DE2027890B2 - 8-Alkoxy oder -Benzyloxy-3-methyl-lO- methylen-2,9-dioxatricyclo-(43,l,03,7 )-decan-4-one und 8-Alkoxy oder 8-Benzyloxy-3,10-dimethyl-2,9dioxatricyclo- (43,l,O3-7)-decan-4-one - Google Patents

8-Alkoxy oder -Benzyloxy-3-methyl-lO- methylen-2,9-dioxatricyclo-(43,l,03,7 )-decan-4-one und 8-Alkoxy oder 8-Benzyloxy-3,10-dimethyl-2,9dioxatricyclo- (43,l,O3-7)-decan-4-one

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DE2027890B2 DE19702027890 DE2027890A DE2027890B2 DE 2027890 B2 DE2027890 B2 DE 2027890B2 DE 19702027890 DE19702027890 DE 19702027890 DE 2027890 A DE2027890 A DE 2027890A DE 2027890 B2 DE2027890 B2 DE 2027890B2
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/08—Bridged systems

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

to
(I)
15
und 8-Alkoxy- oder Benzyloxy-3,10-dimethyl-2,9-dioxatricyclo-(4,3,1.037)-decan-4-one der allgemeinen Formel II
und 8-Alkoxy- oder BenzyIoxy-3,10-dimethyI-2,9-dioxatricyclo-(43,l,03'7)-decan-4-one der allgemeinen Formel II
(H)
20
25
30
in denen R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder die Benzylgruppe bedeutet.
35 in denen R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffato men oder die Benzylgruppe bedeutet. Diese Verbindungen zeichnen sich durch eine zentraldämpfende und analgetische Wirkung aus; ihre Toxizität ist gering.
In der folgenden Tabelle 1 sind die Ergebnisse von pharmakologischen Prüfungen mit verschiedenen erfindungsgemäßen Substanzen zusammengestellt.
Tabelle 1
Test
Dosis
mg/kß
Applikation
Befund
Wirkungsbild
(Maus)		 100 (32) p.o. Aktivitätshemmung
Ptosis
reduz. Aufrichten		 n.a.1) +(+)
+(+) 		n.a.1) n.a.1) n.a.1)
Analgesie 100 (32) Writhing + +(+) + n.a. n.a.
Tox./Maus p.o.
i.p.		 LD50 mg/kg
LD50 mg/kg		 1000
n.a.1)		 2150
n.a.1)		 >3140
>3140		 >3160
>1000		 >3200
n.a.1)
Reaktaltemp. 100 p.o. -1° -1,6° -1° k.R.2) k.R.2)
Mydriasis 100 p.o. -7% +22% -11% +8% + 16%
Klettertest i.p. ED50 mg/kg 79,4 18 100 n.a.1) n.a.1)
EEG
Schlafphasen
Ratte		 1,25
5,0
10,0		 p.o.
p.o.
p.o.		 Schlafvermehrung n.a.1)
n.a.1) 		*) n.a.1)
n.a.1)
n.a.1) 		n.a.1)
n.a.1)
n.a.1)		 n.a.1)
n.a.1)
n.a.1)
*) Statistisch nicht gesicherte Ergebnisse.
') n. a. = Test nicht ausgeführt.
2) k. R. = keine Reaktion beobachtet.
Bei dem Wirkungsbild an der Maus (Prüfmethode von Campbell und Richter in Acta Pharmacol et Toxicol. 25 [1967], S. 345-363) fällt allgemein die stark zentraldämpfende Wirkung bei 100 und 32 mg/kg p. o. auf. Im einzelnen wurde die Aktivitätiihemmung, die Ptosis und die Anzahl Aufrichten bestimmt. Die zentralanalgetische Wirkung wurde nach dem bekannten Writhing-Test (Proc. Soc. exp. Biol. M ed. 95 [1957], S. 729) ermittelt. Die akute Toxizität wurde an der weißen Maus nach p. o.-Gaben und in Einzelfällen nach i. p.-Gaben ermittelt Die Rektaltemperatur wurde ebenfalls an der weißen Maus bestimmt. Sie ist praktisch bei allen geprüften Verbindungen bis ca. 2° C erniedrigt. Ein weiteres Kriterium der ZNS-Wirksamkeit der Substanzen ist die mydriatische Wirkung — die Prüfmethode ist gleichfalls in der oben zitierten Arbeit von Campbell und Richter beschrieben —,die sich meistens in einer Zunahme der Mydriasis bemerkbar macht
Der Klettertest wurde verwendet, um die Beeinflussung der spontanen Aktivität zu bestimmen. Hier zeigt sich die Substanz B mit einer ED50 von 18 mg am wirksamsten. Diese Verbindung wurde daher auch zusätzlich mit Hilfe des EEG nach der Methode von S a y e r s und S t i 11 e in EIektroenceph. elin. Neurophysiol. 27 (1969), S. 87 geprüft. Die Prüfung wurde an Ratten mit chronisch implantierten Elektroden vorgenommen. Bestimmt wurde die Beeinflussung der Schlafphasen nach Depoortere und Mitarbeitern. Hierbei zeigte sich, daß die Substanz B bereits ab 1,25 mg/kg p. o. eine Schlafvermehrung bewirkt, dio mit 5 mg/kg stark ausgeprägt war. Insbesondere bei vermerkt, daß auch die Paradoxal-Schlafphase eindeutig vermehrt wurde.
Da weder Barbiturate noch Benzodiazepine, welche als Schlafmittel gebraucht werden, diese Wirkung zeigen, stellen die erfindungsgemäßen Substanzen neuartige, therapeutisch einsetzbare Sleepinducer dar.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formeln I und II werden dadurch hergestellt, daß man ein 2,9-Dioxatricyclo-(4,3,l,037)-decan-4-ol der allgemeinen Formel III oder IV
(III)
(IV) Dioxatricyclodecanole wird beispielsweiiie mit Chromtrioxid durchgeführt.
Beispiel 1
4,2 g 4-Hydroxy-3-methyl-10-methylen-8-melhoxy-2,9-dioxatricyclo-(4,3,l,03-7)-decan wurden in 100 ml Aceton gelöst und unter Kühlung mit 30 ml Chromtrioxidreagenz versetzt, das dadurch hergestellt worden war, daß man 2,67 g CrO3 (Chromtrioxid) in 10 ml konzentrierter Schwefelsäure löst und diese Lösung vorsichtig in 30 ml Wasser gießt und mit Wasser auf 50 ml Gesamtvolumen auffüllt
Einige Minuten nach Zugabe des Chromtrioxidreagenzes wurde der Ansatz auf Eiswasser gegossen und mit Chloroform extrahiert Nach Trocknen der Chloroformphase über Natriumsulfat und Einengen im Vakuum wurden 3,2 g 3-Methyl-lO-methylen-S-methoxy-2,9-dioxatricyclo-(4,3,l,037)-decan-4-on (Substanz A), (Ausbeute 77% der Theorie) erhalten.
Nach Umkristallisieren der Verbindung aus 90%igem Methanol wurden weiße, kompakte Kristalle mit folgenden physikalischen Kenndaten und Eigenschaften erhalten:
Bruttoformel:
Molekulargewicht:
Schmelzpunkt:
Optischer Drehwert:
IR-Spektrum:
Löslichkeit:
45
50
55
η welcher R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen )der die Benzylgruppe bedeutet, in an sich bekannter Weise oxydiert. Die Oxydation der betreffenden C11H14O14
210,23
86-88° C
[(X]S0: +23° in Methanol
charakteristische v-CO-Bande
bei 1745 cm -' (in KBr) (s. Abb. 1)
gut löslich in Alkohol, Aceton,
Äther, Chloroform, Essigeste;-
und zu etwa 2% in Wasser
Beispiel 2
9,6 g 4-Hydroxy-3,10-dimethyl-8-methoxy-2,9-dioxatricyclo-(4,3,l,037)-decan wurden in 300 ml Aceton gelöst, und zu der Lösung wurden langsam unter Rühren bei Zimmertemperatur 30 ml Chromtrioxidreagenz, das gemäß Beispiel 1 hergestellt worden war, hinzugegeben. Die Reaktion ist beendet, wenn orangebraune Farbe des Reagenzes nicht mehr verschwindet Danach wurde der Ansatz sofort in 700 ml Eiswasser gegossen und die wäßrige Aceton-Lösung mit Chloroform extrahiert Nach Trocknen der Chloroformphase über Natriumsulfat und Einengen im Vakuum wurden 9,5 g kristallines S.lO-Dimethyl-S-methoxy-^-dioxatricyclo-^.l.O3-7)-decan-4-on (Substanz B) (Ausbeute 100% der Theorie) erhalten.
Nach Umkristallisieren der Verbindung aus 75%igem Äthanol wurden 7,8 g analysenreine Substanz als kompakte weiße Kristalle mit folgenden physikalischen Kenndaten und Eigenschaften erhalten:
Bruttoformel:
Molekulargewicht:
Schmelzpunkt:
65 IR-Spektrum:
Löslichkeit:
Q1H16O4
212,25
107-1090C -56° in Methanol charakteristische v-CO-Bande bei 1753 cm -' (in KBr)(s. Abb. 2) gut löslich in Alkohol, Essigester, Chloroform, Aceton und zu etwa 2% in Wasser
5 6
In analoger Weise wurde unter Verwendung der entsprechenden 2,9-Dioxatricyclo-(4,3,1,0i7)-decanole die in der folgenden Tabelle 2 angegebenen 2,9-Dioxatricyclo-(4,3.1,03J)-decan-4-one erhalten:
H,C
Sub
stanz		 R )3CH3 O]? Fp. 0C
Methanol		 61—62 Bruttoformel
C C2H. -50° 42-^3 C^H18O4
D (CH2 Hierzu -56° 77—79 C14H22O4
E CH2- > -77° 2 Blatt Zeichnungen C17H20O4

Claims (1)

Patentansprüche:
1. 8-Alkoxy- oder Benzyloxy-3-methyl-lO-methylen-2,9-dioxatricydo-(4,3,1,03-7)-decan-4-one der all- 5 gemeinen Formel I
Die Erfindung betrifft 8-Alkoxy- oder Benzyloxy-3-methyl-10-methylen-2,9-dioxatricyclo-(4,3,l ,O37)-decan· 4-one der allgemeinen Formel I
DE19702027890 1969-12-08 1970-06-06 8-AIkoxy oder -Benzyloxy-3-methyl-lO- methylen-2,9-dioxatricyclo-(43,l,03,7 )-decan-4-one und 8-AIkoxy oder 8-Benzyloxy-3,10-dimethyl-2,9dioxatricyclo- (43,1,O" )-decan-4-one Expired DE2027890C3 (de)

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IT32599/70A IT1043814B (it) 1969-12-08 1970-12-03 Procedimento per preparare 2,9,diossatriciclo,4,3,1,0,3,7,decani
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FI138571A FI52981C (de) 1970-06-06 1971-05-19
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