DE1695042C3 - Substituierte N5N1BiS- eckige Klammer auf 2-guanidino-4-amino-striazinyl-(ö) eckige Klammer zu-polyamine und deren Verwendung in Oberflächenveredlungsmitteln - Google Patents

Substituierte N5N1BiS- eckige Klammer auf 2-guanidino-4-amino-striazinyl-(ö) eckige Klammer zu-polyamine und deren Verwendung in Oberflächenveredlungsmitteln

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DE1695042C3 DE1695042A DEG0051449A DE1695042C3 DE 1695042 C3 DE1695042 C3 DE 1695042C3 DE 1695042 A DE1695042 A DE 1695042A DE G0051449 A DEG0051449 A DE G0051449A DE 1695042 C3 DE1695042 C3 DE 1695042C3
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Description

R5
R5
R«
R<
(D
worin R1 und R3 Wasserstoffatome oder Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R2 und R4 Alkyl- oder Alkenylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeuten, R5 ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die durch eine Hydroxylgruppe substituiert sein kann, und R0 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeutet, die durch eine Hydroxylgruppe oder ein Halogenatom substituiert sein kann, und wobei R5 und R„ zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Pyrrolidino-, Piperidino-. Hexahydroazepino- und -diazepino-. Morpholine-, Thiomorpholine- oder Piperazinogruppe bilden können und X die Bedeutung eines 2wertigen, mit den Stickstoffatomen gebundenen Restes eines aliphatischen Diamins mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eines hydrierten Stickstoffheterocyclus mit zwei Iminogruppen. des Phenylendiamins, 2.6-Diaminopyridins. 1 - Amino - 3 - aminomethylcyclohexans. 1 -Amino - 3 -aminomethyl - 3.5.5 - trimethyl -cyclohexans oder des N,N-Bis-{3-aminnprop\l|-N-methylamins besitzt
2. Verwendung von substituierten N.N'-Biv [2 - guanidine - 4 - amino - s - triazinyl - (6)] - polyaminen gemäß Anspruch 1 in Mitteln zum Schutz und zui Veredlung von Oberflächen.
der allgemeinen Formel ϊ
NN NN
Y Y
N N
R5 R6 R5 F
worin R1 und R3 Wasserstoffatome oder Alkyl- oder Alkenylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R2 und R4 Alkyl- oder Alkenylreste mil 6 bjg 22 Kohlen-
Stoffatomen bedeuten, R5 ein WasserstoÖatom oder eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die durch eine Hydroxylgruppe substituiert sein kann, und R6 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit i bis 22 Kohlenstoffatomen bedeutet, die durch eine Hydroxylgruppe oder ein Halogenatom substituiert sein kann, und wobei R5 und R6 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Pyrrolidino-, Piperidino-, Hexahydroazepino- und -diazepino-. Morpholine-, Thiomorpho-
lino- oder Piperazinogruppe bilden können, und X die Bedeutung eines 2wertigen mit den Stickstoffatomen gebundenen Restes eines aliphatischen Diamins mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, eines hydrierten Stickstoffheterocyclus mit zwei Iminogruppen,
des Phenylendiamins, 2,6-Diaminopyridins, I-Amino-3 - aminomethyl - cyclohexans, 1 - Amino - 3 - aminomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexans oder des N,N-Bis-(3-aminopropyl)-N-methylamins besitzt, wachsartige Eigenschaften besitzen und sich dadurch als Bestandteile von Oberflächenveredlungsmitteln eignen
Die neuen erfindungsgemäßen Polyamine der allgemeinen Formel 1 werden hergestellt, indem man in an sich bekannter Weise 2 Mol eines 2-Guanidino-4-amino-s-triazins der allgemeinen Formel 11
45
-Die vorliegende Erfindung betrifft wachsartige substituierte N.N' - Bis - [2 - guanidino - 4 - amino - s -1 ria2änyl-(60"P°lyamme un^ mre Verwendung in Oberiächen Veredlungsmitteln.
Unter dem Begriff »Oberflächen Veredlungsmittel« sollen in der vorliegenden Beschreibung Mittel verstanden werden, die aim Schütz und zur Veredlung von Oberflächen aller Art Verwendung finden können» z.B. zur Behandlung von Oberflächen aus !organischen Materialien, z. B. aus Stein, Steinzeüg a|£- TSdetall» und aus organischen Materialien, z. B. 1^" Lsder, Kunststoffen sowie Textilien und
genin#äa, daß substituierte N,N'-Bis-.0*4» amino - s - triazinyl - (6l] - pol yamine
R.
R,
N - Nv- Hai
N N
in der Hai ein Halogenatom bis zur Atomnuminer 35 bedeutet, und R1 bis R6 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem Mol eines Diamins der allgemeinen Formel IiI
H—X —H
Uli)
worin X die oben angegebene Bedeutung besitzt, in
1 695 D42
Gegenwart eines säuiabindenden Minds bei Temperaturen zwischen 100 und 300° C, gegebenenfalls in Gegenwart tines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel kommen s insbesondere höhersiedende organische Lösungsmittel deren Siedepunkt ober 1000C liegt, ζ. B. aliphatisch« und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie höhersiedende Petrolfraktionen, Toluol, Xylole, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, höhersiedende Äther, N-alkyüerte Säureanüde oder Sulfoxide in Frage.
Als säurebindende Mittel im Sinne des Verfahrens sind sowohl anorganische Basen, wie Carbonate und Hydroxyde von Alkalimetallen und Erdalkalimetallen. als auch organische Basen, wie tertiäre Amine, z. B. Pyridin und Collidin, verwendbar. In manchen Fällen ist es vorzuziehen, als Lösungs- odei Verdünnungsmittel ein tertiäres Amin, z. B. Pyridin, zu verwenden, welches gleichzeitig die Funktion eines Lösungsmittels und die eines säurebindenden Mittels ausübt.
Die erfmdungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel 1 besitzen charakteristische Schmelzpunkte und haben wachsartige Eigenschaften; sie können daher an Stelle handelsüblicher natürlicher und synthetischer Wachse oder zusammen mit diesen zur Behandlung und Veredlung von Oberflächen aller Art verwendet werden. Sie besitzen die für die natürlichen Wachse charakteristischen Eigenschaften. wie Löslichkeit in Fettlösungsmitteln, Mischbarkeit mit natürlichen und synthetischen Wachsen und lassen sich unter Zugabe von geeigneten Emulgatoren in Wasser zu feindispersen Emulsionen aufbereiten Die neuen Verbindungen ergeben Beläge, die resistent gegen Chemikalien, insbesondere gut alkalibestandig sind. In ihrer hervorragenden Eignung als Wachse sind sie den Montansäureesteru praktisch gleichwertig. Die neuen Polyamine eignen sich ferner zum Weichmachen von Textilien aller Art.
Oberflächenveredlungsmittel können erhalten werden, indem man ein Polyamin der allgemeinen Formel 1 oder mehrere deraitige Stoffe mit zur Behandlung von Oberfläche» geeigneten, üblichen Materialien vermischt. Solche Materialien sind beispielsweise natürliche und synthetische Wachse. Harze oder Silikone, welche die physikalischen Eigenschaften verbessern, sowie Lösungsmittel, ferner anorganische und organische Füllstoffe, z. B. Silikate, gemahlene Kunststoffe, anionische, kationische oder nichtionische Dispergatoren. Reinigungsmittel, wie natürliche und synthetische Seifen, tensioaktive Stoffe, Pigmente, Mittel zur Verbesserung der Lichtbeständigkeit, Stabilisatoren aller Art, wie Korrosionsinhibitoren, Geruchsstoffe, Farbstoffe, biozide Wirkstoffe oder Mittel, die solche Wirkstoffe enthalten, z. B. Insektizide. Fungizide oder Bakterizide
Die OberötoheDveredluni^mittel können in Form von Aerosolen, Lösungen, Emulsionen, halbfesten und festen Pasten vorliegen und angewendet werden. Die Mittel können also zum Schutz and zur Veredlung (2. a als Gkazwa<*se& von Oberflächen aller Art dienen, worunter auch die Behandlung von papier, iE (& Herstellung von Kohlepapier, zu verstehen ist
Die folgenden Beispiele beschreiben die Herstellung der neuen erfindungsgemäßen Polyamine und ihre Verwendung in Oberflächenveredlungsmitteln. Wenn nichts anderes vermerkt ist, bedeuten »Teile« darin Gewichtstefle, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
a> 246 Teile [4,6-Dichlor-s-triazinyl-(2)]-imidocarbonylchlorid werden in 500 Volumteilen Tetrachlorkohlenstoff gelöst und unter intensr/em Rühren bei 0 bis 5° mit einer Lösung von 810 Teilen n-Octadecyiamin in 7500 Volumteilen Tetrachlorkohlenstoff versetzt. Anschließend wird eine Lösung von 175 Teilen Natriumcarbonat in 1500 Volumteilen Wasser zugetropft. Das Reaktionsgut wird dann langsam erwärmt und 5 Stunden lang am Rückfluß erhitzt. Nach beendeter Reaktion wird das Lösungsmittel abdestüliert und der Rückstand mit 3000Volumtei?en Aceton verrührt. Der ungelöste Anteil wird abgesaugt, mit Wasser gründlich gewaschen und getrocknet. Man erhält 2-(l,3-Di-n-octadec>lguanidinoM-n-octadecylamino-o-chlor-s-triazin. das nach dem Umkristallisieren aus Äthylalkohol bei 94 bis 96 schmilzt.
b) 945 Teile 2 - (1,3 - Di - η - octadecylguanidino)-4-n-octadecyIamino-6-chlor-s-tnazin und 35 Teile Äthylendiamin werden in 4000 Volumteilen Xylol warm gelöst und unter Rühren mit 45 Teilen pulverisiertem Natriumhydroxid versetzt. Anschließend wird das Reaktionsgut unter Stickstoff am Rückfluß mit Wasserabscheider erhitzt. Nach der beendeten Wasserabscheidung wird die Mischung weitere 3 Stunden am Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgut wird heiß filtriert, das Filtrat im Vakuum zur Trockne eingedampft und der Rückstand mit 5000 Volumteilen Aceton angerührt Der feste ungelöste Anteil wird abgetrennt, mit Wasser gründlich gewaschen und im Vakuum getrocknet. Man erhält das N,N'-Bis-[2-(l,3-di-n-octadecyl)-guanidino-4-n-octadec>lamino-s-triazinyl-(6)]-äthylendiamin (Verbindung U, das nach dem Umkristallisieren aus Essigsäureäthylester bei 82 bis 84 schmilzt.
Auf diese Weise wurden aus den entsprechenden Triazinen der allgemeinen Formel 11 und den entsprechenden Diaminen der allgemeinen Formel 111 die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel 1 erhalten, deren Nummern auch in den folgenden Beispielen gelten:
Nr. Ri, R4. R5 y ei um
R1, R*. R«,		 uung — N
H		 X- — N —
H		 Schmelzpunkt
CC)
1 H — N
H		 -CH2 CH.2 — N —
H		 82 bis 84
2 CH3 U-C18H37 -CH2 -CH2 48 bis 51
1 695*42
Fortsetzung
Nr. *H Verbin dung
χ ~		 :h3 Schmelzpunki
CC)
3 B — N — (CH h — N — (CB2J3 — N—
B I B
CB3
CB3 		-CH2-N-
H		 94 bis 96
4 Ti-C18H37 -N-ZN-CH2-N-
"Y H 		CH3 86 bis 89
• H H3C CH3
5 CB3 H-Q8 1H37 —N N — 58 bis 62
6 B D-Q8H37 —N N— 40 bis 42
7 ^C22B45 —N ^N- 86 bis 90
CB3 (
8 — N—/^
H \ / 		53 bis 54
H3C
Bei spie 1 2
a) -4,95 Teile Verbindung Nr. 6, 4,05 Teile Petroleumwachs (Schmp. 86 bis 88°,
Säurezahl [SZ]: 13 bis 16; Verseifungszahl [VZ]: 45 bis 55, Penetration: 4 bis 6 bei 100 g/2575 see),
0,63 Teile Emulgator vom Typ eines Fettalkoholpolyglykoläthers,
0,54 Teile Olein,
0,54 Teile Aminomethylpropanol, 77,89 Teile Wasser,
b) 1,20 Teile Kunstharz vom Typ eines mit KoIo-
phonium modifizierten Phenol harzes, 0,40 Teile Ammoniak konz., 8.4OTdIe Wasser,
c) 0,02 Teile Netzmittel vom Typ eines perfluorier-
ten Kohlenwasserstoffes mit löslichmachender Gruppe, 0,40 Teile Tris-(butoxyäthyl)-phosphat. 0,98 Teile Wasser.
60
Die Komponenten der Mischung a), mit Ausnahme des Wassers, werden bei 150° geschmolzen, die homogene Schmelze auf 100 bis 110° abgekühlt und unter starkem Rühren langsam der erwähnten Menge kochendem Wasser beigefügt. Die entstandene EmUlslon wird auf Zimmertemperatür abgekühlt und ihr nacheinander unter Rühren die Mischungen b) und c) !zugefügt.
Das resultierende Emulsionswachs eignet sich hervorragend zur Pflege von modernen Fußböden, wobei auf Polyvinylchloridplatten ein Glanzwert von 30,0 erhalten wird, währenddem eine nach vorliegendem Beispiel hergestellte Emulsion, bei der das erfindungsgemäße V/achs durch Carnaubawachs ersetzt wurde, nur einen Glanzwert von 17,0 erzeugt. Außerdem ist die Gleitsicherheit auf mit der nach vorliegendem Beispiel hergestellten Wachsemulsion behandelten Böden bedeutend höher als bei Böden, die mit Carnaubawachs behandelt wurden.
Beispiel 3
a) 4.250 Teile
4,2S) Teile
Verbindung Nr. 2,
Wachs vom Typ eines Montansäureesters (Schmp. 80 bis 83 . SZ: 20 his 30, VZ: 135 bis 150).
4,250 Teile Petroleumwachs (Schmp. 86 bis 88', SZ: 13 bis 16. VZ: 45 bis 55. Penetration: 4 bis 6 bei 100 g'25r 5 see). Olein.
Emulgator vom Typ eines Fettalkoholpolyglykoläthers,
Aminörnethylpropähöl,
Wasser,
0.850 Teile
0.765 Teile
0,680 Teile
69,955 Teile
b) 2,250 Teile Kunstharz vom Typ eines mit Kolophonium modifizierten Phenolharzes,
0,675 Teile Ammoniak konz.,
12,075 Teile Wasser.
Die Komponenten der Mischung a), mit Ausnahme des Wassers, werden bei 150° geschmolzen, die homogene Schmelze auf 100 bis 110° abgekühlt und unter Rühren langsam zur erwähnten Menge kochendem Wasser beigefügt. Die entstandene Emulsion wird s auf Zimmertemperatur abgekühlt und ihr unter Rühren die Mischung b) beigegeben.
Das resultierende Emulsionswachs eignet sich hervorragend zur Pflege von modernen Fußböden, wobei ein nachpolierbarer Selbstglanz erhalten wird Wird der auf Polyvinylchloridplatten erhaltene Belag mit Hilfe eines feuchten Lappens gewaschen, so steigert sich der Glanzwert von 45.0 auf 53,0, währenddem eine nach vorliegendem Beispiel hergestellte Emulsion, bei der das erfindungsgemäße Wachs durch Carnaubawachs ersetzt wurde, nur eine Glanzwertsteigerung durch Waschen von 45,0 auf 46,0 erfährt.
Beispiel 4
Möbelpolitur
1,25 Teile Verbindung Nr. 1.
5,00 Teile Dimethylpolysiloxan
(Viskosität: 30OcP 20°).
1,25 Teile Sorbitanmonolaurat,
1,25 Teile Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat,
43,75 Teile Petrolfraktion (Siedegrenzen: 180/220°), 47,50 Teile Wasser.
Die organischen Komponenten werden bei 100° in Lösung gebracht und dieser heißen Lösung unter intensivem Rühren das kochende Wasser beigefügt. Die Mischung wird unter Rühren abgekühlt, wobei eine homogene, weiße Flüssigkeit entsteht, die sich hervorragend zur Pflege von Möbeln eignet.
Beispiel 5
Flüssiges Bohnerwachs
5,25 Teile Verbindung Nr 3.
0,75 Teile Vinyloctadecylätherpolymerisat
(Schmelzpunkt: A9%
1,50Teile Mikrowachs (Schmelzpunkt: 74-76°.
Penetration: ASTM 30),
7,50Teile Paraffin (Schmelzpunkt: 50/52°).
5,00 Teile 1,4-Dioxan,
80,00Teile Petrolfraktion(Siedegrenzen: ISO 180°).
Die Komponenten werden bei 120° in Lösung gebracht und die klare Lösung unter Rühren rasch abgekühlt, wobei eine homogene, gelartige Flüssigkeit entsteht, die als flüssiges Bohnerwachs mit hoher Glanzgabe verwendet wird.
Beispiel 6
Textilweichmacher
5,0 Teile Verbindung Nr. 5,
95.0 Teile Isopropylalkohol.
Die Triazmkomponente wird unter Erwärmen im Isopropylalkohol gelöst, wobei eine klare Lösung entsteht
Diese Lösung eignet sich hervorragend zur Weiehmachung νου Textilien, insbesondere von durch wiederholtes Waschen verhärtetem Baurawollfrottee. Die zu behandelnden Wäschestücke werden während
einiger Minuten in ein Bad eingelegt, das 3 bis Sg der vorstehend genannten Lösung je Liter Wasser enthält. Die Wäschestücke werden nach der Behandlung in diesem Bad ausgewrungen und frei zum Trocknen aufgehängt, wobei selbst stark verhärtete .und rauhe Baumwollfrotteetücher wieder den ursprünglichen weichen und flauschigen Griff annehmen.
Beispiel 7
Bodenpflegemittel
0.25 Teile Verbindung Nr. 8.
0.75 Teile Vinyloctadecylätherpolymerisat
(Schmp 49').
1.50 Teile Mikrowachs (Schmp. 74 bis 76', Penetration: ASTM 30).
7,50 Teile Paraffin (Schmp. 50 bis 52).
5,<)0 Teile 1,4-Dioxan.
80,00 Teile Petrolfraktion (Siedegrenze: 150 bis 180 V
Die Komponenten werden bei 120 in Lösung gebracht und die klare Lösung unter Rühren rasch abgekühlt, wobei eine homogene, gelartige Flüssigkeit entsteht, die als flüssiges Bohnerwachs mit hoher Glanzgabe verwendet wird.
Die Gleitreibung dieses Wachses wurde mit derjenigen einer Standard-Bohnerwachs-Formulierung, die an Stelle von 5.25% Triazinwachs
2,25% teilverseiftes Montansäureesterwachs
(Schmp 92 bis 97r, SZ: 20 bis 25. VZ: 110 bis 125 ) und
3,00% Montansäureesterwachs (Schmp 72 bis 77\ SZ: 6 bis 10. VZ: 95 bis 105»
enthält, verglichen.
Die Gleitreibung wurde mit Hilfe eines Meßkörpers, dessen Reibfläche mit Filterpapier belegt war, und einem Dynamometer (0 bis 30 g) gemessen.
Das mit Standard-Bohnerwachs behandelte Linoleumstück zeigte eine durchschnittliche Gleitreibung von 14 g, während das mit dem obengenannten Triazinwachs formulierte Bohnerwachs unter denselben atmosphärischen Bedingunger eine durchschnittliche Gleitreibung von 18 g zeigte, die damit höher war als der Standardwert.
Beispiel 8
Bodenpfiegemiud
40 Teile Verbindung Nr. 6 werden unter ständigem Rühren bei 60° in
60 Teile Petrolfraktion (Siedegrenze: 150 bi< 180°) in Lösung gebracht.
Diese Lösung wird in Petrolfraktion zu einei 10%igen Lösung verdünnt.
Die erhaltene Guanidinotriazjn-Wachslösuni
wurde auf ein mit Standard-Bohnerwachs behände!
tes und 2 Stunden nach der Behandlung 20ma gebiochtes Bodenholzstück appliziert.
Nach 2 Stunden Trocknung wurde das i
stück 20mal geblocht, und die
nach der im Beispiel 8 beschriebefiga'
messen.
Das mit Tr
stück
«s

Claims (1)

  1. ί 6S5
    Patentansprüche:
    L Substituierte N,N^Bis-p-guanJdm0^4-ainino-„ t„-„^:„.,i /£\n ^.-Jn-i.:-~-3"; ς allgemeinen Formel I
    C ^= ■
    R3
    N N
    'NN
    R3
DE1695042A 1966-10-27 1967-10-26 Substituierte N5N1BiS- eckige Klammer auf 2-guanidino-4-amino-striazinyl-(ö) eckige Klammer zu-polyamine und deren Verwendung in Oberflächenveredlungsmitteln Expired DE1695042C3 (de)

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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3912518A (en) * 1966-10-27 1975-10-14 Ciba Geigy Corp 2-Guanidino-4,6-bis-amino-s-triazines
US3888773A (en) * 1972-04-27 1975-06-10 Mobil Oil Corp Nitrogen compounds linked to a heterocyclic ring as multifunctional additives in fuel and lubricant compositions
JPS5285989A (en) * 1976-01-10 1977-07-16 Fujii Keori Kk Glazing agents
US4228281A (en) * 1977-09-23 1980-10-14 Ciba-Geigy Corporation Dicarboxylic acids containing triazine rings
JP3210095B2 (ja) * 1992-10-13 2001-09-17 ハッコールケミカル株式会社 有機白色顔料
JP4929547B2 (ja) * 2001-09-03 2012-05-09 コニカミノルタホールディングス株式会社 アゾメチン化合物、アゾメチン化合物と金属イオン含有化合物との混合物、感熱転写記録材料、カラートナー

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NO125387B (de) 1972-09-04
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NL135050C (de)
IL28822A (en) 1972-08-30
AT273147B (de) 1969-08-11
CH478902A (de) 1969-09-30
NL6714566A (de) 1968-04-29
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GB1199490A (en) 1970-07-22
SU378012A3 (de) 1973-04-17
ES346479A1 (es) 1969-05-16
ES346478A1 (es) 1968-12-16
DE1695042B2 (de) 1973-07-19

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