DE1271114B - Verfahren zur Herstellung von Tricyclohexylzinnchlorid oder -bromid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Tricyclohexylzinnchlorid oder -bromidInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C07f
Deutsche KL: 12 ο - 26/03
Nummer:
Aktenzeichen:
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P 12 71 114.7-42
6. Mai 1965.
27. Juni 1968
6. Mai 1965.
27. Juni 1968
Es wurden bereits zahlreiche Versuche zur Herstellung von Verbindungen der Formel R3SnX, z. B.
Tributylzinnchlorid, unternommen. Eine Arbeitsweise, die sich anbieten würde, ist die Umsetzung eines
entsprechenden Grignard-Reagenzes mit Zinntetrahalogenid gemäß der folgenden Gleichung:
3 RMgX + SnX4 ->
R3SnX + 3 MgX2
Wenn man auf diese Weise versucht, Verbindungen der Formel R3SnX herzustellen, so stellt man bei
einer Aufarbeitung des Reaktionsgemisches fest, daß dieses nur geringe Mengen der gewünschten Verbindung,
beispielsweise 5 bis 10%» dagegen aber größere Mengen Verbindungen der Formeln RSnX3, R2SnX8
und R4Sn enthält. Insbesondere ist die Menge der Verbindung der Formel R2SnX2 im Reaktionsgemisch ziemlich hoch; sie beträgt mindestens 20
bis 30%» und im allgemeinen liegt sie bei 50%. Versucht man nun, diese Verbindung R2SnX2 nut
weiterem Grignard-Reagenz in eine Verbindung der Formel R3SnX umzuwandeln, so stellt man fest,
daß auch bei dieser Reaktion nur ganz wenig von dem gewünschten Produkt anfällt. Versucht man ν
auf diese Weise z. B. Tributylzinnchlorid herzustellen, so erhält man 45,8% Tetrabutylzinn, 51,0% Dibutylzinndichlorid
und nur 4,1 % von dem gewünscht ten Tributylzinnchlorid. Ein ähnlicher Herstellungsversuch von Triphenylzinnchlorid liefert 48 % Tetra-Tetraphenylzinn,
55% Diphenylzinndichlorid und überhaupt kein Triphenylzinnchlorid.
Es wurde nunmehr die Feststellung gemacht, daß bei der Umsetzung von 1 Mol Verbindung der Formel
R2SnX2 mit einem Mol RMgX dann hohe Ausbeuten ;
an der gewünschten Verbindung R3SnX erhalten werden, wenn R den Cyclohexylrest darstellt.
So wird gemäß der Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Tricyclohexylzinnchlorid oder -bror
mid vorgeschlagen, welches dadurch gekennzeichnet ;.. ist, daß man Dicyclohexylzinndichlorid oder -bromid
mit der äquivalenten Menge Cyclohexylmagnesiumchlorid oder -bromid nach der für Grignard-Reaktionen
üblichen Arbeitsweise umsetzt.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Ver- ■
fahrens wird zunächst Cyelohexylmagnesiumchlorid bzw. Cyclohexylmagnesiumbromid nach der für
Grignard-Reaktionen üblichen Arbeitsweise aus metallischem Magnesium und Cyclohexylchlorid bzw.
-bromid in Gegenwart eines Äthers hergestellt. Es können die bei Grignard-Reaktionen üblichen Äther,
z. B. Diäthyläther, Tetrahydrofuran und N-Methylmorpholin, verwendet werden.
Verfahren zur Herstellung
von Tricyclohexylzinnchlorid oder -bromid
Anmelder:
M&T Chemicals Inc.,
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr
und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte,
8000 München 5,.'Müllerstr. 31
und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte,
8000 München 5,.'Müllerstr. 31
Als Erfinder benannt:
Joseph Gabriel Natoli, Parlin, N. J. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 6. Mai 1964 (365 524) - -
■- Die eigentliche Reaktion kann dadurch ausgeführt
werden,, daß man. in einen Reaktionsbehälter 1 bis 100 Molprozent,, z. B. 25 Molprozent, des bei der
Reaktion zu verwendenden (C„Hu)aSnX2 einbringt.
Vorzugsweise wird auch ein entsprechendes Lösungsmittel, z. B. ein Kohlenwasserstoff mit einem Siedepunkt
von 30 bis 15O0C, z.B. 137°C, zugegeben.
Der bevorzugte Kohlenwasserstoff ist Xylol, das zu dem (C6Hn)2SnX2 in Mengen von 10 bis 20 Mol,
z. B. 15 Mol, je MoI (C6Hn)2SnX2, das während der
Reaktion verbraucht werden soll, zugegeben werden kann. Zu dem gut gerührten Reaktionsgemisch wird
dann der Rest des.(C6H11)2SnX2 gleichzeitig .mit dem
(C6H11)MgX zugegeben.. Dabei soll das Zugabeverhältnis
des (C6H11)MgX. und des (C6H11)2SnX2 während
der Zugabe auf 1 Mol (C6H11)MgX je Mol
(C6HH)2SnX2 gehalten werden. Durch Rühren soll
dabei sichergestellt werden, daß das Reaktionsgemisch homogen gehalten wird.
Das exotherme Reaktionsgemisch wird vorzugsweise auf 25 bis 95°C, z.B. auf 720C, gehalten.
Wenn man, wie oben geschehen, beim erfindungsgemäßen
Verfahren zunächst einen Teil des Cyclohexylzinndihalogenids
vorlegt, dann den Rest des Dicyclohexylzinndihalogenids und Cyclohexylzinnhalogenids
im Molverhältnis 1:1 zutropft und am Schluß noch den Rest des Cyclohexylmagnesiumhalogenids
zugibt,: kann man besonders hohe Ausbeuten erhalten.
809 567/563
Claims (1)
- 3 4Das Reaktionsgemisch kann dann hydrolysiert gewaschen und 3 bis 5 Stunden bei 500C getrocknet, werden, um das (C6Hlt)3SnX in Freiheit zu setzen. 163 Teile (81% Ausbeute) Tricyclohexylzinnchlorid, Dies kann z. B. dadurch geschehen, daß man das Fp. 129 bis 130° C, werden erhalten. Gemisch bei 30 bis 40° C mit Wasser verdünnt, Versucht man nach der gleichen Arbeitsweise Tri-welches einen Elektrolyt, z. B. Schwefelsäure, in einer 5 butylzinnchlorid herzustellen, so erhält man nur Menge von 1 bis 15 Gewichtsprozent, enthält. Die eine Ausbeute von 4,1%. Bei dem Versuch, Tri-Reaktionsmasse kann bei 30 bis 40° C vollständig phenylzinnchlorid nach dieser Arbeitsweise herzuhydrolysiert werden, indem man sie mit 400 bis stellen, erhält man 0% Triphenylzinnchlorid. 740 Gewichtsteilen Wasser mischt, worauf sich die .Zugabe des Elektrolyts in einer Menge von 300 bis io B e ι s ρ ι e 1 2600 Teilen anschließt. Die organische Schicht kann Zunächst wird Cyclohexylmagnesiumbromid herabdekantiert werden. gestellt, indem 24,3 Teile Magnesiumspäne in einenBei einer besonderen Ausführungsform des erfin- Reaktionsbehälter eingebracht werden, der mit Stickdungsgemäßen Verfahrens wird die-organische Schicht stoffgas gespült werden kann. Hierauf werden 20 Teile vom Lösungsmittel durch Destillation befreit. 15 einer Lösung aus 163 Teilen Cyclohexylbromid undDie Erfindung wird durch die folgenden erläuternden 355 Teilen Diäthyläther zugegeben. Das Gemisch Beispiele näher beschrieben, worin alle angegebenen wird zur Initiierung der Grignard-Reaktion erhitzt, Teile in Gewicht ausgedrückt sind, sofern nichts wobei die Temperatur bis auf 40° C steigen kann, anderes angegeben ist. Zu dem Reaktionsgemisch werden dann langsam_ . . - 20 unter Rühren der Rest der Cyclohexylbromid undBeispiel I Diäthyläther enthaltenden Lösung zugegeben. Wäh-Zunächst wird Cyclohexylmagnesiumchlorid- ' rend der Zugabe, die etwa 90 Minuten in Anspruch Grignard-Reagenz hergestellt, indem 125,7 Teile nimmt, wird von außen erhitzt, bis die Temperatur Magnesiumspäne in einen Reaktionsbehälter gegeben auf ungefähr 41° C steigt.werden, welcher mit Stickstoffgas gespült werden »5 Hierauf verläuft die Reaktion exotherm, wobei kann. 155 Teile Tetrahydrofuran werden zusammen sie die Rückflußtemperatur von 410C erreicht. Das mit einer Initiatormischung, die 9,1 Teile Cyclo- Reaktionsgemisch wird dann auf Raumtemperatur hexylbromid und 8 Teile Cyclohexylchlorid enthält, abgekühlt. Es enthält Grignard-Reagenz in 2,34mozugegeben. Das Gemisch wird zur Einleitung der Iarer Lösung.Reaktion erhitzt, wobei die Temperatur auf 70 bis 30 Hierauf wird eine Lösung aus 89 Teilen, 0,25 Mol, 75°C steigen kann. Zu diesem Reaktionsgemisch Dicyclohexylzinndibromid und 100 Teilen Xylol in wird unter Rühren langsam ein Gemisch gegeben, einem Reaktionsbehälter auf 40° C erhitzt, welches 599 Teile Cyclohexylchlorid und 1134 Teile Die 107 Teile (0,25 Mol) Cyclohexylmagnesium-Tetrahydrofuran enthält. Während dieser Zugabe bromid in Äther werden dann innerhalb etwa 30 Miinnerhalb von 60 bis 120 Minuten wird von außen 35 nuten bei 40° C in den Reaktionsbehälter eingebracht. Wärme zugeführt, bis die Temperatur auf ungefähr Nach Ende der Zugabe wird das Reaktionsgemisch 75°C gestiegen ist. Hierauf verläuft die Reaktion etwa 2,5 Stunden unter Rückfluß erhitzt, exotherm, und zwar bei einer Kesseltemperatur, die Das Reaktionsgemisch wird auf 30° C abgekühltdie Rückflußtemperatur von 78° C erreichen kann, und mit 57 Teilen Wasser und mit 5 Teilen konzenwährend einer Zeitdauer von 60 Minuten. Das 40 inerter Salzsäure gemischt. Von der organischen Reaktionsgemisch wird dann auf Raumtemperatur Schicht wird das Lösungsmittel durch Destillation abgekühlt. Es enthält Grignard-Reagenz in einer bis zu einer Blasentemperatur von 97° C bei 50 Torr 2,24molaren Lösung. entfernt.Eine Lösung von 178 Teilen Dicyclohexylzinndi- Der Destillationsrückstand wird in 150 Teile Isochlorid und 175 Teilen Xylol wird zusammen mit 45 propanollösungsmittel gegossen. Das Gemisch wird 645 Teilen Xylol in einen Reaktionsbehälter gegeben 30 Minuten unter Rückfluß erhitzt, heiß filtriert und und auf 70° C erhitzt. auf 25° C abgekühlt, wobei das Tricyclohexylzinn-Die 222 Teile (0,5MoI) Grignard-Reagenz werden bromid ausfällt. Die weiße kristalline Fällung wird dann zu dem Reaktionskessel innerhalb etwa einer filtriert, mit 50 Teilen kaltem Isopropanol gewaschen Stunde bei 70 bis 75° C zugegeben. Die Temperatur 50 und 3 bis 5 Stunden bei 50° C getrocknet. Es werden kann während dieser Zugabe auf 80° C steigen. 72 Teile (71% Ausbeute) TricyclohexylzinnbromidAm Ende dieses Zeitraums wird das Reaktions- erhalten. Die Analyse auf Zinn und Brom ergibt gemisch 1 Stunde unter mäßigem Rückfluß gehalten. Sn: 26,01%, berechnet 26,6%; Cl: 17,58%, berech-Das Reaktionsgemisch wird auf 40 0C abgekühlt net 17,8%.und mit 75 Teilen Wasser und 25 Teilen 5%iger 55 Patentanspruch:Schwefelsäure gemischt. Die organische Schicht, diesich bildet, wird abgetrennt und bei atmosphärischem Verfahren zur Herstellung von Tricyclohexyl-Druck durch Destillation während 180 Minuten bis zinnchlorid oder -bromid, dadurchgekenn-zu einer Blasentemperatur von 140°C vom Lösungs- zeichnet, daß man Dicyclohexylzinndichloridmittel befreit, worauf sich eine Destillation bei 60 oder -bromid mit der äquivalenten Menge Cyclo-Torr anschließt. hexylmagnesiumchlorid oder -bromid nach derDer Destillationsrückstand wird in 640 Teile Iso- für Grignard-Reaktionen üblichen Arbeitsweisepropanollösungsmittel gegossen. Das Gemisch wird umsetzt.Minuten unter Rückfluß erhitzt, heiß filtriert undauf 15°C abgekühlt, wobei sich das Tricyclohexyl- 65 In Betracht gezogene Druckschriften:zinnchlorid ausscheidet. Die weiße kristalline Fällung Düb, »Organometallic Compounds«, Bd. II, 1961,wird abfiltriert, mit 25 Teilen kaltem Isopropanol S. 139.809 567/563 6.68 © Bundesdruckerei Berlin
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