SU582763A3 - Способ получени щелочных или щелочноземельных солей 2сульфат- -аскорбиновой кислоты - Google Patents
Способ получени щелочных или щелочноземельных солей 2сульфат- -аскорбиновой кислотыInfo
- Publication number
- SU582763A3 SU582763A3 SU7402075017A SU2075017A SU582763A3 SU 582763 A3 SU582763 A3 SU 582763A3 SU 7402075017 A SU7402075017 A SU 7402075017A SU 2075017 A SU2075017 A SU 2075017A SU 582763 A3 SU582763 A3 SU 582763A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkaline
- ascorbic acid
- acid
- alkali metal
- solution
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/62—Three oxygen atoms, e.g. ascorbic acid
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЩЕЛОЧНЫХ ИЛИ ЩЕЛОЧНОЗЕМЕЛЬНЫХ СОЛЕЙ 2-СУЛЬФАТ- L -АСКОРБИНОВОЙ КИСЛОТЫ L -аскорбиновой кислоты. Выход целевого продукта 83-88%. После сульфатировани продукт ней тргш-изуют гидратом окиси щелочного или щелочноземельного металла при низкой температуре дл получени соли L -аскорбиновой кислоты с занштным заместителем в положении 5 и б, образованной одним атомом щелочного металла или щелочноземельным металлом . Продукт отдел ют и нагревают в кислой среде с неорганической или ор ганической кислотой дл удалени за щитного заместител в положении 5 и 6, с целью получени соли 2-сульфат- U -аскорбиновой кислоты, образованной одним атомом щелочного металла или щелочноземельным металлом (одноэамещенна соль). Продукт может быть превращен дополнительной обработкой щелочью всоль 2-сульфат- L -аскорбиновой кислоты , образованной двум атомами-щелочного или щелочноземельного металл ( двузамещенна соль). П р и м е р 1. 21,6 г 5,6-0-изопропилиден- L -аскорбиновой кислоты раствор ют Б 1 So мл диметилформамида К полученной смеси добавл ют по капл м 137 мл раствора 48 г серного ангидрида в 700 мл диметилформамида пр О-10°С. Смесь перемешивают при комна ной температуре 3 ч, затем прибавл ю 2 н. раствор едкого кали до рН 7. Пр дукт отфильтровывают, фильтрат концентрируют , раствор ют в воде, добав л ют 2 н. раствор сол ной кислоты до рН 2,3 и получают 24,8 г монокалиевой соли 2-сульфат-5,6-0-изопропилиден- L -аскорбиновой кислоты. Продук раствор ют в 30 мп воды и перемешива ют при бОс 45 мин, затем концентрируют в вакууме и перекристаллизацией из воды получают 29,8 г (85,6%) белых игольчатых кристаллов монокапиевой соли 2-сульфат- L, -аскорбиновой кислоты, т.разл. 55-5бс. Найдено,%: С 20,81; Н 3,72 CgH OgSK-SHjO Вычислено, %: С 20., 69; Н 3,76 При мер 2. Аналогично примеру 1 26,4 г монокалиевэй соли 2-сульфат -5,6-0-изопропилиденаскорбиновой .кис лоты раствор ют в 30 мл воды, перемешивают при 45 ч, охлаждают и добавл ют 2 и. раствор едкого кали до рН 7. Затем к смеси добавл ют метанол , кристаллизу продукт, и получают белые чешуйчатые кристаллы дикалиевой соли 2-сульфат- L -аскорбиновой кислоты,; т.разл. 136-140с, выход 81,2%. Найдено, %: С 19,36; Н 2,54 fisHeOgS a- 2HjO : С 19,60; Н 2,74 Вычислено,% 3. 43,2 г 5,6-0-изоПример пропилиден- Ь -аскорбиновой кислоты раствор ют в 300 мп диметилформамид К полученной смеси по капл м добавл ют 274 мл раствора 48 г серного ангидрида в 700 мл днметилформамида при О-lOc. Смесь перемешивают при комнатной темпераутре 3 ч, затем добавл ют 2 н. раствор едкого натра до рН 7. Продукт отфильтрор вают, фильтрат концентрируют и ра.гвор ют в воде, добавл ют 2 н. раствор сол ной кислоты до рН 2,3 и получают 24,6 г белых кристаллов монокатриевой соли 2-сульфат-5,6-0-изопропилиден- L -аскорбиновой кислоты. Продукт раствор ют в 60 мл воды, перемешивают при 45 мин, охлаждают, добавл ют метанол, кристаллизу продукт , и получают 83,3 г (88,7%) белых кристаллов динатриевой соли 2-сульфат- L -аскорбиновой кислоты, т.пл. 70-73С. Найдено, %: С 19,52; И 3,69 CgHgOg SNQj. (НаО Вычислено,%: С 19,36; Н 3,79 П р и м е р 4. Аналогично примеру 1 сульфатируют 25,6 г 5,6-0-циклогексилиден- L -аскорбиновой кислоты и к раствору добавл ют 2 н. раствор едкого кали до рН 7. Продукт раствор ют в воде и добавл ют к раствору 2 н. раствор сол ной кислоты до рН 2,3, получа 30,4 г белых кристаллов, которые раствор ют в 30 мл воды, перемешивают при 2 ч, концентрируют в вакууме и, перекристаллизовыва из воды, получают 29 г (83,3%) белых игольчатых кристаллов монокали вой соли 2-сульфат- t -аскорбиновой кислоты , т.разл. 55-56С. П р и м е р 5. Аналогично примеру 1 подвергают превращению 15,8 г 5,6-0-изопропилиден- L -аскорбиновой кислоты, к раствору продукта добавл ют насыщенный раствор гидрата окиси кальци до рН 7, затем добавл ют метанол дл кристаллизации и получают 34,2 г (84,4%) белых порошкообразных кристаллов кальциевой соли2-сульфат- L -аскорбиновой кислоты,т.разл. 70-72°С. Найдено, %: С 20,50; Н3,30 CgHg OgSCa ЗНгО Вычислено,%: С 20,69; Н 3,47 П р и м е р 6. Раствор 21,6 г 5,6-0-изопропилиден- L -аскорбиновой кислоты в 150 мл диметилформамида обавл ют по капл м к раствору 18,5г хлорсульфоната кали в 130 мл димеилформамида при . Смесь переешивают при комнатной температуре 3 ч, затем добавл ют 2 н. раствор здкого кали до рН 7, отфильтровывают родукт, фильтрат концентрируют и аствор ют в воде. После добавлени раствору 2 н. раствора сол ной кислоты до рЯ 2,3 получают 26,5 г белых игольчатых кристаллов, которые раствор ют в 30 мл воды, перемешивают при 1 ч, концентрируют и перекристаллизацией остатка из воды получают 20,5 г белых игольчатых крис таллов монокалиевой соли 2-сульфат-L -аскорбиновой кислоты, т.разл. ЗБ-Бб С.
Пример. Аналогично примеру 6 , но взамен хлорсульфоната кали и 5,6- 0-изопропилиден- L -аскорбиновой кислоты берут хлорсульфоновую кислоту и натриевую соль 5,6-0-циклогексилиден-2-аскорбиновой кислоты получают 25,6 г монокалиевой соли 2-сульфат- L -аскорбиновой кислоты, т.разл. 55-56 С.
Пример 8. К раствору монокалиевой соли 2-сульфат- L -аскорбиновой кислоты, полученной аналогично примеру 6, добавл ют 2 и. раствор едкого кати до рН 7, затем добавл ют метанол дл кристаллизации продукта и получают 31,3 г белыхчешуйчатых кристаллов дикалиевой соли 2-сульфат-L -аскорбиновой кислоты, т.разл. 136-140°С.
П р и м е р 9. Диалогично примерам 6 и 8, но вместо 2 н. раствора едкого кали берут 2 и. раствор едкого натра, получают 27,8 г белых иголчатых кристаллов динатриевой соли 2-сульфат- L -аскорбиновой кислоты, г .пл . 70-72 С.
Формула.изобретени
Claims (2)
1. Способ получени щелочных или щелочноземельных солей 2-сульфат-Ь-аскорбнновой кислоты общей формулы
MOaSO ох
O CRCHaOH 1 ОН
где М - щелочной или щелочноземельный метсшл)
X - водород, щелочной или щелочноземельный металл,
сульфатированием производного L -аскорбиновой кислоты общей формулы
НО
.но сн-
о
в, Вг
где Hj и Sjнезависимо друг от друга водород, алкил, содержащий 1-3 атома углерода, фенил или фенил, замещенный галогеном или метилом, или RI и Rj вместе - пентаметилен,
в диметилформамиде р последующей нейтрализацией гидроокисью щелочного или щелочноземельного металла и гидролизом , отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта, в качестве сульфатирующего агента используют серный ангидрид, хлорсульфоновую кислоту, хлористый сульфурил или хлорсульфонат щелочного металла, и процесс провод т при температуре от -40 до .
2. Способ по п.1,0 т л и ч а ющ и и с тем, что процесс провод т при .
Приоритет по признакам
07.11.73- в качестве сульфатируюшего агента используют хлорсульфоновую кислоту;
08.11.73 - в качестве сульфатирующего агента используют серный ангидрид;
06.11.74- в качестве сульфатирующего агента используют хлористый сульфурил или хлорсульфонат щелочн ого металла.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/711,410 US4071534A (en) | 1973-11-07 | 1976-08-03 | Process for producing l-ascorbic acid-2-sulfate |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP48124395A JPS5076065A (ru) | 1973-11-07 | 1973-11-07 | |
JP48124951A JPS5752344B2 (ru) | 1973-11-08 | 1973-11-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU582763A3 true SU582763A3 (ru) | 1977-11-30 |
Family
ID=26461078
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU7402075017A SU582763A3 (ru) | 1973-11-07 | 1974-11-06 | Способ получени щелочных или щелочноземельных солей 2сульфат- -аскорбиновой кислоты |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
CA (1) | CA1056838A (ru) |
CH (1) | CH618693A5 (ru) |
DE (1) | DE2452719C3 (ru) |
FR (1) | FR2249667B1 (ru) |
GB (2) | GB1452844A (ru) |
SU (1) | SU582763A3 (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1489734A (en) * | 1975-04-08 | 1977-10-26 | Nippon Chemiphar Co | Ascorbic acid derivative and pharmaceutical compositions containing the same |
CH679151A5 (de) * | 1989-07-17 | 1991-12-31 | Enco Eng Ag | Verfahren zur herstellung von dikalium-ascorbat-2-sulfat. |
WO1991013068A1 (de) * | 1990-03-01 | 1991-09-05 | Enco Engineering Chur Ag | Verfahren zur herstellung von dikalium-ascorbat-2-sulfat |
-
1974
- 1974-10-29 GB GB4676074A patent/GB1452844A/en not_active Expired
- 1974-10-29 GB GB3484575A patent/GB1452845A/en not_active Expired
- 1974-11-04 CA CA212,951A patent/CA1056838A/en not_active Expired
- 1974-11-06 FR FR7436797A patent/FR2249667B1/fr not_active Expired
- 1974-11-06 CH CH1491974A patent/CH618693A5/de not_active IP Right Cessation
- 1974-11-06 DE DE2452719A patent/DE2452719C3/de not_active Expired
- 1974-11-06 SU SU7402075017A patent/SU582763A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1056838A (en) | 1979-06-19 |
FR2249667B1 (ru) | 1982-07-09 |
DE2452719A1 (de) | 1975-05-15 |
DE2452719B2 (de) | 1981-04-16 |
GB1452844A (en) | 1976-10-20 |
GB1452845A (en) | 1976-10-20 |
FR2249667A1 (ru) | 1975-05-30 |
DE2452719C3 (de) | 1982-04-22 |
CH618693A5 (en) | 1980-08-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU850001A3 (ru) | Способ получени производных пролина | |
SU679146A3 (ru) | Способ получени производных фузидиновой кислоты или их солей | |
SU582763A3 (ru) | Способ получени щелочных или щелочноземельных солей 2сульфат- -аскорбиновой кислоты | |
SU577995A3 (ru) | Способ получени производных бензигидрил -п-оксибензил-пиперазина или их солей | |
SK283475B6 (sk) | Spôsob výroby lítnych, sodných, draselných, vápenatých a horečnatých solí fludarabín-fosfátu, spôsob čistenia pri výrobe fludarabín-fosfátu a fludarabín-fosfát s čistotou najmenej 99,5 % | |
SU619098A3 (ru) | Способ получени карбоновых кислот или их минеральных,или органических солей,или сложных эфиров | |
US2142847A (en) | Aminoarylsulphonylamino aliphatic acids and their salts | |
US3725422A (en) | New organic sulfur compounds and methods for their production | |
SU1126208A3 (ru) | Способ получени алкилтиобензимидазолов | |
US3803202A (en) | Process for the production of 2-cyano-3,4,5,6-tetrahalogenbenzoic acid alkyl esters | |
US2724715A (en) | 2-(p-carboxybenzenesulfonylamino)-5-sulfamyl-1, 3, 4-thiadiazole | |
PL89100B1 (ru) | ||
SU535911A3 (ru) | Способ получени тиазолотриазолилтионофосфатов | |
SU383373A1 (ru) | Способ получени динатриевой соли дисульфида 3,3-дипропандисульфокислоты | |
US2202212A (en) | Preparation of guanyl-urea-nu-sulphonic acid | |
US5099043A (en) | 3-methylsulfonylmethyl-4-sulfomethyl-pyrrolidinium-betaines and process for their preparation | |
SU427017A1 (ru) | Способ получения тиадиазолилтиокарбонатов | |
SU31019A1 (ru) | Способ получени сульфокислот и тетраоксидинафтинов или их производных | |
US2676970A (en) | Benzothiazole derivatives | |
SU468497A1 (ru) | Способ получени 2-цианамино-4, 6-бис-алкил(диалкин) амино-симм-триазинов | |
US3636000A (en) | Method for preparing dithiourazole | |
SU465786A3 (ru) | Способ получени соли 4-хлор-м-толуол или 3,4-дихлорбензолсульфокислоты и -форм пропоксифена | |
SU882187A1 (ru) | 1,1-Диоксо-3-гидрокситиоланил-4-изотиурониевые соли в качестве исходных веществ дл синтеза 3,4-тииранотиолан-1,1-диоксида | |
SU634670A3 (ru) | Способ получени производных тиазола или их солей с минеральными кислотами или с органическими сульфокислотами | |
US2594411A (en) | Process for the preparation of alkane sulfonic acids |