SU751326A3 - Способ получени оловоорганических соединений - Google Patents
Способ получени оловоорганических соединений Download PDFInfo
- Publication number
- SU751326A3 SU751326A3 SU762332707A SU2332707A SU751326A3 SU 751326 A3 SU751326 A3 SU 751326A3 SU 762332707 A SU762332707 A SU 762332707A SU 2332707 A SU2332707 A SU 2332707A SU 751326 A3 SU751326 A3 SU 751326A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- tin
- mixture
- reaction
- organo
- compounds
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 44
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims abstract description 7
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 19
- -1 olefin compound Chemical class 0.000 abstract description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 abstract description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 abstract 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 abstract 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 11
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 7
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1OC1=C(C)C=C(C)C=C1C OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100258328 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) crc-2 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002026 chloroform extract Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N mesityl oxide Natural products CC(C)=CC(C)=O SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229920001485 poly(butyl acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
- C08K5/57—Organo-tin compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2208—Compounds having tin linked only to carbon, hydrogen and/or halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2224—Compounds having one or more tin-oxygen linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/226—Compounds with one or more Sn-S linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
В результате реакции металлического олова, галоидводорода и олефина , активированного одной или более карбонильной группой, достигаетс очень высокий выход продукта реакций в расчете на олово даже при нормальных температурных услови х и давлении без использовани катализатора. В качесте галоидводорода предпочтительно использовать относительно недорогой хлористый водород. Реакцию можно проводить в среде растворител , такого как простые эфи ры, спирты, хлорированные или нехлорированные углеводороды. Растворителем может также служить избыток олефина. Металлическое олово может быть использовано в любом виде. Предпочтительно использовать поро11 кообразное олово, поскольку в результате большой доступной площади поверхнос ти олова скорости его реакций велик Однако может быть непосредственно использовано выпускаемое промышленностью гранулированное олово. В этом случае дл повышени скорости реакции желательно несколько повысить температуру реакции. Способ обычно сопровождаетс обр зованием функционально замещенных оловоорганических двугалоидных соединений общей формулы ( R 2SnX2, где R обозначает указанный радика RI «3 сн- с сг 2 4 X - хлор или бром. Эти новые соединени вл ютс ис ходными продуктаК1И дл получени вы кокачественных новых оловоорганичес стабилизаторов дл поливинилхлорида и других полимеров при помощи известных методов, в которых атом галогена замещаетс обычными органиче кими остат1 ами, таким как кислотна тиоэфирна или тиоалкильна группа. Из представленных далее примеров сно, что количество тригалогенида в оловоорганическом галоидном соеди нении может мен тьс в широких пред лах, например от О до 95 вес.%. Такую смесь обычно используют в количестве 5-60 вес.%. Дл одновременного образовани в продуктах реакций произвольного к личёства тригалогенида важно, чтобы конкурирующие реакции между оловом и галоидоводородом, с одной стороны и между.этими соединени ми и активированным олефином, с другой сторо ны, направл лись в сторону протекани первой из них. Образование указанных продуктов может быть промотировано, особенно за счет изменени соотношени реактантов , пор дка и/или скорости введени реактантов, доступной площади поверхности олова и (в меньшей степени ) путем изменени температуры. Таким образом, использование, например , избытка олефина, медленное введение галоидводорода и снижение доступной площади поверхности олова приведут исключительно к образованию двугалогенида (R)2SnHaГ. Измен услови реакции в обратном направлении, повышают выход тригалогенида RSnHa. Далее описаны способы получени оловоорганических дзугалоидных соединений , сопровождающиес или нет одновременным образованием тригалоидных соединений. Пример 1. Трехгорлую колбу на 500 мл, помещенную в охлаждающую баню и снабжённую мешалкой, термометром , холодильником и выводами дл газа, загружают 60 г порошкообразного олова, 87,4 г метилакрилата и в качестве растворител l40 мл диэтилового эфира. В течение 3 ч при 20с в смесь при перемешивании продувают 87 г сухого хлористого водорода. После этого эфир выпаривают , а остаток экстрагируют 300 мл гор чего хлороформа. Из хлороформенного экстракта при и давлении 4 мм рт.ст. удал ют хлороформ, после чего остаетс 177,2 г белого кристаллического вещества ,гВ результате анализа ( дерный спиновый резонанс) этого вещества найдено, что оно представл ет собой смесь оловоорганических дву- и тригалоидных соединений, а именно (CH2CH2COOCH3)2H С1 SnCH CHjCOCCH, (27 вес.%). Выход в расчете на прореагировавшее олово количественный. После промывки смеси диэтиловым эфиром, в котором хорошо раствор етс трихлорид , остаетс белое кристаллическое вещество, которое после повторного анализа (ик-скопи , дерной спиновый резонанс, элементарный анализ) идентифицировано как чистый CE2Sn{CH2CH2COOMe)2 С т.пл. 132°С. Пример 2. Аналогично примеру 1 в реакционную колбу загружают 60 г порошкообразного олова, 95,7 г метилакрилата и 110 мл диэтилового эфира. В смесь в течение примерно 14 ч при пропускают 42 кг сухого хлористого водорода. Как и в примере 1, растворитель удал ют, а остаток экстрагируют, после чего остаетс 3,7 г непрореагировавшего олова, и из экстракта извлекают 167,2 г белого кристаллического вещества. Это вещество представл ет .собой смесь С125п(СН2СН2СООСН5}2И ,. CijSnCHjCHiCOOCHa (З.з вес.%). Выход,
рассчитанный на количество использованного олова, 98%.
Пример 3, Аналогично примеру 1 в реакционную колбу загружают 60 г порошкообразного олова, 37,1 г метилакрилата и 140 мл гексана и в течение 12,5 ч через смесь продувают 46 г сухого хлористого водорода. Реакционную смесь отфильтровывают, промывают 100 мл гексана и экстрагируют гор чим хлороформом, после чего остаетс 1,5 г непрореагировавшего олова, а из экстракта выдел ют 173 г кристаллического вещества.
В результате анализа этого соединени установлено, что оно представл ет собой смесь (CHgCHgCOOCHg) ;и cejSnCHjCOGCHj (15,9 вес.%). Выход , рассчитанный на вес использованного олова, 99%.
Пример 4.В такую же реакционную колбу, как в примере 1, помещают 60 г порошкообразного олова и 95,7 г метилакрилата. Б течение 45 мин при перемешивании в смесь ввод т 115 г сол ной кислоты (35,4%), после чего перемешивание продолжают еще в течение 4 ч, Затем реакционную смесь отфильтровывают, промывают водой и экстрагируют хлороформом. Остаетс 14,9 г непрореагировавшего олова, а из экстракта получают 103,5 г твердого вещества, которое в результате анализа идентифицируют как чистый СEjSn(СН2СН2СООСН)2 , а остаток в виде хлористого олова содержитс в промывочных водах.
Пример 5. Как и в примере 1 в реакционную колбу загружают 60 г порошкообразного олова и 174,2 г метилакрилата (также вл ющегос и растворителем). Затем в течение 15 ч в смесь ввод т 40 г сухого хлористого водорода. Реакционную смесь отфильтровывают и промывают 20 г метилакрилата .
После экстракции хлороформом остаетс 5,0 г непрореагировавшего олова, а из экстракта извлекают 141,2 г кристаллического продукта, который оказываетс чистым СEgSn(СН2СН2СООСНз)) что составл ет 84,6% выхода в расчете на прореагировавшее олово. В фильтрате содержитс 17,3 г указанного продукта, а общий выход составл ет 95%.
Пример 6. При помощи метода , использованного в примере 1, в реакционную колбу загружают бОг порошкообразного олова, 95,7 г метилакрилата и 140 мл диэтилового эфира, затем в течение 10,5 ч в смес ввод т 110 г сухого бромистсуго водорода .
После удалени растворител остаток экстрагируют 300 мл гор чего хлороформа , в результате чего остаетс 9,5 г непрореагиров&вшего олова.
После выпаривани экстракта получают 196,0 г твердого вещества,которое после анализа идентифицируют как смесь Br«Sn(CHc,CH7COOCH3J2(.137C) и Bri SnCHzCHjtCOOCHs (19,7 ), Выход в расчете на превращенное олово количественный.
Пример 7. В реакционную колбу , такую же, как в примере 1, загружают 60 г порошкообразного олова,
99,2 г окиси мезитила и 140 мл диэтилового эфира. Затем в смесь в течение 10,5 ч ввод т 70 г сухого хлористого водорода.
После фильтровани и промывани
150 МЛ охлажденного в лед ной бане эфира полученный остаток экстрагируют 300 мл хлороформа. Из экстракта выдел ют 84,6 г светло-коричневого кристаллического вещества СК25п(СМе2СН2СОСНз)2 С т.пл. 158 С.
Выход, рассчитанный на прореагировавшее олово, составл ет 43%. После выпаривани эфирного фильтрата получают еще 89,5 г темно-коричневого продукта, который, как оказалось,
содержит 40 Бес.%
CE2Sn C(CH)2 СН2СОСН312 40 вес . % CEjSnC (СН ;2CHgCOCHg. Конечный общий выход оловоорганических соединений примерно 80%.
Пример 8.В реакционную колбу , такую же, как в примере 1, загружают 60 г порошкообразного олова, 78,0 г метилвинилкетона и 40 мл диэтилового эфира. Затем в течение
14 ч в смесь ввод т 54 г сухого хлористого водорода. Реакционную смесь отфильтровывают дл удалени следов непрореагировавшего олова (примерно 0,1 г), а затем выпаривают при
температуре 100°С и давлении 4 мм рт.ст., в результате чего получают 162,4 г темно-коричневого твердого вещества. В результате анализа было найдено, что это вещество содержит
примерно 40 вес.% С CjSn (CHj CHj СОСНэ)
и 40 вес.% CE SnCHjСН СОСНз.
Общий выход оловоорганических соединений примерно 80% в расчете на прореагировавшее олово.
Пример 9.В реакционную колбу, такую же, как в примере 1, загружают 60 г порошкообразного олова , 91,5 г хлористого акрилоила и 140 мл диэтилового эфира, В течение
19,5 ч в смесь ввод т 60 г сухого .
хлористого водорода. После фильтровани реакционной смеси из нее удал ют 24 г непрореагировавшего олова, а затем смесь выпаривают. Остаток экстрагируют 300 мл гор чего хлороформа , после чего экстракт упаривг ют и получают 103 г твердого коричневого вещества. В результате анализа установлено, что это вещество содержит в основном СtgSnCHjСН СОСJ
к некоторое количество
CEgSnCCHjCHjCOCE) . Точное определение выхода оказалось невозможно провести вследствие наличи органиче.ского материала.
Пример 10. В реакционную колбу, такую же как в примере 1, загружают 60 г порошкообразного олова, 129,6 г н-бу гилакрилата и 140 г диэтилового эфира. В течение 20 ч в колбу ввод т 54 г сухого хлористого водорода. После фильтрован-и реакционной смеси отдел ют 0,2 г непрореагировавшего олова, после чего фильтрат упаривают и получают 224 г чистой бесцветной жидкости , котора , как установлено в результате анализа, состоит в основном иэ СtgS(CHgСНзСООСдН а и небольшого количества
СЕ2,-5пСН2 СН2СООС4Н9 . Общий выход составл ет примерно 97% в расчете на прореагировавшее олово.
Пример 11. В реакционную .колбу, такую же как в примере 1, загружают 60 г порошкообразного олова 101,2 г метилметакрилата и 140 мл диэтилового эфира. Затем в течение 22 ч ввод т 44 г сухого хлористого водорода. Реакционную смесь выпаривают и остаток экстрагируют 300 мл гор чего хлороформа, В результате этого отдел ют 33,3 г непрореагировавшего олова, а из экстракта выдел ют 67,3 г кристаллического вещества , которое состоит из СГ25п(СНлСНСНэСООСНз)2 С т.пл. и Cf-jSnCHCHgCOOCHg (57,5 вес.%). Общий выход в расчете на прореагировавшее олово 84%.
Приме.р 12. В реакционную колбу, такую как в примере 1, снабженную рубашкой дл обогрева, загружают 60 г гранулированного олова и 129,6 г н-бутилакрилата. Затем содержимое колбы нагревают до 129с, после чего в течение 12 ч пропускают 78 г сухого хлористого водорода. Реакционную смесь отфильтровывают дл отделени непрореагировавшего олова (9,8 г), а фильтрат выпаривают дл удалени оставшихс в качестве побочных продуктов бутилакрилата и хлористоводородного акрилата. После этогоостаетс 179,8 г чистой, практически бесцветной жидкости, котора , как установлено в результате анализа, содержит в основном
CEjSn (СН2 CHCOOC4H-f )2 Г Выход в расчете на прореагировавшее олово 95%. Конечный продукт слегка загр знен полибутил акрилатом .
Свойства полученных соединений 30 приведены в таблице.
1-5CEgSnCHjCOjCHg 1-5 СЕ2$п(СН2СН2;С02СНэ)2 132 3 Смесь из примера 3 6Вгз 5пСН2СН2С02СНд Вг25п(СН2СН2С02СН5)2 137 Смесь из примера 6 CEgSnCMe CHgCOCHg СЕз5пСН2СН,СО(СНз)2158 38,09 . 34,62 (38,02) (34,1) 19,50 32,58 (32,64) 19,52) 21,83 33,49 38,98 26,29 32,90 36,57 (36,60) 32,83) 18,51 30,94 18,30) (30,59) соединений общей формулы ( R)2SnX2 и/или RSnXj R - радикал структуры сн-с - X - хлор или бром, отличающийс тем, что пр вод т взаимодействие металлического ,олова/ галоидводорода и. олефина общей формулы
Продолжение таблицы. где R. R2 R3 И- CHjj Кд -СОСНэ, -СООСНд, -СОС или СООС4Н9, при температуре 20-100 С. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Кочетков К.А. и др. Методы элементоорганической химии. М, наука , 1968, с. 181. 2.Патент Нидерландов № 144283, кл. С 07 F 7/33, опублик. 1971.
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения оловоорганических соединений общей формулы (R)2SnX2 и/или RSnX-j где R — радикал структуры 9 >сн-с— , r 2 к;X — хлор или бром, отличающийся тем, что про- *5 водят взаимодействие металлического олова, галоидводорода и. олефина общей формулыRt К3 ^с=с^ где R|= R2 = Rj= Н или СН3;R4= -СОСН3, -СООСНэ, -COCt илиC00C4H9, при температуре 20-100°С.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL7503116A NL7503116A (nl) | 1975-03-17 | 1975-03-17 | Werkwijze voor het bereiden van organotindihaloge- niden, alsmede daarvan afgeleide organotinstabi- lisatoren. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU751326A3 true SU751326A3 (ru) | 1980-07-23 |
Family
ID=19823379
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762332707A SU751326A3 (ru) | 1975-03-17 | 1976-03-17 | Способ получени оловоорганических соединений |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS5946959B2 (ru) |
| AT (1) | AT346363B (ru) |
| AU (1) | AU498143B2 (ru) |
| BE (1) | BE843387A (ru) |
| BR (1) | BR7601571A (ru) |
| CA (1) | CA1073465A (ru) |
| CH (1) | CH623333A5 (ru) |
| DD (1) | DD125550A5 (ru) |
| DE (2) | DE2660040C3 (ru) |
| ES (1) | ES446112A1 (ru) |
| FR (1) | FR2306208A1 (ru) |
| GB (1) | GB1502073A (ru) |
| IT (1) | IT1057046B (ru) |
| NL (1) | NL7503116A (ru) |
| SU (1) | SU751326A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA761598B (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52152446A (en) | 1976-06-14 | 1977-12-17 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Rubber-modified styrene resin compositions |
| JPS52152445A (en) | 1976-06-14 | 1977-12-17 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Stabilized halogen-containing resin compositions |
| JPS535126A (en) * | 1976-07-01 | 1978-01-18 | Nitto Kasei Kk | Preparation of organotin dihalides having functional group |
| JPS5316749A (en) | 1976-07-30 | 1978-02-16 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Stabilized halogen-containing resin compositions |
| JPS5337623A (en) * | 1976-09-20 | 1978-04-06 | Nitto Kasei Kk | Preparation of organotin trichlorides having functional groups |
| US4158669A (en) * | 1977-05-06 | 1979-06-19 | Ciba-Geigy Corporation | Organo-tin compounds |
| DE2735810B2 (de) * | 1977-08-09 | 1981-01-29 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Gemische aus Organozinnverbindungen und ihre Verwendung als Stabilisatoren für chlorhaltige Polymere |
| DE2735757A1 (de) * | 1977-08-09 | 1979-02-15 | Hoechst Ag | Neue organozinnhalogenide und verfahren zu deren herstellung |
| EP0015606B1 (en) * | 1979-02-28 | 1982-12-22 | Akzo N.V. | Process for the preparation of bis-(cyanoethyl)tin dihalides |
| GB2046762A (en) * | 1979-04-17 | 1980-11-19 | Akzo Chemie Uk Ltd | Resin stabilizer compositions containing sulphur-containing ester tin compounds and ortho-dihydric phenols |
| FR2458554A1 (fr) * | 1979-05-23 | 1981-01-02 | Elf Aquitaine | Procede de preparation de trihalogenures organostanniques |
| FR2457298A1 (fr) * | 1979-05-23 | 1980-12-19 | Elf Aquitaine | Compositions de stabilisants organostanniques pour resines halogeno-vinyliques |
| US4701486A (en) * | 1981-02-26 | 1987-10-20 | Morton Thiokol, Inc. | Stabilizer compositions for PVC resins |
| US4576984A (en) * | 1982-02-04 | 1986-03-18 | Morton Thiokol, Inc. | Stabilizer compositions for PVC resins |
| PL147517B1 (en) * | 1985-09-25 | 1989-06-30 | Politechnika Warszawska | Method of obtaining cyanoorganic compounds |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3398114A (en) | 1964-01-10 | 1968-08-20 | Argus Chem | Light and heat stability of polyvinyl chloride resins |
-
1975
- 1975-03-17 NL NL7503116A patent/NL7503116A/xx not_active Application Discontinuation
-
1976
- 1976-02-21 DE DE2660040A patent/DE2660040C3/de not_active Expired
- 1976-02-21 DE DE2607178A patent/DE2607178C3/de not_active Expired
- 1976-02-23 CH CH217176A patent/CH623333A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-02-26 AT AT142576A patent/AT346363B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-02-27 GB GB7790/76A patent/GB1502073A/en not_active Expired
- 1976-03-08 JP JP51024933A patent/JPS5946959B2/ja not_active Expired
- 1976-03-12 AU AU11966/76A patent/AU498143B2/en not_active Expired
- 1976-03-15 IT IT21219/76A patent/IT1057046B/it active
- 1976-03-15 DD DD191857A patent/DD125550A5/xx unknown
- 1976-03-16 BR BR7601571A patent/BR7601571A/pt unknown
- 1976-03-16 ES ES446112A patent/ES446112A1/es not_active Expired
- 1976-03-16 FR FR7607453A patent/FR2306208A1/fr active Granted
- 1976-03-16 CA CA247,975A patent/CA1073465A/en not_active Expired
- 1976-03-16 ZA ZA761598A patent/ZA761598B/xx unknown
- 1976-03-17 SU SU762332707A patent/SU751326A3/ru active
- 1976-06-25 BE BE168289A patent/BE843387A/xx not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-03-04 JP JP58035699A patent/JPS58180495A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2660040C3 (de) | 1983-05-11 |
| IT1057046B (it) | 1982-03-10 |
| FR2306208B1 (ru) | 1980-02-29 |
| DD125550A5 (ru) | 1977-05-04 |
| DE2607178A1 (de) | 1976-10-14 |
| DE2607178B2 (de) | 1978-04-13 |
| BR7601571A (pt) | 1976-09-14 |
| NL7503116A (nl) | 1976-09-21 |
| FR2306208A1 (fr) | 1976-10-29 |
| GB1502073A (en) | 1978-02-22 |
| JPS51113831A (en) | 1976-10-07 |
| CH623333A5 (en) | 1981-05-29 |
| CA1073465A (en) | 1980-03-11 |
| JPS5946959B2 (ja) | 1984-11-15 |
| AU1196676A (en) | 1977-09-15 |
| JPS6338064B2 (ru) | 1988-07-28 |
| ATA142576A (de) | 1978-03-15 |
| DE2607178C3 (de) | 1983-03-03 |
| ZA761598B (en) | 1977-04-27 |
| ES446112A1 (es) | 1977-06-01 |
| JPS58180495A (ja) | 1983-10-21 |
| DE2660040B1 (de) | 1979-11-22 |
| BE843387A (fr) | 1976-10-18 |
| AT346363B (de) | 1978-11-10 |
| AU498143B2 (en) | 1979-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU751326A3 (ru) | Способ получени оловоорганических соединений | |
| Eliel et al. | Synthesis of methyl phthalaldehydate and phthalaldehydic acid by the Rosenmund Reduction | |
| JPS5921870B2 (ja) | オルガノ錫化合物の製法 | |
| JPS5879935A (ja) | １，１−ジハロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタンの製造方法 | |
| US3699138A (en) | Preparation of distannanes | |
| JPS6326115B2 (ru) | ||
| JP2832319B2 (ja) | ピバリン酸クロロメチルエステルの製造法 | |
| JPH0717660B2 (ja) | １，１―ジクロロ―１，２，２―トリメチル―２―フェニルジシランの製造方法 | |
| JP2654516B2 (ja) | ケイ素アジド化合物の製造方法 | |
| JPS5921871B2 (ja) | オルガノ錫化合物の製法 | |
| CA1081243A (en) | Process for the preparation of organotin dihalides, and the organotin stabilizers derived therefrom | |
| US4130573A (en) | Process for making organotin dihalides and trihalides | |
| EP0015606B1 (en) | Process for the preparation of bis-(cyanoethyl)tin dihalides | |
| JPH0615554B2 (ja) | 新ジヒドリドロジウム錯体 | |
| US3780118A (en) | Preparation of dihydrocarbon beryllium compounds | |
| US2609403A (en) | Manufacture of styrene compounds | |
| SU441261A1 (ru) | Способ получени диорганодигалогенгерманов | |
| US4740637A (en) | Process for hydroxymethylation | |
| US4167520A (en) | Process for preparing organotin trihalides | |
| JPS6120529B2 (ru) | ||
| SU595326A1 (ru) | Способ получени бензильных производных олова | |
| SU144161A1 (ru) | Способ получени натрийадюминийгидридов | |
| SU405904A1 (ru) | Способ получения дигалогенидов диалкиламино- пропиндифенилстибинов | |
| SU614111A1 (ru) | Способ получени алкиловых эфиров 3-индолилфосфонистой кислоты | |
| SU1574607A1 (ru) | Способ получени тетраалкил(арил)диарсилов |