DE2312212A1 - N-(p-chlorbenzhydryl)-n'-p-hydroxybenzyl-piperazin und verfahren zu seiner herstellung - Google Patents

N-(p-chlorbenzhydryl)-n'-p-hydroxybenzyl-piperazin und verfahren zu seiner herstellung

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DE2312212A1 DE19732312212 DE2312212A DE2312212A1 DE 2312212 A1 DE2312212 A1 DE 2312212A1 DE 19732312212 DE19732312212 DE 19732312212 DE 2312212 A DE2312212 A DE 2312212A DE 2312212 A1 DE2312212 A1 DE 2312212A1
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    • C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings

Description

  • N- (p-Ohlorbenzhydryl )-N'-p-hydroxybenzyl-piperazin und Verfahren zu seiner Herstellung Das Hauptpatent ....e....s... (Deutsche Patentanmeldung P 22 26 767.0) betrifft das N-Benzhydryl-N'-p-hydroxy-benzyl -piperazin, seine Säureadditionssalze und Verfahren zu seiner Herstellung.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft das N-(p-Chlorbenzhydryl) -N -p-hydroxybenzyl-piperazin der Formel seine Säureadditionssalze, Verfahren zu seiner Herstellung und pharmazeutische Präparate, welche die Verbindung der Formel I oder ihre pharmakologisch annehmbaren Salze enthalten.
  • Vorzugsweise wird das N-(p-Chlorbenzhydryl)-N'-p-hydroxybenzyl-piperazin durch Umsetzung von -N-(p-Chlorbenzhydryl) piperazin mit p-Hydroxybenzaldehyd in Gegenwart von katalytisch erregtem Wasserstoff hergestellt. Die Ausgangsverbindungen werden zweckmäßigerweise in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise einem Alkohol wie Methanol oder ithanol gelöst und die Reaktion bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur durchgeführt. Die bevorzugte Temperatur für die Hydrierung liegt zwischen 20 und 500C. Der Wasserstöffdruck beträgt 30 bis 100 Atm, vorzugsweise 40 bis 70 Atm.
  • Als Katalysator wird vorzugsweise Raney-Nickel benutzt, es können aber auch andere geeignete Hydrierungskatalysatoren, wie z. B. Raney-Kobalt, Platindioxid usw. verwendet werden.
  • Die Reaktionsbedingungen müssen so gewählt werden, daß keine Abspaltung von p-Kresol aus der Verbindung I eintritt.
  • Anstelle von p-Hydroxybenzaldehyd kann bei der vorstehend beschriebenen Umsetzung mit N-(p-Chlorbenzhydryl)-piperazin in Gegenwart von katalytisch erregtem Wasserstoff auch ein Derivat des p-Hydroxybenzaldehyds der allgemeinen Formel II eingesetzt werden, wobei R ein durch Hydrolyse, Ätherspaltung oder Hydrierung abspaltbarer Rest darstellt. Bei der Umsetzung erhält man dann zunächst eine Verbindung-der allgemeinen Formel III die durch Abspaltung des Restes R in die Verbindung der Formel 1 überführt wird Die Abspaltung des Restes R wird je na(h der Art des Restes R durch Hydrolyse bzw. Ätherspaltung bzw. durch katalytische Hydrierung vorgenomen,. Geeignete Reste, die durch Hydrolyse abespalien werden können, sind z. B. Acylreste, d. h. Reste von Carbonsäuren, wie z. Be der Acetylest. Gesignete Reste, die durch eine Ätherspaltung abgespalten werden können, sind z. B. Alkylresie, insbesondere niedere Alkylreste wie z. B. die Methyl- oder Äthyleruppe.
  • Ein Rest der durch eine katalytische Hydrierung abgespalten werden kann, ist die Benzylgruppe. Bei geeigneten Reaktiansbedingungen kann die Abspalting des Benzylrestes durch katalytische Hydrierung während der Umsetzung des N-(p-C'hlor hanzydryl)-piperazine mit p-Benzyloxy-henzaldehyd erfolgen.
  • Die erfindungsgemäße Verbindung der Formel t kamt auch dadarch erhalten werden, daß man N-p-Hydroxybenzyl-piperazin mit Phenyl-(p-chlorphenyl)-hrommethan in Gegenwart eines sänrebindenden Mittels umsetzt.
  • Aus der erfindungsgemäßen Verbindung I können die Säureadditionssalze in an sich beßannter Weise durch Vereinigung der Komponenten in einem geeigneten Lösungsmittel hergestellt werden. Die erfindungsgemäße Verbindung der Formel I buldet mit anorganischen oder organischen Säuren Säureadditionssalze. Solche Säuren sind beispielsweise: Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff, Phosphor-, Schwefel-, Oxal-, Milch-, Wein-, Essig-, Salicyl-, Benzop@, Zitronen-, Ascorbin- oder Adipinsäure. Mit einem Überschuß von Säure erhält man Di-Salze.
  • Mono-Salze, d. h. Säureadditionsverbindungen mit nur einem Säurerest, werden erhalten, wenn man die erfindungsgemäße Verbindung der Formel 1 mit genau einem Mol der entsprechen den Säure umsetzt. Pharmakologisch annehmbare Salze werden bevorzugt.
  • Die erfindungsgemäße Verbindung der Formel I und ihre pharmakologisch annehmbaren Säureadditionssalze besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften. So sind sie Y Be besonders zur Hehandlung cerehralr Durchblutungsstöungen geeignet und sind darin bekannten Präparaten überlegen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können daher fiir sich allein, in Mischung untereinander oder in Mischung mit pha-rmazeutisch einwandfreien Verdüijn1uigsmitteln od er Irägern als pharmazeutische Präparat, z. Be Ül Form von Iabletten, Eapseln, wäßrigen oder öligen Lösungen oder Suspensionen, Emulsionen, injizierbaren wäßrigen oder öligen Lösungen oder Suspensionen oder in Form von dispergierbaren Pulvern oder Ärosolmischungen verwendet werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch in einem pharmazeutischen Präparat mit einem oder mehreren anderen pharmazeutisch wirksamen Substanzen wie beispielsweise mit Beruhigungsmitteln, wie z.
  • B. Barbitursäurederivaten, 1,4-Benzodiazepinen und Meprobamat, mit Vasodilatoren wie z. B. Glycerintrinitrat und zur hoehromen, mit Diuretica wie z. B. Chlorothiazid, mit das Herz tonisierenden Mitteln, wie z. B. Digitalis-Präparaten, mit Hypotensionsmitteln wie z.b. Rauwolfia-Alkaloiden, mit Substanzen, die den Fetisäurespiegel im Blut senken, wie z.
  • B. Clofibrat kombiniert werden.
  • Beispiel 2,9 g N-(p-Chlorbenzhydryl)-piperazin und 4 g p-Hydroxybenzaldehyd werden in 80 ml absolutem Äthanol gelös-t, 500 mg Raney-Nickel zugesetzt und die Misihur1g 24 Stunden bei 350g unter 50 Atm Wasserstoff hydriert. Dann wird vom Nickel abgesaugt und das Filtrat im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Das zurückbleibende Öl wird in einem Gemisch von absolutem Äthanol und absolutem Diäthyläther gelöst, dann in diese Lösung trockenes Chlorwasserstoffgas eingeleitet udd der ausgefallene Niederschlag abgesaugt. Das Hydrochlorid wird anschließend in wäßriger Natriumbiearbonatlösung gerührt und schließlich in Chloroform aufgenommen. Die @ hloroformphase wird getrocknet und im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Der Rückstand wird in absolutem Diäthyläther aufgenommen, von wenig Ungelöstem abfiltriert und in die Ätherlösung erneut trockenes Chlorwasserstoffgas eingeleitet. Das nunmehr gut krtstalline Hydrochlorid wird abgesaugt und einmal aus absolut-em Äthanol umkristallisiert.
  • Man erhält so das N-(p-Chlorbenzhydryl)-piperazin-dihydrochlorid in Form farbloser Kristalle vom Fp. 230°C.
  • Ausbeute/ 87 % der Theorie.
  • (C24H27Cl3N2o) ber.: C 61,8 H 5,8 N 6,0 Cl 22,9 gef.: 61,8 5,8 6,1 22,6 Das als Ausgangsprodukt benötigte N-(p-Chlorbenzhydryl)-piperazin kann in bekannter Weise durch Alkylierung von N-Carbä.thoxy-piperazin mit Phenyl-(p-chlorphenyl )-brommethan in Gegenwart von einem Mol wasserfreies Soda in siedendem Xylol und anschließender Verseifung und Decarboxylierung des erhaltenen N-(p-Chlorbenzhydryl)-N'-carbäthoxy-piperazin in siedender äthanolischer Kalilauge in guter Ausbeute erhalten werden.

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. N-(p-Chlorbenzhydryl)-N'-p-hydroxybenzyl-piperazin und seine Säureadditionssalze.
    2. Verfahren zur Herstellung von N-(p-Chlorbenzhydryl)-N'-phydroxybenzyl-piperazin, dadur<h gekennzeichnet, daß man N-(p-Chlorbenzhydryl)-piperazin mit p-Hydroxybenzaldehyd in Gegenwart von katalytisch erregtem Wasserstoff umsetzt.
    5. Verfahren zur Herstellung von N-(p-Chlorbenzhydryl)-N'-phydroxybenzyl-piperazin, dadurch gekennzeichnet, daß man in einem N-(p-Chlorbenzhydryl)-N'-p-hydroxybenzyl-pipera zin, das an der phenolischen Hydroxylgruppe einen durch Hydrolyse, Ätherspaltung oder Hydrierung abspaltbaren Rest aufweist, diesen Rest durcli Hydrolyse, Ätherspaitung oder Hydrierung abspaltet.
    4. Verfahren zur Herstellung von N-(p-Chlorbenzhydryl)-N'-phyd roxybenzyl-piperazin, dadurch gekennzeichnet, daß man N-(p-Hydroxybenzyl)-piperazin mit Phenyl-(p-chlorphenyl)-brommethan umsetzt.
    5. Phar4mazeutisches Präpaat, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t, daß es N-(p-Chlorbenz@ dryl)-N'-p-hydroxybenzyl-piperazin oder eines so liner pharmakologisch annehmbaren Säureadditionssalze enthält.
    6. Pharmazeutisches Präparat nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß es noch eine oder mehrere andere pharmazeutisch wirksame Substanzen enthält.
DE19732312212 1972-06-02 1973-03-12 N-(p-chlorbenzhydryl)-n'-p-hydroxybenzyl-piperazin und verfahren zu seiner herstellung Withdrawn DE2312212A1 (de)

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