DE2226767A1 - N-benzhydryl-n'-p-hydroxybenzylpiperazin und verfahren zu seiner herstellung - Google Patents

N-benzhydryl-n'-p-hydroxybenzylpiperazin und verfahren zu seiner herstellung

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Description

  • Die Erfindung betrifft das N-Benzhydryl-N'-p-hydroxybenzyl-piperazin der Formel seine Säureadditionssalze und Verfahren zu seiner Herstellung.
  • Vorzugsweise wird das N-Benzhydryl-N'-p-hydroxy-benzylpiperazin durch Umsetzung von N-Benzhydryl-piperazin mit p-Rydroxybenzaldehyd in Gegenwart von katalytisch erregtem Wasserstoff hergestellt. Die Ausgangsverbindungen werden zweckmäßigerweise in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise einem Alkohol wie Methanol oder Äthanol gelöst und die Reaktion bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur durchgeführt. Die bevorzugte Temperatur liegt zwischen 20 und 50°C. Der Wasserstoffdruck beträgt 30 bis 100 Atm, vorzugsweise 40 bis 70 Atm.
  • Als Katalysator wird vorzugsweise Raney-Nickel benutzt, es können aber auch andere geeignete Hydrierungskata lysatoren, wie z.B. Raney-Kobalt, Platindioxid usw. ver= wendet werden. Die Reaktionsbedingungen müssen so gewählt werden, daß keine Abspaltung von p-Kresol aus der Verbindung I eintritt.
  • Anstelle von p-Hydroxybenzaldehyd kann bei der vorstehend beschriebenen Umsetzung mit N-Benzhydryl-piperazin in Gegenwart von katalytisch erregtem Wasserstoff auch ein Derivat des p-Hydroxybenzaldehyds der allgemeinen Formel II eingesetzt werden, wobei R ein durch Hydrolyse, Ätherspaltung oder Hydrierung abspaltbarer Rest darstellt.
  • Bei der Umsetzung erhält man dann zunachst eine Verbindung der allgemeinen Formel III die durch Abspaltung des Restes R in die Verbindung der Formel I überführt wird. Die Abspaltung des Restes R wird je nach der Art des Restes R durch Hydrolyse bzw. Ätherspaltung bzw. durch katalytische Hydrierung vorgenommen. -Geeignete Reste, die durch Hydrolyse abgespalten werden können, sind z.B. Acylreste, dah.
  • Reste von Carbonsäuren, wie z.Bw der Acetylrest. Geeignete Reste, die durch eine Ätherspaltung abgespalten werden können, sind z.B. Alkylreste, insbesondere niedere Alkylreste wie z.B. die Methyl- oder Äthylgruppe. Ein Rest der durch eine katalytische Hydrierung abgespalten werden kann, ist die Benzylgruppe.
  • Bei geeigneten Reaktionsbedingungen kann die Abspaltung des Benzylrestes durch katalytische Hydrierung während der Umsetzung des N-Benzhydryl-piperazins mit p-Benzyloxy-benzaldehyd erfolgen.
  • Die erfindungsgemäße Verbindung der Formel I kann auch dadurch erhalten werden, daß man N-p-Eydroxybenzylpiperazin mit Diphenylbromneüian in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt.
  • Aus der erfindungsgemäßen Verbindung I können die Säureadditionssalze in an sich bekannter Weise durch Vereinigung der Komponenten in einem geeigneten Lösungsmittel hergestellt werden. Die erfindungsgemäße Verbindung der Formel I bildet mit anorganischen oder organischen Säuren Säureadditionssalze. Solche Säuren sind beispielsweise: Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff, Phosphor-, Schwefel-, Oxal-, Milch-, Wein-, Essig-, Salicyl-, Benzol-, Zitronen-, Ascorbin- oder Adipinsäure. Mit einem Überschuß von Säure erhält man Di-Salze. Mono-Salze, d.h. Säureadditionsverbindungen mit nur einem Säurerest, werden erhalten, wenn man die erfindungsgemäße Verbindung der Formel I mit genau einem Mol der entsprechenden Säure umsetzt. Pharmazeutisch annehmbare Salze werden bevorzugt.
  • Die erfindungsgemäße Verbindung der Formel I und ihre pharmazeutisch annehmbaren Säureadditionssalze besitzen wertvolle pharmazeutische Eigenschaften. So sind sie z.B. besonders zur Behandlung cerebraler Durchblutungsstörungen geeignet und sind darin bekannten Präparaten überlegen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können daher für sich allein, in Mischung untereinander oder in Mischung mit pharmazeutisch einwandfreien Verdünnungsmitteln oder Trägern als pharmazeutische Präparate, z.B. in Form von Tabletten, Kapseln, wässrigen oder öligen Lösungen oder Suspensionen, Emulsionen, injizierbaren wässrigen oder öligen Lösungen oder Suspensionen oder in Form von dispergierbaren Pulvern oder Ärosolmischungen verwendet werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch in einem pharmazeutischen Präparat mit einem oder mehreren anderen pharmazeutisch wirksamen Substanzen wie -beispielsweise mit Beruhigungsmitteln, wie z.B. Barbitursäurederivaten, 1,4-Benzodiazepinen und Meprobamat, mit Vasodilatoren wie z.B. Glycerintrinitrat und Carbochromen, mit Diuretica wie z.B. Chlorothiazid, mit das Herz tonisierenden Mitteln, wie z.B. Digitalis-Präparaten, mit Hypotensionsmitteln wie z.B. Rauwolfiaalkaloiden, mit Substanzen, die den Fettsäurespiegel im Blut senken, wie z.B. Clofibrat kombiniert werden.
  • Beispiel 7,6 g N-Benzhydryl-piperazin und 16 g p-Hydroxybenzaldehyd werden in 140 ml absolutem Äthanol gelöst, ca.
  • 2 g Raney-Nickel zugesetzt und die Mischung 24 Stunden bei 350 C unter 50 Atm Wasserstoff hydriert. Dann wird vom Nickel abgesaugt und das Filtrat im Wasserstrahlvakuum eingeengt. Es hinterbleibt ein halbfester Rückstand, der mit 2n Salzsäure gut durchgearbeitet wird, wobei er fest wird. Der Rückstand wird abgesaugt und dann mehrmals mit viel Wasser längere Zeit bei Raumtemperatur gerührt. Die vereinigten wässrigen Lösungen werden dann mit wässriger Sodalösung alkalisch gestellt, wobei ein Niederschlag ausfällt. Er wird abgesaugt und aus Dioxan umkristallisiert. Man erhält so das N-Benzhydryl-N'-p-hydroxybenzyl-piperazin in Form farbloser Kristalle vom Fp. 1100 C.
  • Das umkristallisierte Produkt wird dann in absolutem Äther gelöst, von einem geringen Rückstand abfiltriert und mit ätherischer Salzsäure das Hydrochlorid gefällt.
  • Man erhält so das N-Benzhydryl-N'-p-hydroxybenzylpiperazin-dihydrochlorid vom Fp. 2250 C.
  • Ausbeute: 9,3 g (72 % der Theorie).
  • ( C24H28 Cl 2N20) ber.: C 66,7 H 6,5 N 6,5 C1 i6,4 gef.: 66,5 6,5 6,5 16,1 Das als Ausgangsprodukt benötigte N-Benzhydrylpiperazin kann in bekannter Weise durch Alkylierung von N-Carbäthoxy-piperazin mit Diphenylbrommethan in Gegenwart von einem Mol wasserfreies Soda in siedendem Xylol und anschließender Verseifung und Decarboxylierung des erhaltenen N-Benzhydryl-N'-carbäthoxy-piperazin in siedender äthanolischer Kalilauge in 63 %iger Ausbeute erhalten werden.
  • Gibt man zu einer Lösung von N-Benzhydryl-N'-p-pydroxybenzyl-piperazin in absolutem Äthanol die doppelte molare Menge 90 iger Phosphorsäure und verdünnt dann mit absolutem Diäthyläther, so fällt ein leicht schmieriger Niederschlag aus. Die überstehende Lösung wird abdekantiert und der Rückstand mehrmals mit absolutem Diäthyläther durchgerührt. Der nun farblose, kristalline Rückstand wird abgesaugt. Man erhält so in praktisch quantitativer Ausbeute das N-Benzhydryl-N'-p-hydroxybenzyl-piperazin-diphosphat.
  • Fp. ab £25 0C langsame Zersetzung.
  • Analog können die Salze der anderen Säuren hergestellt werden.

Claims (6)

  1. Patentansprüche
    <v N-Benzhydryl-N'-p-hydroxybenzyl-piperazin und seine Säureadditionssalze.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von N-Benzhydryl-N'-p-hydroxybenzyl-piperazin, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Benzhydryl-piperazin mit p-Hydroxybenzaldehyd in Gegenwart von katalytisch erregtem Wasserstoff umsetzt.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von N-Benzhydryl-N'-p-hydroxybenzyl-piperazin, dadurch gekennzeichnet, daß man in einem N-Benzhydryl-N' -p-hydroxybenzyl-piperazin, däs an der phenolischen Hydroxylgruppe einen durch Hydrolyse, Ätherspaltung oder Hydrierung abspaltbaren Rest aufweist, diesen Rest durch Hydrolyse, Ätherspaltung oder Hydrierung abspaltet.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung von N-Benzhydryl-Nt-p-hydroxybenzyl-piperazin, dadurch gekennzeichnet, daß man N-(p-Hydroxybenzyl)-piperazin mit Diphenylbrommethan umsetzt.
  5. 5. Pharmazeutisches Präparat, dadurch gekennzeichnet, daß es N-Benzhydryl-N'-p-hydroxybenzyl-piperazin enthält.
  6. 6. Pharmazeutisches Präparat, dadurch gekennzeichnet, daß es'noch eine oder mehrere andere pharmazeutisch wirksame Substanzen enthält.
DE2226767A 1972-06-02 1972-06-02 N-benzhydryl-n'-p-hydroxybenzylpiperazin und verfahren zu seiner herstellung Withdrawn DE2226767A1 (de)

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