DE1668970B2 - 2-Aminotridekan-hydrogentartrat und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents
2-Aminotridekan-hydrogentartrat und Verfahren zu dessen HerstellungInfo
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Description
CM,
CH3-(CH,),,,- C O
CH3-(CH,),,,- C O
in einer Wasserstoffatmosphäre und einem Alkanol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, zweckmäßig
Methanol, in Gegenwart eines Katalysators aus der Gruppe der Platinmetalle oder unter Verwendung
von Raneynickel als Katalysator bei 30 bis 50 atü und einer Temperatur von 80 bis 90° C einer reduktiven
Aminierung unterwirft, wonach man das entstandene 2-Aminotridekan isoliert und durch Einwirkung
von Weinsäure in das 2-Aminotridekan-hydrogentartrat überführt.
Die Erfindung betrifft 2-Aminotridekan-hydrogentartrat und ein Verfahren zu dessen Herstellung.
Diese Verbindung ist ein Additionssalz des 2-Aminotridekans
der allgemeinen Formel I
CH3-(CH2J10-CH-NH2 · HX
wobei X das Tartrat bedeutet.
Diese Verbindung besitzt hohe antimikrobielle und antimykotische Wirksamkeit und findet Verwendung
für die Herstellung von Desinfektionsmitteln. Es kann in Form von wäßrigen oder alkoholischen Lösungen als
Desinfektionsmittel mit breitem Wirkungsspektrum dienen.
Einige ähnliche Verbindungen der allgemeinen Formel I wurden bereits durch Leukart-Reaktion
hergestellt und ihre Hydrochloride beschrieben, beispielsweise 2-Aminodekan, 2-Aminotridekan und
2-Aminotetradekan (J. Am.Chem.Soc. 77,1684,1955).
Erfindungsgemäß stellt man 2-Aminotridekan-hydrogentartrat
so her, daß man in an sich bekannter Weise Methylundecylketon der Formel
CH3-(CH2I10-C=O
in einer Wasserstoffatmosphäre und einem Alkanol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, zweckmäßig Methanol, in
Gegenwart eines Katalysators aus der Gruppe der Platinmetalle oder unter Verwendung von Raneynickel
als Katalysator bei 30 bis 50 atü und einer Temperatur von 80 bis 9O0C einer reduktiven Aminierung unterwirft,
wonach man das entstandene 2-Aminotridekan isoliert und durch Einwirkung von Weinsäure in das 2-Aminotridekan-hydrogentartrat
überführt.
Die reduktive Aminierung führt man am besten in einem Alkanol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
vorteilhaft Methanol, bei 30 bis 50 atü Wasserstoffdruck und bei einer Temperatur von 80 bis 90° C unter
Verwendung von Raneynickel als Katalysator durch.
Das erfindungsgemäße Herstellungsverfahren, d.h. die reduktive Aminierung, ist anderen Herstellungsmöglichkeiten,
beispielsweise der Leukart-Reaktion vom technologischen und ökonomischen Standpunkt aus
überlegen.
Ausführungsbeispiel
In einem i Liter fassenden Hydrierungsautoklav
vermischt man 595 g Methylundecylketon, 1000 ml auf
ίο -40°C abgekühltes Methanol, 50g Raneynickel und
gibt schließlich 180 ml flüssiges Ammoniak hinzu. Nach dem Verschließen des Autoklav füllt man ihn mit
Wasserstoff auf einen Druck von 35 bis 40 atü und hydriert bei 80 bis 85° C drei Stunden. Nach dem
ι > Abkühlen saugt man den Katalysator ab, wäscht ihn mit
Methanol und dampft das Filtrat ab. Den Rückstand reinigt man durch Vakuumdestillation. Man erhält 553 g
(92%) 2-Aminotridekan mit einem Siedepunkt 127 bis nrC/llTorr.n?1 = 1,4408.
>o Das Hydrogentartrat stellt man so her, daß man 19,9 g
2-Aminotridekan mit 15 ml Weinsäure in 100 ml Methanol in der Wärme löst. Das durch Abkühlen
ausgeschiedene Produkt saugt man ab und wäscht es mit kaltem Methanol (dreimal je 10 ml). Ausbeute 31,5 g, F.
108 bis 110° C.
Bericht über Vergleichsversuche
I. Untersuchung der antimykotischen Wirksamkeit
I. Untersuchung der antimykotischen Wirksamkeit
jo Zur Untersuchung der antimykotischen Wirksamkeit
wurde die Methode der minimalen lr:hibitionskonzentration in mg/ml nach der Standard-Verdünnungsmethode
angewandt wie sie z.B. von H. K lie we und Mitarbeitern in Zentr. f. Bakteriol 1 173, 307-317,
jj beschrieben ist. Es wurden für die Untersuchung herangezogen:
A. 2-Aminotridekan-hydrogentartrat (auf die Base umgerechnet).
B. Nystatin (als Vergleichsstoff, beschrieben in Negwer, Organisch-chemische Arzneimittel 1971, Nr.
4926).
C. Hexachlorophen (als Vergleichsstoff, beschrieben in Negwer, Organisch-chemische Arzneimittel
1971,Nr. 1830).
D. Septonex (als Vergleichsstoff, beschrieben in Negwer, Organisch-chemische Arzneimittel 1971,
Nr. 3930).
| 50 Mikroorganismus | A | B | C | D |
| Saccharomyces pastorianus | 15 | 15 | _ | 15 |
| Candida albicans | 30 | 15 | - | 15 |
| 55 Aspergillus niger | 15 | 60 | 60 | 60 |
| Trichophyton menta- | 15 | 15 | 30 | 15 |
| grophytes | ||||
| Trichophyton rubrum | 30 | 15 | 30 | 15 |
| fa0 Microsporum gypseum | 15 | 30 | 60 | 30 |
II. Untersuchung der antimikrobiellen Wirksamkeit
Zur Untersuchung der antimikrobiellen Wirksamkeit wurde die Methode der minimalen bakteriziden
Konzentration in μg/ml nach der Standard-Überimpfungsmethode
angewandt, wie sie z. B. von H. KI i e w e
und Mitarbeitern a.a.O. beschrieben ist. Es wurden für die Untersuchung herangezogen:
E. 2-Aminotridekan-hydrogenadipat und -hydrogentartrat
(auf die Base umgerechnet).
F. Septonex (als Vergleichsstoff, beschrieben in Negwer, Organisch-chemische Arzneimittel 1971,
Nr. 3930).
G. Ajatin (als Vergleichsstoff, beschrieben in Negwer, Organisch-chemische Arzneimittel 1971,Nr. 3921).
Mikroorganismus
| Staphylococcus pyogcncs aureus Oxford |
12 | 14 | 24 |
| Eschcrichia coli Stamm 181 | 7 | 14 | 2H |
| P'jcudomonas aerugenosa Stamm 21 |
14 | 48 | 62 |
Claims (2)
1.2-Aminotridekan-hydrogentartrat.
2. Verfahren zur Herstellung von 2-Aminotridekan-hydrogentartrat
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
Methylundecylketon der Formel
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