DE1668970C3 - 2-Aminotridekan-hydrogentartrat und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents
2-Aminotridekan-hydrogentartrat und Verfahren zu dessen HerstellungInfo
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- DE1668970C3 DE1668970C3 DE1968S0114406 DES0114406A DE1668970C3 DE 1668970 C3 DE1668970 C3 DE 1668970C3 DE 1968S0114406 DE1968S0114406 DE 1968S0114406 DE S0114406 A DES0114406 A DE S0114406A DE 1668970 C3 DE1668970 C3 DE 1668970C3
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- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
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Description
CH,
CH3-(CHj)1n-C =
CH3-(CHj)1n-C =
IO
in einer Wasserstoffatmosphäre und einem Alkanol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, zweckmäßig
Methanol, in Gegenwart eines Katalysators aus der Gruppe der Platinmetalle oder unter Verwendung
von Raneynickei als Katalysator bei 30 bis 50 atü und einer Temperatur von 80 bis 90" C einer reduktiven
Aminierung unterwirft, wonach man das entstandene 2-Aminotridekan isoliert und durch Einwirkung
von Weinsäure in das 2-Aminotridekan-hydrogentartrat überführt
Die Erfindung betrifft 2-Aminotridekan-hydrogentartrat und ein Verfahren zu dessen Herstellung.
Diese Verbindung ist ein Additionssalz des 2-Aminoiridekans
der allgemeinen Formel I
CH,
CH3-(CH2I10-CH -NH2 · HX
wobei X das Tartrat bedeutet.
Diese Verbindung besitzt hohe antimikrobielle und antimykotische Wirksamkeit und findet Verwendung
für die Herstellung von Desinfektionsmitteln. Es kann in Form von wäßrigen oder alkoholischen Lösungen als
Desinfektionsmittel mit breitem Wirkungsspektrum dienen.
Einige ähnliche Verbindungen der allgemeinen Formel I wurden bereits durch Leukart-Reaktion
hergestellt und ihre Hydrochloride beschrieben, beispielsweise 2-Aminodekan, 2-Aminotridekan und
2- Aminotetradekan (J. Am. Chem. Soc. 77,1684,1955).
Erfindungsgemäß stellt man 2-Aminotridekan-hydrogentartrat so her, daß man in an sich bekannter Weise
Melhylundecylketon der Formel
CH3
CH, - (CH2)10 -C = O
in einer Wasserstoffatmosphäre und einem Alkanol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, zweckmäßig Methanol, in
Gegenwart eines Katalysators aus der Gruppe der Platinmetalle oder unter Verwendung von Raneynickei
als Katalysator bei 30 bis 50 atü und einer Temperatur von 80 bis 900C einer reduktiven Aminierung unterwirft,
wonach man das entstandene 2-Aminotridekan isoliert und durch Einwirkung von Weinsäure in das 2-Aminotridekan-hydrogentartrat
überführt.
Die reduktive Aminierung führt man am besten in einem Alkanol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
vorteilhaft Methanol, bei 30 bis 50 atü Wasserstoffdruck und bei einer Temperatur von 80 bis 90° C unter
Verwendung von Raneynickei als Katalysator durch.
20
25 Das erfindungsgemäße Herstellungsverfahren, d.h. die reduktive Aminierung, ist anderen Herstellungsmöglichkeiten,
beispielsweise der Leukart-Reaktion vom technologischen und ökonomischen Standpunkt aus
überlegen.
Ausführungsbeispiel
In einem 3 Liter fassenden Hydrierungsautoklav vermischt man 595 g Methylundecylketon, 1000 ml auf
-40° C abgekühltes Methanol, 50 g Raneynickei und gibt schließlich 180 ml flüssiges Ammoniak hinzu. Nach
dem Verschließen des Autoklav füllt man ihn mit Wasserstoff auf einen Druck von 35 bis 40 atü und
hydriert bei 80 bis 85" C drei Stunden. Nach dem Abkühlen saugt man den Katalysator ab, wäscht ihn mit
Methanol und dampft das Filtrat ab. Den Rückstand reinigt man durch Vakuumdestillation. Man erhält 553 g
(92%) 2-Aminotridekan mit einem SiedepuiJ-; 127 bis
lSrC/HTorr.n?1 = 1,4408.
Das Hydrogentartrat stellt man so her, daß man 19,9 g
2-Aminotridekan mit 15 ml Weinsäure in 100 ml Methanol in der Wärme lösL Das durch Abkühlen
ausgeschiedene Produkt saugt man ab und wäscht es mit kaltem Methanol (dreimal je 10 ml). Ausbeute 31,5 g, F.
108 bis 110° C.
Bericht über Vergleichsversuche I. Untersuchung der antimykotischen Wirksamkeit
Zur Untersuchung der antimykotischen Wirksamkeit wurde die Methode der minimalen Inhibitionskonzentration
in mg/ml nach der Standard-Verdünnungsmethode angewandt, wie sie z. B. von H. KI i e w e und
Mitarbeitern in Zentr. f. Bakteriol I 173, 307-317, beschrieben ist. Es wurden für die Untersuchung
herangezogen:
A. 2-Aminotridekan-hydrogentartrat (auf die Base umgerechnet).
B. Nystatin (als Vergleichsstoff, beschrieben in Negwer.
Organisch-chemische Arzneimittel 1971, Nr. 4926).
C. Hexachlorophen (als Vergleichsstoff, beschrieben in Negwer, Organisch-chemische Arzneimittel
1971, Nr. 1830).
D. Septonex (als Vergleichsstoff, beschrieben in Negwer, Organisch-chemische Arzneimittel 1971,
Nr. 3930).
40
45 Mikroorganismus
Saccharomyces pastorianus
Candida alhicans
Aspergillus niger
Candida alhicans
Aspergillus niger
Trichophyton mentagrophytes
Trichophyton rubrum
Microsporum gypseum
Microsporum gypseum
II. Untersuchung der äntimikröbiellen Wirksamkeit
Zur Untersuchung der äntimikröbiellen Wirksamkeit
wurde die Methode der minimalen bakteriziden Konzentration in μg/ml nach der Standard-Überimp^
fungsmethode angewandt, wie sie z. B. von H. K1 i e w e
| 15 | 15 | - | 15 |
| 30 | 15 | - | 15 |
| 15 | 60 | 60 | 60 |
| 15 | 15 | 30 | 15 |
| 30 | 15 | 30 | 15 |
| 15 | 30 | 60 | 30 |
und Mitarbeitern a,a.O, beschrieben ist. Es wurden für
die Untersuchung herangezogen:
E, 2-Aminotridekan-hydrogenadipat und -hydrogentartrat(auf
die Base umgerechnet),
F, Septonex (als Vergleichsstoff, beschrieben in Negwer, Organisch-chemische Arzneimittel 1971,
Nr. 3930),
G, Ajatin (als Vergleichsstoff, beschrieben in Negwer,
Organisch-chemische Arzneimitte] 1971, Nr. 3921),
| Mikroorganismus | E | F | O |
| Staphylococcus pyogenes aureus Oxford |
12 | 14 | 24 |
| Escherichia coli Stamm 181 | 7 | 14 | 28 |
| Pseudomonas aerugenosa Stamm 21 |
14 | 48 | 62 |
Claims (2)
1.2-Aminotridekan-hydrogentartrat.
2. Verfahren zur Herstellung von 2-Aminotridekan-hydrogentartrat
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
Methylundecylketon der Formel
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