DE2660040C3 - Organozinnverbindungen und deren Verwendung als Stabilisatoren - Google Patents

Organozinnverbindungen und deren Verwendung als Stabilisatoren

Info

Publication number
DE2660040C3
DE2660040C3 DE2660040A DE2660040A DE2660040C3 DE 2660040 C3 DE2660040 C3 DE 2660040C3 DE 2660040 A DE2660040 A DE 2660040A DE 2660040 A DE2660040 A DE 2660040A DE 2660040 C3 DE2660040 C3 DE 2660040C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
stabilizers
iotg
weight
compounds
tin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2660040A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2660040B1 (de
Inventor
Joseph William Dr. Wallasey Mereyside Lancashire Burley
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Akzo Patente 5600 Wuppertal De GmbH
Original Assignee
Akzo GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Akzo GmbH filed Critical Akzo GmbH
Publication of DE2660040B1 publication Critical patent/DE2660040B1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2660040C3 publication Critical patent/DE2660040C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
    • C08K5/57—Organo-tin compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/22—Tin compounds
    • C07F7/2208—Compounds having tin linked only to carbon, hydrogen and/or halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/22—Tin compounds
    • C07F7/2224—Compounds having one or more tin-oxygen linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/22—Tin compounds
    • C07F7/226—Compounds with one or more Sn-S linkages

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft Organozinnverbindungen der Formel
(R,OCOCH2CH2)2SnX2 oder Gemische aus
(R1OCOCH2CH2J2SnX2
(R1OCOCH3CHj)SnXj
worin Ri und X die im vorstehenden Anspruch I angegebene Bedeutung haben sowie die Verwendung der Verbindungen oder Gemische nach Anspruch 1 als Stabilisatoren zinnstabilisierbare Polymere.
In der DE-AS 26 07 178 wird ein Verfahren zur Herstellung von Organozinndihalogeniden oder Gemischen aus Organozinndihalogeniden und Organozinntrihalogeniden der Formeln
40
CH-C-
SnHaI2
CH-C-
SnHaI.,
65
aus metallischem Zinn beschrieben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man metallisches Zinn mit einem Halogenwasserstoff and einem Olefin der Formel
C = C
R2
R1
umsetzt, worin R|, R2, Rj und R4 Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest darstellen, wobei von Ri und R2 mindestens eines eine Sauerstoff enthaltende Gruppe mit einer der olefinischen Doppelbindung benachbarten Carbonylgruppe der Formel
R5-C-
darstellt, worin Rs Wasserstoff, Hydroxyl, Halogen, eine Amino- oder Alkylgruppe, eine substituierte Alkyl- oder
Alkoxygruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet. Unter Anwendung an sich bekannter Techniken sind
einige dieser Verbindungen Ausgangsprodukte für die Herstellung von neuen Organozinn-Stabilisatoren für zinnstabilisierbare Polymere, wobei die Halogenatome durch organische Reste entsprechend der Definition im vorstehenden Anspruch 1 ersetzt werden.
Als spezifische Beispiele guter Stabilisatoren, die sich
von den entsprechenden Organozinnhalogeniden ableijo ten, werden genannt:
Alkylthiocarboxylate wie
(MeOCOCH2CH2)2Sn(SCH2COOC,H,7)2oder (BUOCOCH2CHj)2Sn(SCH2COOC8H,?)^ (C,eHj7OCOCH2CH2)2Sn (SCH2COOC8H17J2; Alkylmercaptide wie
(MeOCOCH2CHj)2Sn(SC12H2S)2OdCr (C12H25OCOCH2CH2)2Sn(SC,2H25)2;
Carboxylat wie
(MeOCOCH2CH272Sn(OCOCi 1 H23)2 und
Partialester wie
(MeOCOCH2CH2J2Sn(OCOCH = CHCOO Bu)2.
Die erfindungsgemäßen Organozinnverbindungen führen im allgemeinen eine bessere Hitzestabilität der Polymeren herbei als die traditionellen Butylzinn-Stabilisatoren, insbesondere bei PVC. Im Falle von Schwefel enthaltenden Stabilisatoren wurde gefunden, daß sich der Geruch beträchtlich verbessert hat.
Besonders in der Lebensmittelbranche (Verpackungsfilme und ähnliches) ist das Problem der Giftigkeit des Stabilisators von großer Bedeutung. Es wurde gefunden, daß in dieser Beziehung die erfindungsgemäßen Stabilisatoren beträchtlich vorteilhafter sind als die traditionellen Butylzinnstabilisatoren. So beträgt der LD.5o-Wert (das ist die Dosis, bei der 50% der Laboratoriumstiere sterben) des traditionellen Stabilisa-
60 tors (C4H^)2Sn(SCH2COOCi H,;)2
für Ratten etwa 500 mg pro kg Körpergewicht. Für die Verbindung
(MeOCOCH2CH2J2Sn(SCH2COOC8H, ;)2
jedoch liegt dieser Wert in der Größenordnung von 1200 mg/kg.
Pie erfindMUgsgemäOen Verbindungen bewirken im allgemeinen auch eine bessere Verarbeitbarkeit der stabilisierten Polymeren beim Kalandrieren oder bei der Blasverformung und die daraus resultierenden Produkte weisen ein verbessertes Aussehen der Oberfläche auf. Auch besitzen die erfindungsgernäß stabilisierten Produkte eine bessere Lichtstabilität.
Die Erfindung sei anhand der folgenden Beispiele näher erläutert:
Beispiel 1
In einen 600-ml-Becher, ausgestattet mit einem Rührer, einem Thermometer und einer Heizplatte wurden
54,6 g Cl2Sn(CH2CH2COOMe)2,
643 g Iso-octylthioglycolat und als Lösungsmittel
200 ml Tetrahydrofuran eingebracht.
Zu dem Gemisch wurden unter Rühren 26,6 g wasserfreies Natriumbicarbonat hinzugefügt, worauf 2 Stunden auf 50 bisfeü°C erhitzt wurde. Das resultierende Natriumchlorid wurde abfiiirieri und das Ritrat auf 104,8 g einer farblosen Flüssigkeit eingeengt. Die heiße Flüssigkeit wurde wieder filtriert und mittels Analyse als
(MeOCOCH2CHj)2Sn(SCH^COOC8Hn)2
charakterisiert.
Elementaranalyse:
Berechnet: C 48,07, H 7,49, O 1830, Sn 26,14%;
gefunden: C 47,91, H 7,52, O 18,03, Sn 26,09%.
Mittels der obigen Synthese ist es ?uch möglich, daß ein Gemisch aus Organozinndi- und trihalogeniden in ein Gemisch aus den entsprechenden Tbioglycolatzinn-Verbindungen umgewandelt wird.
In einen 600-ml-Becher wurden
72.7 g CI2Sn(CH2CH2COOMe)2.
80.8 g Laurylthiol und als Lösungsmittel
250 ml Tetrahydrofuran eingebracht.
Nach der Zugabe von 42,4 g wasserfreiem Natriumcarbonat unter Rühren wurde das Gemisch eine Stunde auf 60°C erhitzt. Darauf wurde das Natriumchlorid abfiltriert und das Ritrat auf 137 g einer farblosen Flüssigkeit eingeengt. Mittels Analyse wurde gefunden, daß diese aus
45
Beispiel 2
In einen Dreihalskolben wurden 64,5 g Laurinsäure und 12 g Natriumhydroxyd, gelöst in 250 ml Wasser, eingebracht. Die Temperatur wurde auf 70 bis 80°C gesteigert, woran sich die Zugabe von
54,6 g Cl2Sn(CH2CH2COOMe)2
anschloß und die erhöhte Temperatur eine Stunde aufrechterhalten wurde. Darauf wurden 150 ml Toluol zugesetzt und das Rühren für weitere fünf Minuten fortgesetzt.
Die resultierende Toluolschicht wurde abgetrennt und auf 102 g einer hellgelben Flüssigkeit eingeengt, die
(MeOCOCH2CH2)2Sn (0OCCnH23)?
enthielt.
Nach derselben Verfahrensweise, wie sie oben benutzt wurde, kann ein Gemisch aus Organozinndi- und trihalogeniden in ein Gemisch der entsprechenden Lauratzinnverbindungen umgewandelt werden.
Beispiel 3
65 (MeOCOCH2CH2)2Sn(SC12H25)2
bestand.
to Elementaranalyse:
Berechnet: C 55,25. H 9,27, 0 9,20, Sn 26,28%;
gefunden: C 55,41, H 9,06, 0 938, Sn 26,23%.
In. derselben Weise können Gemische aus Di- und Tritlüoiaurylzinn-Verbindungen erhalten werden.
Beispiel 4
In einen 600-rnl-Becher wurden
72.7 g CI2Sn(CH2CH2COOMe)2,
68.8 g Maleinsäure-monobutylester und als Lösungsmittel
250 ml Tetrahydrofuran eingebracht.
Nach der Zugabe von 33,6 g wasserfreiem Natriumbicarbonat wurde die Temperatur 1 Stunde lang bei 60°C gehalten. Das Natriumchlorid wurde abfiltriert und das Filtrat eingeengt auf 124 g einer farblosen Flüssigkeit, die aus
(MeOCOCH2CH2J2Sn(OCOCH = CHCOOBu)2
bestand.
Elementaranalyse:
Berechnet: C 4538, H 5,71, 0 30,22, Sn 18,69%;
gefunden: C 45,23, H 5,49, O 3037, Sn 18,74%.
In derselben Weise können die ^'sprechenden Organozinndi· und trihalogenide in Gemische von Di- und Trimaleatzinnverbindungen umgewandelt werden.
Beispiel 5
Von den Organozinnverbindungen der allgemeinen Formel
(MeOCOCH2CH2J2SnX2,
die in den Beispielen 1 bis 4 hergestellt wurden, wurde die stabilisierende Wirkung in Polyvinylchlorid getestet und mit der von den bekannten Dibutylzinnstabilisatoren (OH^2SnX2 verglichen.
Es wurden jeweils 2 Gewichtsprozent Stabilisator, bezogen auf das Weich-PVC, hinzugefügt, und die Hitzebeständigkeit wurde auf der Grundlage der Verfärbung mit der Zeit bei einer Temperatur von 185°C bestimmt.
Ein Test wurde auch mit PVC-Flaschen durchgeführt, die 1 Gewichtsprozent eines Gemisches aus dem Stabilisator gemäß Beispiel I und IO Gewichtsprozent der entsprechenden RSnXj-Verbindungen enthielten, desgleichen mit Flaschen, die 1 Gewichtsprozent nur der letzterwähnten Verbindung enthielten.
Die Ergebnisse sind in der Tabelle zusammengefaßt:
Tabelle Hitzebeständigkeit von stabilisiertem PVC bei 185°C
Min. Stab.
Stabilisatoren des Standes 		L worin X der Technik (MeOCOCH2CH2)2SnX2, L LT worin X IOTG
(mit
10% X3) 		MeOCOCH2CH2SnX3,
worin X
(C4Hj)2SnX2, f LT f f f
IOTG O s. h. MBM IOTG s.h.g f MBM f IOTG
0 f d.o g f f S g s.h.g f f
50 h-g. S g S f S O S h.g.
70 g S s.h.g S S
90 S S S
IOTG = Isooctylthioglycolat (Beispiel 1) L = laurat (Beispiel 2) LT = laurylthio- (Beispiel 3) MRM = monobutylmaleat-Beispiel 4)
f = farblos
g = gelb
ο = orange
s = schwarz
h. =he!J s. h. = sehr hell d. = dunkel
Die Tabelle zeigt, daß die erfindungsgemäßen Stabilisatoren eine verbesserte Stabilität herbeiführen. Dies ist besonders ersichtlich aus den beträchtlich verbesserten »frühen Farbwerten«, die anzeigen, daß in der ersten Erhitzungsperiode nur eine geringe oder gar krjne Farbänderung eintritt.
Beispiel 6
Es wurden gemäß dem folgenden Ansatz PVC-Zusammensetzungen hergestellt:
PVC (Suspensionspolymer mit
einem K-Wert von 50) 100 Gewichtsteile
Stabilisator 2 Gewichtsteile
Bu2Sn (1OTG)2
(IOTG = Isooctylthioglycollat-Rest)
(MeO2C · CH2CH2)JSn(IOTG)2
(BuO2C · CH2CH2)2Sn(IOTG)2
Bu2Sn(SC12H2J)2
(MeO2C · CH2CHJ2Sn(SC12H2J)2 (BuO2C · CH2CH2)JSn(SC12H2S)2 Nach dem Mischen auf einer Zweiwalzenmühle wurden die Felle bei 1850C einer» statischen Ofen-Hitzetest unterworfen. Die Zeit, in der eine erste Verfärbung eintrat, wurde für jeden getesteten Stabilisator notiert.
60 Minuten (Vergleichsversuch)
90 Minuten 90 Minuten
bereits gelb von der Mühle (Vergleichsversuch)
70 Minuten 70 Minuten
Die erfindungsgemäßen Stabilisatoren verleihen also dem PVC eine bessere Hitzestabilität als die Stabilisatoren des Standes der Technik Bu2Sn(IOTG)2 und Bu2Sn(SC12H25J2.
Be ispiel 7
Dieses Beispiel demonstriert die Wirkung des erfindungsgerriäßen Stabilisators
(BuOCOCH2CH2J2Sn(IOTG)2
auf die Lichtstabilität von PVC im Vergleich zu dem Stabilisator des Standes der Technik Bu2Sn(IOTG)2.
Es wurden gemäß dem folgenden Ansatz PVC-Zusammensetzungen hergestellt:
Organisches Pigment Stabilisator
PVC (Suspensionspolymer.
K-Wert60)
Butylstearat Cetylstearylalkohc! Polyäthylenwachs
100 Gewichtsteile 0,8 Gewichtsteile 0,8 Gewichtsteile 0,1 Gewichtsteile 0,001 Gewichtsteile 2,5 Gewichtsteile
In einigen Fällen wurden zusätzlich zu den obenge-
nannten Stoffen 0,2 Gewichtsteile 2-(2-Hydroxy-5-methylphenylj-benzotriazol hinzugefügt Diese Verbindung wird üblicherweise hinzugegeben, um die Liohtstabilität von PVC-Ancätzen zu verbessern. Das Polymer und die Zusatzmittel wurden bei UO0C vermischt und auf 40° C abgekühlt Durch 4minütiges Mischen auf oiner Zweiwalzenmühle bei 165° C und anschließendes Formpressen zwischen polierten Chromplatttn in einer hydraulischen Presse bei 1800C für 5 Minuten wurden Proben hergestellt In Arizona, USA, wurden die folgenden Lichtstabilitltsteste durchgeführt Die Proben wurden auf einer klaren Hart-PVC-Stützplatte befestigt und auf Untergestellen, unter einem Winkel von 45° dem Süden zugekehrt, aufgestellt. Die Proben wurden alle 3 Monate zurückgebracht und zum Vergleich einer Fa/oentwick lung abmontiert.
Die Ergebnisse angegeben.
sind in der folgenden Tabelle
Tabelle Stabilisator
Zeit bis zur anfänglichen Verfärbung (in Monaten)
2-{2-Hydroxy-5-methylphenyl)-benzotriazol
ohne
mit
(BuOCOCH2CH2)JSn(IOTG)J Bu2Sn(IOTG)2
Die Einverleibung von
in PVC ergibt, verglichen mit der des Stabilisators des Standes der Technik Bu2Sn(IOTG)2, eine verbesserte Lichtstabilität.
Beispiel 8
Dieses Beispiel zeigt die bessere hitzestabilisierende Wirkung von
(CH37OOCCH2CH2)JSn(IOTG)2 gegenüber der konventionellen Alkylzinnverbindung (C4H9J2Sn(IOTG)2. IOTG
bedeutet hierin wieder einen 2-Äthylhexylthioglykolat-Rest. Ausgangsbasis des Vergleichsversuchs ist der jeweils gleichartige Polymeransatz der folgenden Zusammensetzung
Polyvinylchlorid (Suspensionspolymer mit k-Wert 55) 1OO Gewichtsteile
Fettsäureester-Gleitmittel Stabilisator
1 Gewichtsteil
2 Gewichtsteile
Die Testtemperatur betrug 185° C. Es wurde die Zeit in Minuten ermittelt, nach der eine anfängliche Verfärbung eintrat, desgleichen die Zeit in Minuten, nach der Schwarzfärbung auftrat.
C|s-Esterzinnverbd.
Butylzinnverbd.
Zeit bis zur anfänglichen 80 60
Verfärbung in Minuten Zeit bis zur Schwarz- 100 90
färbung in Minuten
Obwohl der Zinngehalt der erfindungsgemäßen Cu-Esterzinnverbindung nur 10,1% beträgt, während die Butylzinnverbindung des Standes der Technik einen Zinngehalt von 18,6 aufweist, ist die hitzestabilisierende Wirkung der ersteren beträchtlich höher.

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    1, Organozinnverbindungen der Formel
    (R1OCOCH2CHz)2SnXj oder Gemische aus
    und
    (R1OCOCH2CH2)SnX3,
    worin R| einen geradkettigen Alkylr.est mit 1 — 18 Kohlenstoffatomen darstellt und X die Gruppen
    -S-CH2-COOC8H,;, worin CgH i7 ein 2-Äthylhexylrest ist.
    oder
    —O—CO- n-CiiHa, —S—n-Ci2H25
    -OCO-CH =CH-COO-n-CH9
    bedeutet.
  2. 2. Verwendung der Verbindungen oder Gemische nach Anspruch 1 als Stabilisatoren für zinnstabiüsierbare Polymere.
DE2660040A 1975-03-17 1976-02-21 Organozinnverbindungen und deren Verwendung als Stabilisatoren Expired DE2660040C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL7503116A NL7503116A (nl) 1975-03-17 1975-03-17 Werkwijze voor het bereiden van organotindihaloge- niden, alsmede daarvan afgeleide organotinstabi- lisatoren.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2660040B1 DE2660040B1 (de) 1979-11-22
DE2660040C3 true DE2660040C3 (de) 1983-05-11

Family

ID=19823379

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2660040A Expired DE2660040C3 (de) 1975-03-17 1976-02-21 Organozinnverbindungen und deren Verwendung als Stabilisatoren
DE2607178A Expired DE2607178C3 (de) 1975-03-17 1976-02-21 Verfahren zur Herstellung von Organozinndihalogeniden oder Gemischen aus Organozinndihalogeniden und Organozinntrihalogeniden

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2607178A Expired DE2607178C3 (de) 1975-03-17 1976-02-21 Verfahren zur Herstellung von Organozinndihalogeniden oder Gemischen aus Organozinndihalogeniden und Organozinntrihalogeniden

Country Status (16)

Country Link
JP (2) JPS5946959B2 (de)
AT (1) AT346363B (de)
AU (1) AU498143B2 (de)
BE (1) BE843387A (de)
BR (1) BR7601571A (de)
CA (1) CA1073465A (de)
CH (1) CH623333A5 (de)
DD (1) DD125550A5 (de)
DE (2) DE2660040C3 (de)
ES (1) ES446112A1 (de)
FR (1) FR2306208A1 (de)
GB (1) GB1502073A (de)
IT (1) IT1057046B (de)
NL (1) NL7503116A (de)
SU (1) SU751326A3 (de)
ZA (1) ZA761598B (de)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS52152446A (en) 1976-06-14 1977-12-17 Adeka Argus Chem Co Ltd Rubber-modified styrene resin compositions
JPS52152445A (en) 1976-06-14 1977-12-17 Adeka Argus Chem Co Ltd Stabilized halogen-containing resin compositions
JPS535126A (en) * 1976-07-01 1978-01-18 Nitto Kasei Kk Preparation of organotin dihalides having functional group
JPS5316749A (en) 1976-07-30 1978-02-16 Adeka Argus Chem Co Ltd Stabilized halogen-containing resin compositions
JPS5337623A (en) * 1976-09-20 1978-04-06 Nitto Kasei Kk Preparation of organotin trichlorides having functional groups
US4158669A (en) * 1977-05-06 1979-06-19 Ciba-Geigy Corporation Organo-tin compounds
DE2735757A1 (de) * 1977-08-09 1979-02-15 Hoechst Ag Neue organozinnhalogenide und verfahren zu deren herstellung
DE2735810B2 (de) * 1977-08-09 1981-01-29 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Gemische aus Organozinnverbindungen und ihre Verwendung als Stabilisatoren für chlorhaltige Polymere
EP0015606B1 (de) * 1979-02-28 1982-12-22 Akzo N.V. Verfahren zur Herstellung von bis-(Cyanoäthyl)-zinn-dihalogeniden
GB2046762A (en) * 1979-04-17 1980-11-19 Akzo Chemie Uk Ltd Resin stabilizer compositions containing sulphur-containing ester tin compounds and ortho-dihydric phenols
FR2457298A1 (fr) * 1979-05-23 1980-12-19 Elf Aquitaine Compositions de stabilisants organostanniques pour resines halogeno-vinyliques
FR2458554A1 (fr) * 1979-05-23 1981-01-02 Elf Aquitaine Procede de preparation de trihalogenures organostanniques
US4701486A (en) * 1981-02-26 1987-10-20 Morton Thiokol, Inc. Stabilizer compositions for PVC resins
US4576984A (en) * 1982-02-04 1986-03-18 Morton Thiokol, Inc. Stabilizer compositions for PVC resins
PL147517B1 (en) * 1985-09-25 1989-06-30 Politechnika Warszawska Method of obtaining cyanoorganic compounds

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1098841A (en) * 1964-01-10 1968-01-10 Argus Chem Stabilization of polyvinyl chloride resins

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1098841A (en) * 1964-01-10 1968-01-10 Argus Chem Stabilization of polyvinyl chloride resins

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
S.Z. Abbas and R.C. Poller, Polymer, Vol. 15, 1974, S. 543 *

Also Published As

Publication number Publication date
AU1196676A (en) 1977-09-15
AT346363B (de) 1978-11-10
SU751326A3 (ru) 1980-07-23
DE2607178C3 (de) 1983-03-03
FR2306208B1 (de) 1980-02-29
GB1502073A (en) 1978-02-22
AU498143B2 (en) 1979-02-15
FR2306208A1 (fr) 1976-10-29
JPS58180495A (ja) 1983-10-21
BR7601571A (pt) 1976-09-14
BE843387A (fr) 1976-10-18
CA1073465A (en) 1980-03-11
IT1057046B (it) 1982-03-10
DE2660040B1 (de) 1979-11-22
JPS6338064B2 (de) 1988-07-28
ES446112A1 (es) 1977-06-01
DE2607178A1 (de) 1976-10-14
ATA142576A (de) 1978-03-15
CH623333A5 (en) 1981-05-29
JPS5946959B2 (ja) 1984-11-15
DD125550A5 (de) 1977-05-04
ZA761598B (en) 1977-04-27
DE2607178B2 (de) 1978-04-13
JPS51113831A (en) 1976-10-07
NL7503116A (nl) 1976-09-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2660040C3 (de) Organozinnverbindungen und deren Verwendung als Stabilisatoren
DE2629202A1 (de) Hitzestabilisierungszusammensetzung
DE1271389B (de) Stabilisieren halogenhaltiger Polymerisate
DE2540066C3 (de) Synergistische Stabilisatorkombination und diese enthaltende Polymerisatmassen auf Vinylhalogenidbasis
DE1201349B (de) Stabilisierung von organischen Stoffen
EP0002007A1 (de) Neue Pyridindicarbonsäureesterderivate und ihre Gemische mit metallhaltigen Stabilisatoren sowie ihre Verwendung zur Stabilisierung von chlorhaltigen Thermoplasten
DE2540210B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Organozinntrihalogeniden und sich davon ableitende Organozinn-Stabilisatoren
DE1669841C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Mercaptogruppen enthaltenden Organozinnverbindungen
DE1669989B2 (de) Stabilisierte Massen auf der Basis von halogenenthaltenden Polymerisaten und Organozinnverbindungen
DE2446285A1 (de) Harzmasse
DE2455614C2 (de) Stabilisierung von Halogen enthaltenden Polymeren
DE2719526A1 (de) Organo-zinn-verbindungen und deren verwendung
DE2735810B2 (de) Gemische aus Organozinnverbindungen und ihre Verwendung als Stabilisatoren für chlorhaltige Polymere
DE2837652A1 (de) Stabilisatoren fuer halogenierte harze
DE1168429B (de) Verfahren zur Herstellung von Schwefel enthaltenden Organozinnverbindungen
DE2359346A1 (de) Organozinnverbindungen, deren herstellung und deren verwendung als stabilisatoren fuer halogenhaltige harze
DE1569136B2 (de) Stabilisierung von halogenhaltigen polymerisaten
DE2061019C3 (de) Gemische von 2-Hydroxy-4-iso-alkoxybezophenonen und deren Verwendung zum Stabilisieren von Polymeren gegen Zersetzung
DE3106218A1 (de) "polyolefinzusammensetzungen stabilisiert gegenueber v-strahlen durch pyrrolidinderivate"
DE862511C (de) Verfahren zum Stabilisieren von Vinylchlorid-Polymerisaten
DE2420061C3 (de) Wärmestabilisierte Massen auf der Basis von Vinylchloridpolymerisaten
DE1569070A1 (de) Verfahren zur Herstellung von organischen Zinnverbindungen und Verfahren zum Stabilisieren von aus Polychlorverbindungen bestehenden Kunststoffen
DE1815168C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Organozinn-mercaptocarbonsäureestersulfiden und Stabilisierungsmittel für Vinylchloridpolymerisate, welche diese enthalten
DE1544629A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Hitzestabilisatoren und stabilisierte Polyvinylchloridmassen
DE1196197B (de) Verfahren zur Herstellung von Di-n-octylzinn-beta-mercaptopropionat

Legal Events

Date Code Title Description
OI Miscellaneous see part 1
OI Miscellaneous see part 1
OI Miscellaneous see part 1
OD Request for examination
8381 Inventor (new situation)

Free format text: HUTTON, RONALD ERIC, DR., SOUTHPORT, LANCASHIRE, GB BURLEY, JOSEPH WILLIAM, DR., WALLASEY, MEREYSIDE, LANCASHIRE, GB

AC Divided out of

Ref country code: DE

Ref document number: 2607178

Format of ref document f/p: P

C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: AKZO PATENTE GMBH, 5600 WUPPERTAL, DE

8339 Ceased/non-payment of the annual fee