DE2103198A1 - Treibmittel - Google Patents
TreibmittelInfo
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- DE2103198A1 DE2103198A1 DE19712103198 DE2103198A DE2103198A1 DE 2103198 A1 DE2103198 A1 DE 2103198A1 DE 19712103198 DE19712103198 DE 19712103198 DE 2103198 A DE2103198 A DE 2103198A DE 2103198 A1 DE2103198 A1 DE 2103198A1
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- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
- C08J9/06—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a chemical blowing agent
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- C08J9/108—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a chemical blowing agent developing nitrogen, the blowing agent being a compound containing a nitrogen-to-nitrogen bond in a heterocyclic ring containing at least one carbon atom
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Description
2103198 FARBENFABRIKEN BAYER AG
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen der Benzazimid-Reihe als Treibmittel zur Herstellung von
zelligen und porösen Artikeln auf der Basis synthetischer Kunststoffe, insbesondere von Schaumstoffen aus thermoplastischen
Kunststoffen.
Es ist bereits bekannt, Schaumstoffe aus thermoplastischen Kunststoffen in der Weise herzustellen, daß man in den Kunststoff
ein organisches Treibmittel einarbeitet oder auf ein Kunststoffgranulat ein Treibmittel aufpudert, das sich bei
Temperaturen, bei denen der Kunststoff plastisch wird, unter Gasentwicklung zersetzt. In der Literatur sind Substanzen
verschiedener Verbindungsklassen für diesen Verwendungszweck beschrieben worden, z.B. Diazoaminobenzole, Azo-bis-isobutyronitril,
Dinitrosopentamethylentetramin, N,Nl-Dinitroso-N,Nfdimethyltetraphthalamid,
Azodicarbonamid und Benzolsulfonsäurehydrazide (vgl. Angewandte Chemie 6£ ^"952/, Seite 65 76).
Die Substanzen dieser Verbindungsklassen weisen jedoch je nach Art des Kunststoffmaterials, in das sie eingearbeitet
werden, gewisse Mängel auf, durch die ihre Verwendbarkeit als
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Treibmittel eingeschränkt wird. Beispielsweise können aus den Treibmitteln sauer oder alkalisch reagierende Spaltprodukte
freigesetzt werden. Es können auch verfärbend oder toxisch wirkende Spaltprodukte auftreten, die sich
■beispielsweise bei der Herstellung von Schaumstoffen auf Polyvinylchlorid-Basis nachteilig auswirken. Ein Nachteil
des in der deutschen Patentschrift 871.835 beschriebenen Azodicarbonamids, das als Treibmittel in. der Praxis sehr
häufig Verwendung findet, ist das Auftreten von Ammoniak in den Zersetzungsgasen, was zur Korrosion an den bei der
Schaumherstellung verwendeten Metallformen Anlaß gibt.
Die einzelnen Treibmittel werden jedoch nicht nur hinsieht-,
lieh der bei ihrer Zersetzung entstehenden Spaltprodukte und der Zusammensetzung des gebildeten Treibgases unterschieden,
sondern auch ganz besonders nach ihrer Zersetzungstemperatur, bei der das für den Aufschäumvorgang benötigte
Treibgas in Freiheit gesetzt wird. Der Zersetzungspunkt kann dabei, bedingt durch das Kunststoffmaterial oder durch andere
dem Kunststoff zugesetzte Substanzen, unterhalb oder oberhalb des Zersetzungspunktee liegen, der an der reinen Treibmittelsubstanz
ermittelt wurde.
Der vorliegenden Erfindung liegt nun die Aufgabenstellung zugrunde, ein Treibmittel aufzufinden, das bei der Zersetzung
keine korrodierend wirkenden, verfärbenden, unangenehm riechende oder auch toxische Zersetzungsprodukte freisetzt und für
die Herstellung von höher schmelzenden Thermoplasten, die beispielsweise bei Temperaturen von etwa 150 - 3000G verarbeitet
werden, geeignet ist.
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Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen aus der Reihe der Benzazimide mit der allgemeinen Formel
(D
R.J - R. unabhängig voneinander Wasserstoff, geradkettige
oder verzweigte Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Nitrogruppen oder Halogenatome bedeuten,
als !Treibmittel zur Herstellung von zelligen oder porösen
Kunststoffartikeln verwendet werden können.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind insbesondere für die Herstellung von Schaumstoffen aus thermoplastischen
Kunststoffen geeignet. Als thermoplastische Kunststoffe seien genannt:
Polystyrol, Mischpolymerisate aus Styrol oder Alkylstyrol und Acrylnitril, Polyäthylen, Polypropylen, Mischpolymerisate
aus Äthylen und Propylen oder aus Äthylen und Vinylacetat, Polybuten, Polymethylpenten, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat,
Mischpolymerisate aus Vinylchlorid und Vinylacetat oder aus Vinylchlorid und Äthylen oder aus Vinylchlorid und Proyplen,
Polymethacrylate, Polymethacrylnitril, Polyamide, Polyurethane,
Polycarbonate, Polysulfone, Polyäthylenterephthalat, Polyacetal, Polyphenylenoxid, thermoplastische Kunststoffe auf der Basis
von Cellulose-Estern.
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Ferner kommen zur Herstellung von Schaumstoffen mit den erfindungsgemäßen Treibmitteln infrage Mischungen von
verschiedenen thermoplastischen Polymeren und sogenannten thermoplastischen Mehrphasen-Kunststoffen. Beispielsweise
seien genannt:
Acrylnitril-Styrol-Butadien-Polymere, Mischungen aus PoIysulfon
und Styrolacrylnitril- oder Acrylnitril-Butadien-Styrol-Polymeren, Mischungen aus Polyphenylenoxid und Polystyrol,
Mischungen aus Polyacetal und Polyurethan, Mischungen aus Polycarbonat und Acrylnitril-Butadien-Styrol-Polymeren,
Mischungen aus Polyvinylchlorid mit Acrylnitril-Butadien-Styrol-Polymeren oder mit Äthylen-Vinylacetat-Copolymeren,
Mischungen von Polystyrol mit kautschukelastischen Mischoder Segmentpolymerisaten auf der Basis von Butadien, Styrol,
Styrol-Acrylnitril-Copolymeren mit Butadien-Acrylnitril-Polymeren.
In einer bevorzugten Ausführungsform werden Zwei-Phasenkunststoffe
verwendet, bei denen die harte Phase auf der Basis von Polystyrol oder einem Mischpolymerisat von Styrol und
Alkyl- oder Halogen-Styrol mit einer kautschukelastischen Phase auf der Basis von Butadien schlagfest modifiziert
wird.
Des weiteren werden bevorzugt Zwei-Phaeenkunststoffe verwendet,
bei denen die harte Phase auf der Basis von Copolymeren aus. Styrol und/oder Alkylstyrol und/oder Methylmethacrylat
mit Acrylnitril mit einer kautschukelastischen Phase auf der Basis von Butadien und/oder Acrylsäureester mit 1-6
in aliphatischer oder cycloa^iphatischer Kette befindlichen Kohlenstoffatomen in der Alkoholkomponente schlagfest modifiziert
wird. Als kautschukelastische Phase können auch andere Difnkautschuke auf der Basis von Isopren oder
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Cyclopentadien verwendet werden und ebenso Copolymere aus Butadien und Styrol, Butadien und Acrylnitril, oder Äthylen-Vinylacetat-Copolymere
oder Äthylen-Propylen-Terpolymere, beispielsweise mit Dienen als Terkomponente.
Ganz besonders bevorzugt sind Zwei-Phasenkunststoffe, bei denen die harte Phase auf der Basis von Styrol und/oder
Alkylstyrol und Acrylnitril mit einer kautschukelastischen Phase auf der Basis von Butadien schlagfest modifiziert wird,
beispielsweise in einer Zusammensetzung von 5-60 Gewichtsprozent Butadienpolymerisat mit nicht mehr als 30 <fi copolymerisiertem
Styrol, Isopren oder Acrylnitril, und 95 - 40 Gewichtsprozent polymerisiertem Styrol und Acrylnitril im
Gewichtβverhältnis 90 : 10 bis 50 : 50, wobei das Styrol ganz
oder teilweise durch 06-Methyletyrol oder Methacrylsäuremethylester
ersetzt sein kann.
Für die Reste R1 - R. in der allgemeinen Formel I seien im
einzelnen genannt: Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, η-Butyl, Isobutyl und tert.-Butyl für die Alkylreste und
Chlor, Brom und Fluor für Halogenatome.
Als Einzelverbindungen der Formel I kommen beispielsweise infrage: Benzazimid, 5-Methylbenzazimid, 6-Methylbenzazimid, M
7-Methylbenzazimid, 8-Methylbenzazimid, 6,8-Dimethylbenzazimid,
6-Äthylbenzazimid, 8-Äthylbenzazimid, 6-tert.-butylbenzazimid,
5-Chlorbenzazimid, 6-Chlorbenzazimid, 6.8-Dichlorbenzazimid,
6-Brombenzazimid, 6,8-Dibrombenzazimid, 5-Nitrobenzazimid,
6-Nitrobenzazimid, T-Nitro-e-chlorbenzazimid, 6-Chlor-8-methylbenzazimid,
7-Nitro-8-methyrbenzazimid.
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Die erfindungsgemäß zu verwendenden Treibmittel können in die zu verschäumenden'Mischungen auf übliche Weise eingemischt
werden, beispielsweise auf Mischwalzwerken, Innenmischern oder in mit Rührwerken ausgestatteten Mischbehältern; sie
können gleichzeitig mit der Zugabe anderer Mischungsbestandteile zugesetzt werden. Im allgemeinen werden die Verbindungen
der Formel (I) in Mengen von 0,01 - 30, vorzugsweise 1-10 Gew.#, bezogen auf den Kunststoff, zugegeben.
Die erfindungsgemäßen Benzazimide der allgemeinen Formel (I) können auch in Kombination mit den an sich bekannten oder
erwähnten Treibmitteln angewandt werden.
Die zu behandelnden Mischungen können auch andere bekannte Hilfsstoffe enthalten, z.B. aktive oder inaktive Füllstoffe,
wie Ruß oder Kreide, Antioxidantien, Antiozonanten, Stabilisatoren
wie z.B. Salze des Bleis, Cadmiums, Calciums, Zinks, Zinns, Bariums, ferner Wachse, Farbstoffe, Pigmente, Zinkoxid,
Fettsäuren, z.B. Stearinsäure, Mineralöle, Weichmacher wie z.B. Dioctylphthalat, Butylnonylphthalat, Buthylbenzylphthalat
Dibutylphthalat, Dibutyladipat, Trikresylphosphat, Gleitmittel
oder Peroxide.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen erfolgt in bekannter Weise, z.B. gemäß "Journal für
praktische ChemieM35,, 262 (1887) oder £7, 432 (1888), durch
Umsetzung der entsprechenden Anthranilsäureamide mit.salpetriger Säure. Das bevorzugt verwendete Benzazimid wird durch
Umsetzung von Anthranilsäureamid selbst mit salpetriger Säure erhalten und besitzt einen Zersetzungepunkt von 220 - 2250C.
Bei der Zersetzung entstehen laut gaschromatographischer Analyse nur Stickstoff und Wasserdampf. Das 6-Nitrobenzazimid,
das aus 5-Nitroanthranilamid mit salpetriger Säure erhalten
wird, weist einen Zersetzungspunkt von 1970C auf. Das 6-Chlorbenzazimid,
das aus 5-Chloranthranilamid mit salpetriger
Säure erhalten wird, weist einen Zersetzungspunkt von 1850C
auf.
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Auf ein Mischwalzwerk wurden bei einer Temperatur von 15O0C
folgende Substanzen aufgegeben und während 10-minütiger Walzzeit homogenisiert:
96 Teile eines handelsüblichen ABS-Pfropfpolymerisats
bestehend aus 20,5 $> Acrylnitril, 12,5 $>
Butadien, 67,0 # Styrol
3,0 Teile Benzazimid 0,5 Teile Calciumstearat (Gleitmittel)
0,5 Teile Jonol (Alterungsschutzmittel)
Das Walzfell wurde zerkleinert und auf einer Spritzgießmaechine
bei 220 - 24O0C zu Formungen verarbeitet. Die Dosierung war
so gewählt, daß die erzeugten Formlinge eine Rohdichte von 0,7 g/cm besitzen. Es wurden an diesen folgende Eigenschaften
gemäß ASTM-Norm D 790 und D 256 ermittelt:
Biegefestigkeit 416 kg/cm Schlagzähigkeit 21 cmkp/cm (Charpy 1/4")
Auf ein Mischwalzwerk wurden bei einer Temperatur von 1400C
folgende Substanzen aufgegeben und während 10-mintitiger Walzzeit homogenisiert:
96,5 Teile eines handelsüblichen Styrolacrylnitrilco-r
Polymerisats bestehend aus 75 $> Styrol und 25 56 Acrylnitril
3,0 Teile Benzazimid 0,5 Teile Calziumstearat
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Das Walzfell wurde nach dem Abkühlen zerkleinert und auf einer Spritzgießmaschine bei 220 - 24O°C zu Prüfstäben
verarbeitet. Die Dosierung war so gewählt, daß die Spritzlinge eine Rohdichte von 0,7 g/cvP besitzen. Gemäß Prüfnorm
ASTM D 790 und D 256 wurden folgende Eigenschaften ermittelt:
Biegefestigkeit 526 kg/cm
Schlagzähigkeit 7 cmkp/cm (Charpy 1/4")
Schlagzähigkeit 7 cmkp/cm (Charpy 1/4")
In einem Schaufelmischer (Lödige) wurde Granulat eines
handelsüblichen schlagfesten Polystyrols bestehend aus 94 $ Styrol und 6 # Butadien eingefüllt und bei Raumtemperatur
durch Aufsprühen von 0,5 5& (bezogen auf das eingefüllte
Granulat) mit Butylstearat benetzt. Anschließend wurde 1 % (bezogen auf das eingefüllte Granulat) fein pulverisiertes
Benzazimid zugesetzt und 5 Minuten gemischt. Das Granulat mit dem oberflächlich haftenden Treibmittel wurde auf einer
Schneckenspritzgießmaschine bei 185 - 225°C zu Prüfkörpern
mit einer Rohdichte von 0,75 g/cnr verarbeitet. Gemäß ASTM-Norm
D 790 und D 256 wurden folgende Eigenschaften ermittelt:
Biegefestigkeit 285 kp/cm
Schlagzähigkeit 35 cmkp/cm
Schlagzähigkeit 35 cmkp/cm
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In einem Schaufelmischer (Lödige) wurde Granulat eines
handelsüblichen Polymethylmethacrylats eingefüllt und "bei Raumtemperatur durch Aufsprühen von 0,5 $ (bezogen auf
Granulat) mit Butylstearat benetzt. Anschließend wurde 1 $
(bezogen auf Granulat) fein pulverisiertes Benzazimid zugesetzt und 5 Minuten gemischt. Das Granulat mit dem oberflächlich
haftenden Treibmittel wurde auf einer Schneckensprit zgießmaschine bei 210 - 2500C zu Prüfkörpern mit einer
Rohdichte von 0,85 g/cm^ verarbeitet. Gemäß ASTM-Norm D 790 und D 256 wurden folgende Eigenschaften ermittelt:
Biegefestigkeit 547 kp/cm
Schlagzähigkeit 8 cmkp/cm (Charpy 1/4")
Auf einem Dreiwalzenstuhl wurde bei Raumtemperatur eine Polyvinylchlorid-Paste folgender Zusammensetzung hergestellt:
40 $> PVC K-Wert ca. 70 (handelsüblicher Pastentyp), 40 #
Dioctylphthalat, 10 ?έ Benzazimid, 8 # Zinkoxid, 2 # Stabilisator-Gemisch.
Die Paste wurde in eine Form 100 χ 100 χ 10 mm
eingefüllt und in einer Presse unter 250 kp/cm Druck auf eine
Temperatur von 1900C gebracht und 5 Minuten so belassen.
Nach dem Abkühlen wurde die Platte entformt und in einem Wärmeschrank während 30 Minuten einer Temperatur von 1200C
ausgesetzt. Der dabei aufgetriebene Schaumstoffkörper hatte
eine Rohdichte von 0,54 g/cm .
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Eine Mischung von 3000 Gewichtsteilen eines Pfropfcopolymerisates
aus 17,5 i» Butadien, 59,5 # Styrol und 23 Ί* Acrylnitril,
90 Gewicht st eilen Butylstearat und 60 Gewichtsteilen Benzazimid
wurde über einen Doppelschneckenextruder bei Temperaturen zwischen 1200C und H5°C granuliert. Anschließend wurde das
Granulat auf einer Spritzgießmaschine bei einem spezifischen Spritzdruck von 800 kp/cm und einer naeeetemperatur von 25O0C
zu Pormkörpern verarbeitet. Die Teile besitzen eine matte Oberfläche und eine charakteristische Schaumstoffstruktur
aus teils offenen, teils geschlossenen Poren. Die Rohdichte beträgt 0,74 g/cm5 .
Eine Mischung aus 89 Teilen eines Polyäthylenhomopolymerisats der Dichte 0,918 und vom Schmelzindex 1.8 (Bedingungen:
Temperatur 190°, Belastung 2.16 kg), 10 Teilen Benzazimid und
1 Teil Dicumylperoxid wurden 10 Minuten auf einer Walze homogenisiert und anschließend zu einer Testplatte gepreßt.
Diese Platte wurde in Aluminiumfolie in einem Metallbad 4 Minuten auf 220°C erwärmt. Man erhält einen feinporigen
Schaum mit regelmäßiger Porenstruktur, mit einem spezifischen Gewicht von 0,04 - 0,05 g/cm5.
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Claims (14)
1. Verwendung von Verbindungen der Formel
(D
E4
worin R1 - R. unabhängig voneinander Wasserstoff, gerad-
kettige oder verzweigte Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Nitrogruppen oder Halogenatome
bedeuten ,
als Treibmittel zur Herstellung von zelligen oder porösen
Kunststoffartikeln.
2. Verwendung von Benzazimid gemäß Anspruch 1.
3. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 und 2 in einer Menge von 0,01 - 30 Gew.# bezogen auf den Kunststoff artikel.
4. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1-3 für die Herstellung von Schaumstoffen aus thermoplastischen
Kunststoffen.
5. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1-3 zur Herstellung von Schauestoffen aus Polystyrol,
Mischpolymerisaten aus Styrol oder Alkylstyrol und Acrylnitril, Polyäthylen, Polypropylen, Mischpolymerisaten aus Äthylen und Propylen oder aus Äthylen und Vinyl-
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acetat, Polybuten, Polymethylpenten, Polyvinylchlorid,
Polyvinylacetat, Mischpolymerisaten aus Vinylchlorid und Vinylacetat oder aus Vinylchlorid und Äthylen oder aus
Vinylchlorid und Propylen, Polymethacrylaten, Polymethacrylnitril,
Polyamiden, Polyurethanen, Polycarbonaten, PoIysulfonen, Polyäthylenterephthalat, Polyacetal, Polyphenylenoxid,
thermoplastischen Kunststoffen auf der Basis von Cellulose-Estern.
6. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1-4 zur Herstellung von Schaumstoffen auf der Basis von Acrylnitril-Styrol-Butadien-Polymeren,
Mischungen aus Polysulfon und Styrolacrylnitril- oder Acrylnitril-Butadien-Styrol-Polymeren,
Mischungen aus Polyphenylenoxid und Polystyrol, Mischungen
aus Polyacetal und Polyurethan, Mischungen aus Polycarbonat und Acrylnitril-Butadien-Styrol-Polymeren, Mischungen aus
Polyvinylchlorid mit Acrylnitril-Butadien-Styrol-Polymeren oder mit Ä'thylen-Vinylacetat-Copolymeren, Mischungen aus
Polystyrol mit kautschukelastischen Misch- oder Segmentpolymerisaten auf der Basis von Butadien, Styrol, Styrol-Acrylnitril-Gopolymeren
mit Butadien-Acrylnitril-Polymeren.
7. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1-4 zur Herstellung von Schaumstoffen auf der Basis von Zwei-Phasenkunststoffen,
bei denen die harte Phase auf der Basis von Polystyrol oder einem Mischpolymerisat von Styrol und
Alkyl- oder Halogen-Styrol mit einer kautschukelastischen Phase auf der Basis von Butadien schlagfest modifiziert
wird.
8. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1-4 zur Herstellung von Schaumstoffen auf der Basis von Zwei-Phasenkunstetoffen,
bei denen die harte Phase auf der Basis von
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Copolymeren aua Styrol und/oder Alkylstyrol und/oder Mehtylmethacrylat
mit Acrylnitril mit einer kautschukelastischen Phase auf der Basis von Butadien und/oder Acrylsäureester
mit 1 - 6 in aliphatischer oder cycloaliphatischer Kette ■befindlichen Kohlenstoffatomen in der Alkoholkomponente
schlagfest modifiziert wird, wobei als kautschukelastische Phase auch andere Dienkautschuke auf der Basis von Isopren
oder Cyclopentadien verwendet werden können und ebenso Copolymere aus Butadien und Styrol, Butadien und Acrylnitril,
oder Äthylen-Vinylacetat-Copolymere oder Äthylen-Propylen-Terpolymere
mit Dienen als Terkomponente.
9. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1-4 aur Herstellung von Schaumstoffen auf der Basis von Zwei-Phasen-Kunststoffen,
bei denen die harte Phase auf der Basis von Styrol und/oder Alkylstyrol und Acrylnitril mit
einer kautschukelastischen Phase auf der Basis von Butadien schlagfest modifiziert wird.
10. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1-4 zur
Herstellung von Schaumstoffen aus Zwei-Phasenkunststoffen in einer Zusammensetzung von 5-60 Gewichtsprozent Butadienpolymerisat
mit nicht mehr als 30 i» copolymerisiertem Styrol,
Isopren oder Acrylnitril, und 95 - 40 Gewichtsprozent polymerisieren» Styrol und Acrylnitril im Gewichtsverhältnis
90 : 10 bis 50 ί 50, wobei das Styrol ganz oder teilweise durch et -Methylstyrol oder Methacrylsäuremethylester
ersetzt sein kann.
11. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1- 10 in Gegenwart bekannter Hilfsstoffe.
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12. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1-11
in Gegenwart bekannter Treibmittel.
13· Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 - 12 in
Gegenwart von aktiven oder inaktiven Füllstoffen, Antioxydantien, Antiozonanten, Stabilisatoren, Wachsen, Farbstoffen,
Pigmenten, Fettsäuren, Mineralölen, Weichmachern, Gleitmitteln und/oder Peroxiden als Hilfsstoffen.
14. Kunststoffartikel, enthaltend eine Verbindung der
Formel
- R. unabhängig voneinander Wasserstoff, gerad-
kettige oder verzweigte Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Nitrogruppen oder Halogenatome
bedeuten.
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