DE2142100C3 - - Google Patents
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- DE2142100C3 DE2142100C3 DE2142100A DE2142100A DE2142100C3 DE 2142100 C3 DE2142100 C3 DE 2142100C3 DE 2142100 A DE2142100 A DE 2142100A DE 2142100 A DE2142100 A DE 2142100A DE 2142100 C3 DE2142100 C3 DE 2142100C3
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
- B01D11/04—Solvent extraction of solutions which are liquid
- B01D11/0492—Applications, solvents used
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- schwemmt. Mischen des kennzeichnet, daß man das Ausschwemmen bei Das Ausschwemmen wird du^ MkcJen dcj
Temperaturen von 0 bis 40- C durchführt. Reakuonsgemisches n. dem Ausschwemm ttei und
6. Verfahren nach Anspruchs, dadurch ge- Trennen der dabei entstehenden ^P?™™ dcr "
kennzeichnet, daß man bei Temperaturen von 0 35 trierungsprodukte im Ausschwemm.ttel von der Mut
bis 2° C unter dem Siedepunkt des Ausschwemm- terlauge durchgeführt.
mittels extrahiert und vorzugsweise das verwen-. Das Nitricrungsgem.sch bcs eh tjc nach
dete Ausschwemmitte, zum Extrahieren verwen- ^t^^S
det. same umu/uuh „j*.··..
,
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- 40 deren für diesen Zweck bekannterweise verwendbakennzeichnet,
daß man nach dem Trennen der fe- ren Sulfaten oder Sulfonaten), Mono- und Dinitroansten
und der flüssigen Phase der ausgeschwemm- thrachinon und geringen Men ten Suspension die flüssige Phase für ein weiteres nach Nitrierungsbedingungen
Ausschwemmen gemäß Anspruch 1 wieder ver- misch mehr oder weniger reic
wendet. 45 non sein. Das erfindungsgen
sich vorzugsweise für die Trennung von (/-Nitroanthrachinon
von weiteren Nitroanthrachinonen, spe-
ziell von /.'-Nitroanthrachinon oder/und unverändertem
Anthrachinon, insbesondere wenn die Nitrierung 50 mit Salpetersäure in Gegenwart von Phosphorsäure,
wie im belgischen Patent 761 865 angegeben, durch-Bei
dem Nitrieren von Anthrachinon mit Salpeter- geführt wird.
säure in Gegenwart von Schwefelsäure und/oder Als Ausschwemmittel eignen sich beliebige organi-
Phosphorsäure entstehen schwer trennbare Suspen- sehe Mittel, die ein kleineres spezifisches Gewicht als
sionen. Die Zusammensetzung der festen Phase ist 55 das auszuschwemmende Nitrieningsgemisch aufweir
von der Zusammensetzung der organischen, in der sen und die unter den Bedingungen, unter denen die
flüssigen Phase gelösten Substanz verschieden und Ausschwemmung durchgeführt wird, mit den Behängt
sehr von den Nitrierbedingungen ab. Man standteilen des Nitrierungsgemisches nicht reagieren
kann, besonders wenn man in Gegenwart von Phos- und sich im Nitriermedium nicht oder nur wenig löphorsäure
nitriert, die Nitrierung so steuern, daß die 60 sen; das Ausschwemmittel muß außerdem die im Nifeste
Phase fast ausschließlich aus 1-Nitroanthrachi- triermedium suspendierten Nitrierungsprodukte benon
besteht, während nicht nitriertes Anthrachinon neizen, und zwar voizugsweise in einem bedeutend
und weitere Nitrierungsprodukie des Anthrachinone größeren Maße als das Nitriermedium selbst. Vorzum
größten Teil neben wenig weiterem 1-Nitroan- zugsweise werden als Ausschwemmittel solche verthrachinon
in der Mutterlauge gelöst bleiben. 65 wendet, die bei Temperaturen von höchstens etwa
Die Trennung der so erhaltenen Suspensionen bie- 150r C, insbesondere höchstens etwa 100° C, sietet
große Schwierigkeiten, da sie schwer filtrierbar den. Erfindungsgemäß geeignet sind besonders halosind.
Die technisch bisher angewandte Methode zur genierte Alkane, z. B. Mono- oder Polychloralkane,
vorzugsweise solche mit etwa 1 bis 6, insbesondere mit etwa 1 bis4 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Chloroform,
Mono-, Di-, Tri- und Tetrachloräthan und Cyclohexylchlorid, wovon 1,2-Dichloräthan mit besonderem
Vorteil verwendet wird.
Die Suspension der Nitrierungsprodukte kann sowohl so, wie sie bei der Nitrierung von Antrachinon
entsteht, als auch z. B. nach Dekantieren oder Filtrieren (in Form des feuchten Filterkuchens) behandelt
werden.
Die ausschwemmende Flüssigkeit enthält u-Nitroanthrachinon
als Suspension und zum Teil in gelöster Form und daneben in geringen Mengen weitere Umsetzungsprodukte
und unverändertes Anthrachinon sowie kleine Anteile Salpetersäure und gegebenenfalls
Spuren von Phosphorsäure oder Schwefelsäure. Die zurückgebliebene Mutterlauge wird noch mit
einem Lösungsmittel extrahiert, wobei restliche orga-
weise jedoch bei Raumtemperatur oder bei 40 bis 60° C. Es sind aber solche Temperaturen auszuschließen,
bei denen das Lösungsmittel vom Nitrierungsgemisch angegriffen werden kann.
Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich insbesondere für die Trennung von 1 -Nitroanthrachinon
aus dem Nitrierungsgemisch, wobei man auch bei 100°/oiger Nitrierung reines «-Nitroanthrachinon in
guter Ausbeute erhält. Ein großer Vorteil des erfin-
dungsgemäßen Verfahrens besteht in der Wiederverwendbarkeit der Mutterlauge, die nach der Extraktion
vorzugsweise nach Anreicherung mit Salpetersäure und Phosphorsäureanhydrid als Nitriermittel
wieder verwendet werden kann.
Das 1-Nitroanthrachinon, aus dem auf bekannte Weise 1-Aminoantrachinon hergestellt werden kann,
ist ein wertvolles Zwischenprodukt für die Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, die besonders wegen
der Brillanz und den Echtheiten ihrer Färbungen
nische Bestandteile (neben «-Nitroanthrachinon vor B
allem /i-Nitroanthrachinon und nicht umgesetztes ao stets an Bedeutung gewinnen, und es ist von bedeu-Anthrachinon)
entfernt werden. Die nach Scheiden, tendem Wert, das durch Nitrierung von Anthrachiz.
B. in einem Scheidetrichter, zurückgewonnene non erhaltene 1-Nitroanthrachinon erfindungsgemab
Mutterlauge wird nun gegebenenfalls nach Anreiche- in reinem Zustand gewinnen zu können
rung mit Salpetersäure und gegebenenfalls mit Phos- Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Ue-
phorsäureanhydrid oder Schwefeltrioxid tür weitere 25 wichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente; die
Nitrierungen wieder verwendet. Tempersturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Die durch das Ausschwemmverfahren erhaltene Die für das Ausschwemmen verwendete Apparatur
Suspension kann durch Filtration aufgetrennt wer- besteht aus einem zylindrischen, mit Ruhrer verseheden:
in einen festen Rückstand, bestehend aus Nitro- nen Gefäß, in das von unten das Ausschwemmittel
anthrachinonen mit sehr hohem Anteil an 1-Nitroan- 30 eingeleitet wird und aus dem durch einen Überlaut
thrachinon und eine Lösung, welche neben 1-Mono- die ausgeschwemmte Suspension bzw. Losung autgenitroanthrachinon
relativ mehr <i, r<'-Dinitroanthrachinon enthält als der feste Rückstand. Aus dieser
Lösung kann durch Eindampfen das Gemisch der nitrierten Produkte ganz oder teilweise in fester Form 35
zurückgewonnen werden. Vorteilhafterweise wird
aber die Lösung ohne vollständige Gewinnung der
Nitroprodukte zur nächsten Ausschwemmoperation
zurückgeführt, da dadurch der Anteil des Festpro
Lösung kann durch Eindampfen das Gemisch der nitrierten Produkte ganz oder teilweise in fester Form 35
zurückgewonnen werden. Vorteilhafterweise wird
aber die Lösung ohne vollständige Gewinnung der
Nitroprodukte zur nächsten Ausschwemmoperation
zurückgeführt, da dadurch der Anteil des Festpro
fangen wird.
Zu einem Gemisch aus 104 Teilen Anthrachinon und 1090 Teilen lOO°/oiger Phosphorsäure werden
im Verlauf von 10 bis 30 Minuten 186 Teile 98 "Zeiger Salpetersäure zugegeben, und das Reaktionsgemisch
wird 17 Stunden bei 45° gehalten.
düktesinderAusschwemmung erhöht werden kann. 40 Dieses Gemisch wird bei 20 unter langsamem
Bei Verwendung eines Ausschwemmittels, in dem Rühren durch Einleiten von 2000 Teilen 1,2-Dicnlor-
äthan im Verlaufe von 30 Minuten ausgeschwemmt. Die ausgeschwemmte Flüssigkeit wird filtriert und
ergibt 67 Teile Trockenpiodukt, das aus 92% «-Ni-
ein oder mehr Bestandteile der Mutterlauge teilweise
löslich sind, ist es von Vorteil ein mit solchen Bestandteilen gesättigtes Ausschwemmittel zu verwen- —a— -·
löslich sind, ist es von Vorteil ein mit solchen Bestandteilen gesättigtes Ausschwemmittel zu verwen- —a— -·
den. Insbesondere ist es von Vorteil, ein bereits ver- 45 troanthrachinon und 8 0Zo «, «-Dinitroanthrachinon
wendetes Ausschwemmittel mehrmals zu verwenden. besteht. Durch Einengen des Filtrates werden weitere
Bei Verwendung von reinem 1,2-Dichloräthan reißt 55 Teile Trockensubstanz erhalten, die 60 0Zo r/-Ni-
dieses ein Teil der Salpetersäure in gelöster Form mit, troanthrachinon enthalten. Die im Ausschwemmge-
und die optimale ausschwemmende Wirkung wird faß hinterbliebene Flüssigkeit besteht aus einer 5 bis
erst bei der zweiten oder dritten Wiederverwendung 50 10°, ο Salpetersäure enthaltenden 98 bis 99°Zoigen
erreicht.
Eine bevorzugte Arbeitsweise besteht in der Verwendung desselben Lösungsmittels, das in der Kälte
zum Ausschwemmen und in der Wärme zum Extra- ~. , — ._-□
nieren verwendet wird. Das Ausschwemmen erfolgt 55 5O°/o «-Nitroanthrachinon, 400Zo /?-Nitroanthrachi-
vorteilhaft bei Temperaturen von 0 bis 40' C, vor- nonn und 10 u, a- und a, /i'-Dinitroanthrachinone.
zugsweise bei Raumtemperatur, und die Extraktion Die extrahierte Phosphorsäure wird nach Zugabe
erfolgt z. B. bei Temperaturen von 0 bis zu 2 bis 5 C von Phosphorpentoxid und Salpetersäure wieder zur
unter dem Siedepunkt des Lösungsmittels, Vorzugs- Nitrierung eingesetzt.
Phosphorsäure, welche mit 2000 Teilen 1,2-Dichloräthan
bei 20 extrahiert wird, wobei man nach Einengen der extrahierten Lösung 16 Teile Rückstand
erhält, die folgende Zusammensetzung aufweisen:
Claims (3)
1. Verfahren zum Treanen der durch Nitrie- weit verdünnt, daß P™^^ Substanz erfolgt,
rung von Anthrachinon mit Salpetersäure in Ge- 5 fällung der J™d™ d £, ein sehr komplexes Gegenwart von Phosphorsäure und/oder Schwefel- Nach nitration ^ £ ü hinonverbindungen verschiesäure
erhaltenen und in der Mutterlauge nicht ge- misch von ™°™™£ndenem Anthrachinon erhallösten
Nitrierungsprodukte von der Mutterlauge, denster Art mit unveränderten
dadurch gekennzeichnet, daß man die ten. rierlösunu wird verworfen, was
in der Mutterlauge suspendierten Nitrierungspro- io Die verdünn t« r " vonen Substanzen dar-
dukte mit einem inerten, in der Mutterlauge nicht einen großen Verlust an wer
oder wenig löslichen, die suspendierten Nitrie- stellt. Befunden daß man die festen Pro-
rungsprodukte benetzenden, ein kleineres spezifi- t* wurae nun g >
^ Anthrachinon mit
sches Gewicht als das von der Mutterlauge auf- duKte der bei der™l™ * Phosphorsäure und/
weisenden, organischen Mittel aus der Mutter- l5 ^^„XSnden Suspension von der
lauge ausschwemmt. 2» · ph!«, nhnc Verdünnung der Mutterlauge,
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- flussigen Phase, ohne veruum e
kennzeichnet, daß man aus der nach dem Aus- trennen kann crf;nHiina ist ein Verfahren zum
schwemmen verbliebenen Mutterlauge ge.öste . ^!^ ^lCI». i
Nitrierungsprodukte extrahiert. « Ilf^, " £ret GeRenwart von Phosphorsäure und
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- Salpetersaure in uej,emva ι κ MuUe
kennzeichnet, daß man als Ausschwemmittel ein oder ^^^fSg^iukJ von der
halogeniertes Alkan, vorzugsweise ein chloriertes lauge nicht gelosten *. ke B nnzeichnet ist, daß
Alken, insbesondere 1,2-Dichloräthan, verwen- ^««£u£ £ mS,£ suspendierten Nitrie-
dei. Verfahren nach Ansprüchen, und3, da- rungsprodukte mi« einen,£^
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1261070A CH529094A (de) | 1970-08-24 | 1970-08-24 | Trennverfahren |
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