DE2612846A1 - Verfahren zur herstellung eines wasserabsorbierenden harzes - Google Patents
Verfahren zur herstellung eines wasserabsorbierenden harzesInfo
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Description
PATENTANWALT DR. HANS-GUNTHER EGGERT1 DIPLOMCHEMIKER
S KÖLN 51, OBERLÄNDER UFER 90
Köln, den 15. März 1976 5o
Sanyo Chemical Industries Ltd., No. 11-1, Ichinohashinomotocho, Higashiyama-ku, Kyoto (Japan)
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines wasserabsorbierenden Harzes, insbesondere eines solchen auf
Basis von Stärke oder Zellulose.
Bisher wurde Vliese, Papiere, Zellstoffe, schwainmartige Urethanharze,
Naturschwämme usw. als wasserabsorbierendes Material
für Monatsbinden, Windeln, Einmal-Wischtücher für den Küchenbedarf usw. verwendet. Jedoch besitzt solches Material
nur geringe Wasserabsorptionsfähigkeit und ist daher für die oben genannten Zwecke nicht ausreichend. In den
letzten Jahren erscheinen als Ersatz für solches Material quervernetztes Polyäthylenoxid, quervernetzter Polyvinylalkohol
und hydrolysierte Produkte von Stärke-Polyacrylnitril-gepfropftem Polymerisat. Diese Produkte weisen jedoch
immer noch den Nachteil auf, daß ihre schon relativ hohe Wasserabsorptionsfähigkeit nicht ausreichend ist, daß sie
wegen der Schwierigkeiten beim Herstellungsverfahren teuer sind, daß einige von ihnen beim Vernichten Probleme aufwerfen,
daß sie sich nicht biologisch zersetzen, usw.
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Daher ist Aufgabe der Erfindung ein leicht durchführbares Verfahren zur Erzeugung von Harzen, die hohe Wasserabsorptionsfähigkeit
aufweisen.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung ist ein Harz, das eine hohe Wasserabsorptionsfähigkeit und gute biologische Abbaubarkeit
vereinigt.
Diese und andere, aus der Beschreibung ersichtliche Aufgaben werden durch das erfindungsgemäße Verfahren gelöst, das darin
besteht, daß man
(A) eine Stärke und/oder eine Zellulose,
(B) wenigstens ein Monome-r mit einer polymerisierbaren Dopr
pelbindung, das wasserlöslich ist oder durch Hydrolyse wasserlöslich wird, und
(C) ein Quervernetzungsmittel miteinander polymerisiert und, falls nötig, das entstandene Produkt .hydrolysiert.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Stärken sind nicht besonders eingeschränkt. Als Beispiel seien natürliche Stärken wie
Süßkartoffelstärke, Kartoffelstärke, Weizenstärke, Maisstärke, Reisstärke, Tapiocastärke usw. und bearbeitete
oder modifizierte Stärken wie ^-Stärke, Dextrin, oxydierte Stärke, Dialdehydstärke, alkylverätherte Stärke, allylverätherte
Stärke, oxyalkylierte Stärke, aminoäthylverätherte Stärke, cyanoalkylverätherte Stärke usw. erwähnt.
Auch die erfindungsgemäß eingesetzten Zellulosen sind nicht besondersJeingeschränkt. Als Beispiel seien aus Holz, Blättern,
Halmen oder Stämmen, Bast, Samenhaaren usw, erhaltene Zellulosen, modifizierte Zellulosen wie alkylverätherte
Zellulosen, mit organischer Säure veresterte Zellulose, oxydierte Zellulose, Hydrozellulose usw. erwähnt. Unter den
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erfindungsgemäß einsetzbaren Polysacchariden, nämlich den Stärken und Zellulosen werden insbesondere natürliche Stärken
wie Weizenstärke, Maisstärke, und daraus abgeleitete 0^-Stärken bevorzugt.
Unter den erfindungsgemäß verwendeten wasserlöslichen Monomeren
sind monoäthylenisch. ungesättigte Verbindungen oder Verbindungen mit einer polymerisierbaren Doppelbindung mit
wenigstens einem hydrophilen Rest, wie einer Carbonsäure-, Carbonsäureanhydrid-, Carbonsäuresalz-, Sulfonsäure-,
Sulfonsäuresalze Hydroxyl-, Äther-, Amid-, Amino- und quartären Ammoniumsalzgruppe. Praktische Beispiele für wasserlösliche
Monomeren sind:
(1) Carbonsäuregruppenhaltige Monomere:
monoäthylenisch ungesättigte Mono- oder Polycarbonsäure ^wie (Meth)Acrylsäure (Acrylsäure oder Methacrylsäure,
ähnliche Bezeichnungen werden im folgenden verwendet) Maleinsäure und Fumarsäure^;
(2) Monomeren mit Carbonsäureanhydrid-Gruppen:
monoäthylenisch ungesättigte Polycarbonsäureanhydride (wie Maleinsäureanhydrid);
(3) Monomeren mit Carbonsäuresalz-Gruppen: wasserlösliche Salze (Alkali-, Ammonium-, Aminsalze usw.)
monoäthylenisch ungesättigter Mono- oder Polycarbonsäuren j/wie Natrium (Meth)acrylat, Trimethylamin(meth)-acrylat,
Triäthanolamin(meth)acrylat, Natriummaleat, Methylaminmaleat7;
(4) Monomeren mit Sulfonsäuregruppen:
aliphatische oder aromatische Vinylsulfonsäuren (wie Vinylsulfonsäure, Allylsulfonsäure, Vinyltoluolsulfonsäure, Styrolsulfonsäure), (Meth)acrylsulfonsäuren
^wie Sulfopropyl (meth) acrylat, 2-Hydroxy-3-(meth).acryloxypropylsulfonsäure7 #
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(5) Monomeren mit Sulfonsäuresalzgruppen:
Alkali-, Ammonium- oder Aminsalze der oben erwähnten Monomeren mit Sulfonsäuregruppen.
(6) Monomeren mit Hydroxylgruppen:
monoäthylenisch ungesättigte Alkohole /wie (Meth)allylalkohol//
monoäthylenisch ungesättigte Äther oder Ester von Polyolen (Alkylenglykolen, Glyzerin, Polyoxyalkylenpolyolen),
wie Hydroxy(meth)acrylat, Hydroxypropyl(meth)
acrylat, Triäthylenglykol(meth)acrylat, Poly(oxyäthylenoxypropylen),
Glykolmono(meth)allyläther (in denen die Hydroxylgruppen veräthert oder verestert sein können).
(7) Monomeren mit Amidgruppen:
(Meth)acrylamid, N-Alkyl(meth)acrylamide (wie N-Methylacrylamid,
N-Hexylacrylamid), Ν,Ν-Dialkyl(meth)acrylamide
(wie Ν,Ν-Dimethylacrylamid, N,Nf-Di-n-propylacrylamid),
N-Hydroxyalkyl(meth)acrylamide /wie N-Methylol"
(meth)acrylamid, N-Hydroxyäthyl(meth)acrylamid/,
N,N-Dihydroxyalkyl(meth)acrylamide ,/"wie N,N-Dihydroxyäthyl(meth)acrylamid//Vinyllactame
(wie N-Vinylpyrrolidon),
(8) Monomeren mit Aminogruppen:
aminogruppenhaltige Ester (z.B. Dialkylaminoalky!ester,
Dihydroxyalkylaminoalkylester, Morpholinoalky!ester usw.)
von monoäthylenisch ungesättigten Mono- oder Dicarbonsäuren /wie Dimethylaminoäthyl(meth)acrylat, Diäthylaminoäthyl(meth)acrylate
Morpholinoäthyl(meth)acrylat,
Diraethylaminoäthylfumarat/j heterocyclische Vinylverbindungen
/wie Vinylpyr-idine (z.B. 2-Vinylpyridin,
4-Vinylpyridin, N-Vinylpyridin}, N-Vinylimidazol, und
(9) Monomeren mit quartären Ammoniumsalzgruppen:
N,Ν,N-Trialkyl-N-(meth)acryloyloxyalkylammoniumsalz
/wie N,N,N-Trimethyl-N-Cnieth}acryloyloxyäthylammoniuinchlorid,
N,N,N-Triäthyl-N-(meth}acryloyloxyäthylammoniumchlorid,
2-Hydroxy-3-(meth)-acryloyloxypropyl-
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trimethylammoniumchlorid7 und Monomere, die in der GB-PS 1 o34 296 erwähnt werden.
Erfindungsgemäß anstelle oder in Verbindung mit den wasserlöslichen
Monomeren eingesetzte Monomere, die durch Hydrolyse wasserlöslich werden, sind z.B. monoäthylenisch ungesättigte
Verbindungen mit wenigstens einer hydrolysierbaren Gruppe, wie einer Ester- oder Nitrilgruppe. Als Monomeren
mit Estergruppen können z.B. die folgenden angeführt werden: Niederalkyl(C.~C3)-ester monoäthylenisch ungesättigter
Carbonsäuren, wie Methyl(meth)acrylat, Äthyl(meth)acrylat,
2-Äthylhexyl(meth)acrylat und Ester monoäthylenisch ungesättigter
Alkohole ^Vinylester, (Meth)-allylester uswi7/
wie Vinylacetat oder (Meth)allylacetat. Als Beispiel für
die Monomeren mit Nitrilgruppen sei (Meth)acrylnitril genannt.
Für ein möglichst einfaches Verfahren zur Herstellung von wasserabsorbierenden Harzen werden unter, diesen Monomeren
mit einer polymerisierbaren Doppelbindung, die wasserlöslich sind oder durch Hydrolyse wasserlöslich werden, die
wasserlöslichen Monomeren, die nach der Polymerisation keine Hydrolyse benötigen, bevorzugt. Weiterhin werden
unter dem Gesichtspunkt, wasserabsorbierende Harze mit hohem Wasserabsorptionsvermögen zu erhalten, unter den
wasserlöslichen Monomeren die carbonsäurehaltigen Monomeren wie (Meth)-acrylsäure und Maleinsäureanhydrid; die Monomeren
mit einer Carbonsäuresalzgruppe wie Natrium(meth) acrylat, Trimethylamin(meth)acrylat, Triäthanolamin(meth)
acrylat und Monomeren mit einer quartären Ammoniumsalzgruppe wie N,N,N-Trimethyl-N-(meth)acryloyloxyäthylammoniumchlorid
bevorzugt. Um wasserabsorbierende Harze mit hoher Wasserabsorptionsfähigkeit
zu erhalten, werden vorzugsweise die oben genannten Carbonsäuregruppen-haltigen Monomeren einge-
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setzt und dann die nach der Polymerisation erhaltenen Polymeren mit einem Alkali neutralisiert.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Vernetzungsmittel (C) können beliebige Reagenzien sein, die zusammen mit dem Polysaccharid (A)
und dem Monomere (B) quervernetzte Reaktionsprodukte ergeben. Als Vernetzungsmittel können z.B. (1) Verbindung mit wenigstens
zwei polymerisierbaren Doppelbindungen, (2) Verbindungen
mit wenigstens einer polymerisierbaren Doppelbindung und wenigstens einer funktionellen Gruppe, die mit dem Monomer
(B) reagiert, (3) Verbindungen mit wenigstens zwei funktioneilen Gruppen, die mit den Monomeren (B) reagieren,
und (4) mehrwertige Metallverbindungen, die ionische Quervernetzungen erzeugen können, eingesetzt werden.
Beispiele für die Verbindungen (1) mit wenigstens zwei polymerisierbaren
Doppelbindungen sind:
(I) Di- oder Polyviny!verbindungen (wie Divinylbenzol, Divinyltoluol,
Divinylxylol, Divinyläther, Divinylketon, Trivinylbenzol),
(H)Di- oder Polyester ungesättigter Mono- oder Polycarbonsäuren
mit Polyolen ^wie Di- oder Tri-(meth)acrylsäureester
von Polyolen (wie z.B. Äthylenglykol, Trimethylolpropan, Glyzerin, Polyoxyäthylenglykolen, Polyoxypropylenglykolen
usw.), ungesättigte Polyester (die durch Reaktion eines beliebigen der oben genannten Polyole
mit einer ungesättigten Säure wie Maleinsäure erhalten werden können), Di- oder Tri-(meth)acrylsäureester, die
durch Umsetzung von Polyepoxid mit (Meth)acrylsäure erhalten
werden können/,
(III)Bis(meth)acrylamide wie N,N-Methylen-bis-acrylamid,
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(IV) Carbamylester, die durch Umsetzung von Polyisocyanaten (wie Tolylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat,
4,4'-Divinylmethandiisocyanat usw. und NCO-haltigen
Vorpolymerisaten, die durch Umsetzung eines solchen Diisocyanats mit Verbindungen, die aktive Wasserstoffatome
enthalten, erhalten wurden) mit hydroxylgruppenhaltigen Monomeren, erhalten werden, wie Di-(meth)acrylsäurecarbamylester,
die man durch Umsetzung des oben erwähnten Diisocyanats mit Hydroxyäthyl(meth)acrylat erhält,
(V) Di- oder Poly-(meth)allyläther von Polyolen (wie Alkylenglykolen,
Glyzerin, Polyalkylenglykolen, PoIyoxyalkylenpolyolen, Kohlehydrate usw.) wie Polyäthylenglykoldiallyläther,
allylierte Stärke, allylierte Zellulose,
(VI) Di- oder Polyallylester von Polycarbonsäuren, wie Diallylphthalat,
Diallyladipat usw. und
(VII)Ester ungesättigter Mono- oder Polycarbonsäuren mit
Mono(meth)-allyläthern von Polyolen, wie (Meth)acrylsäureester
eines Pol-yäthylenglykolmonoallyläthers.
Zu den Verbindungen (2) mit wenigstens einer hydrolysierbaren Doppelbindung und wenigstens einer funktionellen Gruppe,
die mit dem Monomer (B) reagieren kann, gehören äthylenisch ungesättigte Verbindungen mit wenigstens einer Gruppe,
die mit einer Carboxyl-, Carbonsäureanhydrid-, Hydroxyl-, Amino- oder Amidgruppe reagieren können. Beispiele für diese
Verbindungen sind N-Methylol(meth)acrylamid, Glycidyl(meth)
acrylat usw.
Zu den Verbindungen (3) mit wenigstens zwei funktionellen Gruppen, die mit den Monomeren (B) reagieren können, gehören
di- oder polyfunktionelle Verbindungen, die mit Carboxyl-, Carbonsäureanhydrid-, Hydroxyl-, Amino- oder Amidgruppen
reagieren. Beispiele hierfür sind Glyoxal; PoIy-
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carbonsäuren, wie Phthalsäure oder Adipinsäure; Polyole, wie Äthylenglykol; Polyamine, wie Alkylendiamine (z.B.
Äthylendiamin), Polyalkylenpolyamine usw.
Zu den mehrwertigen Metallverbindungen (4), die ionische Quervernetzungen bilden können, gehören Oxide, Hydroxide
und Salze schwacher Säuren (z.B. Carbonat, Acetat usw.) von Erdalkalimetallen (z.B. Calcium, Magnesium) und Zink,
wie z.B. Calciumoxid oder Zinkdiacetat. Diese mehrwertigen Metallverbindungen können zusammen mit dem Monomer (B), das
eine Carboxyl- oder SuIfonsäuregruppe enthält, verwendet
werden.
Unter diesen Vernetzungsmitteln (C) werden die Diester der (Meth)acrylsäure mit einem Alkylen-(C2'—' C6)glykol, PoIyoxyalkylen-(C2
<—-C.)glykol mit einem Molekulargewicht unter
4oo. Bis-(meth)acrylamid, Erdalkalioxid und Zinkoxid bevorzugt.
Das erfindungsgemäß .verwendete Vernetzungsmittel verbessert
die Wasserabsorptionsfähigkeit gegenüber einem nicht-vernetztem
Polymer beträchtlich.
Die Anteile von (A), (B) und (C) können in breitem Rahmen
schwanken, d.h. in einem solchen Bereich, daß das entstehende Polymer eine hohe Wasserabsorptxonsfähigkeit und
Wasserunlöslichkeit aufweist. Das Gewichtsverhältnis von (A):
(B) s (C) liegt im allgemeinen bei 1oo : 1o-3ooo : o,ooo1-2o, vorzugsweise 1oo ι 5o-1ooo : o,oo1-1o und insbesondere
bei 1oo : 1oo-5oo : οβόΛ-5,
Zusätzlich können zu den zwingend vorhandenen Bestandteilen (A),
(B) und (C) erfindungsgemäß noch ändere Comonomere, wie ·
Styrol, Äthylen, Propylen, Buten, Methyl(meth)acrylat usw.
verwendet werden.
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Die Ausgangsverbindungen (A), (B) und (C) können nach verschiedenen
Verfahren umgesetzt werden. Zum Beispiel kann'die Polymerisation durchgeführt werden, indem man ein Gemisch von (A),
(B) und (C) unter Polymerisationsbedingungen setzt, oder das Vernetzungsmittel (C) zu dem Reaktionsprodukt von (A) und (B)
gibt oder (C) während der Reaktion dem Reaktionsgemisch von (A) und (B) zusetzt.
Wenn das Ausgangsmaterial (A) eine Stärke (außer ^-Stärke) ist,
ist es vorteilhaft, sie vorher in den σ--Typ umzuwandeln, indem
man sie beispielsweise in einem Lösungsmittel wie Wasser, Alkohol oder einem Wasser/Alkohol-Gemisch erhitzt. Die Temperatur
zur Umwandlung in den <*·-Typ kann in einem wei.ten Bereich
schwanken, was von der Art der Stärke und der Erhitzungsdauer abhängt. Im allgemeinen liegt sie zwischen 4o und 1oo°C. Die
Polymerisation kann unter Bestrahlung mit·radioaktiven Strahlen,
Elektronenstrahlen, UV-Strahlen usw. oder in Anwesenheit eines Katalysators für radikalische Polymerisation, wie einen Redox-Katalysator
vom Cersalz-Typ, Wasserstoffperoxid oder einem Redox-Katalysator vom Typ Wasserstoffperoxid, Benzoylperoxid,
Azo-bis-isobutyro-nitril, Azo-bis-isovaleriansäure, Ammoniumpersulfat
oder Natriumpersulfat oder einem Redox-Katalysator vom Persulfattyp durchgeführt werden. Unter diesen Polymerisationsverfahren
wird vorzugsweise die Polymerisation mit einem Katalysator vom Cersalztyp oder Wasserstoffperoxid-Typ durchgeführt,
um das Pfropfpolymerisationsverhältnis zwischen (A) und (B) zu erhöhen und ein wasserabsorbxerendes Harz mit hoher Wasserabsorptionsfähigkeit
zu erhalten, was eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist.
Falls nötig, kann bei der erfindungsgemäßen Polymerisation ein
Lösungsmittel, wie Wasser, Methanol, Äthanol, Aceton, N,N-Dimethylformamid,
Dimethylsulfoxid oder Gemische hiervon verwendet werden. Die bei Verwendung eines Katalysators benötigte Polyme-
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risationstemperatur hängt von der Art des eingesetzten Katalysators
ab, liegt aber im allgemeinen zwischen 1o und 15o C, vorzugsweise 2o und 1oo°C.
Falls ein Monomer allein oder als Teil des Monomeren (B) verwendet
wird, das durch Hydrolyse wasserlöslich wird, werden die hydroIysierbaren Gruppen der Monomeren nach der Polymerisation
von (A), (B) und (C) teilweise oder vollständig hydrolysiert. Die Hydrolyse kann durch eine beliebige bekannte Methode
durchgeführt werden. Im allgemeinen findet die Hydrolyse jedoch in einem wässrigen Lösungsmittel oder in einem aus Wasser und
Alkohol gemischten Lösungsmittel unter Verwendung eines Katalysators wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid usw. und bei
einer Temperatur zwischen 1o und 15o°C statt. Falls irr dem erhaltenen
Harz freie Carbonsäuregruppen oder SuIfonsäuregruppen
usw. vorliegen, können diese Säuregruppen nach irgend einem üblichen Verfahren zur Bildung eines Salzes (wie Alkalisalz,
Ammoniumsalz, Aminsalz usw.) neutralisiert werden.
Das erfindungsgemäß erhaltene Reaktionsprodukt kann dann zur Bildung des Endprodukts getrocknet und polymerisiert werden
oder, falls nötig, mit einem aus Wasser und Alkohol gemischten Lösungsmittel gewaschen und dann zum Endprodukt getrocknet und
pulverisiert werden. Das Reaktionsprodukt kann auch mit Wasser verdünnt werden oder nach dem Trocknen und Pulverisieren zur
Bildung einer Dispersion als Endprodukt in Wasser dispergiert werden.
Die erfindungsgemäß erhaltenen wasserabsorbierenden Harze können
Füllstoffe, Fasermaterial (wie Zellstoff, Baumwolle usw.). Pigmente,
UV-absorbierende Mittel, Antioxydantien, Chemikalien für
die Agrikultur (wie Fungizide, Bakterizide, Insektizide, Herbizide, Düngemittel), Parfüme, Desodorantien usw. enthalten oder
damit gemischt werden.
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Für die erfindungsgemäß erhaltenen wasserabsorbierenden Harze
gibt es ein breites Spektrum von Anwendungsmöglichkeiten. Wenn beispielsweise die Harze als Absorptionsausrüstungen zum Absorbieren
von Körperflüssigkeiten (wie Papierwindeln, Monatsbinden, Gaze, Papierhandtücher usw.) verwendet werden, können
Produkte mit ausgezeichneter Flüssigkeitsabsorptionsfähigkeit erhalten werden. Wenn sie mit Erde gemischt werden, können sie
die Wasserrückhalteeigenschaften des Bodens erhöhen; wenn sie für Baustoffe für den Innenbau oder die Innenausstattung verwendet
werden, ergeben sie Produkte mit Schwitzwasser verhindernden Eigenschaften, und Agrikulturchemikalien, Dünger,
Parfüme usw. können ihre Wirksamkeit länger behalten, wenn die Harze mit ihnen imprägniert sind.
Die erfindungsgemäß erhaltenen wasserabsorbierenden Harze können
nach bekannten Verfahren angewendet und weiter verarbeitet werden. So kann das Harz z.B. in Pulverform mit Zellstoff, Erde,
Kunststoff oder ähnlichem vermischt werden. Es kann in Form einer wässrigen Dispersion auf ein Substrat aus Zellstoff,
Tuch, Papier, Holz, Stein, Zement oder ähnlichem gesprüht werden. Ein Substrat wie Zellstoff, Tuch, Papier, Holz, Stein,
Zement oder ähnlichem kann in eine wässrige Dispersion des Harzpulvers oder eine wässrige Lösung des Harzes getaucht und dann
getrocknet werden. Ein Substrat kann in eine solche wässrige Dispersion oder Lösung getaucht und dann das Gemisch geknetet
werden, worauf getrocknet wird. Es ist auch möglich, (A), (B) und (C) mit Zellstoff, Baumwolle, Chemikalien für die Acrikultur,
Parfümen oder Erde zu vermischen und dann zu polymerisieren oder danach, falls nötig, zu hydrolysieren und dann zu
dem Endprodukt zu trocknen.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Produkte mit dem wasserabsorbierenden
Harz besitzen verschiedene Vorteile: sie weisen ausge-
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zeichnete Absorptionsfähigkeit für Salzlösung, Urin, Blut usw. neben Wasser auf ^die Wassera"bsorptionsfähigkeit beträgt im allgemeinen
wenigstens 60 ml/g, vorzugsweise I00 bis 5oo ml/g, insbesondere 15o bis 5oo ml/g (aktive Komponente)_7 ; sie können
lange Zeit in der Atmosphäre gelagert werden, da sie in trockenem Zustand trotz ihrer ausgezeichneten Wasserabsorptionsfähigkeit
extrem wenig Feuchtigkeit aus der Luft absorbieren; sie sind wegen ihrer einfachen Herstellung relativ billig; da Stärke
und/oder Zellulose als Teil der zwingenden Bestandteile verwendet wird, weisen sie ausgezeichnete biologische Abbaubarkeit
auf, wodurch sie nach der Benutzung einfach zu handhaben sind; und selbst wenn Stärke als Teil der zwingenden Komponenten verwendet
wird, sind die erfindungsgemäß erhaltenen wasserabsorbierenden
Harze gegenüber Enzymen wie Amylose beständig. Zusätzlich machen sie insbesondere die Tatsache, daß sie biologisch
abbaubar sind und gegenüber- Enzymen beständig sind, besonders geeignet zur Verwendung in Papierwindeln, Monatsbinden usw.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen verdeutlicht*
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
Sieben Teile Maisstärke, 2oo Teile Wasser und 12oo Teile Methanol wurden in einen mit Rührer, Stickstoffexnlassrohr und Thermometer
ausgerüsteten Reaktionskolben gegeben. Das entstehende Gemisch wurde 1 h lang unter Stickstoffatmosphäre bei 55 C
gerührt und dann auf 3© C gekühlt» Zu dem Gemisch wurden 12o
Teile Acrylamid, 5o Teile einer Ämmoniumcer(IV)-nitratlösung
(Ι/Ιο Mol Cerionen in 1 M Salpetersäure) und o,1 Teile Methylenbisacrylamid
gegeben und dann das ReaktionsgemiSch unter Rühren
bei 35°C 3 h lang polymerisiert. Es wurde eine etwas viskose weiße Suspension erhalten, aus der Suspension wurde ein pulverförmiges
Produkt, abfiltriert, mit einem Wasser-Äthanol-Gemisch
(Wasser/Methanol = 2/1o Gew.-Teile) gewaschen und unter vermindertem Druck 3 h lang bei So0C getrocknet. Naeh dem Fulverisie-
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ren wurden 176 Teile gepulvertes Produkte erhalten.
Dreißig Teile Weizenstärke, 2oo Teile Wasser und 6oo Teile Äthanol
wurden in ein Reaktionsgefäß wie in Beispiel 1 gegeben. Das Gemisch wurde 1,5 h lang unter Stickstoff bei 6o°C gerührt
und dann auf 3o°C gekühlt. Nach Zugabe von 1oo Teilen Hydroxyäthylmethacrylat,
5o Teilen einer Ammoniumcer(IV)-nitratlösung (1/1ο Mol Cerionen in 1 N Salpetersäure) und o,1 Teil Methylenbisacrylamid
wurde das Reaktionsgemisch bei 45°C 3 h lang unter Rühren polymerisiert. Man erhielt eine Suspension von leicht
gelben feinen Partikeln. Diese wurden aus der Suspension abfiltriert, mit einem Wasser-Methanol-Gemisch (Wasser:Methanol =
2:1o Gew.-Teile) gewaschen und 5 h lang bei 6o°C unter vermindertem Druck getrocknet. Nach dem Pulverisieren erhielt man
78 Teile des gepulverten Produkts.
Fünfzig Teile Maisstärke, 2oo Teile Wasser und 1ooo Methanol
wurden in ein Reaktionsgefäß wie in Beispiel 1 gegeben. Das Gemisch wurde 1 h lang unter einer Stickstoffatmosphäre bei 5o°C
gerührt und dann auf 3o°C gekühlt. Nach Zugabe von 2o Teilen Acrylsäure, 8o Teilen Natriumacrylat, 1 Teil N,N-Methylenbisacrylamid
und o,5 Teilen Azobxsvaleriansäure (als Polymerisationskatalysator) , wurde das Reaktionsgemisch 6 h lang bei 6o C
unter Rühren polymerisiert. Die erhaltene weiße Suspension wurde wie in Beispiel 1 behandelt und ergab 49 Teile eines pulverförmigen
Produkts.
Fünfzig Teile Maisstärke, 2oo Teile Wasser und 1ooo Teile Methanol
wurden in ein Reaktionsgefäß wie in Beispiel 1 gegeben. Das Gemisch wurde 1 h lang unter Stickstoffatmosphäre bei 55 C ge-
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rührt und dann auf 3o°C abgekühlt. Nach Zugabe von 2o Teilen Acrylsäure, 80 Teilen Natriumacrylat, 4o Teilen einer Ammoniumcer(IV)-nitratlösung
(I/I0 Mol Cerionen in 1 N Salpetersäure) und einem Teil Ν,Ν-Methylenbisacrylamid wurde das Reaktionsgemisch
3 h lang bei 4o°C unter Rühren polymerisiert. Die erhaltene Suspension wurde wie in Beispiel 1 behandelt,
und ergab 138 Teile eines gepulverten Produkts.
Fünfzig Teile Flockenzellstoff (Zellulose), 3oo Teile Wasser
und 9oo Teile Methanol wurden in ein Reaktionsgefäß wie in Beispiel 1 gegeben. Das Gemisch wurde 1 h lang bei 55°C unter
Stickstoffatmosphäre gerührt und dann auf 3o°C abgekühlt. Nach
Zugabe von 3o Teilen Acrylsäure, 7o Teilen Natriumacrylat, 4o Teilen einer Ammoniumcer(IV)-nitratlösung (1/1ο Mol Cerionen in
1 N Salpetersäure) und o,5 Teilen Ν,Ν-Methylenbisacrylamid wurde das Reaktionsgemisch unter Rühren bei 45°C 3 h lang polymerisiert.
Es bildete sich eine weiße Suspension, die wie in Beispiel 1 behandelt wurde und 135 Teile pulverförmiges Produkt
ergab.
Siebzig Teile Flockenzellstoff, 3oo Teile Wasser und 9oo Teile Methanol wurden in ein Reaktionsgefäß wie in Beispiel 1 gegeben.
Das Gemisch wurde 1 h lang unter Stickstoffatmosphäre gerührt und dann auf 3o°C abgekühlt. Nach Zugabe von 86 Teilen Methylacrylat, o,5 Teilen Azobisvaleriansäure als Polymerisationskatalysator und o,5 Teilen Trioxyäthylenglykoldimethacrylsäureester wurde das Reaktionsgemisch unter Rühren 3 h lang bei
65 C polymerisiert. Es entstand eine weiße Suspension. Danach wurde eine Lösung von 4o Teilen Natriumhydroxid in I00 Teilen
Wasser in die Suspension gegeben und 3 h lang bei 9o°C hydrolysiert. Das durch Abfiltrieren aus der hydrolysierten Suspension erhaltene Pulver wurde 3 h lang bei 600C unter vermindertem Druck getrocknet. Nach dem Pulverisieren wurden 17o g Pulver
erhalten.
Θ09841/0918 . ■- ·
Zwanzig Teile Kartoffelstärke und 4oo Teile Wasser wurden in ein Reaktionsgefäß wie in Beispiel 1 gegeben. Das Gemisch wurde
1 h lang unter Stickstoffatmosphäre bei 8o°C gerührt, um es
in cC-stärke zu überführen, und wurde dann auf 3o°C gekühlt.
Nach Zugabe von 8oo Teilen Methanol, 4o Teilen Acrylamid, 4o Teilen Äthylacrylat, o,2 Teilen einer 3o %igen H2O2-Lösung,
o,1 Teil L-Ascorbinsäure und o,5 Teilen Xthylenglykoldimethacrylat
wurde das Reaktionsgemisch 3 h lang bei 35 C unter Rühren polymerisiert. Es bildete sich eine weiße Suspension,
die wie in Beispiel 1 behandelt wurde und 87 Teile eines gepulverten Produkts ergab.
Fünfzig Teile Maisstärke, 3oo Teile Wasser und 1ooo Teile Methanol
wurden in ein Reaktionsgefäß wie in Beispiel 1 gegeben. Das Gemisch wurde 1 h lang unter Stickstoffatmosphäre bei 5o C
gerührt und dann auf 3o C abgekühlt. Nach Zugabe von 6o Teilen Ν,Ν,Ν-Trimethyl-N-acryloyloxyäthylammoniumchlorid, o,2 Teilen
einer 3o %igen wässrigen Wasserstoffperoxidlösung (als Polymerisationskatalysator)
sowie o,1 Teil L-Ascorbinsäure wurde das Reaktionsgemisch 3 h lang bei 45 0C polymerisiert. Es bildete
sich eine weiße Suspension, die dann wie in Beispiel 1 behandelt wurde und 1o3 Teile pulverförmiges Produkt ergab.
137 Teile Maisstärke und 6oo Teile Wasser wurden in ein Reaktionsgefäß
wie in Beispiel 1 gegeben. Das Gemisch wurde unter Stickstoffatmosphäre 3o min lang bei 55°C gerührt und dann auf
3o°C gekühlt. Nach Zugabe von 14o Teilen Acrylsäure, 6o Teilen
Acrylamid, einem Teil Äthylenglyköldimethacry!säureester, ο,2
Teilen einer 3o %igen wässrigen Wasserstoffperoxidlösung und o,1 Teil L-Ascorbinsäure wurde das Reaktionsgemisch bei 35°C
3 h lang unter Rühren polymerisiert und ergab einen elastischen
609841/0918
weißen Festkörper. Der Festkörper wurde nach 5-stündigem Trocknen bei 60 C unter vermindertem Druck pulverisiert und ergab
312 Teile eines weißen Pulvers. I00 Teile dieses weißen Pulvers
wurden in ein Becherglas gegeben und 4oo Teile einer 5 %igen Natriumhydroxid-Lösung in einem Wasser/Methanol-Gemisch (Wasser:
Methanol =2:8 Gew.-Teile) zugesetzt. Das Gemisch wurde 1 h lang bei etwa 2o°C stehen gelassen, 3 h lang bei 600C unter vermindertem
Druck getrocknet und ergab nach dem Pulverisieren 118 Teile eines weißen Pulvers.
137 Teile Reisstärke und 600 Teile Wasser wurden in ein Reaktionsgefäß
wie in Beispiel 1 gegeben. Das Gemisch wurde bei 55°C 3 h lang gerührt und dann auf 3o°C gekühlt. Nach Zugabe
von 2oo Teilen Acrylsäure, .1 Teil Calciumoxid, ο,2 Teilen einer 3o %igen wässrigen Wasserstoffperoxidlösung und o,1 Teil
L-Ascorbinsäure wurde das Reaktionsgemisch unter Rühren 3 h lang bei 35°C polymerisiert. Es bildete sich ein elastischer
weißer Festkörper. Zu diesem Festkörper wurden 2oo Teile einer 3o %igen wässrigen Lösung von Natriumhydroxid zugegeben. Das
Gemisch wurde über Nacht bei 25°C stehen gelassen, dann wie
in Beispiel 9 behandelt und ergab 361 Teile eines weißen Pulvers.
3o Teile Flockenzellstoff wurden 5 min lang in I00 Teile der
in Beispiel 3 erhaltenen weißen Suspension £i Jeingetaucht.
Der Zellstoff wurde aus der Suspension entfernt„ 3 h lang unter
vermindertem Druck bei 6o°C getrocknet und ergab 4o Teile eines imprägnierten Produkts»
85 Teile Maisstärke und 3oo Teile Wasser wurden in ein Reaktionsgefäß wie in Beispiel 1 gegeben. Das Gemisch wurde 1 h lang unter
Stickstoffatmosphäre bei 800C sur Überführung in" «* -Stärke
609841 /0918
gerührt und dann auf 3o°C gekühlt. Nach Zugabe von 12o Teilen Acrylsäure, 1 Teil Trioxyäthylenglykoldimebhacrylat, o,2 Teilen
einer 3o %igen Wasserstoffperoxidlösung und of1 Teil L-Ascorbinsäure
wurde das Reaktionsgemisch 3 h lang unter Rühren bei 4o°C polymerisiert. Es bildeten sich elastomere Teilchen. Nach
dem Kühlen wurden 12o Teile einer 3o %igen Natriumhydroxidlösung zu den Teilchen gegeben und dann über Nacht bei 3o°C
stehen gelassen. Nach 5-stündigem Trocknen bei 6o°C unter vermindertem Druck wurden die Teilchen pulverisiert. Man erhielt
227 Teile eines weißen Pulvers.
"Die Beispiele 4,9 und 1o wurden jeweils wiederholt, wobei jedoch
keine Vernetzungsmittel zugegeben wurden. Es wurden die wasserabsorbierenden Harze A, B und C zum Vergleich erhalten.
(Absorptionstest)
Die Absorptionsfähigkeit der in den Beispielen 1 bis 12 und dem Vergleichsbeispiel erhaltenen Produkte für Wasser, Salzlösung
und Urin wurden gemessen. Das Verfahren zum Messen der Flüssigkeitsabsorptionsfähigkeit
besteht darin, daß man 1 g der nach den Beispielen 1 bis 12 und dem Vergleichsbeispiel erhaltenen
Produkte in ein Becherglas gibt, 5oo ml der jeweiligen zu absorbierenden Flüssigkeit zugibt und eine Dispersion herstellt,
die Dispersion auf ein Sieb mit o,147 mm lichter Maschenweite (1oo mesh) gibt und das Volumen der Flüssigkeit, die durch das
Sieb hindurchfließt, misst. 5oo ml abzüglich dieses Volumens beträgt die Menge der absorbierten Flüssigkeit. Zum Vergleich
wird auch die Flüssigkeitsabsorptionsfähigkeit von Flockenzellstoff gemessen. Die Ergebnisse werden in der folgenden Tabelle
wiedergegeben. Wie daraus ersichtlich wird, ist das Flüssigkeitsabsorptionsvermögen
der erfindungsgemäß erhaltenen wasserabsorbierenden Harze ausgezeichnet.
609841/0918
2612848
Tabelle
Flüssigkeitsabsorptionsvennögen
Nr. geprüfte Probe ■ Flüssigkeitsabsorptionsvermögen (ml/g)
absorbierte Flüssigkeit Wässer o,5 % o,1 N Orin
NaCl NaOH
1 | nach | Beispiel 1 | . 2 | erhaltenes | Il | Produkt | 113 | . 4o . | 29 . | 27 |
2 | Il | Il | 3 | Il | Il | It | . 81 | 34 . | 28 | 3o |
3 | Il | Il | 4 | Il | Il | 11o | 42 | 32 | 31 | |
4 | Il | ■1 | 5 | Il | Il | 219 | 58 . | .49 | 62 | |
5 | Il | Il | 6 | Il | Il | . 192 | 61 . | 55 . | 6o | |
6 | Il | Il | 7 | Il | H | 72 | 31 | 32 . | 29 | |
7 | Il | Il | 8 | Il | Il | 174 | 32 | 31 | 26 | |
8 | Il | Il | 9 | Il | II | .215 | 63 | .59 | . 6o. | |
9 | Il | Il | 1o | Il | Il | 198 | 59. | 55 .. ... | 58 | |
1o | Il | Il | 11 | • Il | Il | . 351 | . 82 | 76 | .·. : . 8o | |
11 | Il | Il | 12 | Il | Il | 64 (Ho) |
32 (42) |
28 (32), |
27 . . ..(31) |
|
12 | Il | Il | Il | Il | 482 | 91 | 86 | 87. | ||
A | wasserabsorbierendes Harz | A | 35 | 5 .... | 4 | . 7 | ||||
B | B | 41 . | .7 | .7 .. . | .8 | |||||
C | C | 53 | 8 | 9 | . 9 | |||||
D | Il | 2p | 11 . | 1o | 7 | |||||
η | ||||||||||
Flockenzellstoff |
Anmerkung: Die Werte in Klammern beziehen sich auf aktive Komponente.
60984W0918
Claims (2)
- Pa ten tan Sprüche\j/. Verfahren zur Herstellung eines wasserabsorbierenden Harzes, dadurch gekennzeichnet, daß man (A) wenigstens eine Stärke und/oder Zellulose mit (B) wenigstens einem Monomeren mit einer polymerisierbaren Doppelbindung, das wasserlöslich ist oder durch Hydrolyse wasserlöslich wird, und (C) ein Vernetzungsmittel polymerisiert und, falls notwendig, das erhaltene Produkt hydrolysiert.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Stärke eine vorher in einem Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur in den ct-Typ überführte Stärke eingesetzt wird.609841/0918
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