SU577995A3 - Способ получени производных бензигидрил -п-оксибензил-пиперазина или их солей - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

N-БEнзгидpи ьN- п -ОКСИБЕНЗИЛПИПЕРАЗИНА

Claims (2)

1. или их СОЛЕЙ 12 Исходные соединени  общей формулы fl можно получить, например, путем взаимодей ВИЯ соединени  общей формулы Щ ( JH-IT If rae.i имеет указанные значени , с ,б ензипхп10ридом общей формулы IV где RJ имеет указанные значени . Процесс вааимодействн  осушествп ют безводном растворигепё, например в топуопе, бензоле  пи диоксане nprf 5012О С в присутствии 1 мопь св зывающего кислоту средства, В качестве св зывйюща- го кислоту средства можно примен ;гь, например , поташ, соду, бикарбонат натри  или мольный соединени  общей формулы Соедииеии  общей формулы I образуют сопи с неорганическими или органическими кислотами в подход щем растворителе. Такими кислотами  вл ютс , например, хпористовоаЬродна , фомистоводородна , фосфорна  серна , щавелева |, молочна , винна , уксусиа , салицилова , бензойна , лимонна , аскорбинова , адипинова . С избытком кислоты получают дисоли, моносоли, т. е, соли с одним остатком кислоты, получают, подверга  соединени  общей формулы I рзаимоаействию точно с 1 моль соответствующей кислоты. .Пример. 3,3г N -хлорбензгид-... рил) - N -. ( fl -ацетокснбензил) пиперазииа формулы Сц-.кч 1-гм -V V-O-CO-CH . f полученного обычным путем - восстановитвл ным алкилированием Ы-(П-хлорбензгидрил) липеразина с помощьюп-ацетоксибензальдегида ), раствор ют при слабом нагревании в iS мл этанола, потом прибавл ют 10 мл 2 н раствора едкого натра и смесь нагреваю р течение 8 час до 50 С. Затем смесь охлаждают, концентрируют в вакууме и остаток раствор ют в воде/хлороформе. Водную фазу выдел ют, еще трижды промывают хлороформом,) Ьотом прибавл ют осторсжно 2 н.сол ную кислоту, пока осаждаетс  осадок, после чего отсасывают и остаток перекристаппизовывают из топуода. Получают таким образом N (Т1-хпорбенагидрил ) - N- (п-оксибензип)пиперазин в виде бесцветных крисгаппов, с т. пп, 59 С, выход продукта 82%. Дп  попучени  дигидрохпорида раствор ют продукт в безводном диэтиловом эфире и через раствор пропускают сухой хпористый водород. Днгидрохпорид отсасывают и перекристаппизовывают из безводного этанопа. Получают таким образом М-(п-хпорбенэгидрил )- N-n- оксибензилпиперазин-дигипр хлорид в виде бесцветных кристаллов, т. пл. 23О °С, Найдено,: С 61,8; Н 5,8; N6,1; се 2 2,6. Cz4 гт ъ Вычислвно,%: С 61,8; Н 5,8; N6,0; С1 22,9. (ГТ -хлорбе згидрил) -. - П -оконбензилпиперазин можно обычным образом переводить с помощью серной кислогьГ в сульфат , с т. пл. (с разложением) и с помощью бромистоводородной кислоты - в дигидробромид , т. пл. . П р и м е р 2. 3 rN-бензгидрил - N ( 11 -бензилоксибензил)пиперазина формулы CH-N Ь1- полученного обычным путем - восстановитель ,ным апкигаированием N -банзгидриппиперазина с tl-бензоилоксибензальдегидом, при слабом нагревании раствор ют в 5О мл метанола, потом прибавл ют 10 мл 2 н.раствора едкого капи и смесь нагревают до кипени  в течение 6 час с обратным холодильником. Потом смесь охлаждают, концентрируют в вакууме и остаток раствор ют в воде/хлорофор- ме. Водную фазу выдел ют, оп ть трижды промывают хлороформом, потом осторожно :прибавл ют 2 н.сол ную кислоту, пока выдеrii n rt г 1т 1Г1УЧчп О 1л / гчпгтт1Чг1Л гт гм а л етс  осадок, затем отсасывают и остаток перекристаллизовывают из диоксана.( Получают таким обраэомМ-бензгидрил-Н - ( fl -оксибензил)пиперазин, выход 79% от теоретического. Формула изобретени  1. Способ получени  пpoизвoдныx,N-бeн гидрил -К- h -оксибе зилпиперазииа общей формулы I OH-if ir-eHj-f VOH где R - атом хпора, водорода, или их солей , от пинающий тем, чго N -бензгиарип N -бенаиппн разин обшей формупы } ( где R, имеет указанные значени ; апканоипьный остаток с 1-6 ат ми углерода, бензоипьный остаток, гидропизуют водной щелочью в раст рителе при 2О-10О С с последующим пением целевого продукта в свободном или в виде соли. 2.Сасх;об по п. 1, о г п и ч а ю щ и йс   тем, что в качестве расгворигоп  испопьауюг эганоп, меганоп. 3, Способ по пп. 1и2, отаича и и с   тем, что процесс провод т при 2О-5О °С. Приоритет по признакам: О2.06.72. при R - атом водорода; 12.ОЗ.73 при R -атом хпора. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1.Патенг США ,Nfe 27О9169, кп. 26О268 , 1955.
2. 2.Бюлер К., Пирсон Д. Органически синтезы ,М., Мир, 1й73,ч. 1,с 288.