DE2126146A1 - Treibmittel - Google Patents
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- DE2126146A1 DE2126146A1 DE19712126146 DE2126146A DE2126146A1 DE 2126146 A1 DE2126146 A1 DE 2126146A1 DE 19712126146 DE19712126146 DE 19712126146 DE 2126146 A DE2126146 A DE 2126146A DE 2126146 A1 DE2126146 A1 DE 2126146A1
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Description
E/Gi 25. ψ 197?
Treibmittel
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen aus der Reihe der 2,4-Dioxo-1,2-dihydro-4-H~benzoxazine als
Treibmittel zur Herstellung von zelligen und porösen Artikeln, insbesondere von Schaumstoffen aus thermoplastischen Kunststoffen.
Es ist bekannt, Schaumstoffe aus thermoplastischen Kunststoffen in der Weise herzustellen, dass man in den Kunststoff
ein organisches Treibmittel einarbeitet oder auf ein Kunststoff granulat ein Treibmittel aufpudert, das sich bei Temperaturen,
bei denen der Kunststoff plastisch wird, unter Gasentwicklung zersetzt. In der Literatur sind Substanzen
verschiedener Verbindungsklassen für diesen Verwendungszweck beschrieben worden, z.B. Diazoaminobenzole, Azo-bis-isobutyronitril,
Dinitrosopentamethylentetramin, NjN'-Dinitroso-N,!!1-dimethyltetraphthalamid,
Azodicarbonamid und Benzolsulfonsäurehydrazide (vgl. Angewandte Chemie 64 /"1952_J, Seite 65 76).
Die Substanzen dieser Verbindungsklassen weisen jedoch gewisse Mängel auf, durch die ihre Verwendbarkeit als Treibmittel
eingeschränkt wird, beispielsweise können sauer bzw. alkalisch reagierende oder toxisch wirkende Spaltprodukte
freigesetzt werden. Es können ferner verfärbend wirkende
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Spaltprodukte entstehen, die sich beispielsweise bei der Herstellung von Schaumstoffen auf Polyvinylchlorid-Basis
nachteilig auswirken. Bei Verwendung von Azodicarbonamid das als Treibmittel in der Praxis sehr häufig Verwendung
findet, tritt Ammoniak in den Zersetzungsgasen auf, was zur Korrosion an den bei der Schaumstoffherstellung verwendeten
Metallformen führt.
Ein weiterer wesentlicher Unterscheidungspunkt ist die Zersetzungstemperatur,
bei der das für den Aufschäumvorgang benötigte Treibgas in Freiheit gesetzt wird. Der Zersetzungspunkt kann dabei, bedingt durch das Kunststoffmaterial oder
durch andere dem Kunststoff zugesetzte Substanzen, unterhalb oder oberhalb des Zersetzungspunktes liegen, der an der reinen
Treibmittelsubstanz ermittelt wurde.
Aufgabe der Erfindung war es, Treibmittel aufzufinden, die
bei der Zersetzung keine korrodierend wirkende, verfärbende., unangenehm riechende oder auch toxische Zersetzungsprodukte
freisetzen und für die Herstellung von höher schmelzenden Thermoplasten, die beispielsweise bei Temperaturen von etwa
150 - 3000C verarbeitet werden, geeignet sind.
Die Aufgabe wurde dadurch gelöst, dass Derivate des Benzoxazine als Treibmittel verwendet werden.
Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung von Verbindungen
der allgemeinen Formel I
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worin R^ - R# gleich oder verschieden Wasserstoff, geradkettige
oder verzweigte Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Hydroxy- oder Nitrogruppen oder Halo; onatome, sowie
R2 darüber hinaus noch ein Molekülrest folgender Formel
wobei η von 0-4 variieren kann, die Reste R^ , R-, und R^
die oben aufgeführte Bedeutung haben und X Wasserstoff oder geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1-4
Kohlenstoffatomen bedeuten, als Treibmittel zur Herstellung von zelligen oder porösen Kunststoffartikeln.
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind für die Herstellung von Schaumstoffen aus thermoplastischen Kunststoffen geeignet.
Als erfindungsgemässe Verbindungen eignen sich beispielsweise:
N-Methylisatosäureanhydrid, 5-Hydroxyisatosäureanhydrid, 5-Chlorisatosäureanhydrid,
3,5-Dichlorisatosäureanhydrid, 5-Bromisatosäureanhydrid,
3,5-Dibromisatosäureanhydrid, 5-Nitroisatosäureanhydrid, Isatosäureanhydrid, N-Äthyl-5-chlorisatosäureanhydrid,
N-Methyl-5-nitroisatosäureanhydrid,
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5-Methylisatosäureanhydrid, 5-Äthylisatosäureanhydrid, 5-n-Propylisatosäureanhydrid,
5-Isopropylisatosäureanhydrid, 5-n-Butylisatosäureanhydrid, 5-Isobutylisatosäureanhydrid,
5-tert. Butyllsatosäureanhydrid,
4-Methylisatosäureanhydrid, 4-Äthylisatosäureanhydrid, 4-n-Propylisatosäureanhydrid,
4-Isopropylisatosäureanhydrid,
4-n-Butylisatosäureanhydrid, 4-Isobutylisatosäureanhydrid,
4-tert. Butylisatosäureanhydrid,
Bisisatosäureanhydrid und Methylen-bis-isatosäureanhydrid.
Bisisatosäureanhydrid und Methylen-bis-isatosäureanhydrid.
Bevorzugt gelangen zur Anwendung:
Isatosäureanhydrid, 5-Chlorisatosäureanhydrid und 5-Nitroisatosäureanhydrid.
Die Verbindungen werden in Mengen von 0,01 - 30, vorzugsweise 1-10 Gewichtsprozent, bezogen auf den Kunststoff, zugegeben.
Die erfindungsgemässen Benzoxazine können in Kombination
auch mit bereits bekannten Treibmitteln angewendet werden.
Als thermoplastische Kunststoffe seien beispielsweise genannt :
Polystyrol, Polyäthylstyrol, Polyalkylene, Polyvinylchloride,
Polyvinylacetate, Polymethacrylate, Polymethacrylnitrile, Polyacrylnitrile, Polyamide, Polyurethane, Polycarbonate,
Polysulfone, Polyäthylenterphthalate, Polyacetale, Polyphenylenoxide,
termoplastische Kunststoffe auf der Basis von Celluloseestern und Mischpolymerisate aus den aufgeführten
Komponenten.
Ferner können Mischungen von verschiedenen thermoplastischen
Polymeren und sogenannten thermoplastischen Mehrphasen-Kunststoffen zur Herstellung von Schaumstoffen verwendet
werden, beispielsweise:
Acrylnitril-Styrol-Butadien-Polymere, Mischungen aus Polysul-
Acrylnitril-Styrol-Butadien-Polymere, Mischungen aus Polysul-
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fön und Styrolacrylnitril- oder Acrylnitril-Butadien-Styrol-Polymeren,
Mischungen aus Polyphenylenoxid und Polystyrol, Mischungen aus Polyacetal und Polyurethan, Mischungen aus
Polycarbonat und Acrylnitril-Butadien-Styrol-Polymeren, Mischungen aus Polyvinylchlorid mit Acrylnitril-Butadien-Styrol-Polymeren
oder mit Äthylen-Vinylacetat-Copolymeren, Mischungen von Polystyrol mit kautschukelastischen Mischoder
Segmentpolymerisaten auf der Basis von Butadien, Styrol, Styrol-Acrylnitril-Copolymeren mit Butadien-Acrylnitril-Polymeren.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden Zwei-Phasen-Kunststoffe
verwendet, bei denen die harte Phase auf der Basis von Polystyrol oder einem Mischpolymerisat von Styrol
und Alkyl- oder Halogen-Styrol mit einer kautschukelastischen Phase auf der Basis von Butadien schlagfest modifiziert wird.
Es werden bevorzugt Zwei-Phasen-Kunststoffe verwendet, bei denen die harte Phase auf der Basis von Copolymeren aus
Styrol und/oder Alkylstyrol und/oder Methylmethacrylat mit Acrylnitril mit einer kautschukelastischen Phase auf der
Basis von Butadien und/oder Acrylsäureester mit 1 - 6 in aliphatischer oder cycloaliphatischer Kette befindlichen
Kohlenstoffatomen in der Alkoholkomponente schlagfest modifiziert wird. Als kautschukelastische Phase können auch
andere Dienkautschuke auf der Basis von Isopren oder Cyclopentadien verwendet werden und ebenso Copolymere aus Butadien
und Styrol, Butadien und Acrylnitril, oder Äthylen-Vinylacetat Copolymere oder Äthylen-Propylen-Terpolymere, beispielsweise
mit Dienen als Terkomponente.
Ganz besonders bevorzugt sind Zwei-Phasen-Kunststoffe, bei
denen die harte Phase auf der Basis von Styrol und/oder
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Alkylstyrol und Acrylnitril mit einer kautschukelastischen
Phase auf der Basis von Butadien schlagfest modifiziert wird, beispielsweise in einer Zusammensetzung von 5 - 60 Gewichtsprozent
Butadienpolymerisat mit nicht mehr als 30% copolymerisiertem
Styrol, Isopren oder Acrylnitril, und 95 - 40 Gewichtsprozent polymerisiertem Styrol und Acrylnitril im
. Gewichtsverhältnis 90 : 10 bis 50 : 50, wobei das Styrol ganz oder teilweise durch ct-Methylstyrol oder Methacrylsäuremethylester
ersetzt sein kann.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden Treibmittel können in die
zu verschäumenden Mischungen auf übliche Weise eingemischt
werden, beispielsweise auf Mischwalzwerken, Innenmischern oder in mit Rührwerken ausgestatteten Mischbehältern; sie
können gleichzeitig mit der Zugabe anderer Mischungsbestandteile zugesetzt werden.
Die Mischungen können auch andere bekannte Hilfsstoffe enthalten, z.B. aktive oder inaktive Füllstoffe, wie Ruß oder
Kreide, Antioxidantien, Aiitiozonantien, Stabilisatoren wie
z.B. Salze des Bleis, Cadmiums, Calciums, Zinks, Zinns, Bariums, ferner Wachse, Farbstoffe, Pigmente, Zinkoxid, Fettsäuren,
z.B. Stearinsäure, Mineralöle, Weichmacher wie z.B.
Dioctylphthalat, Butylnonylphthalat, Butylbenzylphthalat,
Dibutylphthalat, Dibutyladipat, Trikresylphosphat, Gleitmittel oder Peroxide.
Die Herstellung der erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen erfolgt in bekannter Weise z.B. gemäss Organic
Synthesis Coll "Vol. Ill, S. 488, durch Umsetzung der entsprechenden
Anthranilsäuren bzw. in analoger Weise durch Umsatz von Benzidin-3,3'-dicarbonsäure oder 4,4'-Diamino-diphenylmethyl-3,3'-dicarbonsäure
mit Phosgen.
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2126U6 ?
Auf ein Mischwalzwerk wurden "bei einer Temperatur von 1500C
folgende Substanzen aufgegeben und während 10-minütiger Walzzeit homogenisiert:
95,7 Teile eines handelsüblichen ABS-Pfropfpolymerisate
bestehend aus 20,5 % Acrylnitril, 12,5 % Butadien, 67,0 % Styrol
?,3 Teile 2,4-Dioxo-1 ^-dihydro^-H-benzoxazin
0,5 Teile Calciumstearat
0,5 Teile Jonol
Das Walzfell wurde zerkleinert und auf einer Spritzgießmaschine bei 220 - 240°C zu Formungen verarbeitet. Die
Dosierung war so gewählt, dass die erzeugten Formlinge eine Rohdichte von 0,7 g/cm besitzen. Es wurden an diesen folgende
Eigenschaften gemäss ASTM-Norm D 790 und D 256 ermittelt
:
Biegefestigkeit 425 kg/cm"
Schlagzähigkeit 20 cmkp/cm (Charpy 1/4")
Schlagzähigkeit 20 cmkp/cm (Charpy 1/4")
Auf ein Mischwalzwerk wurden bei einer Temperatur von 140 C folgende Substanzen aufgegeben und während 10-minütiger
Walzzeit homogenisiert:
96,2 Teile eines handelsüblichen Styrolacrylnitrilcopolymerisats bestehend aus 75 % Styrol
und 25 % Acrylnitril
3,3 Teile 2,4-Dioxo-1,2-dihydro-4 H-benzoxazin 0,5 Teile Calciumstearat
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Das Walzfell wurde nach dem Abkühlen zerkleinert und auf einer Spritzgußmaschine bei 220 - 2400C zu Prüfstäben verarbeitet.
Die Dosierung war so gewählt, dass die Spritzlinge eine Rohdichte von 0,7 g/cm besitzen. Gemäss Prüfnorm ASTM
D 790 und-D 256 wurden folgende Eigenschaften ermittelt:
Biegefestigkeit 506 kg/cm
Schlagzähigkeit 8 cmkp/cm (Charpy 1/4")
Schlagzähigkeit 8 cmkp/cm (Charpy 1/4")
In einem Schaufelmischer (Lödige) wurde Granulat eines handelsüblichen
schlagfesten Polystyrols bestehend aus 94 % Styrol und 6 % Butadien eingefüllt und bei Raumtemperatur durch
Aufsprühen von 0,5 % (bezogen auf das eingefüllte Granulat) Butylstearat benetzt. Anschliessend wurde 1 % (bezogen auf
das eingefüllte Granulat) fein pulverisiertes 2,4-Dioxo-1,2-dihydro-4
H-benzoxazin zugesetzt und 5 Minuten gemischt. Das Granulat mit dem oberflächlich haftenden Treibmittel wurde
auf einer Schneckenspritzmaschine bei 185 - 2250C zu Prüfkörpern
mit einer Rohdichte von 0,75 g/cm verarbeitet. Gemäss ASTM-Norm D 790 und D 256 wurden folgende Eigenschaften
ermittelt:
Biegefestigkeit 271 kg/cm2
Schlagzähigkeit 33 cmkp/cm
Schlagzähigkeit 33 cmkp/cm
In einem Schaufelmischer (Lödige) wurde Granulat eines handelsüblichen
Polymethylmethacrylats eingefüllt und bei Raumtemperatür durch Aufsprühen von 0,5 % (bezogen auf Granulat)
mit Butylstearat benetzt. Anschliessend wurde 1 % (bezogen auf Granulat) fein pulverisiertes 2,4-Dioxo-1,2-dihydro-4
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H-benzoxazin zugesetzt und 5 Minuten gemischt. Das Granulat mit dem oberflächlich haftenden Treibmittel wurde auf einer
Schneckenspritzmaschine bei 210 - 250°C zu Prüfkörpern mit einer Rohdichte von 0,85 g/cm verarbeitet. Gemäss ASTM-Norm
D 790 und D 256 wurden folgende Eigenschaften ermittelt:
Biegefestigkeit 554 kg/cm
Schlagzähigkeit 9 cmkp/cm (Charpy 1/4")
Schlagzähigkeit 9 cmkp/cm (Charpy 1/4")
Auf einem Dreiwalzenstuhl wurde bei Raumtemperatur eine Polyvinylchlorid-Paste
folgender Zusammensetzung hergestellt: 40 % PVC K-Wert ca. 70 (handelsüblicher Pastentyp) 40 %
Dioctylphthalat, 10 % 2,4-Dioxo-1,2-dihydro-4 H-benzoxazin, φ
8 % Zinkoxid und 2 % z.B. eines Barium-Calcium-Dilaurats und epoxidiertes Sojaöl als Stabilisatorgemisch. Die Paste wurde
in eine Form 100 χ 100 χ 10 mm eingefüllt und in einer Presse
unter 250 kp/cm Druck auf eine Temperatur von 1900C gebracht
und 5 Minuten so belassen. Nach dem Abkühlen wurde die Platte entformt und in einem Wärmeschrank während 30
Minuten einer Temperatur von 120°C ausgesetzt. Der dabei aufgetriebene Schaumstoffkörper hatte eine Rohdichte von
0,54 g/cm3.
Eine Mischung von 3000 Gewichtsteilen eines Pfropfcopolyme- W
risats aus 17,5 % Butadien, 59,5 % Styrol und 23 % Acrylnitril,
90 Gewichtsteilen Butylstearat und 60 Gewichtsteilen 2,4-Dioxo-i,2-dihydro-4 H-benzoxazin wurde über einen Doppelschneckenextruder
bei Temperaturen zwischen 120 C und 145 C granuliert. Anschliessend wurde das Granulat auf einer
Spritzgießmaschine bei einem spezifischen Spritzdruck von
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800 kp/cm und einer Massetemperatur von 2500C zu Formkör-'
pern verarbeitet. Die Teile besitzen eine matte Oberfläche und eine charakteristische Schaumstoffstruktur aus teils
offenen, teils geschlossenen Poren. Die Rohdichte beträgt 0,74 g/cm3.
Eine Mischung aus 89 Teilen eines Polyäthylenhomopolymerisats der Dichte 0,918 und vom Schmelzindex 1,8 (Bedingungen:
Temperatur 1900C, Belastung 2,16 kg), 10 Teilen 2,4-D.ioxo-1,2-dihydro-4-H-benzoxazin
und 1 Teil Dicumylperoxid wurden 10 Minuten auf einer Walze homogenisiert und anschliessend
zu einer Testplatte gepresst. Diese Platte wurde in Aluminiumfolie in einem Metallbad 4 Minuten auf 2200C erwärmt.
Man erhält einen feinporigen Schaum mit regelmässiger Porenstruktur, mit einem spezifischen Gewicht von 0,04 - 0,05 g/cm
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Claims (12)
- Patentansprüche;worin R1 - R^ gleich oder verschieden Wasserstoff, geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Hydroxy- oder Nitrogruppen oder Halogenatome, sowie Rp darüber hinaus noch ein Molekülrest folgender Formel-(CH2)nwobei η von 0-4 variieren kann, die ResteR, und R.die oben aufgeführte Bedeutung haben und X Wasserstoff oder geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten, als Treibmittel zur Herstellung von zelligen oder porösen Kunststoffartikeln.
- 2) Verwendung von 2,4-Dioxo-1,2-dihydro-4-H-benzoxazin gemäss Anspruch 1.
- 3) Verwendung von Verbindungen gemäss Anspruch 1 und 2 in einer Menge von 0,01 - 30 Gewichtsprozent bezogen auf den Kunststoffartikel.
- 4) Verwendung von Verbindungen gemäss Anspruch 1-3 zur Herstellung von Schaumstoffen aus Polystyrol, Mlschpoly-Le A 13 714- 11 -209850/09762126H6 Umei*isaten aus Styrol oder Alkylstyrol und Acrylnitril, Polyäthylen, Polypropylen, Mischpolymerisaten aus Äthylen und Propylen oder aus Äthylen und Vinylacetat, Polybuten, PoIymethylpenten, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Mischpolymerisaten aus Vinylchlorj1 und Vinylacetat oder aus Vinylchlorid und Äthylen oder a^.2 Vinylchlorid und Propylen, Polymethacrylate^ Polymethacrylnitril, Polyamiden, Polyurethanen, Polycarbonaten, Polysulfonen, Polyäthylenterephthalat, Polyacetal, Polyphenylenoxid, thermoplastischen Kunststoffen auf der Basis von Celluloseestern.
- 5) Verwendung von Verbindungen gemäss Anspruch 1-3 zur Herstellung von Schaumstoffen auf der Basis von Acrylnitril-Styrol-Butadien-Polymeren, Mischungen aus Polysulfon und Styrolacrylnitril- oder Acrylnitril-Butadien-Styrol-Polymeren, Mischungen aus Polyphenylenoxid und Polystyrol, Mischungen aus Polyacetal und Polyurethan, Mischungen aus Polycarbonat und Acralnitril-Butadien-Styrol-Polymeren, Mischungen aus Polyvinylchlorid mit Acrylnitril-Butadien-Styrol-Polymeren oder mit Äthylen-Vinylacetat-Copolymeren, Mischungen aus Polystyrol mit kautschukelastischen Misch- und Segmentpolymerisaten auf der Basi.-v von Butadien, Styrol, Styrol-Acrylnitril-Copolymeren mit Butadien-Acrylnitril-Polymeren.
- 6) Verwendung von Verbindungen gemäss Anspruch 1-3 zur Herstellung von Schaumstoffen auf der Basis von Zwei-Phasen-Kunststoffen, bei denen die harte Phase auf der Basis von Polystyrol oder einem Mischpolymerisat von Styrol und Alkyl- oder Halogen-Styrol mit einer kautschukelastischen Phase auf der Basis von Butadien schlagfest modifiziert wird.Le A 13 714 - 1209850/C9762126U6
- 7) Verwendung von Verbindungen gemäss Anspruch 1-3 zur Herstellung von Schaumstoffen auf der Basis von Zwei-Phasen-Kunststoffen, bei denen die harte Phase auf der Basis von Copolymeren aus Styrol und/oder Alkylstyrol und/oder Methylmethacrylat mit Acrylnitril mit einer kautschukelastischen Phase auf eier Basis von Butadien und/oder Acrylsäureester mit 1 - 6 in aliphatischer oder cycloaliphatischer Kette befindlichen Kohlenstoffatomen in der Alkoholkomponente schlagfest modifiziert wird, wobei als kautschukelastische Phase auch andere Dienkautschuke auf der Basis von Isopren oder Cyclopentadien verwendet werden können und ebenso Copolymere aus Butadien und Styrol, Butadien und Acrylnitril, oder Äthylen-Vinylacetat-Copolymere oder Äthylen-PropyleiL-Terpolymere mit Dienen als Terkomponente. ^
- 8) Verwendung von Verbindungen gemäss Anspruch 1-3 zur Herstellung von Schaumstoffen auf der Basis von Zwei-Phasen-Kunststoffen, bei denen die harte Phase auf der Basis von Styrol und/oder Alkylstyrol und Acrylnitril mit einer kautschukelastischen Phase auf der Basis von Butadien schlagfest modifiziert wird.
- 9) Verwendung von Verbindungen gemäss Anspruch 1-3 zur Herstellung von Schaumstoffen aus Zwei-Phasen-Kunststoffen in einer Zusammensetzung von 5 - 60 Gewichtsprozent Butadienpolymerisat mit nicht mehr als 30 % copolymerisiertem Styrol, Isopren oder Acrylnitril, und 95 - 40 Gewichts- . M prozent polymerisiertem Styrol und Acrylnitril im Gewichtsverhältnis 90 : 10 bis 50 : 50, wobei das Styrol ganz oder teilweise durch Oc-Methyl styrol oder Methacrylsäuremethylester ersetzt sein kann.
- 10)Verwendung von Verbindungen gemäss Anspruch 1 - 9 in Gegenwart bekannter Hilfsstoffe.Le A 13 714 - 13 -209850/0976
- 11) Verwendung von Verbindungen gemäss Anspruch 1 - 10 in Gegenwart bekannter Treibmittel.
- 12) Verwendung von Verbindungen gemäss Anspruch 1 - 11 in Gegenwart von aktiven >ler inaktiven Füllstoffen, Antioxidantien, Antiozonanten, Stabilisatoren, 'achsen, Farbstoffen, Pigmenten, Fettsäuren, Mineralölen, Weichmachern, Gleitmitteln und/oder Peroxiden aus Hilfsstoffen.Ί3) Kunststoffartikel, getrieben durch eine Verbindung der Formel I1 Il(Dworin R^ - R. gleich oder verschieden Wasserstoff, geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Hydroxy- oder Nitrogruppen oder Halogenatome, sowie Rp darüber hinaus uioch ein Molekülrest folgender Formel-(CH2)nwobei η von 0-4 variieren kann, die Reste R1, R^, und R, die oben aufgeführte Bedeutung haben und X Wasserstoff oder geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten.Le A 13 714 - 14 -209850/0976
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