DE1045397B - Verfahren zur Herstellung von Jonylalkylendiaminen und deren Hydrochloriden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Jonylalkylendiaminen und deren Hydrochloriden

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DE1045397B
DE1045397B DEN12984A DEN0012984A DE1045397B DE 1045397 B DE1045397 B DE 1045397B DE N12984 A DEN12984 A DE N12984A DE N0012984 A DEN0012984 A DE N0012984A DE 1045397 B DE1045397 B DE 1045397B
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Teunis Kralt
Jan Van Dijk
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Koninklijke Philips NV
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Philips Gloeilampenfabrieken NV
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Description

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Jonylalkylendiaminen der allgemeinen Formel
Q-R3-NH-R4-N:
und deren Hydrochloriden.
In dieser Formel bedeutet Q·—R3 einen a-Jonyl-(FormelA), Dihydro-a-jonyl- (Formel B), /?-Jonyl-(Formel C), Tetrahydrojonyl- (Formel D), 4-Jonyl-(FormelE), Dihydro-4-jonyl- (Formel F), Tetrahydro-4-jonyl-(Formel G) oder einen Hexahydro-4-jonylrest (Formel H), R4 einen Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie einen Äthylen-, Propylen- oder Hexamthylenrest, R1 und R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie einen Methyl- oder Äthylrest. Erfindungsgemäß kann also z.B. hergestellt werden: N,N-Diäthyl-N'-[l-]Vljethyl-3-(2',6',6'-Trimethylcyclohexen-(2/)-yl)-propyl] -äthylendiamin (=N,N-Diäthyl-N'-a-jonyläthylendiamin).
Die Verbindungen können dadurch hergestellt werden, daß man eine Verbindung der Formel
Q-CH2-CH2-CO CH3
Verfahren zur Herstellung
von Jonylalkylendiaminen
und deren Hydrochloriden
Q-CH = CH-CO
CH3
mit Wasserstoff und einem Metallkatalysator in Anwesenheit eines Amins der Formel
.R1
H2N-R4-N:
reduziert. Vorzugsweise arbeitet man in Gegenwart eines Lösungsmittels. Alkoholische Lösungsmittel sind besonders geeignet. Vorzugsweise wählt man Äthanol. Als Metallkatalysator kommt Raneynickel in Betracht. In vielen Fällen ist es empfehlenswert Platin oder Palladium in fein verteiltem Zustand als Katalysator anzuwenden, da man bei Anwendung dieser Katalysatoren gewöhnlich unter weniger strengen Verhältnissen arbeiten kann als bei Anwendung von Raneynickel. Die Hydrierung in Anwesenheit von Raney-Anmelder:
N. V. Philips' Gloeilampenfabrieken,
Eindhoven (Niederlande)
Vertreter: Dipl.-Ing. H. Zoepke, Patentanwalt,
München 5, Erhardtstr. 11
Xg Beanspruchte Priorität:
Niederlande vom 24. November 1955
Teunis Kralt und Jan van Dijk, Weesp (Niederlande), sind als Erfinder genannt worden
nickel soll unter alkalischen Bedingungen, vorzugsweise bei einem pH-Wert von 8 bis 12 durchgeführt werden, da mit Säuren der Katalysator zerstört wird. Zum Beispiel setzt man ot-Jonon, das in absolutem Äthanol gelöst ist, in Anwesenheit von Wasserstoff und eines Platinkatalysators mit einer Lösung von Ν,Ν-Diäthyläthylendiamin um, das gleichfalls in absolutem Alkohol gelöst ist. Die Reaktion kann bei Zimmertemperatur und bei normalem Druck durchgeführt werden.
Wird Raneynickel als Katalysator verwendet, dann sind oft höhere Temperaturen, z. B. 40 bis 150° C, und höhere Drücke zum Erzielen hoher Ausbeuten erwünscht, z. B. ein Druck zwischen 20 und 150 Atmosphären. Unter diesen strengeren Bedingungen können Doppelbindungen in den Ausgangssubstanzen vollständig hydriert werden, was nicht der Fall ist, wenn die Reduktion mittels Wasserstoff unter der Einwirkung von Raneynickel bei Zimmertemperatur und unter normalem Druck vorgenommen wird.
Die Anwendung von erhöhten Drücken erfordert die Anwendung von Autoklaven, was jedoch häufig unerwünscht ist. Wird jedoch Platin oder Palladium als Katalysator verwendet, so kann auch zur Herstellung der vollständig hydrierten Amine bei normalem Druck und Zimmertemperatur hydriert werden.
Die Hydrierung unter der Einwirkung von Platin oder Palladium kann sowohl in alkalischer, neutraler als auch in saurer Lösung durchgeführt werden. Sind im Ausgangsstoff, ζ. B. in ar oder /Ϊ-Jonon, eine oder mehrere Doppelbindungen vorhanden, so findet in
m· 697/553,
alkalischer oder neutraler Lösung keine vollständige Hydrierung der vorhandenen Doppelbindungen statt. Es werden von den erwähnten Verbindungen nur die Doppelbindungen hydriert, die außerhalb des Ringes liegen. Wird jedoch die Hydrierung in saurer Lösung fortgesetzt, z. B. durch Zusatz von Salzsäure, oder führt man die Reaktion von Anfang an in saurer Lösung durch, z. B. bei einem pH-Wert von etwa 1 bis 3, so werden alle Doppelbindungen hydriert (vgl. dazu »Org. Reactions«, Bd. IV, 1948, S. 174ff.).
Man kann die Verbindungen erfindungsgemäß auch dadurch herstellen, daß man zunächst eine Verbindung der allgemeinen Formel O—R3
Verbindung der allgemeinen Formel
HaI-R5-CO
N H2 mit einer zu einer Verbindung der allgemeinen Formel
Q — R3- NH- CO—R5- n(
umgesetzt. Diese Reaktion wird vorzugsweise derart durchgeführt, daß die halogenierte Acylaminoverbindung im Überschuß des Amins der Formel HNR1R2 gelöst wird. Der Überschuß dient dann nicht nur als Lösungsmittel, sondern gleichzeitig auch zur Bindung des frei gewordenen Halogenwasserstoffs. Durch Reduktion mittels eines Metallhydrids, wie Lithiumaluminiumhydrid oder Natriumborhydrid, erhält man dann die gewünschten Verbindungen der allgemeinen Formel
Hai
in der Q—R3— die vorstehende Bedeutung besitzt, Hai ein Halogenatom bezeichnet, vorzugsweise ein Chloratom, und R5—CO— ein Säurerest mit demselben Kohlenstoffgerüst wie R4 ist, umsetzt. Die bei dieser Reaktion gebildete Halogenacylaminoverbindung wird dann mit einem Amin der Formel
ην:
"R.
Q-R3-NH-R4-Nx
Die Reduktion wird vorzugsweise in ätherischer Lösung durchgeführt, wobei eine ätherische Lösung der zu reduzierenden Verbindung einer Lösung oder Suspension des Reduktionsmittels in einem Äther, z. B. Diäthyläther, bei einer Temperatur von etwa 0 bis 50° C zugesetzt wird.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen haben eine spasmolytische Wirksamkeit, die vier- bis zehnmal größer ist als die von Papaverin, wie die nachstehenden Vergleichsversuche zeigen:
Spasmolytische Wirksamkeit Papaverin = 1
H3 c. ..CH3
-CH2 		-CH2-CH- NH- CH2 -CH3 4
CH3 I . -
CH3 		-CH3
H3 cs ,CH3 -CH2-CH2-CH2-N -CH3
-C-H2 -CH2-CH- . CH2
-CH2^CH2- NC^		 7,3
/\ CH2 ■ ■■ -■ \sXlo-" -: .
H3 C\ .,CH3 "- - /CH2
,—CH2
1
S-
'" x· r> TT 		"" '" \s jTlo ~ ~ V.I Xl NH-CH2-CH2-n( ^CH3 : ■■■' 10,3 -■-
-
NH-
Beispiel 1 - '
Ν,Ν-Diäthyl-N'-dihydro-a-jonyläthylendiamin
yiy^
cyclohexen-(2/)-yl)-propyl}-äthylendiamin
(Formell)]
9,75 g a-Jonon (0,05MoI), in 50 ml absolutem Äthanol gelöst, wurden zu 6 g Ν,Ν-Diäthyläthylendiamin (0,05 Mol), in 40ml absolutem Äthanol·gelöst; zugesetzt. Dieser Lösung wurde eine Suspension von 100 mg eines Platinkatalysators nach Adams in :10 ml absolutem Äthaliol zugesetzt,-worauf' das Ge^ misch mit Wasserstoff bei Zimmertemperatür und 1,1 at hydriert würde."' - . · *
Die Wasserstoffaufnahme - wurde nach Aufnähme von 2295 cm3 (=2 Mol Wasserstoff je'Mol Aus-
■■; gangsverbindung) unterbrochen. Die Lösung wurde filtriert, der Alkohol' abgedampft und der Rückstand im" Vakuum destilliert". Die Ausbeute betrug 14,5 g (■=98%). Kp.2j5=:160 bis 162° C. Äquivalentgewicht
151,5 (berechnet: 147). ' .-* -·-:- * . - " ■"" - '"
1 04&397
Beispiel 2
N-/?-jonylpropylen-l,3-diamin [=N-{1-Methyl-3- (2',6',6'-trimethylcyclohexen- (I') -yl) -propen-
(2)-yl}-propylen-l,3-diamin (Formel 2)] s
9 g (0,12 MoI) 1,3-Diaminopropan und 19,2 g (0,10 MoI) /?-Jonon wurden mit 50 ml absolutem Äthanol einer vorhydrierten Suspension von 0,2 g Platinoxyd in 25 ml absolutem Äthanol zugesetzt; das Gemisch wurde dann hydriert. Als kein Wasserstoff mehr aufgenommen wurde, wurde das Reaktionsgemisch filtriert, mit 200 ml 2 η-Salzsäure verdünnt und eingeengt. Diese Lösung wurde mit Petroläther gewaschen und dann mit 25 ml 50 % Natronlauge basisch gemacht. Das auf diese Weise abgetrennte Amin wurde in Petroläther aufgenommen, die erhaltene Lösung mit Natriumhydroxyd getrocknet und nach dem Abdampfen des Lösungsmittels der Rückstand im Vakuum fraktioniert destilliert. Ausbeute 14 g (54%); Kp.0j4=123° C. Äquivalentgewicht 129 ao (berechnet: 125).
Beispiel 3
N,N-(3-Dimethyl)-N'-tetrahydro-4-jonyl-l,3-propylen-l,3-diamin [ = N,N-Dimethyl-N'-(l,5,9-trimethyldecen-(8)-yl)-l,3-propylen-diamin (Formel 3)]
38,4 g (0,2 Mol) 4-Jonon wurden in 300 ml absolutem Äthanol gelöst und mit einer Suspension von 200 mg eines Platinkatalysators nach Adams in 25 ml absolutem Äthanol zu Tetrahydro-4-Jonon hydriert. Dem Gemisch wurden 20 g (0,2 Mol) N,N-Dimethyl-l,3-propylen-l,3-diamin zugesetzt, und dieses Gemisch wurde dann hydriert, bis kein Wasserstoff mehr aufgenommen wurde. Das Reaktionsgemisch wurde filtriert und mit konzentrierter Salzsäure angesäuert. Das Äthanol wurde abgedampft und dem Rückstand mit 500 ml Wasser versetzt. Die wäßrige Lösung wurde zweimal mit Diäthyläther gewaschen und darauf mit 50%iger Natronlauge basisch gemacht. Die erhaltene Ölschicht wurde in Diäthyläther aufgenommen und die ätherische Lösung mit Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Filtrieren und Abdampfen des Diäthyläthers wurde der Rückstand im Vakuum destilliert. Die Ausbeute betrug 35,5 g (63%); Kp.14=150 bis 152° C. Äquivalentgewicht 288 (berechnet: 282).
Beispiel 4
N,N-Diäthyl-N'-tetrahydro-4-jonyläthylendiamin [=N,N-Diäthyl-N'-(1,5,9-trimethyldecen- (8) -yl) -
äthylendiamin (Formel 4) ]
Diese Verbindung wurde aus Tetrahydro-4-Jonon und Ν,Ν-Diäthyläthylendiamin auf ähnliche Weise hergestellt wie im vorstehenden Beispiel. Ausbeute 29 g (49%). Kp.o 8=143 bis 145° C. Äquivalentgewicht 302 (berechnet: 296).

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Jonylalkylendiaminen der allgemeinen Formel
Q-R3-NH-R4-N:
65
und deren Hydrochloriden, in der die Gruppe Q—R3 einen a-Jonyl-, Dihydro-a-jonyl-, /J-Jonyl-,
Tetrahydrojonyl-, 4-Jonyl-, Dihydro-4-jonyl-, Tetrahydro-4-jonyl- oder Hexahydro-4-jonylrest, R4 einen Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R1 und R2 Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
Q_CH2 —CH2-CO
bzw.
CH,
Q-CH = CH-CO
CH,
in bekannter Weise mit Wasserstoff und einem Metallkatalysator in Gegenwart eines Lösungsmittels mit Ammoniak oder einem Amin der Formel
,R1
H2N-R4-N:
umsetzt, oder daß man in bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel
Q-R3-NH2
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel HaI-R5-CO
Hai
in der Hai Halogen, vorzugsweise Chlor, und R5—CO— einen Säurerest bedeuten, der dasselbe Kohlenstoffgerüst wie der Rest R4 besitzt, kondensiert, die erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel
Il
Q-R3-NH-C-R5-HaI
in üblicher Weise mit Ammoniak oder einem Amin der Formel
.R1
hn:
umsetzt und eine Lösung oder eine Suspension der erhaltenen Verbindung der allgemeinen Formel
Q-R3-NH-CO-R5-N:
R,
mit einem Metallhydrid., wie Lithiumaluminiumhydrid oder Natriumborhydrid, reduziert und die erhaltenen Reaktionsprodukte gewünschtenfalls über die Hydrochloride reinigt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung in Gegenwart eines Edelmetallkatalysators, wie Platin oder Pal-
ladium, bei Zimmertemperatur bei normalem oder etwas erhöhtem Druck, wie 1 bis 1,5 at, durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsstoffe 1 Mol /?-Jonon und 1 bzw. 2 Mol 1,6-Hexamethylendiamin verwendet.
In Betracht gezogene Druckschriften: W. Fo er st, Neuere Methoden der präp. organ. Chem., 1949, S. 105 bis 107; HeIv. Chim. Acta, Bd. 33, 1950, S. 1437.
In Betracht gezogene ältere Patente: Deutsche Patente Nr. 961166, 1 007 774.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
DEN12984A 1955-11-24 1956-11-21 Verfahren zur Herstellung von Jonylalkylendiaminen und deren Hydrochloriden Pending DE1045397B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1134072B (de) * 1959-10-20 1962-08-02 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung von Triaminen mit blutdrucksenkenden Eigenschaften

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE961166C (de) * 1954-09-08 1957-04-04 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen substituierten 2, 6, 6-Trimethylcyclohexen-(1)-yl-(1)-propyl- oder -butylaminen bzw. deren Salzen und quaternaeren Ammoniumverbindungen
DE1007774B (de) 1954-09-08 1957-05-09 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung von substituierten therapeutisch wirksamen 2, 6, 6-Trimethylcyclohexen-(1)-yl-(1)-propyl- oder -butylaminen bzw. deren Salzen oder quaternaerenAmmoniumverbindungen

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DE961166C (de) * 1954-09-08 1957-04-04 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wirksamen substituierten 2, 6, 6-Trimethylcyclohexen-(1)-yl-(1)-propyl- oder -butylaminen bzw. deren Salzen und quaternaeren Ammoniumverbindungen
DE1007774B (de) 1954-09-08 1957-05-09 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung von substituierten therapeutisch wirksamen 2, 6, 6-Trimethylcyclohexen-(1)-yl-(1)-propyl- oder -butylaminen bzw. deren Salzen oder quaternaerenAmmoniumverbindungen

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