DE1668970A1 - Verfahren zur Herstellung von antimikrobiell und antimykotisch wirksamen 2-Aminoalkanen und deren Additionsalzen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von antimikrobiell und antimykotisch wirksamen 2-Aminoalkanen und deren AdditionsalzenInfo
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Description
Patentanwalt 1 C C Q Q *7 Π
^. Dr. VfeUhsr 3Kn:US ι. «». ι J
3 Hannover, Abtaste 20 ,
Br. J/Ha.
Meine Akte: 1427
SPOi1A Vereinigte Pharmazeutische Werke, Praha
Verfahren zur Herstellung von antimikrobiell und antimykotisch
wirksamen 2-Aminoalkanen und deren Additionsalzen.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
antimikrobiell und antimykotisch wirksamen 2-Aminoalkanen und deren Additionsalzen der allgemeinen Formel I
worin η eine ganze Zahl von 9 bis 16 und X den Rest einer
anorganischen oder organischen Säure bedeutet.
2-Aminoalkane und deren Additionsalze der allgemeinen
Formel I besitzen hohe antimikrobiell und antimykotische
Wirksamkeit und können, beispielsweise in Form von wässrigen oder alkoholischen Lösungen, als Deslnfektioneiiittel
mit breitem Wirkungsspektrun dienen.
linif β von den Verbindungen der allgemeinen Jormel Σ wur-
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den bereits durch. leukart-Reaktion hergestellt und ihre
Hydrochloride besehrieben, beispielsweise 2-Aminododekan, 2-Aminotridekan und 2-Aminotetradekan (J.Am.Chem.Soe.77,
1684, 1955). Weitere Stoffe, wie 2-Aminopentadekan,
2-Aminohexadekan und 2-Aminoheptadekan und deren verschiedene Additionsalze sind neue, bis jetzt nicht beschriebene
Verbindungen.
Erfindungsgemäß stellt man die 2-Aminoalkane und deren
Additionsalze so her, daß man ein Alkylmethylketon der allgemeinen Formel II
CH3 (CH2 )nC0 (II)
worin η dasselbe wie in lormel I bedeutet, in Wasserstoffatmosphäre
der reduktiven Aminierung mit Ammoniak in Gegenwart eines Katalysators aus der Gruppe der Platinmetalle
oder in Gegenwart eines flickelkatalysators unterwirft, wonach man das entstandene Amin isoliert und durch
Einwirkung einer anorganischen oder organischen Säure in das entsprechende Additionealz überführt.
Die reduktive Aminierung führt aan am besten in einem Alkanol
»it 1 bi· 4· Kohlenetoff atomen, vorteilhaft Methanol,
bei 30 bie 50 Atü Wasseret off druck und bei einer Temperatur
von 80 bis 900C unter Verwendung von Raneyniekel al« Katalysator
dureh.
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Als geeignete anorganische Säuren zur Bildung τοη
Additionsalzen der 2-Äminoalkani der allgemeinen Formel
I kommen Halogenwasserstoffsauren, Schwefel-, Phosphor-,
Kohlen-oder Borsäure in Betracht, von den organischen
Säuren sind beispieleweise Essig-, Wein-, Zitronen-,
Fumar-, Balein-, Bernstein-, Asparagin-, Sorbin-, Benzoe-,
Hydroxybenzoe-, Phtal-, Kamphersulfonsäure und ähnliche
verwendbar. Von den Additionsalzen sind dank ihrer günstigen physikalischen Eigenschaften bei der Anwendung
als Desinfektionsmittel vor allem die saueren Salze der Dicarbonsäuren besonders vorteilhaft.
Das erfindungsgemäße Herstellungsverfahren, d.h. die reduktive Aminierung, ist anderen Herstellungsmöglichkeiten,
beispielsweise der Leukart-Reaktion vom technologischen
und ökonomischen Standpunkt aus überlegen. In Verbindung mit den neu entdeckten interessanten Wirkungen
der 2-Aminoalkane und deren Additionsalzen stellt die
Erfindung einen bedeutenden Portschritt auf dem Gebiete der Stoffe mit desinfizierenden und ähnlichen Eigenschaften
dar.
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1. In einem 0,5 Liter fassenden Hydrierungsautoklaven
vermischt man 50 g Methylpentadeey!keton, 100 ml mit
Ammoniak gesättigtes Methanol (enthält 7,6 g Ammoniak) und 10 g Eaneynickel. Pen Autoklaven füllt man mit Wasserstoff
auf einen Druck von 40 Atü und danach reduziert man bei 800C vier Stunden lang. Nach Abkühlen nimmt man
den Inhalt des Autoklaven heraus, filtriert den Katalysator ab und säuert das Piltrat mit konz. Salzsäure bis zur
stark saueren Reaktion an. Durch dreimaliges Aueschütteln mit je 100 ml Petroläther (Sdp. 60 - 800C) entfernt man
den nicht umgesetzten neutralen Anteil, den saueren wässrigen Anteil dampft man im Vakuum zur Trockne ab. Das auf
diese Weise erhaltene rohe Hydrochlorid löst man in 250 ml Wasser und alkalieiert die Lösung mit Natriumhydroxid.
Die ausgeschiedene Aminbase nimmt man in Äther auf, trocknet die ätherische Lösung mit wasserfreiem Kaliumcarbonat und
destilliert Äther unter atmosphärischem Druck ab, den Rückstand destilliert man im Vakuum. Man erhält 28,5 g 2-Aminoheptadekan
mit dem Siedepunkt 154 - 156°C/2 Sorr, das durch Stehen kristallinisch erstarrt.
Das Hydrochlorid stellt man wie folgt her: 2,5 g Base löst man in 50 ml Methanol, sättigt die Lösung mit trockenem
Chlorwasserstoffgas und engt sie durch Abdestillieren von
Methanol auf etwa die Hälfte des ursprünglichen Volumens
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ein. Dae auskristallisierte Produkt saugt man ab und
wäscht es mit kaltem Methanol. Ausbeute 2,4 g, P. 86 - 880C.
2. In einem 3 Liter fassenden Hydrierungsautoklaven vermischt
man 595 g Methylundeey!keton, 1000 ml auf -400C
abgekühltes Methanol, 50 g Raneynickel und schließlich gibt man 180 ml flüssiges Ammoniak hinzu. Naoh 'dem Zuschließen
des Autoklaven füllt man ihn mit Wasserstoff auf einen Druck von 35 - 40 Atü und hydriert bei 80 - 850C
drei Stunden lang. Nach Abkühlen saugt man den Katalysator ab, wäscht ihn mit Methanol und dampft das Filtrat
ab. Den Rückstand reinigt man durch Vakuumdestillation. Man erhält 553 g (92#) 2-Aminotridekan mit Siedepunkt
127 - 1310C/ 11 Torr, n|° = 1,4408.
Das Eydrochlorid erhält man so, daß man 5,9 g 2-Aminotridekan in 10 ml Methanol löst und die Lösung mit trockenem
Chlorwasserstoffgas sättigt. Danach dampft man Methanol
zum Seil ab. Durch Abkühlen des Rückstandes kristallisiert das Bydrochlorid aus. Man saugt es ab, wäscht es mit wenig
ithylaeetat und trocknet an der Luft. Wenn nötig, kristallisiert man es aus 10 ml Äthylacetat um. Ausbeute 4,9 g,
P. 86 - 880O.
Das Hydrogentartarat stellt man so her, daß man 19,9 g 2-Aminotridekan mit 15 ml Weinsäure in 100 ml Methanol in
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der Wärme löst. Das durch Abkühlen ausgeschiedene Produkt saugt man ab und wäscht es mit kaltem Methanol (dreimal
je 10 ml). Ausbeute 31,5 g, P. 108 - 11O0C.
Von den weiteren Salzen schmilzt das Hydrobromid bei
77 _ 790C, das Hydrojodid bei 75 - 770O und das Fumarat
bei 149 - 1520C.
In analoger Weise wie im vorstehenden Beispiel erhält man durch reduktive Aminierung mit Ammoniak
aus Methyltetradecylketon
2-Aminohexadekan mit Ep 135°C/O,8 Torr,
aus MethyldoÄeeylketon
2-Aminotetradekan mit Kp 117 - 120°0/0,7 Torr (n|° « 1,4430}
das HydroChlorid schmilzt bei 92 - 940C),
aus Hethyltrideeylketon
2-Aminopentadekan mit Zp 123 - 124°C/0,6 Torr (n*° * 1,4448,
p-Hydroxyben*oat schmilzt bei 104 - 1050C),
aus Methylhexaiecylketon
2 -Aminooktadekan mit Kp 140 - 145°C/0,6 Torr und P. 29 -
300C, (das Hydro«hlorid sthmilzt bei 89 - 920C.)
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Claims (10)
1. Verfahren zur Herstellung τοη antimikrobiell und antimykotisch wirksamen 2-Aminoalkanen und deren Additionfsalzen der allgemeinen Formel I
CH5 (CH2 ^CH-IIH2 HI (I)
worin η eine ganze Zahl τοη 9 hie 16 und X den Best
einer anorganischen oder organischen Säure bedeutet, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein Alkylaethylketon der allgemeinen Formel II
CH3(CH2)nCO (II)
worin η dasselbe wie in Formel I bedeutet, in Wasserst off atmosphäre der reduktiren Aminierung mit Ammoniak
in Gegenwart eines Katalysators aus der Gruppe der Platinmetalle oder in Gegenwart eines Niekelkatalysators.+.
unterwirft, wonach man das entstandene Amin isoliert und durch Einwirkung einer anorganischen oder organischen Säure in das entsprechende Additionsalz überführt.
2. Verfahren naeh Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß man die reduktire Aminierung in einem Alkanol mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Torteilhaft Methanol, durchführt.
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3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man die reduktive Aminierung bei 30 - 50 Atü Wasserstoffdruck und bei einer Temperatur von 80 - 900C,
unter Verwendung von Raneynickel als Katalysator, durchführt.
4· 2-Aminododekanhydrogentartarat·
5. 2-Aminotridekanhydrogentartarat, -hydrobromid, -hydrojodid,
-sulfat, -phosphat, -acetat, -zitrat, -fumarat.
6. 2-Aminotetradekan-L-asparaginat.
7. 2-Aminopentadekan, -hydrochlorid, -p-hydroxybenzoat,
-L-asparaginat.
8. 2-Aminohexadekan, -L-asparaginat, -hydrochlorid.
9· 2-Aminoheptadekan, -hydrochlorid, -L-asparaginat.
10. 2-Aminooktadekan, -hydrochlorid, -L-asparaginat.
209812/1831
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