DE2135702A1 - Verfahren zur Entacyherung von Aroylamino dianthrimiden - Google Patents
Verfahren zur Entacyherung von Aroylamino dianthrimidenInfo
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Description
CIBA-GEIGY AG, CH-4002 Basol
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. ET. Assmann
Dr. R. Koenigsbsrgor - Dipl. Phys. R. Holzbauar
Dr. F. Zumstein jun. Patentanwälte 8 Minchen 2, Bräuhauntraß* 4/lli
Case 3-7113/R/E
Verfahren zur Entacylierung von Aroylamino-dianthrimiden.
Es ist bekannt, dass Acylaminoanthrachinonderivate durch Einwirkung starker Säuren zu den entsprechenden
Aminoanthrachinonderivaten gespalten werden können. Als fllgemsine Methode zur Spaltung von Benzoylaminüanthrachincn
derivaten hat sich die Behandlung mit SO/O bis 98%ig&r
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Schwefelsäure oder konzentrierter Phosphorsäure bei Temperaturen um 100 C als zweckmässig erwiesen (vergl. Houben V?eyl
"Methoden der organischen Chemie", Stickstoffverbindungen II,
S. 931 [Georg Thieme Verlag Stuttgart 1957]).
So werden beispielsweise aus den 4,4'-, 4,5'- und 5,5'-Dibenzoylamino-1,1'-dianthrimidcarbazolen beim Erwärmen
in konzentrierter Schwefelsäure die entsprechenden Diair.inodianthrimidcarbazole
erhalten. In der deutschen Patentschrift 491 428 ist ferner die partielle Verseifung des 4,5'-Dibenzoylamino-1,
1'-dianthrimidcarbazols durch schonende Behandlung in
konzentrierter Schwefelsäure bei Raumtemperatur zum S'-Anino-4-benzoyl-amino-l,1'-dianthrimidcarbazol
beschrieben worden.
Diese Methoden versagen jedoch, wenn es darum geht, Acylaminoanthrachinonderivate zu spalten, welche bei einer sauren
Behandlung Cyclisierungsreaktionen beispielsweise zu Carbazol-
oder Coeramidoninderivaten unterliegen. So ist es beispielsweise nicht möglich, die den obgenannten Dibenzoylaminodianthrimidcarbazolen
zugrunde liegenden 4,4'-, 4,5'- oder 5,5*-Dibenzoylamino-1,l'-dianthrimide nach den genannten Methoden
zu den entsprechenden Diaminodianthrimiden zu verseifen, da dabei gleichzeitig Ringschlussreaktionen erfolgen.
Es. wurde nun überraschenderweise gefunden, dass man
unter Vermeidung der genannten unerwünschten Cyclisieruni;sreaktionen
glatt zu Amino-dianthriniden gelangt, venn nan auf
Aroylamino-dianthrimide Schwefelsäure in Gegenwart von borsäure
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einwirken lässt.
Die erfindungsgemäss zu vervrendenden Ausgangsstoffe
enthalten als Aroylamxnogruppen insbesondere Benzoylaminogruppen, wobei letztere beispielsv?eise durch Halogenatome,
Alkyl- oder Alkoxygruppen substituiert sein können.
Von besonderem Interesse für das erfindungsgemässe Verfahren sind Benzoylamino-dianthrimide der Formel
worin zwei der Substituenten X Benzoyl-aminogruppen, die übrigen
Wasserstoffatome bedeuten.
Als Beispiele seien genannt:
4,4'-Dibenzoylamino-l,l'-dianthrimid, 4,5'-Dibenzoylamino-1,1'-dianthrimid,
5,5' -Di benzo vlair.ino-1,1' -dianthriirad.
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Die Zusammensetzung und Menge der zur Spaltung angewendeten Schwefelsäure-Borsäure-Gemische können innerhalb
weiter Grenzen variiert werden, wobei- jedoch mindestens die
fUr eine 1:1-Komplexbildung mit dem Acylaminoanthrachinonderivat
erforderlichen Aequivalente Borsäure, zweckmässig jedoch ein Ueberschuss, beispielsweise mindestens 1 Teil Borsäure
pro Teil Acylaminoanthrachinonderivat im Gemisch vorhanden sein sollen. Die Menge der konzentrierten Schwefelsäure
wird so gewählt, dass ein gut rührbares Reaktionsgemisch entsteht,
vorteilhafterweise etwa 5 bis 20 Volumenteile Schwefelsäure pro Teil Acylaminoanthrachinonderivat.
Die Konzentration der Schwefelsäure-liegt zweckinässig
zwischen 80 bis 100%, vorzugsweise zwischen 90 bis 100%. Auch Schwefelsäure, enthaltend bis zu 10% Schwefeltrioxyd, oder
Schwefelsäure-Phosphorsäure-Mischungen, wie sie beispielsweise durch Zugabe von Phosphorpentoxyd in 100%ige Schwefelsäure erhalten
werden, können verwendet werden.
Anstelle von Borsäure können der Schwefelsäure auch Alkaliborate, wie z.B. Natriumtetraborat, zugesetzt werden.
Man verfährt vorteilhaft so, dass die Borsäure zunächst
in die vorgelegte Schwefelsäure eingetragen wird und unter Rühren bei Raumtemperatur so weit als möglich gelöst wird.
Hierauf wird das Acylaminoanthrachinonderivat zugegeben und bei der gewählten Reaktionsteiroeratur umgesetzt. Liegt die Reaktionstemperatur
nahe bei der Raumtemperatur, so ist es oft vor-
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teilhaft, die Zugabe des Acylaminoanthraehinanderivates unter
Kühlung vorzunehmen und ansehliessend das Gemisch auf Raumtemperatur
erwärmen zu lassen. Im allgemeinen tritt die Spal*·
tung schon bei Raumtemperatur öder massig erhöhter Temperatur
itn Bereich von 25 big 6O°C und jsweekmMesig. unter XOO0G ein.
Zur Aufarbeitung wird das Eeakfcionsgemisch in Eis-Wasser
ausgetragen. Sollte dabei ein stabiler Borsäurekomplex resultieren, so kann dieser durch Erwärmen oder Zugabe von
Alkali big zur phenolphthalelnalkalischen Reaktion vorgängig ,
der weiteren Isolierung des Aminoderivates zerlegt werden»
Die erhaltenen Aminod!anthrimide, insbesondere
die Maminodi&nthr imide, stellen wertvolle, zum grdssen
Teil neue Zwischenprodukte für die Herstellung von Küpenfarbstoffen, Pigmenten oder Dispersionsfarbstoffen dar,
Dsnk ihrer Hitzebeständigkeit eignen sie sich auch
zum Farben hoehschmelzender verspinnbarer Massen, wie Polyolefinen,
Polyestern und Polyamiden.
Der Erfolg des erfindungsgemessen Verfahrens ist i
überraschend, ά& die Entaeylierung unter Bedingungen stattfindet,
unter welchen in der Abwesenheit von Borsäure Cyclisierung ohne Abspaltung des Aeylrestes erfolgt. Es wird angenoranen,
dass die als Ausgangsstoffe in Betracht kommenden Acylaminoanthrachinone
mit dem SchwefelsMure-Borsäure-Gemisch Komplexverbindungen bilden, welche der Cyclisierung nicht
unterliegen. " '
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In den tMefifolgendeB Beispielen bedeuten die Teile,
sofern titclits arideres sfigegebsns wird, Gewicht steile, 4ic
Prozente Gewichtsprozettte» «tid die Temperaturen sind in
angegeben«
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In eine Lösung von 25 Teilen Borsäure in 250 Volumenteilen konzentrierter 96%iger Schwefelsäure werden bei Raumtemperatur
16,5 Teile 5,5' -Dibenzoylamino-1,1' -dianthrirnid eingetragen
und während 24 Stunden verrührt. Die dunkelblaue Lösung wird in 2500 Teilen Eis-Wasser ausgetragen und während
30 Minuten verrtlhrt. Das ausgeschiedene violettrote '
Produkt: wird abgenutscht, ir.it V7asser bis zur
schwach sauren Reaktion gewaschen, erneut in 500 Teilen 50 bis 60 warmem Wasser angerührt, mit Natriumcarbonat bis zur
phenolphthaleiiialkalischen Reaktion versetzt, kurz verrührt,
erneut abgenutscht, neutralgewaschen und getrocknet. Man erhält 10,5 Teile dunkelrotes 5,5'-Diamino-1,1'-dianthrimid mit
grünlich metallischem Oberflächenglanz, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blass Oliver Farbe löst. Durch J
Unikristallisation aus o-Dichlorbenzol werden rote Nädelchen
erhalten, die in konzentrierter Schwefelsäure farblos löslich sind.
Ber Farbstoff färbt Polyester und Polypropylen nach dem Sehmelzspinnverfahren in kräftigen kupferroten und
Polyamide in weinroten Tönen von guten Echtheiten.
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Gemäss den Angaben in Beispiel 1 werden 16,5 Teile 4,4'-Dibenzoylamino-l,lf-dianthrimid während 6 Stunden bei
40 bis 45° umgesetzt. Man erhält aus blaugrliner Schwefelsäure-Borsäurelösung
beim Austragen in Eiswasser eine dunkelblaue Suspension, deren weitere Aufarbeitung zu 11.Teilen des
dunkelblauen 4,4'-Diamino-l,I1-dianthrimid führt. Dieses
löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe und ergibt im Dünnschichtehromatogramm (Kieselgel/Chloroform)
einen einheitlichen, grUnstichig blauen Fleck, der denselben
Rp-Wert wie authentisches, durch Nitrierung und Reduktion von
1,1'-Dianthrimid hergestelltes Material aufweist.
Der Farbstoff färbt Polypropylen und Polyester nach dem Schmelzspinnverfahren in kräftigen blaugrauen Tönen und
Polyamide in ähnlichen Tönen von guten Echtheiten.
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16,5 Teile 4,5'-Dibenzoylamino-1,1'-dianthrimid
werden gemäss Beispiel 1 zur Reaktion gebracht. Aus der dunklen, grlinstichigen Schwefelsäure-Borsäurelösung erhält
man beim Austragen in Eiswasser eine dunkelviolette Suspension, deren weitere Aufarbeitung zu 11,5 Teilen des dunkelviolettblauen
4,5'-Diamino-1,1'-dianthrimid führt. Dieses
löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrliner Farbe und zeigt im DUnnschichtchromatogramm einen einheitlichen
violettblauen Fleck.
Der Farbstoff färbt Polyester nach dem Schmelzspinnverfahren in kräftigen grauvioletten und Polyamide und Polypropylen
in neutralgrauen Tönen'von guten Echtheiten.
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98 Teile Polyäthylenterephtalatschnitzel werden
mit 2 Teilen eines Präparates, bestehend zu 50;o aus 5* 5'-Diamino-l,l'-dianthrimid
und 50 Teilen Magnesiuir.behenat, trocken
paniert. Die panierten Schnitzel werden nach üblichem Verfahren bei. etwa 285 C geschmolzen und zu Fasern versponnen.
Die Fasern weisen eine gleiehmässige kupferrote Färbung von guten Echtheiten auf.
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BAD OHIGfNAt
98 Teile Polyamid-ö-sehnitzel werden mit 2 Teilen
eines Präparates, bestehend zu 50$ aus 5*5'-Diamino-1,lfdianthrimid
und 50 Teilen Magnesiumbehenat, trocken paniert.
Die panierten Schnitzel v/crden nach üblichem Verfahren bei ^
etwa 285 C geschmolzen und zu Pasern versponnen. Die Fasern weisen eine gleichmässige weinrote Färbung von guten Echtheiten
auf.
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Claims (10)
1. Verfahren zur Herstellung von Ar.änodiantlrrimiden,
dadurch gekennzeichnet, dai.s rr.r.n auf." Aroylaminodianthrimide
Schwefelsäure in.Gegenwart von Borsäure einwirken lässt.
2. Verfahre:1, gemäss A:..:L-ruc!: 1, dadurch gekennzeichnet,
dass man von Bcnzoylanino-dlanthri.rr.iden ausgeht.
3. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch rekc-r.nzeichnei
dass ir.an von Benzo%rlamino-dianthriiniden der Forrael
O X
XOX
worin z'.rei der Substituente" X LeiiLo
gen Wasserstoffatome bedeuten.
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ir.rupran, die übri-
'^VH-iU
4. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass ivan 80 bis lOOXige Schv/e-fclr-äurc; od··;-Schwefelsäure,
enthaltend 0 bis 10% Schv/efeltrioxyd, verwt.·-
5. Verfahren geutäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,
dass man 90 bis lOOXige Schwefelsäure verwendet.
6. Verfahren gemäss der; Λ -sprue1:cn 1 bis 5, ai>a':.rfAi
gekennzeichnet, dass man auf 1 Teil des Aroylamiriodic'.rithrl"
rn.ldes mindestens 1 Teil Borsäure verwendet.
7. Verfahren geir.äss Ansp"lfeher: 1 bis 6, dadurch, gekennzeichnet,
dass man bei Temperaturen zv/ischen 25 bis 6ü arbeitet.
3, Die gemäss den Ansprüchen 1 bis 7 erhaltenen Amino- _,
dianthrimide.
9. Verfahren zum Färben hochschmelzender plastischer
Massen in der Schmelze, gekennzeichnet durch die Verblendung der gemäss den Ansprüchen 1 bis 7 erhaltenen Aminodianthrimide
10. Verfahren zum Färben linearer Polyester, gekennzeichnet
durch die Vervrendunr d(:v .'·,;■:";.ηss (Λ·:νι Λη:.\η ^ehen ] ο! ϊ· "· erhaltenen
Amino-di.anthrimi.de.
1 09884/1785
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