DE2126146B2 - - Google Patents
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- DE2126146B2 DE2126146B2 DE2126146A DE2126146A DE2126146B2 DE 2126146 B2 DE2126146 B2 DE 2126146B2 DE 2126146 A DE2126146 A DE 2126146A DE 2126146 A DE2126146 A DE 2126146A DE 2126146 B2 DE2126146 B2 DE 2126146B2
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Description
als Treibmittel zur Herstellung von zelligen oder porösen Kunststoffartikeln,
wobei Ri- R* bedeuten Wasserstoff, geradkettige
oder verzweigte Alkylreste mit 1—4 Kohlenstoffatomen,
Hydroxy- oder Nitrogruppen oder Halogenatome,
darüber hinaus kann R2 noch einen Molekülrest
folgender Formel
R1 O
-ICH2),
darsteilen,
wobei η von 0—4 variieren kann, die Reste Ri, R3
und R4 die bereits aufgeführte Bedeutung haben und X Wasserstoff oder geradketlige oder verzweigte
Alkylreste mit 1 —4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen aus der Reihe der 2,4-Dioxo-l,2-dihydro-4-H-benzoxazine
als Treibmittel zur Herstellung von zelligen und porösen Artikeln, insbesondere von
Schaumstoffen aus thermoplastischen Kunststoffen.
Es ist bekannt. Schaumstoffe aus thermoplastischen Kunststoffen in der Weise herzustellen, daß man in den
Kunststoff ein organisches Treibmittel einarbeitet oder auf ein Kunststoffgranulat ein Treibmittel aufpudert, das
sich bei Temperaturen, bei denen der Kunststoff plastisch wird, unter Gasentwicklung zersetzt. In der
Literatur sind Substanzen verschiedener Verbindungsklassen für diesen Verwendungszweck beschrieben
worden, z. B.
Diazoaminobenzole,
Azo-bis-isobutyronitril,
Dinitrosopentamethylentetramin,
N.N'-Dinitroso-N.N'-dimethyltetraphthalamid,
Azodicarbonamid und
Benzolsulfonsäurehydrazide
(vgl. Angewandte Chemie 64 [1952], Seite 65-76). Die
Substanzen dieser Verbindungsklassen weisen jedoch gewisse Mängel auf, durch die ihre Verwendbarkeit als
Treibmittel eingeschränkt wird, beispielsweise können sauer bzw. alkalisch reagierende oder toxisch wirkende
Spaltprodukte freigesetzt werden. Es können ferner verfärbend wirkende Spaltprodukte entstehen, die sich
beispielsweise bei der Herstellung von Schaumstoffen auf Polyvinylchlorid-Basis nachteilig auswirken. Bei
Verwendung von Azodicarbonamid, das als Treibmitte in der Praxis sehr häufig Verwendung findet, triti
Ammoniak in den Zersetzungsgasen auf, was zui Korrosion an den bei der Schaumstoffherstellung
verwendeten Metallformen führt
Ein weiterer wesentlicher Unterscheidungspunkt isi die Zersetzungstemperatur, bei der das für der
Aufschäumungsvorgang benötigte Treibgas in Freiheil gesetzt wird. Der Zersetzungspunkt kann dabei, beding!
durch das Kunststoffmaterial oder durch andere derr Kunststoff zugesetzte Substanzen, unterhalb odei
oberhalb des Zersetzungspunktes liegen, der an dei reinen Treibmittelsubstanz ermittelt wurde.
Aufgabe der Erfindung war es, Treibmittel aufzufinden,
die bei der Zersetzung keine korrodierenc wirkende, verfärbende, unangenehm riechende odei
auch toxische Zersetzungsprodukte freisetzen und füi die Herstellung von höher schmelzenden T^-irmoplasten,
die beispielsweise bei Temperaturen von etwa 150—300° C verarbeitet werden, geeignet sind.
Die Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß Derivate des Benzoxazins als Treibmittel verwendet werden.
Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung von Benzoxazinen der allgemeinen Formel I
R-,
R4 X
als Treibmittel zur Herstellung von zelligen oder porösen Kunststoffartikeln, in der R| — R» bedeuten
Wasserstoff, geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 —4 Kohlenstoffatomen, Hydroxy- oder Nitrogruppen
oder Halogenatome, darüber hinaus kann R2 noch ein Molekülrest folgender Formel
R1 O
R4 X
darstellen,
wobei η von 0—4 variieren kann, die Reste Ri, R3 und Ra
die bereits aufgeführte Bedeutung haben und X Wasserstoff oder geradkettige oder verzweigte Alkylreste
mit 1 —4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind für die Herstellung von Schaumstoffen aus thermoplastischen
Kunststoffen geeignet. Ais erfindungsgemäße Verbindungen eignen sich beispielsweise:
N-Methylisatosäureanhydrid,
5- Hydroxyisatosäureanhydrid,
5-Chlorisatosäureanhydrid,
3,5-Dichlorisatosäureanhydrid,
5-Bromisatosäureanhydrid,
3,5- Dibromisatosäureanhydrid,
5-Nitroisatosäureanhydrid,
Isatosäureanhydrid,
N-Äthyl-5-chlorisatosäureanhydrid,
N-Methyl-5-nitroisatosäureanhydrid,
5-Methylisatosäureanhydrid,
5-Äthylisatosäureanhydrid,
5-n-Propylisatosäureanhydrid,
5-Isopropylisatosäureanhydrid,
5-n-Butylisatosäureanhydrid,
5-Isobutylisatosäureanhydrid,
5-tertButyIisatosäureanhydrid,
4-MethyIisatosäureanhydrid,
4-ÄthyIisatosäureanhydrid,
4-n-Propylisatosäureanhydrid,
4-Isopropylisatosäureanhydrid,
4-n-Butylisatosäureanhydrid,
4-IsobutyIisatosäureanhydrii
4-tert.ButyIisatosäureanhydrid,
Bisisatosäureanhydrid und
Methylen-bis-isatosäureanhydrid.
Bevorzugt gelangen zur Anwendung:
Isatosäureanhydrid,
5-Chlorisatosäureanhydrid und
5-Nitroisatosäureanhydrid.
5-Chlorisatosäureanhydrid und
5-Nitroisatosäureanhydrid.
Die Verbindungen werden in Mengen von 0,01 —30, vorzugsweise 1 — 10 Gewichtsprozent, bezogen auf den
Kunststoff, zugegeben. Die erfindungsgemäßen Benzoxazine können in Kombination auch mit bereits
bekannten Treibmitteln angewendet werden.
Als thermoplastische Kunststoffe seien beispielsweise genannt:
Polystyrol, Polyäthylstyrol,
Polyalkylene, Polyvinylchloride,
Polyvinylacetatf Polymethacrylate,
Polymethacrylnitrile, Polyacrylnitrile,
Polyamide, Polyurethane,
Polycarbonate, Polysulfone,
Polyethylenterephthalat^ Polyaceti.e,
Polyphenylenoxide,
thermoplastische Kunststoffe auf der Basis
Polyalkylene, Polyvinylchloride,
Polyvinylacetatf Polymethacrylate,
Polymethacrylnitrile, Polyacrylnitrile,
Polyamide, Polyurethane,
Polycarbonate, Polysulfone,
Polyethylenterephthalat^ Polyaceti.e,
Polyphenylenoxide,
thermoplastische Kunststoffe auf der Basis
von Celluloseestern und
Mischpolymerisate aus den aufgeführten Komponenten.
Ferner können Mischungen von verschiedenen thermoplastischen Polymeren und sogenannten thermoplastischen
Mehrphasen-Kunststoffen zur Herstellung von Schaumstoffen verwendet werden, beispielsweise:
Acrylnitril-Styrol-Butadien-Polymere, Mischungen
aus Polysulfon und Styrolacrylnitril- oder Acrylnitril-Butadien-Styrol-Polymeren,
Mischungen aus Polyphenylenoxid und Polystyrol, Mischungen aus Polyacetal und Polyurethan, Mischungen aus Polycarbonat und
Acrylnitril-Butadien-Styrol-Polymeren, Mischungen aus Polyvinylchlorid mit Acrylnitril-Butadien-Styrol-Polymeren
oder mit Äthylen-Vinylacetat-Copolymeren, Mischungen von Polystyrol mit kautschukelastischen
Misch- oder Segmentpolymerisaten auf der Basis von Butadien, Styrol, Styrol-Acrylnitril-Copolymeren mit
Butadien- Acrylnitril-Polymeren.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden Zwei-Phasen-Kunststoffe verwendet, bei denen die
harte Phase auf der Basis von Polystyrol oder einem Mischpolymerisat von Styrol und Alkyl- oder Halogen-Styrol
mit einer kautschukelastischen Phase auf der Basis von Butadien schlagfest modifiziert wird.
Es werden bevorzugt Zwei-Phasen-Kunststoffe verwendet, bei denen die harte Phase auf der Basis von
Copolymeren aus Styrol und/oder Alkylstyrol und/oder Methylmethacrylat mit Acrylnitril mit einer kautschukelastischen
Phase auf der Basis von Butadien und/oder Acrylsäureester mit 1 —6 in aliphatischer oder cycloaliphatischer
Kette befindlichen Kohlenstoffatomen in der Alkoholkomponente schlagfest modifiziert wird. Als
kautschukelastische Phase können auch andere Dienkautschuke auf der Basis von Isopren oder Cyclopentadien
verwendet werden und ebenso Copolymere aus Butadien und Styrol, Butadien und Acrylnitril, oder
Äthylen-Vinylacetat-Copolymere oder Äthylen-Pi opylen-Terpolymere,
beispielsweise mit Dienen als Terkomponente.
Ganz besonders bevorzugt sind Zwei-Phasen-Kunststoffe, bei denen die harte Phase auf der Basis von Styrol
und/oder Alkylstyrol und .Acrylnitril mit einer kautsclTukelastischen
Phase auf der Basis von Butadien schlagfest modifiziert wird, beispielsweise in einer
Zusammensetzung von 5—60 Gewichtsprozent Butadienpolymerisat mit nicht mehr als 30% copolymerisiertem
Styrol, Isopren oder Acrylnitril, und 95—40
μ Gewichtsprozent polymerisiertem Styrol und Acrylnitril
im Gewichtsverhältnis 90 : 10 bis 50 :50. wobei das
Styrol ganz oder teilweise durch a-Methylstyrol oder
Methacrylsäuremethylester ersetzt sein kann.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Treibmittel können in die zu verschäumenden Mischungen auf übliche Weise eingemischt werden, beispielsweise auf Mischwalzwerken, Innerjnischern oder in mit Rührwerken ausgestatteten Mischbehältern; sie können gleichzeitig mit der Zugabe anderer Mischungsbestandteile zugesetzt werden.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Treibmittel können in die zu verschäumenden Mischungen auf übliche Weise eingemischt werden, beispielsweise auf Mischwalzwerken, Innerjnischern oder in mit Rührwerken ausgestatteten Mischbehältern; sie können gleichzeitig mit der Zugabe anderer Mischungsbestandteile zugesetzt werden.
Die Mischungen können auch andere bekannte Hilfsstoffe enthalten, z. B. aktive oder inaktive Füllstoffe,
wie Ruß oder Kreide, Antioxidantien, Antiozonantien, Stabilisatoren wie z. B. Salze des Bleis, Cadmiums,
i> Calciums, Zinks, Zinns, Bariums, ferner Wachse, Farbstoffe, Pigmente, Zinkoxid, Fettsäuren, z. B. Stearinsäure,
Mineralöle, Weichmacher wie z. B. Dioctylphthalat, Butylnonylphthalat, Butylbenzylphthalat, Dibutylphthalat,
Dibutyladipat, Trikresylwhosphat, Gleitmittel oder Peroxide.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen erfolgt in bekannter Weise z. B.
gemäß Organic Synthesis Coll Vol. Ill, S. 488, durch
Umsetzung der entsprechenden Anthranilsäuren bzw. in analoger Weise durch Umsatz von Benzidin-3,3'-dicarbonsäure
oder 4,4'-Diamino-diphenylmethyl-3,3'-dicarbonsäure mit Phosgen.
ίο Auf ein Mischwalzwerk wurden bei einer Temperatur
von 15O0C folgende Substanzen aufgegeben und während 1 Ominütiger Waizzeit homogenisiert:
95,7 Teile eines handelsüblichen ABS-Pfropfpolymerisats
bestehend aus 20,5% Acrylnitril, 12,5% " Butadien, 67,0% Styrol
3,3 Teile 2,4-Dioxo-l,2-dihydro-4-H-benzoxazin
0,5 Teile Calciumstearat
0,5 Teile Jonol
0,5 Teile Calciumstearat
0,5 Teile Jonol
mi Das Walzfell wurde zerkleinert und auf einer
Spritzgießmaschine bei 220-240°C zu Formungen
verarbeitet. Die Dosierung war so gewählt, daß die erzeugten Formlinge eine Rohdichte von 0,7 g/cm2
besitzen. Es wurden an diesen folgende Eigenschaften
h5 gemäß ASTM-Norm D 790 und D 256 ermittelt:
Biegefestigkeit
Schlagzähigkeit
Schlagzähigkeit
425 kg/cm2
20 cmkp/cm (Charpy 1/"")
Auf ein Mischwalzwerk wurden bei einer Temperatur von 1400C folgende Substanzen aufgegeben und
während lOminütiger Walzzeit homogenisiert:
96,2 Teile eines handelsüblichen Styrolacrylnitrilcopolymerisats
bestehend aus 75% Styrol und 25% Acrylnitril
3^Teile 2,4-Dioxo-U-dihydro-4-H-benzoxazin
0,5 Teile Calciumstearat
Das Walzfell wurde nach dem Abkühlen zerkleinert und auf einer Spritzgußmaschine bei 220—24O0C zu
Prüfstäben verarbeitet Die Dosierung war so gewählt, daß die Spritzlinge eine Rohdichte von 0,7 g/cm3
besitzen. Gemäß Prüfnorm ASTM D 790 und D 256 wurden folgende Eigenschaften ermittelt:
Biegefestigkeit
Schlagzähigkeit
Schlagzähigkeit
verarbeitet. Gemäß ASTM-Norm D 790 und D 256 wurden folgende Eigenschaften ermittelt:
506
8cmkp/cm(Charpy1/4")
8cmkp/cm(Charpy1/4")
Beispie! 3
In einem Schaufelmischer (Lödige) wurde Granulat eines handelsüblichen schlagfesten Polystyrols bestehend
aus 94% Styrol und 6% Butadien eingefüllt und bei Raumtemperatur durch Aufsprühen von 0,5% (bezogen
auf das eingefüllte Granulat) Butylstearat benetzt. Anschließend wurde 1% (bezogen auf das eingefüllte
Granulat) fein pulverisiertes 2,4-Dioxo-1,2-dihydro-4-H-benzoxazin
zugesetzt und 5 Minuten geniischt. Das Granulat mit dem oberflächlich haftenden Treibmittel
wurde auf einer Schneckenspritzmaschine be; 185—225°C zu Prüfkörpern mit einer Rohdichte von
0,75 g/cm3 verarbeitet. Gernäß ASTM-Norm D 790 und D 256 wurden folgende Eigenschaften ermittelt:
Biegefestigkeit
Schlagzähigkeit
Schlagzähigkeit
271 kg/cm?
33 cmkp/cm
33 cmkp/cm
Biegefestigkeit
Schlagzähigkeit
Schlagzähigkeit
In einem Schaufelmischer (Lödige) wurde Granulat eines handelsüblichen Polymethylmethacrylats eingefüllt
und bei Raumtemperatur durch Aufsprühen von 0,5% (bezogen auf Granulat) mit Butyistearat benetzt.
Anschließend wurde 1% (bezogen auf Granulat) fein pulverisiertes 2,4-Dioxo-l,2-dihvdro-4-H-benzoxazin
zugesetzt und 5 Minuten gemischt. Das Granulat mit dem oberflächlich haftenden Treibmittel wurde auf
einer Schneckenspritzmaschine bei 210—2500C zu
Prüfkörpern mit einer Rohdichte von 0,85 g/cm3 554 kg/cm2
9 cmkp/cm (Charpy 1/4")
Auf einem Dreiwalzenstuhl wurde bei Raumtemperatur eine Polyvinylchlorid-Paste folgender Zusammen-
ic setzung hergestellt: 40% PVC K-Wert ca. 70 (handelsüblicher
Pastentyp) 40% Dioctylphthalat, 10% 2,4-Dioxo-l^-dihydro-4-H-benzoxazin,
8% Zinkoxid und 2% z. B. eines Barium-Calcium-Dilaurats und epoxidiertes
Sojaöl als Stabilisatorgemisch. Die Paste wurde in eine
Form 100 χ 100 χ 10 mm3 eingefüllt und in einer Presse
unter 250 kp/cm2 Druck auf eine Temperatur von 1900C
gebracht und 5 Minuten so belassen. Nach dem Abkühlen wurde die Platte entrönne und in einem
Wärmeschrank während 30 Minuten einer Temperatur
:<> von 12O0C ausgesetzt. Der dabei aufgetriebene
Schaumsioffkörper hatte eine Fu-fidichte von 0,54 g/
cm3.
J3 Eine Mischung von 3000 Gewichtsteilen eines
Pfro; fcopolymerisats aus 17,5% Butadien, 59,5% Styrol und 23% Acrylnitril, 90 Gewichtsteilen Butylstearat und
60 Gewichtsteilen 2,4-Dioxo-l,2-dihydro-4-H-benzoxazin Würde über einen Doppelschneckenextruder bei
κι Temperaturen zwischen 120° C und 145° C granuliert
Anschließend wurde das Granulat auf einer Spritzgießmaschine bei einem spezifischen Spritzdruck von
800 kp/cm2 und einer Massetemperatur von 25O0C zu
Formkörpern verarbeitet. Die Teile besitzen eine matte
J3 Oberfläche und eine charakteristische Schaumstoffstruktur
aus teils offenen, teils geschlossenen Poren. Die Rohdichte beträgt 0,74 g/cm3.
Eine Mischung aus 89 Teilen eines Polyäthylenhomopolymerisats der Dichte 0,918 und vom Schmelzindex
l,d (Bedingungen: Temperatur 19O0C, Belastung
2,16 kg), 10 Teilen 2,4-Dioxo-l,2-dihydro-4-H-benzoxazin und 1 Teil Dicumylperoxid wurden 10 Minuten auf
4Ί einer Walze homogenisiert und anschließend zu einer
Testplatte gepreßt. Diese Platte wurde in Aluminiumfolie in einem Metallbad 4 Minuten auf 2200C erwärmt
Man erhält einen feinporigen Schaum mit regelmäßiger Porenstruktur, mit einem spezifischen Gewicht von
■5(i 0,04-0,05 g/cm3.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von Benzoxazinen der allgemeinen Formel IR1 O
R,(I)J=OIO
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