DE255642C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE255642C DE255642C DENDAT255642D DE255642DA DE255642C DE 255642 C DE255642 C DE 255642C DE NDAT255642 D DENDAT255642 D DE NDAT255642D DE 255642D A DE255642D A DE 255642DA DE 255642 C DE255642 C DE 255642C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- red
- parts
- nitrobenzene
- derivatives
- chloranil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000004054 benzoquinones Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N Chloranil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-Benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-Chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTVMSRHSSAQNLG-UHFFFAOYSA-N C1(=CC(=CC=C1)NC1=C(C(C(=C(C1=O)Cl)Cl)=O)NC=1C=C(C=CC=1)C)C Chemical compound C1(=CC(=CC=C1)NC1=C(C(C(=C(C1=O)Cl)Cl)=O)NC=1C=C(C=CC=1)C)C RTVMSRHSSAQNLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTTIKELDTHREDJ-UHFFFAOYSA-N CCOC1=CC=C(C=C1)NC1=C(C(C(=C(C1=O)Cl)Cl)=O)NC1=CC=C(OCC)C=C1 Chemical compound CCOC1=CC=C(C=C1)NC1=C(C(C(=C(C1=O)Cl)Cl)=O)NC1=CC=C(OCC)C=C1 OTTIKELDTHREDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKVMUWKPUNTFIB-UHFFFAOYSA-N COC=1C(=CC=CC1)NC1=C(C(C(=C(C1=O)Cl)Cl)=O)NC=1C(OC)=CC=CC1 Chemical compound COC=1C(=CC=CC1)NC1=C(C(C(=C(C1=O)Cl)Cl)=O)NC=1C(OC)=CC=CC1 DKVMUWKPUNTFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000854350 Enicospilus group Species 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K Iron(III) chloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N O-Anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
- C09B19/02—Bisoxazines prepared from aminoquinones
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 255642 KLASSE 22 e. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 7. November 1911 ab. Längste Dauer: 24. Juni 1926.
In den Patenten 253091 und 253761 wurde
gezeigt, daß die Dinaphtylaminobenzochinone und ihre Halogenderivate sich bei höherer
Temperatur und besonders unter Zuhilfenahme von Metallchloriden in neue Farbkörper umwandeln.
Diese sind durch die Fluoreszenz ihrer Xylollösung und ihre blaue Schwefelsäurelösung
charakteiisiert; vielleicht liegen in ihnen komplizierte Oxazine vor.
Es wurde nun gefunden, daß die Bildung solcher Farbkörper nicht auf die Dinaphtylaminobenzochinonderivate
als Ausgangsprodukte beschränkt ist, sondern daß in gleicher Weise auch andere Diarylaminoderivate, und
zwar von halogenierten Benzochinonen in ähnliche Produkte übergeführt werden können.
10 Teile Dianilinodichlorbenzochinon werden mit 200 Teilen Nitrobehzol 20 Stunden gekocht.
Nach Abtreiben des Nitrobenzols mit Dampf wird der Rückstand mit alkalischem
Hydrosulfit erwärmt, abfiltriert und gewaschen. Nach vorherigem Trocknen kann die ungelöst
bleibende Verbindung aus Nitrobenzol umkristallisiert werden.
10 Teile Dichlordianilinochinon werden mit 100 Teilen Naphtalin und 10 Teilen Kupfer- -30
chlorür unter Rühren 20 Stunden gekocht. Nach dem Abtreiben des Naphtalins durch
Dampf wird der Rückstand mit Wasser gewaschen, dann mit heißer alkalischer Hydrosulfitlösung
zur Entfernung verküpbarer Produkte ausgezogen und kann schließlich aus kochendem Nitrobenzol umkristallisiert werden.
15 Teile Di-o-anisidinodichlorchinon werden
mit 8 Teilen wasserfreiem Ferrichlorid und 300 Teilen Nitrobenzol unter Rühren 20 Minuten
gekocht. Das Nitrobenzol wird mit Dampf abgetrieben und der Rückstand mit Wasser ausgewaschen. Aus Nitrobenzol kann
es umkristallisiert werden.
Die Eigenschaften der nach den vorstehenden Beispielen sowie einiger anderer in entsprechender
Weise erhältlichen Farbkörper sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
*) Früheres Zusatzpatent 253761.Ϊ
Ausgangsprodukt | Kristallisiert aus Nitrobenzol |
In konz. H2 S O4 gelöst und mit H2 O gefällt. Farbe |
Lösen sich in konzentrierter H2SO1 mit rein blauer Farbe und in Xylol mit gelbgrüner Fluoreszenz. |
Dianilinochlorbenzochinon aus 2 · 6-Dichlorchinon + Anilin |
Schwarzrote Kriställchen | Braun | |
Dianilinodichlorbenzochinon aus Chloranil + Anilin |
Schwarzrote Kristallchen | Rot | |
Di-m-toluidinodichlorbenzo- chinon aus Chloranil + m-Toluidin |
Dunkelrote Kriställchen | Dunkelrotbraun | |
Di-4-chloranilinodichlorbenzo- chinon aus Chloranil + p-Chloranilin |
Braunschwarzes Pulver | Braunschwarz | |
Di-o-anisidinodichlorbenzo- chinon aus Chloranil + o-Anisidin |
Dunkelkupferrotes kristallinisches Pulver |
Braunrot | |
Di-p-phenetidinodichlorbenzo- chinon aus Chloranil + p-Phenetidin |
Blaurote, glänzende Kriställchen |
Blau | |
Di - 2 - methoxy-5 - Chloranilino- dichlorbenzochinon aus Chlor anil + 5-Chlor-2-methoxy- i-anilin |
Braunrotes kristallinisches Pulver |
Rot | |
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Abänderung des Verfahrens der Patente 253091 und 253761, darin bestehend, daß an Stelle der Dinaphtylaminobenzochinon-derivate hier andere Diarylaminoderivate
von halogenierten Benzochinonen in Gegenwart von geeigneten Lösungsmitteln mit
oder ohne die Gegenwart von Metallchloriden erhitzt werden. 70
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE255642C true DE255642C (de) |
Family
ID=513726
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT255642D Active DE255642C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE255642C (de) |
-
0
- DE DENDAT255642D patent/DE255642C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE255642C (de) | ||
DE929805C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nickel- oder Kobalttetra-aza-porphinen bzw. ihren alkyl- und cycloalkylsubstituierten Derivaten | |
DE403395C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE569879C (de) | Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE635925C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE682542C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaminfarbstoffen | |
DE745465C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninfarbstoffen | |
DE733753C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Diphthaloylfluoranthenreihe | |
DE727947C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Phthalocyaninreihe | |
DE618002C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE70665C (de) | Verfahren zur Darstellung der a-Chinolinverbindungen des Anthra- und Flavopurpurins | |
DE597325C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthracenreihe | |
DE516784C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der 1íñ2-Benzanthrachinonreihe | |
DE721021C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
DE728544C (de) | Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Kondensationsprodukte | |
DE622173C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
AT156571B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kupferphthalocyaninen. | |
DE974670C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen | |
DE550936C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitro- und Aminoanthrachinonylarylketonen | |
DE151384C (de) | ||
DE941307C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetra-aza-porphinen | |
DE598327C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE280787C (de) | ||
DE514433C (de) | Verfahren zur Darstellung von gruenen Kuepenfarbstoffen der Benzanthronreihe | |
DE236857C (de) |