DE2433066A1 - Phenylaether und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Phenylaether und verfahren zu ihrer herstellung

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Description

Phenylather und Verfahren zu ihrer Herstellung
Gegenstand der Erfindung sind neue Diphenyläther der allgemeinen Formel
-ORo I
in denen R1 Wasserstoff oder Halogen und R9 Wasserstoff oder ein einwertiges Kation bedeuten.
Man erhält die Verbindungen der Formel I, indem man in an sich bekannter Weise Halogenverbindungen der Formel
CF,-
II
in der Hai Halogen bedeutet, mit Hydrochinonderivaten der allgemeinen Formel
Kat-0-
-OR,
III
in der Kat ein einwertiges Kation und R„ außer den Bedeutungen
von R2 auch (C1-C.)-Alkyl bedeuten kann, in einem polaren, aprotischen Lösungsmittel bei Reaktionstemperaturen von 120
bis 200 umsetzt und für R,
(C-j-C.i-Alkyl aus dem erhaltenen
Reaktionsprodukt in an sich bekannter Weise die Alkylgruppe durch Xtherspaltung eliminiert.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann mit oder ohne katalytische Einwirkung von Kupfer oder Kupferverbindungen durchgeführt werden, doch ist es für R1 = Wasserstoff vorteilhaft, in Gegenwart
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von katalytischen Mengen Kupfer oder einer Kupferverbindung zu arbeiten. Es ist ferner bevorzugt, bei möglichst weitgehender Abwesenheit von Wasser zu arbeiten, so daß z. B. das bei der Herstellung von Alkalisalzen entstehende Wasser in üblicher Weise entfernt werden sollte, beispielsweise durch azeotrope Destillation oder durch Zugabe einer wasserbindenden Substanz. Die Abspaltung eines eventuell vorhandenen Alkylrestes in Ro-Stellung erfolgt in üblicher Weise, z. B. mit HBr in Eisessig, mit HJ, A1C1„ oder AlBr_.
Halogen in R--Stellung ist vorzugsweise Chlor und Brom, insbesondere Chlor. Als Reste R2 sind Wasserstoff, Alkali-(Na, K) oder Ammoniumionen bevorzugt. "Hai" bedeutet ebenfalls vorzugsweise Chlor und Brom, insbesondere Chlor, während "Kat" vorzugsweise für ein Alkali-(Na, K) oder Ammoniumion steht.
Als Lösungsmittel können die für analoge Reaktionen üblichen verwendet \verden, wie z. B. Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Diäthylacetamid, Hexamethyl-phosphorsäuretrisamid, Tetramethylen-sulfon, Tetramethylharnstoff, N-Methylpyrrolidon oder Nitrile wie Acetonitril.
Die Reaktionspartner der Formel II und III werden vorzugsweise in etwa stöchiometrischen Mengen eingesetzt, wobei geringe Überschüsse einer Komponente möglich sind.
Etwa verwendete Kupferverbindungen können z. B. in Mengen von 0,5 bis 3 Mol-% Kupfer pro Mol der Verbindung der Formel II verwendet werden, wobei natürlich auch größere Mengen möglich, aber ohne besonderen Vorteil sind. Verwendbar sind z. B. die für die Ullmann-Xther-Synthese bekannten Kupfer-Verbindungen wie CUoO oder auch elementares Kupfer.
Die Lösungsmittelmenge ist nicht kritisch. Sie ist naturgemäß so zu bemessen, daß der Ansatz jederzeit gut rührbar bleibt, und kann beispielsweise zwischen 2 und 10 Gew.-Teilen betragen,
509884/1113
bezogen auf die Verbindung der Formel II.
Nach Beendigung der Reaktion, die im allgemeinen zwischen 1 und 8 Stunden benötigt, wird das Reaktionsprodukt in an sich bekannter Weise isoliert, z. B. durch Abfiltrieren des erhaltenen Salzes und Abdestillieren des Lösungsmittels oder durch Eingießen des Ansatzes in Wasser oder Eis.
Es ist überraschend, daß die Ätherbildung praktisch ausschließlich in p-Stellung zur CFo-Gruppe erfolgt und daß gleichzeitig in 3-Stellung zur CFo-Gruppe stehendes Halogen, auch Brom, nicht ausgetauscht wird, nachdem aus der US-Patentschrift 2.464.877 bekannt ist, daß auch zur CF3-Gruppe m-ständiges Halogen einem Austausch mit Phenolat zugänglich ist.
Die Verbindungen der Formel I lassen sich in an sich bekannter Weise in direkter Umsetzung mit oc-Halogenpropionsäuren oder deren funktioneilen Derivaten zu den entsprechenden Phenoxyphenoxy-propionsäuren bzw. deren Derivaten umsetzen, die selbst ausgezeichnete Herbizide mit hervorragender Selektivität gegen monokotyle Unkräuter sind (s. Anmeldung
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu beschränken.
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Beispiel 1;
2-Chlor-4-trifluormethyl-4'-hydroxy-diphenylätherkaliumsalz
110 g Hydrochinon (1 Mol) in 800 ml Dimethylsulfoxid und 300 ml Toluol werden mit 112 g (2 Mol) KOH in 100 ml Wasser versetzt und am Yfasserabscheider gekocht, bis kein Wasser mehr übergeht. Dann wird Toluol bis zu einer Innentemperatur von'ca. 1700C abdestilliert. Bei dieser Temperatur werden 214,5 g (1 Mol) 3,4-Dichlorbenzotrifluorid so eingetropft, daß die Reaktionstemperatur nicht über 1800C steigt. Dabei geht das Hydrochinonsalz in Lösung, und es scheidet sich Kaliumchlorid aus, das abfiltriert wird.
Die so erhaltene Lösung von 2-Chlor-4-trifluormethyl-4'-hydroxydiphenyläther-kaliumsalz kann direkt weiter z.B. mit a-Brompropionsäure-äthylester zum a-/4-(2'-Chlor-4'-trifluormethylphenoxy)-phenoxy7"-propionsäure~äthylester umgesetzt werden.
Beispiel 2;
2-Chlor-4-trifluormethyl-4'-hydroxy-diphenyläther
Die nach Beispiel (l) erhaltene Lösung von 2-Chlor-4-trifluormethyl-4'-hydroxy-diphenyläther-kaliumsalz wird auf 2 1 Eis gegossen und mit 100 ml konzentrierter HCl angesäuert. Man trennt ab, extrahiert mit Methylenchlorid, trocknet über Na2SO4 und destilliert. Man erhält 208 g 2-Chlor-4-trifluormethyl-4'-hydroxy-diphenyläther vom Fp. 42° - 460C, entsprechend einer Ausbeute von 72 % d. Th. bezogen auf Hydrochinon.
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Beispiel 3; 2-Chlor-4-trifluormethyl-4'-methoxy-diphenyl-
ather
Aus 124 g (1 Mol) Hydrochinon-monomethyläther in 300 ml Toluol und 500 ml Dimethylsulfoxid wird durch Zugabe von 40 g (1 Mol) NaOH in 50 ml Wasser und Kochen am Wasserabscheider eine Lösung des wasserfreien Phenolates bereitet.
Dann wird das Toluol im Vakuum abdestilliert und 214»5 g (1 Mol) 3,4-Dichlorbenzotrifluorid bei 1600C zugetropft.
Man erhitzt weitere 5 Stunden, bis das Reaktionsgemisch neutral reagiert und gießt auf Eis.
Der Niederschlag wird abgesaugt und aus v/äßrigem Methanol
umkristallisiert. . 1 4-methoxy-
Man erhält 26Og 2-Chlor-4-trifluormethyl·^iiphenyläther vom Fp. 61°-630C, entsprechend einer Ausbeute von 86 fo
d. Th., bezogen auf Hydrochinon-monomethyläther.
-OCH,
0 9 8 8 4/1113
2433Q6S
Beispiel
2-Chlor-4-trifluormethyl-4'-hydroxy-diphenyläther
66,7 g (0,22 Mol) 2-Chlor-4~trifluormethyl-4'-rmethoxy-diphenyläther aus Beispiel (3} werden mit 100 g Pyridinhydrochlorid 1,5 Stunden am Rückfluß gekocht. Dann gießt man auf Eis, trennt ab und zieht die wäßrige Schicht mit Methylenchlorid aus. Die. vereinigten organischen Phasen werden mit verdünnter Salzsäure gewaschen und dann das gebildete Phenol daraus mit verdünnter Natronlauge extrahiert. Ansäuern des alkalischen Extraktes ergibt ein OeI, das abgetrennt wird. Man schüttelt nocht mit Methylenchlorid aus, trocknet die vereinigten organischen Phasen und destilliert. Man erhält 53,2 g 2-Chlor-4-trifluormethyl-4 '-hydroxy-diphenyläther vom Fp. 42° - 470C, entsprechend einer Ausbeute von 84 % d. Th., bezogen auf Ausgangsäther.
-Cl
Beispiel
4-Trifluormethyl-4<-hydroxy-diphenyläther
Aus 110 g (1 Mol) Hydrochinon in 800 ml DMSO und 300 ml Toluol wird mit 112 g KOH in möglichst wenig ¥asser durch Kochen am Wasserabscheider das Dikaliumsalz hergestellt. Man destilliert Toluol bis zu einer Innentemperatur von 17O0C ab und gibt eine Spatelspitze Kupferbronze zu. Dann werden bei ca. 17O0C 180 g (1 Mol) p-Chlor-benzotrifluorid eingetropft. Man rührt noch 4 Stunden bei 1700C nach, gießt auf 3 1 Eis und 100 ml konzentrierte HCl und saugt ab. Nach Destillation erhält man 191 g 4-Trifluormethyl-4-hydroxy-diphenyläther vom Fp. 46°-49°C, entsprechend einer Ausbeute von 76$ d. Th., bezogen auf Hydrochinon. ·
•Analog den vorstehenden Beispielen wurden die in der folgenden Tabelle mit ihren Resten R1 und R2 aufgeführten Verbindungen der Formel I hergestellt.
Beispiel Nr. Ri R2 Fp.
6
7
8		 H
Br
Br		 CH3
H
CH3 		37-380C
89-93°C
. 64-680C
50 9 884/ TtI3

Claims (2)

HOE 7h/F 189 PATENTANSPRÜCHE
1. Diphenyläther der allgemeinen Formel
,R1
CF3-tf Τ>-0-<
in denen R1 Wasserstoff oder Halogen und R0 Wasserstoff oder ein einwertiges Kation bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man Halogenverbindungen der Formel
-Hai
in der Hai Halogen bedeutet, mit Hydrochinonderivaten der allgemeinen Formel
Kat-O~<
in der Kat ein einwertiges Kation und Rq außer den Bedeutungen von R„ auch (Cj-C4)-Alkyl bedeuten kann, in einem polaren, aprotischen Lösungsmittel bei Reaktionstemperaturen von 120 bis 20O0C umsetzt und für R3 = (Cj-C^-Alkyl aus dem erhaltenen Reaktionsprodukt in an sich bekannter Weise die Alkylgruppe durch Ätherspaltung eliminiert.
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