DE1719065A1 - Neue Umwandlungsprodukte komplex gebundenes Metall enthaltender Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Neue Umwandlungsprodukte komplex gebundenes Metall enthaltender Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung

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DE1719065A1 DE1968C0044388 DEC0044388A DE1719065A1 DE 1719065 A1 DE1719065 A1 DE 1719065A1 DE 1968C0044388 DE1968C0044388 DE 1968C0044388 DE C0044388 A DEC0044388 A DE C0044388A DE 1719065 A1 DE1719065 A1 DE 1719065A1
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Description

ClB A ATK TlEN GE S ELL S CHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 6104/E
Deutschland
Neue Umwandlungsprodukte komplex gebundenes Metall enthaltender Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung.
• Es wurde gefunden, dass man neue wertvolle Umwandlungsprodukte komplexer Metallverbindungen von Azofarbstoffen herstellen kann, wenn man komplexe Metallverbindungen von Monoazofarbstoffen, die von Sulfonsäure- und von nicht in o-Stellung zu einer Azogruppe stehende Carboxylgruppen frei sind und eine Sulfonsäure-N-alkoxyalkylamidgruppe enthalten, mit basischen Farbstoffen umsetzt.
Die hierbei als Ausgangsstoffe dienenden, von Sulfonsäure- und von nicht in o-Stellung zu einer Azogruppe
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^ 17 ι <!'bb
stehenden Carboxylgruppen freien, komplex gebundenes Metall, z,B. Aluminium oder eines der Metalle mit Ordnungszahlen von 24 bis 29 inklusive, wie Nickel oder Kupfer, oder vor allem Kobalt oder Chrom, gegebenenfalls auch zwei bis mehrere dieser Metalle enthaltenden Azofarbstoffe, die eine SuIfonsäure-N-alkoxyalkylamidgruppe enthalten, sind zum Teil bereits bekannt; sie können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, indem man die metallfreien Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln, z.B. in saurem, neutralem oder alkalischem Medium, offen oder unter Druck, gegebenenfalls in Anwesenheit geeigneter, die Löslichkeit steigernder oder die Komplexbildung befördernder Zusätze behandelt. Besonders geeignet sind die metallhaltigen Monoazofarbstoffe, die man erhält, wenn man auf o-Carboxy-o^oxymonoazofarbstoffe oder auf o-Oxy-oT-aminomonoazofarbstoffe und vor allem auf o,of-Dioxymonoazofarbstoffe metall-, vorteilhaft chrom- oder kobaltabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass komplexe Metallverbindungen entstehen, welche pro Monoazofarbstoffmolekül weniger als ein und vorzugsweise etwa 1/2 Atom Metall enthalten. Solche komplexe Metallverbindungen, von denen einzelne schon bekannt sind, können beispielsweise hergestellt werden, indem man etwa im molekularen Verhältnis 1:1:1 ein metallabgebendes Mittel auf zwei metallisierbare, von Sulfonsäuregruppen und von nicht in Nachbarstellung zur Azogruppe stehende Carboxylgruppen freie Monoazofarbstoffe einwirken lässt, von denen mindestens einer eine Sulfonsäure-N-alkoxyalkylamidgruppe enthält. Diese zwei Monoazofarbstoffe
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können verschieden oder gleich sein. Einer davon und vorzugsweise beide müssen eine Sulfonsäure-N-alkoxyalkylamidgruppe enthalten. Sie lassen sich nach an sich bekannter Methode z.B. durch Kupplung einer sulfonsäure-N-alkoxyalkylamidgruppenhaltigen o-Carboxy- oder o-Oxydiazoverblndung z.B. der Benzolreihe mit einer solchen Verbindung herstellen, die in Nachbarstellung zu einer aromatisch gebundenen Amino- oder Hydroxylgruppe (d.h. einer aromatisch gebundenen Hydroxylgruppe oder einer enolisierbaren bzw. enolisierten Ketogruppe) kuppelt.
Die Einführung der Sulfonsäure-N-alkoxyakyl-
amidgruppe in die Färbstoffkomponente, z.B. in die Diazo- oder in die Kupplungskomponente oder auch in den bereits durch Kupplung erhaltenen Azofarbstoff erfolgt zweckmässig durch Umsetzung des betreffenden SuIfoc. ^orides mit einem Alkoxyalkylamin nach an sich bekannten Nethoden. Als verwendbare Alkoxyalkylamlne kommen vor allem solche in Betracht, die mindestens 5 Kohlenstoffatome aufweisen. Sie können hergestellt werden durch Umsetzung eines Aminoalkylalkohols mit einem Alkylalkohol, z.B. durch Umsetzung von Aethanol-, Propanol-, Isopropanol-, Butanol- oder Hexanolamin mit einem aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkohol, z.B. mit Methanol, Aethanol, Propanol, Isopropanol, Butanolen, Amylalkoholen, Hexylalkoholen, Cyclohexylalkohol, Octylalkoholen, z.B. 2-Aethylhexanol, ferner höhermolekularen Alkoholen, wie z.B. Undecyl-, Lauryl-, Cetyl-, Stearyl- oder Oiyl-, Myristyl- oder Behenylalkohol.
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Anstatt durch Verätherung können die erwähnten Alkoxyalkylamine, vor allem die Alkoxypropylamine (bzw. Alkoxy-2-(oder -3)-Methy!propylamine) auf einfache Weise durch Umsetzung der oben genannten Alkohole mit Nitrilen ungesättigter Säuren und anschliessender katalytischer Hydrierung hergestellt werden, z.B. durch Umsetzung mit Acrylnitril, Crotonsäurenitril, Allylcyanid oder Metacrylnltril.
Die Behandlung der Sulfonsäure-N-alkoxyalkylamidgruppenhaltigen Monoazofarbstoffe mit dem metallabgebenden Mittel wird vorzugsweise in schwach saurem bis alkalischem Medium ausgeführt. Demzufolge kommen als metallabgebende Mittel vorzugsweise solche Metallverbindungen in Betracht, die in alkalischem Medium beständig sind, wie z.B. Metall-, insbesondere Kobalt- oder Chromverbindungen aliphatischer Oxycarbonsäuren oder Dicarbonsäuren, welche das Metall in komplexer Bindung enthalten. Als Beispiele aliphatischer Oxycarbonsäuren und Dicarbonsäuren können u.a. Oxalsäure, Milchsäure, Glykolsäure, Zitronensäure und insbesondere Weinsäure genannt werden, während von den aromatischen o-Oxycarbonsäuren z.B. solche der Benzolreihe wie 4-, 5- oder 6-Methyl-l-oxybenzol-2-carbonsäure und vor allem die nicht weiter substituierte l-0xybenzol-2-carbonsäure zu erwähnen sind. Als kobaltabgebende Mittel kann man auch einfache Verbindungen des zweiwertigen Kobalts wie Kobaltsulfat oder -acetat verwenden.
Als basische Farbstoffe können Farbstoffe der Arylmethan-, der Azo-, der Thiazin-, der Azin- und der Oxazinreihe verwendet werden: mit Vorteil wählt man solche basische
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Farbstoffe, die von Sulfonsäuregruppen frei sind. Als Farbstoffe der Arylmethanreihe kommen vor allem solche der Xanthenreihe oder der Di- bzw. Triarylmethanreihe in Betracht, die mindestens zwei substituierte Aminogruppen aufweisen und vorzugsweise diejenigen, die die Aminogruppen in p-Stelleung zum zentralen Kohlenstoffatom aufweisen.
Die verfahrensgemässe Umsetzung der komplexen
Metallverbindungen von Farbstoffen der angegebenen Art mit den Λ basischen Farbstoffen kann bei Raumtemperatur oder in der Wärme, gegebenenfalls in Gegenwart organischer Lösungsmittel vorgenommen werden. Zweckmässig wird einer oder mehrere dieser basischen Farbstoffe bzw. deren Salze einer wässerigen Lösung einer der in Betracht kommenden komplexen Farbstoffmetallverbindungen zugegeben, wobei das entsprechende Umwandlungsprodukt in leicht filtrierbarer Form ausfällt und isoliert werden kann. Die Umsetzung kann mit Farbstofflösungen verschiedener pH-Werte, vorzugsweise aber mit solchen, deren | pH-Wert zwischen 4 und 6 liegt, vorgenommen werden. In vielen Fällen kann das Umsetzungsgemisch, das bei der Ueberführung der metallfreien Farbstoffe in die entsprechenden Metallkomplexverbindungen anfällt, unmittelbar für die Reaktion verwendet werden.
Die erfindungsgemässen Umwandlungsprodukte können auch durch Metallisierung der angegebenen Sulfamidfarbstoffe in Gegenwart basischer Farbstoffe erhalten werden.
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Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Produkte sind neu. Sie sind Umwandlungsprodukte (Salze) basischer Farbstoffe mit komplexen Metallverbindungen von Azofarbstoffen, die von Sulfonsäure- und von nicht in o-Stellung zu einer Azogruppe stehenden Carboxylgruppen frei sind und eine Sulfonsäure-N-alkoxyalkylamidgruppe enthalten. Die Umwandlungsprodukte sind wohl definierte kristallisierte Körper.
Sie sind in organischen Lösungsmitteln wie Benzin,Benzol/
Ester, Aceton-^und besonders in Alkohol löslich. Sie sind zum Färben natürlicher oder künstlicher Harze, Wachse, Lacke und plastischer Massen, z.B. aus Celluloseäthern oder -estern, beispielsweise zum Spinnfärben von Acetatseide sowie zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polymeren wie Superpolyamiden und Superpolyurethanen, ferner zum Bedrucken verschiedener Materialien, z.B. von Papier geeignet. Die mit den erfindungsgemässen Umwandlungsprodukten erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch eine '.-: ■ gute Lichtechtheit aus. Gegenüber den bekannten Umsetzungsprodukten aus basischen Farbstoffen und Metallkomplexen von Azofarbstoffen, die eine unsubstituierte oder eine nicht die definierte Alkoxyalkylgruppe enthaltende Sulfonsäureamidgruppe aufweisen, zeigen sie den Vorteil, dass sie transparentere Färbungen liefern.
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In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1.
44,4 Teile des Farbstoffes aus diazotiertem
2-Amino-l-oxybenzol-4-isopropoxy-propyl-sulfamid und 1-Phenyl 3-methyl-5-pyrazolon werden in einer Lösungs aus 500 Teilen Wasser von 80° und 27 Teilen 30#iger Natriurahydroxydlösung suspendiert. Nach Zugabe von c50 Teilen einer Kobaltsulfatlösung mit einem Kobaltgehalt von I,l8# wird 30 Minuten bei 80-85° gerührt. Nach dieser Zeit ist die Komplexbildung beendet. Die Suspension wird nun in eine Lösung von 48 Teilen des Farbstoffes der Formel Q1
COOH
in 500 Teilen Wasser einlaufen gelassen, wobei durch Zugabe von Essigsäure der pH auf 4 gehalten wird. Nach einstündigem Rühren wird die Farbstoffkomplexverbindung abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Getrocknet stellt sie ein rotes Pulver
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dar, welches sich in Alkohol mit blaustichig roter Farbe löst. Eine Lösung in Nitrolack liefert auf geeigneter Unterlage leuchtende blaustichigrote Anstriche.
Ersetzt man im obigen Beispiel das 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon durch 2-Hydroxynaphthalin, so'.wird nach demselben Verfahren eine Farbstoff-komplexverbindung erhalten, welche sich in Alkohol mit rotvioletter Farbe löst und brillante rosafarbige Lackanstriche liefert.
Aehnliche Farbstoffe, welche Lackanstriche in den in Kolonne IV der folgenden Tabelle aufgeführten Tönen färben, erhält man nach de#y:uj .,.(·.ci:^vorhergehenden Beispiel.
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beschriebenen Methoden durch Umsetzen der in der Kolonne I angegebenen Monoazofarbstoffe mit den entsprechenden,.in der Kolonne II erwähnten metallabgebenden Mitteln und Fällen
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des gebildeten Metallkomplexes mit einer Lösung des in Kolonne III angegebenen Farbstoffes.
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Claims (17)

AH Patentansprüche.
1. Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten komplexer Metallverbindungen von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man komplexe Metallverbindungen von Monoazofarbstoffen, die von Sulfonsäure- und von nicht in o-Stellung zu einer Azogruppe stehenden Carboxylgruppen frei sind und eine Sulfonsäure-N-alkoxyalkylamidgruppe enthalten, mit basischen Farbstoffen umsetzt.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man komplexe Chrom- oder Kobaltverbindungen sulfonsäure- und carboxylgruppenfreier o-Oxy-o1-amino- oder ο,ο'-Dioxymonoazofarbstoffe, die eine SuIfonsäure-N-alkoxyalkylamidgruppe enthalten, als Ausgangsstoffe verwendet.
3. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man solche Chrom- oder Kobaltverbindungen verwendet, die ein Atom Chrom oder Kobalt an zwei Monoazo-
farbstoffmoleküle komplex gebunden enthalten.
4. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis j5, dadurch gekennzeichnet, dass man Metallkomplexe von Azofarbstoffen verwendet, deren Sulfonsäureamidgruppe einen N-Alkoxyalkylsubstituenten aufweist, der mindestens 5 C-Atome enthält.
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5. Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Alkoxyalkylsubstituent eine Alkoxypropylgruppe ist, deren Alkoxyrest vorzugsweise 1 bis 8 C-Atome enthält.
6. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, dass man als basische Farbstoffe Xanthenfarbstoffe verwendet, die von Sulfonsäuregruppen frei sind.
7. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man als basische Farbstoffe sulfonsäure- und carboxylgruppenfreie Di- oder Triarylmethanfarbstoffe verwendet.
8. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 7* dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung der komplexen Metallverbindungen mit den basischen Farbstoffen in wässerigem Medium bei Raumtemperatur oder bei leicht erhöhter Temperatur vor* genommen wird.
9. Die gemäss einem der Ansprüche 1 bis 8 erhältlichen Produkte.
10. Umwandlungsprodukte komplexer Metallverbindungen von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen basischen Farbstoff und eine komplexe Meta11Verbindung sulfonsäuregruppenfreier Azofarbstoffe enthalten, die von nicht in Nachbarstellung zu einer Azogruppe stehenden Carboxylgruppen eben-
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falls frei sind und eine Sulfonsäure-N-alkoxyalkylaraidgruppe enthalten.
11. Umwandlungsprodukte gemäss Anspruch 10, die eine komplexe Chrom- oder Kobaltverbindung sulfonsäure- und carboxylgruppenfreier o-Oxy-o'-amino- oder ο,ο'-Dioxymonoazofarbstoffe enthalten, die eine Sulfonsäure-N-alkoxyalkylamidgruppe aufweisen.
12. Umwandlungsprodukte gemäss Anspruch 10, die eine komplexe Chrom- oder Kobaitverbindung sulfonsäure- und carboxyI-gruppenfreier o-Oxy-o'-amino- oder ο,ο'-Dioxymonoazofarbstoffe enthalten, welche ein Atom Metall an zwei Farbstoffmolekülen komplex gebunden enthält.
1J>. Umwandlungsprodukte gemäss einem der Ansprüche 10 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass sie Metallkomplexe von Azofarbstoffen enthalten, deren Sulfonsäureamidgruppen einen N-Alkoxyalkylsubstituenten aufweist, der mindestens 5 C-Atome enthält.
l4. Umwandlungsprodukte gemäss Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass der Alkoxyalkylsubstituent eine Alkoxypropylgruppe ist, deren Alkoxyrest vorzugsweise 1 bis 8 C-Atome enthält.
15.· Umwandlungsprodukte gemäss einem der Ansprüche 10 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass sie als basische Farbstoffe
Xanthenfarbstoffe enthalten, vor allem solche, die von Sulfonsäuregruppen frei sind. 109833/15Α4
- X-
16. Umwandlungeprodukte gemäss einem der Ansprüche 10 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass sie als basische Farbstoffe sulfonsäure- und carboxylgruppe^reie Di- oder Triarylmethanfarbstoffe enthalten, . ■·.·
17. Färbe- und Druckverfahren* gekennzeichnet durch die Ver-Wendung von in den Ansprüchen 9. bis 16 definierten Produkten.
l8. Das nach Anspruch· 17 gefärbte oder bedrückte Material.
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