DE1645919B2 - Neue Trisamino-s-triazine - Google Patents

Neue Trisamino-s-triazine

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Description

(D
atomen, R2 einen Alkylrest mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen, A die Grupoierung
15
worin R1 einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, R2 einen Alkylrest mit JO bis 18 Kohlenstoffatomen, A die Gruppierung
bis 4
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Trisaminos-triazin-Derivate, die sich zur Verwendung als wachsartige Komponente in Oberflächenveredelungsmitteln eignen.
Unter dem Begriff »Oberflächenveredelungsmittel« sind in der vorliegenden Beschreibung Mittel zu verstehen, die zum Schutz und zur Veredlung von Oberflächen aller Art Verwendung finden können, wie zur Behandlung von Oberflächen aus anorganischen Materialien, z. B. aus Metall, Stein oder Steinzeug, und aus organischen Materialien, z. B. aus Holz, Leder, Kunststoffen, Linoleum, Textilien und Papier.
Wachsartige Triacylamine und deren Verwendung in Glanzwachsen sind aus der britischen Patentschrift 631 757 bekannt. Wachsartige Monoacylmelamine und deren Verwendung in Glanzwachsen sind aus der spanischen Patentschrift 309 985 (erteilt am 5. Mai 1962) bekannt
Die Trisamino-s-triazine der allgemeinen Formel I
55 —N
<6o
oder einen Pyrrolidino-, Piperidino-, 4-Methylpiperazino-, Morpholino- oder Hexamethyleniminorest und R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, sind neu und besitzen wEchsartige Eigenschaften. Die erfindungsgemäßen Tris-aminotriazine der allgemeinen Formel I können erhalten werden, indem man in an sich bekannter Weise in Gegenwart eines Protonenakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels Cyanurchlorid nacheinander mit den Aminen der allgemeinen Formeln
20 H-A und H-N
umsetzt und eine so erhaltene Verbindung der aligemeinen Formel II
N N
worin R1 einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoff-Cl
nacheinander mit einem Amin der allgemeinen Formel R3 — NH2 und einer Verbindung der allgemeinen Formel II umsetzt.
Als Lösungsmittel für die Umsetzung des ersten und zweiten Chloratoms des Cyanurchlorids werden die Tür diese Reaktion üblichen Lösungsmittel verwendet, wie Wasser, Gemische von Aceton und Wasser, andere Gemische organischer Lösungsmittel mit Wasser, Halogenkohlenwasserstoffe und aromatische Kohlenwasserstoffe. Als Protonenakzeptoren kommen anorganische Basen, wie die Carbonate und Hydroxyde von Alkalimetallen, und organische Basen, wie sekundäre und tertiäre Amine, in Frage. Die Reaktionstemperaturen liegen für die Umsetzung des ersten Chloratoms bei -20 bis +10° C, des zweiten Chloratome bei 10 bis 100° C und des dritten Chloratome bei 100 bis 200° C.
Wenn die Reste A und NR1R2 gleich sind und eine N-Methyl-N-octadecylaminogruppe bedeuten, kann man auch das tertiäre Amin N.N-Dimethyl-N-octadecylamin unter Abspaltung von Chlormethan und Cyanurchlorid umsetzen.
Die Trisamino-s-triazine der allgemeinen Formel I besitzen wohldefinierte Schmelzpunkte und haben wachsartige Eigenschaften; sie können daher an Stelle handelsüblicher natürlicher und synthetischer Wachse oder zusammen mit diesen zur Behandlung und Veredlung von Oberflächen aller Art verwendet werden. Sie besitzen die Tür die natürliches Wachse charakteristischen Eigenschaften, wie Löslichkeit in Fettlösungismitteln, Mischbarkeit mit natürlichen und
synthetischen Wachsen, und lassen sich unter Zugabe von geeigneten Emulgatoren in Wasser zu feindispersen Emulsionen aufbereiten. Die neuen Verbindungen ergeben Beläge, die resistent gegen Chemikalien, insbesondere gut alkalibeständig, sind. In ihrer s hervorragenden Eignung als Wachse sind sie den Montansäureestern praktisch gleichwertig.
Die folgenden Beispiele beschreiben die Herstellung und die Anwendung von erfindungsgemäßen Trisamino-s-triazinen. Wenn nichts anderes vermerkt, bedeuten Teile darin Gewichtsteile, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1 '5
a) 37 Teile Cyanurchlorid werden in 400 Teilen wasserfreiem Toluol gelöst und bei Raumtemperatur mit einer Lösung von 120 Teilen Ν,Ν-Dimethyl- jo N-n-octadecylamin in 400 Teilen wasserfreiem Toluo! tropfenweise versetzt. Anschließend wird das Reaktionsgut untir Stickstoff am Rückfluß so lange erhitzt, bis die berechnete Menge Chlormethan abgespalten ist. Dann wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestüliert. Das ^-Chlor^.o-bis-N-methyl-N-n-octadecylamino-s-triazin hat nach dem Umkristallisieren aus Aceton den Schmelzpunkt 58 bis 62°.
b) 67,8 Teile ^-ChloM.o-bis-N-methyl-N-n-octadecylamino-s-triazin und 68,7 Teile 2-Äthylamino- jo 4,6-bis-N-methyl-N-n-octadecylamino-s-triazin werden in 400 Volumteilen wasserfreiem Pyridin unter Rühren warm gelöst. Anschließend wird das Reaktionsgut unter Stickstoff 18 Stunden lang am Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgut wird heiß filtriert, das FiI-trat wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und der Rückstand mit Wasser gründlich gewaschen und im Vakuum getrocknet. Man erhält das Bis - [2,4 - bis - (N - methyl - N - η - octadecyl - amino)-s-triazin-6-yl]-äthylamin, das nach dem Umkristallisieren aus Aceton bei 55 bis 57° schmilzt.
a) 4,250 Teile
4,250 Teile
4,250 Teile
0,850 Teile
0,765 Teile
0,680 Teile
69,955 Teile
b) 2,250 Teile
0,675 Teile
12,075 Teile
Beispiel 2
Bis-(2-N-methyl-N-n-octadecylamino-4-morpholino-s-triazin-6-yl)-äthylamin (hergeitellt entsprechend Beispiel 1 b), F. 76 bis 78°,
Wachs vom Typ eines Montansäureesters (Schmp.: 80 bis 83°, SZ: 20—30; VZ: 135—150),
Petroleumwachs (Schmp.: 86 bis 88°; SZ: 13—16; VZ: 45—55;
Penetration: 4—6 bei 100g/25°/5sec), Olein,
Emulgator vom Typ eines Fettalkoholpolyglykoläthers,
Aminomethylpropanol,
Wasser,
Kunstharz vom Typ eines mit Kolophonium modifizierten Phenolharzes,
Ammoniak, konz.,
Wasser.
Die Komponenten der Mischung a), mit Ausnahme des Wassers, werden bei 150° geschmolzen, die homogene Schmelze auf 100 bis 110° abgekühlt und diese dann unter Rühren langsam zum kochenden Wasser beigefügt. Die entstandene Emulsion wird auf Zimmertemperatur abgekühlt und ihr unter Rühren die Mischung b) beigegeben.
Das resultierende Emulsionswachs eignet sich hervorragend zur Pflege von modernen Fußböden, wobei ein nachpolierbarer Selbstglanz erhalten wird. Wird dieser auf Polyvinylchloridplatten erhaltene Belag mit Hilfe eines feuchten Lappens gewaschen, so steigert sich der Glanzwert von 29 auf 35, währenddem vergleichsweise eine nach vorliegendem Beispiel hergestellte Emulsion, bei der der erfindungsgemäße Wachskörper durch Carnaubawachs ersetzt wurde, nur eine Glanzwertsteigerung durch Waschen von 29,5 auf 30,5 erfährt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Trisamino-s-triazine der allgemeinen Formel I
    (D
    —N
    R,
    oder einen Pyrrolidino-, Piperidino-, 4-Methylpiperazino-, Morpholino- oder Hexamethyleniminorest und R3 eine Alkylgruppe mit 1
    Kohlenstoffatomen darstellt.
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Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3374235A (en) * 1963-12-31 1968-03-19 Geigy Chem Corp S-triazines
NL139174B (nl) * 1963-12-31 1973-06-15 Geigy Ag J R Werkwijze voor het bereiden van triamino-s-triazinederivaten, geschikt voor het bereiden van oppervlakteveredelingsmiddelen en werkwijze voor het bereiden van oppervlakteveredelingsmiddelen die deze verbindingen bevatten, alsmede voorwerpen die met deze oppervlakteveredelingsmiddelen behandeld zijn.
US3912518A (en) * 1966-10-27 1975-10-14 Ciba Geigy Corp 2-Guanidino-4,6-bis-amino-s-triazines
GB1221748A (en) * 1968-04-15 1971-02-10 Johnson & Son Inc S C Fabric stiffening composition and process
US3992335A (en) * 1969-11-14 1976-11-16 Airwick Industries, Inc. Self-shining floor care compositions
BE790487A (fr) * 1971-10-25 1973-04-24 Chemie Linz Ag Procede pour la production d'engrais granuleux ne formant pas de poussiere et ne s'agglomerant pas en masse
US3882118A (en) * 1972-12-29 1975-05-06 Basf Wyandotte Corp Process for the preparation of unsymmetrically-substituted alkanolamino-s-triazines
CH582231A5 (de) * 1973-12-10 1976-11-30 Sandoz Ag
US4006274A (en) * 1975-09-19 1977-02-01 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture 2,4,6-Tris(carbamoylmethylamino)-1,3,5,-s-triazine
JPS5285989A (en) * 1976-01-10 1977-07-16 Fujii Keori Kk Glazing agents
JPS58188607A (ja) * 1982-04-30 1983-11-04 花王株式会社 木材用防腐組成物
DE3239366A1 (de) * 1982-10-23 1984-04-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur leimung von papier unter verwendung von monofluortriazinyl-verbindungen
US4497919A (en) * 1983-09-22 1985-02-05 Turtle Wax, Inc. Emulsion polish compositions
JPS61246273A (ja) * 1985-04-25 1986-11-01 Dainippon Ink & Chem Inc 顔料ベ−スト
US4724053A (en) * 1985-12-20 1988-02-09 Polaroid Corporation, Patent Dept. Method for the electropolymerization of conductive polymers
US4828621A (en) * 1986-10-14 1989-05-09 Al Siamon Composition and method for anti-static protection
US5243047A (en) * 1988-02-15 1993-09-07 Imperial Chemical Industries Plc Triazole/thiazole amino-s-triazine bonding agents
DE4003231A1 (de) * 1990-02-03 1991-08-08 Hoechst Ag Flammwidrige polymere massen
US6943161B2 (en) * 1999-12-28 2005-09-13 Pharmacopela Drug Discovery, Inc. Pyrimidine and triazine kinase inhibitors
US7824566B2 (en) * 2003-07-08 2010-11-02 Scheidler Karl J Methods and compositions for improving light-fade resistance and soil repellency of textiles and leathers
WO2005007966A1 (en) * 2003-07-08 2005-01-27 Scheidler Karl J Methods and compositions for improving light-fade resistance and soil repellency of textiles and leathers
US20050215678A1 (en) * 2004-03-24 2005-09-29 Johnsondiversey, Inc. Fluorochemical free aqueous coating compositions and methods of use thereof
CN101735163B (zh) * 2009-12-03 2012-10-03 深圳天鼎精细化工制造有限公司 一种用作防水剂的超支化化合物及其合成方法
EP2759230B1 (de) 2013-01-23 2015-09-30 L & P Property Management Company Mechanismus zum Einstellen einer Stuhllehne und Stuhl
US11253595B2 (en) 2019-11-22 2022-02-22 Al Siamon Treatment for reducing adverse events including chemotherapy discomfort and other conditions
US11000540B1 (en) 2019-11-22 2021-05-11 Al Siamon Treatment for reducing adverse events including chemotherapy discomfort and other conditions

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA576016A (en) * 1959-05-19 L. Debenneville Peter Condensation products of bis-(aminotriazines)
US3097911A (en) * 1963-07-16 Process of reserving wool with bis-tri-
US2618603A (en) * 1949-02-04 1952-11-18 Procter & Gamble Detergent compositions containing metal discoloration inhibitors
NL188880B (nl) * 1953-07-01 Sony Corp Luidspreker.
US2909421A (en) * 1955-01-14 1959-10-20 Geigy Ag J R Compositions and methods for influencing the growth of plants
US3143548A (en) * 1960-02-19 1964-08-04 Sidney L Vail Nu, nu'-dimethyl-nu'', nu''-bis (2-hydroxyethyl) melamine
BE651967A (de) * 1963-01-11
BE619876A (de) * 1961-07-07 1900-01-01
US3206407A (en) * 1961-11-20 1965-09-14 Shell Oil Co Organic functional fluids and lubricants containing polymeric s-triazines
US3277065A (en) * 1962-10-05 1966-10-04 Formica Corp Method for preparation of prepolymers from allylic monomers
US3244713A (en) * 1963-02-26 1966-04-05 Pittsburgh Plate Glass Co Novel hydroxyalkyl substituted s-triazines
DE1200531B (de) * 1963-12-06 1965-09-09 Basf Ag Verfahren zum Herstellen hochelastischer Formkoerper aus isocyanatmodifizierten Polyhydroxylverbindungen
US3374235A (en) * 1963-12-31 1968-03-19 Geigy Chem Corp S-triazines
CH441351A (de) * 1964-06-02 1967-08-15 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung N2-substituierter 2,4,6-Triamino-1,3,5-triazine
US3366601A (en) * 1964-07-02 1968-01-30 Dow Chemical Co Rapid curing epoxy resin compositions containing a substituted triazine as an accelerator
US3328399A (en) * 1964-12-14 1967-06-27 Monsanto Co Process of preparing amino-s-triazines

Also Published As

Publication number Publication date
GB1039968A (en) 1966-08-24
DE1645919A1 (de) 1970-10-01
BE679119A (de) 1966-09-16
CH465743A (de) 1968-11-30
DE1445857A1 (de) 1969-01-30
US3752811A (en) 1973-08-14
GB1157787A (en) 1969-07-09
NO127058B (de) 1973-04-30
US3562158A (en) 1971-02-09
IL22699A (en) 1969-02-27
US3410855A (en) 1968-11-12
SE328358B (de) 1970-09-14
DE1794358C3 (de) 1974-10-31
NO118849B (de) 1970-02-23
SE340462B (de) 1971-11-22
DE1794358A1 (de) 1973-02-08
US3526622A (en) 1970-09-01
US3594374A (en) 1971-07-20
US3467532A (en) 1969-09-16
BE683339A (de) 1966-12-29
US3374235A (en) 1968-03-19
US3634110A (en) 1972-01-11
DE1794358B2 (de) 1974-02-28
FR1485240A (fr) 1967-06-16
DE1645919C3 (de) 1974-08-01
IL26057A (en) 1970-01-29
FR1433374A (fr) 1966-04-01
GB1147156A (en) 1969-04-02
US3884711A (en) 1975-05-20
NL6609062A (de) 1967-01-02

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