 2500 is. 3. fï ? 7 *·’ ' . *.· V "** - r - 80 -.
68. De samenstelling volgens conclusie 66, waarin bestanddeel (A)(i) ongeveer 5 einstandige methylzijketens heeft j * per 100 methyleengroepen. *
69. De samenstelling volgens conclusie 56, waarin R^ en & 5 ieder waterstof zijn en R2 -OOCR^ is. ^
70. De samenstelling volgens conclusie 56, waarin R^ en R^ ieder waterstof zijn en R2 -COOR^ is. '?
71. De samenstelling volgens conclusie 56, waarin R^ waterstof is en R2 en R^ beide -COOR^ zijn. w
72. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin be- 'k w standdeel (A)(i) gekozen is uit de groep die bestaat uit ho-mopolymeren en/of interpolymeren van vinylacetaat,. vinyliso- : butyraat, vinyllauraat, vinylrayristaat, en/of vinylpalmitaat.
73. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin be- P- 15 standdeel (A) (i) een homopolymeer en/of interpolymeer is van V: 9 » ï' één of meer monomeren gekozen uit de groep die bestaat uit m methylacrylaat, methylmethacrylaat, laurylacrvlaat, Oxo [ alcoholester van methacrylzuur, behenvlacrylaat, behenylme- 1 thacrylaat en/of tricosanylacrylaat. ‘
74. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin be- standdeel (A) (i) een homopolymeer en/of interpolymeer is van £; één of meer esters gekozen uit de groep die bestaat uit mono- ^ C-^-Oxo fumaraat, di-C-^-Oxo fumaraat, di-C^-Oxo maleaat, dieicosylfumaraat, laurylhexylfumaraat, didocosylfumaraat, * 25 dieicosylmaleaat, didocosylcitraconaat, monodocosylmaleaat, f" dieicosylcitraconaat, di (tricosyl) fumaraat en dipentacosylci- 9’ traconaat. f:
75. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin bestanddeel (A)(i) een copolymeer van vinylacetaat en dialkyl- ’ 30 fumaraat is. ?,
76. De samenstelling volgens conclusie 75, waarin de ^ gebruikte alcohol voor de bereiding van genoemd dialkylfuma- ί • ' raat een éënwardige, verzadigde, rechte keten, primaire ali- jp. fatische alcohol met 4 tot 30 koolstofatomen is. I \
77. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin be- ? standdeel (A)(i) een polymeer van acrylester of methacryles- ^ ter of een copolymeer van acrylester en methacrylester is. ^ : a γ k -81-.
78. De samenstelling van conclusie 77, waarin de ge- bruikte alcohol voor de breiding van genoemde acrylester en/ of raethacrylester een éênwaardige, verzadigde, rechte keten, primaire alifatische alcohol met 4 tot 30 koolstofatomen is. ju
79. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin R een gemiddelde van tot ongeveer 750 alifatische koolstofato-men bevat. 3fc
80. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin R een zuivere hydrocarbylsubstituent is.
81. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin R alkyl of alkenyl is. jfc
82. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin R * bereid is uit gehomopolymeriseerde of geinterpolymeriseerde C2-1Q °lefinen·
83. De samenstelling volgens conclusie 82, waarin ge- N noemde olefinen gekozen zijn uit de groep die bestaat uit C2_1g 1-olefinen en mengsels daarvan.
84. De samenstelling volgens conclusie 83, waarin deze .1-olefinen gekozen zijn uit de groep die bestaat uit etheen, 20 propeen, butenen, en mengsels daarvan.
85. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin R een substituent is met een gemiddelde van tenminste ongeveer 30 alifatische koolstofatomen en is afgeleid van gehomopolymeri-seerde of geinterpolymeriseerde 1-olefinen.
86. De samenstelling volgens conclusie 85, waarin ge noemde 1-olefinen zijn gekozen uit de groep die bestaat uit etheen, propeen, butenen, en mengsels daarvan.
87. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin R één of meer mono-l-olefinen met van ongeveer 8 tot ongeveer 30 30 koolstofatomen is. &
88. De samenstelling volqens conclusie 1, waarin R één of meer mono-olefinen met 1.8 tot 24 koolstofatomen is. J*
89. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin R één of meer mono-olefinën met van 15 tot 18 koolstofatomen is. X
90. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin R één of meer mono-l-olefinen met van 15 tot 18 koolstofatomen is. 8302704 -82-. * it ^ ^
91. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin R een t of meer mono-l-olefinen met van 18 tot 24 koolstofatomen is. *>
92. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin R hexadeceen of 1-hexadeceen is. *
93. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin be standdeel (A)(ii) kan worden weergegeven door de formule -HR* —| H. ..R* _— 0--OH Jn Η H waarin n van 1 tot ongeveer 20 is.
94. De samenstelling volgens conclusie 93, waarin n van 1 tot ongeveer 8 is.
95. De samenstelling volgens conclusie 93, waarin n 1.2 of 3 is.
96. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin be- • standdeel (A)(ii) kan worden weergegeven door de formule ΓΗ, R* 1 H .R* —-o--—0H iT^R* „ H^^R* waarin n van 1 tot ongeveer 20 is.
97. De samenstelling volgens conclusie 96, waarin n van 1 tot ongeveer 8 is.
98. De samenstelling volgens conclusie 96-, waarin n 1.2 of 3 is.
99. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin be-20 standdeel (A)(ii) kan worden weergegeven door de formule „<Q„ T0h _r*H Jn RTH waarin n van 1 tot ongeveer 20 is.
100. De samenstelling volgens conclusie 99, waarin n van 1 tot ongeveer 8 is.
101. De samenstelling volgens conclusie 99, waarin n 25 1,2 of 3 is.
102. De samenstelling volgens conclusie 1, waarin bestanddeel (A)(ii) kan worden weergegeven door de formule 3302704 -83-. ι> Γ OH i I * li—x-- H H. R* <— -'•n waarin n van 1 tot ongeveer 20 is en x is -0-,. -0^-, -S-, •-S0HC-, -CH~-0-CH~-, of -C-. 2 6 2 2 q
103. De samenstelling volgens conclusie 102, waarin η van 1 tot ongeveer 8 is.
104. De samenstelling volgens conclusie 102, waarin n 1,2 of 3 is.
105. Een samensteling, die bevat: een copolymeer van etheen en vinvlacetaat, waarbij dat copolymeer ongeveer 30 tot ongeveer 40 gew.% vinylacetaat 10 bevat, een numeriek geniddeld molekulairgewicht in het tra-jekt van ongeveer 1500 tot ongeveer 3000 heeft, en ongeveer 3 tot ongeveer 6 einstandige methylzijketens per JL00 methy-leengroepen; en het reaktiepródukt van £32-30 9esu^stitueerd barn-15 steenzuuranhydride en een amine gekozen uit de groep die bestaat uit diethanolamine, triethanolamine en trimethylolami-nomethaan.
106. De samenstelling volgens conclusie 105, waarin de substituent aan genoemd barnsteenzuuranhydride van 18 tot 24 20 koolstofatomen bevat.
107. De samenstelling volgens conclusie 105, waarin het numerieke gemiddelde molekulairgewicht van genoemd etheen/ vinylacetaat copolymeer ligt in het trajekt van ongeveer 2000 tor ongeveer 2500.
108. De samenstelling volgens conclusie 105, waarin ge noemd etheen/vinylacetaat copolymeer ongeveer 5 eindstandige methylzijketens bevat per 100 methyleengroepen.
109. Een samenstelling, die bevat: een copolymeer van etheen en vinylacetaat, waarbij 30 genoemd copolymeer ongeveer 30 tot ongeveer 40 gew.% vinyl-- staat bevat, een numeriek gemiddeld molekulairgewicht in n.;-_ tra_.ekt van ongeveer 1500 tot ongeveer 3000 heeft,· en 8302704 Verbetering van errata in de beschrijving behorende bij de octrooiaanvrage no. 8302704, voorgesteld door aanvrager d.d. 24 oktober 1983. Blz. 12 laatste formule: Inplaats van "Cl" moet worden gelezen "Nit". * 8302704
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/404,845 US4564460A (en) | 1982-08-09 | 1982-08-09 | Hydrocarbyl-substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same |
US40484582 | 1982-08-09 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NL8302704A true NL8302704A (nl) | 1984-03-01 |
NL190787B NL190787B (nl) | 1994-03-16 |
NL190787C NL190787C (nl) | 1994-08-16 |
Family
ID=23601284
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NL8302704A NL190787C (nl) | 1982-08-09 | 1983-07-29 | Oliesamenstelling. |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4564460A (nl) |
BE (1) | BE897486A (nl) |
CA (1) | CA1212835A (nl) |
DE (1) | DE3328739C2 (nl) |
DK (1) | DK164791C (nl) |
FI (1) | FI76115C (nl) |
FR (1) | FR2531448B1 (nl) |
IN (1) | IN161461B (nl) |
NL (1) | NL190787C (nl) |
NO (1) | NO174512B (nl) |
SE (1) | SE459814B (nl) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4569679A (en) * | 1984-03-12 | 1986-02-11 | Exxon Research & Engineering Co. | Additive concentrates for distillate fuels |
US4755189A (en) * | 1984-12-12 | 1988-07-05 | Exxon Research And Engineering Company | Middle distillate fuel having improved low temperature flow properties |
DE3445811A1 (de) * | 1984-12-15 | 1986-06-19 | Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen | Verwendung von ethylencopolymerisaten als rohoeladditive |
DE3667668D1 (de) * | 1985-04-26 | 1990-01-25 | Exxon Chemical Patents Inc | Heizoelzusammensetzungen. |
US5039437A (en) * | 1987-10-08 | 1991-08-13 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Alkyl phenol-formaldehyde condensates as lubricating oil additives |
US5236608A (en) * | 1987-10-08 | 1993-08-17 | Exxon Chemical Patents Inc. | Alkyl phenol-sulfur condensates as fuel and lubricating oil additives |
US4976882A (en) * | 1987-10-08 | 1990-12-11 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Alkyl phenol-sulfur condensates as fuel and lubricating oil additives |
US5262508A (en) * | 1990-10-10 | 1993-11-16 | Exxon Chemical Patents Inc. | Process for preparing alkyl phenol-sulfur condensate lubricating oil additives |
US5118875A (en) * | 1990-10-10 | 1992-06-02 | Exxon Chemical Patents Inc. | Method of preparing alkyl phenol-formaldehyde condensates |
DE69309842T2 (de) * | 1992-10-09 | 1997-10-16 | Inst Francais Du Petrole | Aminephosphate mit einem Imid Endring, deren Herstellung, und deren Verwendung als Zusätze für Motorkraftstoffe |
FR2699551B1 (fr) * | 1992-12-18 | 1995-03-17 | Inst Francais Du Petrole | Formulations contenant un phosphate d'amine et un additif de germination des paraffines. |
US5755835A (en) * | 1992-12-28 | 1998-05-26 | Chevron Chemical Company | Fuel additive compositions containing aliphatic amines and polyalkyl hydroxyaromatics |
FR2710652B1 (fr) * | 1993-09-30 | 1995-12-01 | Elf Antar France | Composition d'additifs d'opérabilité à froid des distillats moyens. |
EP0743974B1 (en) * | 1994-12-13 | 2000-08-16 | Infineum USA L.P. | FUEL OIL COMPOSITIONS comprising petroleum based fuel oils, ethylene-unsaturated ester copolymers and esters of polyhydric alcohols with carboxylic acids |
CN1063218C (zh) * | 1995-11-29 | 2001-03-14 | 鲁布里佐尔公司 | 蜡状倾点下降剂的分散体 |
US5851429A (en) * | 1996-04-08 | 1998-12-22 | The Lubrizol Corporation | Dispersions of waxy pour point depressants |
GB9621231D0 (en) * | 1996-10-11 | 1996-11-27 | Exxon Chemical Patents Inc | Low sulfer fuels with lubricity additive |
US5939365A (en) * | 1996-12-20 | 1999-08-17 | Exxon Chemical Patents Inc. | Lubricant with a higher molecular weight copolymer lube oil flow improver |
ES2183073T5 (es) * | 1997-01-07 | 2007-10-16 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Mejoramiento de la fluidez de aceites minerales y destilados de aceites minerales mediando utilizacion de resinas de alquil-fenoles y aldehidos. |
US6492455B1 (en) | 1998-01-09 | 2002-12-10 | Baker Hughes Incorporated | Reaction products of C6+ alpha-olefin/maleic anhydride copolymers and polyfunctionalized amines |
GB9810994D0 (en) * | 1998-05-22 | 1998-07-22 | Exxon Chemical Patents Inc | Additives and oil compositions |
DE10155747B4 (de) * | 2001-11-14 | 2008-09-11 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Additive für schwefelarme Mineralöldestillate, umfassend einen Ester eines alkoxylierten Polyols und ein Alkylphenol-Aldehydharz |
DE102005001882B4 (de) * | 2005-01-14 | 2017-07-20 | Volkswagen Ag | Verfahren zum Betrieb einer Brennkraftmaschine |
EP1935968B1 (en) * | 2006-12-13 | 2009-02-25 | Infineum International Limited | Improvements in Fuel Oil Compositions |
US9493709B2 (en) | 2011-03-29 | 2016-11-15 | Fuelina Technologies, Llc | Hybrid fuel and method of making the same |
JP5032695B1 (ja) * | 2011-09-22 | 2012-09-26 | 大伍貿易株式会社 | 水の蒸気圧低下剤 |
MX2017007234A (es) | 2014-12-03 | 2018-04-10 | Univ Drexel | Incorporacion directa de gas natural en combustibles liquidos de hidrocarburo. |
Family Cites Families (168)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3126364A (en) * | 1964-03-24 | Process for the manufacture of pour depressant | ||
US407812A (en) * | 1889-07-30 | Table-leaf support | ||
CA736022A (en) | 1966-06-07 | W. Rees Richard | Polymer blends | |
US2499723A (en) * | 1947-07-28 | 1950-03-07 | Du Pont | Lubricants containing copolymers of ethylene and vinyl acetate |
US2588412A (en) * | 1948-09-16 | 1952-03-11 | Gulf Research Development Co | Mineral oil compositions |
BE490830A (nl) * | 1948-10-02 | |||
US2858329A (en) * | 1955-11-30 | 1958-10-28 | Abbott Lab | Preparation of bis-diloweralkylaminoalkyl loweralkyl dicarboxylates |
US2892786A (en) * | 1956-02-03 | 1959-06-30 | California Research Corp | Lubricant composition |
BE560366A (nl) * | 1956-08-28 | |||
DE1248643B (de) * | 1959-03-30 | 1967-08-31 | The Lubrizol Corporation, Cleveland, Ohio (V. St. A.) | Verfahren zur Herstellung von öllöslichen aeylierten Aminen |
NL252747A (nl) * | 1959-06-17 | |||
US3048479A (en) * | 1959-08-03 | 1962-08-07 | Exxon Research Engineering Co | Ethylene-vinyl ester pour depressant for middle distillates |
NL255193A (nl) * | 1959-08-24 | |||
NL124842C (nl) * | 1959-08-24 | |||
US3087894A (en) * | 1959-09-02 | 1963-04-30 | Exxon Research Engineering Co | Oil composition having low pour point |
BE598930A (nl) * | 1960-01-05 | |||
US3093623A (en) * | 1960-01-05 | 1963-06-11 | Exxon Research Engineering Co | Process for the manufacture of improved pour depressants for middle distillates |
US3069245A (en) * | 1960-10-18 | 1962-12-18 | Exxon Research Engineering Co | Synergistic mixture of pour depressants for middle distillates |
US3100695A (en) * | 1960-10-18 | 1963-08-13 | Exxon Research Engineering Co | Middle distillate pour point depressants |
US3037850A (en) * | 1960-10-18 | 1962-06-05 | Exxon Research Engineering Co | Middle distillate pour point depressants |
US3087936A (en) * | 1961-08-18 | 1963-04-30 | Lubrizol Corp | Reaction product of an aliphatic olefinpolymer-succinic acid producing compound with an amine and reacting the resulting product with a boron compound |
GB1009197A (en) * | 1961-08-30 | 1965-11-10 | Lubrizol Corp | Stable water-in-oil emulsion |
US3269946A (en) * | 1961-08-30 | 1966-08-30 | Lubrizol Corp | Stable water-in-oil emulsions |
US3236612A (en) * | 1961-10-10 | 1966-02-22 | Exxon Research Engineering Co | Middle distillate composition of improved pour characteristics |
US3214460A (en) * | 1961-12-26 | 1965-10-26 | Ibm | N, n-diethyl and n-methyl, n-butyl docosyl succinamate |
US3194812A (en) * | 1962-08-31 | 1965-07-13 | Lubrizol Corp | High molecular weight alkenyl-n-para amino-phenyl succinimide |
US3184474A (en) * | 1962-09-05 | 1965-05-18 | Exxon Research Engineering Co | Reaction product of alkenyl succinic acid or anhydride with polyamine and polyhydricmaterial |
US3250599A (en) * | 1962-12-03 | 1966-05-10 | Sinclair Research Inc | Fuels of improved low temperature pumpability |
US3159608A (en) * | 1963-01-08 | 1964-12-01 | Exxon Research Engineering Co | Copolymerization of ethylene and vinyl acetate |
GB1020293A (en) * | 1963-01-17 | 1966-02-16 | Exxon Research Engineering Co | Fuel oil compositions |
US3220949A (en) * | 1963-03-13 | 1965-11-30 | Exxon Research Engineering Co | Lubricating oil compositions containing iodine and ashless nitrogen-containing oil-soluble derivatives of alkenyl succinic anhydride |
US3200076A (en) * | 1963-03-28 | 1965-08-10 | California Research Corp | Polypiperazinyl succinimides in lubricating oils |
US3235503A (en) * | 1963-03-28 | 1966-02-15 | Chevron Res | Lubricant containing alkylene polyamine reaction product |
DE1271877B (de) * | 1963-04-23 | 1968-07-04 | Lubrizol Corp | Schmieroel |
US3381022A (en) * | 1963-04-23 | 1968-04-30 | Lubrizol Corp | Polymerized olefin substituted succinic acid esters |
GB1054093A (nl) * | 1963-06-17 | |||
US3210283A (en) * | 1963-06-18 | 1965-10-05 | California Research Corp | Lubricant containing alkenyl succinimide and hydroxypolyamine |
US3312619A (en) * | 1963-10-14 | 1967-04-04 | Monsanto Co | 2-substituted imidazolidines and their lubricant compositions |
US3341309A (en) * | 1966-03-11 | 1967-09-12 | Exxon Research Engineering Co | Terpolymer pour point depressant and method of manufacture |
US3565947A (en) * | 1963-07-23 | 1971-02-23 | Exxon Research Engineering Co | Terpolymer pour point depressant |
US3274113A (en) * | 1963-08-28 | 1966-09-20 | Sun Oil Co | Oxidation resistant hydraulic oil |
GB1053577A (nl) * | 1963-11-01 | |||
US3252908A (en) * | 1963-11-07 | 1966-05-24 | Lubrizol Corp | Lubricating oil and additive composition |
US3275427A (en) * | 1963-12-17 | 1966-09-27 | Exxon Research Engineering Co | Middle distillate fuel composition |
DE1495767B2 (de) * | 1963-12-23 | 1971-03-25 | Farbenfabriken Bayer AG, 5090 Le yerkusen | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von aethylen vinylacetat copolymerisaten |
US3306908A (en) * | 1963-12-26 | 1967-02-28 | Lubrizol Corp | Reaction products of high molecular weight hydrocarbon succinic compounds, amines and heavy metal compounds |
US3250714A (en) * | 1964-01-16 | 1966-05-10 | Exxon Research Engineering Co | Ethylene/vinyl acetate copolymers as viscosity index improvers for mineral oils |
US3382092A (en) * | 1964-02-20 | 1968-05-07 | Exxon Research Engineering Co | Protective coating for vehicle bottom |
US3216936A (en) * | 1964-03-02 | 1965-11-09 | Lubrizol Corp | Process of preparing lubricant additives |
US3309181A (en) * | 1964-04-13 | 1967-03-14 | Exxon Research Engineering Co | Transesterification product |
US3397970A (en) * | 1964-05-18 | 1968-08-20 | Exxon Research Engineering Co | Pour point depressant additive |
NL130536C (nl) * | 1964-05-19 | |||
US3389979A (en) * | 1964-06-03 | 1968-06-25 | Exxon Research Engineering Co | Middle distillate flow improver |
US3288577A (en) * | 1964-07-06 | 1966-11-29 | Sinclair Research Inc | Fuel oil composition of improved pumpability |
US3471273A (en) * | 1964-08-21 | 1969-10-07 | Sinclair Research Inc | Graft copolymer pour point depressors |
FR1459497A (fr) * | 1964-12-10 | 1966-11-18 | Chevron Res | Additif pour fuel oil |
US3627838A (en) * | 1964-12-11 | 1971-12-14 | Exxon Research Engineering Co | Process for manufacturing potent pour depressants |
US3311561A (en) * | 1964-12-14 | 1967-03-28 | Sun Oil Co | Water-in-oil emulsions |
US3525693A (en) * | 1964-12-29 | 1970-08-25 | Chevron Res | Alkenyl succinic polyglycol ether |
US3388977A (en) * | 1965-01-06 | 1968-06-18 | Exxon Research Engineering Co | Pour point depressant for middle distillates |
US3450715A (en) * | 1965-04-09 | 1969-06-17 | Chevron Res | N-hydrocarbon succinimidyl polymers |
US3379515A (en) * | 1965-04-09 | 1968-04-23 | Eddie G. Lindstrom | High molecular weight imide substituted polymers as fuel detergents |
US3523768A (en) * | 1965-04-28 | 1970-08-11 | Chevron Res | Ester modified polymers as fuel dispersants |
US3324034A (en) * | 1965-08-10 | 1967-06-06 | Exxon Research Engineering Co | Mineral lubricating oil containing wax alkylated hydrocarbon and a copolymer of ethylene and vinyl acetate |
US3272746A (en) * | 1965-11-22 | 1966-09-13 | Lubrizol Corp | Lubricating composition containing an acylated nitrogen compound |
US3389087A (en) * | 1965-12-23 | 1968-06-18 | Exxon Research Engineering Co | Lubricant containing ethylene-alpha-olefin polymers |
US3336226A (en) * | 1965-12-28 | 1967-08-15 | Chevron Res | Phenolic pour point depressants |
US3544467A (en) * | 1966-02-07 | 1970-12-01 | Chevron Res | Acid-amide pour point depressants |
GB1140171A (en) * | 1966-02-07 | 1969-01-15 | Chevron Res | Substituted succinamic acids and their use as pour point depressants |
BE689597A (nl) * | 1966-02-09 | 1967-05-10 | ||
US3324033A (en) * | 1966-03-29 | 1967-06-06 | Ethyl Corp | Ester-amides of alkenyl succinic anhydride and diethanolamine as ashless dispersants |
NL134313C (nl) * | 1966-06-01 | |||
US3427245A (en) * | 1966-08-15 | 1969-02-11 | Chevron Res | Lubricant additive composed of a mixture of amine salts of monoamides and monoamides of alkenyl succinic acids |
US3466265A (en) * | 1966-09-21 | 1969-09-09 | Gulf Research Development Co | Processes for preparing ethylene copolymers |
US3452002A (en) * | 1966-12-22 | 1969-06-24 | Exxon Research Engineering Co | Adducts of alkylene imines and carboxylic acids |
US3454496A (en) * | 1967-01-17 | 1969-07-08 | Shell Oil Co | Lubricant compositions |
US3513095A (en) * | 1967-02-20 | 1970-05-19 | Texaco Inc | Lubricating oil composition of improved dispersancy,viscosity index and shear stability |
US3455827A (en) * | 1967-08-04 | 1969-07-15 | Enver Mehmedbasich | Maleic anhydride copolymer succinimides of long chain hydrocarbon amines |
US3585194A (en) * | 1967-08-11 | 1971-06-15 | Rohm & Haas | Formamide-containing hydroxy compounds |
US3451933A (en) * | 1967-08-11 | 1969-06-24 | Rohm & Haas | Formamido-containing alkenylsuccinates |
US3401118A (en) * | 1967-09-15 | 1968-09-10 | Chevron Res | Preparation of mixed alkenyl succinimides |
US3448049A (en) * | 1967-09-22 | 1969-06-03 | Rohm & Haas | Polyolefinic succinates |
GB1121578A (en) | 1967-11-06 | 1968-07-31 | Lubrizol Corp | Reaction products of high molecular weight hydrocarbon succinic acid compounds, amines and heavy metal compounds |
US3841850A (en) | 1967-11-30 | 1974-10-15 | Exxon Research Engineering Co | Hydrocarbon oil containing ethylene copolymer pour depressant |
US3505227A (en) * | 1967-12-18 | 1970-04-07 | Chevron Res | Lubricating oil compositions containing bis-alkenyl succinimides of xylylene diamines |
US3438899A (en) * | 1968-02-23 | 1969-04-15 | Chevron Res | Alkenyl succinimide of tris (aminoalkyl) amine |
US3638349A (en) * | 1968-04-01 | 1972-02-01 | Exxon Research Engineering Co | Oil compositions containing copolymers of ethylene and vinyl esters of c{11 to c{11 monocarboxylic acid ethylenically unsaturated |
DE1914756C3 (de) | 1968-04-01 | 1985-05-15 | Exxon Research and Engineering Co., Linden, N.J. | Verwendung von Ethylen-Vinylacetat- Mischpolymerisaten für Erdöl-Destillate |
US3642459A (en) * | 1968-04-01 | 1972-02-15 | Exxon Research Engineering Co | Copolymers of ethylene with unsaturated esters and oil compositions containing said copolymers |
US3449251A (en) * | 1968-05-28 | 1969-06-10 | Exxon Research Engineering Co | Wax crystal modifiers for hydrocarbon oils |
US3476686A (en) * | 1968-06-04 | 1969-11-04 | Sinclair Research Inc | Ashless lubricating oil detergents |
GB1282887A (en) * | 1968-07-03 | 1972-07-26 | Lubrizol Corp | Acylation of nitrogen-containing products |
US3620696A (en) * | 1968-09-17 | 1971-11-16 | Exxon Research Engineering Co | Fuel oil with improved flow properties |
US3832150A (en) | 1968-09-17 | 1974-08-27 | Exxon Research Engineering Co | Fuel oil with improved low temperature flowability |
GB1241327A (en) | 1968-09-19 | 1971-08-04 | Exxon Research Engineering Co | Fuel or lubricating oil compositions |
GB1287405A (en) | 1968-11-13 | 1972-08-31 | Shell Int Research | Non-aqueous lubricant compositions |
US3598552A (en) * | 1968-12-13 | 1971-08-10 | Exxon Research Engineering Co | Pour depressants for middle distillates |
US3573205A (en) * | 1968-12-17 | 1971-03-30 | Chevron Res | Diisocyanate modified polyisobutenyl-succinimides as lubricating oil detergents |
US3660057A (en) | 1969-03-17 | 1972-05-02 | Exxon Research Engineering Co | Increasing low temperature flowability of middle distillate fuel |
US3790359A (en) | 1969-03-17 | 1974-02-05 | Exxon Research Engineering Co | Middle distillate fuel having increased low temperature flowability |
US3773478A (en) | 1969-03-17 | 1973-11-20 | Exxon Co | Middle distillate fuel containing additive combination to increase low temperature flowability |
US3660058A (en) | 1969-03-17 | 1972-05-02 | Exxon Research Engineering Co | Increasing low temperature flowability of middle distillate fuel |
FR2044708B1 (nl) | 1969-04-01 | 1974-07-12 | Lubrizol Corp | |
US3576743A (en) * | 1969-04-11 | 1971-04-27 | Lubrizol Corp | Lubricant and fuel additives and process for making the additives |
US3661541A (en) | 1969-04-22 | 1972-05-09 | Exxon Research Engineering Co | Fuel oil compositions containing a mixture of polymers to improve the pour point and flow properties |
US4010006A (en) | 1969-05-09 | 1977-03-01 | Exxon Research And Engineering Company | Flow improvers |
GB1287443A (en) | 1969-06-06 | 1972-08-31 | Exxon Research Engineering Co | Gasoline compositions |
US3551336A (en) * | 1969-06-30 | 1970-12-29 | Exxon Research Engineering Co | Lubricant containing ethylene-alpha-olefin polymer |
US3645704A (en) * | 1969-08-19 | 1972-02-29 | Exxon Research Engineering Co | Middle distillate pour depressant |
US3658493A (en) * | 1969-09-15 | 1972-04-25 | Exxon Research Engineering Co | Distillate fuel oil containing nitrogen-containing salts or amides as was crystal modifiers |
BE756426A (fr) | 1969-09-23 | 1971-03-22 | Basf Ag | Procede de preparation d'homo- ou de copolymeres de l'ethylene |
GB1288052A (nl) | 1969-11-10 | 1972-09-06 | ||
US3632511A (en) * | 1969-11-10 | 1972-01-04 | Lubrizol Corp | Acylated nitrogen-containing compositions processes for their preparationand lubricants and fuels containing the same |
US3862825A (en) | 1969-12-02 | 1975-01-28 | William M Sweeney | Low pour point gas fuel from waxy crudes |
US3629119A (en) * | 1969-12-22 | 1971-12-21 | Shell Oil Co | Water-in-oil emulsions |
US3708522A (en) | 1969-12-29 | 1973-01-02 | Lubrizol Corp | Reaction products of high molecular weight carboxylic acid esters and certain carboxylic acid acylating reactants |
US3833624A (en) | 1970-03-18 | 1974-09-03 | Lubrizol Corp | Oil-soluble esters of monocarboxylic acids and polyhydric or aminoalcohols |
US3654220A (en) * | 1970-05-01 | 1972-04-04 | Universal Oil Prod Co | Stabilized polyolefin compositions |
US3669189A (en) | 1970-10-28 | 1972-06-13 | Union Oil Co | Method for inhibiting the deposition of wax from a wax-containing oil |
US3762888A (en) | 1970-11-16 | 1973-10-02 | Exxon Research Engineering Co | Fuel oil composition containing oil soluble pour depressant polymer and auxiliary flow improving compound |
US3682249A (en) | 1971-01-08 | 1972-08-08 | Paul W Fischer | Method for inhibiting the deposition of wax from wax-containing soluble oils and micellar dispersions and soluble oil and micellar compositions inhibited thereby |
US3795495A (en) | 1971-01-20 | 1974-03-05 | Union Oil Co | Gasoline anti-icing additives |
CA988300A (en) | 1971-06-28 | 1976-05-04 | Exxon Research And Engineering Company | Middle distillate compositions of improved filterability |
US3847561A (en) | 1971-06-28 | 1974-11-12 | Exxon Research Engineering Co | Petroleum middle distillate fuel with improved low temperature flowability |
US3749695A (en) | 1971-08-30 | 1973-07-31 | Chevron Res | Lubricating oil additives |
US3764536A (en) | 1971-10-14 | 1973-10-09 | Texaco Inc | Overbased calcium salts of alkenylsuccinimide |
US3961916A (en) | 1972-02-08 | 1976-06-08 | Exxon Research And Engineering Company | Middle distillate compositions with improved filterability and process therefor |
US3854893A (en) | 1972-06-14 | 1974-12-17 | Exxon Research Engineering Co | Long side chain polymeric flow improvers for waxy hydrocarbon oils |
US3883318A (en) | 1972-08-24 | 1975-05-13 | Exxon Research Engineering Co | Hydrogenated alkyl aromatics as petroleum distillate fuel cold flow improvers |
US3910776A (en) | 1972-08-24 | 1975-10-07 | Exxon Research Engineering Co | Additive combination for cold flow improvement of distillate fuel oil |
CA1017568A (en) * | 1972-08-24 | 1977-09-20 | Nicholas Feldman | Additive combination for cold flow improvement of distillate fuel oil |
US3897456A (en) | 1973-02-16 | 1975-07-29 | Exxon Research Engineering Co | Sludge inhibitor for hydrocarbon oils |
US3950341A (en) | 1973-04-12 | 1976-04-13 | Toa Nenryo Kogyo Kabushiki Kaisha | Reaction product of a polyalkenyl succinic acid or its anhydride, a hindered alcohol and an amine |
US3850587A (en) | 1973-11-29 | 1974-11-26 | Chevron Res | Low-temperature flow improves in fuels |
CA1048507A (en) | 1974-03-27 | 1979-02-13 | Jack Ryer | Additive useful in oleaginous compositions |
US4175926A (en) | 1974-09-18 | 1979-11-27 | Exxon Research & Engineering Co. | Polymer combination useful in fuel oil to improve cold flow properties |
US4019878A (en) | 1974-12-17 | 1977-04-26 | Exxon Research And Engineering Company | Additive combination for cold flow improvement of middle distillate fuel oil |
US3961915A (en) | 1974-12-27 | 1976-06-08 | Exxon Research And Engineering Company | Synergistic additive in petroleum middle distillate fuel |
US3955940A (en) | 1975-01-06 | 1976-05-11 | Exxon Research And Engineering Company | Middle distillate petroleum oils containing cold flow improving additives |
US3982909A (en) | 1975-02-13 | 1976-09-28 | Exxon Research And Engineering Company | Nitrogen-containing cold flow improvers for middle distillates |
US4153423A (en) | 1975-03-28 | 1979-05-08 | Exxon Research & Engineering Co. | Polymer combinations useful in distillate hydrocarbon oils to improve cold flow properties |
US4153422A (en) | 1975-04-07 | 1979-05-08 | Exxon Research & Engineering Co. | Polymer combinations useful in distillate hydrocarbon oils to improve cold flow properties |
US3966620A (en) | 1975-08-11 | 1976-06-29 | Mobil Oil Corporation | Lubricant compositions |
IN144604B (nl) * | 1975-09-15 | 1978-05-20 | Lubrizol Corp | |
US4014662A (en) | 1975-09-19 | 1977-03-29 | Exxon Research And Engineering Company | Polymer combinations useful in fuel oil to improve cold flow properties |
US4058371A (en) | 1976-05-25 | 1977-11-15 | Exxon Research & Engineering Co. | Polymer combinations useful in distillate hydrocarbon oils to improve cold flow properties |
US4048080A (en) | 1976-06-07 | 1977-09-13 | Texaco Inc. | Lubricating oil composition |
US4098585A (en) | 1976-06-07 | 1978-07-04 | Texaco Inc. | Amine-alkenylsuccinic acid or anhydride reaction product |
US4347148A (en) | 1976-07-15 | 1982-08-31 | The Lubrizol Corporation | Full and lubricant compositions containing nitro phenols |
US4148605A (en) | 1976-10-07 | 1979-04-10 | Mobil Oil Corporation | Rust inhibitor and compositions thereof |
US4113639A (en) | 1976-11-11 | 1978-09-12 | Exxon Research & Engineering Co. | Lubricating oil composition containing a dispersing-varnish inhibiting combination of an oxazoline compound and an acyl nitrogen compound |
US4257779A (en) | 1976-12-23 | 1981-03-24 | Texaco Inc. | Hydrocarbylsuccinic anhydride and aminotriazole reaction product additive for fuel and mineral oils |
US4147520A (en) | 1977-03-16 | 1979-04-03 | Exxon Research & Engineering Co. | Combinations of oil-soluble aliphatic copolymers with nitrogen derivatives of hydrocarbon substituted succinic acids are flow improvers for middle distillate fuel oils |
US4144181A (en) | 1977-04-29 | 1979-03-13 | Exxon Research & Engineering Co. | Polymeric additives for fuels and lubricants |
FR2409301A1 (fr) | 1977-11-21 | 1979-06-15 | Orogil | Nouvelles compositions a base d'alcenylsuccinimides, leur procede de preparation et leur application comme additifs pour lubrifiants |
US4211534A (en) | 1978-05-25 | 1980-07-08 | Exxon Research & Engineering Co. | Combination of ethylene polymer, polymer having alkyl side chains, and nitrogen containing compound to improve cold flow properties of distillate fuel oils |
CA1120269A (en) | 1978-05-25 | 1982-03-23 | Robert D. Tack | Additive combinations and fuels containing them |
US4185485A (en) | 1978-06-30 | 1980-01-29 | Mobil Oil Corporation | Lubricant compositions for can forming |
US4178950A (en) | 1978-10-10 | 1979-12-18 | Texaco Inc. | Residual fuel compositions with low pour points |
US4178951A (en) | 1978-10-10 | 1979-12-18 | Texaco Inc. | Low pour point crude oil compositions |
US4210424A (en) | 1978-11-03 | 1980-07-01 | Exxon Research & Engineering Co. | Combination of ethylene polymer, normal paraffinic wax and nitrogen containing compound (stabilized, if desired, with one or more compatibility additives) to improve cold flow properties of distillate fuel oils |
US4234435A (en) | 1979-02-23 | 1980-11-18 | The Lubrizol Corporation | Novel carboxylic acid acylating agents, derivatives thereof, concentrate and lubricant compositions containing the same, and processes for their preparation |
EP0030099B1 (en) | 1979-11-23 | 1984-04-18 | Exxon Research And Engineering Company | Additive combinations and fuels containing them |
US4386939A (en) | 1979-12-10 | 1983-06-07 | The Lubrizol Corporation | Reaction products of certain heterocycles with aminophenols |
FR2490669A1 (fr) | 1980-09-19 | 1982-03-26 | Elf France | Nouvelles compositions d'additifs permettant l'amelioration de la temperature limite de filtrabilite et l'inhibition simultanee des cristaux de n-paraffines formes lors du stockage a basse temperature des distillats moyens |
US4352911A (en) | 1980-10-10 | 1982-10-05 | Standard Oil Company (Indiana) | Sulfurized/aminated mixture of ethylene-based polyolefin and polyisobutylene |
US4379065A (en) | 1981-04-13 | 1983-04-05 | The Lubrizol Corporation | Amino phenols in combination with ashless ester dispersants as useful additives for fuels and lubricants |
US4724091A (en) * | 1983-03-31 | 1988-02-09 | The Lubrizol Corporation | Alkyl phenol and amino phenol compositions and two-cycle engine oils and fuels containing same |
-
1982
- 1982-08-09 US US06/404,845 patent/US4564460A/en not_active Expired - Lifetime
-
1983
- 1983-07-29 NL NL8302704A patent/NL190787C/nl not_active IP Right Cessation
- 1983-08-03 FI FI832802A patent/FI76115C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-08-05 NO NO832825A patent/NO174512B/no unknown
- 1983-08-08 IN IN988/CAL/83A patent/IN161461B/en unknown
- 1983-08-08 BE BE0/211320A patent/BE897486A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-08-08 SE SE8304318A patent/SE459814B/sv not_active IP Right Cessation
- 1983-08-08 CA CA000434074A patent/CA1212835A/en not_active Expired
- 1983-08-08 DK DK361283A patent/DK164791C/da active
- 1983-08-09 DE DE3328739A patent/DE3328739C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1983-08-09 FR FR8313082A patent/FR2531448B1/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI832802A0 (fi) | 1983-08-03 |
FR2531448A1 (fr) | 1984-02-10 |
BE897486A (fr) | 1984-02-08 |
CA1212835A (en) | 1986-10-21 |
NL190787B (nl) | 1994-03-16 |
DK361283A (da) | 1984-02-10 |
US4564460A (en) | 1986-01-14 |
SE8304318L (sv) | 1984-02-10 |
FI832802A (fi) | 1984-02-10 |
NL190787C (nl) | 1994-08-16 |
IN161461B (nl) | 1987-12-12 |
DE3328739C2 (de) | 1996-03-28 |
SE8304318D0 (sv) | 1983-08-08 |
NO832825L (no) | 1984-02-10 |
FI76115C (fi) | 1988-09-09 |
DK361283D0 (da) | 1983-08-08 |
DK164791C (da) | 1993-01-04 |
NO174512C (nl) | 1994-05-18 |
DE3328739A1 (de) | 1984-02-09 |
FR2531448B1 (fr) | 1987-02-27 |
FI76115B (fi) | 1988-05-31 |
NO174512B (no) | 1994-02-07 |
SE459814B (sv) | 1989-08-07 |
DK164791B (da) | 1992-08-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NL8302704A (nl) | Door hydrocarbyl-gesubstitueerd carbonzuur acyleringsmiddel derivaat bevattende samenstellingen en brandstoffen die deze bevatten. | |
US4565550A (en) | Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same | |
KR100356328B1 (ko) | 오일첨가제,그에사용되는조성물및중합체 | |
KR970010600B1 (ko) | 화학 조성물 및 연료 첨가제로서의 그의 용도 | |
US5478368A (en) | Additives for distillate fuels and distillate fuels containing them | |
GB2096168A (en) | Glycol ester flow improver additive for distillate fuels | |
EP0225688A2 (en) | Oil and fuel oil compositions | |
JP2000072745A (ja) | ポリイソブタニルスクシンイミド及びそれを含有する燃料組成物 | |
US6248141B1 (en) | Oil additives and compositions | |
FI91776B (fi) | Polttoaineseokset | |
US20080141580A1 (en) | Fuel Oil Compositions | |
JPH0832895B2 (ja) | 流れ向上剤および曇り点降下剤 | |
KR100443024B1 (ko) | 원유 중간 증류물용 파라핀 분산제 | |
US4613342A (en) | Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same | |
US4559155A (en) | Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same | |
KR20210063251A (ko) | 커먼-레일 분사 엔진에 사용되는 연료를 위한 연료-가용성 공동현상 저해제 | |
AU691664B2 (en) | Oil additives, compositions and polymers for use therein | |
EP0343981B1 (en) | Use of an additive in a fuel oil composition as a flow improver | |
US4575526A (en) | Hydrocarbyl substituted carboxylic acylaging agent derivative containing combinations, and fuels containing same | |
US4623684A (en) | Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same | |
US3265474A (en) | Hydrocarbon oils having improved water tolerance | |
NL9300466A (nl) | Door hydrocarbyl-gesubstitueerd carbonzuur acyleringsmiddel derivaat bevattende samenstelling en brandstoffen die deze bevatten. | |
JPS6284185A (ja) | 低温流動特性を改良した中間留分組成物 | |
WO2001040412A1 (en) | Petroleum fuel additive formulations | |
KR100190266B1 (ko) | 증류 연료용 첨가제 및 그를 함유하는 증류 연료 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
BB | A search report has been drawn up | ||
BC | A request for examination has been filed | ||
V1 | Lapsed because of non-payment of the annual fee |
Effective date: 19980201 |