DE1568448A1 - Verfahren zur Herstellung von Zinn-Dialkyl-Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Zinn-Dialkyl-VerbindungenInfo
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Verfahren zur Herstellung von Zinn-Dialkyl-Verbindungen.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein einfaches und wirkungsvolles
Verfahren zur Herstellung von Zinn-Alkyl-Verbindungen,
Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Dial-
009812/1859
BAD ORIGINAL
-2-
Oase:
kyl-Zinn und Dialkyl-Zinn-Oxyden.
Es ist bekannt, daß Zinn-Alkyl-Oxyde dadurch herzustellen
sind, daß zunächst Zinn-tetra-Halogenide mit der entsprecheden Grignardverbindung in Äther oder Toluoläther-Lösung
unter Bildung von Dialkyl-Zinn-Haiogenid umgesetzt
werden. Diese Verbindung wird abgetrennt und mit starken Alkalien, wie Alkalihydroxyd unter Bildung von
Dialkyl-Zinn-Oxyd umgesetzt. Dieses Verfahren hat die
allen Grignard-Synthesen eigenen Nachteile, nämlioh, die
Notwendigkeit der Verarbeitung großer Volumen flüchtiger Lösungsmittel und eine sich hieraus ergebende Hehrzahl von
Abtrennungen.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein einfaches und wirkungsvolles Verfahren zur Herstellung
von Dialkyl-Zinn und Dialkyl-Zinn-Oxyden zu schaffen. Dieses
Verfahren soll insbesondere einfacher sein, weniger Verfahrensschritte umfassen und die oben erörterten Schwierigkeiten
des Verfahrens vermeiden.
Erfindungsgemäß wird zur Herstellung von Dialkyl-Zinn-Verbindungen
unter Verwendung von Metall-organischen-Verbindungen
in der Weise vorgegangen, daß ein wasserfreies Zinn-II-Salz unter doppeltem Umsatz mit Aluminiumtrialkyl
umgesetzt wird, in einem Lösungsmittel, das einen oder mehrere
KoiiLon..a;3serstoffe und/oder ein odor mehrere PoIya
i I ο xaiiii 3 o\i Le ei nan
0 0 9812/ 1859 .,..
BAD ORlQlHAL -3-
Grlykoläther enthält. Das Reaktionsprodukt besteht aus
zwei Phasen, wovon die eine im wesentlichen aus in dem oben genannten Lösungsmittel aufgelösten Dialkyl-Zinn besteht und die andere aus einem Aluminiuia-Halogenid-Ätherat-Komplex.
Die erste Phase wird abgetrennt und das Dialkyl-Zinn hiervon gewonnen oder gegebenenfalls nach Abtrennung,
durch Behandlung mit Luftsauerstoff oder einem anderen geeigneten Oxydationsmittel in das entsprechende Dialkyl-
Zinn-Oxyd übergeführt. Dieses Verfahren veranschaulicht daher eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung
O
Das zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens verwendete Alkylaluminium kann von 1 bis 40 oder mehr Koh-,
lenstoffatome in jeder Alkylgruppe enthalten. Vorzugsweise
werden Verbindungen verwendet, welche von 1 bis 8 Kohlenstoffatome pro Alkylgruppe enthalten, da derartige Verbindungen
schnell und glatt reagieren. Andererseits sind die Zinnhalogenide wegen ihrer leichten Zugänglichkeit und wegen
der leichten Herstellbarkeit reiner Verbindungen bevorzugte Reaktionspartner. Es können sowohl die Zinn-tetra-Halogenide
als auch die Zinn-Dihalogenide verwendet werden, wobei allerdings die Verwendung der ersteren das Verfahren
kompliziert und zusätzliche Verfahrenestufen und
Reaktionspartner zur Umwandlung der gebildeten vierwertigen Organo-Zinn-Verbindung zu Dialkylzinn und Dialkyl-Zinn-Oxyd
notwendig machen. Es werden demzufolge die zweiwer-
009812/18 59 BAD ORIGINAL.^
tigen Halogenide, insbesondere Zinn-II-chlorid, aus wirtschaftlichen
Gründen bei weitem bevorzugt.
Zur Durchführung des Verfahrens kann in der zweiten, d.h. in der Oxydationsstufe eine Vielzahl von Oxydationsmitteln
verwendet werden. Beispielsweise können als Oxydationsmittel Luft, gasförmiger Sauerstoff, Wasserstoffperoxyd,
Alkaliperoxyde, Erdalkaliperoxyde und organische Peroxyde verwendet werden. Luft kann als wirksames Oxydationsmittel
verwendet werden und wird wegen der geringen Kosten und leichten Zugänglichkeit im allgemeinen bevorzugt.
Im Vergleich zu den bekannten Verfahren bietet das neue Verfahren zahlreiche Vorteile. Das Verfahren ist sowohl
in arbeitsmäßiger Hinsicht als auch in materialmäßiger Hinsicht außerordentlich wirtschaftlich, da das geeamte
Trialkylaluminium verbraucht wird und die Reaktion durch
Bildung von Aluminium-chlorid-Ätherat bis zur Vollständigkeit abläuft. Das Ätherat bildet eine getrennte untere
Schicht, wodurch eine einfache Abtrennung der Dialkyl-Zinn-Verbindung
von dem Reaktiönsprodukt ermöglicht wird.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung des erfindungsgemäßen Verfahrens} alle Teile und Prozentangaben
beziehen sich auf das Gewicht.
ORK3HNAL INSPECTED
009812/1859
200 ml trockene» 3?öluol, 20 ml Dimethyläther vom Diäthylenglykol
und 25 g fein verteiltes wasserfreies Zinn-II«·
chlorid wurden in einen 500 ml 3-Hala-Kolben eingebracht»
der mit einer Vorrichtung zum Durchleiten von Stickstoff,
einer magnetischen Rührvorrichtung und einem Sropftrichter
ausgestattet war, der 25 ml tri-n-Butylaluminium
und 25 ml Toluol enthielt. Der Kolben und der Inhalt wurden
auf 500C in einem Ölbad erhitzt und die tri~n-Butylaluminiumlösung
wurde über einen Zeitraum von 15 Minuten tropfenweise zugesetzt, wobei am Snde dieses Zeitraums die
Reaktion Abgeschlossen war· Das aus zwei Phasen bestehende
Reaktioneprodukt wurde abgetrennt. Die untere Phase (25,2 g) wurde unttr BUekflußbedingungen erhitst und eine ·
Stund« lang zur Auefällung von di-n-Butylsinn-oxyd belüftet.
Die Ausbeute betrug 25*1 g oder 77 Prozent der theoretischen
Menge. Bei der Analyse des Produkts ergaben sich folgende Wertes
; 9& JL " -S-
Gefunden,^ 46,4 35t5 6,92
Theoret. Menge ,ft 47,5 38,4 7,6
Bei Wiederholung der oben beschriebenen Verfahrensweise
jedoch unter Verwendung von Trimethylaluminium oder Iriisooetylaluminium
an Stelle des tri-n-Butylaluainiums. und
| Al | 01' |
| 0,17 | 0,17 |
| 0 | 0 |
unter Verwendung τοη wasserfreiem Zinn-II-bromid oder
wasserfreiem Zinn-II-jodid an Stelle τοη Zinn-II-chlorid
wurden ähnliche Ergebnisse ersielt·
Bei Benutsung der in Beispiel 1 beschriebenen Torrichtung
werden 25 al Triäthylaluainiua, aufgelöst in 25 ml trookene» Xylole, tropfenweise sa einen (Semi sch ans 25 g fein
Terteiltes wasserfreien Zinn-II-chlorid, 20 ml Dimethyläther τοη Siäthylenglykol und 50 «1 trockenem Xylol sugesetst. Vaohdem die Reaktion duroh Brhltsen, wie in de« obi
gen Beispiel 1, abgeschlossen war, wurden die gebildeten Phasen abgetrennt; die untere Phase wurde unter Termindertem Druok in einer troekenen Stlokstoffatmosphäre aur *ntfernung des Xylole destilliert. Das «urückbleibende gelbe
Ol ist Diäthyl-Zinn alt eine« hohen Grad an Reinheit.
Bei Wiederholung der in Beispiel 2 beschriebenen Verfahrensweise unter Verwendung τοη rri-n-Butyleli»inium oder
Triieoaeylaluminium an Stelle des BiÄthylaluminiume, werden ähnliche Ergebnisse er«ielt. Sarttber hinaus werden,
wenn das in dem besagten Verfahren erwähnte Xylol duroh
n-He«an, 2,2,3-Trimethyllmtan, 2,2,4-Trimethylpentan, n-Dodeoan, »-Getan, Toluol, Cumol, lleeitylen eder ein flüasl-'· see Siloian ersetst wird, ähnliche Ärgebnisse ersielt·
009812/18S9 -I^
.... BAD
Beispiel 3
Über den Zeitraum von einer Stunde wird durch eine Lösung
des gelben öligen Produkts des .Beispiels 2 in trockenem n-Octan Luft durchgeleitet. Diäthylzinn-oxyd wird als ein
unlösliches Polymerisat ausgefällt, durch Filtration abgetrennt und mit reinem n-Ootan gewaschen.
Die zur Oxydation in Beispiel 3 eingesetzte Luft kann durch reinen Sauerstoff ersetzt werden oder durch Sauerstoff, der
mit einem inerten Gas, wie Stickstoff, Helium, Neon, Argon, Krypton oder Xenon oder mit Gemischen solcher inerten Gase
verdünnt wurdeβ In diesem Falle werden Ergebnisse erhalten,
die denen des Beispiels 3 ähnlich sind»
35 und 4/10 g wasserfreies Zinn-II-acetat werden zu einem
Gemisch aus 200 ml Toluol und 15 ml Dimethyläther von
Diäthylen-glykol zugesetzt· Eine Lösung von 25 ml 2?ri-n-Butylaluminium
in 25 ml Toluol wird tropfenweise über einen Zeitraum von 30 Minuten zugesetzt. Eine getrennte Phase,
bestehend im wesentlichen aus dem Aluminium-chlorid-ätherat-Komplex
wurde während der Reaktion gebildet. Die obere Di-n-Butyl-Zinn enthaltende Phase wurde mit Luft oxydiert.
badoRIQ,naL »09812/1859
Eine gute Ausbeute an Dibutyl-Zinn-Oxyd wurde erhalten.
Ähnliche Ergebnisse werden bei Wiederholung der in dem vorangehenden Beispiel beschriebenen Verfahrensweise, jedoch
unter Benutzung von Zinn-II-propionat, Zinn-II-butyrat,
Zinn-II-caproat oder 'Zinn-IIcaprat an Stelle von
Zinn-II-acetat, erzielt.
Das erfindungsgemäß eingesetzte Trialkylaluminium kann, wie bereits dargelegt, 1 bis 40 oder mehr Kohlenstoffatome
pro Alkylgruppe enthalten. Aus Gründen der leichteren Zugänglichkeit und Herstellbarkeit werden Verbindungen
mit 1 bis ungefähr 8 Kohlenstoffatomen pro Alkylgruppe bevorzugt. Beispiele hierfür sind: Trimethylaluminium,
Tri-n-propylaluminium, Triisoamylaluminium, Tri-n-octylaluminium,
Tri-n-decylaluminium, Tri-n-dodecylaluminium, Tricety1aluminium, Trieicosylaluminium, Tri-n-triacontylaluminium
und Tri-n-tetracontylaluminium. Es können auch Alkylaluminium-Verbindungen verwendet werden, welche zwei
oder mehr verschiedene Alkylreste enthalten.
Als Zinnsalze können beispielsweise Zinnhalogenide, insbesondere Fluoride, Chloride, Bromide und Jodide des zweiwertigen
und vierwertigen Zinns verwendet werden. Weiter können Zinn-II-Salze von gesättigten aliphatischen monocarbonsäuren
verwendet werden. Beispiele solcher Säuren sind: Essigsäure, Propionsäure, n-Buttersäure, Isobutter-
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säure, Valeriansäure, Capronsäure, Caprylsäure, Oaprin-»
säure, Dodecansäure und Hexadecansäure. Als Oxydationsmittel können bei Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
beispielsweise Luft, reiner gasförmiger Sauerstoff, mit inerten Gasen, wie Stickstoff, Helium, Neon, Argon,
Krypton und Xenon, verdünnter Sauerstoff, Wasserstoffperoxyd, Lithiumperoxyd, Natriumperoxyd, Kaliumperoxyd, Rubidiumperoxyd,
Oesiumperoxyd, Magnesiumperoxyd, Calciumperoxyd, Strontiumperoxyd, Bariumperoxyd und organische Peroxyde
wie Benzoylperoxyd, Dibutylperoxyd, Acetylperoxyd und Tetrahydrofuran-hydroperoxyd verwendet werden.
Bei der Durchführung der Reaktion zwischen dem Trialkylaluminium
und dem Zinnsalz kann mit einem iOO#igen oder
noch größeren Überschuß sowohl des einen oder anderen Reaktionspartners
gearbeitet werden. Im allgemeinen werden im wesentlichen stoichiometrische Mengenverhältnisse bevorzugt,
zumal hierdurch die Isolierung des erwünschten Reaktionsprodukts vereinfacht wird. In der Oxydationsstufe
wird üblicherweise ein großer Überschuß an Oxydationsmittel, beispielsweise im Bereich von 100$, verwendet, da ein
derartiger Überschuß die schnelle Vervollständigung der Oxydationsreaktion begünstigt.
• ε ";Äktionstemperaturen des erfindungsgemäßen Verfahrens
Ii..:; iüoht kritisch; tatsächlich werden bei Temperaturen
J? u u -200G oder sogar niedriger bis zur Rückflußtem-
BAD ORIGINAL
Π "ι" =1 ι ·» / 1 8 5 9
peratur des Lösungsmittels zufriedenstellende Ergebnisse erzielt. Aus Gründen der einfachen Durchführbarkeit des
Verfahrens werden Temperaturen im Bereich der Zimmertemperatur, beispielsweise von 15° bis 5O0O bevorzugt.
Die Drücke können im Bereich von atmosphärischem, oder darunter liegendem bis zu 10 Atmosphären oder oberhalb liegen.
Aus Gründen der einfachen Verfahrensweise wird atmosphärischer Druck vorgezogen. Auf jeden fall sollte die
zur Druckerzeugung verwendete Atmosphäre inert sein gegenüber den Reaktionspartnern als auch dem Reaktionsprodukt.
Für die Durchführung des Verfahrens geeignete Atmosphären sind beispielsweise unter den Reaktionsbedingungen- gasförmige
gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe, Kohlenmonoxyd, Wasserstoff, Stickstoff, Helium, Neon, Argon,
Krypton, Xenon und Gemische hiervon.
Zur Bildung des zum erfindungsgemäßen Verfahren benutzten Lösungsmittelgemisbhes kann eine Vielaahl von Lösungsmitteln
verwendet werden. Das grundlegende Erfordernis ist einerseits ihre gegenseitige Löslichkeit und andererseits
die Unlöslichkeit des bei der Reaktion gebildeten Aluminium-Salz-Äther-Komplexes
in diesem Lösungsmittelgemisch. Gemische irgend eines flüssigen Glykoläthers mit irgend
einem flüssigen Kohlenwasserstoff und/oder Polysiloxan •sind als Lösungsmittel ohne weiteres geeignet. Die Dialkyläther
der Dialkylenglykole sind als Glykolätherbestand-
009812/1859 _n
BAD
-u-
teil wegen ihres hohen Lösungsvermögens für die metallorganischen Reaktionspartner bevorzugt! insbesondere ist
der Dirnethyläther von Diäthylenglykol wegen seiner leichten
Zugänglichkeit und Wirtschaftlichkeit bevorzugt«. Andere
geeignete ßlykoläther-liösuaggmittel sind beispielsweise
Birnethoxyäthan, Tidäthylenglyköl-dimethyläther und
Tetraäthylanglykol-di-n-butyläther.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ist die Menge an eingesetztem
Glykoläther im wesentlichen so groß, daß sie ausreicht, um mit dem gebildeten Aluminium-halogenid einen
Komplex zu bilden und diesen Komplex in Lösung au halten»
Die niederen flüssigen aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffe
sind wegen ihres hohen Löstmgsvemögens
für die metallorganischen Reaktionsp&rtn·?.·,* die bevorzugten
Kohlenwasserstoffe. Hier sind !Toluol und Xylol wegen ihrer
leichten Zugänglichkeit und Wirtschaftlichkeit besonders bevorzugt. Andere geeignete Kohleriwasserstoff-Lösungsmittel
sind Hexan, Isooctan, n-Decan» Getan, Petroleum-naphtha, Weißöl, Benzol, Cumol und Mesitylen.
Irgend welche Polysiloxanes die unter den Heaktionsbedingungen flüssig sind, können verwendet werden. Die niederen
Polysiloxane und deren Gemische sind wegen ihres hohen Lösungsmittelvermögens für die metallorganischen Reaktionspartner des erfindungsgemäßen Verfahrens bevorzugt. Hier-
,vDI™mal 009812/ 1 859
bad original -12-
bei ist MethylsilikonÖl wegen seiner leichten Zugänglichkeit
und Wirtschaftlichkeit besonders bevorzugt. Andere geeignete Polysiloxane können aus: Rochow, "An Introduction
to the Chemistry of the Silicones", New York, John Wiley und Sons, Inc., 2. Ausgabe, 1951, Seiten 184 bis
186, entnommen werden.
Die Reihenfolge der Zugabe der Reaktionspartner ist ohne Bedeutung, d.h. die Organoaluminium-Verbindung kann zu der
Zinnverbindung zugegeben werden, oder umgekehrt. Da aber die Organoaluminium-Verbindung in flüssiger Phase ist und
die Zinn-Verbindung fest ist, kann die Zugabe der Organoaluminium-Verbindung
zu der Zinn-Verbindung leichter gesteuert werden und wird demzufolge vorgezogen.
Die Reaktionszeit kann in Abhängigkeit von der Reaktionstemperatur und der Art der Reaktionspartner im Bereich von
weniger als einer Minute bis zu 6 Stunden oder mehr liegen. In entsprechender Weise beeinflußt die Einführung eines
Alkylsubstituenten in die Reaktionspartner oder die Verlängerung der Alkylketten in den Reaktionspartnern die
Reaktionsgeschwindigkeit im Sinne einer Erniedrigung und damit die notwendige Reaktionszeit im Sinne einer erhöhung.
Die Geschwindigkeit der Zugabe des Reaktionspartnere
ist von den Rückflußeigensohaften des Reaktionsgefaßeβ abhängig
und hierdurch begrenzt. Innerhalb dieser örenee ist
praktisch jede beliebige Zugabegeschwindigkeit benutebar.
009812/1859
Die durch das erfindungsgemäße Verfahren hergestellten
Produkte sind vielfacher Anwendung fähig. Sie können als wirksames Insektizid und zur Bekämpfung von Nagern verwendet
werden und sind brauchbare Zwischenverbindungen für die Herstellung von thermischen Stabilisatoren für
Polyvinyl-chlorid.
-14-0 C J -4V! :? / 1 8 5
<J
Claims (2)
1. verfahren zur Herstellung von Dialkyl-Zinn-Verbindungen
durch Umsetzung von Zinn-II-Salzen von Halogen-Wasserstoffsäuren
oder mono-Carbonsäuren mit metallorganischen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß die Zinn-II-SaIze
mit Alkylaluminium umgesetzt werden in Gegenwart eines Gemisches aus Glykoläthern und Kohlenwasserstoffen
und/oder Polysiloxanen als Lösungsmittel.
2.. Verfahren gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet) daß das Dialkyl-Zinn in der flüssigen Phase zu
Dialkyl-Zinn-Oxyd oxydiert wird.
OU 98 12/1859
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Families Citing this family (3)
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