DE2607178C3 - Verfahren zur Herstellung von Organozinndihalogeniden oder Gemischen aus Organozinndihalogeniden und Organozinntrihalogeniden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Organozinndihalogeniden oder Gemischen aus Organozinndihalogeniden und Organozinntrihalogeniden

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DE2607178C3
DE2607178C3 DE2607178A DE2607178A DE2607178C3 DE 2607178 C3 DE2607178 C3 DE 2607178C3 DE 2607178 A DE2607178 A DE 2607178A DE 2607178 A DE2607178 A DE 2607178A DE 2607178 C3 DE2607178 C3 DE 2607178C3
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Description

und
CH-C
R;
Sn HaI3
aus metallischem Zinn, dadurch gekennzeichnet, daß metallisches Zinn mit einem Halogenwasserstoff und einem Olefin der Formel
R,
R3
bedeutsame Zwischenprodukte bei der Herstellung von Organozinnstabilisatoren für Polymere.
Kommerzielle Methoden zur Herstellung der besagten Halogenide machen oft Gebrauch von der Grignard-, der Aiuminiumalkyl- oder der Wurtzschen-Synthese, wobei Zinnchlorid in Tetralkylzinn umgewandelt wird, welches darauf in Alkylzinnhalogenid überführt wird. Diese Methoden sind jedoch relativ kostspielig und stellen ferner eine gewisse Gefahr für diejenigen dar, die sie ausführen.
Weniger gefährlich ist ein anderes bekanntes Verfahren, das von metallischem Zinn ausgeht, wobei Zinn direkt mit Alkylhalogeniden unter Bildung eines Alkylzinnhalogenids umgesetzt wird. Der letzterwähnte direkte Syntheseweg wird zum Beispiel in der niederländischen Patentanmeldung 1 44 283 beschrieben.
Dieser direkte Syntheseweg ist vom kommerziellen Gesichtspunkt aus unattraktiv, da er die Verwendung von Katalysatoren bei einer relativ hohen Temperatur erfordert und wegen der Bildung von Nebenprodukten zu beträchtlichen Verlusten an Zinn führt.
Überraschend wurde gefunden, daß die obenerwähnten Nachteile vermieden werden können, wenn erfindungsgemäß metallisches Zinn mit einem Halogenwasserstoff und einem Olefin der Formel
R.
umgesetzt wird, worin Ri, R2, Rj und R< Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest darstellen, wobei von R| und R2 mindestens eines eine Sauerstoff enthaltende Gruppe mit einer der olefinischen Doppelbindung benachbarten Carbonylgruppe der Formel
Il
R5-C-
darstellt, worin R5 Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, 4η eine Amino- oder Alkylgruppe, eine substituierte Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Olefin ein Acrylsäureester 4-, umgesetzt wird.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Organozinndihalogeniden oder Gemischen aus Organozinndihalogeniden und Organozinntrihalogenidender Formeln
CH-C
Sn HaI2
R1 R,
CH-C
R2 R4
aus metallischem Zinn Organozinnhaiogcnide sind umgesetzt wird, worin Ri, R2, R3 und R* Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest darstellen, wobei von Ri und R2 mindestens eines eine Sauerstoff enthaltende Gruppe mit einer der olefinischen Doppelbindung benachbarten Carbonylgruppe der Formel
Il
R5-C-
darstellt, worin R5 Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, eine Amino- oder Alkylgruppe, eine substituierte Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet. Die Reaktion zwischen dem metallischen Zinn, einem Halogenwasserstoff und einem Olefin, das durch eine oder mehrere Carbonylgruppen aktiviert ist, ergibt eine hohe Ausbeute, bezogen auf Zinn, scjar unter normalen Temperatur- und Druckbedingungen und ohne Verwendung eines Katalysators.
Als Halogenwasserstoff wird Chlorwasserstoff bevorzugt.
Das aktivierende Carbonylradikal im Olefin kann Teil einer Säuregruppe, Estergruppe, Aldehyd- oder einer Ketogruppe sein. Als Beispiele geeigneter Olefine können erwähnt werden:
Acrylsäure
Arylsäure-methylesler
Crotonsäure-methylester
2-Cyclohexyl- acrylsäure- met hy !ester
Zimtsäure
Zimtsäure-methylestcr
Acryloylchlorid
l,l-Bis-(carboxyäthyl-propylcn
Methylvinylketon
Mesityloxid
M et hy I-styryl-keton
Als Olefin wird ein Acrylsäureester bevorzugt.
Die Reaktion kann in einem Lösungsmittel ausgeführt werden. Beispiele geeigneter Lösungsmittel sind: Äther, Alkohole, Ester und chlorierte oder nichtchlorierte Kohlenwasserstoffe. Als Lösungsmittel kann auch ein Überschuß des Olefins fungieren.
Das metallische Zinn kann in beliebiger Form angewandt werden. Bevorzugt wird, gepulvertes Zinn zu verwenden, weil als Ergebnis der großen vorhandenen Zinnobsrfläche die Reaktionsgeschwindigkeit zunimmt. Gebrauch kann jedoch auch von dem kommerziell erhältlichen granulierten Zinn gemacht werden. Im letzteren Fall ist eine mäßige Steigerung der Reaktionstemperatur empfehlenswert
Das erfindungsgemäße Verfahren führt zu einen zur Bildung von funktionell substituierten Organozinndihalogeniden der Formel (R)2SnHaI2. in der R die oben definierte Gruppe
R1
R2
R4
bedeutet.
Unter Anwendung an sich bekannter Techniken bilden nun diese Verbindungen das Ausgangsprodukt für die Herstellung von neuen Organozinnstabilisatoren für Polyvinylchlorid und andere Polymere, wobei die Halogenatome du.ch übliche organische Reste, wie Säure-, Thioester- und Thioall ylgrup, -·η, ersetzt werden.
Es ist bekannt, daß ein Gemisch aus Dalkylzinn- und Monoalkylzinnstabilisatoren einen synergistischen Effekt bewirkt.
Zinndihalogenid, Halogenwasserstoff und ein carbonylaktiviertes Olefin reagieren miteinander, unter Bildung eines Organozinntrihalogenids der Formel RSnHaI3.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann so geführt werden, daß sich ein Teil des metallischen Zinns zuerst in Zinndihalogenid umwandelt, das darauf unter Bildung von Organozinntrihalogenid reagiert.
Auf diese Weise ist es möglich, das metallische Zinn direkt zu einem Gemisch aus (R)2SnHaI2 und RSnHaI3 zu verarbeiten, das nachfolgend direkt in das gewünschte synergistische Stabilisatorgemisch umgewandelt werden kann.
Wie aus den Beispielen ersichtlich ist, kann die Menge des Trihalogenids in dem Organozinnhalogenid innerhalb weiter Grenzen variiert werden, zum Beispiel von 0—95 Gewichtsprozent. Wenn ein Gemisch erhalten werden soll, wird die anzuwendende Menge an Trihalogenid üblicherweise in dem Bereich von etwa 5—60 Gewichtsprozent liegen.
Zur gleichzeitigen Bildung einer beliebigen Menge an Trihalogenid in dem Reaktionsprodukt ist es wesentlich, daß die konkurrierenden Reaktionen zwischen dem Zinn und dem Halogenwasserstoff einerseits und zwischen diesen Stoffen und dem aktivierten Olefin andererseits zugunsten der ersterwähnten Reaktion beeinflußt wird. Die besagte Bildung kann folglich begünstigt werden, indem man insbesondere die Mengenverhältnisse der Reaktionsteilnehmer, die Reihenfolge, in welcher und/oder die Geschwindigkeit, mit welcher die Reaktionsteilnehmer hinzugefügt werden, die vorhandene Zinnoberfläche und, in einem geringeren Maße, die Temperatur ändert.
So führt zum Beispiel die Verwendung eines Oberschusses an Olefin, eine langsame Zugabe von Halogenwasserstoff und eine Verkleinerung der vorhandenen Zinnoberfläche zu einer ausschließlichen Bildung des Dihalogenids (R)2SnHaI2. Die Änderung der Reaktionsbedingungen in umgekehrtem Sinne führt zu einer vermehrten Bildung des Trihalogenids RSnHaI3.
In den folgenden Formeln bedeutet Me aie Methylgruppe.
Beispiel 1
In einen 500-ml-Dreihalskolben in einem Kühlbad, der iTiit Rührer, Thermometer, Kühler und Gaseinleitungsrohr ausgestattet war, wurden 60 g gepulvertes Zinn, 87,4 g Acrylsäuremethylester und 140 ml Diäthyläther eingebracht.
Ober einen Zeitraum von etwa 3 Stunden und bei 20° C wurden unter Rühren 87 g trockenes Chlorwasserstoffgas in das Gemisch eingeführt Darauf wurde der Äther abgedampft und der Rückstand mit 300 rnl heißem Chloroform extrahiert. Es blieben etwa 0,5 g unreagiertes Zinn mit Spuren von Zinn(ll)-chlorid zurück.
Aus dem Chloroform-Extrakt wurde das Chloroform bei 1000C und 4 mm Hg entfernt, worauf 177,2 g einer weißlichen festen Substanz zurückblieben.
Eine analytische Untersuchung (NMR) ergab ein Gemisch aus Cl2Sn(CH3CH2COOMe)2 und 27 Gewichtsprozent CI3SnCH2CH2COOMe.
Die Ausbeute, bezogen auf das umgesetzte Zinn, war quantitativ. Nachdem das Gemisch mit Diäthyläther, in welchem das Trichlorid gut löslich ist gewaschen worden war, blieb ein weißer, kristalliner Stoff zurück, der bei einer wiederholten Analyse (Infrarot- und Elementaranalyse, NMR) als reines
CI2Sn (CH2CH2COOMe)2
mit einem Schmelzpunkt von 1320C erkarui'wurde.
Beispiel 2
Nach der in Beispiel 1 angewandten Methode wurden 60 g gepulvertes Zinn, 95,7 g Acrylsäuremethylester und 110 ml Diäthyläther in den Kolben eingebracht. Innerhalb von etwa 14 Stunden und bei 200C wurden 42 g trockener Chlorwasserstoff in das Gemisch eingeführt.
Wie in Beispiel 1 wurde das Lösungsmittel entfernt und der Rückstand extrahiert, worauf 3,7 g nichtumgesetztes Zinn zurückblieben und 167,2 g einer weißen festen Substanz aus dem Extrakt gewonnen wurden.
Die Substanz stellte sich als ein Gemisch von Cl2Sn(CH2CH2COOMe)2 und 3,5 Gewichtsprozent Cl3SnCH2CH2COOMe heraus.
Die Ausbeute betrug 98%, bezogen auf die Menge des verwendeten Zinns.
Beispiel 3
Nach der Methode des Beispiels 1 wurden 60 g gepulvertes Zinn, 37,1 g Acrylsäuremethylester und 140 ml Hexan in den Kolben eingebracht und innerhalb von I21/2 Stunden 46 g trockener Chlorwasserstoff eingeführt. Das Reaktionsgemisch wurde filtriert mit 100 ml Hexan gewaschen und mit heißem Chloroform ex'.rahiert, worauf 1,5g nichtumgesetztes Zinn zurückblicben tind ein Extrakt mit 173 g eines Feststoffes anfiel.
Die Analyse dieser Feslsubslaiiz ergab ein Gemisch aus CI2Sn(CH2CH2COOMe)2 und 15,9 Gewichtsprozent CI3SnCH2COOMe. Die Ausbeute betrug 99%, bezogen auf das umgesetzte Zinn.
Beispiel 4
In den Kolben aus Beispiel 1 wurden 60 g gepulvertes Zinn und 95,7 g Acrylsäuremethylester eingebracht. Innerhalb von 45 Minulen wurden unter Rühren 115 g Salzsäure (35,4%ig) hinzugefügt, worauf das Rühren 4 Stunden fortgesetzt wurde. Darauf wurde das Reaktionsgemisch abfiltriert, mit Wasser gewaschen und mit Chloroform extrahiert Es blieben 14,9 g nichtumgesetztes Zinn zurück, und aus dem Extrakt wurden 103,5 g einer Festsubstanz erhalten, die als reines
Cl2Sn (CH2CH2COOMe)2
analysiert wurde. Das Waschwasser enthielt einen Oberrest Zinnchlorid.
Beispiel 5
Nach der Methode des Beispiels 1 wurden 60 g gepulvertes Zinn und 174,2 g Acrylsäüremeihylester (das auch als Lösungsmittel fungierte) in den Kolben eingebracht. Darauf wurden innerhalb von 15 Stunden 40 g trockener Chlorwasserstoff eingeführt. Das Reaktionsgemisch wurde filtriert und mit 20 g Acrylsäuremethylester gewaschen.
Nach Extraktion mit Chloroform blieben 5 g nichtumgesetztes Zinn zurück. Der Extrakt ergab in 84,6%iger Ausbeute, bezogen auf umgesetztes Zinn, 141,2g kristallinen Stoff aus reinem
CI2Sn(CH2CH2COOMe)2
Das Filtrat enthielt noch 17,3 g des besagten Stoffes, so daß die Endausbeute 95% betrug.
Beispiel 6
In Übereinstimmung mit der in Beispiel 1 benutzten Verfah ensweise wurden 60 g gepulvertes Zinn, 95,7 g Acrylsäuremethylester und 140 ml Diäthyläther in den Kolben eingebracht. Darauf wurden innerhalb von 1OV2 Stunden 110 g trockenes Bromwasserstoffgas eingeführt.
Nachdem das Lösungsmittel entfernt worden war, wurdt. der Rückstand mit 300 :nl heißem Chloroform extrahiert, 9,5 g nichtumgesetztes Zinn blieben zurück.
Die Eindampfung des Extraktes ergab 196,0 g einer Festsubstanz, die als ein Gemisch aus
Br2Sn (CH2CH2COOMe)2
mit ei-iem Schmelzpunkt von 137°C und 19,7 Gewichtsprozent
Br3SnCH2CH2COOMe
analysiert wurde. Die Ausbeute, bezogen auf umgesetztes Zinn, war quantitativ.
Beispiel 7
In den Kolben aus Beispiel 1 wurden 60 g gepulvertes Zinn, 99,2 g Mesityloxid und 140 ml Diäthyläther eingebracht. Darauf wurden innerhalb von IO'/2 Stunden 70 g trockener Chlorwasserstoff eingeführt.
Nach Filtration und Waschen mit 150 ml eiskaltem Äther wurde der Rückstand mit 300 ml Chlorolorm extrahiert. Es blieb kein Zinn zurück, und der Extrakt ergab 84,6 g einer hellbraunen kristallinen Substanz, die sich als reines
CI2Sn (CMe2CH2COiVIe),
-, mit einem Schmelzpunkt von 158°C herausstellte. Die Ausbeute, bezogen auf umgesetztes Zinn, betrug 43%.
Die Eindampfung des Ätherfiltrats ergab noch 89,5 g eines dunkelbraunen Produkts, das etwa 40 Gewichtsprozent
ln CI2Sn (CMe2CH2COMe)2
und 40 Gewichtsprozent
CI3SnCMe2CH2COMe
enthielt Die endgültige Gesamtausbeute an Organozinnverbindungen betrug daher etwa 80%.
Beispiel 8
In den Kolben aus Beispiel 1 wurden 60 g gepulvertes Zinn, 78,0 g Methyl vinyl keton und 140 ml Diäthyläther eingebracht. Danach wurden innerhalb von 14 Stunden 54 g trockener Chlorwasserston eingeführt Das Reaktionsgemisch wurde filtriert, um Spuren an nichtumgesetztem Zinn (etwa 0,1 g) zu entfernen, und sodann bei 1000C und 4 mm Hg eingedampft, worauf 162,4 g einer dunkelbraunen Festsubstanz zurückbüeben.
Die Analyse dieser Substanz ergab, daß sie etwa 40 Gewichtsprozent CI2Sn(CH2CH2COMe)2 und 40 Gewichtsprozent Cl3SnCH2CH2COMe enthielt Die Gejo samtausbeute an Organozinnverbindungen betrug etwa 80%, bezogen auf umgesetztes Zinn.
Beispiel 9
In den Kolben aus Beispiel 1 wurden 60 g gepulvertes 3-, Zinn, 91,5 g Acryloylchlorid und 140 ml Diäthyläther eingebracht Innerhalb von 19V2 Stunden wurden 60 g trockener Chlorwasserstoff eingeführt Durch Filtration wurden 24 g nichtumgesetztes Zinn aus dem Reaktionsgemisch entfernt, das danach eingedampft wurde. Der ίο Rückstand wurde mit 300 ml heißem Chloroform extrahiert, worauf der eingeengte Extrakt 103 g einer braunen Festsubstanz ergab. Eine Analyse ergab, daß er hauptsächlich
Cl3SnCH2CH2COCI
und zusätzlich etwas
CI2Sn (CH2CH2COCI)2
enthielt. Wegen der Gegenwart des organischen 5n Materials war eine genaue Bestimmung der Ausbeute nicht möglich.
Beispiel 10
in den Kolben aus Beispiel 1 wurden 60 g gepulvertes Zinn, 129,6 g Acrylsäure-n-butylester und HOmI Diäthyläther eingebracht. Innerhalb von 20 Stunden wurden 54 g trockener Chlorwasserstoff eingelührt. Durch Filtration des Reaktionsgemisches wurden 0,2 g
to nichtumgesectes Zinn entfernt, worauf das Filtrat bis auf 224 g einer klaren, farblosen Flüssigkeit eingeengt wurde. Die Analyse zeigte, daß diese hauptsächlich aus
CI2Sn(CH2CH2COOCHq)2
ho und aus einer kleinen Menge
CIsSnCMiCH2COOC4H,
besteht.
L)ic Gesamtausbeute betrug etwa 97%, bezogen auf umgesetztes Zinn. Da das Reakti« nsprodukt hier eine Flüssigkeit ist, ist die in diesem Beispiel angewandte Methode hervorragend für eine kontinuierliche Verfahrensweise geeignet.
Beispiel 11
In den Kolben aus Beispiel 1 wurden 60 g gepulvertes Zinn, 101.2 g Methacrylsäure-methylester und 140 ml Disthyläther eingebracht. Darauf wurden innerhalb von 22 Stunden 44 g trockener Chlorwasserstoff eingeführt. Das Reaktionsgemisch wurde eingedampft und der Rückstand mit 300 ml heißem Chloroform extrahiert. 33,3 g nichtumgesetztes Zinn blieben zurück. Der Extrakt ergab 67,3 eines kristallinen Materials. Nach der Analyse bestand dieses aus
CI2Sn (CH2CHMeCOOMe)2
nut einem SciiiiieUpiinki vüm 111 C üfici aus j7,5 Gewichtsprozent
CI3SnCHMeCOOMe
Die Gesamtausbeute
umgesetztes Zinn.
betrug 84%. bc/ngen auf
Beispiel 12
Der Kolben ,his Beispiel 1 wurde mit einem Heizmantel versehen und mit 60 g granuliertem Zinn und 129.ii μ Acrylsäure-n-butylestcr gefüllt. Der Inhalt des Kolbens wurde sodann auf 120'C erhitzt, worauf innerhalb von 12 Stunden 78 g trockener Chlorwasserstoff eingeführt wurden, das Reaktionsgemisch wurde abfiltriert, um nichuimeesctztes Zinn (9,8 g) zu entfernen. D.is FiIt rii ι wurde eingedampft. um Acrylsiiurebutylester und hydrochloricrtes Aorylat zu entfernen. Es blieben 179,8 g einer klaren, praktisch farblosen Flüssigkeit zurück. Durch Analyse wurde gefunden, daß diese hauptsächlich air,
CI2Sn(CH2CH2COOBu)2
l)ic AuSucuic
3j-/u, Lic/.ugci'r
umgesetztes Zinn. Das Produkt war geringfügig mit Poly-biityl-acrylat verunreinigt.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1, Verfahren zur Herstellung von Organozinndihalogeniden oder Gemischen aus Organozinndihalogeniden und Organozinntrihalogeniden der Formeln
    CH-C-
    -Sn Hai-,
    10
DE2607178A 1975-03-17 1976-02-21 Verfahren zur Herstellung von Organozinndihalogeniden oder Gemischen aus Organozinndihalogeniden und Organozinntrihalogeniden Expired DE2607178C3 (de)

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