DE255642C - - Google Patents

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DE255642C
DE255642C DENDAT255642D DE255642DA DE255642C DE 255642 C DE255642 C DE 255642C DE NDAT255642 D DENDAT255642 D DE NDAT255642D DE 255642D A DE255642D A DE 255642DA DE 255642 C DE255642 C DE 255642C
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red
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chloranil
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B19/00Oxazine dyes
    • C09B19/02Bisoxazines prepared from aminoquinones

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 255642 KLASSE 22 e. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 7. November 1911 ab. Längste Dauer: 24. Juni 1926.
In den Patenten 253091 und 253761 wurde gezeigt, daß die Dinaphtylaminobenzochinone und ihre Halogenderivate sich bei höherer Temperatur und besonders unter Zuhilfenahme von Metallchloriden in neue Farbkörper umwandeln. Diese sind durch die Fluoreszenz ihrer Xylollösung und ihre blaue Schwefelsäurelösung charakteiisiert; vielleicht liegen in ihnen komplizierte Oxazine vor.
Es wurde nun gefunden, daß die Bildung solcher Farbkörper nicht auf die Dinaphtylaminobenzochinonderivate als Ausgangsprodukte beschränkt ist, sondern daß in gleicher Weise auch andere Diarylaminoderivate, und zwar von halogenierten Benzochinonen in ähnliche Produkte übergeführt werden können.
Beispiel 1.
10 Teile Dianilinodichlorbenzochinon werden mit 200 Teilen Nitrobehzol 20 Stunden gekocht. Nach Abtreiben des Nitrobenzols mit Dampf wird der Rückstand mit alkalischem Hydrosulfit erwärmt, abfiltriert und gewaschen. Nach vorherigem Trocknen kann die ungelöst bleibende Verbindung aus Nitrobenzol umkristallisiert werden.
Beispiel 2.
10 Teile Dichlordianilinochinon werden mit 100 Teilen Naphtalin und 10 Teilen Kupfer- -30 chlorür unter Rühren 20 Stunden gekocht. Nach dem Abtreiben des Naphtalins durch Dampf wird der Rückstand mit Wasser gewaschen, dann mit heißer alkalischer Hydrosulfitlösung zur Entfernung verküpbarer Produkte ausgezogen und kann schließlich aus kochendem Nitrobenzol umkristallisiert werden.
Beispiel 3.
15 Teile Di-o-anisidinodichlorchinon werden mit 8 Teilen wasserfreiem Ferrichlorid und 300 Teilen Nitrobenzol unter Rühren 20 Minuten gekocht. Das Nitrobenzol wird mit Dampf abgetrieben und der Rückstand mit Wasser ausgewaschen. Aus Nitrobenzol kann es umkristallisiert werden.
Die Eigenschaften der nach den vorstehenden Beispielen sowie einiger anderer in entsprechender Weise erhältlichen Farbkörper sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
*) Früheres Zusatzpatent 253761.Ϊ
Ausgangsprodukt Kristallisiert
aus Nitrobenzol
In konz. H2 S O4 gelöst
und mit H2 O gefällt.
Farbe
Lösen sich in
konzentrierter
H2SO1 mit
rein blauer
Farbe und
in Xylol mit
gelbgrüner
Fluoreszenz.
Dianilinochlorbenzochinon aus
2 · 6-Dichlorchinon + Anilin
Schwarzrote Kriställchen Braun
Dianilinodichlorbenzochinon
aus Chloranil + Anilin
Schwarzrote Kristallchen Rot
Di-m-toluidinodichlorbenzo-
chinon aus Chloranil
+ m-Toluidin
Dunkelrote Kriställchen Dunkelrotbraun
Di-4-chloranilinodichlorbenzo-
chinon aus Chloranil
+ p-Chloranilin
Braunschwarzes Pulver Braunschwarz
Di-o-anisidinodichlorbenzo-
chinon aus Chloranil
+ o-Anisidin
Dunkelkupferrotes
kristallinisches Pulver
Braunrot
Di-p-phenetidinodichlorbenzo-
chinon aus Chloranil
+ p-Phenetidin
Blaurote, glänzende
Kriställchen
Blau
Di - 2 - methoxy-5 - Chloranilino-
dichlorbenzochinon aus Chlor
anil + 5-Chlor-2-methoxy-
i-anilin
Braunrotes
kristallinisches Pulver
Rot

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Abänderung des Verfahrens der Patente 253091 und 253761, darin bestehend, daß an Stelle der Dinaphtylaminobenzochinon-
    derivate hier andere Diarylaminoderivate
    von halogenierten Benzochinonen in Gegenwart von geeigneten Lösungsmitteln mit
    oder ohne die Gegenwart von Metallchloriden erhitzt werden. 70
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