DE161035C - - Google Patents

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DE161035C
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amidooxyanthraquinone
sulfonic acids
boric acid
alkylamidooxyanthraquinone
sulfonic
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/52Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof sulfonated

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
KLASSE 22 ö.
Beim Sulfieren von p-Amidooxyanthrachinon bezw. ρ-Alkylamidooxyanthrachinon erhält man p-Amidooxyr bezw. Alkylamidooxyanthrachinonsulfosäuren, welche die Sulfogruppen in dem gleichen Kern enthalten, in dem sich auch die · Oxy- und Amidogruppe befinden.
Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß beim Sulfieren der ίο Borsäureäther der genannten Verbindungen bezw. beim Sulfieren bei Gegenwart von Borsäure ein ganz anderes Resultat erhalten wird, indem die SuIfogruppe hier in den nicht substituierten Benzolkern eintritt.
Beispiel.
50 kg ι · 4-Amidooxyanthrachinon werden mit einem Gemisch von 50 kg Borsäure und 500 kg rauchender Schwefelsäure von 60 Prozent S O3-Gehalt auf 110 bis 1200 erhitzt, bis eine Probe in Wasser vollkommen löslich ist. Man gießt nun unter den üblichen Vorsichtsmaßregeln auf Eiswasser, salzt die gebildete Sulfosäure mit Kochsalz aus und reinigt den Niederschlag durch Umkristallisieren. Das so erhaltene Produkt ist in seinen Eigenschaften der nach Patent 155440 durch Oxydation von 1 •6-Amidoanthrachinonsulfosäure erhältlichen 1 · 4-Amidooxy-6-anthrachinonsulfosäure sehr ähnlich.
Ganz analog verläuft die Reaktion, wenn man in obigem Beispiel das 1 · 4-Amidooxyanthrachinon durch die 1 · 4-Alkylamidooxyanthrachinone ersetzt. Man erhält so die in Patent 155440 beschriebenen p-Alkylamidooxyanthrachinonsulfosäuren. Als Sulfierungsmittel läßt sich auch mit Vorteil Schwefelsäuremonochlorhydrin verwenden.
Die so erhaltenen heteronuclearen Sulfosäuren unterscheiden sich von den aus den p-AmidooxyantnVachinonen erhältlichen homönuclearen Sulfosäuren in charakteristischer Weise dadurch, daß sie in schwefelsaurer Lösung mit Borsäure einen deutlichen Farbenumschlag zeigen, während die schwefelsaure Lösung . der homonuclearen Sulfosäuren durch Zusatz von Borsäure kaum verändert wird. Die heteronuclearen Amido- bezw. Alkylamidooxyanthrachinonsulfosäuren sind sowohl direkt als Farbstoffe wie auch als Ausgangsmaterialien für Farbstoffe von ■ großem technischen Wert.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Verfahren zur Darstellung von heteronuclearen Sulfosäuren des p-Amidooxyanthrachinons bezw. der p-Alkylamidooxyanthrachinone,■ darin bestehend, daß man p-Amidooxyanthrachinon bezw. p-Alkylamidooxyanthrachinone bei Gegenwart von Borsäure mit Sulfierungsmitteln behandelt.
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