DE1445857A1 - Neue Trisamino-s-triazin-Derivate - Google Patents

Neue Trisamino-s-triazin-Derivate

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DE1445857A1 DE19641445857 DE1445857A DE1445857A1 DE 1445857 A1 DE1445857 A1 DE 1445857A1 DE 19641445857 DE19641445857 DE 19641445857 DE 1445857 A DE1445857 A DE 1445857A DE 1445857 A1 DE1445857 A1 DE 1445857A1
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Description

J.R. GEIGY A.G. 7
Basel 21 (Schweiz) j^^ % ßräühaussfro^ 4ß D 1906*
€5i'Z
Neue Trisamino-s-triazin-Derivate
. Die vorliegende Erfindung betrifft neue Trisamino-striazin-Derivate sowie die Verwendung dieser Verbindungen zur Erzeugung von UeberzUgen,
Unter dem Begriff "zur Erzeugung von UeberzUgen dienende Verbindungen" sind in der vorliegenden Beschreibung Verbindungen zu verstehen, die durch Erzeugung eines Ueberzuges zum Schutz und zur Verbesserung der physiko-chemischen Eigenschaften von Oberflächen aller Art Verwendung finden können, wie zum Beispiel von Oberflächen aus anorganischen Materialien, z.B. aus Metall« Stein» Steinzeug, usw. und aus organischen Materialien, z.B. aus Holz, Leder, Kunststoffen wie Linoleum usw., Textilien und Papier.
Es wurde gefunden, dass Trisamino-s-triazinderivate der allgemeinen Formel I .
a>
in der
§09 80 5/0 97
R, R, und Rq unabhängig voneinander Wasserstoff oder gegebenenfalls substituierte aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit höchstens 20 Kohlenstoffatomen,
^2 und R, gegebenenfalls halogenierte und/oder durch Hydroxylgruppen substituierte aliphatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste, wobei aber mindestens einer dieser Reste eine lipophile Gruppe mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen ist,: :
Q einen Alkylen- oder Alkenylenrest und Ύ einen hydrophilen Substituenten bedeuten, ' „ wachsartige Eigenschaften besitzen und sich vorzüglich zur Er-< zeugung von UeberzUgen eignen. Zur Herstellung der vorstehend* definierten neuen Trisaminö-s-triazinderiyate kann man in an sich bekannter Weise 2,4,6-Trichlor-s-triazin mit je einem Mol von Aminen der allgemeinen Formeln II, III und IV
R,
3 : "■■,-"■ NH (ID NH : (III) NH (IV)
. % - R4 ■'* Q-Y
in denen R, Ri> Ro, Rq, R^, Q und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, in beliebiger Reihenfolge gegebenenfalls in Gegenwart eines Protonenacceptors und eines inerter Gases umsetzen, und gewUnschtenfalls die erhaltenen Reaktionsprodukte in ihte Salze überführen.
Vorzugsweisesetzt man 2,4,6-Triehlor-s-triazin zuerst mit einem Amin der: allgemeinen Formel II oder III bei 0-5°G (exotherme
Reaktion), dann mit einem Amin der allgemeinen Formel III bzw. II bei 40-6O0C und zuletzt mit einem Amin der allgemeinen Formel IV bei 15O-175°C um, wobei der Ersatz des dritten Chloratoms mit einem Amin der allgemeinen Formel IV vorzugsweise in Anwesenheit eines höhersiedenden aliphatischen Kohlenwasserstoffes, z.B. einer Petrolfraktion vom Siedepunkt 160-17O0C, als Lösungsmittel erfolgt. Als Lösungsmittel für die erste und zweite Stufe werden die für Umsetzungen von Cyanurchlorid mit Aminen üblichen Lösungsmittel verwendet, wie Wasser, Chloroform, Gemische von Aceton und Wa.sser und andere Gemische organischer1 Lösungsmittel mit Wasser.
Als gegebenenfalls substituierte aliphatisehe Kohlenwasserstoffreste, wie sie durch R, R, und R^ in der allgemeinen Formel I dargestellt werden, kommen geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenyl res te mit höchstens 20 Kohlenstoffatomen in Betracht, dife beispielsweise durch die Hydroxy!gruppe und/oder ein oder mehrere Bälpgenätome, wie z,B. Fluor oder Chlor, substituiert · sein k$aiien. ,..'/■ ■' " ' ■ '■' ; '" ■'.■: - ■' . ■ _ ■·*;■...: |||φ gegebenenfalls halogeiiierten aliphatischen oder· cycloaliphatischen kohlenwasserstoffreste R» und R/ sind vorzugsweise Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch Halogenatome, vorzugsweise durch Chlor oder 'Fluor ein-^oder mehrfach substituiert sind. Mindestens einer der Reste-Eg, und/ oder R^ muss 10 bis 20 Kohlenstoff atome entj halten und deshalb eine lipophile Gruppe darstellen. Diese lipo- ' phile Gruppe kann auch ionogen sein.
909805/0975
- 4 -—■- -.' · ...■■■ -■ ' ..■■■■ -
Als hydrophile Substituenten Ϋ kommen in erster Linie ionogene Gruppen, und zwar sowohl Anionen bildende saure als auch Kationen bildende basische Substituenten, aber auch nichtdissoziierende Gruppen in Betracht» wie zum Beispiel die folgenden: die Carboxyl-, SuIfonsäure-, SuIfamoyl-, N-Alkylsulfämoyl'-, Hydroxyalkoxy-carbonyl-, N-Hydroxyalkyl-carbamoyl-, N,N-Di-(hydroxyalkyl)-carbamoyl-, die Hydroxyl-, die Mercaptogruppen primäre, sekundäre und tertiäre Aminogruppen, wie--NH2, Alkyl- und Dialkylaminogruppen, Aminoalkoxycarbonyl- oder Alkanolamino- bzw. Dialkanolaminogruppen.
Die durchQ in der allgemeinen Formel I dargestellten Alkylen- oder Alkenylenreste sind vorzugsweise geradkettig und können bis zu 20 Kohlenstoffatome aufweisen.
Die Trisamino-s-triazin-Derivate der allgemeinen Formel I, in denen Y einen sauren, Anionen bildenden hydrophilen Substituenten darstellt, können in Form ihrer Metall- und Ammonium-,salze, vorzugsweise ihrer Alkalimetallsalze, isoliert werden.
Die Verbindungen, in denen Y ein funktionelles Carbonsäur ederivat bedeutet, können auch erhalten werden, indem man eine Verbindung der allgemeinen formel V
■χ : . ■ - ■ ■
•909805/097
in der R, R,, R«, Ro» Ra und Q die oben angegebenen Bedeutungen haben und X ein Halogenatom, einen niederen Alkoxyrest, den Phenoxyrest oder die Hydroxylgruppe bedeutet, in an sich bekannter Weise mit einem Alkanolamin, Dialkanolamin, Alkylendiamin oder Alkandiol umsetzt.
Die Trisamino-s-triazin-Derivate der allgemeinen Formel I besitzen wohldefinierte relativ hohe Schmelzpunkte,· sie können daher anstelle natürlicher Wachse oder zusammen mit letzteren zur f Erzeugung von die Physiko-chemischen Eigenschaften von Oberflächen aller Art verbessernden UeberzUgen verwendet werden. Sie besitzen die fUr die natürlichen Wachse charakteristischen Eigenschaften, wie Löslichkeit in Fettlösungsmitteln,* Mischbarkeit mit natürlichen und synthetischen Wachsen, Bildung von Pasten und Gelen mit organischen Lösungsmitteln, insbesondere mit Leichtbenzinen, Glanzbildung nach leichtem Reiben usw. Die neuen Verbindungen ergeben relativ harte Wachse mit hervorragender Glanzabgabe und sind resistent gegen Chemikalien, ' insbesondere gut alkalibeständig. In ihrer hervorragenden Eignung als Wachse sind sie den Hontansäureestern ähnlich.
Ebenso wie die Verbindungen der allgemeinen Formel I können auch deren Metall- und Ammoniumsalze, die Additionssalze anorganischer und organischer Säuren und die quaternären Ammoniumsalze anstelle natürlicher Wachse oder zusammen mit diesen verwendet werden.
ν
9098 OS/0975
Ί445857;
..-■-"■" : ' ■■■-■ - 6 - - . .-■'■■ - ■ : . .■-■■
Zur'Erzeugung von ÜeberzUgen dienende Mittel können erhalten werden, indem man ein Trisamino-s-triazin-Derivat der allgemeinen Formel I oder mehrere solcher Derivate mit zur Behandlung von Oberflächen geeigneten üblichen Stoffen vermischt. Solche Stoffe sind beispielsweise die folgenden: natürliche und synthetische Wachse, Harze, Silicone^ usw., welche die physikalischen Eigenschaften verbessern, sowie. Lösungsmittel, ferner anorganische und organische Füllstoffe, z.B. Silikate, gemahlene Kunststoffe, anionische, kationische oder nicht-ionische Dispergatoren, Reinigungsmittel, wie zum Beispiel natürliche und synthetische Seifen, tensioaktive Stoffe, Pigmente, Mittel zur Verbesserung der Lichtbeständigkeit, Stabilisatoren aller Art, wie Korrosionsinhibitoren, Geruchstoffe, Farbstoffe, biocide Wirkstoffe wie zum Beispiel Insektizide, Fungizide, Bacterizide usw.
Solche Mittel können in Form von Aerosolen, Lösungen, Emulsionen, halbfesten und festen Pasten vorliegen und angewendet werden.
Zur Erzeugung von ÜeberzUgen und zur Herstellung von solche Ueberzüge erzeugenden Mitteln können folgende Trisamino-s-triazin-Perivate der Formel I verwendet werden: ' * '
909 805/0 975
Tabelle
No. R Q-Y \ RZ R3 R4 Fp. 0C
1
ι 		H -CH2COOH H n-C18H37 H n-Ci8H37 - 147-148
2 H -CH2COONa H n-C18H37 H n-C18H37 . 268 ■ .
3 H -C5H10DOOH H n"C6H13 H n-C18H37 94-96
·· 4 H -C5H10COOK H n"°6H13 H n-C18H37 ■ 150-152
5 K H "-C18H37 H n-C18H37 136
6 H -C5H10COONa H ' n-C18H37 H n"C18H37 148-150
7 H -C10H20COONa H-C3H7 H-C3H7 H n"C18H37 166-168
8 H -C10H20COOH H-C4H9 H-C4H9 H ' n-C18H37 50-52
9 H -C10H20COONa H-C4H9 H-C4H9 H n"C18H37 154-156
10 H -C10H20COOK n"C4H9 H-C4H9 H n-C18H37 164-166
11 H -C10H20COOH H n-ClZHZ5 H n"G18H37 ' 82-83
12 H -C10H20COONa H H-C12H25 ·■ H "■C18H37 132-134
13 H -C10H20COOH H-C12H25 H-C12H25 H n"C18H37 54-56
U H -C10H20COONa n"C12H25 n-ClZHZ5 H - n-C18H37 ■ 78-80
15 H ."C10H20COOH n"C12H25 H-C12H25 H-C12H25 H-C12H25- '65
16 H -C10H20COONa H-C12H25 n"C12HZ5 "■C1ZHZ5 n-C12HZ5 92-94
17 H -C10H20COOH H "-C16H33 H Ti-C18H37 82-83
18 H -C10H20COONa H °"C16H33 H "-C18H37 124-126
19 J . H "■C18H37 H n"C18H37 188-190
20 H -C10H20COOK H n-Cl8H37 H n"C18H37 162-164
21 H -C^20COOCiOH H B-C18H37 H n-C18H37 230
22 (H)2 (-C10I20COO)2AlCl (H)2 HeVz (n~C18H37?2 104-106
23 H -C10H20COOC2H4NII2HCl H n-G18H37 H a"C18H37 78-79
24 H 2 &H3 3
-C10H20COOH 		H n"C18H37 H - n"C18H37 125-127
25 H -C10H20COONa CH3 n-C18H37 CH3 n"C18H37 84-86
26 H -C^H20COOH CH3 n"C18H37 CH3 · n"C18H37 148-152
27 M -Cr0H2OCÖ0lia· fl-C18H37 "-C18H37 H . n-C18H37 72-74
28 H- -C10H20COOH n"C18H37 ."-C18H37 ' H n-C18H37 · 98-100
29 H H n"Ci8H35 H ' n"C18H37 78
30 H H n-.C18H35 H P-C18H37 128-130
909805/0975
4445657
No. R Q-Y R, R2 R3 V Sip.
31 H -C10H20COOH H n"C18H35 H (,-C18H35 52-54
32 H -C10H20COONa .H ■ "~C18H35 H n"C18H35 184-186
33 .H -C10H20COOH H •n-C6H13 H n-C18H37 70-72
34 • H -C10H20COONa H n-C6H13 H n-C18H37 156-158
35 H -C10H20COOH H n-C18H37 H "-C18H37 104
36 H -C10H20COONa n"C18H37 n"C18H37 n-C18H37 ""C18H37 50-52
37 H -C10H20COOH H "-C18H360H H n-C18H36°H 90-94:
38 H -C10H20COOH H n-C]8H35(0H)2 H H-C18H35(OH)2 80-82 "
39 H -C10H20COONa H H-C18H35(ONa)2 H H-C18H35(ON^)2 132
.40 H -C10H20COOC2H5 H n~C18H37. H n-C18H37 70-72
41 H -C10H20COOK H "■C18H35 H n-C18H37 165-166
42 H -C10H20COOC18H37 ■-' H n"C18H37 .H n"C18H3S 72
43 H -C1-H1nCOONa
a Iu 		H H-C12H25 H n"CJ8H37 150-152
44 H -C5H10COOH H ' n"C12H25 H ""C18H37 114 .
45 H -C2H4-SO3H H n-C18H37 H n"CiaH37
. . - ■ - - . -		 t 196-198
Im folgenden werden Beispiele für typische Applikationsformen angegeben. Teile bedeuten darin Gewichtsteile a
9098 05/097 5
-■9 -
Beispiel 1
5,25 Teile 11-[2',4'-Bis-n-octadecylamino-s-triazinyl-(6') -
amino]-undecylsäure-Natriumsalz, 0,75 Teile Vinyloctadecylätherpolymerisat (Schmelzpunkt: 490C), 1,50''Teile Mikrowachs (Schmelzpunkt: 74/76°Ci Penetration
ASTM 30),
7,50 Teile Paraffin (Schmelzpunkt: 50/520C),
5,00 Teile 1,4-Dioxan,
80,00 Teile Petrolfraktion (Siedegrenzen: 150/1800C).
Die Komponenten werden bei 1200C in Lösung gebracht und die klare Lösung unter Rühren rasch abgekühlt, wobei eine homogene gelartige Flüssigkeit entsteht, die sich als flüssiges Bohnerwachs mit hoher Glanzgabe verwenden lässt.
Beispiel 2
3,15 Teile 6-[2',4'-Bis-n-octadecylamino-s-triazinyl-(61^-
amino]-eapronsäure-Natriumsalζ, 0,45 Teile Polyvinylstearat (Schmelzpunkt: 46/480C), 0,90 Teile Mikrowachs (Schmelzpunkt: 74/760Ci Penetration
. ASTM 30),
4,50 Teile Paraffin (Schmelzpunkt: 50/520C),
3,00 Teile Diäthylenglycolmonoäthyläther, 48,00 Teile Petrolfraktion (Siedegrenzen: 180/22O0C), 40,00 Teile Dichlordifluormethan,
Die bei normaler Temperatur festen oder flüssigen Komponenten werden bei 120°G in Lösung gebracht und die Lösung unter
90:980670875
Rühren rasch abgekühlt. Die entstandene Mischung wird in einem Druckbehälter mit Sprühventil mit dem Treibgas versetzt. Das entstandene, versprühbare Gemisch eignet sich hervorragend als Bohnerwachs mit guter Glanzgabe und ausgezeichneter Lagerbeständigkeit. t
Beispiel 3 ·
1,25 Teile 11-[2'^'-Bis-n-didodecylamino-s-triazinyl-Co1)·
amino]-undecylsäure,
5,00 Teile Dimethylpolysiloxan (Viskosität: 300 cps/20°C), 1,25 Teile Sorbitanmonolaurat,
1,25 Teile Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat, ■ 43,75 Teile Petrolfraktion (Siedegrenzen: 180/2200C), 47,50 Teile Wasser.
Die organischen Komponenten werden bei 100 QC in Lösung gebracht und dieser heissen Lösung unter intensivem Rühren das kochende Wasser beigefügt. Die Mischung wird unter Rühren abgekühlt, wobei eine homogene, weisse Flüssigkeit entsteht» die sich hervorragend zur Pflege von Möbeln eignet.
Beispiel 4 ·
5,00 Teile l·l-ί2l-n-0ctadecylamino-4'-di-n-octadecylamino-
s-triazinyl-(6')-amino]-undecylsäure»
15,00 Teile Perchloräthylen, " '
40,00 Teile Trichlorfluormethan, .
4Os00 Teile
90 9 SO5/0975
-u-
11-[2'-n-0ctadecylamino-4'-di-n-octadecylainino-s-triazinyl-(6')-amino]-undecylsäure wird im Perchloräthylen gelöst und diese Lösung in einem Druckgefäss mit Sprtlhventil mit den Treibgasen (Trichlorfluormethan und Dichlordifluormethan) versetzt. Die entstandene, versprühbare Mischung* eignet sich hervorragend zur Erzielung eines Abperleffektes auf Textilien, insbesondere wenn der entstandene, unsichtbare Belag noch gebügelt wird.
Beispiel 5
1,00 Teile Mikrowachs, anoxydiert (Schmelupunkt: 820C),
Penetration ASTM: 71 Verseifungszahl:75/85), 2,00 Teile 11-[2*,4'-Bis-didodecylamino-s-triazinyl-(61)-
aminoj-undecylsäure,
2,00 Teile Dimethylpolysiloxan (Viskosität: 500 cps/200C), 1,00 Teile Sorbitanmonolaurat,
1,00 Teile Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat,
35*00 Teile Petrolfraktion (Siedegrenzen: 180/2200C), |
38,00 Teile Wasser,
4>00 Teile Propan,
16,00 Teile Butan. ·
Die bei Normaltemperatur festen und flüssigen organischen Komponenten werden bei 1OQ0C in Lösung gebracht und dieser heissen Lösung unter intensivem Rühren das kochende Wasser zugefügt.
909805/0975
Die Mischung wird unter Rühren abgekühlt, in einen Druckbehälter mit SprUhventil gebracht und dort mit den Treibgasen (Propan und Butan) versetzt. Die entstandene, versprühbare Mischung eignet sich hervorragend zur Pflege von Autokarosserien und anderen, glänzenden Anstrichen auf Metall. . Φ
Beispiel 6
42,00 Teile 11- [2 ' -n-Octadecylamino-41 -n-octadecen- (811)-
ylamino-triazinyl- (6' )-anfcia] -undecylsäure, 5,00 Teile Vaseline,
26,00 Teile SpindelÖl,
5,00 Teile Wollfett,
1,2 Teile Viktoriablaubase, · ' '
0,6 Teile Methylviolett; '
2,2 Teile Olein, ·
6,00 Teile Miloriblau, . 1
12,00 Teile Gasruss.
Gasruss, Miloriblau und SpindelÖl werden auf - der Farbbreimühle fein abgerieben. Zu dieser Mischung gibt man die Übrigen Komponenten und erhitzt auf 1200C unter Rühren, bis eine homogene Aufbereitung entstanden ist. Mit einem heizbaren Kalander wird diese Mischung gleichmässig und in dünner Schicht auf eine Seite eines geeigneten Papiers aufgetragen, wodurch ein zur Herstellung von Kopien geeignetes Kohlepapier entsteht.
ORIGINAL INSPECTED
909805/0975
Beispiel 7
a) 3,19 Teile 11-[2',V-Bis-n-octadecylamino-s-triazinyl-(61)-
amino]-undecylsäure,
3,19 Teile Paraffin (Schmelzpunkt: 50/520C), 6,38 Teile Wachs vom Typ Montansäureester (Schmelzpunkt·
80/830C, Säurezahl: 20/30, Verseifungszahl: 135/150), 1,70 Teile Olein,
1,36 Teile Aminomethylpropanol,
1,53 Teile Emulgator vom Typ der Fettalkoholpolyglykoläther, 67,66 Teile Wasser. . '
b) 2,25 Teile Phenol-Formaldehyd-Harz, alkalilöslich, 0,67 Teile Ammoniak konz.
12,07 Teile Wasser.
Die Komponenten der Mischung a) mit Ausnahme des Wassers werden bei 1500C geschmolzen und zu einer homogenen Misc.hung verrührt. Diese Masse wird dann auf 100 bis 1100C abgekühlt, ihr wird das kochende Wasser beigegeben und dann wird sie auf Zimmertemperatur abgekühlt. Man erhält eine Emulsion, zu der die Mischung b) gegeben wird. Die resultierende Emulsion eignet sich hervorragend zur Pflege von modernen Böden.
OHKSWiAL 909805/0975
Beispiel 8
Auf Linoleumplatten wurde eine Bodenwichse bestehend aus 5,25 Teilen Glanzwachs, 0,75 Teilen Vinyloctadecylätherpolymerisat, 1,50 Teilen Mikrowachs, 7,50 Teilen Paraffin, 5,00 Teilen 1,4-Dioxah und 80,00 Teilen Petrol aufgetragen und geblocht. Nach dem Biochen wurde die Glanzmessung mit 45°-Reflektion im Gerät nach .Lange bestimmt und mit jeher eines Gemisches von Glanzwachsen der Montansäureester-Reihe .(Typen OM und F) verglichen.
m r, l·,« Glanz in % des Glanzes des
Glanzwachs Vergleichswachses-,(-100%)
[2,4-Bis-n-octadecylamino-s-
triazinyl-(6) ]-amino-capronsäure 105
11-[2',41-Bis-n-octadecylaminos-triazinyl-(6')]-amino-undecyl-120
Beispiel 9
Auf PVC-Bodenplatten wurden folgende Emulsionen aufgetragen:
■ ι
Emulsion A) bestehend aus
4,250 Teilen 11-[2'^'-Bis-n-octadecenylamino-s-triazinyl-
( 6') 1-amino-undecy 1 s äur e, 4,250 Teilen Carnaubawachs, .
4,250 Teilen Petroleumwachs (Smp. 86-9O°C,· Säurezahl 13-16, Verseifungszahl 45-55, Penetration 4-6 bei 100 g/250C/ 5 see.) ;
0,850 Teilen Olein,
0,765 Teilen eines Fettalkoholpolyglykoläther-Emulgators, 0,680 Teilen Aminomethylpropanol,
2,250 Teilen Kunstharz (vom Typ eines mit Kolophonium modifizierten Phenolharzes),
' 0,675 Teilen konzentriertem Ammoniak und 82,030 Teilen Wasser, und
Emulsion B) ■
der gleichen Zusammensetzung wie Emulsion A) mit Ausnahme des Triazinderivates, welches durch ein handelsübliches Wachs vom Typ Montansäureester (Smp. 80-830C,- Säurezahl 20-30,· Verseifungszahl 1.35-150) ersetzt wurde. Die mit den Emulsionen A) und B) behandelten PVC-Bodenplatten
wurden zur Bestimmung der Glanzgabe und der Haftreibung geblocht.
Resultate
„ n . Glanzgabe in % jener eines Haftreibung in Jsmuisron schwarzen Spiegels (=100%) Gramm
A 26 50-60
B 27 30-40
Schlus sfolgerung
Aus obigen Resultaten geht hervor, dass bei gleicher Glanzgabe, das erfindungsgemässe Triazinwachs eine bedeutend bessere
9098QJj/nQ7K
Haftreibung auf PVC-Bodenplatten als das Montanwachs besitzt, was einer wesentlich geringeren Unfallgefahr durch Ausgleiten beim Begehen des Belages gleichkommt. ·
Beispiel 10 .
Auf PVC-Bodenplatten wurden Wachsformulierungen aufgetragen, welche aus 90% (Gewichts-%) einer bei 15Q-180°C siedenden Petroifraktion und 10% folgender Wachstypen bestanden:
1) 11-[2'-Propylamino-4'-octadecylamino-s-triazinyl- (61)]-amino-ündecylsäurtes Natrium -
2) 11-(2',4'-Bis-dioctadecylamino-s-triazinyl-(6')]-aminoundecylsaures Natrium
3) Montansäureester .
4) Petroleumwachse ·
5) Carnaubawachs .
6) synthetisches Hartparaffin . ·
Die behandelten PVC-Bodenplatten wurden trocknen gelassen und der Selbstglanz des nicht geblochten Belages im Gerät nach Lange bestimmt.
Resultate «
Wachst-vn Glanzgabe in % jener eines
wacnstyp schwarzen Spiegels (=100%)
\ ■'■ ι < -■ ,■ ■'■ .,-;;■'... .■■ '■ · '. ..,■ "27" .-■■''■■ - ■■/'
2 ;-■■" - . ,..- '■ ■■■■■;. ,-.■" '. :"25 ..■■■;■' .,■■■■■. -
'. -■"-■: 4 - ■■■;■ - - - ; ■■■■'...'- ο . " ■:
ο η ο ο η c / π ö ·7 c
Die erfindungsgemäss verwendbaren Triazinwachse 1 und 2 ergeben, bei der Applikation auf PVC-Bodenplatten ohne zu biochen, hohe Glanzwerte, während die handelsüblichen Wachse keine Glanzgabe zeigen.
Beispiel 10
Auf Linoleumplatten wurden Wachsformulierungen aufgetragen, welche aus 90% (Gewichts-%) einer bei 150-18O0C siedenden Petrolfraktion und 10% folgender Wachstypen bestanden;
1) ll-U^'-Bis-octadecylamino-s-triazinyl-Co'M-aminoundecylsaures Natrium
2) ll-[2',4l-Bis-8(9)-hydroxy-octadecylamino-s-triazinyl-(61)]-amino-undecylsäure
3) Carnaubawachs. ' '
." Die behandelten Linoleumplatten wurden trocknen gelassen und geblocht. Die Glanzgabe wurde im Gerät von Lange bestimmt und mit jener der Carnaubawachsformulierung (=10Q7o) verglichen. Resultate .
Wachstvr» Glanzgabe in % jener des
wacnstyp Carnaubawachses
1 220
• 2 140
3 100
Qηcan κ/no 7 κ

Claims (3)

  1. - 18 - "■■"' '.■■■
    Patentansprüche
    1. Neue Trisamiho-s-triazin-Derivate der allgemeinen Formel I
    2 - γ
    (D
    NN ■
    yh
    in der
    R, R, und R~ unabhängig voneinander Wasserstoff oder gegebenenfalls substituierte aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit höchstens 20 Kohlenstoffatomen,
    Rrt und R, gegebenenfalls halogenierte und/oder durch Hydroscylgruppen substituierte aliphatische oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste, wobei aber mindestens einer dieser Reste eine lipophile Gruppe mit 10 - 20 Kohlenstoffatomen ist,
    Q einen. Alkylen- oder Alkenylenrest und Y einen hydrophilen Substituenten bedeuten.
  2. 2. Verwendung von Trisamino-s-triazin-Derivaten der im Anspruch 1 definierten allgemeinen Formel I zur Erzeugung von UeberzUgen. ■
    90980S/097S
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß aan in an sich bekannter Weise 2t4»6-Trichlos-s-triaein mit je eines Hol von Aminen der allgemeinen Formeln IZ9 III und IV
    (II) IH (III) HH (IV)
    B2
    in denen R, R1, R2 $ R»# R4# Q und X die oben angegebenen Bedeutungen haben, in beliebiger Reihenfolge gegebenenfalls in Gegenwart eines gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Löeungs- oder Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Protonenacceptors und eines inerten Gases umeetst, und gewünschtenf alls die erhaltenen Reaktioneprodukte in ihre Salse überführt.
    ^ IAD
    909805/0975
DE19641445857 1963-12-31 1964-12-30 Tnsamino s tnazin derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung Expired DE1445857C (de)

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