DE2027890A1 - 2,9 Dioxatncyclo(4,3,l,0 hoch 3,7) decanone - Google Patents

2,9 Dioxatncyclo(4,3,l,0 hoch 3,7) decanone

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DE2027890A1
DE2027890A1 DE19702027890 DE2027890A DE2027890A1 DE 2027890 A1 DE2027890 A1 DE 2027890A1 DE 19702027890 DE19702027890 DE 19702027890 DE 2027890 A DE2027890 A DE 2027890A DE 2027890 A1 DE2027890 A1 DE 2027890A1
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dioxatricyclo
decan
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/08—Bridged systems

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Description

Kali-Chemie Hannover, den 4. Juni 1970
Aktiengesellschaft Pat. MH/Me
Patentanmeldung
3 7
2, 9-Dioxatricyclo(4, 3,1, 0 ' )decanone
3 7 Gegenstand der Erfindung sind neue 2, 9-Dioxatricyclo(4, 3, Iß * )-decanone folgender Formel
in welcher R ein Alkyl- oder Aralkylrest bedeutet und die 10,11-Stellung hydriert sein kann. Diese Verbindungen zeichnen sich durch eine zentraldämpfende und analgetische Wirkung aus; ihre Toxizität' ist gering.
In der deutschen Patentanmeldung P 19 61 433. 6 sind 2, 9-Dioxatricyclo-
3 7
(4, 3,1,0 * ) decanole folgender Formel
109851/1912
in welcher R ein Alkyl- oder Aralkylrest bedeutet und die 10,11-Stellung hydriert sein kann, beschrieben. Diese Verbindungen besitzen eine zentraldämpfende, gefäßerweiternde und hypotensiye Wirkung. Ihre Toxizität ist sehr gering.
Es wurde nun gefunden, daß durch an sich bekannte Oxydationsverfahren diese Alkohole in guter Ausbeute in die entsprechenden Ketone der oben angeführten Formel
in welcher R ein Alkyl- oder Aralkylrest bedeutet und die 10,11-Stellung hydriert sein kann, überführt werden können. Überraschenderweise übertreffen die so gewonnenen Ketone die Alkohole in ihrer zentraldämpfenden Wirkung bei gleichfalls niedriger Toxizität; außerdem zeigen sie eine analgetische Wirkung.
-3-10 9851/1912
Beispiel 1 "
4,2 g 4~Hydroxy~3-me1ftyl-10-methylen-8-methoxy-2, 9-dioxatricyclo-
3 7
(4, 3,1,0 ' ' )deean wurden in 100 ml Aceton gelöst und unter Kühlung mit 30 ml eines Chromtrioxidreagenzes versetzt, das folgendermaßen hergestellt wurde:
2, 67 g CrO„(Chromtrioxid) wurden in 10 ml konzentrierter ELSO. (Schwefelsäure) gelöst und diese Lösung vorsichtig in 30 ml Wasser gegossen und mit Wasser auf 50 ml-Gesamtvolumen aufgefüllt«
Einige Minuten nach Zugabe des Chromtrioxidreagenzes wurde der Ansatz auf Eiswasser gegossen und mit Chloroform extrahiert. Nach Trocknen der Chloroformphase über Natriumsulfat und Einengen im Vakuum resultierten 3, 2 g S-Methyl-lO-methylen-e-methoxy-
g
2, 9-dioxatricyclo(4, 3, 1, 0 '
das sind 77 % der Theorie.
3 7
2, 9-dioxatricyclo(4, 3,1, 0 ' )decan-4-on (Substanz A der Tabelle 1),
Nach Umkristallisieren aus 90 %igem Methanol wurden weiße, kompakte Kristalle erhalten mit folgenden physikalischen Kenndaten:
Bruttoformel: C11H14°4
Molekulargewicht: 210,23
Schmelzpunkt: 86 - 88° C
optischer Dr eh wert: {Οι )_ : + 23 in Methanol
m-Spektrum: charakteristische S) -CO-Bande bei
1745 cm" (in KBr) (s. Abb. 1) Löslichkeit: gut löslich in Alkohol, Aceton, Äther,
Chloroform, Essigester und zu etwa 2 %
in Wasser
109851/1912
Beispiel 2
9, 6 g 4-Hydroxy-3,10-dimethyl-8-methoxy-2, 9-dioxatricyclo-
3 7
(4, 3,1, O ' )decan wurden in 300 ml Aceton gelöst und durch langsames Zufließenlassen des nach Beispiel 1 hergestellten Chromtrioxidreagenzes unter Rühren bei Zimmertemperatur oxidiert. Die Reaktion ist beendet, wenn die orange-braune Farbe des Reagenzes nicht mehr verschwindet. Danach wurde der Ansatz sofort in 700 ml Eiswasser gegossen und die wäßrig/alkoholische Lösung mit Chloroform extrahiert. Nach Trocknen der CMorofprmphase über Natriumsulfat und Einengen im Vakuum wurden 9, 5 g 3,10-
3 7 Dimethyl-8-methoxy-2, 9-dioxatricyclo(4, 3,1,0 ' )decan-4-on kristallin erhalten (Substanz B der Tabelle 1), das sind 100 % der Theorie.
Nach Umkristallisieren aus 75 %igem Äthanol wurden 7, 8 g analysenreines Material als kompakte weiße Kristalle erhalten mit folgenden physikalischen Kenndaten:
Bruttoformel: Molekulargewicht: Schm elzpunkt:
(CX)
20 D
IR-Spektrum:
Löslichkeit:
C11H16°4
212,25
107 - 109° C
-56 in Methanol
charakteristische ^-CO-Bande bei 1753 cm"1 (in KBr) (s. Abb. 2)
gut löslich in Alkohol, Essigester, Chloroform,
Aceton und zu etwa 2 % in Wasser.
10 9 8 51/1912
3 7 Durch Verwendung der'entsprechenden 2, 9-Dioxatrieyclo{4, 3,1, O * )-decanole wurden auf analoge Weise, wie in Beispiel 1 und 2 beschrieben,
3 7 durch Oxydation mit Chromtrioxid weitere 2, 9-Dioxatricyclo(4, 3,1, 0 * ) decan-4-one hergestellt, deren Eigenschaften zusammen mit denen der in Beispiel 1 und 2 gewonnenen Verbindungen in der nachfolgenden Tabelle 1 wiedergegeben sind.
Tabelle 1
• R (CV) Methanol Fp. °C Bruttoformel
Substanz 10,11-
Stellung
hydriert		 CH3 + 23° 86 - 88 C11H14°4
A 10,11-
Stellung
hydriert		 CH3 -56° 107 - 108 ClÄ6°4
B 10,11-
Stellung
hydriert		 C2H5 -50° 61 - 62 C12H18Q4
C 10,11-
St ellung
hydriert		 Δ O 6 - 56° 42 - 43 C14H22°4
D CH2-© -77° 77 - 79 C17H20°4
E
10 9 8 51/1912

Claims (6)

  1. Patentansprüche
    >-Dioxatricyclo(4J 3,1, O * )decan-4-one der Formel
    in welcher R ein Alkyl- oder Aralkylrest bedeutet und die 10,11-Stellung hydriert sein kann.
    3
  2. 2. S-Methyl-lO-methylen-e-methoxy^, 3-dioxatricyclo(4, 3,1,0 * )■
    decan-4-on.
    3
  3. 3. 3, lO-Dimethyl-8-methoxy-2J9-dioxatricyclo(4, 3,1, 0 ' )decan-
    4-on.
    3
  4. 4. 3,10~Dimethyl-8-äthoxy-2, 9-dioxatricyclo(4J! 3,1,0 * )decan-
    4-on.
  5. 5. 3,10-Dimethyl-8-butoxy-2, 9-dioxatricyclo(4, 3,1,03* 7)decan-4-on
  6. 6. 3, lO-Dimethyl-a-benzyloxy-2, 9-dipxatricyclo(4, 3,1,0 decan-4-on.
    3
    109851/1912
    Leerseite
DE19702027890 1969-12-08 1970-06-06 8-AIkoxy oder -Benzyloxy-3-methyl-lO- methylen-2,9-dioxatricyclo-(43,l,03,7 )-decan-4-one und 8-AIkoxy oder 8-Benzyloxy-3,10-dimethyl-2,9dioxatricyclo- (43,1,O" )-decan-4-one Expired DE2027890C3 (de)

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