DE1618677A1

DE1618677A1 - Verfahren zur Herstellung von Tricyclohexylzinnhydroxyd

Info

Publication number: DE1618677A1
Application number: DE19671618677
Authority: DE
Inventors: Natoli Joseph Gabriel
Original assignee: M&T Chemicals Inc
Current assignee: M&T Chemicals Inc
Priority date: 1966-03-29
Filing date: 1967-03-29
Publication date: 1971-02-25
Also published as: DK129941C; SE338774B; AT275551B; ES338558A1; IL27690A; CH507989A; DK129941B; FR1515649A; GB1136534A; NL6704497A; US3402189A

Description

■_OB-KISTSÄc« 13. FEB. 1370

DIPL.-ING. H.BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER

MÖNCHEN 5

MOLLERSTR. 31

Mappe 21198 ~
Case 621

BESCHREIBUNG zur Patentanmeldimg der

Firma MI CHEMICALS INC₀, New York; N₀Y₀ / V,StoA,

betreffend:

"Verfahren zur Herstellung von Trieyclohexylzinnhydroxyd",,

Priorität! 29. Harz 1966 - V.St.A₀

Die Erfindung "bezieht sich auf ein neues Verfahren zur Herstellung von Organozinnverbindungen· Sie bezieht sich insbesondere auf ein Verfahren, das sich durch eine leichte Durchführbarkeit und eine hohe Auebeute an reinen Produkten auszeichnet«

Bei einem älteren Verfahren zur Herstellung von !ricyclohexylzinnhydroxyd wird in einer ersten Stufe eine Cyclohexyl- . Grignard-Verbindung, BMgZ, (trie ζ. B₀ Cyclohexy!magnesiumchlorid oder -bromid) mit Zinntetrahalogenid, SnX^ (wie Z=B₀ Zinntetrachlorid) umgesetzt, wobei eich dann das Cyclohexylzinnchlorid,

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, bildet. Diese Reaktion wird gewöhnlich in Gegenwart gewiaper Zusatzstoffe, Verdünnungsmittel oder Lösungsmittel, wie z.B. Tetrahydrofuran, ausgeführt. Die Gewinnung dieses Zwischenprodukt« RvSnX in reiner Form wurde bisher gewöhnlich durch Destillation bei einer massig hohen Temperatur ausgeführt, um den Zusatzstoff Tetrahydrofuran abzutrennen und dieses teuere' Material in wirtachaftlichen Mengen zu gewinnen, bevor eine weitere Reaktion but Herstellung des Hydroxyde ausgeführt wird« HierbeJ. ist die Verwendung einer kostspieligen Destillationseinrichtung erforderlich; ansserdem tritt eine Verschlechterung de« Zwischenprodukts, IUSnX, bei den erhöht eh Arbeitet emperaturen auf. Bei der weiteren Verarbeitung wird das geschmolzene Produkt kristallisiert, wobei es beispielsweise in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Isopropylalkohol, aufgelöst wird« aus welchem es durch Abkühlen auskristallisiert werden kann.

Es ist ersichtlich, daß Verfahren dieser Art spezielle Vorrichtungen und besondere Arbeitsvorgänge erfordern. Die erforderliche Destillationseinrichtung ist in ihrer Unterhaltung teuer, aueserdem erfordert die Destillation eine verhältniaaässig lange Zeit· Weitere Schwierigkeiten bei der Handhabung der Materialien haben eine ökonomische Produktion von Verbindungen, wie B.B. Tricyolohexylzinnhydroxyd in vernünftigen Ausbeuten bei den älteren Verfahren verhindert.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein neues Verfahren für die Herstellung von Organozinnverbindungen zu schaffen_o Sine weitere Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung von Tricyclohezylsinnhydroxyd su schaffen, welches eich durch seine leichte Durchführbarkelt auszeichnet, und bei welchem keine Destillation vorgenommen werden muß.

Dm erfindungsgemäBse Verfahren zur Herstellung von Tricyclo-

t&9IO$/*Q89 · BAD ORlGWAL

hexylainnbydroxyd, (CgIL, )*3n0ü wird dadurch ausgeführt, daß man ein ReaktionsgemiBch bereitstellt, das CycloHexyliaagtieeiuinhalogenid, (CgH₁₁)MgX und ein Zinntetrahaioganid, SnX-, in einem Molverhältnis von 3 : 1 enthält, vorin X Cxilor oder Brom "bedeutetj in das Reaktionsgemisch ein Kohl enwaen erst of f lösungsmittel und eine Lösungamittel-Verdünnungemittel-Verbindung, nämlich einen aliphatiechen Äther, Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran, 2-Methyltetrahydrofuran, 2-Äthoxytetrahydropyran, Tetrahydrofurfuryläthyläther, Bihydropyron oder N-Methylmorpholin, einbringt} die Reaktionmischung eine ausreichende Zeit zur Bildung von £ricyclohexylzinnhalogenid, (CgH^J^EnX aufreoht erh;lt| das RöaktionsgeaiiBch mit einem wäßrigen Wedium ^ur Hydrolysierung des ReaktionsgemischB mischt j vom hydrolyBierten ReaktionEgemiech die organische Schicht abtrennt, die das Kohlenwaaaerstofflösungsmittel, das Lösungsmittel-VerdUnnungsiuittel und das Tricyclohexylzinnhalogenid, (CgH₁ ^),SnX, enthält} die org-anische Schicht zur Bildung einer organischen Löeung von Tricyclohexyl-Einnhydroxyd alkEüach m&cht; die or^nißclte Lösung abtrennt; die abgetrennte organische Schicht aur Aus:.*ällu.ig im wesentlicheB reinen TricyclohexylEinnhydroxyds abkühlt; und das Tricyclo~ hexylzinnhydroxyd gewinnt.

Das erfindungsgeinässe Verfahren liefert Trlcyclohexylsinnhydroxyd, (CgH^)»SnOH, in hohen Ausbeuten. Das Verfahren kann auch zur Herstellung von solchen Produkten herangezogen werden, bei denen die Cyclohexylgruppe, die hier mit CgH₁₁- bezeichnet wird, inert substituiert ist·

Typische Produkte, die durch das erfindungegemässe Verfahren hergestellt werden, sind ε.Β«:

Tri(2-aethylcyclohexyl)zinnhydroxyd

Tri(2-butylcyclohexyl)sinnhydroxyd

Tri(2-phenylcyclohexyl)einnhydroxyd

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Tr(2,4,6-trimethylcyclohexyl)zinnhydroxyd Tri (3,5-dimethylcyclohexyl)zinnhydroxyd Tri(4-t-butylcyclohexyl)zinnhydroxyd Tri (2-isopropyl-5 -methylcyclohexyl) zinnhydroxyd Tri(2,5-dimethyloyclohexy1)zinnhydroxyd Tri(3ι4-dimethylcyclohexyl)zinnhydroxyd.

Bei der ereten Stufe des erfindungsgeaässen Verfahrene wird das Ziantetrahalogenid, SnX., Mit einer Cyclohexyl-Grignard-Verbindung, (C₆H₁₁)MgX, gemäß der folgenden Reaktionsgleichung uageeetzt:

3(C₆H₁₁)MgI + SnX₄ > (CgH₁₁J₃SnX + 3MgX₂ (I)

Im beim erfindungsgemässen Verfahren verwendeten Zinntetrahalogenid, SnX._f kann X Chlor oder Brom eein. Vorzugsweise ist die Verbindung SnX^ Zinntetrachlorid, SnCl..

Dae Grignard-Reagenz, das beim erfindungegemäesen Verfahren ▼erwendet wird, wie z.B. das Cyclohexy!magnesiumchlorid, (hierunter fallen auch die Grignard-Reagenzien, die inert substituierte Cyolohexylradikale enthalten, wie oben angegeben), kam durch ümaetsung ein·· Cyclohexylhalogenide alt Magnesium gemäß der folgenden Realrtionegleichung hergestellt werden t

(C₆H₁ 1 )X + Mg ^ (C₆H₁₁ )MgX (II)

Diese Reaktion wird vorzugsweise in einer inerten Atmosphäre, wie z.B. Stickstoff, in Gegenwart einer Lösungamittel-Verdünnungeaittel-Verbindung, beispielsweise einem aliphatischen ither, wie z.B. einen Dinledrlgalkylather, insbesondere Diftthyl· äther, Di-n-butyläther usw. oder in Gegenwart einer Verbindung Q, wie in der Folgt beschrieben, ausgeführt. Verschiedene Ini-

109 809/2089 bad original

tiatoren können zur Erleichterung der Bildung des Grignard-Reagenzes anwesend sein.

Die Verbindung Q - dieser Auedruck wird der Kurse halber hier ▼erwendet - umfaßt cyclische Äther mit 5-6 Gliedern im Ring, wobei mindestens ein Wasserstoffatom ac jedes Kohlenstoffatom gebunden ist und welche die Formel

besitzt, worin X eine Methylengruppe oder eine K-Alky!gruppe ist; R^tt ein unsubstituierte· gesättigtes zweiwertig·« aliphatlsoh·· Kohlenwasserstoffradikal iet; R* ein Athylenradikal, ein äthylenisch ungesättigtes zweiwertiges Kohlenwasserstoffradikal, ein Methylenradikal, oder * CHR¹** (R"¹ bedeutet Wasserstoff oder ein aliphatisches Radikal) ist; und 0 Sauerstoff ist. Wenn X eine H-Alky!gruppe ist, dann enthält der Ring 6 Glieder mit X und 0 in 1 : 4-Stel lung zueinander.

Typische Verbindungen sind z.B. Tetrahydrofuran, Tetrahjdropyran, 2-Hethyltetrahydrofuran, 2-Ätboxytetrahjdropyran, Tetrahydrofurfuryläthyllther, Mhydropyra* VBd I-ÄethylBorpholin· Sie Verbindung Q kann inert· Subititutionsgruppen trag«, d.h. Gruppen, die mit Organomagnesiumhalogeniden oder mit den Komponenten des Produkte des Reaktionsgemische des vorliegenden Verfahrens nicht reaktionsfähig sind. Beispielhafte inerte Substituenten sind substituierte und unsubstituierte Alkyl-, Aryl-, Alkoxy- und Aryloxygruppen (einschließlich derjenigen» die hieran Substituenten tragen, die gegenüber anderen Komponenten des Reaktionsgemische nicht reaktionsfähig sind). Wenn Stickstoff ein Kohlenstoffatom im Ring bei X ersetzt, dann aofi

109809/2089 · «*> or_ig,_Nal

das Stickstoffato« Bit einer Gruppe substituiert β tin, wie ι. Β. ■it einer Alkylgruppe, die gegenüber den Reagensien oder den Reaktionsprodukten inert 1st.

Se ist eine ügensohaft der Verbindung Q₉ dafl der Sauerstoff Klektronen sur Verfügung hat, d.h.* daß freie ^T-Blektronen as Sauerstoff anwesend sind, die fur ein· Koordination Bit dem Orlgnard-Reagens »ur Verfugung stehen« Jegliche grösseren Blookierungagruppen an den Kohlenstoffatoaen, die de« Rlngbauerstoff benachbart sind_t können die Verfügbarkeit dieser Elektronen und die Heaktionsfttalgkeit der Verbindung »ur Bildung eines Komplexe· und ear förderung der Reaktion abträglich beeinflussen. Ss ist für einen faohaana ohne weiteres ersichtlich, defl susätslleh su den oben aufgeführten Verbindungen, die als Verbindung Q, geeignet beseiohnet wurden, andere äquivalente Verbindungen die 2rfordernisae für dieses KoBplezlerungsaittel und LösongSBlttel ebenfalls erfüllen. Ss die Verbindung Q als LösungSBittel dienen kann, so kann auoh ein· Verbindung Q alt einea hohon üobselzpunkt bei der Durchführung de« erf indungsgesässen Verfahrens verwendet werden. Venn es jedoch als LusungSBitt·! verwendet wird, dann kann der hohe Sobselspunkt (s.B. oberhalb 90⁰C) dl· DorchfUhromg der Reaktion schwierig

Das bei« Verfahren belspielsweis· gSBäfl dar Gleichung IJ gebildete Orignard-tteagens liegt Torsugawels· in Vor« einer Lösung seines Komplexes «it de» Äther oder «it der Verbindung Q, Tor, d.h. als Lösung von (CgH₁₁)MgX^In fy J*r Zveolosasslgkeit halber werden diese Oleiohun^en hler in der Weise geschrieben, dafl der Äther oder die Verbindung Q, die anwesend spin können, weggelassen werden*»

Bei der Durchführung dee erfindungsge«iseen Verfahrene wird die

109108/2019 ^{BAD 0RIG!}nal

Reaktion zwischen dem Zinntetrahalogenid, bnX., und dem Grignard-Reagenz, z.B. (CcH₁₁)MgX in einem geeigneten Reaktionsbehälter ausgeführt. Vorzugsweise wird das SnX in einer Menge von 975 Teilen (3,75 Mol) zusammen mit einem geeigneten Kohlenwasserstoff lb'sungsmitt el, wie z.B. mit einem Kohlenwasserstoff mit einem Siedepunkt von 30 bis 150⁰C, beispielsweise 137⁰C, wie i.B. Toluol, Heptan, Cyclohexan usw. zugegeben. Der Kohlenwasserstoff kann in einer Menge von 1000-2000 Teilen, beispielsweise 1460 Teilen, anwesend sein. Der bevorzugte Kohlenwasserstoff ist Xylol, der in einer Menge von 10-20 KoI, beispielsweise 15 Mol, je Mol önX, das bei der Reaktion verbraucht wird, zugegeben werden kann. Bei der bevorzugten Durchführungsart des erfindungsgemäseen Verfahrene können das Zlnntetrahalogenid, SnX, und das Kohlenwasserstofflösungsmittel in Fora einer Lösung von Zinntetrahalogenid ia Kohlenwasserstofflösungsmittel in den Reaktionsbehälter gegeben werden.

Zu den vorzugsweise gut gerührten Eeektionsgemisch, das das SnI^ enthält, werden langsam beispielsweise 4530 bis 5210 Teile, z.B. 4870 Teile (11,25 Mol) Örignard-Reagenz, (C₆H₁₁)MgX, sowie beispielsweise 3035-3491 Teile, beispielsweise 3263 Teile der Verbindung Q, langsam zugesetzt. Das (CgH₁₁)MgX kann den Reaktionagemisoh beispielsweise während eines Zeitraums von 60 bis 210 Minuten,'z.B. 120 Minuten, zugegeben werden. Das exotherme Reaktionsgemische wird vorzugsweise bei 25 bis 105⁰C* insbesondere weniger als 90⁰C, beispielsweise 80⁰C, gehalten. Die Reaktion kann gegebenenfalls bei 30 bis 40⁰C ausgeführt werden. Während der Reaktion bildet sich das Produkt (C₆H₁₁)^SnX zusammen mit einer Ausfällung von MgX₂ gemäß der obigen Gleichung (I).

Das Reaktionsgemisch wird dann hydrolysiert, um das Produkt (C₆H₁J₁)JSnX in Freiheit zu setzen. Dies kann beispielsweise durch Verdünnung des Gemische bei 30 bis 50⁰C, z_eBo 40⁰C, mit

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2000-2500 Teilen, z«Β«, 2530 Teilen, Wasser ausgeführt werden, welches vorzugsweise einen Elektrolyt, wie 2.B. Salzsäure, in einer Menge τοη 2 bis β Qew*-£, z.B. 5 Gew.-^, enthält»

Die sich abscheidende organische Schicht enthält:

(a) Kohlenwasserstofflösungsinittel, wie z.B. Xylol;

(b) Lösungsmittel-Verdünnungsmittel, wie z.B. Tetrahydrofuran;

(c) Tricyclohexylzinnhalogenid, und

(d) Nebenprodukt Tetracyolohezylsinn zusammen mit

(e) Nebenprodukt Dicyclohexyleinndihalogenid.

Diese organische Schicht wird vom Reaktionsgemische beispielsweise durch Dekantierung getrennt. Der restliche wäßrige Teil enthalt Magnesiumchlorid in in wesentlichen wäßriger Lösung.

Bei der Durchführung des neuen Verfahrens gemäß der Erfindung wird die abgetrennte organische Reaktionaschicht vorzugsweise durch Zugabe eines starken alkalischen Kittels, wie z.B. laliumhydroxyd, Hetriuohydroxyd usw. alkalisch geaaoht« Dies geschieht vorzugsweise durch Zugabe des alkalischen Mittels in einer 5 Jtigen bis 100 Tilgen, beispielsweise 50 £igen, wäßrigen Lösung, die in Mengen von 0,2 bis 0,4 Teilen, z.B. 0,28 Teilen, je Teil Organozinnhalogenid, in der organischen Schicht zugegeben wird. Die alkalische Lösung und die abgetrennte organische Schicht werden vorzugsweise 1 bis 4 Stunden, beispielsweise 3 Stunden, und vorzugsweise unter Erhitzen auf 25 bis 75⁰C, beispielsweise 60⁰G, in Berührung gehalten. Während diesen Zeitraums tfird das anwesende Trlcyclohexylziiinhalogenid gemäß der folgenden Gleichung in Tricyclohexylzinnhydroxyd überführt;

"(C₆H₁₁J-UnX + NaOH > (CgH₁₁)-SnOH + NaCl (III)

Gegebenenfalls kann zum alkalisch gemachten Heaktionsgemisch

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weiteres Hasser in ausreichender Menge gegeben werden, um das Salzprodukt aufzulösen* Geeignet« Hangen sind 2,8 bis 5,6 Teile, beispielsweise 2,8 Teile, Wasser je Teil Salz, wie z.B. natriumchlorid. Vmn so verfahren wird, dann kann die wäßrige Salzlösung leicht abgetrennt werden.

Bas unlösliche Dicyclohexylzinnoxyd kann von Reaktionsgemisch beispielsweise durch Filtration abgetrennt werden, wobei als Nebenprodukt Dicyclohexylzinnoxyd erhalten wird.

Das verbleibende Reaktionsgemisch» welches das organische Kohlenwasserstoff lösungsmittel, die Lösungsmittel-Verdünnungsmittel-Verbindung und Trlcyclohexylzinnhydroxyd enthält, kann auf -10⁰C bis 25⁰C, beispieleweise O⁰C, abgekühlt werden, um eine Ausfällung von im wesentlichen stöchiometrisehen Mengen Tricyolohexylzinnhydroxyd zu bewirken. Sas anwesende Tetracyclohexylzlnn bleibt im Gemisch aua organischem Kohlenwasserstoff lösungsmittel und Lösungsmittel-Verdünnungsmittel in Lösung.

Das Tricyclohexylsinnhydroxyd wird durch Filtration in Mengen von 900 bis 1100 Teilen, beispielsweise 970 Teilen, gewonnen, was eine Ausbeute von 62 bis 76 %, beispielsweise 6? # (bezogen auf das Z±sm) bedeutet. Bus rohe-. Produkt besitzt ©ison Schmelzpunkt von 221⁰C - 223⁰C₀

Komponente	berechnet ψ
	50_f82
Chlorid	0
Karl Fiach©^	4,6?

4,65

ö i S 0 % i % Q 11 _ÖAD ORIGINAL

Se ist ein besonderes Merkmal dee nach dem erfindungegemäseei: Verfahren hergestellten Trioyclohexylzinnhydroxyde, daß es eir. ziemlich reines Material ist, welches nicht weiter behandelt oder umkristallisiert werden ruß. Ss besitzt normalerweise eine Reinheit von mindestens ungefähr 95 £ und im allgemeiner Ton mehr als 98 #. Se kann praktisch für jeden gewünschten Zweck ohne weitere Behandlung oder Reinigung verwendet werden· Durch Infrarotanalyse wird die Reinheit des Produkts bestätigt, Λ,

Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel näher erläutert, worin alle Teile in Gewicht ausgedrückt sind, sofern nichts anderes angegeben ist.

Beispiel

Gemäß diesem Beispiel wird Cyclohexylmagnesiumchlorid-Grignara-Reagenz hergestellt, indem 545 Teile MagneslumBpäne in einen Reaktionsbehälter eingebracht werden, der mit Stickstoff gespült wird. Dann werden 621 Teile Tetrahydrofuran zusammen mit einem Initiatorgemiseh, das 57 Teile Cyclohexylbromid und 29,i Teile Cyclohexylchlorid enthält, zugegeben. Zum Reaktionegemisch wird langsam unter Rührei ein Gemisch aus 2533 Teilen Oyclohexylchlorid und 50Θ7 Teilen Tetrahydrofuran gegeben. Während dieser Zugabe wird äussere Wärme angewendet, bis die Temperatur ungefähr. 75⁰C erreicht hat, worauf diese Temperatur beibehalten wird. Sie Reaktion verläuft während eines Zeitraum von 300 Minuten exotherm mit einer Gefäß temperatur bis zu 78° 3 Bfachdem das äuasere Erwärmen bsendet ist, verläuft die Reaktion noch ungefähr 60 Minuten weiter. Das Reaktionsgsmisch, welches 8065 Teile (frignard-Verhincfcrag enthält, wird dann auf Raumtemperatur abgekühlte

(C₆H₁₁ )01 + Mg — -> (C₆H₁, )MgCl (IV)

BAD ORJG'NAL

Dann wird tine Lösung hergestellt» die 975 feile Zinntetrachlorid und 460 Teile Xylol enthalt. 25 f> dieses Oemieche (359 Teile) werden zusammen mit 1000 Teilen weiterem Xylol in einen Reaktionsbehälter gegeben.

Die verbleibende Zinntetrachlorldlusung (1076 Teile) und 66 % des Cyclohexylmagnesiumchlorid-Grignard-Reageneee (3246 Teile) werden dann gleichseitig und separat während eines Zeiträume Ton annähernd 150 Minuten in den Reaktionsbehälter gegeben. Während 'dieser Zugabe steift die Temperatur auf 80⁰C. Die verbleibenden 34 % Grignard-Verbindung (1624 TeIZe) werden denn während eines Zeiträume τοπ 90 Minuten bei 75 bis 8O⁰C dem Reaktionugetniech sugeeetit.

Das ReeJctionegemi8oh wird dann unter massigem Rückfluß 1 Stunde auf 75 bis 85⁰C gehalten, währenddessen die folgende Reaktion abläuft:

3(C₆H₁₁)MgCl + SnCl₄ —» (C₆H₁, J₃SnCl + 3MgCl₂ (V)

Am Bad· der 3-etUndigen Reaktion wird eine fällung Ton Natriumchlorid und Dicyclohexylilnnoxyd beobachtet» Sana werden sum Reaktlonsgemlech 607 ^eIIe wasser gegeben« die ausreichen, am dae ausgefallene Natriumchlorid aufsulösen. Die obere organische Schicht, welche eine Fällung von Dicyclohezylsinnoiyd enthält, wird von der unteren wäßrigen Lösung, die das Natriumchlorid enthält, abdekantiert. Die organische Schicht wird filtriert, wobei das Dicyclahexylsinnoxyd nebenpraduktlich gewonnen wird.

Die verbleibende organische Lotung wird auf 0 bis 1O⁰C abgekühlt, uo das Tricyclohexyleinrhydroxyd awesrafallen. Durch Filtration werden 970 Gew.-Teile Iiicyclohexylzinnhyclroxyd (67,4 fl Ausbeute) mit einem Schmelspunlf 1 von 221,5 bis 223⁰C erhalten

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^ 12 -

(Llteratureohnelspunkt 220 - 222⁰C). Analyse dieeee Produkte seigt, daß ee eine Reinheit von 99,7 % aufweist. Der Zinngehalt iet 31 »00 i»\ der Chloridgehalt beträgt 0 #; und der Karl Fischer 4f65 *.

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Claims

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Patentansprüche:

t. Verfahren zur Herstellung von TricyclohexylEinnhydroxyd, (CgH^ ^ ),SnOH, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Reaktionsg·- misch bereitstellt, das Cyclohexylmagneeiicnhalogenid» (CgIL ^)MgX und ein Zinntetrahalogenid, SnXj, in einem Molverhältnis von 3x1 enthält, worin X Chlor oder Brom bedeutet; in dee HeaJctionsgemisch ein Kohlenwasserstofflusungsmittel und eine Lusungamittel^Verdunnungsmittel-Verbindung, nämlich einen aliphatischen Äther, Tetrahydrofuran, letrahydropyran, 2-He_tthyitetrahydrofuran_r 2-Äthoiytetrahydropyran, Tetrahjdrofurfuryläthyläther, Dihydropyran oder N-Methylmorpholin, einbringt, die Reaktionamischung eine ausreichende Zeit zur Bildung von Tricyclohezylzinnhalogenid, (CgH>. ),SnX aufrecht erhält; das Reaktionsgemisch mit einem wäßrigen Medium zur Hydrolysierung des Reaktionsgemische mischt; vom hydrolysieren Reaktionsgemisch die organische Schicht abtrennt, die das Kohlenwasserstofflösungsaittel, das LöBungemittel-VerdUnnungemittel und daa Tricyclohexylzinnhalogenid, (OgH^),3nX, enthält} die organische Schicht zur Bildung einer organischen LSsung von Tricyclohexyleinnhydroxyd alkalisch macht; die organische Lösung abtrennt; die abgetrennte. organische Lösimg zur Ausfällung im wesentlichen reinen Tricyelohexylzinnhydroxyde abkühlt; und dae.Tricyclohexylzinnhydroxyd gewinnt.

4» ferfahren nach einem der Anapifüeh® 1 feis 3» dadurch ge~

kennzeichnet j daß ale Kohlenwasserstofflösungsmittel Xylol verwendet wird.

5· Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß ale LÖeungsmittel-Verdumxungsmittel-Verbindung Tetrahydrofuran verwendet wird.

6ο Verfahren nach einem der Ansprüche 1 biß 5, dadurch gekennzeichnet, daß die organische Lösung während der Auefällung des Tricyclohexylzinnhydroxyds auf -10⁰O bis -25°C gehalten wird.

BAD ORiGJNAl

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