DE1569070A1 - Verfahren zur Herstellung von organischen Zinnverbindungen und Verfahren zum Stabilisieren von aus Polychlorverbindungen bestehenden Kunststoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von organischen Zinnverbindungen und Verfahren zum Stabilisieren von aus Polychlorverbindungen bestehenden KunststoffenInfo
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Description
Patentanwälte Dipl.-Ing. F. Weickmann, Dr. Ing, A.Weickmann
Dipl.-Ing. H.Weickmann, Dipl.-Phys. Dr. K. Fincke
Dipl.-Ing. F. A.Weickmann, Dipl.-Chem. B. Huber
-■■ 9. Sep. 1969
P 15 69 070 8 MÜNCHEN 27, DEN
MÖHLSTRASSE 22, RUFNUMMER 48 3921/22
Koninklijke Industrieele ..0
Verfahren zur Herstellung von organischen Zinnverbindungen
und Verfahren zum Stabilisieren von aus Polychlorverbindun-
gen bestehenden Kunststoffen
Es ist eine bekannte Tatsache, daß aus Polyvinylchlorid hergestellte
Kunststoffe sowohl beim Altern wie auch unter Einfluß von Wärme verfärben und allmählich eine dunkelrote bis
braune Farbe erhalten. Wie allgemein angenommen wird, beruht diese Erscheinung auf einer Abspaltung von Chlorwasserstoff
aus dem Polyvinylchloridmolekül, wodurch ein System von konjugierten Doppelbindungen entsteht, ähnlich der Polyenstruktur,
worauf die rote Farbe des Carotens beruht. Der abgespaltene Chlorwasserstoff wirkt beschleunigend auf die Zersetzung
des Polyvinylchlorids, so daß, wenn einmal freier Chlorwasserstoff
vorliegt, die Verfärbung schnell zunimmt.
Man hat schon eine Reihe von Stoffen in Vorschlag gebracht, welche die Bindung des eventuell gebildeten Chlorwasserstoffs
bezwecken, um damit die weitere Zersetzung des Polymers zu hemmen. Solche Stoffe sind z.B. Soda, Bleicarbonate Cadmiumstearat
und auch organische Zinnverbindungen, wie unter anderem beschrieben in der amerikanischen Patentschrift 2 489515
und in den deutschen Patentschriften 867 913 und 886 962. Von diesen organischen Zinnverbindungen wird in der Praxis daa
Dibutylzinndilaureat am meisten verwendet. Letztgenannter
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156907Q
_ 2 —
Stoff weist als Zusatzstoff den besonderen Vorteil auf, daß das durch Einwirkung von Chlorwasserstoff gebildete Dibutylzinndichlorid
in dem Polymer löslich ist, so daß dies nicht trübt. Der Zusatz dieser Stoffe bewirkt also eine Hemmung
der Verfärbung· !Tun kennt man neben dem Dibutylzinnlaureat
noch eine zweite Verbindung, nämlich das Dibutylzinnmaleinat, das nicht bloß den Chlorwasserstoff bindet, sondern noch eine
zweite Funktion ausübt, die es dem Maleinsäurerest verdankt.
Gemäß der Reaktion von Diels-Alder kann an konjugierte Systeme Maleinsäureanhydrid addiert werden. Dies tritt
im vorliegenden Falle auf, wodurch, die chromoforen Eigenschaften der durch Chlorwasserstoffabspaltung aus Polyvinylchlorid
gebildeten Polyenstruktur zunichte gemacht werden· Allgemein wird denn auch anerkannt, daß der Zusatz von Dibutylzinnmaleinat
an Polyvinylchlorid dessen Wärmestabilität sehr beträchtlich verbessert (vgl. z.B. Kunststoffe, 45,
1953, 100).
Doch sind mit der Benützung von Dibutylzinnmaleinat Nachteile verknüpft» Diese Verbindung stellt ein bei ungefähr 1100C
schmelzendes Pulver dar, das sich schwierig in dem Polyvinylchlorid verteilen läßt und zufolge seiner geringen Gleitwirkung
eine starke Klebrigkeit verursacht, wodurch es sich an Kalanderwalzen wieder abtrennt. Dieser Nachteil wird unangenehm
empfunden, da verlangt wird, daß die Verbindung sich ganz klar auflöst, leiter ist das Dibutylzinnmaleinat keine
scharf definierte chemische Verbindung, sondern es besteht aus einem Gemisch von Polymeren;
n(C4Hg)2Sn(00CCH=CHC00) >
/"(C4Hg)2SN(O0CCH=CHC00)_7n
Die niedrig polymerisierten Produkte sind bei hoher Temperatur ziemlich flüchtig und verdampfen während der Kalanderbearbeitung
aus der Masse, was einen Verlust der stabilisierenden Wirkung bedeutet. Die höheren Polymere lösen sich
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schlecht in dem Polyvinylchlorid und sind außerdem nur in geringem Maße dienophil, so daß auch schon aus diesem Grund
die Wirkung weniger stark ist, als erwartet werden sollte. Eine weitere, in der Praxis sich ergebende Schwierigkeit ist '
die, daß die flüchtige Fraktion des Dibutylzinnmaleinats Krankheitserscheinungen bei verarbeitenden Personen erregen
kann.
Demzufolge ist der Gebrauch von Dibutylzinnmaleinat nicht so allgemein geworden» wie man es erwartet hat.
Es wurde nun gefunden, daß neue organische Zinnverbindungen,
nämlich Umsetzungsprodukte von einem Mol Dialkyl-, Diaryl-
oder Diaralkylzinnoxyd mit zwei Molen eines Halbesters der allgemeinen Formel
HOOGCH^CHCOOR
worin R eine niedrige Alkylgruppe ist, ausgezeichnete Stabilisatoren
für aus Polychlorverbindungen bestehenden Kunstharzen, insbesondere Polyvinylchlorid^ darstellen. Die Umsetzung
kann in an sich bekannter V/eise stattfinden. Dabei entstehen Verbindungen vom Typ
(R1)2Sn(0OGHG=GHCOOr2)2
worin R.. eine Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe und R2 eine
niedrige Alkylgruppe darstellt»
Die Verwendung dieser Verbindungen bei der Herstellung von
Polyvinylchlorid-Kunststoffen erweist den Vorteil, daß sie bei Zimmertemperatur flüssig sind oder einen ziemlich niedrigen
Schmelzpunkt haben und demnach viel leichter zu verarbeiten und zu verteilen sind als das bekannte Maleinat.
Außerdem sind sie weniger flüchtig als dieser Stoff, so daß keine Irritationen bei den Verarbeitern auftreten. Die
di'e'nophilen Eigenschaften sind wegen der Anwesenheit von
Außerdem sind sie weniger flüchtig als dieser Stoff, so daß keine Irritationen bei den Verarbeitern auftreten. Die
di'e'nophilen Eigenschaften sind wegen der Anwesenheit von
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zwei Maleinsäureresten im Molekül besonders stark. Es hat sich herausgestellt, daß bei Zusatz von 1 bis 2$ dieser Verbindungen
an ein Polyvinylchloriddioctylphthalat-Gemisch die Wärmestabil!tat dieses Gemisches bei 180^C wenigstens
in demselben Maße verbessert wird als bei Verwendung von Dibutylzinnmaleinat, und zwar ohne Fleckenbildungen, die
infolge der schwierigen Verteilung kennzeichnend für die Verwendung dieser letztgenannten Verbindung sind.
Die Anwendung der Zinnverbindungen gemäß der Erfindung ist nicht beschränkt auf die Stabilisierung von Polyvinylchlorid,
sondern sie kann ausgedehnt werden auf alle Pälle, worin aus organischen Polychlorverbindungen Chlorwasserstoff
abspaltung auftreten kann, z.B. bei Dichlorbutadien, Trichlorbenzol, chlorierten Kohlenwasserstoffen wie PoIychlornaphthalenen
usw.
Im nachfolgenden Beispiel wird die Herstellung einer solchen Zinnverbindung beschrieben:
98 g Maleinsäureanhydrid werden bei 6O0C in 74 g n-Butanol
gelöst. Das gebildete flüssige Monobutylmaleinat zeigt ein sp.Gew. von 1,11 und eine H^ von 1,4576. Der in dieser Weise
erhaltenen Menge Monoester werden 124,4 g Dibutylzinnoxyd
zugesetzt, wonach das Gemisch unter Durchleiten von Luft auf 11O0C erhitzt wird. Unter Wasserabspaltung entsteht das Dibutylzinndi-(monobutyl)-maleinat
in einer Ausbeute von 287,5 g gemäß der Reaktion:
C4H9 HC-COOC4H9 C4H9 0OCHC=CHCOOc4H9
SnO + 2
| HC-COOH | C4H9 | \ | / | \ | |
| tmmmmm | Sn | ||||
| / | |||||
C4H9 HC-COOH C4H9 0OCHC=CHCOOc4H9
00981B/18 2 Λ
1563070
Die gebildete Verbindung ist eine Flüssigkeit mit einem
Zinngehalt von 20,796, einem sp.G-ew. von 1,26 und einer Ep
von 1,4927.
Zinngehalt von 20,796, einem sp.G-ew. von 1,26 und einer Ep
von 1,4927.
In ähnlicher Weise sind unter anderem die folgenden Verbindungen hergestellt.
R. R2 Zinngehalt sp.Gew. E0
O4H9 C2H5 Flüssigkeit 22,9$ 1,34 1,5005
0.Hn ISO-CxIL7 schmilzt bei 37°C 21,8$ 1,32 1,4982
4 y pi
O4H9 °5H11 Flüssigkeit 19,7^ 1,23 1,4906
9 815/1824
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von organischen Zinnverbindungen,
dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol Dialkyl-, Diaryl- oder Diaralkylzinnoxyd mit 2 Mol eines Halbesters der
allgemeinen Formel
HOOCCH=CHOOOh
worin R eine niedrige Alkylgruppe darstellt, umsetzt,
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man Dibutylzinnoxyd mit Monobutylmaleinat umsetzt.
3. Verwendung von organischen Zinnverbindungen, hergestellt gemäß Ansprüchen 1 und 2, zum Stabilisieren von aus
Polychlorverbindungen bestehenden Kunstharzen»
009815/1824
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