DE235430C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 235430 KLASSE 12 y. GRUPPE
Zusatz zum Patente 206456 vom 6. Dezember 1907.*)
Patentiert im Deutschen Reiche vom 28. Juli 1910 ab.
Längste Dauer: 5. Dezember 1922.
In der Patentschrift 206456 wurde beschrieben, daß durch Reduktion von Oxyarylarsinsäuren
über die Zwischenphase der Oxyarylarsenoxyde Arsenophenole entstehen, in welchen
die therapeutische Wirkung gegenüber den Ausgangsstoffen bedeutend gesteigert ist.
Es wurde nun weiter gefunden, daß die Übertragung des Reduktionsverfahrens auf die Halogenderivate von Oxyarylarsinsäuren
in gleicher Weise zu den Halogenderivaten der Arsenophenole führt, welche sich den nicht
halogenieren Arsenophenolen gegenüber dadurch auszeichnen, daß sie neutrallösliche
Alkalisalze bilden; außerdem tritt bei diesen neuen Verbindungen eine bakterizide Wirkung
gegenüber Spirillen mehr hervor.
Die Darstellung der als Ausgangsstoffe dienenden halogensubstituierten Oxyarylarsinsäuren
sowie deren Überführung in die entsprechenden halogenierten Arsenophenole ergibt sich
aus den folgenden Beispielen:
i. 285 g ρ - oxyphenylarsinsaures Natrium werden in 2850 g Wasser gelöst und die Lösung
in so viel Natriumhypochlorit- bzw. -hypobromitlauge eingegossen, als 142 g Chlor
bzw. 320 g Brom entsprechen. Nach etwa 12 stündigem Stehen wird unter Eiskühlung
und Rühren mit konzentrierter Salzsäure sauer gemacht. Die dihalogensubstituierten
Säuren scheiden sich ab, werden abfiltriert 35
und ausgewaschen und sodann noch mit Äther extrahiert, um Trihalogenphenol zu
entfernen. Es sind kristallinische, in kaltem Wasser schwer lösliche Verbindungen; in Alkohol,
Methylalkohol, Aceton sind sie leicht löslich, dagegen unlöslich in Äther und Chloroform.
Beim Erhitzen bis auf 260 ° werden sie nicht zersetzt.
2. 285 g ρ - oxyphenylarsinsaures Natrium und 220 g Kaliumj odät werden in 6 1 Wasser
gelöst, mit 3,3 1 verdünnter 25 prozentiger Schwefelsäure versetzt und auf 80 ° erhitzt.
Unter kräftigem Rühren läßt man nun eine Lösung von 220 g Jodkalium in 2,51 Wasser
so langsam zufließen, daß keine Entwicklung von Joddämpfen stattfindet. Wenn alles zugegeben
ist, wird abgekühlt und die p-Oxydijodphenylarsinsäure abgesaugt, mit Wasser ausgewaschen
und auf dem Wasserbad getrocknet; sie ist leicht löslich in Methylalkohol, schwerer
in Äthylalkohol, nur wenig löslich in Aceton und Eisessig; sie verändert sich nicht beim
Erhitzen auf 260 °, bei höherer Temperatur zersetzt sie sich unter Abspaltung von Jod.
Die Reduktion kann z. B. wie folgt ausgeführt werden:
3· 57A S Dichlor-p-oxyphenylarsinsäure werden
mit 1150 g Wasser und 150 g 2 η - Natronlauge
in Lösung gebracht und zu 287 g Natriumhydrosulfit und 58 g Magnesium-
Früheres Zusatzpatent 216270.
chlorid, gelöst in 1435 g Wasser, gegeben. Man digeriert nun bei 50 ° so lange, bis eine
filtrierte Probe beim Aufkochen klar bleibt. Das Tetrachlorarsenophenol ist dann als
feiner, hellgelber Niederschlag abgeschieden, der abfiltriert, mit Wasser gut gewaschen
und getrocknet wird. Zur Reinigung kann man die Substanz in Soda oder Natronlauge
lösen und durch Essigsäure wieder abscheiden.
In gleicher Weise. gewinnt man Tetrabrom- und Tetrajodarsenobenzol aus den vorerwähnten
Oxyarylarsinsäuren; es sind ebenfalls hellgelbe Pulver, die sich in Wasser nicht,
wohl aber in Alkohol, Äther und in Alkalien lösen. Die so entstehenden Natriumsalze sind
mit neutraler Reaktion in Wasser sehr leicht löslich. Beim Erhitzen auf Temperaturen
über 200 ° zersetzen sich die Arsenophenole. Aus Tolu-o-oxyarsinsäuren beispielsweise erhält
man ebenso die entsprechenden Dihalogenarsenokresole.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Weitere Ausbildung des durch Patent 206456 geschützten Verfahrens, darin bestehend, daß man zwecks Darstellung von halogensubstituierten Arsenophenolen die Halogenderivate von Oxyarylarsinsäuren reduziert.
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