DE236857C - - Google Patents
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- DE236857C DE236857C DENDAT236857D DE236857DA DE236857C DE 236857 C DE236857 C DE 236857C DE NDAT236857 D DENDAT236857 D DE NDAT236857D DE 236857D A DE236857D A DE 236857DA DE 236857 C DE236857 C DE 236857C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 236857 KLASSE 22b. GRUPPE
Verfahren zur Darstellung von Phenanthridonderivaten.
Es wurde gefunden, daß Benzoylaminoo-halogenanthrachinone
und deren Derivate befähigt sind, unter dem Einfluß kondensierend wirkender Agenzien einen Ringschluß
einzugehen unter Bildung neuer Kondensationsprodukte, die als Phenanthridonderivate
der Anthrachinonreihe anzusprechen sind und welche teilweise als Küpenfarbstoffe, teilweise
als Ausgangsmaterialien zur Darstellung von
ίο Farbstoffen Verwendung finden sollen.
5oTeile i-Benzoylamino-2-bromanthrachinon,
50 Teile Naphtalin und 10 Teile calcinierte Soda werden einige Stunden gekocht. Nach
Entfernen des Naphtalins mittels Toluol oder Alkohol und Umkristallisieren des Kondensationsproduktes
aus ο - Dichlorbenzol erhält man dasselbe in reiner Form. Smp. 266 bis
267°. Die Analyse ergab folgende Werte:
Gefunden:
C = 77.5
H= 3,5
^= 4.3
H= 3,5
^= 4.3
Berechnet
für C21O3NHn:
für C21O3NHn:
77.54
3.38
4.3·
3.38
4.3·
Dem Kondensationsprodukt kommt sonach die Formel:
zu. In konzentrierter Schwefelsäure löst es sich mit gelber Farbe; in den üblichen Lösungsmitteln
ist es schwer löslich.
50 Teile 1 · 4-Dibenzoylamino-2 · 3-dichloranthrachinon,
100 Teile Naphtalin und 20 Teile calcinierte Soda werden einige Stunden zum
Kochen erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird wie in Beispiel I isoliert. In reiner Form
erhalten, schmilzt es bei 325 ° noch nicht.
Beispiel III.
50 Teile i-Chlor-a-benzoylaminoanthrachinon,
30 Teile Nitrobenzol und 20 Teile entwässertes Natriumacetat werden 4 bis 5 Stunden gekocht.
Die Aufarbeitung geschieht wie in Beispiel I. Die Analyse ergab folgende Werte:
Gefunden:
C = 77.6
H= 3.4
H= 3.4
N= 4,4
Berechnet für C21O3NHn:
77.54 3.38
4.3·
Dem Kondensationsprodukt kommt danach die Formel:
zu. Der Smp. der reinen Verbindung liegt bei 274 bis 275 °. In analoger Weise reagiert
das 2 - Benzoylamino - 3 - halogenanthrachinon. Das daraus erhaltene Kondensationsprodukt
schmilzt bei 325 ° noch nicht.
23 Teile ι · 5-Dichlor-2 · 6-dibenzoyldiaminoanthrachinon
(erhältlich durch Kochen von ι · 5 - Dichlor-2 · 6 - diaminoanthrachinon mit
Benzoylchlorid), 140 Teile Naphtalin und 9 Teile calcinierte Soda werden unter Zusatz
eines katalytisch wirkenden Agens, z. B. von 7 Teilen fein verteiltem Kupferpulver, einige
Stunden zum Kochen erhitzt. Die aus Nitro-, benzol umkristallisierte reine Verbindung
schmilzt bei 320 ° noch nicht. Die Elementaranalyse ergab:
G e f u η d e η:
Γ*
H =
N =
75.8
3.3
6,4
3.3
6,4
Berechnet
für C28 O4 N2 Hu:
für C28 O4 N2 Hu:
76,0
3.16
6,34.
3.16
6,34.
Dem Kondensationsprodukt kommt danach die Formel zu:
NH
NHy
In analoger Weise reagieren andere o-Benzoylaminohalogenanthrachinone,
wie z. B. 1 · 3 · 5 · 7-Tetrabrom-2
anthrachinon.
anthrachinon.
6-dibenzoyldiamino-
50 Teile o-Chlorbenzoylamino-o-chloranthrachinon
(erhältlich durch Erhitzen von o-Chlorbenzoylchlorid mit i-Chlor-2-aminoanthrachinon),
50 Teile Naphtalin und 10 Teile calcinierte Soda werden zum Kochen erhitzt. Das
entstandene, bei 278 bis 280° schmelzende Kondensationsprodukt liefert bei der Analyse
folgendes Ergebnis:
Gefunden:
Cl = 10,39
Cl = 10,39
Berechnet für C21O3NClH10:
. 9.87·
Der Ringschluß ist somit unter Bildung folgender Verbindung vor sich gegangen:
Wird die soeben beschriebene Reaktion ohne Zusatz von Kupfer ausgeführt, so verläuft
der Ringschluß unter völliger Eliminierung des Halogens unter Bildung des
in Beispiel III beschriebenen Produkts.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von Phenanthridonderivaten, dadurch gekennzeich-. net, daß man Benzoylamino-o-halogenanthrachinone oder deren Derivate mit kondensierend wirkenden Agenzien behandelt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE236857C true DE236857C (de) |
Family
ID=496510
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT236857D Active DE236857C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE236857C (de) |
-
0
- DE DENDAT236857D patent/DE236857C/de active Active
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